JPS6330440A - ヒドロキシル化芳香族化合物の製造法 - Google Patents

ヒドロキシル化芳香族化合物の製造法

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JPS6330440A
JPS6330440A JP61173982A JP17398286A JPS6330440A JP S6330440 A JPS6330440 A JP S6330440A JP 61173982 A JP61173982 A JP 61173982A JP 17398286 A JP17398286 A JP 17398286A JP S6330440 A JPS6330440 A JP S6330440A
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mol
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compound
chloroformate
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JP61173982A
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JPS645013B2 (ja
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ミシエル・デボワ
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Rhone Poulenc Specialites Chimiques
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
    • C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group
    • C07C37/0555—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group being esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/26—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of hydroxy or O-metal groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 Ａｒの置換基としては、媒体中において反応せずそして
当業者に知られたすべての基を選択することが可能であ
り、具体的にはアルキル、アルコキシ、ハロゲン、アル
キルチオ、フェニル、フェノキシ及びニトロ基を挙げる
ことができる。
式（Ｉｆ）の化合物としては、Ａｒが任意に置換される
フェニル基を表わすところのものを使用するのが好まし
い。
式（ＩＩ）のフェニルフルオルホーメート又はクロルホ
ーメートとしては、ｎが１でｐが１であるところのもの
を使用するのが好ましい。
かくして、トリへ〇メチルフェニル、トリへロメトキシ
フェニル及びトリハロメチルチオフェニルフルオルホー
メート又はクロルホーメートを使用するのが特に有益で
ある。
トリクロルメチルフェニルクロルホーメートを使用する
のが好ましい。
式（Ｉｆ）の化合物としては、次のもの、４−クロルフ
ェニルクロルホーメート、３−トリクロルメチルフェニ
ルクロルホーメート、 ４−トリクロルメチルフェニルクロルホーメート、 ３−トリクロルメトキシフェニルクロルホーメート、 ４−トリクロルメトキシフェニルクロルホーメート、 ４−トリクロルメチル−２−クロルフェニルクロルホー
メート、 ４−トリクロルメチル−２，６−シクロルフエニルクロ
ルホーメート、 ４−トリクロルメトキシ−２−クロルフェニルクロルホ
ーメート、 ３．４−ビス（トリクロルメチル）フェニルクロルホー
メート、 ４−（３−トリクロルメチルフェニル）フェニルクロル
ホーメート、 ３−トリフルオルメチルフェニルフルオルホーメート、 ４−トリフルオルメチル−２−クロルフェニルフルオル
ホーメート、 ３−トリフルオルメトキシフェニルフルオルホーメート
、 ４−トリフルオルメトキシフェニルフルオルホーメート
、 ４−トリクロルメチルチオフェニルクロルホーメート、 ３−トリクロルメチルチオフェニルクロルホーメート、 ４−トリフルオルメチルチオフェニルフルオルホーメー
ト、 ３−トリフルオルメチルチオフェニルフルオルホーメー
ト、 ｐ−フェニレンビス（クロルホーメート）、■−フェニ
レンビス（フルオルホーメート）を挙げることができる
。
弗化水素酸は、５〜５０好ましくは１０〜３０の弗化水
素酸対式（ｎ）の化合物のモル比に従って使用される。
全く驚いたことに、水の添加は、フェニルフルオルホー
メート又はクロルホーメートと弗化水素酸との反応を促
進することが分かった。式（ｎ）の化合物１モル当り少
なくとも１モルそしてぜいぜい２モルの量の水を添加す
るのが好ましい。
それよりも多くの】は本発明の方法に対して有害ではな
いがしかし追加的な利益を提供しないことに注目すべき
である。実際に、水及び弗化水素酸は次いで分離されな
ければならない。
反応は、特に自然圧下に進行する。
温度は、好ましくは２０〜１５０℃更に好ましくは５０
〜１００’Ｃの間である。
温度が２０℃よりも高いときには、反応は、弗化水素酸
を液体形態に維持するように加圧下に進行するのが好ま
しい。
水沫から生成する式（１）の化合物は、公知の態様で、
例えば媒体中に存在する弗化水素酸を留去することによ
って又は有機溶剤を使用する抽出によって分離される。
本発明で得られる化合物は、￥Ｊ薬又は農薬産業におけ
る合成中間体として使用される（ヨーロッパ特許第５４
．１４９号及び同第４９，３８３号〉。
以下の実施例は、−例として提供するものであって、本
発明を限定するものと解釈すべきではない。
例１　１１−トリフルオルメチルフェノール磁気棒によ
って撹拌される２５０ｄのステンレス鋼製反応器に、１
００ｇ（５モル）の無水弗化水素酸、５４．８ｙ　（０
，２モル）のｒａ　−トリクロルメチルフェニルクロル
ホーメート及び７．２９　＜０．４モル）の水を連続的
に導入する。反応器を閉じ、次いで合計３時間５０分間
にわたって徐々に８０℃の温度にする。約Ｏ℃に冷却し
そして減圧した侵、粗酸性反応生成物を２００９の粉砕
した氷柱に注入する。これによって得られた不均質混合
物を１００ｃｍ３のＣＨ２Ｃ１２で３回抽出し、そして
有機層を一緒にし、１０００１３の水で２回洗浄し次い
で脱水する。蒸発侵、ｍ−トリフルオルメチルフェノー
ルより主としてなる化合物が２０ｇ回収される（赤外分
析、ガスクロマトグラフィー及びマススペクトロメトリ
ー）。
操作は例１におけると同様であるが、しかし次の条件及
び化合物を使用する。
無水弗化水素Ｍ　　　　１００９−５モルｒａ　−トリ
クロルメチルフェニルクロルホーメート　　　　　　　
　　　８２．２９−０．３モル水　　　　　　　　　　
８．　１ｇ−０，４５モル温度　　　　　　　　８０℃ 時間　　　　　　　　４時間５０分 処理及び分析（赤外、ガスクロマトグラフィー及びマス
スペクトロメトリー）後、３９９の粗慣−トリフルオル
メチルフェノールが回収される。
例３　　ｍ−トリフルオルメチルフェノール操作は例１
におけると同様であるが、しかし次の条件及び化合物が
使用される。
無水弗化水素酸　　５０９−２．５モル騰−トリクロル
メチルフェニルクロルホーメート　　　　　　　　　４
１．１９−０．１５モル水　　　　　　　　３．６ｇ−
０，２モル温度　　　　　　　６０℃ 時間　　　　　　　２時間 処理及び分析（赤外、ガスクロマトグラフィー及びマス
スペクトロメトリー）後°、１９ｇの粗ｍ−トリフルオ
ルメチルフェノールが回収される。
例４　ｐ−トリフルオルメチルフェノール操作は例１に
おけると同様であるが、次の条件及び化合物が使用され
る。
無水弗化水素酸　１００ｇ−５モル ｐ−トリクロルメチルフェニルクロルホーメート　　　
　　　５４．８ｇ−０，３モル水　　　　　　　　５．
４９−０．３モル温度　　　　　　６０℃ 時間　　　　　　４時間３０分 処理及び分析（赤外、ガスクロマトグラフィー及びマス
スペクトロメトリー）後、２０ｙの粗ｐ−トリフルオル
メチルフェノールが回収される。
例５　ｐ−クロルフェノール 操作は例１におけると同様であるが、しかし次の条件及
び化合物が使用される。
無水弗化水素酸　６Ｃ１−３モル ｐ−クロルフェニルクロルホーメート ３８．２ｇ−０，２モル 水　　　　　　　４．５ｇ−０，２５モル温度　　　　
　　８０℃ 時間　　　　　　４時間 処理及び分析（赤外、ガスクロマトグラフィー及びマス
スペクトロメトリー）後、２１ｇの粗ｐ−クロルフェノ
ールが回収される。
例６　　ｐ−トリフルオルメトキシフェノール操作は例
１におけると同様であるが、しかし次の条件及び化合物
が使用される。
無水弗化水素酸　６０！？−３モル ｐ−トリクロルメトキシフェニルクロルボーメ−１’　
　　　　　　４３．５ｇ−０，１５モル水　　　　　　
　３．６ｇ−０，２モル温度　　　　　　１２０℃ 時間　　　　　　３時間 処理及び分析（赤外、ガスクロマトグラフィー及びマス
スペクトロメトリー）後、１８ｇの粗ｐ−トリフルオル
メトキシフェノールが回収される。
手続補正書（方式） ％式％ 事件の表示　昭和６１年特　願第１７３９８２号発明の
名称　　ヒト曽キシル化芳香族化合物の製造法補正をす
る者

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（ I ） Ｙｎ−Ａｒ−（ＯＨ）＿ｐ（ I ） ［式中、Ａｒは任意に置換される単一又は多環式芳香族
    基を表わし、Ｙはトリフルオルメチル、トリフルオルメ
    トキシ及びトリフルオルメチルチオ基から選択される基
    であり、ｎは０、１又は２の整数であり、そしてｐは１
    又は２の整数である］のヒドロキシル化芳香族化合物の
    製造法において、一般式（II） Ｚｎ−Ａｒ−（ＯＣＯＸ）＿ｐ（II） ［式中、ｐ及びｎは先に記載したと同じ意味を有し、Ｚ
    はトリハロメチル、トリハロメトキシ及びトリハロメチ
    ルチオ基から選択される基であり、そしてＸは塩基又は
    弗素を表わす］のフルオルホーメート又はクロルホーメ
    ートを液状弗化水素酸中で反応させることを特徴とする
    ヒドロキシル化芳香族化合物の製造法。
  2. （２）式（II）の化合物においてＡｒが任意に置換され
    るフェニル基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲
    第１項記載の方法。
  3. （３）ｎが１であり、そしてｐが１であることを特徴と
    する特許請求の範囲第１項記載の方法。
  4. （４）Ａｒが非置換フェニル基を表わすことを特徴とす
    る特許請求の範囲第１項記載の方法。
  5. （５）式（II）においてＺがトリハロメチル基であるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。
  6. （６）Ｚがトリクロルメチル基であることを特徴とする
    特許請求の範囲第５項記載の方法。
  7. （７）弗化水素酸対式（II）の化合物のモル比が５〜５
    ０好ましくは１０〜２０であることを特徴とする特許請
    求の範囲第１項記載の方法。 Ｂ）式（II）の化合物１モル当り少なくとも１モルでせ
    いぜい２モル量の水が加えられることを特徴とする特許
    請求の範囲第１項記載の方法。
JP61173982A 1985-07-26 1986-07-25 ヒドロキシル化芳香族化合物の製造法 Granted JPS6330440A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8511437A FR2585353B1 (fr) 1985-07-26 1985-07-26 Procede de preparation de composes aromatiques hydroxyles
FR85/11437 1985-07-26

Publications (2)

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JPS6330440A true JPS6330440A (ja) 1988-02-09
JPS645013B2 JPS645013B2 (ja) 1989-01-27

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EP (1) EP0213047B1 (ja)
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AT (1) ATE50554T1 (ja)
CA (1) CA1249602A (ja)
DE (1) DE3669145D1 (ja)
FR (1) FR2585353B1 (ja)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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US4656311A (en) 1987-04-07
CA1249602A (fr) 1989-01-31
FR2585353B1 (fr) 1988-08-12
EP0213047B1 (fr) 1990-02-28
DE3669145D1 (de) 1990-04-05
ATE50554T1 (de) 1990-03-15
JPS645013B2 (ja) 1989-01-27
FR2585353A1 (fr) 1987-01-30

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