JPS632905A - 除草剤組成物および除草方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 く産業上の利用分野〉 本発１明は特定のフェノキシ化合物および特定のオキシ
ラン化合物とを主たる有効成分とする除草剤組成物に関
する。

更に詳しくは、有用作物には薬害を及はさず広葉雑草の
みならず細葉雑草に対し巾広い殺草スペクトルを有する
除草剤組成物および除草方法に関する。

〈従来産業〉 従来、数多くの除草剤が提案され、その−部は開発され
、市販されている。その中で成る種のオキシラン骨格を
有する化合物が除草活性を有することが知られてお勾、
またそのいくつかは開発されている。例えば２−　（３
，５−ジクロロフェニル）−２−（２，２，２−）リク
ロｐエチル）オキシラン ノコログサ）に対して殺草効果を有するが、広葉輸草に
け殺草効果が比較的低いことが知られている。（特公昭
５３−３７４０９号、米国特許４．２１１．５４　’ａ
号公報参照）−方、本発明者の一部は、広葉雑草に対し
て優れた殺草活性を有するが、稲、とうもろこしなどの
細葉作物には薬害を有しないか殆んど有しない特定のフ
ェノキン系化合物を見出し先に提案した（特願昭６１−
３６４６号明細書参照）〈発明の目的〉 そこで本発明者は、有用作物に対しては薬害を示さず、
また雑給に対しては広葉および細葉に亘る１］広い殺草
スペクトルを有する除草剤の開発を目的として研究を進
めた結果、数多く提案されている除草剤の中から前記オ
キシラン骨格を有する化合物を選択しこれと前配本発明
者の一部が提案したフェノキシ系化合物とを組合せると
、前記目的が達成されることを見出し本発明に到達した
。

すなわち、本発明の目的は有用作物、殊に稲。

トウモロコシの如き有用穀物に対して実質的に薬害を与
えず、従って実質的にこれらの生育を阻害せず広葉雑草
および細葉雑草を駆逐する選択性のある除草剤及び方法
を提供することにある。

本発明の他の目的は単位面積当シの施用量が少なく例え
ば１０アール当り１００ｆ以下の施用量であっても目的
とする植物の生長を抑制し或いは駆逐することが可能な
除草剤及び方法を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、発芽後の芽に作用して広葉雑
草のみならず一部の細葉雑草を枯殺或いは生長を抑制し
、従って例えば稲またけトウモロコシの如き有用作物と
有害雑草とが共存する区域において有用作物の生育が有
害雑草の生育を超えて生長し易い状態を形成することが
できる選択的除草剤及び方法を提供することにある。

本発明のψに他の目的は、除草の目的とする雑草に対し
て、茎葉傾散布することによって枯殺または生育抑止し
得るばかりでなく、発芽前に土壌に施行することにより
有用作物の発芽を実質的に阻害せず、雑草の発芽を抑止
することができる選択的除草剤、つまり施用方法が茎葉
散布および土壌処理のいずれにも可能な選択的除草剤及
び方法を提供することにある。

本発明の更に伯の目的は、動物前（匹および魚毒性の低
い選択的除草剤及び方法を提供することにある。

本発明の更に他の目的および利点は以下の説明から明ら
かになるであろう。

〈発明の構成および効果〉 本発明者らの研究によれば、かかる本発明の目的は、囚
下記−般式〔Ｉ〕 −１０＝ で表わされるフェノキシ系化合物（化合物Ａ）と、 ■）　下記一般式［１１） で表わきれるオキシラン化合物（化合物Ｂ）とを主たる
有効成分として含有する除草剤組成物によって達成され
る。

ＣＩ）化合物（ト）； 上記一般式（１）の化合物は、本発明者が先光に提案し
た特願昭６１−３６４６号明細書（昭ｔＩＩ６１年１月
１３日付出願）に記載と同じ化合物をそのまま使用する
ことができるが、以下ｍ単にその内容を説明する。

上記一般式（Ｄ　において、Ｘはαオたけ−ＣＦ。

であり、ＹはＣｊ、または−ＣＨｓである。ＸおよびＹ
は、これらの原子またはこれらの基であることが本発明
の目的を達成するために必要他の基の場合には除草活性
１選択性は低くなる。ＸとＹが共にαであるか、Ｘがα
でありＹが−ＣＨ３である化合物が好ましい。

２は２価の炭素数４以下の飽和または不飽和の脂肪族炭
化水素基である。この炭化水素基は直鎖であっても或い
は分岐していてもよい。その例としては、例えば−ＣＨ
２。

−？ −ＣＮ　ＣＨ２ＣＲ２−１〜ＣＨ＊ＣＨＣＨｘ　＋、　
−ｃ−ＣＨ，−。

−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ＝ＣＨ＋、　−ｃ　−、−Ｃ−Ｃ
Ｈｓ　　。

−ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃｌ
−１−を好ましいものとしてあげることができる。

ＣＨｓ これらのうち、−ＣＨ意−、−ＣＨ−又は−ＣＨ２Ｃ市
ＣＨ３−が特に好ましい。

就中、ＸおよびＹが共にαである時は２は−（ｊｒｆ−
であるのが好ましく、またＸがαでありＹが−ＣＨｌで
あるときはＺけ炭素数１〜Ｈ３ ３のアルキレン、例えば−Ｃ１ｌ、　−、−ＣＨ−また
は−ＣＨ２ＣＨｌ　ＣＨｚ−であるのが好ましい。

上６「シー数式〔■〕中Ｒ１は、水木璋子、炭＊数４以
下の飽和の脂肪族炭化水累友、フェニルメチルチオエチ
ル茎（−Ｃ馬ＣＨｚ　Ｓ　Ｃｆｈ　）　、ヒドロキシメ
チル（−ＣＨａＯＨ）　ｌα−ヒドロキシエ冒 チル（−ＣＨＯＨ−）、　　ヒドロキシフェニルメチ（
−ｃＨｔ　ＳＨ）　、ｔたはベンジルチオメチル上記炭
素数４以下の飽和の脂肪族炭化水素基は直鎖状であって
も分岐鎖状であってもよい。具体的には、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、　１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、
１ｓｏ−ブチル、　５ｅＱ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブ
チルである。

上記のうちＲ１としては、水素原子、メチル。

エチル、ｎ−プロピル、１８ｏ−プロピルＩｎ−ブチル
、　ｌ５ｏ−ブチル、　８ｅｅ−ブチル、ｔ−ブチル、
フェニル、ベンジル又ハβ−メチルチオエチルが好まし
い。

は−ＯＲ”である。

Ｒ３は酸素原子によシ中断されていてもよく巨つ置換基
を有していてもよい炭素数１５以下の脂肪族炭化水素基
、置換基を有していてもよいフェニル基又はアンモニウ
ムカチオン（この場合には、アンモニウムカチオンが結
合しているーＣ００基は当然アニオンである）である。

炭素数１５以下の脂肪族炭化水素基としては、例えばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル。

イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル。

５ｅｅ−ブチル、　ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル。

イソ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−ノ
ニル、ｎ−デシル、ｎ−’）ンデシル、ｎ−ドデシル、
ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル
があげられる。

炭素数１５以下の脂肪族炭化水素基は上記のとおり直鎖
状であっても分岐鎖状であってもよい。また、酸素原子
により中断されている脂肪族炭化水素基としては、例え
ば−ＣＴ（２ＣＨｌ０　ＣＨｓ　　＊−ＣＨｌ　ＣＨｌ
　０　Ｃ■Ｉ２ＣＨｓ　　　、　−ＣＨｌ　ＣＨｚ　Ｏ
ＣＨ２ＣＩｂ　ＯＣＨｓ　　。

−Ｃ■Ｉ２ＣＨｌ０　ＣＨｌ　ＣＩＨ２０Ｃ）ｈ　ＣＨ
ｓ　　等があげられる。

これらの脂肪族炭化水素基の置換基としては、例えばフ
ェニル基、トリル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子等
があげられる。

置換基を有していてもよいフェニル基の置換基としては
、例えばフッ素、塩素の如きハロゲン原子または炭素数
１〜５のアルキル基があげられる。

Ｒ３が炭素数１５以下の未置換の脂肪族炭化水素基であ
るか、フェニル又はヒドロキシルを置換基として有する
脂肪族炭化水素基であるか、酸素原子で中断されていて
もよい炭素数１０以下の未置換の脂肪族炭化水素基であ
るか、フェニル基又は、塩素あるいは炭素数１〜５のア
ルキル基で置換されたフェニル基であることが好ましい
。

さらに好ましくはＲ３が炭素数１〜６のアルキル基であ
る。

アンモニウムカチオンは例えば下記武 士 ＮＲＮ で表わされる基である。炭素数１〜６のアルキル基は直
鎖状でろっても分岐鎖状であってもよく、例えばメチル
、エチル、ｎ−プロピル、　１ａｏ−プロピル、ｎ−ブ
チル、　１ｓｏ−ブチル、　ＢｅＱ−ブチル、ｎ−ペン
チル、ｎ−ヘキシル等である。

もしくは異なシ、水素原子または炭素数６以下の飽和の
脂肪族炭化水素基又は炭素数５〜７の脂肪族炭化水素で
ある。炭素数６以下の飽和の脂肪族炭化水素基の例は上
記Ｒ８の例から明らかであろう。炭素数５〜７の脂環族
炭化水素Ｕ　、シクロペンチル、シクロヘキシルおよび
シクロヘプチルである。Ｒ４およびＲｓは同一もしくは
異なシ、水素原子、メチル、エチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル又ハシクロヘプチルである。

また　Ｒ４とＲ５け一緒になってそれらが結合している
窓素原子と共にさらにペテロ原子を含有していてもよい
５〜７通猿を形成していてもよい。

Ｒ４とＲ５が一緒になって、例えば＋ＣＩｈ　＋　。

＋　ＣＨｚ÷、　＋ＣＨ＊→−０−（−ＣＨｈ÷又は蕩 （−ＣＨｌ　＋　ＮＨ＋ＣＨａ十　を形成することがで
きる。

意 Ｒｓは、水素原子、炭素数４以下の飽和脂肪族炭化水素
基であるか、あるいはＲ・はＨｌと一〇Ｈ 緒になって−ＣＨｚ　ＣＨａ　ＣＨａ−又は−ＣＨｚＣ
Ｈ＊ＣＨ−を形成していてもよい。炭素数４以下の飽和
脂肪族炭化水素基の例は上記Ｒ１の例から明らかであろ
う。

Ｒ６は、好ましくは水素原子、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、　ｔａｏ−プロピル、ｎ−ブチル、１ａｏ−ブ
チル又はｔｅｒｔ−ブチルでおるか又はＲ６がＲ１と一
緒になって−ＣＨ２ＣＨ□ＣＨ２−Ｈ 又は−ＣＨ２ＣＲ２ＣＨ−を形成している。

ｎは０．１又は２であシ、ｎがＯの場合には−ＣＨ−と
−ＣＯＲ”とが直接結合していると理解すべきである。

ｎは好ましくは０である。

ＡｉＪ記−般弐〇）において けアミノカルボン醒誘導体の骨格部分である。

かかる誘導体のアミノカルボン酸は、ｎの値に対応して
α−１β−またけγ−アミノ酸であることができる。か
かるアミノ酸の例としては、グリシン、アラニン、バリ
ン、イソロイシン、ロイシン、システィン、メチオニン
。

フェニルアラニン、フェニルグリシン、セリン、スレオ
ニ／、プロリンなどのα−アミノ酸　； ＮＲ２ＣＲ２ＣＲ２ＣＯＯＨ、Ｎ　Ｈ２＋　ＣＨｚ←Ｃ
０ＯＨ。

穆 ＮＨｚＣＨＣＨ＋＋Ｃ０ＯＨ、ＮｆｈＣＨＣＨｘＣＯＯ
Ｈ。

ＮＨｚＣＨＣ）（ｚｃＯｏ）ｒ　、　　ＮＴ（２ＣＨＣ
Ｈ２ＣＯＯＨ。

ＮＴｈＣＨＣｆｈＣｆｈＣＯＯＨ、ＮＨ２ＣＨＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＯＯＨ。

で表わされるβ−またはγ−アミノ酸を例示することが
できる。

前記アミノ酸のうち、グリシン、アラニン。

β−アラニン、バリン、イソロイシン、ロイｙ、メｆオ
ニン、フェニルアラニン、フェニルグリシンが本発明の
アミノｒ＊綽導体のだめに特に好ましい。

１ン、下本発明の前記一般式ＣＤに属する具体的化合物
を示すがこれらは本発明の理解のためであって、本発明
はこれらに限定されるもの−Ｃはない。

ＨＩ ＣＨｚＣａＨｉ −２１＝ Ｃ■ｍ ＣＨ鵞ＣａＨｓ Ｃ迅 ａＨｓ ＣＨｓ ＣＩら ＣＨ２ＣｅＨｓ ａＩＩｍ Ｈｓ 　Ｈｓ 化合物（Ｂ）； 上記一般式α〕の化合物は除草活性を有するオキシラン
化合物として公知であシ、（特公昭５３−３７４０９号
、米国特許第４６６５６７号、第４２１１５４９号参照
）特に細葉雑草に活性を示すととが知られている。

上記式α〕においてＲ７およびＲＩは同一もしくは異な
って塩素原子、臭素原子まだは炭素数４以下の飽和の脂
肪族炭化水素基である。

該炭素数４以下の脂肪族炭化水素基は、直鎖あるいけ分
岐鎖を有する炭化水素基であり、その例としては例えば
、メチル基、エチル基。

ｎ−プロピル基、ｌ５ｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
　ｊｓｏ−ブチル基、　５ｅｅ−ブチル基。

ｔｅｒｔ−ブチル基の如き炭化水素基である。

本発明に使用される前記式園の化合物の中にハ２−（３
，５−ジクロロフェニル）−２−（２，２，２−トリフ
ルロエチル）オキシ２ンが商品名：　ＴＡＮＤＥＭ■と
して開発されており、例えばこの化合物等が好んで用い
られる。

この化合物Ｂ　、メヒシバ、セイバンモロコシ。

エノコログサ等の細葉雑草（特にエノコログサ）に除草
効果があるが、広葉雑草には比較的活性が低いという特
徴を有している。

発明の組成物によシ有害植物の生長抑制あるいは駆逐を
目的とする場合には、本発明の組成物を除草しようとす
る植物又はその種子とが共存しそうな場所に、除草に充
分な量で施用して、上記除草しようとする植物又はその
種子を選択的に生育抑制又は駆逐することができる。

例えば、本発明の組成物を、有益植物としての稲又はト
ウモロコシが生育しているか又は同有益植物の生育に使
用しようとする場所に、該場所に生育しているか又は生
育しそうな除草しようとする植物を除草するに充分な量
で、施用することができる。

除草しようとする植物は、−般に有害植物である。

有害植物とは、−般に、人間がっくり出し九猥境例えば
田畑において、周囲の自然界から入ってきて繁殖する、
その環境において役に立たないかあるいは害を与えると
人間によって認職されている植物と云える。かかる有害
植物とは一般に雑草といわれるものである。

雑草としては、例えば下記に示す科に属する種々のもの
が対象となる。

０）　イネ科（Ｇｒａｍｌｎｅａｅ　）　；セイバンモ
ロコシ　　（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）カ
ラスムギ　　　　　（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ　）メヒ
シバ　　　　　　（■月ｇｌｔａｒｌａ　ａｄｇｅｅｎ
ｄｅｎｓ　Ｈｅｎｒ）アキノエノ＝＋ｏグサ　（Ｓｅｔ
ａｒｌａ　　ｆａｂｅｒｌ　）シバムギ　　　　　　（
Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　　ｒｅｐｅｎｔ）テキサスｚ？ニ
カム　　（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｔｅｘａｎｕｍ）イヌビエ
　　　　　　（Ｅｅｈｌｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｇ　−
ｇａｌｌ　Ｉ　）エノコログサ　　　　（Ｓｅｔａｒｌ
ａ　ｖｉｒｌｄ！ｓ　）スズメノカタビラ　　（Ｐｏａ
　ａｎｎｕａ　）オヒシバ　　　　　　（Ｅｌｅｕｓｌ
ｎｅ　　１ｎｄｌｃａ）カーペットグラス　　（Ａｘｏ
ｎｏｐｕｓ　　ａｆｆｌｎｌａ）メリケ７３クキピ　　
（Ｂａｃｈｉａｒｉａ　ｐｉａｔｙｐｈｙｌｌａ）つゞ
ノチャヒキ　　　（Ｂｒｏｍｕａ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ）
ギョウギシバ　　　　（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌ
ｏｎ）オオクサキビ　　　　（Ｐａｎｌｃｕｍ　ｄｌｃ
ｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）シマスズメツヒエ　　（Ｐ
ａｓｐａｌｕｍ　ｄｉｌａｔａｔｕｍ）コヒメビ！　　
　　　　（ＥＣ旧ｎｏｅｈｌｏａ　ｃｏｌｏｎａ）ハナ
クサキビ　　　　（Ｐａｎｌｃｕｍ　ｃａｐ目ｆａｒｅ
）キンエノコ０（Ｓｅｔａｒｌａ　ｆａｂｅｒｉ）（ロ
）　ヒエｌ’ｌ　（Ａｍａｒａｎｔｈａｅｅａｅ）　；
アオビユ　　　　　　（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔ
ｒｏｆｌｅｘａｓ　Ｌ、）イヌビニ＝　　　　　　　（
Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　１１ｖｌｄｕａ　Ｌｏｌａｅ　
Ｉ）ｆ今　　ヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃａａ
ａ　）　；マルパアサガオ　　　（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐ
ｕｒｐｕｒｅａ　）ネナシカズラ　　　　（Ｃｕｓｃｕ
ｔａ　ｊｏｐｏｎｌｃａ　Ｃｈｏｉｇｙ　）に）　タデ
科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃａａｅ　）　；ソバカズラ　　
　　　（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ
　Ｌ、）ヤナギタデ　　　　　（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　
ｈｙｄｒｏｐｌｐａｒ　Ｌ、　）サナエタデ　　　　　
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｌａｐａｔｈｔｆｏｌＩｕｍ　
Ｌ、）に）　アカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ
　）　；シロザ　　　　　　（Ｃｈｅｎｏｐｄｉｕｍ　
ａｌｂｕｍ　Ｔ、ｒ、　）アカザ　　　　　　（Ｃｈｅ
ｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　Ｌ、　ｖａｒ　。

ｃｅｎｔｒｏｒｕｂｒｕｍ　Ｍａｋｉｎｏ　）コアカザ
　　　　　　（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｌｕｍ　ｆｌｃｌｆｏ
ｌｉｕｍ　Ｓｍ１ｔｈ）（へ）　スペリヒュ科（Ｐｏｒ
ｔｕｌａｃａｃｅａｅ　）　；スペリヒュ　　　　　（
Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　Ｌ、　）（ト
）　　マメ科（ＬｅｇｕｒｎＩｎｏｓａｅ　）　；ジュ
ズハギ　　　　　（Ｄｅｓｍｏｄｊｕｍ　ｔｏｒｔｕｏ
ｓｕｍ）（至）　アオイ科（Ｍａｌｖａｅｅａｅ　）　
；イチビ　　　　　　　（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏ
ｐｈｒａｓｔｉ　）アメリカキンゴジ力　（Ｓ１ｄａ　
５ｐｌｎｏｓａ）（す）　ナス科（５ｏｌａｎａｃｅａ
ｅ　）　；イヌホオズキ　　　　（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎ
ｌｇｒｕｍ　Ｌ、　）シロパナチョウセンアサガオ（Ｄ
ａｔｕｌａ　　ｓｔｒａｍｏｎｌｕｍ　Ｌ＋　）０）　
キク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｅａ）　ｉヒメジオｙ　　　
　　　（Ｅｒｌｇｅｒｏｎ　ａｎｎｕｕｓ　Ｌ、　）ブ
タフサ（Ａｍｂｒｏｓ　Ｉａ　ａｒｔｅｍｉ　ｓ　ｔａ
ｅｆｏｌ　Ｉａ　Ｌ、　ｖａｒ、　ｅｌａｔｏｒ　ＤＬ
Ｉｓｅ　、　）オナモミ　　　　　　（Ｘａｎｔｈｉｕ
ｍ　ｓｔｒｕｍａｒｌｕｍ　Ｌ、　）セイヨウトゲアザ
ミ　（Ｃｉｒ＠ｉｕｍ　ａｒｖｅｎｓ＠ｗａｒ　、　ｓ
ｅｔｏｓｕｍ　）Ｑリ　オオバコ利（Ｐｌａｎｔａｇｌ
ｎａｃｅａａ　）　；オオバコ　　　　　　（Ｐｌａｎ
ｔａｇｏ　ａｓｊａｔｉｃａｌ　）（ロ）　カヤツリグ
サ科（Ｃｙｐａｒａｃｅａｅ　）　；ハマスゲ　　　　
　　（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕａ　Ｌ、　）ミ
ズガヤツリ　　　　（Ｃｙｐｅｒｕｇ　５ｅｒｏｔｉｎ
ｕｓ　Ｒｏｔｔｂ、）ホタルイ　　　　　　　（Ｓｃ１
ｒｐｕｓ　ｈｏｔａｒｕｌ　Ｏｈｗｌ　）マツバイ　（
Ｅｌｅｏｃｈａｒｊｇ　ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ　Ｒｏｏ
ｍ、　ａｔＳｃｈｕｌｔ、　ｖａｒ、　ｌｏｎｇｉａｅ
ｔａ　５ｖｅｎａｏｎ　）（ロ）　オモダカ科（Ａｌｉ
ｓｍａｔａｃｅａａ　）　；ウリカワ　　　　　　（Ｓ
ａｇｉｔｔａｒｉａ　Ｐｙｇｍａｅａ、　Ｍｉｑ、）（
至）　ミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ　
）　；コナギ　　　　　　　（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｌａ　
ｖａｇｉｎａｌｉｓ　Ｐｒｅｓｌ、）上記の場合、有益
植物は、例えば穀物を生産する植物又は芝生である。殊
に本発明の組成物は稲、トウモロコシに対してその生育
に全く或いは殆んど悪影響を４えないので、これらの日
また畑の施用に極めて適している。

また芝生の生育している区域に施用することによル雑草
の発芽、生育を阻止することが可能である。

ある場合には有害植物が未だ大きく成長しない間に、特
に有害植物の丈が有益植物の丈よシ若干高いか或いは超
えないうちに、本発明の組成物を施用することが望まし
い。

本発明の除草剤組成物は、広葉の一年生雑草或いは多年
生雑草に対して極めて優れた効果を奏し、また細葉の雑
草にも除草活性を示す。また或場合にはハマスゲの如き
細葉で多年生雑草に充分除草活性を示す。特に優れた除
草活性を示す雑草としては例えば、菊科（Ｃｏｍｐｏｓ
ｔｌａｅ　）例えばヒメジオン属（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ８
ｐｐ・）Ｉアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏ　ｄｉａｃｅａｓ
ｅ　）　。

タデ科（ｐｏｌｙｇｏ　ｎａｅｅａｅ　）　、ナス科（
Ｓｏｌａｎａｅｅａｅ　）。

ヒュ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｅｅａｅ　）　、アオイ科
（Ｍａｌｖａｃｃａｅ）　、オオバコ科（Ｐｌａｎｔａ
ｇｉｎａｃｅａｅ　Ｌその具体例は例えばセイバンモロ
コシ、メヒシバ、イヌビエ、オヒシバ、オオクサキビ。

エノコログサ、アキノエノコログサ、キンエノコロ、ソ
パカズラ、サナエタデ、アカザ。

シロザ、ヒュ、エビスグサ、ジュズハギ、アメリカッノ
クサネム、イチビ、アメリカキンゴジカ、マルバアサガ
オ、オオバコ、イヌホオズキ、シロパナチョウセンアサ
ガオ、ヒメジオン、コセ／ダングサ、オナモミ等である
。

本発明の除草剤組成物は、上記一般式（１）（化合物Ａ
）と一般式［１１）　（化合物Ｂ）で表わされる化合物
の混合物の形で使用される。

使用に当って＃組成物中の各成分の組成は、上記２種の
成分の相対的活性、対象植物の種類などにもよるが、−
般に化合物Ａと化合物Ｂとを重蓄比で１：９９〜９９：
１の範囲で。

好ましくＦｉｌ（！９０〜９０！１０（７）範囲で含有
している。

又、実際に適用すべき該組成物の量は多数の因子、例え
ば成育を阻止すべき特定の対象植物の種類などＫよシ左
右されるが、−般に０．００５〜５Ｋｙ／　１０　ｍ、
好ましくは０．０１〜０．５Ｋｇ／ｌｏａの量が適当で
ある。当業者であれば標準化された通常のテストにより
特に多数の実験を行なわなくとも適当な使用割合、使用
量が容易に決定できる。

本発明の混合物は、活性成分を固体または液体希釈剤か
らなるギヤリヤーと混合した組成物の形態で適用するこ
ともできる。また、該組成物は更に界面活性剤のごとき
添加物を含んでいてもよい。

本発明によれば、化合物（４）と化合物Ｑ３）は混合し
て組成物として除草することも可能であるが、これら化
合物は任意の順序で別個に施用することもできる。その
場合も、化合物（４）と化合物ＣＢ）との割合及び施用
量は結果的に前記した範囲が適当である。

本発明の組成物は、担体および／または界面活性剤と一
緒に含有することＫよって、溶液、乳剤、Ｓ開削、粉剤
、ペーストあるいは粒剤の如き通常の形態の製剤として
用いることができる。

かかる製剤は、例えばタルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライ
ト、消石灰、硫安。

尿素等の固体担体；水、アルコール、ジオキサン、アセ
トン、キシレン、シクロヘキサン。

メチルナフタレン、ジメチルホルムアンド勢の液体担体
；アルキル硫酸エステル、アルキルスルホン酸壌類、リ
グニンスルホン酸塩類。

ポリオキシエチレングリコールエーテル類。

ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノアルキレート、ジナフチル
メタンジスルホン酸塩等の界面活性剤、乳化剤又は分散
剤；カルボキシメチルセルローズ、アラビアゴム等の各
種補助剤尋の１種又は２種以上を用いて調製される。

すなわち、かかる製剤は、例えば、化合物ＡおよびＢと
上記の如き担体および／または乳化剤等を混合する仁と
Ｋよって調製することができる。

本発明の組成物は、製剤様に化合物ＡおよびＢが通常０
．０１〜９９重量％、好ましくは０．１〜９６重量％の
割合で存在することができる。

本発明の組成物は、その１１であるいは他の活性化合物
と混合して、あるいけ上記の如き製剤の形態で、例えば
、スプレー、噴霧。

散布あるい紘ダスティング（ｄｕｓｔｉｎｇ）　　の如
き通常の方法で植物に施用することができる。

以下実施例によ〕本発明を詳述する。

実施例中部とは重量部を意味する。また、除草活性は特
にことわシのない限シロ段階で評価した。すなわち、活
性化合物を施用したのちにおいても施用する前とｔｌぼ
同じ健在な状態をＯとし、活性化合物の施用によって植
物全体がしおれ枯死した状態を５とし、その間に植物の
衰弱状！！に応じ４段階（１，２゜３および４）を設け
て評価した。

調剤例 本発明の除草組成物（化合物ＡおよびＢを所定の割合で
含有した混合物）１部をアセトンと水の混合浴＊（容積
比１：１）５０００部に加え、さらに非イオン界面活性
剤（商品名；ツルポール２６８０）Ｚ６部を加えて、溶
液を調製した。又、本発明の除草組成物に含まれる化合
物Ａおよび化合物Ｂについても同様な方法で調剤し、比
較として用いた。又、これらの化合物ＡおよびＢについ
ては、それぞれ特願昭６１−３６４６号および特公昭５
３−３７４０９号に記載されている方法で合成したもの
を用いた。

但し、表中の植物の示す番号■〜０は各々次のものを意
味している。

■メヒシバ ■エノコログサ ■セイバンモロコシ ■アカザ ■ヒュ ■イチビ −　　表 ■イヌホオズキ ■ヒメジオン ■オオバコ ０トウモロコシ 実施例 本発明の除草組成物を前記調剤例に従って調製した。

植物は種を土壌にまき、発芽後２〜３週間栽培したもの
を用いた。

この植物に本発明の除草組成物を、化合物ＡおよびＢの
量がそれぞれ表に示すような量を施用し、その後は調剤
を施用することなしに、３週間栽培をつづけた。

その結果を表ＩＫ示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……（Ｉ） 〔ことで、ＸはＣｌ又はＣＦ＿３であり； ＹはＣｌ又はＣＨ＿３であり； Ｚは２価の炭素数４以下の飽和又は不飽和の脂肪族炭化
   水素基であり； Ｒ＾１は水素原子、炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化水
   素基、フェニル、ベンジル、β−メチルチオエチル、ヒ
   ドロキシメチル、α−ヒドロキシエチル、ヒドロキシフ
   ェニルメチル、メルカプトメチルおよびベンジルチオメ
   チルよりなる群から選ばれる基であり； Ｒ＾２は基ＯＲ＾３又は基▲数式、化学式、表等があり
   ます▼であり； Ｒ＾３は酸素原子により中断されていてもよく且つ置換
   基を有していてもよい炭素数１５以下の脂肪族炭化水素
   基、置換基を有していてもよいフェニル基又はアンモニ
   ウムカチオンであり； Ｒ＾４およびＲ＾５は、同一もしくは異なり、水素原子
   、炭素数６以下の飽和の脂肪族炭化水素基又は炭素数５
   〜７の脂環族炭化水素基であるか或はＲ＾４とＲ＾５は
   一緒になつて、それらが結合している窒素原子と共にさ
   らにヘテロ原子を含有していてもよい５〜７員環を形成
   していてもよい。 Ｒ＾６は水素原子又は炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化
   水素であるか或は Ｒ＾６はＲ＾１と一緒になつて、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２−又は▲数式、化学式、表等があります▼を形成
   していてもよい。 ｎは０、１又は２である。〕 で表わされるフェノキシ系化合物（化合物Ａ）と、 （Ｂ）下記一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼………〔II〕 〔ここでＲ＾７およびＲ＾８は、同一もしくは異なり、
   塩素原子、臭素原子または炭素数４以下の飽和の脂肪族
   炭化水素基を示す。〕 で表わされるオキシラン化合物（化合物Ｂ）とを主たる
   有効成分として含有する除草剤 組成物。 ２、該化合物Ａと該化合物とを重量で１：９９〜９９：
   １の割合で含有する第１項記載の除草剤組成物。 ３、（Ａ）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ） 〔ここで、ＸはＣ又はＣＦ＿３であり； ＹはＣｌ又はＣＨ＿３であり； Ｚは２価の炭素数４以下の飽和又は不飽和の脂肪族炭化
   水素基であり； Ｒ＾１は水素原子、炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化水
   素基、フェニル、ベンジル、β−メチルチオエチル、ヒ
   ドロキシメチル、α−ヒドロキシエチル、ヒドロキシフ
   ェニルメチル、メルカプトメチルおよびベンジルチオメ
   チルよりなる群から選ばれる基であり； Ｒ＾２は基ＯＲ＾３又は▲数式、化学式、表等がありま
   す▼であり； Ｒ＾３は酸素原子により中断されていてもよく且つ置換
   基を有していてもよい炭素数１５以下の脂肪族炭化水素
   基、置換基を有していてもよいフェニル基又はアンモニ
   ウムカチオンであり； Ｒ＾４およびＲ＾５は、同一もしくは異なり、水素原子
   、炭素数６以下の飽和の脂肪族炭化水素基又は炭素数５
   〜７の脂環族炭化水素基であるか或はＲ＾４とＲ＾５は
   一緒になつて、それらが結合している窒素原子と共にさ
   らにヘテロ原子を含有していてもよい５〜７員環を形成
   していてもよい。 Ｒ＾６は水素原子又は炭素数４以下の飽和の脂肪族炭化
   水素であるか或は Ｒ＾６はＲ＾１と一緒になつて、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２−又は▲数式、化学式、表等があります▼を形成
   していてもよい。 ｎは０、１又は２である。〕 で表わされるフェノキシ系化合物（化合物Ａ）と、 （Ｂ）下記一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼………〔II〕 〔ここでＲ＾７およびＲ＾８は、同一もしくは異なり、
   塩素原子、臭素原子または炭素数４以下の飽和の脂肪族
   炭化水素基を示す。〕 で表わされるオキシラン化合物（化合物Ｂ）とを同時に
   或いは任意の順序で除草しようとする植物の柚子、茎、
   葉、根又は該植物が生育している場所あるいは該植物が
   生育することが予測される場所に、除草に十分な量で施
   用するととを特徴とする除草方法。