JPS6330447A - ｄ↓９−重水素化吉草酸及びその製造方法 - Google Patents
ｄ↓９−重水素化吉草酸及びその製造方法Info
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- JPS6330447A JPS6330447A JP17644786A JP17644786A JPS6330447A JP S6330447 A JPS6330447 A JP S6330447A JP 17644786 A JP17644786 A JP 17644786A JP 17644786 A JP17644786 A JP 17644786A JP S6330447 A JPS6330447 A JP S6330447A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、アルキル基が全て重水素化された新規なｄ、
−重水素化吉草酸及びその製造方法に関するものである
。
−重水素化吉草酸及びその製造方法に関するものである
。
（従来の技術）
重水素化合物は、反応機構及び物質代謝解明のための標
識化合物として、広く利用されている。また、同位体効
果によって物質の安定性、性質が変化することから、特
に、医薬品や農薬品として盛んに研究が行われている。
識化合物として、広く利用されている。また、同位体効
果によって物質の安定性、性質が変化することから、特
に、医薬品や農薬品として盛んに研究が行われている。
その他、Ｃ−Ｄの赤外伸１１振動がＣ−Ｈの赤外伸縮振
動より長波長にずれることを利用して近赤外透過型光フ
ァイバーとして利用されている。
動より長波長にずれることを利用して近赤外透過型光フ
ァイバーとして利用されている。
一方、脂肪族カルボン酸の一種である吉草酸は、睡眠薬
等の薬剤、潤滑剤、香料、香味料などの原料として広く
用いられ、重水素化の標的化合物の一つとなっている。
等の薬剤、潤滑剤、香料、香味料などの原料として広く
用いられ、重水素化の標的化合物の一つとなっている。
従来、吉草酸の重水素化物としては、吉草酸をエステル
化した後、重水素化メタノール中、金属Ｎａで処理する
方法によって得られるアルキル基の活性α位のみが重水
素化された部分重水素化物が知られている。
化した後、重水素化メタノール中、金属Ｎａで処理する
方法によって得られるアルキル基の活性α位のみが重水
素化された部分重水素化物が知られている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、アルキル基が全て重水素化されたｄ、−
重水素化吉草酸は、未だ報告されていない。
重水素化吉草酸は、未だ報告されていない。
本発明は、アルキル基が全て重水素化された新規なｄ、
−重水素化吉草酸及びその製造方法を提供することを目
的とするものである。
−重水素化吉草酸及びその製造方法を提供することを目
的とするものである。
（間記点を解決するための手段）
本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、ハロゲン化チオフェン−２−カルボン酸を脱硫
還元重水素イヒすることにより、ｄ、−重水素化吉草酸
を製造しうることを見出し、本発明に到達した。
た結果、ハロゲン化チオフェン−２−カルボン酸を脱硫
還元重水素イヒすることにより、ｄ、−重水素化吉草酸
を製造しうることを見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、（ｔ） ｄ ９−重水素化吉草酸
及び（２）ハロゲン化チオフェン−２−カルボン酸を、
アルカリ浸食剤を含有する重水中、ラネーＮｉ合金で処
理することを特徴とするｄ、−重水素化吉草酸の製造方
法を要旨とするものである。
及び（２）ハロゲン化チオフェン−２−カルボン酸を、
アルカリ浸食剤を含有する重水中、ラネーＮｉ合金で処
理することを特徴とするｄ、−重水素化吉草酸の製造方
法を要旨とするものである。
本発明で使用されるハロゲン化チオフェン−２−カルボ
ン酸は、下記一般式 （Ｘ’ 、Ｘ” 、Ｘ’は、フッ素原子、塩素原子又は
臭素原子である。）で表される化合物である。
ン酸は、下記一般式 （Ｘ’ 、Ｘ” 、Ｘ’は、フッ素原子、塩素原子又は
臭素原子である。）で表される化合物である。
本発明で使用されるラネーＮｉ合金とは、触媒作用を持
つＮｉ金属とＮｉ以外の他金属とからなる二成分以上の
合金を意味する。ここで、Ｎｉ以外の他金属としては、
たとえばＭｇ、ＡＩが挙げられ、好ましくはＡＩである
。
つＮｉ金属とＮｉ以外の他金属とからなる二成分以上の
合金を意味する。ここで、Ｎｉ以外の他金属としては、
たとえばＭｇ、ＡＩが挙げられ、好ましくはＡＩである
。
本発明で使用されるアルカリ浸食剤とは、上記ラネーＮ
ｉ合金中のＮｉ金属以外の他金属を溶解させ：ｔＮｉに
触媒作用を与えうるアルカリ性化合物を意味する。この
ようなアルカリ浸食剤の具体例としては、Ｎａ０Ｄ、Ｋ
ＯＤ、Ｎａｚ ＣＯ３、Ｋｚ ＣＯ３などがあげられ、
これらは単独で又は混合して使用できる。
ｉ合金中のＮｉ金属以外の他金属を溶解させ：ｔＮｉに
触媒作用を与えうるアルカリ性化合物を意味する。この
ようなアルカリ浸食剤の具体例としては、Ｎａ０Ｄ、Ｋ
ＯＤ、Ｎａｚ ＣＯ３、Ｋｚ ＣＯ３などがあげられ、
これらは単独で又は混合して使用できる。
本発明のｄ９−重水素化吉草酸を製造するには、ハロゲ
ン化チオフェン−２−カルボン酸を、アルカリ浸食剤を
含有する重水中、ラネーＮｉ合金で処理する。
ン化チオフェン−２−カルボン酸を、アルカリ浸食剤を
含有する重水中、ラネーＮｉ合金で処理する。
ラネーＮｉ合金の好ましい使用量は、ハロゲン化チオフ
ェン−２−カルボン酸のハロゲン置換基数によって変化
するが、−１換基に対して５モル倍以上、とくに１０モ
ル倍以上使用するのが好ましい。本発明においてラネー
Ｎｉ合金は、その触媒活性を高めるために予め金属塩、
有機酸、有機塩基などの溶液で処理したものも使用する
ことができる。
ェン−２−カルボン酸のハロゲン置換基数によって変化
するが、−１換基に対して５モル倍以上、とくに１０モ
ル倍以上使用するのが好ましい。本発明においてラネー
Ｎｉ合金は、その触媒活性を高めるために予め金属塩、
有機酸、有機塩基などの溶液で処理したものも使用する
ことができる。
アルカリ浸食剤の使用量は、ラネーＮｉ合金に対して当
モル以上、とくに２モル倍以上１０モル倍以下が好まし
い。
モル以上、とくに２モル倍以上１０モル倍以下が好まし
い。
本発明の方法は、反応容器を十分に乾燥させ、かつ、ド
ライボックスを使用して窒素雰囲気下で実施するのが好
ましい。反応は、５０℃〜１００℃で実施するのが好ま
しい。反応時間は、ラネーＮｉ合金の添加終了後、３０
分以上の時間をかけるのが好ましい。また１反応は大気
圧下、加圧下のいずれでも実施できる。
ライボックスを使用して窒素雰囲気下で実施するのが好
ましい。反応は、５０℃〜１００℃で実施するのが好ま
しい。反応時間は、ラネーＮｉ合金の添加終了後、３０
分以上の時間をかけるのが好ましい。また１反応は大気
圧下、加圧下のいずれでも実施できる。
本発明においては、ラネーＮｉ合金の触媒作用を高める
ために反応系に白金塩、アミン類などを添加することも
できる。また、場合によっては、超音波を用いて反応効
率を上げることもできる。
ために反応系に白金塩、アミン類などを添加することも
できる。また、場合によっては、超音波を用いて反応効
率を上げることもできる。
反応混合物を冷却して固−液分離し、その溶液を酸で処
理したのち、液−液抽出することにより目的とするアル
キル基が全て重水素化されたｄ、−吉草酸が得ることが
できる。
理したのち、液−液抽出することにより目的とするアル
キル基が全て重水素化されたｄ、−吉草酸が得ることが
できる。
（実施例）
次に、実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明する
。
。
実施例１
ドライボックス中、窒素雰囲気下、塩化カルシウム管、
攪拌装置及び滴下漏斗を備えた５００ｃｃ三ツロフラス
コに、３．４．５−）リプコモチオフェン−２−カルボ
ン酸 ４．０ｇ （１，１０ｘｌＯ−”ｍｏｌ）、Ｎｉ
−Ａ１合金１２．０ｇ （Ｎｉ ：ＡＩ＝５０：５０、
重量比）及びＤｚ０２４ｍｌを仕込み、一方、滴下漏斗
には４０％Ｎａ０Ｄを入れた。
攪拌装置及び滴下漏斗を備えた５００ｃｃ三ツロフラス
コに、３．４．５−）リプコモチオフェン−２−カルボ
ン酸 ４．０ｇ （１，１０ｘｌＯ−”ｍｏｌ）、Ｎｉ
−Ａ１合金１２．０ｇ （Ｎｉ ：ＡＩ＝５０：５０、
重量比）及びＤｚ０２４ｍｌを仕込み、一方、滴下漏斗
には４０％Ｎａ０Ｄを入れた。
ついで、このフラスコをドライボックスから取り出し、
８０℃の油浴中に移して攪拌を開始した後１０分かけて
滴下漏斗から４０％ＮａｏＤを滴下した。
８０℃の油浴中に移して攪拌を開始した後１０分かけて
滴下漏斗から４０％ＮａｏＤを滴下した。
滴下開始直後から激しい発泡が起った。その後、２時間
攪拌を続け、ついで室温まで放冷後、グラスフィルター
を用い合金を吸引濾過し、少量の水で合金を洗浄し、濾
液を母液と合わせた。
攪拌を続け、ついで室温まで放冷後、グラスフィルター
を用い合金を吸引濾過し、少量の水で合金を洗浄し、濾
液を母液と合わせた。
得られた溶液を冷却（水浴）下、濃塩酸を添加して酸性
（ｐＨ＝１）とし、塩化メチレンを用い３日間、液−液
抽出を行った。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後
、溶媒を減圧留去し、さらに減圧塞留（１２０〜ｂ ｍｇのｄ、−重水素化吉草酸を無色の油状物として得た
。（収率 ８０％）。
（ｐＨ＝１）とし、塩化メチレンを用い３日間、液−液
抽出を行った。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後
、溶媒を減圧留去し、さらに減圧塞留（１２０〜ｂ ｍｇのｄ、−重水素化吉草酸を無色の油状物として得た
。（収率 ８０％）。
重水素核磁気共鳴スペクトル（溶媒ＣＤ ＣＩ ３）−
８８，０Ｈｚ （δ−ＣＤ：ｌ）、 ８２．ＩＨ２（
γ ＣＤｚ）、 ７７．９Ｈｚ （β−ＣＤ２）、６
８、 ０ Ｈｚ （αＣＤｚ ） 赤外吸収スペトル（ｃ ｍ−’） ３１９０．３０２０
．２９２０．２６８０．２５６０．２２２０．２１１０
．２０７０．１７００．１４０８．１３５０．１３００
．１２２３．１１４７．１１２３．１０８０゜１０５３
．１０２４．９４０．８３９ （発明の効果） 本発明によれば、低温、短時間に一段階反応で新規なｄ
、−重水素化吉草酸を高収率で得ることができる。得ら
れたｄ９−重水素化吉草酸は反応機構及び物質代謝解明
のための標識化合物として、あるいは医薬品や農薬品と
して利用することができる。
８８，０Ｈｚ （δ−ＣＤ：ｌ）、 ８２．ＩＨ２（
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、−重水素化吉草酸を高収率で得ることができる。得ら
れたｄ９−重水素化吉草酸は反応機構及び物質代謝解明
のための標識化合物として、あるいは医薬品や農薬品と
して利用することができる。
Claims (2)
- （１）ｄ＿９−重水素化吉草酸。
- （２）ハロゲン化チオフェン−２−カルボン酸を、アル
カリ浸食剤を含有する重水中、ラネーＮｉ合金で処理す
ることを特徴とするｄ＿９−重水素化吉草酸の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61176447A JPH07108878B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | ｄ▲下９▼−重水素化吉草酸及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61176447A JPH07108878B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | ｄ▲下９▼−重水素化吉草酸及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6330447A true JPS6330447A (ja) | 1988-02-09 |
| JPH07108878B2 JPH07108878B2 (ja) | 1995-11-22 |
Family
ID=16013864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61176447A Expired - Lifetime JPH07108878B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | ｄ▲下９▼−重水素化吉草酸及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07108878B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7057055B2 (en) * | 2001-03-22 | 2006-06-06 | The Regents Of The University Of California | Process for preparing a deuterated or tritiated compound |
-
1986
- 1986-07-24 JP JP61176447A patent/JPH07108878B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7057055B2 (en) * | 2001-03-22 | 2006-06-06 | The Regents Of The University Of California | Process for preparing a deuterated or tritiated compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07108878B2 (ja) | 1995-11-22 |
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