JPS63287705A - 農園芸用の殺虫剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式（Ｉ）のニトロメチレン誘導体と公知
の有機リン酸エステル類との優れた殺虫作用を有する新
規な、ａｍ芸用活性物質組み合せに関する。

本発明で用いる式（１）のニトロメチレン誘導体及びそ
れらの殺虫剤としての使用は、特開昭６１−１８３２７
１号公報に記載されている。

又、下記の有機リン酸エステル類が殺虫活性を有するこ
とは既に記載されている。例えば、０−２．４−ジクロ
ロフェニル　０−エチル　Ｓ−７’ロピル　ホスホロジ
チオエート、０ｇ０−ジエチル　０−５−フェニルイソ
キサゾール−３−イルホスホロチオエート、２．３−ジ
ヒドロ−３−オキソ−２−フェニル−６−ピリダジニル
　ジエチルホスホロチオネー）、Ｏ，Ｏ−ジエチル　５
−２−エチルチオエチル　ホスホロジチオエート等［例
えば、ベステイサイド　マニュアル参照（第７版　１９
８３年　Ｔｈｅ　　Ｂｒ１ｔｉｓｈ　　Ｃｒｏｐ　　Ｐ
ｒｏｔｅｅｔｉｏｎ　　Ｃｏｕｎｃｉ１発行）１゜しか
しながら、これらの公知あ有機リン酸エステルの作用は
、特に活性化合物の濃度が低い場合及び少量しか施用し
ない場合には必ずしも満足できない。又、これら殺虫剤
を数年間にわたって使用して米だ結果、幾つかの害虫が
抵抗性を獲得し、それら害虫の防除が非常に困難となっ
てきている。

本発明者等により、 （１）一般式 式中、Ｒ１は置換されていてもよいチアゾリル基（該置
換基としては、ハロゲン原子又はアルキル基より選ばれ
る少なくとも１つを表わす）を表わし、そして 鴎は２又は３を表わす、 のニトロメチレン誘導体及び （２）一般式 ％式％（） 式中、ＸＩは酸素原子又はイオウ原子を表わし、 Ｘ２は酸素原子、イオウ原子、又は式中のリン原子とＲ
３との直接結合を表わし、Ｒ１は低級アルキル基を表わ
し、 Ｒ２は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルキルカルボニルアミド基又はフェニル基を表わし、 Ｒ３は各々置換又は非置換低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、フェニル基又はヘテロアリール基を表わし、又
は Ｒ２及びＲ３は一緒になって式中のリン原子及びＸ２と
共にホスホリン環を表わす、で表わされる有機リン酸エ
ステル類から選んだ少なくとも１種の化合物を有効成分
として含有する新規な活性物質組み合せが優れた殺虫活
性を示すことが見い出された。

従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進めら
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきている
。しかし、従来の殺主剤は、それぞれある種の殺虫効果
を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果（各種生
胃ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫効
果）、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血動
物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施用
薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳では
ない。

更に、従来の薬剤の反型なる使用の結果、各種薬剤に対
し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。特
に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田に於いて
有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵抗
性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類（例えば
、ツマグロヨコバイ）が出現し、それらの防除が困難と
なってきており優れた薬剤の開発が望まれている。更に
、アブラムシ類、ダニ類、十字科跣菜を加害する野菜害
虫であるシナが、ワタのボールワーム等の害虫が薬剤抵
抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除ある
いは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる優れた
薬剤の開発が望まれてい又、近年、我が国の水稲栽培は
、稚苗移植機による槻械移植が主として実施されており
、水稲本田に於ける害虫防除と共に、育苗箱施用による
害虫防除のための優れた、かつ薬害のない薬剤の開発が
望まれている。更に、近年特に問題となっている害虫、
例えば、イネミズゾウムシ等に対し優れた薬剤の開発が
望まれている。

従って、イネ及びその他殺類を含む食用作物の重要害虫
及び野菜、花弁、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、綿
、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのうち
のある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土壌害虫、貯
穀害虫等の吸汗性、摂食性、その他の各種害虫、に対し
更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれている
。

本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことに、前記式（１）の殺虫活性を
有する公知ニトロメチレン誘導体に前記式（Ｉｔ）の殺
虫活性を有する公知の有機リン酸エステル類を配合した
本発明による活性化合物混合物の殺虫活性が各々単独の
活性化合物の効果の和より大であり優れた協力及び相乗
作用を発揮することを発見した。

即ち、本発明による殺虫組成物を施用することにより、
例えば水田害虫類、例えば鱗翅目害虫類のコブノメイ〃
及び果樹、へ菜等の園芸作物害虫類、例えば鱗翅目害虫
のシナ〃、半翅目害虫のアブラムシ類等に対する効果が
単独の活性化合物のみの場合より低濃度で協力的及び相
乗的に達成できることを見い出した。

従って、本発明の殺虫組成物は、農園芸作物栽培に於い
て非常に有効であり産業上の有用性に於いても極めて卓
越した技術的進歩性を提供するものである。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（Ｉ）のニトロメチレン誘導体は下記の如（定義され
る。

７一 式中、Ｒ１は置換されていてもよいチアゾリル基（該置
換基としては、〕＼ロゲン原子又はアルキル基より選ば
れる少なくとも１つを表わす）を表わし、そして ｍは２又は３を表わす。

一般式（１）に於いて、好ましくは、 Ｒ１はクロル原子、ブロム原子、フルオル原子又はメチ
ル基で置換されていてもよいチアゾリル基を表わし、そ
して、チアゾール環の結合位置が５−位であり、そして
、ｌは２又３を表わす。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（１）のニトロメチレン誘導体の例として次の化合物
が挙げられる： １−（５−チアゾリルメチル）−２−にトロメチレン）
イミダゾリジン、 １−（５−チアゾリルメチル）−２−（二トロメチレン
）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−にト
ロメチレン）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−にト
ロメチレン）テトラヒドロピリミジン、１−（２−フル
オロ−５−チアゾリルメチル）−２−にトロメチレン）
テトラヒドロピリミジン、１−（２−ブロモ−５−チア
ゾリルメチル）−２−にトロメチレン）テトラヒドロピ
リミジン、１−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）
−２−にトロメチレン）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）−２−にト
ロメチレン）テトラヒドロピリミジン、１−（２−エチ
ル−５−チアゾリルメチル）−２′−にトロメチレン）
イミダゾリジン、１−（２−イソプロピル−５−チアゾ
リルメチル）−２−にトロメチレン）テトラヒドロピリ
ミジン、 本発明による活性物質組み合せに於いて使用される有機
リン酸エステル類は、 一般式 Ｐ−Ｘ２−Ｒ３（ＩＩ） 式中、Ｘｌは酸素原子又はイオウ原子を表わし、 Ｘ２は酸素原子、イオウ原子、又は式中のリン原子とＲ
３との直接結合を表わし、Ｒ１は低級アルキル基を表わ
し、 Ｒ２は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルキルカルボニルアミド基又はフェニル基を表わし、 Ｒ３は各々置換又は非置換低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、フェニル基又はへｆａアリール基を表わし、又
は Ｒ２及びＲ″は一緒になって式中のリン原子及びＸ２と
共にホスホリン環を表わす。

一般式（ＩＩ）に於いて、好ましくは、Ｒ１が炭素原子
数１乃至４のアルキル基を表わし、 Ｒ２が各々炭素原子１乃至４のアルコキシ基、アルキル
チオ基、アルキルカルボニルアミド基又はフェニル基を
表わし、 Ｒ３がハロゲン原子、メチル、メチルチオ、ニトロ、シ
アノの基から選ばれた１つ又は２つにより置換されたフ
ェニル基を表わす、又は Ｒ３が任意にハロゲン原子、炭素原子数２乃至３のアル
キルチオ（又はスルフィニル）基、フェニル基、炭素原
子数１乃至４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１
乃至４のフルキルカルバモイル基、炭素原子数１乃至４
のアルキルカルバモイルアルキル（ｃ、〜２）チオアル
キル（ｃ、〜２）基、Ｎ−炭素原子数１乃至４のフルコ
キシ力ルボニルーＮ−メチルカルバモイル基に置換され
ていてもよい炭素原子数１乃至３のアルキル基、又はハ
ロゲン置換ベンゾオキサゾール基、又はハロゲン原子及
び７タルイミド基により置換された炭素原子数１乃至２
のアルキル基を表わす、又はＲ３がハロゲン原子、ハロ
ゲン置換フェニル基又はアルキルカルバモイルにより置
換された炭素原子数２乃至３のアルケニル基を表わす、
又はＲ３が同種又は異種の１乃至３個の各々炭素原子数
１乃至４のアルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミ
７基、ハロゲン、フェニル基により置換されていてもよ
いピリジニル、ピリミジニル、ビリグシニル、キメキサ
リニル、インキサゾリル又はオキソ−１，３，４−チア
ジアゾリル基を表わす、又は Ｒ２及びＲ３は一緒になって式中のリン原子及びＸ２と
共にベンゾジオキサボスホリン環を表わし、又は Ｘ２がリン原子とＲ３との直接結合を表わす時はＲ３が
基−ＣＨＣＣｌ、を表わす、高 有機リン酸エステル類が特に好ましい。

一般式（ＩＩ）の有機リン酸エステル類の例とじて次の
化合物が挙げられる： ０．０−ツメチル　０−４−メチルチオ−ｖ−）リルホ
スホロチオエート（７エンチオンｆｅｎｔｈｉｏｎ）、
０．０−ジメチル　０−４−ニトロ−ｍ−）リルホスホ
ロチオエート（フェニトロチオン　ｆｅｎｉｔｒｏｔｂ
ｉｏｎ）、 ４−（メチルチオ）フェニル　ジプロピル　ホスフェー
ト（プロパホス　ｐｒｏｐａｐｈｏｓ　）、０−４−シ
アノフェニル　０．０−ｙメチルホスホロチオエート（
シアノホス　ｃｙａｎｏｐｈｏｓ　）、０−２．４−ジ
クロロフェニル　〇−エチル　Ｓ−プロピル　ホスホロ
ジチオエート（プロチオホス　　ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ
）、 〇−二チル　０−４−メチルチオフェニル　Ｓ−プロピ
ルホスホロジチオエート（スルプロホス　５ｕｌｐｒｏ
ｆｏｉ）、 ０−４１−ブロモ−２−クロロフェニル　０−エチル　
Ｓ−プロピル　ホスホロチオエート（フロフェノホス　
ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、 〇−エチル　０−４−二トロフェニル　フェニルホスホ
ノチオエート（ＥＰＮ）、 ０−４−シアノフェニル　〇−エチル　フェニルホスホ
ノチオエート（シア／７エンホス　ｃｙａｎｏｆｅｌｐ
ｈｏｓ）、 ０、Ｓ−ジメチル　アセチルホスホルアミドチオエート
（アセフェート　ａｃｅｐｈａｔｅ）、５−２−エチル
スルフィニル−１−メチルエチルＯ，Ｏ−ツメチル　ホ
スホロチオエート（オキシデブロホス　ｏｘｙｄｅｐｒ
ｏｆｏｓ）Ｓｏ，ｏ−：）エチル　Ｓ−２−エチルチオ
エチルホスホロノチオエート（ジスルホトン　ｄｉｓｕ
ｌｆｏｔｏｎ）、Ｓ−２−エチルチオエチル　０，０−
ジエチルホスホロジチオエート（チオメトン　ｔｈｉｏ
ｍｅｔｏｎ）、Ｓ−α−エトキシカルボニルベンノル −ジメチルホスホロジチオエート（７エントエー）　　
　　ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）　、Ｓ−１．２−ビス（エ
トキシカルボニル）エチルＯ。

Ｏ−ジメチル　ホスホロジチオエート（マラソンｍａｌ
ａｔｈｉｏｎ）、 ０、Ｏ−ジメチル　Ｓ−メチルカルレノ〈モイルメチル
ホスホロジチオエート（ジメトエート　ｄｉＩｏｅｔｈ
。

ａｔｅ）、 ０、０−ジメチル　Ｓ−２−（１−メチルカルバモイル
エチルチオ）エチル　ホスホロチオエート（バミドチオ
ン　ｖａｍｉｄｏＬｈｉｏｎ）、Ｓ−（Ｎ−エトキシカ
ルボニル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル）０．０−ジ
エチルホスホロジチオエート（メカルハム　ｍｅｃａｒ
ｂａｍ）、ジメチル　２　、２　、２−トリクロロ−１
−ヒドロキシエチルホスホネート（トリクロルホン　ｔ
ｒｉｃｈｌ。

ｒｐｈｏｎ）、 １、２−ジブロモ−２，２−ジクロロエチル　ジメチル
ホスフェート（ネイルド　ｎａｌｅｄ）、２、２−ジク
ロロビニルジメチルホスフェート（ジクロルホス　ｄｉ
ｃｈｌｏｒｖｏｓ）、２−９０ロー１−（２．４−ジク
ロロフェニル）ビニル　ジエチル　ホスフェート（クロ
ル７エンビンホス　ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ
）、（Ｚ）−２−クロロ−１−（２，４．５−）リクロ
ロフェニル）ビニル　ジメチル　ホスフェート（テトジ
クロルビンホス　ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ
）、ジメチル　（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカル
バモイル）ビニルホスフェート（モノクロトホスｗｏｎ
ｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、 Ｓ−６−クロロ−２．３−ジヒドロ−２−オキソベンゾ
キサゾール−３−イルメチル　ｏ，ｏ−ジエチルホスホ
ロジチオエート（ホサロン　ｐｈｏｓａｌ。

ｎｅ）、 Ｓ−２−クロロ−１−７タルイミドエチル　０。

０−ジエチル　ホスホロジチオエート（シアリホス　　
ｄｉａｌｉｆｏｓ）、 ０、０−ツメチル　Ｏ−３．５．６−ドリクロロー２−
ピリジルホスホロチオエート（クロルピリホス−メチル
　ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−＋＋＋ｅｔｈｙｌ）、０
、０−ジエチル　Ｏ−３．５．６−ドリクロロー２−ピ
リジルホスホロチオエート（クロルピリホス　　ｃｈｌ
ｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、 ０−２−ジエチルアミノ−６−メチルビリミジン−４−
イル　Ｏ，Ｏ−ツメチル　ホスホロチオエート（ピリミ
ホスーメチル　ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−　ｍｅｔｈｙｌ
）、０、０−シｘｆルＯー２ーｉｓｏー７’ｏヒル−６
　−メチルピリミシン−４ーイル　ホスホロチオエート
（グイアジノン　ｄｉａｚｉｎｏｎ）、０−６−ニトキ
シー２−エチルピリミジン−４ーイル　０，０−ジメチ
ルホスホロチオエート（エトリムホス　ｅｔｒｉｍｆｏ
ｓ）。

２、３−ジヒドロ−３−オキソ−２−フェニル−６−ピ
リダジニル　ジエチル　ホスホロチオエート（ピリダフ
ェンチオン　ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、Ｏ，
Ｏ−ジエチル　０−キノキサリン−２−イルホスホロチ
オエート（キナルホス　ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、０、
Ｏ−ジエチル　Ｏ−５−フェニルイソキサゾール−３−
イルホスホロチオエート（インキサチオン　ｉｓｏｘａ
ｔｈｉｏｎ）、 Ｓ−２．３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１
．３．５−チアノアゾール−３−イルメチルＯ，Ｏ−ジ
メチルホスホロジチオエート（メチダチオン　ｍｅｔｈ
ｉｄａｔｈｉｏｎ）、２−メトキシ−４　Ｈ−　１　、
３　、２λ５−ベンゾジオキサホスホリン−２−サルフ
ァイド（サリチオン５ａｌｉｔｈｉｏｎ）。

本発明による活性物質組み合せの一方の成分である有機
リン酸エステル類は既に公知である。即ち、例えば、ベ
ステイサイド・マニュアル（ＴＩ＋ｅＰｅｓｔｉｃｉｄ
ｅ　　Ｍａｎｕａｌ）第７版　１９８３年（ＴＩ＋ｅ　
Ｂｒ１ｔｉｓｈ　　Ｃｒｏｐ　　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ
　　Ｃｏｕｎｃｉ１発行）′！？に殺虫剤として既に記
載され公知である。

上記有機リン酸エステル類に於いて、例えば、下記薬剤
は好ましくは、水田の鱗翅目害虫、例えば、コブノメイ
〃、ニカメイチュウ等の防除に使用される。例えば、７
エンチオン、キナルホス、スルプロホス、７エントエー
ト、フェニトロチオン、ダイアジノン、イソオキサチオ
ン、ピリダフェンチオン、トリクロルホン、クロルピリ
ホス−メチル、マラソン、モノクロトホス、プロパホス
、ＥＰＮ、エトリモホス及びテトラクロルビンホス等。

又、下記薬剤は好ましくは、園芸用の鱗翅目害虫、例え
ば、シナ〃、ヨトウムシ、ハマキムシ等の防除に使用さ
れる。例えば、プロチオホス、スルプロホス、ノクロル
ホス、トリクロルホン、シアノホス、ビリミホスーメチ
ル、クロルピリホス、ジメトエート、ホサロン、メチダ
チオン、クロル７エンビンホス、アセフェート、サリチ
オン、ノアリホス、メカルバム、プロフェノホス、ネイ
ルド、７エントエート、フェニトロチオン、ダイアジノ
ン、オオキサチオン、マラソン、ＥＰＮ、及びシアノ７
エンホス等。

あるいは下記薬剤は好ましくは、園芸用特に半翅目害虫
、例えばモモ７カアブラムシ、ワタアブラムシ、リンゴ
アブラムシ等のアブラムシ類等の防除に使用される。例
えば、エチルチオメトン、バミドチオン、イオメトン及
びオキシブプロホス等。

活性物質組み合せに於ける各群の活性化合物の重量比は
、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、（
１）一般式（Ｉ）のニトロメチレン誘導体の活性化合物
群の活性化合物１重量部当り、（２）有機リン酸エステ
ル類の活性化合物群の活性化合物例えば、０．０５〜１
０重量部、好ましくは０．１〜５重量部使用できる。

本発明による活性物質組み合せは、優れた殺虫活性作用
を示す。従って、活性化合物混合物は、殺虫剤として、
茎葉散布、水中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理
、育苗箱施用等により使用することかでｂる。

本発明による活性物質組み合せは、強力な殺虫作用を現
わす。従って、殺虫剤として使用することができる。そ
して、本発明による活性化合物は、栽培植物に対して薬
害がなく、かつ溢血動物に対する毒性も低く、農業、林
業、貯蔵作物及び製品の保護に於ける害虫、特に昆虫類
を的確に防除するために使用できる。それらは、通常、
感受性及び抵抗性の種、そして全て又はある成長段階に
対して活性である。

例えば、本発明の殺虫組成物は、特に鱗翅目害虫のコブ
ノメイが、ニカメイチュウ等の水田害虫類及び鱗翅目害
虫のコナガ、ヨトウムシ等、半翅目害虫のカイガラムシ
類、アブラムシ類等の果樹、跣菜等の園芸作物害虫類の
防除に有効に使用できる。

上記した害虫として、例えば次のものが包含される６そ
のような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示
することができる。

鞘翅目害虫、例えばアズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂ
ｒｕｃｈｕｓ　　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ
（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｚｅａｍａｉｓ）、コクヌスト
モドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）
、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖｉｇ
ｉｎｔｉｏｃｔｏａ＋ａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナ
ボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｆｕｓｃｉｃｏｌｌ
ｉｓ）、ヒメコガネ（ＡｎｏｌＩｌａｌａｒｕｆｏｃｕ
ｐｒｅａ）、コロラドボテドビートル（Ｌ　ｅｐｔｉｎ
。

ｔａｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ジアプロ
テイ力（Ｄ　１ａｂｒ。

ｔｉｃａ　　ｓｐｐ、　）、マツツマグラカミキリ（Ｍ
ｏｎｏｃｈａｍｕｓ　　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、イネ
ミズゾウムシ（Ｌ　１ｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　　ｏｒ
ｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネゾウムシ（Ｅ　ｃｈｉｎｏ
ｃｉｎｅｍｕｓ　　５ｑｕａＩＩＩｅｕｓ）、イネミズ
ゾウムシ（Ｏｕｌｅｍａｏｒｙｚａｅ）、ビックキクイ
ムシ（Ｌ　ｙｃｔｕｓ　　ｂｒｕｎｅｕｓ）；鱗翅１虫
、例えば、 マイマイＮ　（Ｌ　ｙｍａｎｔｒｉａ　　ｄｉｓｐａｒ
）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔ
ｒｉａ）、アオムシ（Ｐ　ｉｅｒｉｓｒａｐａｅ）、ハ
スモンヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　Ｉ　１ｔｕ
ｒａ）、ヨトウ（ＭａｌＩＩｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　　５ｕｐｐ
ｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏ
ｃｒｏｃｉｓ　　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、７タオビコヤ
Ｉｆ（Ｎａｒａｎｇａ　　ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、アワ
ノメイｆｆ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ
）、シナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　　ｃａｕｔ
ｅｌｌａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ
　　ｏｒａｎａ）、コドリ、ｆ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ
　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カブラヤｆｆ（Ａｉｒｒ。

ｔｉｓ　　ｆｕｃｏｓａ）、ハチミツＮ　（Ｇａｌｌｅ
ｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、フナｆｆ（Ｐｌｕ
ｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、へりオテ
イス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、
ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃ
ｉｔｒｅｌｌａ）、イチモンジセセリ（Ｐ　ａｒｎａｒ
ａ　　ｇｕｔｔａｔａ）”、半翅目虫、例えばツマグロ
ヨコバイ（Ｎ　ｅｐｌ＋ｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔ
ｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖａ
ｔａ　　Ｉｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅ
ｌｐｈａｘ　　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、セジロウン
カ（Ｓ　ｏｇａｔｅｌｌａ　　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、
クワシナカイ〃ラムシ（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　
　ｃｏａ＋５ｔｏｃｋｉ）、ヤ７ネカイガラムシ（Ｕ　
ｎａｓｐｉｓ　　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモ７カア
ブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴ
アブラムシ（Ａ　ｐｈｉｓ　　ｐｏｍｉ）、ワタアブラ
ムシ（Ａ　ｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコ
ンアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐｓｅｕｄ
ｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａ
ｎｉｔｉｓｎａｓｈ　ｉ　）、アオヵメムシ（Ｎ　ｅｚ
ａｒａ　　３１１１１．　）％オンシクロナシラミ（Ｔ
　ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕ
ｍ）、キジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　　ｓｐｐ＋）；直翅目
虫、例えば、 ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ａｆｒｉｃａｎａ）
、バッタ（Ｌ　ｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）’、等。

本発明の活性化合物混合物は（１）及び（２）成分の混
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の通
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を
備えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧
カートリッジ、がん並びにコイル）、そしてＵＬＶ［コ
ールドミスト（ｃｏｌｄ　ｍ１ｓｔ）、ウオームミスト
（ＩＩＩａｒ＋ａＩＩｌｉｓｔ＞１を挙げることができ
る。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。拡展剤として水を用いる場合には、例えば
、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることがで
べろ。

液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
Ｍ（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）］、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサ７ン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げるこ
とができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲百等
）、無機及び有機物粉の合成粒、ソシテ有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等）１、アルブミン加水分解生成物を挙げることが
できる。

分散剤としては、例えばりゲニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースを包含スる。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は＊ＪＫ７
タロシアニン染料のような育成染料、そして更に、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の
それらの塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量
％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができ
る。

本発明の活性物質組み合せは、それらの商業上、有用な
製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態で
、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺
ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生民調整剤又は除
草剤との混合剤として、存在することもできる。ここで
、上記殺虫剤としては、例えば、育成リン剤、カーバメ
ート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系
薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げることが
できる。

更に、本発明の活性物質組み合せは、共力剤との混合剤
としても、存在することができ、斯る製剤及び使用形態
は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力剤
は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の作
用を増幅する化合物である。

本発明の活性化合物混合物の商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。

本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、例えば０
．００００１〜１００重量％であって、好ましくは、ｏ
、ｏｏｉ〜１重量％である。

本発明の活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常
の方法で使用することができる。

貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性化合物は、
石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもちろん
のこと、木材及び土壌における優れた残効性によって、
外わだたされている。

次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例１ コブノメイ〃に対する試験 供試液の調製 溶剤ニジメチルホルムアミド３量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために各々活性化合物
１重量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混
合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。

試験方法： 直径９　ｃａ＋のビニールポットに植えた草丈的１５ｃ
Ｉ１１の稲を３本植え、定植１０日後に上記のように調
製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガン
を用いて１ポット当り２０ｍ１散布し、散布液を風乾後
直径９ｃｍ高さ２５ｃｍのプラスチック製の網筒をかぶ
せ、コブノメイガ４令幼虫を１ポット当り１０頭接種し
、恒温室に置か２日後に死出を数え殺虫率を算出した。

尚、試験は２連制で行った。

その結果を第１表に示す。

第１表　コブ／メイ〃に対する試験 註） １、実施例１の試験の全ての混合物及び単剤使用に於い
て薬害は認められない。

２、本発明に使用する一般式（１）の化合物：化合物Ｎ
ｏ、１　１　　（５−チアゾリルメチル）−２−にトロ
メチレン）イミダゾ リジン、 化合物Ｎｏ、２　１−（２−クロロ−５−チアゾリルメ
チル）−２−にトロメチ レン）イミダゾリジン 化合物Ｎｏ、３　１　　（２−クロロ−５−チアゾリル
メチル）−２−にトロメチ レン）テトラヒドロピリミジン 化合物Ｎｏ、４　１−（２−メチル−５−チアゾリルメ
チル）−２−にトロメチ レン）イミダゾリジン 化合物Ｎｏ、５　１　　（２−メチル−５−チアゾリル
メチル）−２−にトロメチ レン）テトラヒドロピリミジン ３、本発明に使用する化合物： ［＾］：イソオキサチオン ［８１：ビリグツエンチオン ［Ｃ１：テトラクロルビンホス ［Ｄｌ：スルプロホス 実施例２ フナガに対する試験 試験方法： 直径９０釦のポットに植えた高さ約１５ｃＩＩ＋の無結
球キャベツ苗に実施例１のように調製した活性化合物の
所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて１ボット当
り２０ｍｊｌ散布し、散布薬液を風乾後１ポット当り１
０頭の有機リン剤抵抗性コナガの４令幼虫を接種し、恒
温室に置き２日後に死出を数え殺虫率を算出した。尚、
試験は２連制で行った。

その結果を第２表に示す。

註） １．実施例２の試験の全ての混合物及び単剤使用に於い
て薬害は認められない。

２、本発明に使用する一般式（１）の化合物：Ｎｏ。

１　、Ｎｏ、　２　、Ｎｏ、　３　、Ｎｏ、４及びＮｏ
、５は実施例１と同一化合物を示す。

３、本発明に使用する化合物： ［Ｅｌ：プロチオホス ［Ｆ］：ピリミホスーメチル ［Ｇ１：クロルピリホス ［Ｈ１ニアセフニート 実施例３ ワタアブラムシに対する試験 試験方法： 直径９ｃｍのポットに植えた高さ約１５ｃｍのナス苗に
飼育したワタアブラムシを１苗当り約１００匹接種し、
接種１日後に実施例１のように調製した活性化合物の所
定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて１ボット当り
２０ｍＡ散布し、散布後２８℃の温室に放置し、散布２
日後に死出を数え殺虫率を算出した。

その結果を第３表に示す。

註） １、実施例３の試験の全ての混合物及び単剤使用に於い
て薬害は認められない。

２、本発明に使用する一般式（１）の化合物：Ｎｏ。

１　、Ｎｏ、　２　、Ｎｏ、　３　、Ｎｏ、　４及びＮ
ｏ、５は実施例１と同一化合物を示す。

３、本発明に使用する化合物： ［Ｉ］ニジスルホトン ［Ｊ］：バミドチオン 実施例　（水和剤） 式（１）の活性化合物２０部、プロチオホス２０部、粉
末けい藻土と粉末クレーとの混合物（１：５）５５部、
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部
を粉砕混合し、水和剤とする。

実施例　（粉剤） 式（Ｉ）の活性化合物１部、ピリダフェンチオン２部、
粉末クレー９７部を粉砕混合して粉剤とする。

実施例　（粒剤） ０．２〜２Ｉ６Ｉ１１に粒径分布を有する粘土鉱物９６
部を回転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解させた
式（１）の活性化合物２部及びジスルホトン２部を噴霧
し均等にしめらせた後４０〜５０℃で乾燥して粒剤とす
る。

外１名

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は置換されていてもよいチアゾリル基（該
   置換基としては、ハロゲン原子 又はアルキル基より選ばれる少なくとも１ つを表わす）を表わし、そして ｍは２又は３を表わす、 のニトロメチレン誘導体及び （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｘ＾１は酸素原子又はイオウ原子を表わし、 Ｘ＾２は酸素原子、イオウ原子、又は式中のリン原子と
   Ｒ＾３との直接結合を表わし、 Ｒ＾１は低級アルキル基を表わし、 Ｒ＾２は低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級
   アルキルカルボニルアミド基又 はフエニル基を表わし、 Ｒ＾３は各々置換又は非置換低級アルキル基、低級アル
   ケニル基、フエニル基又はヘテロ アリール基を表わし、又は Ｒ＾２及びＲ＾３は一緒になって式中のリン原子及びＸ
   ＾２と共にホスホリン環を表わす、 で表わされる有機リン酸エステル類から選んだ少なくと
   も１種の化合物とからなる活性物質組み合せを含有する
   ことを特徴とする農園芸用殺虫組成物。