JPS633028A - 末端単位にトリオルガノシロキシ−基を有するオルガノポリシロキサン油の安定化法 - Google Patents
末端単位にトリオルガノシロキシ−基を有するオルガノポリシロキサン油の安定化法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
不発明は安定化されたオルガノポリシロキサン油の製法
ならびに殊忙、たとえばビスコ−クラッチ（Ｖｉａｃｏ
−Ｋｕｐｐｌｕｎｇ ）のようなりラッチでの、伝動油
としてのこのようなオルガノポリシロキサンの使用Ｋｂ
する。
ならびに殊忙、たとえばビスコ−クラッチ（Ｖｉａｃｏ
−Ｋｕｐｐｌｕｎｇ ）のようなりラッチでの、伝動油
としてのこのようなオルガノポリシロキサンの使用Ｋｂ
する。
従来の技術
ビスコ−クラッチは相互にかみ合っている、−緒の軸の
回りを回転できる円板を装えたクラッチであり、これは
そのつど摩擦面で接触している粘性の液体を有するケー
シング中に配置されている。このようなりラッチはたと
えば陸上車の差動装置固定制御および中間軸−差動装置
で使用され、およびとりわけ西ドイツ国特許出願公開第
２１３５７９１号明細書（１９７２年２月６日公開、Ａ
、 Ｐ、 Ｒ，０ルト（Ｒｏｌｔ ）その他、バリー
ファーガソン リサーチ（ＨａｒｒｙＦｅｒｇｕｓｏｎ
Ｒｅ５ｅａｒｃｈ ） Ｌｔｄ、、コペントリー（ｃ
ｏｖｅｎｔｒｙ ） 、英国）Ｋ記載されている。中間
軸−差動装置の成分としてビスコ−クラッチは他の軸上
への作業軸のボジチプまたはネガチプトルク移動を可能
にする。そのつど移動するトルクは相当する車輪（対）
の回転数相違に依存する。そこでたとえば自動車の発進
の際作業車輪の回転が妨げられる。ビスコ−クラッチの
取扱いの際、摩擦面で接触する粘性の液体がかなりの剪
断力にさらされ、その際これは２５０℃より上の温度に
加熱する。市販のシリコーン油はこの目的のために条件
つきでのみ使用可能である。
回りを回転できる円板を装えたクラッチであり、これは
そのつど摩擦面で接触している粘性の液体を有するケー
シング中に配置されている。このようなりラッチはたと
えば陸上車の差動装置固定制御および中間軸−差動装置
で使用され、およびとりわけ西ドイツ国特許出願公開第
２１３５７９１号明細書（１９７２年２月６日公開、Ａ
、 Ｐ、 Ｒ，０ルト（Ｒｏｌｔ ）その他、バリー
ファーガソン リサーチ（ＨａｒｒｙＦｅｒｇｕｓｏｎ
Ｒｅ５ｅａｒｃｈ ） Ｌｔｄ、、コペントリー（ｃ
ｏｖｅｎｔｒｙ ） 、英国）Ｋ記載されている。中間
軸−差動装置の成分としてビスコ−クラッチは他の軸上
への作業軸のボジチプまたはネガチプトルク移動を可能
にする。そのつど移動するトルクは相当する車輪（対）
の回転数相違に依存する。そこでたとえば自動車の発進
の際作業車輪の回転が妨げられる。ビスコ−クラッチの
取扱いの際、摩擦面で接触する粘性の液体がかなりの剪
断力にさらされ、その際これは２５０℃より上の温度に
加熱する。市販のシリコーン油はこの目的のために条件
つきでのみ使用可能である。
発明が解決しようとする問題点
本発明の課題は、その粘性が２５０℃で長時間にわたっ
て明らかに変化しない、シリコーン油を製造することで
あった。本発明の他の課題は、ビスコ−クラッチの作業
条件下でこの圧力およびこの温度でガス状分離生成ｗを
形成しない、シリコーン油′Ｊｋ製造することであった
。
て明らかに変化しない、シリコーン油を製造することで
あった。本発明の他の課題は、ビスコ−クラッチの作業
条件下でこの圧力およびこの温度でガス状分離生成ｗを
形成しない、シリコーン油′Ｊｋ製造することであった
。
問題点を解決するための手段
上述の課題は本発明により、末端本位にトリオルガノシ
ロキシ−基を含有するオルガノポリシロキサン油を、こ
のオルガノポリシロキサン油を、式 ％式％） （式中Ｒ′、ＸおよびＹは以下の式（Ｉｆ）ないし＠）
中のＲ′、ＸおよびＹと同じものを表わす）の化合物と
接触させることにより、安定化することにより解決する
。
ロキシ−基を含有するオルガノポリシロキサン油を、こ
のオルガノポリシロキサン油を、式 ％式％） （式中Ｒ′、ＸおよびＹは以下の式（Ｉｆ）ないし＠）
中のＲ′、ＸおよびＹと同じものを表わす）の化合物と
接触させることにより、安定化することにより解決する
。
本発明忙よる方法は、自体公知のシリコーン油、たとえ
ば式： ％式％（［１） 〔式（１）、（ｌ［）および（ＩＩＩ）中、ＲおよびＲ
′は１〜１８の炭素原子ｔ−有する同じかまたは異なる
、場合によりハロゲン化された炭化水素基、 ｎは１〜６０００の整数、 Ｘはハロゲン原子、水素原子、ヒドロキシル基またＶｉ
酸素−または窒素原子を介して式■のケイ素原子に結合
された、１価の、窒素−１水素−１酸索−および０〜６
の炭素原子から構成された基、 Ｙは２価の基、つまり酸素原子、式ＮＨ，ＮＲ’の基ま
たは酸素−または窒素原子を介して式（Ｉｌｌ）のケイ
素原子に結合された２価の、窒素−５水素−１酸素−お
よび口〜６の炭素原子から構成された基、 Ｒ“は１〜８の炭素原子を有する炭化水素基を表わす〕
の化合物を用いる後処理に因る。
ば式： ％式％（［１） 〔式（１）、（ｌ［）および（ＩＩＩ）中、ＲおよびＲ
′は１〜１８の炭素原子ｔ−有する同じかまたは異なる
、場合によりハロゲン化された炭化水素基、 ｎは１〜６０００の整数、 Ｘはハロゲン原子、水素原子、ヒドロキシル基またＶｉ
酸素−または窒素原子を介して式■のケイ素原子に結合
された、１価の、窒素−１水素−１酸索−および０〜６
の炭素原子から構成された基、 Ｙは２価の基、つまり酸素原子、式ＮＨ，ＮＲ’の基ま
たは酸素−または窒素原子を介して式（Ｉｌｌ）のケイ
素原子に結合された２価の、窒素−５水素−１酸素−お
よび口〜６の炭素原子から構成された基、 Ｒ“は１〜８の炭素原子を有する炭化水素基を表わす〕
の化合物を用いる後処理に因る。
ＲおよびＲ′の例はメチル−、エチル−１ｎ−プロピル
ー、１−７’口ぎルー、ｎ−ブチル−１１−ブチル−１
ｔ−ブチル−１ｎ−ペンチル−、ネオ−ペンチル基、ヘ
キシル−、ヘプチル−、オクチル−、デシル−およびオ
クタデシル基のようなアルキル基；フェニル−およびナ
フチル基のようなアリール基；ベンジル−１１−フェニ
ルエチル−および２−フェニルエチル基のようなアラル
キル基；０−１ｍ−１ｐ−ジフェニル基のようなアルア
リール基；０−１ｍ−１ｐ−クロルフエニル％、ｏ−１
ｍ−１ｐ−ブロムフェニル基、３，３．３−ｈリフルオ
ルプロビル基、１，１．１，３．３．３−へキサフルオ
ル−２−７°ロビル基、ヘプタフルオルインプロピル基
およびヘプタフルオル−ｎ−プロピル基のよったハロゲ
ンイヒ炭化水素基である。
ー、１−７’口ぎルー、ｎ−ブチル−１１−ブチル−１
ｔ−ブチル−１ｎ−ペンチル−、ネオ−ペンチル基、ヘ
キシル−、ヘプチル−、オクチル−、デシル−およびオ
クタデシル基のようなアルキル基；フェニル−およびナ
フチル基のようなアリール基；ベンジル−１１−フェニ
ルエチル−および２−フェニルエチル基のようなアラル
キル基；０−１ｍ−１ｐ−ジフェニル基のようなアルア
リール基；０−１ｍ−１ｐ−クロルフエニル％、ｏ−１
ｍ−１ｐ−ブロムフェニル基、３，３．３−ｈリフルオ
ルプロビル基、１，１．１，３．３．３−へキサフルオ
ル−２−７°ロビル基、ヘプタフルオルインプロピル基
およびヘプタフルオル−ｎ−プロピル基のよったハロゲ
ンイヒ炭化水素基である。
基ＲおよびＲ′として、場合により、脂肪族不飽和基を
除く１〜８の炭素原子を有するフッ素化炭化水素基が有
利である。基ＲおよびＲ′としてメチル−およびフェニ
ル基が特に有利である。
除く１〜８の炭素原子を有するフッ素化炭化水素基が有
利である。基ＲおよびＲ′としてメチル−およびフェニ
ル基が特に有利である。
基又としてヒＶロキシル基が有利である。
２価の基Ｙの例は、以下の式の基である一〇−１■
式（ＩＩ）の有利な化合物の例はトリフニニルシラノー
ル、メチルジフェニルシラノール、ジメチルフェニルシ
ラノール、トリメチルシラ／ −ルである。
ル、メチルジフェニルシラノール、ジメチルフェニルシ
ラノール、トリメチルシラ／ −ルである。
式（ＩＩＩ）の有利な化合物の例はへキサメチルジシロ
キサン、ヘキサフエニルジシロキサン、ヘキサメチルゾ
シラデン、ヘキサフェニルジシラデン、テトラメチルジ
フェニルジシラデン、トリノチルトリフェニルジシラデ
ン、ジメチルテトラフェニルジシラデン、メチルペンタ
フエニルジシラずン、ペンタメチルフエニルジシラｒン
、ビス−トリーメチルシリルアセトアミド、ＬＨ’−ビ
ス−トリメチルシリル尿素である。
キサン、ヘキサフエニルジシロキサン、ヘキサメチルゾ
シラデン、ヘキサフェニルジシラデン、テトラメチルジ
フェニルジシラデン、トリノチルトリフェニルジシラデ
ン、ジメチルテトラフェニルジシラデン、メチルペンタ
フエニルジシラずン、ペンタメチルフエニルジシラｒン
、ビス−トリーメチルシリルアセトアミド、ＬＨ’−ビ
ス−トリメチルシリル尿素である。
式（ＩＩ）および（Ｉ［［）の化合物の中で、上述のシ
リコーン油の本発明による後処理のために、殊にビスコ
−クラッチでのこのように安定化されたシリコーン油の
使用に関し、ヘキサメチルジシラヂンが特に有利である
。
リコーン油の本発明による後処理のために、殊にビスコ
−クラッチでのこのように安定化されたシリコーン油の
使用に関し、ヘキサメチルジシラヂンが特に有利である
。
ビスコ−クラッチでの本発明忙より後処理されたシリコ
ーン油の使用のために、この油が本発明による後処理前
にそのつど２５℃で測定して１０００〜５０００００ｍ
２／ｅ、殊に５０００〜２０００００ 朋２／Ｂの粘度
を有する場合が有利である。不発明による方法で使用さ
れる式（１１のシリコーン油の粘度は後処理の問わずか
にのみ、−般に処理前の粘度に対し、１０％を越えない
だけ変化する。
ーン油の使用のために、この油が本発明による後処理前
にそのつど２５℃で測定して１０００〜５０００００ｍ
２／ｅ、殊に５０００〜２０００００ 朋２／Ｂの粘度
を有する場合が有利である。不発明による方法で使用さ
れる式（１１のシリコーン油の粘度は後処理の問わずか
にのみ、−般に処理前の粘度に対し、１０％を越えない
だけ変化する。
本発明による方法は有利に８０〜１３０°Ｃ１殊に１０
５〜１１０℃の温度で実施する。
５〜１１０℃の温度で実施する。
本発明による方法は大気圧で、つまり
０．１０２ ＭＰＩ！Ｌ （絶対）または約０．１ Ｃ
ｌ ２ ＭＰ乙（絶対）で実施し、しかしより高いまた
はより低い圧力でも実施できる。９００〜１２００ｈｐ
ａ、殊に１０００〜１０５０ｈＰａの圧力が有利である
。
ｌ ２ ＭＰ乙（絶対）で実施し、しかしより高いまた
はより低い圧力でも実施できる。９００〜１２００ｈｐ
ａ、殊に１０００〜１０５０ｈＰａの圧力が有利である
。
本発明による方法＃′ｉ特に１〜２４時間、殊に８〜１
２時間にわたって実施する。
２時間にわたって実施する。
本発明により後処理すべきおよびこの後処理後ビスコ−
クラッチで使用できるシリコーン油として式（ＩＶ）の
油が特に有利である：〔式中ｐｈはフェニル基を表わし
、Ｘ、７および２けそのつど０〜３０００の整数であり
；特Ｋ ｘ ＋ ｙ ＋ ｚの総計で Ｘは０〜２０％、殊に７〜８％の配分；ｙけ０〜２０％
、殊に７〜８％の配分；ｚ＃−１８０〜１００％、殊に
８５〜９５％の配分を有する〕。
クラッチで使用できるシリコーン油として式（ＩＶ）の
油が特に有利である：〔式中ｐｈはフェニル基を表わし
、Ｘ、７および２けそのつど０〜３０００の整数であり
；特Ｋ ｘ ＋ ｙ ＋ ｚの総計で Ｘは０〜２０％、殊に７〜８％の配分；ｙけ０〜２０％
、殊に７〜８％の配分；ｚ＃−１８０〜１００％、殊に
８５〜９５％の配分を有する〕。
式（１）および（ＩＶ）中ではっきりと表わされていな
いにもかかわらす、ジオルガノシロキサン単位の５％ま
では、弐Ｓ ｉ Ｏ４／２の単位または式ＲＢｉｄ３７
２ （式（Ｄ中）ないしけＣ！Ｈ３ＳｉＯ３／２または
Ｐｈ５ｉ０，７２（式（ＩＶ）中）のモノオルガノシロ
キサン単位により代えられていてよい；この単位はたい
てい多かれ少なかれ避けがたい不純物としてのみ、式（
１）および（ＩＶ）のオルガノポリシロキサン中に存在
する。同じく式（１）およびＱ’ＶＩのオルガノポリシ
ロキサンは式がこれを表わしていないにもかかわらす、
その製法により条件つけられた、少量の直接ケイ素原子
に結合されたヒドロキシル基を、−般に式（１）ないし
く■）のオルガノポリシロキサンに対し約１０〜１００
０ ｐｐｍの濃度で含有する。本発明による方法により
達成された上記オルガノポリシロキサンの安定化が完全
にまたは部分的にこの本発明の方法で８１−結合された
ヒドロキシル基の著しい減少に因ることは避けられない
。
いにもかかわらす、ジオルガノシロキサン単位の５％ま
では、弐Ｓ ｉ Ｏ４／２の単位または式ＲＢｉｄ３７
２ （式（Ｄ中）ないしけＣ！Ｈ３ＳｉＯ３／２または
Ｐｈ５ｉ０，７２（式（ＩＶ）中）のモノオルガノシロ
キサン単位により代えられていてよい；この単位はたい
てい多かれ少なかれ避けがたい不純物としてのみ、式（
１）および（ＩＶ）のオルガノポリシロキサン中に存在
する。同じく式（１）およびＱ’ＶＩのオルガノポリシ
ロキサンは式がこれを表わしていないにもかかわらす、
その製法により条件つけられた、少量の直接ケイ素原子
に結合されたヒドロキシル基を、−般に式（１）ないし
く■）のオルガノポリシロキサンに対し約１０〜１００
０ ｐｐｍの濃度で含有する。本発明による方法により
達成された上記オルガノポリシロキサンの安定化が完全
にまたは部分的にこの本発明の方法で８１−結合された
ヒドロキシル基の著しい減少に因ることは避けられない
。
本発明によゐ方法で式（ｎ）の化合物は特に０．５〜１
重ｔ％、殊′ＶＣ０，７５〜０．８５重量％、式（ＩＩ
Ｉ）の化合物は％に０，１〜０．５重量％、殊に０．３
〜［］、４４ｍｍの量で、そのつど安定化すべきオルガ
ノポリシロキサンオイルの重量に関し、使用する。
重ｔ％、殊′ＶＣ０，７５〜０．８５重量％、式（ＩＩ
Ｉ）の化合物は％に０，１〜０．５重量％、殊に０．３
〜［］、４４ｍｍの量で、そのつど安定化すべきオルガ
ノポリシロキサンオイルの重量に関し、使用する。
特に本発明による方法は溶剤の存在なしに実施する。
本発明による方法により使用すべき化合物ｆｌｌ）およ
び／または（Ｉ［Ｉ）の選択に応じて、安定化されたオ
ルガノポリシロキサンから低沸点副生成物および／また
は式（ＩＩ）および／または（ＩＩＩ）の過剰の化合物
を除去することが推奨される。これは特ＶＣ蒸留で、殊
［１００〜１１０°Ｃの温度および１ｋＰａ （絶対）
より下の圧力で行う。
び／または（Ｉ［Ｉ）の選択に応じて、安定化されたオ
ルガノポリシロキサンから低沸点副生成物および／また
は式（ＩＩ）および／または（ＩＩＩ）の過剰の化合物
を除去することが推奨される。これは特ＶＣ蒸留で、殊
［１００〜１１０°Ｃの温度および１ｋＰａ （絶対）
より下の圧力で行う。
本発明による方法はとぎれとぎれに、部分連続的にまた
は連続的に実施する。連続的作業方法が有利である。
は連続的に実施する。連続的作業方法が有利である。
次側で、別記しないかぎり、全ての量表示は重ｔに関す
る。重量％での記載は使用されるオルガノポリシロキサ
ン油のＮｆＫ関する。例は別記しないかぎり、そのつど
大気圧で、つまり１０２０ ｈＰａ （絶対）またけ約
１０２０ ｈＰａ（絶対）で実施する。安定化されたオ
ルガノポリシロキサンからそのつど０．５時間、１５０
°Ｃおよび１００Ｐａより低い圧力で易抛発性成分を除
去した。
る。重量％での記載は使用されるオルガノポリシロキサ
ン油のＮｆＫ関する。例は別記しないかぎり、そのつど
大気圧で、つまり１０２０ ｈＰａ （絶対）またけ約
１０２０ ｈＰａ（絶対）で実施する。安定化されたオ
ルガノポリシロキサンからそのつど０．５時間、１５０
°Ｃおよび１００Ｐａより低い圧力で易抛発性成分を除
去した。
実施例
使用されるシリコーン油：
シリコーン油Ａ：２５°Ｃで６００００ ｒｒＸｅ−’
の粘度のトリメチルシロキシ− 末端封鎖されたポリジメチル シロキサン（名称ＡＫ（５００００、 ワラカーヒエミー（Ｗａｃｋθｒ ｃｈｅｍｉｅ ） ＧｍｂＨ％Ｄ−８０００、ミュンヘ
ンで市販）； シリコーン油Ｂ：そのジオルガノシロキサン単位が７％
までメチルフェニル シロキサン−および９３％ま でがジメチルシロキサン単位 である、２５°Ｃで６０００〜−８−１の粘度ヲ有する
トリフェニル シロキシ−末端封鎖されたポ リメチルフェニルシロキサン、 次のように製造： そのジオルガノシロキサン単位が７モル％までメチルフ
ェニルシロキサン−ｔＳよび９３モル％までがジメチル
シロキサン単位である、２５°Ｃで１７５ ｗ２ｓ−”
の粘度のα、ω−ジヒＰロキシボリジオルガノシロキサ
ン５００ｇおよびトリフェニルシラノール４ｇの混合物
に３−（トリス（トリメチルシロキシ）シリル−〕〕ｎ
−７’ロビルートリーｎ−ブチルホスホニウムヒドロキ
シド西ドイツ国特許出願公開第３５０４１８５号明地曹
により製造） ４００ ｐｐｍを添加した。このように
して得られた混合物を０．Ｉ Ｐａ（絶対）および１６
０°Ｃで３０分間にわたって撹拌し、引続き１０２０
ｈＰａ （絶対）および１５０°Ｃで６０分間放置した
。０．Ｉ ＰＩ！Ｌ （絶対）および２００°Ｃまでで
の揮発性成分の留去後、澄明な油状物が得られた。
の粘度のトリメチルシロキシ− 末端封鎖されたポリジメチル シロキサン（名称ＡＫ（５００００、 ワラカーヒエミー（Ｗａｃｋθｒ ｃｈｅｍｉｅ ） ＧｍｂＨ％Ｄ−８０００、ミュンヘ
ンで市販）； シリコーン油Ｂ：そのジオルガノシロキサン単位が７％
までメチルフェニル シロキサン−および９３％ま でがジメチルシロキサン単位 である、２５°Ｃで６０００〜−８−１の粘度ヲ有する
トリフェニル シロキシ−末端封鎖されたポ リメチルフェニルシロキサン、 次のように製造： そのジオルガノシロキサン単位が７モル％までメチルフ
ェニルシロキサン−ｔＳよび９３モル％までがジメチル
シロキサン単位である、２５°Ｃで１７５ ｗ２ｓ−”
の粘度のα、ω−ジヒＰロキシボリジオルガノシロキサ
ン５００ｇおよびトリフェニルシラノール４ｇの混合物
に３−（トリス（トリメチルシロキシ）シリル−〕〕ｎ
−７’ロビルートリーｎ−ブチルホスホニウムヒドロキ
シド西ドイツ国特許出願公開第３５０４１８５号明地曹
により製造） ４００ ｐｐｍを添加した。このように
して得られた混合物を０．Ｉ Ｐａ（絶対）および１６
０°Ｃで３０分間にわたって撹拌し、引続き１０２０
ｈＰａ （絶対）および１５０°Ｃで６０分間放置した
。０．Ｉ ＰＩ！Ｌ （絶対）および２００°Ｃまでで
の揮発性成分の留去後、澄明な油状物が得られた。
シリコーン油Ｃ：そのジオルガノシロキサン単位が１４
モル％までメチルフ ェニルシロキサンーオヨヒ ８６モル％までがジメチルシ ロキサン車位である、２５°Ｃ でｉ ｏｏｏｏｏ龍２日−１の粘度 のトリフェニルシリル−末端 封鎖されたポリメチルフェニ ルシロキサン； α、ω−ジヒドロキシポリジ オルガノシロキサン単位とし て、そのジオルガノシロキサ ン単位が１４モル％までメチ ルフェニル−および８６モル ％までジメチルシロキサン基 位である、２５°Ｃで ２００朋２８−１の粘度を有する ものを使用し、および４１の 代わりに３．５．９のみのトリフ ェニルシラノールを使用する 点を除き、シリコーン油Ｂの ように製造。
モル％までメチルフ ェニルシロキサンーオヨヒ ８６モル％までがジメチルシ ロキサン車位である、２５°Ｃ でｉ ｏｏｏｏｏ龍２日−１の粘度 のトリフェニルシリル−末端 封鎖されたポリメチルフェニ ルシロキサン； α、ω−ジヒドロキシポリジ オルガノシロキサン単位とし て、そのジオルガノシロキサ ン単位が１４モル％までメチ ルフェニル−および８６モル ％までジメチルシロキサン基 位である、２５°Ｃで ２００朋２８−１の粘度を有する ものを使用し、および４１の 代わりに３．５．９のみのトリフ ェニルシラノールを使用する 点を除き、シリコーン油Ｂの ように製造。
澄明な油状物が得られる；
シリコーン油Ｄ：そのジオルガノシロキサン単位が７モ
ル％までジフェニル シロキサン−および９３モル ％までジメチルシロキサン− 本位である、２５℃で ６００００ｍｉ日−１の粘度のト リフェニルシリルー末端封鎖 されたポリメチルフェニルシ ロキサン； α、ω−ジヒドロキシポリジ オルガノシロキサンとして、 そのジオルガノシロキサン基 位ｄｊ７モル％までジフェニル −および９６モル％までジメ チルシロキサン単位である、 ２５℃で２５０龍２Ｂ−１の粘度 を有するものを使用する点を 除きシリコーン油Ｂのように 製造。澄明な油状物が得られ た。
ル％までジフェニル シロキサン−および９３モル ％までジメチルシロキサン− 本位である、２５℃で ６００００ｍｉ日−１の粘度のト リフェニルシリルー末端封鎖 されたポリメチルフェニルシ ロキサン； α、ω−ジヒドロキシポリジ オルガノシロキサンとして、 そのジオルガノシロキサン基 位ｄｊ７モル％までジフェニル −および９６モル％までジメ チルシロキサン単位である、 ２５℃で２５０龍２Ｂ−１の粘度 を有するものを使用する点を 除きシリコーン油Ｂのように 製造。澄明な油状物が得られ た。
シリコーン油Ａ、Ｅ、Ｃ！およびＤけ８１−結合ヒドロ
キシル基約１００１００ｐｐ含有する。
キシル基約１００１００ｐｐ含有する。
例１〜４：バッチー方法：
シリコーン油Ａ（例１）、Ｂ（例２）、Ｃ（例３）およ
びＤ（例４）を各々０．１重ｆ％へキサメチルジシラデ
ンと混合し、およびそのつと閉鎖された反応フラスコ中
圧力均衡で７２時間にわたって１００°Ｃで攪拌した。
びＤ（例４）を各々０．１重ｆ％へキサメチルジシラデ
ンと混合し、およびそのつと閉鎖された反応フラスコ中
圧力均衡で７２時間にわたって１００°Ｃで攪拌した。
１５０°ＣおよびＱ、１Ｐａの圧力で揮発性成分を約６
０分間留去した。このようにして得られた油中、工Ｒ−
分光分析によりＥｌｉ−ＯＨ−基はもはや確認苫れなか
った。
０分間留去した。このようにして得られた油中、工Ｒ−
分光分析によりＥｌｉ−ＯＨ−基はもはや確認苫れなか
った。
例５〜８：バッチー方法：
シリコーン油Ａ（例５）、Ｂｃ例６）、Ｃ（例７）およ
びＤ（例８）を各々０．４ Ｍ 景％ Ｎ。
びＤ（例８）を各々０．４ Ｍ 景％ Ｎ。
Ｎ−ビストリメチル−シリルアセトアミド（ＢＳＡ ）
と室温で各々閉鎖された反応フラスコ中圧力均衡で１時
間にわたって攪拌した。その後１５０℃および肌Ｉ Ｐ
ａで揮発性成分を約３０分間にわたって留去した。この
上う忙して得られた油秋物中工Ｒ−分光分析で５ｉ−Ｏ
Ｈ−基はもはや検出されなかった。
と室温で各々閉鎖された反応フラスコ中圧力均衡で１時
間にわたって攪拌した。その後１５０℃および肌Ｉ Ｐ
ａで揮発性成分を約３０分間にわたって留去した。この
上う忙して得られた油秋物中工Ｒ−分光分析で５ｉ−Ｏ
Ｈ−基はもはや検出されなかった。
例９〜１２：連続的方法：
シリコーン油Ａ（例９）、Ｂ（例１０）、Ｃ（例１１
）オヨヒＤ（例１２）ｔソノット０．ＩＮ景％Ｎ、Ｎ−
ビストリメチルシリルアセトアミド（ＢＳＡ ）と連続
的に１５０°Ｃおよび１３０Ｐ＆（絶対）で作条する捏
和機を通してポンプで出した。平均命留時間は約１時間
であった。このようＫして得られた油状物中、工Ｒ−分
光分析で５ｉ−ＯＨ−基はもはや確認されたかった。
）オヨヒＤ（例１２）ｔソノット０．ＩＮ景％Ｎ、Ｎ−
ビストリメチルシリルアセトアミド（ＢＳＡ ）と連続
的に１５０°Ｃおよび１３０Ｐ＆（絶対）で作条する捏
和機を通してポンプで出した。平均命留時間は約１時間
であった。このようＫして得られた油状物中、工Ｒ−分
光分析で５ｉ−ＯＨ−基はもはや確認されたかった。
例１３〜１６：連続方法：
ＢＳＡの代わりＫそのつどＣ１，、ｉｆｆ％Ｎ、Ｎ’−
ビストリメチルシリル尿素を配量する点を除き、例９〜
１２金繰り返した。このようにして得られた油状物中、
ＩＲ−分光分析で５ｉ−０１（−基はもはや確認されな
−。
ビストリメチルシリル尿素を配量する点を除き、例９〜
１２金繰り返した。このようにして得られた油状物中、
ＩＲ−分光分析で５ｉ−０１（−基はもはや確認されな
−。
例１７：粘度変化に対する安定性の試験：下記の油を乾
燥ｇ素を介して２５０°Ｃで４時間処理し、およびこの
時間の間粘度変化を記録器と接続されたデジタルブルッ
クフィールド粘度計で測定した。結果は法衣１に挙げる
。
燥ｇ素を介して２５０°Ｃで４時間処理し、およびこの
時間の間粘度変化を記録器と接続されたデジタルブルッ
クフィールド粘度計で測定した。結果は法衣１に挙げる
。
表１：２５０°Ｃで４時間後の粘度低下例１８：ビスコ
クラッチでの使用： 種々のシリコーン油は２５℃で８５容黛％の充填度まで
、４０の円板を含有するビスコ−クラッチ中へ充填され
た。平均円板間隔は０．５鰭であった。クラッチのプロ
ペラシャフトはモーターで作動きれた。回転数は２００
Ｂ−１であった。他のシャフトは動かす（回転数−０
）；そこにトルク記録装置が接続された。ビスコ−クラ
ッチは７５℃に恒温保持された浴中に存在した。試験時
間：そのつど６０分間。次の結果がこの時間抜達成され
た： 表２：
クラッチでの使用： 種々のシリコーン油は２５℃で８５容黛％の充填度まで
、４０の円板を含有するビスコ−クラッチ中へ充填され
た。平均円板間隔は０．５鰭であった。クラッチのプロ
ペラシャフトはモーターで作動きれた。回転数は２００
Ｂ−１であった。他のシャフトは動かす（回転数−０
）；そこにトルク記録装置が接続された。ビスコ−クラ
ッチは７５℃に恒温保持された浴中に存在した。試験時
間：そのつど６０分間。次の結果がこの時間抜達成され
た： 表２：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、末端単位にトリオルガノシロキシ−基を有するオル
ガノポリシロキサン油の安定化法において、上記オルガ
ノポリシロキサンを式 Ｒ′＿３ＳｉＸまたは（Ｒ′＿３Ｓｉ）＿２Ｙ〔式中Ｒ
′は１〜１８の炭素原子を有する同じかまたは異なる、
場合によりハロゲン化された炭化水素基； Ｘはハロゲン原子、水素原子、ヒドロキシル基または酸
素−または窒素原子を介してケイ素原子に結合された１
価の、窒素−、水素−、酸素−および０〜６の炭素原子
から構成された基； Ｙは２価の基、つまり酸素原子、式ＮＨまたはＮＲ″の
基、または酸素−および／または窒素原子を介して双方
のケイ素原子に結合された２価の、窒素−、水素−、酸
素−および０〜６の炭素原子から構成された基； Ｒ″は１〜８の炭素原子を有する炭化水素基を表わす〕
の化合物と接触させることを特徴とする、末端単位にト
リオルガノシロキシ−基を含有するオルガノポリシロキ
サン油の安定化法。 ２、使用される、末端単位にトリオルガノシロキシ−基
を含有するオルガノポリシロキサン油が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中ＲはＲ′と同じものを表わし、ｎは１〜３０００
の整数である〕のものである、特許請求の範囲第１項記
載の方法。 ３、使用される、末端単位にトリオルガノシロキシ−基
を含有するオルガノポリシロキサン油が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｐｈはフェニル基を表わし、ｘ、ｙおよびｚはそ
のつど０〜３０００の整数である〕のものである、特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ４、使用される式Ｒ′＿３ＳｉＸまたは（Ｒ′＿３Ｓｉ
）＿２Ｙの化合物が、式中Ｒ′が同じかまたは異なるメ
チル−またはフェニル基であるようなものである、特許
請求の範囲第１項から第３項までのいずれか１項記載の
方法。 ５、式Ｒ′＿３ＳｉＸまたは（Ｒ′＿３Ｓｉ）＿２Ｙの
化合物としてヘキサメチルジシラザンを使用する、特許
請求の範囲第１項から第３項までのいずれか１項記載の
方法。 ６、２０〜２００℃の温度で実施する、特許請求の範囲
第１項から第５項までのいずれか１項記載の方法。
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|---|---|---|---|
| DE19863620503 DE3620503A1 (de) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | Stabilisierte organopolysiloxanoele |
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| EP0249960A2 (de) | 1987-12-23 |
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