JPS63295571A - カテコ−ル誘導体 - Google Patents
カテコ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS63295571A JPS63295571A JP62128444A JP12844487A JPS63295571A JP S63295571 A JPS63295571 A JP S63295571A JP 62128444 A JP62128444 A JP 62128444A JP 12844487 A JP12844487 A JP 12844487A JP S63295571 A JPS63295571 A JP S63295571A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- acid
- alkyl
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式（ｉ）
〔式中＋ＲＩ は前記に同じ〕で表されるカテコール誘
導体の発明である。
導体の発明である。
本発明により提供され、一般式（Ｉ）で示されるカテコ
ール誘導体は、薬理活性を有する各種農医薬に用途を有
する化合物それ自体特に中枢性神経退行性疾患の進行防
止および治療剤およびそれらの製造における中間体とし
て有用である。
ール誘導体は、薬理活性を有する各種農医薬に用途を有
する化合物それ自体特に中枢性神経退行性疾患の進行防
止および治療剤およびそれらの製造における中間体とし
て有用である。
従来、一般式（１）の化合物のＲ縁の誘導体としては、
Ｒ２が水素原子である化合物（Ｒｅｃｌ、Ｔｒａｖ。
Ｒ２が水素原子である化合物（Ｒｅｃｌ、Ｔｒａｖ。
Ｃｈｉｍ、Ｐａｙｓ−Ｂａｓ＋５４巻９９５ページ（１
９３５年）〕が知られている。
９３５年）〕が知られている。
しかし、上記化合物を除けば本発明化合物及びその近縁
の誘導体も全く知られていない。従ってそれら化合物の
有用性についてもなんら知られていない。
の誘導体も全く知られていない。従ってそれら化合物の
有用性についてもなんら知られていない。
Ｃ本発明が解決しようとする問題点〕
我々は従来知られていなかった一般式（１）で表される
化合物が薬理活性を持ち、各種農医薬およびそれらの製
造中間体として有用であるのではないかと考え、鋭意検
討した結果、本発明を完成した。
化合物が薬理活性を持ち、各種農医薬およびそれらの製
造中間体として有用であるのではないかと考え、鋭意検
討した結果、本発明を完成した。
本発明のおける一般式（１）表されるカテコール誘導体
は、以下に示す方法等によって製造可能である。
は、以下に示す方法等によって製造可能である。
（ａ）Ｒｔがメチル基である場合
（１）ホモカテコールとアセトンとを溶剤非共存下ある
いは不活性有機溶剤共存下（シクロペンタン、シクロヘ
キサン等の脂環式溶剤、キシレン、トルエン、ベンゼン
、クロルベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族溶剤等）
、酸触媒（硫酸、リン酸、ハロゲン化水素酸等の鉱酸、
無水塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、四塩化チタ
ン、四塩化スズ、ＢＰ２等のルイス酸、“ｐ−）ルエン
スルホン酸、メタンスルホン酸、ラウリルスルホン酸等
の有機スルホン酸、ジプチル錫オキサイド、ジブチル錫
ジラウレート、ジメチル錫ジクロライド等の有機錫化合
物、チタンイソプロポキサイド等の金属アルコキサイド
、陽イオン交換樹脂等）の存在下に、剛性する水を除去
しながら反応させる方法。
いは不活性有機溶剤共存下（シクロペンタン、シクロヘ
キサン等の脂環式溶剤、キシレン、トルエン、ベンゼン
、クロルベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族溶剤等）
、酸触媒（硫酸、リン酸、ハロゲン化水素酸等の鉱酸、
無水塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、四塩化チタ
ン、四塩化スズ、ＢＰ２等のルイス酸、“ｐ−）ルエン
スルホン酸、メタンスルホン酸、ラウリルスルホン酸等
の有機スルホン酸、ジプチル錫オキサイド、ジブチル錫
ジラウレート、ジメチル錫ジクロライド等の有機錫化合
物、チタンイソプロポキサイド等の金属アルコキサイド
、陽イオン交換樹脂等）の存在下に、剛性する水を除去
しながら反応させる方法。
（２）ホモカテコールと２．２−ジハロゲノプロパン（
２゜２−ジクロロプロパン、２．２−ジブロモプロパン
等）とを不活性有機溶１ｆ１（エタノール、プロパツー
ル、ブタノール等のアルコール系溶剤、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）中、塩基（水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、
水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土
類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム
、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭
酸化物、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等のアルカ
リ土類金属炭酸化物、酸化マグネシウム、酸化カルシウ
ム等のアルカリ土類金属酸化物、トリエチルアミン、ピ
リジン等の３級アミン類等）の存在下に反応させる方法
。
２゜２−ジクロロプロパン、２．２−ジブロモプロパン
等）とを不活性有機溶１ｆ１（エタノール、プロパツー
ル、ブタノール等のアルコール系溶剤、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）中、塩基（水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、
水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土
類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム
、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭
酸化物、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等のアルカ
リ土類金属炭酸化物、酸化マグネシウム、酸化カルシウ
ム等のアルカリ土類金属酸化物、トリエチルアミン、ピ
リジン等の３級アミン類等）の存在下に反応させる方法
。
（ｂ）Ｒｔがメチル基以外の場合
（１）一般式（ＩＩ）
〔式中、ｎは１ないし２、Ｒ１は水素原子あるいはＣ，
−Ｃ４アルキル基、Ｒ１は水素原子あるいはＣ，−Ｃ３
アルキル基を示す〕で表される化合物をＰｄ／Ｃ等を触
媒として水素添加することにより一般式（ＩＩＩ）〔式
中、ｎ ｓ Ｒ２ｓ Ｒ３は上記に同じ〕で示される化
合物を得、これを酢酸、無水酢酸等の溶媒中、ヨウ化水
素酸、臭化水素酸、塩酸等で加熱処理し、脱アルキル化
し４−アルキルカテコール類を得る。これを（ａ）に示
した種々の方法で一般式（Ｉ）で表される本発明化合物
を得る。
−Ｃ４アルキル基、Ｒ１は水素原子あるいはＣ，−Ｃ３
アルキル基を示す〕で表される化合物をＰｄ／Ｃ等を触
媒として水素添加することにより一般式（ＩＩＩ）〔式
中、ｎ ｓ Ｒ２ｓ Ｒ３は上記に同じ〕で示される化
合物を得、これを酢酸、無水酢酸等の溶媒中、ヨウ化水
素酸、臭化水素酸、塩酸等で加熱処理し、脱アルキル化
し４−アルキルカテコール類を得る。これを（ａ）に示
した種々の方法で一般式（Ｉ）で表される本発明化合物
を得る。
（２）ベラトロール類と脂肪酸無水物、脂肪酸ハロゲン
化物（脂肪酸クロライド、脂肪酸ブロマイド等）とをヨ
ウ素、無水塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、四塩
化チタン、四塩化スズ、ＢＰ、等の存在下に反応させ、
対応する４−アシルベラトロール類（ＩＶ） 〔式中、Ｒ４はＣ１〜Ｃ，アルキル基、Ｒ１は上記に同
じ〕を得、これをＬｘＡＩＨａ、ＮａＢＨａ、Ｐｄ／Ｃ
，ラネーニ・ンケル等の金属触媒存在下水素還元、脱水
する方法、あるいはタレメンセン還元、ウオルフキシュ
ナー還元等により対応する４−アルキルベラトロール類
（Ｖ） 〔式中、ＲｔおよびＲ１は上記に同じ〕を得る。
化物（脂肪酸クロライド、脂肪酸ブロマイド等）とをヨ
ウ素、無水塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、四塩
化チタン、四塩化スズ、ＢＰ、等の存在下に反応させ、
対応する４−アシルベラトロール類（ＩＶ） 〔式中、Ｒ４はＣ１〜Ｃ，アルキル基、Ｒ１は上記に同
じ〕を得、これをＬｘＡＩＨａ、ＮａＢＨａ、Ｐｄ／Ｃ
，ラネーニ・ンケル等の金属触媒存在下水素還元、脱水
する方法、あるいはタレメンセン還元、ウオルフキシュ
ナー還元等により対応する４−アルキルベラトロール類
（Ｖ） 〔式中、ＲｔおよびＲ１は上記に同じ〕を得る。
これを酢酸、無水酢酸等の溶媒中、ヨウ化水素酸、臭化
水素酸、塩酸等で加熱処理することにより脱アルキル化
し、４−アルキルカテコール類を得る。これを（ａ）に
示した種々の方法で一般式（Ｉ）で表される本発明化合
物を得る。
水素酸、塩酸等で加熱処理することにより脱アルキル化
し、４−アルキルカテコール類を得る。これを（ａ）に
示した種々の方法で一般式（Ｉ）で表される本発明化合
物を得る。
（３）カテコールと脂肪酸無水物あるいは脂肪酸ノ＼ロ
ゲン化物（脂肪酸クロライド、脂肪酸ブロマイド等）と
を無水塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、四塩化チ
タン、四塩化スズ、ＢＦ３等のルイス酸の存在下に反応
させ、対応する４−アシルカテコールｌｌ （ＩＶ）を
得、これを（２）で示した方法で還元し対応する４−ア
ルキルカテコール類（Ｖ ） ヲｆｔ％る。これを（ａ
）に示した種々の方法で一般式（Ｉ）で表される本発明
化合物を得る。
ゲン化物（脂肪酸クロライド、脂肪酸ブロマイド等）と
を無水塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、四塩化チ
タン、四塩化スズ、ＢＦ３等のルイス酸の存在下に反応
させ、対応する４−アシルカテコールｌｌ （ＩＶ）を
得、これを（２）で示した方法で還元し対応する４−ア
ルキルカテコール類（Ｖ ） ヲｆｔ％る。これを（ａ
）に示した種々の方法で一般式（Ｉ）で表される本発明
化合物を得る。
上記の方法により、−ｉ式（Ｉ）で示す本発明化合物を
容易に得ることができる。
容易に得ることができる。
〔作用〕
本発明における一般式（１）で示す化合物は、薬理活性
を有する各種農医薬それ自体およびそれらの製造中間体
、特に中枢性神経退行性疾患の進行防止および治療剤と
して有用である。
を有する各種農医薬それ自体およびそれらの製造中間体
、特に中枢性神経退行性疾患の進行防止および治療剤と
して有用である。
以下に実施例を挙げ、本発明を具体的に説明するが、こ
れに限定されるものではない。
れに限定されるものではない。
〔実施例１〕
５．２．２− トリメチル−１，３ベンツ゛ジオキソー
ルの＋１ホモカテコール（試薬特級市販品）６．２１ｇ
（５０ｍＭ）、アセトン１５ｍ１． ｐ−トルエンスル
ホン酸−水和物３０ｍｇおよびベンゼン１５ｍ１の混合
物を還流下４８時間加熱撹拌した。この際、アセトン、
ベンゼンおよび副生水の三成分系共沸混合物をモルキュ
ラーシーブ充填塔を通すことにより副生水のみを除去し
、アセトンとベンゼンの混合物は反応系に戻した。
ルの＋１ホモカテコール（試薬特級市販品）６．２１ｇ
（５０ｍＭ）、アセトン１５ｍ１． ｐ−トルエンスル
ホン酸−水和物３０ｍｇおよびベンゼン１５ｍ１の混合
物を還流下４８時間加熱撹拌した。この際、アセトン、
ベンゼンおよび副生水の三成分系共沸混合物をモルキュ
ラーシーブ充填塔を通すことにより副生水のみを除去し
、アセトンとベンゼンの混合物は反応系に戻した。
これを減圧蒸留することにより、５．２．２−トリメチ
ル−１，３−ベンゾジオキソール７．８８ ｇ （４Ｂ
＋ａＭ）をｂｐ７９〜８０°Ｃ／ ９ ｍａ＋Ｈｇの淡
褐色液体として得た。
ル−１，３−ベンゾジオキソール７．８８ ｇ （４Ｂ
＋ａＭ）をｂｐ７９〜８０°Ｃ／ ９ ｍａ＋Ｈｇの淡
褐色液体として得た。
〔実施例２〕
４−エチルカテコール６．９１ｇ（５抛Ｍ） 、９０χ
ＮａＯＨ４゜４３ｇ （１０５ｓＭ）および１−ブタノ
ール２００ｍ１の混合物中に、内温７０℃で加熱撹拌下
、２．２−ジクロロプロパン６．５５ｇ（５５ａ＋Ｍ）
を２時間かけて滴下した。この温度で１時間熟成した後
、さらに還流下３時間加熱撹拌した。生成したＮａＣ１
を濾別洗浄した後、１−ブタノールを減圧留去ついで減
圧蒸留することにより、５−エチル−２，２−ジメチル
−１，３−ベンゾジオキソール５ 、０８ｇ （２９ｍ
Ｍ）をｂｐ １０３〜１０５°Ｃ／１２ｍｍＨｇの淡褐
色液体とした得た。
ＮａＯＨ４゜４３ｇ （１０５ｓＭ）および１−ブタノ
ール２００ｍ１の混合物中に、内温７０℃で加熱撹拌下
、２．２−ジクロロプロパン６．５５ｇ（５５ａ＋Ｍ）
を２時間かけて滴下した。この温度で１時間熟成した後
、さらに還流下３時間加熱撹拌した。生成したＮａＣ１
を濾別洗浄した後、１−ブタノールを減圧留去ついで減
圧蒸留することにより、５−エチル−２，２−ジメチル
−１，３−ベンゾジオキソール５ 、０８ｇ （２９ｍ
Ｍ）をｂｐ １０３〜１０５°Ｃ／１２ｍｍＨｇの淡褐
色液体とした得た。
なお、出発原料の４−エチルカテコールは、３，４−ジ
メトキシスチレンをメタノール中Ｐｄ／Ｃ触媒を用いて
水素添加することにより４−エチルベラトロールを誘導
し、更にこれを酢酸と臭化水素で脱メチル化して得たも
のを用いた。
メトキシスチレンをメタノール中Ｐｄ／Ｃ触媒を用いて
水素添加することにより４−エチルベラトロールを誘導
し、更にこれを酢酸と臭化水素で脱メチル化して得たも
のを用いた。
〔実施例３〕
４−ｎ−プロピルカテコール７．６１ｇ（５０ｍＭ）
、アセトン１５ｍＬ ｐ−）ルエンスルホン酸−水和物
３０Ｉ１ｇおよびベンゼン１５ｓ＋１の混合物を用い実
施例１に示したと同じ方法で反応させ、５−ｎ−プロピ
ル−２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソール９
．１３ｇ（４７ｍＭ）をｂｐ８２〜８７°Ｃ／３ｎ＋＋
ｗＨｇの無色透明液体とした得た。
、アセトン１５ｍＬ ｐ−）ルエンスルホン酸−水和物
３０Ｉ１ｇおよびベンゼン１５ｓ＋１の混合物を用い実
施例１に示したと同じ方法で反応させ、５−ｎ−プロピ
ル−２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソール９
．１３ｇ（４７ｍＭ）をｂｐ８２〜８７°Ｃ／３ｎ＋＋
ｗＨｇの無色透明液体とした得た。
なお、出発原料に用いた４−ｎ−プロピルカテコールハ
、１．２−ジメトキシ−４−ｎ−プロペニルベンゼンよ
りメタノールの存在下、還元して−４−ｎ−プロピルベ
ラトロールに導き、これを酢酸と臭化水素で脱メチル化
して得たものを用いた。
、１．２−ジメトキシ−４−ｎ−プロペニルベンゼンよ
りメタノールの存在下、還元して−４−ｎ−プロピルベ
ラトロールに導き、これを酢酸と臭化水素で脱メチル化
して得たものを用いた。
〔実施例４〕
５−ｎ−ブチル−２，２−ジメチル−１，３−ペンゾジ
オキ又二上皇翌遺 ４−ｎ−ブチルカテコール４．１６ｇ（２５ｍＭ） 、
アセトン１５ｍ１． ｐ−トルエンスルホン酸−水和物
３０ｍｇおよびベンゼン７ｍｌの混合物を用い、実施例
１に示したと同じ方法で、５−ｎ−ブチル−２，２−ジ
メチル−１，３−ペンゾジオキソール４．７４ｇ（２３
ｍＭ）をｂｐ ７４〜７８°Ｃ／ｌｍｍＨｇの無色透明
媒体として得た。
オキ又二上皇翌遺 ４−ｎ−ブチルカテコール４．１６ｇ（２５ｍＭ） 、
アセトン１５ｍ１． ｐ−トルエンスルホン酸−水和物
３０ｍｇおよびベンゼン７ｍｌの混合物を用い、実施例
１に示したと同じ方法で、５−ｎ−ブチル−２，２−ジ
メチル−１，３−ペンゾジオキソール４．７４ｇ（２３
ｍＭ）をｂｐ ７４〜７８°Ｃ／ｌｍｍＨｇの無色透明
媒体として得た。
なお、４−ｎ−ブチルカテコールは、ベラトロールに無
水ｎ−酪酸をヨウ素存在下に反応させて４−ｎ−ブチリ
ルカテコールとし、これをジエチレングリコール中で抱
水ヒドラジン及び苛性カリを用いて還元して得た４−ｎ
−ブチルベラトロールを酢酸及び臭素化水素で脱メチル
化して得られたものを用いた。
水ｎ−酪酸をヨウ素存在下に反応させて４−ｎ−ブチリ
ルカテコールとし、これをジエチレングリコール中で抱
水ヒドラジン及び苛性カリを用いて還元して得た４−ｎ
−ブチルベラトロールを酢酸及び臭素化水素で脱メチル
化して得られたものを用いた。
〔実施例５〕
５−イソブチル−２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジ
第４−イソブチルカテコール４．１６ｇ（２５ｍＭ）
、アセトン１５ａ＋Ｌ ｐ−トルエンスルホン酸−水和
物３抛ｇおよびトルエン１５ｍ１の混合物を用い、実施
例１に示したと同じ方法で、５−イソブチル−２，２−
ジメチル−１゜３−ベンゾジオキソール４．６９ｇ （
２３＋ａＭ）をｂｐ７９〜８３”Ｃ／２ｍｍＨｇの無色
透明液体として得た。
第４−イソブチルカテコール４．１６ｇ（２５ｍＭ）
、アセトン１５ａ＋Ｌ ｐ−トルエンスルホン酸−水和
物３抛ｇおよびトルエン１５ｍ１の混合物を用い、実施
例１に示したと同じ方法で、５−イソブチル−２，２−
ジメチル−１゜３−ベンゾジオキソール４．６９ｇ （
２３＋ａＭ）をｂｐ７９〜８３”Ｃ／２ｍｍＨｇの無色
透明液体として得た。
なお、この場合の出発物質である４−イソブチルカテコ
ールは、実施例４の場合の出発物質を得る場合に用いた
無水ｎ−酪酸に代えて無水イソ酪酸を用いて得たものを
用いた。
ールは、実施例４の場合の出発物質を得る場合に用いた
無水ｎ−酪酸に代えて無水イソ酪酸を用いて得たものを
用いた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼−−−（ I ） 〔式中、Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル基を示す。〕
で表されるカテコール誘導体。
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62128444A JPS63295571A (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | カテコ−ル誘導体 |
| FI874163A FI874163L (fi) | 1986-09-26 | 1987-09-23 | Katekolderivat samt preparat innehaollande desamma foer haemmande och botande av regressiva sjukdomar i det centrala nervsystemet. |
| DK505787A DK505787A (da) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | Catecholderivater samt forebyggende og terapeutisk praeparat omfattende samme mod regressive sygdomme i centralnervesystemet |
| DE8787308482T DE3777050D1 (de) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | Catecholderivate und vorbeugende sowie heilende praeparate fuer regressive stoerungen im zentralnervensystem. |
| AU78956/87A AU603137B2 (en) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | Catechol derivatives, and preventive and remedial preparations for regressive disorders in the central nervous system containing the same |
| NO874032A NO874032L (no) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive catecholderivater. |
| KR1019870010738A KR900001511B1 (ko) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | 카테콜 유도체 및 그것을 함유하는 중추신경계 퇴행성질환의 진행방지 및 치료제 |
| EP87308482A EP0261977B1 (en) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | Catechol derivatives, and preventive and remedial preparations for regressive disorders in the central nervous system |
| NZ221933A NZ221933A (en) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | Catechol derivatives and pharmaceutical compositions |
| US07/481,677 US4985458A (en) | 1986-09-26 | 1990-02-20 | Catechol diacetate derivatives for inducing the production of nerve growth factor to treat degenerative diseases in the central nervous system |
| US07/606,817 US5102906A (en) | 1986-09-26 | 1990-10-31 | Catechol derivatives, and preventive and remedial preparations for regressive disorders in the central nervous system containing the same |
| US07/801,866 US5214034A (en) | 1986-09-26 | 1991-12-03 | Catechol derivatives, and preventive and remedial preparations for regressive disorders in the central nervous system containing the same |
| NO921475A NO921475D0 (no) | 1986-09-26 | 1992-04-13 | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive catecholderivater |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62128444A JPS63295571A (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | カテコ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63295571A true JPS63295571A (ja) | 1988-12-01 |
| JPH0529355B2 JPH0529355B2 (ja) | 1993-04-30 |
Family
ID=14984873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62128444A Granted JPS63295571A (ja) | 1986-09-26 | 1987-05-27 | カテコ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63295571A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007533709A (ja) * | 2004-04-20 | 2007-11-22 | ロディア・シミ | 場合により置換されたメチレンジオキシベンゼンを製造するための方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4739049Y1 (ja) * | 1968-10-30 | 1972-11-27 | ||
| JPS4742760Y1 (ja) * | 1969-02-19 | 1972-12-25 | ||
| JPS4742761Y1 (ja) * | 1969-01-13 | 1972-12-25 |
-
1987
- 1987-05-27 JP JP62128444A patent/JPS63295571A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4739049Y1 (ja) * | 1968-10-30 | 1972-11-27 | ||
| JPS4742761Y1 (ja) * | 1969-01-13 | 1972-12-25 | ||
| JPS4742760Y1 (ja) * | 1969-02-19 | 1972-12-25 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007533709A (ja) * | 2004-04-20 | 2007-11-22 | ロディア・シミ | 場合により置換されたメチレンジオキシベンゼンを製造するための方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0529355B2 (ja) | 1993-04-30 |
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