JPS632908A - 除草剤組成物および除草方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は特定のフェノキシ化合物および特定のダイアジ
ノン化合物とを王たる有効成分とする除草剤組成物に関
する。更に詳しくは、有用作物には薬害を及ぼさず人波
雑草のみならず細葉雑草に対しても優れた殺草スペクト
ルを有する除草剤組成物に関する。

従来技術 従来数多くの除草剤が提案され、その−部は開発され市
販されている。その中で成る種のダイアジノン骨格を有
する化合物が除草活性を有することが知られており、ま
たそのい（つかは市販されている。例えば３−インプｐ
ピルーＩＨ−２，１１３−ベンゾチアジアジン−４（３
Ｈ）ｉｆ 広葉雑草に対して殺草効果を有するが、細葉雑草には殺
草効果がほとんどないことが知られている（特公昭、１
３−２５５９４号、特開昭５６−２６８０４号公報など
）。

一方、不発明者の一部はおもに広葉雑草に対して優れた
殺草活性な有し、稲、とうもろこしなどの細葉作物には
薬害を有しないか殆んど有しない特定のフェノキシ系化
合物を見出し先に提案した（特願昭６１−３６４６号明
細書参照）。

発明の目的 そこで本発明者は、有用作物に対しては薬害を示さずま
た雑草に対しては畑地および水田ともに適用可能で、か
つ広葉雑草および細葉雑草をともに枯殺できる巾広い殺
草スペクトルを有する除草剤の開発を目的として研究を
進めた結末、数多（提案され−（いる除草剤の中から前
記ダイアジノン骨格を有する化合物を選択し、これと前
記本発明者の一部が提案したフェノキシ系化合物とを組
合せると、前記目的が達成されることを見出し本発明に
到達した。

すなわち、本発明の目的は有用作物、殊に稲。

トウモロコシの如き有用穀物に対して実質的に薬害を与
えず、従って実質的にこれらの生育を阻害せず広葉雑草
および細葉雑草を駆逐する選択性のある除草剤及び方法
を提供することにある。

本発明の他の目的は単位面積当りの施用量が少な（例え
ばｌＯアール轟り１００Ｉ以下の施用量であっても目的
とする他物の生長を抑制し或いは駆逐することがｃｒｆ
能な除草剤及び方法を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、発芽後の芽に作用して広葉雑
草のみならず一部の細葉雑草な枯殺或いは生長を抑制し
、従って例えば稲またはトウモロコシの如き有用作物と
有害雑草とが共存する区域において有用作物の生育が有
害雑草の生育を超えて生長し易い状態を形成することが
できる選択的除草剤及び方法を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、除草の目的とする雑草に対し
て、その茎葉に散布することによって枯殺または生育抑
止し得るばかりでな（、発芽前に土壌に施行することに
より有用作物の発芽な実質的に阻害せず、雑草の発芽を
抑止することができる選択的除草剤及び方法、つまり施
用方法が茎葉散布および土壌処理のいずれにも可能な選
択的除４−刑を提供することＫある。

本発明の更に他の目的は、動物毒性および魚毒性の低い
選択的除草剤及び方法を提供することにある。

本発明の更に他の目的および利点は以下の説明から明ら
かになるであろう。

発明の構成および効果 本発明者らの研究によれば、かかる本発明の目的は、 囚　下記−数式［Ｉ） ｉｏ　− で表わされる７工ノキシ系化合物（化合物Ａ）と、 （Ｂ）　　下記−数式［１１］ １ここでＲ７は炭素数４以下の飽和の脂肪族ｌ【炭化水
Ｘ基を示す。　　　　　　　　　　ｊで表わされるタイ
アジノン化合物（化合物Ｂ）とを主たる有効成分として
含有する除草剤組成物 によって達成される。

（１）化合物置； 上記−数式［Ｉ）の化合物は、本発明者が先に提案した
特願昭６１−３６４６号明ＩＩＩＩＩ誉（昭和６１年１
月１３日付出願）に記載と同じ化合物をそのまま使用す
ることができるが、以下簡単にその自答な説明する。

上記−般式（１）において、ＸはＣＩまたは−ＣＦ、で
あり、ＹはＣＩまたは−ＣＨ，である。ＸおよびＹは、
これらの原子またはこれらの基であることが本発明の目
的を達成するために必要で場合には除草活性１選択性は
低（なる。ＸとＹが共にＣｌであるか、ＸがＣＩであり
Ｙが−ＣＨ。

である化合物が好ましい。

２は２価の炭素数４以下の飽和または不飽和の脂肪族炭
化水素基である。この炭化水素基は直鎖であっても或い
は分岐していてもよい。そ■ ＣＨ。

−ｅ＝ｃＨ−，−Ｃ−、−Ｃ−ＯＨ，＋、−Ｃ）Ｉ、−
ＣＩ−１＝ｃ１（−文は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−な
好ましいものとしてあげることかできる。これらのうち
、−ＣＨ，−。

ＣＨ。

−ＣＨ−又は−ＣＨ，ＣＨ，ＣＨｌ−が特に好ましい。

就中、ＸおよびＹが共にＣ１である時は２は−Ｃ山−で
あるのが好ましく、またＸが（ＪでありＹが一〇１（、
であるときは２は炭素数１〜３の？１・ フルキレン、例えば−ＣＨ，−、−ＣＫ−または−ＣＨ
，ＣＨ，ＣＨ，−であるのが好ましい。

上記−数式（Ｉ）中Ｒ１は、水素原子、炭素数４以下の
飽和の脂肪族炭化水素基、フェニル基（−Ｑ）、ベンジ
ル基（−ｃＨ，Ｑ）　ｌβ−メチルチオエチル基（−Ｃ
Ｈ，ＣＨ，ＳＣＨ，）　、　ヒドロキシメチヒト−キシ
フェニルメチル（−ｃＨ，−Ｑ”ＯＨ）　、メカブトメ
チル（−Ｃ）Ｉ、ＳＨ）　、またはベンジルチオメチル
（−ＣＨ，，５ＣＩ（、Ｑ　）である。

♂し上記炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化水素基は直鎖
状であっても分岐鎖状であってもよい。

具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル。

１ａｏ−プロピル、ｎ−ブチル、量ｆｉｏ−ブチル。

８ｅｅ−ブチルおよびｔａｒｔ−ブチルである。

上記のうちＲ１としては、炭素原子、メチル。

エチル、ｎ−プロピル＋　　ｉｇｏ−プロピル、ｎ−ブ
チル、　　１ｓｏ−グチル、　　ａａｃ−ブチル、ｔ−
プチル、フェニル、ベンジル又はβ−メチルチオエチル
が好ましい。

フル４ Ｒ１は−ＯＲ”または−Ｎ　　であり、好ましくは＼に
６ −ＯＲ”である。

Ｒａは＋１？素原子により中断され℃いてもよく且つ置
換基を有していてもよい炭素数１５以下の脂肪族炭化水
素基、置換基を有していてもよいフェニル基又はアンモ
ニウムカチオン（この場合には、アンモニウムカチオン
が結合しているーＣ００基は当然７ニオンである）であ
る。

炭素Ｗ！ｌ１５以下の脂肪族炭化水素基としては、例え
ばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−ブーピルｏｎ
　　２チル、イソ−グチル、ｇ＠ｅ−ブチル、　ｔｅｒ
ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソ−ペンチル、ｎ−ヘキ
シル、ｎ−オクチルｏｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウ
ンデシル＋　　ｎ　　Ｆ’デシル、ｎ−）リゾシル、ｎ
−テトラデシル。

ｎ−ペンタデシルがあげられる。炭素数１５以下の脂肪
族炭化水素基は上記のとおり直鎖状であっても分岐鎖状
であってもよい。また、酸素原子により中断されている
脂肪族炭化水素基としては、例えば−ＣＨ，ＣｋｌｔＯ
ＣＨ，、−ＣＨ，Ｃ）（、ＯＣＨ，Ｃルー。

−ＣＨ２ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ２０ＣＨ，、−ＣＨ，ＣＨ
，０ＣＨ２Ｃ１（、ＯＣＲ，ＣＨ，等があげられる。

これらの脂肪族炭化水素基の置換基としては、例えばフ
ェニル基、トリル基、ヒドロキシル基。

ハロゲン原子等があげられる。

置換基を有していてもよいフェニル基の置換基としては
例えば、フッ素、塩素の如きハロゲン原子または炭素数
１〜５のアルキル基があげられる。

ＲＡが炭素数１５以下の未置換の脂肪族炭化水素基であ
るか、フェニル又はヒドロキシルを置換基として有する
脂肪族炭化水素基であるか、酸素原子で中断されていて
もよい炭素数１０以下の未置換の脂肪族炭化水素基であ
るか、７エ二ル基又は、塩素あるいは炭素数１〜５のア
ルキル基で置換されたフェニル基であることが好ましい
。

さらに好ましくはａｊが炭素数１〜６のフルキル基であ
る。

アンモニウムカチオンは例えば下記式 で表わされる基である。炭素数１〜６のフルキル基は直
鎖状であっても分岐鎖状であってもよ＜、Ｎ、ｔばメチ
ル、エチル＊ｎ−７’ロピル。

ｉｍｏ−プロピル、ｎ−ブチルｌ　　１ａＧ−ブチル。

１＠Ｃ−メチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等である
。

フル４゛ また−Ｎ、、、　において、Ｒ′およびＲ５は同一また
は異なり、水素原子または炭素＃ｌＬ６以下の飽和の脂
肪族炭化水素基又は尿素数５〜７の脂環族炭化水素であ
る。炭素数６以下の飽和の脂肪族炭化水素基の例は上記
Ｒａの例から明らかであろう。炭素数５〜７の脂環族炭
化水素は、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシク
ロヘプチルである。Ｒ４およびＲ５は同一もしくは異な
り、水素原子、メチル、エチル、シクロペンチル。

シクロヘキシル又はシクロヘプチルである。

また、Ｒ４とＲ１は一緒になってそれらが結合している
窪素原子と共にさらにヘテｃＩ原子を含有していてもよ
い５〜７員環を形成していてもよい。

ＷとＰが一緒になって、例えば＋ＣＨｔ＋ｖ−。

＋　ＣＨＩ　＋ｖ、　（−ＣＩ（１ｉｏ　＋　ＣＨＩ　
ｉ又は十ＯＨ，すＮＨ÷ＣＨ，ｉを形成することができ
る。

Ｒ８は、水素原子、炭素数４以下の飽和脂肪族炭化水素
基であるか、あるいはＲ６はＲ１と一緒にＨ なって−ＣＨ，ＣＨｌＣＨ，−又は−ｃＨ，ｃＨ，ｅｔ
ｔ−を形成していてもよい。炭素数４以下飽和の脂肪族
炭化水素基の例は上記ａｌの例から明らかであろう。

＝１８− Ｒ６は、好ましくは水素原子、メチル、エチル。

ｎ−プルピル、　　１ａｏ−プルピル、ｎ−ブチル。

１ｓｏ−ブチル又はｔｅｒｔ−メチルであるか又はＲ６
Ｈ がＲ１と一緒ＶＣなって−Ｃ１（、ＣＨ２Ｃ１（、−又
は−ＣＨ，ＣＩ、ＣＭ　−を形成している。

ｎは０．１又は２であり、ｎが００場合には−ＣＨ−と
−ＣＯＲ”とが直接結合していると理解すべきである。

ｎは好ましくは０である。

ｆＭ８己−数式（１）において ７ミ／力ルボン酸誘導体の骨格部分である。かかるＨ４
体の７ミノカルボン酸は、ｎの値に対応し−Ｃα−１β
−またはｒ−アミノ酸であることができる。かかるアミ
ノ酸の例としては、グリシノ、アラニン、バリン、イン
ｐイシン、ｐイシン、システィン、メチオニノ、フェニ
ルアラニン、フェニルグリシン、セリン、スレオニン、
プロリンなどのα−アミノ酸； ＮＨｔＣＨｔＣＨｚＣｏｏＨ、ＮＨｔ　＋　ＣＨ２＋１
−ＣＯＯ’（。

ＣｔＨｓ　　　　　　　　ｃ、Ｈ。

ＮＨｆＣＨＣＨ，ＣＨ，Ｃ０ＯＨ、ＮＨ，ＣＨＣＨ，Ｃ
Ｍ、Ｃ０ＯＨ。

’ｘｃ−ＣＨ／ＣＨＩ ■ Ｎｌ（、ｅＨｃＨ２ＣＨ，Ｃ０ＯＨで表わされるβ−ま
たはｒ−アミノ酸を例示することができる。

曲記アミノ酸のうち、グリシン、アラニン。

β−アラニン、バリン、イソロイシン、ｐイシン、メチ
オニン、フェニルアラニン、フェニルグリシンが本発明
のアミノ酸誘導体のためＫ特に好ましい。

以下本発明の曲ｍｌ−般式（Ｉ）に属する具体的化合物
を示すがこれらは本発明の理解のためであって、本発明
はこれらに限定されるものではない。

さＨ８ 化合物（Ｂ）； 上記式（１１）のダイアジノン化合物はピリミジン系除
草剤のひとつとして知られている化合物類であり、雑草
の茎葉から吸収され、光合成ｌ沓により枯死させ、広葉
雑草に対して活性を有することが知られている（「除草
剤総覧」竹松哲夫著、４９２頁参照）。

上記式（Ｉｉ）においてＲ７は炭素数４以下の飽和の脂
肪族炭化水素基である。該炭素数４以下の飽和の脂肪族
炭化水素基は直鎖あるいは分岐鎖を有する炭化水素基で
あり、その例としては例工ば、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基。

１ａｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ＩＩＩｏ−ブチル
ｌｉｓ、５ｅｅ−ブチル基、　ｔａｒｔ−ブチル基のご
とき炭化水素基である。これらの中には下記式（ＩＴ−
ａ）の化合物が一穀温；ペンタシンとして市販の除草剤
として実用化されている。

この除草剤はオナモミ等の広葉雑草には優れた除草活性
を示すが、エビスグサ、ジュズハギ等の広葉雑草には活
性が低く例えば４００９／１０ａもの薬盪で処理しても
何ら活性を示さないことすらある。又、メヒシバ、エノ
コログサ。

セイバンモロコシ等に代表される細葉雑草には全く活性
を示さない特徴がある。

発明の組成物により有害植物の生長抑制あるいは駆逐を
目的とする場合には、本発明の組成物、除草しようとす
る植物又はその種子と有益植物又はその種子とが共存又
は共存しそうな場所に、除草に充分な菫で施用して、上
記除草しようとする植物又はその種子を選択的に生育抑
制又は駆逐することができる。

例えば、本発明の組成物を、有益植物としての稲又はト
ウモロコシが生育しているか又は同有益植物の生育に使
用しようとする場所に、該場所に生育しているか又は生
育しそうな除草しようとする植物な除草するに充分な蓋
で、施用することができる。

除草しようとする植物は、−般に有害植物である。

有害植物とは、−般に、人間がつくり出した環境例えば
田畑において、周囲の自然界から入ってきて繁殖する、
その環境において役に立たないかあるいは害を与えると
人間によって認識されている植物と云える。かかる有害
植物とは一般に雑草といわれるものである。雑草として
は、例えば下記に示す科に属する種々のものが対象とな
る。

（イ）　イネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ　）　；セイバン
モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ　）カ
ラスムギ（Ａｖｓｎａ　ｆａｔｕａ　）メヒシバ（Ｄｉ
ｇｉｔａｒｉａ　　ａｄａｅｅｎｄｅｎｇ　Ｈｅｎｒ　
）アキ）ｚ７＝ｒｃｘグサ（Ｓｅｔａｒｉａ　　ｆａｂ
ｅｒｌ　）シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　　ｒｅｐｅ
ｎｓ　）テキサスバニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｔａｘａ
ｎｕｍ　）イヌビｚ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕ
ｓ−ｇａｌｌｉ　）エノコログサ（５ｅｔａｒｉａ　ｖ
ｉｒｊｄｌｓ　）スズメノカタビラ（Ｐｏａ　ａｎｎｕ
ａ　）オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｊｎｅ　　１ｎｄｉｃａ　
）カーペットグラス（Ａｘｏｎｏｐｕｓ　　ａｆｆｉｎ
ｉｓ　）メリケンニクキビ（Ｂａｃｈｌａｒｉａ　　ｐ
ｌａｔｙｐｈｙｌｌａ　）ウマノチャヒ＋　（Ｂｒｏｍ
ｕｓ　　ｔｅｃｔｏｒｕｍ　）ギョウギシバ（Ｃｙｎｏ
ｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）オオクサキビ（Ｐａｎｉ
ｃｕｍ　ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ　）シマスス
メノヒ−ｒ−（Ｐａａｐａｌｕｍ　ｄｉｌａｔａｔｕｍ
）コヒメビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ｃｏｌｏｎ
ａ　）へナクサ千ヒ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｃａｐｉｌｌａ
ｒｅ　）キンエノコｑ　（５ｅｔａｒｊａ　　ｆａｂｅ
ｒｉ　）（ロ）　ヒュ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃａａｅ
　）　；アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　　ｒｅｔｒ
ｏｆｌａｘａｓ　　Ｌ＋）イヌビーＬ（Ａｍａｒａｎｔ
ｈｕｓ　　１ｉｖｉｄｕｓ　ＬｏｉＩＩｓ　　Ｉ　）（
ハ）　ヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ　）
　；マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　　ｐｕｒｐｕｒ
ｅａ　）ネナシカズラ（Ｃｕ５ｃｕｔａ　ｊｏｐｏｎｉ
ａａ　Ｃｂｏｉｓｙ　）に）　タデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎ
ａｃｅａｅ　）　；ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　
ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕ＠　Ｌ、）ヤナギタデ（Ｐｏｌｙ
ｇｏｎｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｌｐｅｒ　Ｌ、）サナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｔｕｍ　
Ｌ、）（ホ）　アカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａ
ｅ　）　；シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｄｉｕｍ　　ａｌｂｕ
ｍ　Ｌ、ンアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕ
ｍ　Ｌ、　ｖａｒ。

ｃｅｎｔｒｏｒｕｂｒｕｍ　　Ｍａｋｉｎｏ　）コアカ
ザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ　
Ｓｍ１ｔｈ）（へ）　スペリヒュ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃ
ａｃｅａｅ　）　；スペリヒュ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　
　ｏｌｅｒａｃｅａ　Ｌ、）（ト）　マメ科（Ｌｅｇｕ
ｍｉｎｏｓａｅ　）　；ジュズハギ（Ｄｅｓｍｏｄｌｕ
ｍ　ｔｏｒｔｕｏｇｕｍ　）（イ）　アオイ科（Ｍａｌ
ｖａｃｅａｅ　）　；イチビ（Ａｂｕｔｊｌｏｎ　ｔｈ
ｅｏｐｈｒａｓｔｉ　）アメリカキンゴジ力（８ｉｄａ
　　５ｐｉｎｏｓａ　）（す）　ナス科（８ｏ１ａｎａ
ｅｅａｅ　）　；イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉ
ｇｒｕｍ　Ｌ、）シーバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔ
ｕｌａ　ｇｔｒａｍｏｎｉｕｍ　Ｌ、　）し）キク科（
Ｃｏｍｐｏｇｉｔａａ　）　；ヒメジオン（Ｅｒｉｇｅ
ｒｏｎ　ａｎｎｕｕａ　Ｌ、）ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓ
ｉａ　ａｒｔｅｍｌｓｊａｅｆｏｌｉａ　Ｌ。

ｖａｒ、　　ｅｌａｔｏｒ　　Ｄｅｓｅ、）オナモミ（
Ｘａｎｔｈｌｕｍ　ｇｔｒｕｍａｒｉ＋ｒｍ　Ｌ、）セ
イヨウトゲアザミ（Ｃｊｒｓｉｕｍ　ａｒｖｅｎｓｅ　
ｖａｒ、ｓｅｔｏｓｕｍ）ＱＯカヤツリグサ科（Ｃｙｐ
ｅｒａｅｓａｅ　）　；ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｍ　ｒ
ｏｔｕｎｄｕｓ　Ｌ、　）ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ　　５ｅｒｏｔｉｎｕｓ　Ｒｏｔｔｂ、）ホｐルイ（
５ｃｉｒｐｕａ　　ｈｏｔａｒｕｉ　　Ｏｈｗｉ　）マ
ンバイ（１；１ｅｏｃｈａｒｉｓ　　ａｃｉｃｕｌａｒ
ｉｓ　Ｒｏａｍ。

ｅｔ　　５ｃｈｕｌｔ、ｖａｒ、ｌｏｎｇｉａｅｔａＳ
ｖｅｎｓｏｎ　） （７）　　オモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ　）
　ｓウリ力’７　（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　Ｐｙｇｍａ
ｅａｏＭｉｑ、　）（ワ）　　ミズアオイ科（Ｐｏｎｔ
ｅｄｅｒｉａｃａａｅ　）　；コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏ
ｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｊｓ　Ｐｒｅｅｌ、）１紀の場
合、有益植物は、例えば穀物を生産する植物又は芝生で
ある。殊に本発明の組成物は楢、トウモロコシに対し一
〇その生育に全く或いは殆んど悪影響を与えないので、
これらの日また畑の施用に極めて適している。また芝生
の生Ｈしている区域に施用することにより雑草の発芽、
生育を阻止することが可能である。

ある場合には有害種物が未だ大きく成長しない間に、特
に有害漬物の丈が有益植物の丈より若干尚いか或（・は
超えないうちに、本発明の組成物を施用することが望ま
しい。

本発明の除草剤組成物は、広葉の一年生雑草或いは多年
生雑草に対して極めて優れた効果を奏すという相加効果
のみならず相剰効果によりＩＩｉ［１乗の雑草にも除草
活性を示す。また成る場合には・・マスゲの如き＃１葉
で多年生雑草に充分除草活性を示す。特に優れた除草活
性を示す雑草としては例えば、菊科（Ｃｏｍｐｏｓｔｉ
ａｓ　）例えばヒメジオン属（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ　ｓｐ
ｐ、Ｌ　アカザ科（Ｃｈａｎｏｐｏ　ｄｉａｃｅａａｅ
　）　＋　タデ科（ｐｏｌｙｇｏ　ｎａｃｅａｓ　）＊
ナス科（８ｏ１ａｎａｅａａｅ　）　＊　　ヒュ科（Ａ
ｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ　）＋アオイ科（Ｍａｌｖａ
ａｅａｅ　）　、−ｖメ科（Ｌｓｇｕｍｉｎｏｓａｅ　
）　＊ヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｅｅａｅ　）
ｅイネ科（Ｇｒａｍｉｎａａａ　）ソノ具体例は例えば
セイバンモロコシ、メヒシバ、イヌビエ、オヒシバ、オ
オクサキビ、エノコｐグサ、アキノエノコログサ、キン
エノコロ。

ソバカズラ、サナエタデ、アカザ、シロザ、ヒュ、エビ
スグサ、ジュズＩ〜ギ、アメリカツノクサネム、イチビ
、アメリカキンゴジカ、マルバアサガオ、イヌホオズキ
、シロバナチョウセンアサガオ、ヒメジオン、コセンダ
イグサ、オナモミ得である。

本発明の防草剤組成物は、上記−数式（Ｉ）（化合物Ａ
）と−数式Ｅｌｌ）　（化合物Ｂ）で表わされる化合物
の混合物の形で使用される。使用に白たって該ＭＡ成物
中の各成分の組成は、上１２柚の成分の相対的活性、対
象催物の種類などＶＣもよるが、−般に、化合物Ａと化
合物Ｂとをｎ菫比で１：９９〜９９：１の範囲で、好ま
しくは１０：９０〜９０：１０の範囲で含有し℃いる。

又、実際に適用すべき該組成物の量は多数の因子、例え
ば成育を阻止すべき特定の対象催物の種類などにより左
右されるが、−般に０．００５〜５に９７１０ａ１好ま
しくは０．０１〜０．５ゆ／１０ａの菫が適当である。

当業者であれば標準化された通常のテストにより特に多
数の実験を行なわなくとも適当な使用割合、使用量が容
易に決定できる。

本発明の混合物は、活性成分を固体または液体希釈剤か
らなるキャリヤーと混合した組成物の形態で適用するこ
ともできる。また、該組成物は更に界面活性剤のごとき
添加物を含んでいてもよい。

本発明によれば、化合物（Ａｌと化合物（Ｂｌは混合し
て組成物として除草することも可能であるが、これら化
合物は任意の順序で別個に施用することもできる。その
場合も化合物（４）と化合物（Ｂ）との割合及び施用電
は結果的に前記した範囲が適当である。

本発明の組成物は、担体および／または界面活性剤と一
緒に含有することによって、溶液。

乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストあるいは粒剤の如き通常
の形態の製剤として用いることができる。

かかる製剤は、例えばメルク、ベントナイト。

クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン。

バーミキュライト、消石灰、硫安、尿素等の固体担体；
水、アルコール、ジオキサン、アセトン、キシレン、シ
クロヘキサン、メチルナ７ｐレノ、ジメチルホルムアミ
ド等の液体担体；アルキル硫酸エステル、アルキルスル
ホンｔｊｌ塩類。

リグニンスルホン酸塩類、ポリオキシエチレングリコー
ルエーテル類、ポリオキシエチレンフルキルアリールエ
ーテル、ポリオキシエチレンンルビタンモノアルキレー
ト、シナ７チルメタンジスルホン酸塩等の界面活性剤、
乳化剤又は分１［Ｉにカルボキシメチルセルローズ、ア
ラビアゴム等の各種補助剤等の１種又は２種以上を用い
て調製される。

すなわち、かかる製剤は、例えば、化合物人およびＢと
上記の如き担体および／または乳化剤等を混合すること
によって０４製することができる。

本発明の組成物は、製剤中に化合物ＡおよびＢが通常０
．０１〜９９電ｔ％、好ましくは０．１〜ｃ＋６３１（
ｔ％の割合で存在することができる。

本発明の組成物は、そのままであるいは他の活性化合物
と混合して、あるいは上記の如き製剤の形態で、例えば
、スプレー、噴霧、散布あるいはダスティング（ｄｕｓ
ｔｉｎｇ　）の如き通常の方法で植物に施用することが
できる。

以下実施例により本発明を詳述する。

実施例中部とは）ＩＬ量部を意味する。また、除草活性
は特にことわりのない限り６段階で評価した。すなわち
、活性化合物を施用したのちにおいても施用する前とほ
ぼ同じ健在な状態を０とし、活性化合物の施用によって
植物全体が【−おれ枯死した状態を５とし、その間に植
物の衰弱状態に応じ４段階（１，２，３および４）を設
けて評価した。

調剤例 本発明の除草組成物（化合物ＡおよびＢを所定の割合で
含有した混合物）１部をアセトンと水の混合溶媒（容積
比１　：　１　）５０００部に加え、さらに非イオン界
面活性剤（商品名；ツルポール２６８０）２．６部を加
えて、溶液をｖＩ４製した。

又、本発明の除草組成物に含まれる化合物Ａおよび化合
物Ｂについても同様な方法で調剤し、比較として用いた
。又、これらの化合物Ａ、およびＢについてはそれぞれ
特願昭６１−３６４６号および特公昭４３−２５５９４
号に記載されている方法で合成したものを用いた。

但し１表中の植物の示す番号■〜■は各々次のものな意
味している。

０）　メヒシバ ■　エノコログサ ｑ）　セイバンモロコシ ｑ）　アカザ Ｑリ　　　ヒ　　　ュ ■　イチビ ■　イヌホオズキ ■　オナモミ （９）トウモロコシ 実施例 本発明の除草組成物を前記調剤例に従って調製した。

植物は種を土壌Ｋまき、発芽後２〜３週間栽培したもの
を用いた。

この植物に本発明の除草組成物を、化合物ＡおよびＢの
菫がそれぞれ表に示すような量を施用し、その後は調剤
を施用することなしＫ、３週間栽培をつづけた。その結
果を表−１に示した。この表では上記化合物Ａと化合物
Ｂの相刹効朱および相加効果について説明できる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 〔ここで、ＸはＣｌ又はＣＦ＿３であり； ＹはＣｌ又はＣＨ＿３であり； Ｚは２価の炭素数４以下の飽和又は不飽和の脂肪族炭化
   水素基であり； Ｒ＾１は水素原子、炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化水
   素基、フェニル、ベンジル、β−メチルチオエチル、ヒ
   ドロキシメチル、α−ヒドロキシエチル、ヒドロキシフ
   ェニルメチル、メルカプトメチルおよびベンジルチオメ
   チルよりなる群から選ばれる基であり； Ｒ＾２は基ＯＲ＾３又は基▲数式、化学式、表等があり
   ます▼であり； Ｒ＾３は酸素原子により中断されていてもよく且つ置換
   基を有していてもよい炭素数１５以下の脂肪族炭化水素
   基、置換基を有していてもよいフェニル基又はアンモニ
   ウムカチオンであり； Ｒ＾４およびＲ＾５は、同一もしくは異なり、水素原子
   、炭素数６以下の飽和の脂肪族炭化水素基又は炭素数５
   〜７の脂環族炭化水素基であるか或はＲ＾４とＲ＾５は
   一緒になつて、それらが結合している窒素原子と共にさ
   らにヘテロ原子を含有していてもよい５〜７員環を形成
   していてもよい。 Ｒ＾６は水素原子又は炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化
   水素であるか或は Ｒ＾６はＲ＾１と一緒になつて、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２−又は▲数式、化学式、表等があります▼を形成
   していてもよい。 ｎは０、１又は２である。〕 で表わされるフェノキシ系化合物（化合物Ａ）と、 （Ｂ）下記一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼………〔II〕 〔ここでＲ＾７は炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化水素
   基を示す。〕 で表わされるダイアジノン化合物（化合物Ｂ）とを主た
   る有効成分として含有する除草剤組成物。 ２、該化合物Ａと該化合物とを重量で１：９９〜９９：
   １の割合で含有する第１項記載の除草剤組成物。 ３、（Ａ）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 〔ここで、ＸはＣｌ又はＣＦ＿３であり； ＹはＣｌ又はＣＨ＿３であり； Ｚは２価の炭素数４以下の飽和又は不飽和の脂肪族炭化
   水素基であり； Ｒ＾１は水素原子、炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化水
   素基、フェニル、ベンジル、β−メチルチオエチル、ヒ
   ドロキシメチル、α−ヒドロキシエチル、ヒドロキシフ
   ェニルメチル、メルカプトメチルおよびベンジルチオメ
   チルよりなる群から選ばれる基であり； Ｒ＾２は基ＯＲ＾３又は基▲数式、化学式、表等があり
   ます▼であり； Ｒ＾３は酸素原子により中断されていてもよく且つ置換
   基を有していてもよい炭素数１５以下の脂肪族炭化水素
   基、置換基を有していてもよいフェニル基又はアンモニ
   ウムカチオンであり； Ｒ＾４およびＲ＾５は、同一もしくは異なり、水素原子
   、炭素数６以下の飽和の脂肪族炭化水素基又は炭素数５
   〜７の脂環族炭化水素基であるか或はＲ＾４とＲ＾５は
   一緒になつて、それらが結合している窒素原子と共にさ
   らにヘテロ原子を含有していてもよい５〜７員環を形成
   していてもよい。 Ｒ＾６は水素原子又は炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化
   水素であるか或は Ｒ＾６はＲ＾１と一緒になつて、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２−又は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ−を形成していて
   もよい。 ｎは０、１又は２である。〕 で表わされるフェノキシ系化合物（化合物Ａ）と、 （Ｂ）下記一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼………〔II〕 〔ここではＲ＾７は炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化水
   素基を示す。〕 で表わされるダイアジノン化合物（化合物Ｂ）とを同時
   に或いは任意の順序で除草しようとする植物の種子、茎
   、葉、根又は該植物が生育している場所あるいは該植物
   が生育することが予測される場所に、除草に十分な量で
   施用することを特徴とする除草方法。