JPS63295698A - α−リノレン酸の分離精製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、α−リノレン酸を含む植物油から食品、医薬
品として有用と考えられるα−リノレン酸を分離精製す
る方法に関する。

従来の技術 高度不飽和脂肪酸は人の健康に関係がおることが知られ
ており、中でも魚油中に多量に含まれるエイコサペンタ
エン酸やドコサヘキサエン酸などカＬＤＬ−コレステロ
ールヲ減らｌ、、ＨＤＩ、−コレステロールを増やした
す、中性脂肪を低下させｔりする作用が強く、また血小
板の凝集を抑制し血栓の形成を防ぐため、高血圧、心筋
梗塞、脳梗塞など循環器官系の疾病の予防、改善に効果
があることが明らかとなっている〔グロシーディング・
オブ・ナショナル・アカデミ−・サイエンス（ｐｒｏｅ
。

Ｎａｔｌ、　Ａｃａｄ、　Ｓｅｔ　）第７６巻、９４４
頁（１９７９年〕、プロスタグランゾン（ｐｒｏｓｔａ
ｇｌ、）第１８巻、４５３頁（Ｉ９７９年）〕。

一方、リノール酸やγ−リノレン酸を多量に含む植物油
は、やはり循環器官系の疾病の予防に有効とも言われて
いるが、リノール酸やγ−リノレン酸は人体内の代謝経
路がアラキドン酸経由であり、必ずしも血栓の形成を防
ぐとは言えないとも言われている。

本発明に係るα−リル／酸は、ゾホモーα−リノレン酸
を経てエイコサペンタエン酸に代謝されるものであって
、その効果が充分に期待されるものであるが、α−リノ
レン酸は不安定な化合物であり、未だ高純度で大量に、
かつ安定に得ることは困難な状況にあった。

発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、前記の如く有用な化合物であるα−リ
ノレン酸をα−リノレン酸を含む植物油から安定に収率
良く、高い純度で分離し得るα−リノレン酸の分離精製
法を提供することにある。

本発明によって上記目的を達成し得るα−リノレン酸の
分離精製法が提供される。

即ち、本発明は、無極性多孔性重合体樹脂を充填したカ
ラムを用いた逆相分配クロマトグラフィーにより、α−
リノレン酸を含む植物油からα−リノレン酸を分離精製
することを特徴とするα−リノレン酸の分離ｄ製法に関
する。

α−リノレン酸を含む植物油としては、シソ夷油、エゴ
マ油、アマニ油、桐油などがあげられ、これらの植物油
には多量のα−リノレン酸が含まれていることが知られ
ている。その他のα−リル／酸を含む植物油としては、
からし油、菜種油、大豆油、小麦胚芽油など金あげるこ
とができる。

所謂１８：３植物であるカポチャ、ヒマ、レタス、アル
ファルファなどにおいては１６：３脂肪酸は存在せず、
ポリエン脂肪酸の殆ど総てがα−リノレン酸およびその
誘導体である。

また、植物油中のα−リノレン酸は、通常グリセライド
として存在しているため、逆相分配クロマトグラフィー
処理を行う前に加水分解して遊離型にする必要がある。

植物油を加水分解するに当っては特て制限は無く、通常
行われる方法、例えば硫酸や塩酸等の無機酸、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム等の無機塩基等を触媒に用いて水、メタノール
、エタノール等のアルコールなどの溶媒の存在下で容易
に行うことができる。

本発明で用いられる無極性多孔性重合体樹脂としては、
例エバスチレンやエチルビニルベンゼンとゾビニルベン
ゼンヲトルエンやドデシルアルコール等の希釈剤を用い
て共重合させたものをあげることができる。

本発明の実施は、例えばカラムに上記無極性多孔性重合
体樹脂を充填し、これに上記の植物油を加水分解して得
た遊離型のα−リノレン酸を含む混合物を供給し、次い
で溶媒を供給して行き、各成分を分画流出させ、目的と
するα−リノレン酸を有する区分の溶液を分取した後、
抽出または留去などの操作を加えることにより行うこと
ができる。

本発明で逆相分配クロマトグラフィーに用いられる溶媒
としては、水を用いるが、これにメタノール、イソプロ
パツールのようなアルコール類やアセトニトリル等の極
性有機溶媒を混合して用いることもできる。また、さら
にリン酸、リン酸カリウムまたは塩化ナトリウムなどの
無機酸や無機塩を混合して用いることもできる。水にこ
れらの物質を混合する場合には、予め調整した溶媒を供
給することもできるが、供給中に適宜調整しつつ行うこ
とも可能である。また、溶媒は供給前に充分脱気するこ
とが好ましい。

分画した区分からα−リノレン酸を得るについての操作
には特に制限は無いが、抽出を行う場合にはジエチルエ
ーテルや塩化メチレンのような比較的沸点の低い抽剤を
用いることが好ましい。

溶媒や抽剤の留去を行う場合には減圧下で５０℃以下の
温度で行うことが好ましい。

発明の効果 本発明により提供されるα−リノレン酸の分離精製方法
は、安価で容易に入手可能であり、丈夫で寿命の長い無
極性多孔性重合体樹脂を用い、水系を主体とし念溶媒を
用いる高速逆相分配クロマトグラフィーを行うものであ
るｔめ、操作性が良く、大盪処理が可能という利点を有
する。また、本発明によれば、分離精製されるα−リノ
レン酸は、特に何らかの誘導体に変換する必要がなく、
安定で純度の高いものを高Ａ収率で得ることが可能とい
う利点を有するものである。

実施例 以下に本発明のα−リノレン酸の分離精製法について代
表的な例を示し、更に具体的に説明する。

実施例 無極性多孔性重合体樹脂（昭和［ｄ工（味）社製、ＤＳ
−６１３、粒径７〜１２μｍ）　４０６１をアセトニト
リルと水の混合溶液（容量比９：１）１．３１に加え、
超音波分散を施した後、５０φＸ７００（ｍ）のステン
レス製カラムを装着した分取用高速液体クロマトグラフ
（昭和電工（株）社製、ＡＵＴＯＰＲＥＰ−５０）を用
いて３０〜５０ｋｇ／αの圧力を加えてステンレス製カ
ラムに無極性多孔性重合体樹脂の自動充填を行った。

一方、エタノール１８ｍ／に水酸化カリウム粉末１．６
ｇを加え窒素ガスで置換した溶液に、シソ実油（Ｉ！ｉ
中にα−リノレン酸０．５３６Ｆを含む）１、７３．９
　’に加え室温で５時間攪拌した。次いで塩酸を加えて
酸性にした後、エーテル抽出を行った。

エーテルを留去し念後、残渣にアセトニトリル２０ｍ１
　ｆ加えて試料とした。この試料を用いて次の条件でク
ロマトグラフ分離を行った。

溶離液ニアセトニ）　ＩＪルと水の混合溶液（容量比９
：１） 流　速：３９．９ｍ１１分 検出器：示差屈折検出器（昭和電工（株）社製、ショー
デックスＲＩ　５Ｅ−５２） カラム温度：室温 得られ之りロマトダラムを図１に示し友。図中の■〜■
は各々分取し九分画を示す。ま之、各々の分画中に存在
する成分を表１に示した。ここでα−リノレンｔＲｔ含
む■〜Ｏの分画を合せアセトニトリルを留去した後少量
のＯ，ｌ規定塩酸ヲ加えてエーテル抽出を行っ之後、エ
ーテル全留去して真空中で乾燥させたところ、９９．５
％以上の純度ｔ−Ｗするα−リノレン＠０．８２ｉ金得
た。

表　１

【図面の簡単な説明】

図１は本発明によるα−リノレン酸の分離精製を示すク
ロマトグラムである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 無極性多孔性重合体樹脂を充填したカラムを用いた逆相
   分配クロマトグラフィーにより、α−リノレン酸を含む
   植物油からα−リノレン酸を分離精製することを特徴と
   するα−リノレン酸の分離精製法。