JPS6334871B2 - - Google Patents
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- JPS6334871B2 JPS6334871B2 JP12464480A JP12464480A JPS6334871B2 JP S6334871 B2 JPS6334871 B2 JP S6334871B2 JP 12464480 A JP12464480 A JP 12464480A JP 12464480 A JP12464480 A JP 12464480A JP S6334871 B2 JPS6334871 B2 JP S6334871B2
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- phthalazine
- anilino
- phenylphthalazine
- methylphenyl
- dimethyl
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は下記の式〔〕で表わされる新規な４
―フエニルフタラジン誘導体およびその製薬学的
に許容される塩に関するものである。 ［式中、R1は炭素数１〜５のアルキル基、炭
素数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン原子又はト
リフルオロメチル基を表わし、R2は炭素数１〜
５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、
ハロゲン原子、総炭素数２〜６のアルコキシカル
ボニル基又はカルボキシル基を表わし、R3は炭
素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコ
キシ基又はハロゲン原子を表わし、ｌ、ｍ、ｎは
各々０〜３の整数であり（但し、ｍとｎが共に０
となる場合を除く）、ｌ、ｍ、ｎが２以上の場合、
各複数個のR1、R2、R3は同一でも異なつてもよ
い〕。 本発明化合物類似の４―フエニルフタラジン誘
導体として、１―アニリノ―４―フエニルフタラ
ジン〔Ber.，38，3923（1905）〕が既に知られてい
る。しかし合成中間体として記載されているのみ
で、その有用性の検討はなされていない。 一方、１―アルキルアミノ―４―フエニルフタ
ラジン誘導体〔J.Med.Chem.12，555（1969）〕、お
よび１―（ピペラジン―１―イル）―４―フエニ
ルフタラジン誘導体〔特公昭48−39944号〕が抗
炎症剤として研究されていた。しかしこれらの文
献には、１―アニリノ誘導体の記載はない。 本発明者等は式〔〕で表わされる文献未記載
の新規化合物の合成に成功し、さらに研究を進め
ることにより、これらの化合物が強力な血小板凝
集抑制作用を有することを確認した。従つて本発
明化合物は、血小板凝集能の抗進により誘発され
る症患である、脳血栓、脳梗塞、心筋梗塞、およ
び動脈硬化性症患の予防、治寮に応用できると考
えられる。即ち、本発明の目的は安定で強力な血
小板凝集抑制作用を有する式〔〕で表わされる
新規化合物を提供することである。 本発明の化合物は下記の式〔〕で表わされる
ものである。 （式中、各符号は上記と同義） 式〔〕のR1、R2およびR3で示されるアルキ
ル基とは、例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ｎ―ブチル、ｔ―ブチル等であり、
アルコキシ基とは例えばメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシ、等であり、ハロゲンとは弗
素、塩素、臭素、沃素、であり、アルコキシカル
ボニル基とは例えばメトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル等である。 また式〔〕で示される化合物は、塩基性窒素
原子を有する事から、製薬学的に許容される酸と
共に塩を形成する事が出来る。例えば塩化水素、
硫酸、臭化水素酸、リン酸、等の鉱酸、あるいは
メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼ
ンスルホン酸、酢酸、グルコール酸、グルクロン
酸、マレイン酸、シユウ酸、アスコルビン酸、ク
エン酸、サリチル酸等との塩がある。 次に式〔〕で示される化合物の具体例を示
す。化合物番号 化合物名 (1) １―アニリノ―４―（４―メチルフ
エニル）フタラジン (2) １―（４―メチルアニリノ）―４―
（４―メチルフエニル）フタラジン (3) １―（４―ブチルアニリノ）―４―
（４―メチルフエニル）フタラジン (4) １―（２，５―ジメチルアニリノ）
―４―（４―メチルフエニル）フタ
ラジン (5) １―（３―メトキシアニリノ）―４
―（４―メチルフエニル）フタラジ
ン (6) １―（４―ブトキシアニリノ）―４
―（４―メチルフエニル）フタラジ
ン (7) １―（２，５―ジメトキシアニリ
ノ）―４―（４―メチルフエニル）
フタラジン (8) １―（３―クロロアニリノ）―４―
（４―メチルフエニル）フタラジン (9) １―（３―ブロモアニリノ）―４―
（４―メチルフエニル）フタラジン (10) １―（３―フルオロアニリノ）―４
―（４―メチルフエニル）フタラジ
ン (11) ４―（４―メチルフエニル）―１―
（３―トリフオロメチルアニリノ）
フタラジン (12) １―（５―クロロ―２―メトキシア
ニリノ）―４―（４―メチルフエニ
ル）フタラジン (13) １―（３―クロロ―４―メチルア
ニリノ）―４―（４―メチルフエニ
ル）フタラジン (14) １―（４―エトキシカルボニルア
ニリノ）―４―（４―メチルフエニ
ル）フタラジン (15) １―アニリノ―４―（４―ブチル
フエニル）フタラジン (16) ４―（４―ブチルフエニル）―１
―（２，５―ジメチルアニリノ）フ
タラジン (17) ４―（４―ブチルフエニル）―１
―（２，５―ジメトキシアニリノ）
フタラジン (18) ４―（４―ブチルフエニル）―１
―（３―クロロアニリノ）フタラジ
ン (19) ４―（４―ブチルフエニル）―１
―（３―トリフルオロメチルアニリ
ノ）フタラジン (20) ４―（４―ブチルフエニル）―１
―（５―クロロ―２―メトキシアニ
リノ）フタラジン (21) １―アニリノ―４―（２，４―ジ
メチルフエニル）フタラジン (22) １―アニリノ―４―（４―メトキ
シフエニル）フタラジン (23) １―（４―ブチルアニリノ）―４
―（４―メトキシフエニル）フタラ
ジン (24) １―（２，５―ジメチルアニリ
ノ）―４―（４―メトキシフエニ
ル）フタラジン (25) １―（２，５―ジメトキシアニリ
ノ）―４―（４―メトキシフエニ
ル）フタラジン (26) １―（３―クロロアニリノ）―４
―（４―メトキシフエニル）フタラ
ジン (27) ４―（４―メトキシフエニル）―
１―（３―トリフルオロメチルアニ
リノ）フタラジン (28) １―（５―クロロ―２―メトキシ
アニリノ）―４―（４―メトキシフ
エニル）フタラジン (29) １―（４―エトキシカルボニルア
ニリノ）―４―（４―メトキシフエ
ニル）フタラジン (30) １―アニリノ―４―（４―ブトキ
シフエニル）フタラジン (31) ４―（４―ブトキシフエニル）―
１―（２，５―ジメチルアニリノ）
フタラジン (32) ４―（４―ブトキシフエニル）―
１―（２，５―ジメトキシアニリ
ノ）フタラジン (33) ４―（４―ブトキシフエニル））
―１―（３―クロロアニリノ）フタ
ラジン (34) ４―（４―ブトキシフエニル）―
１―（３―トリフルオロメチルアニ
リノ）フタラジン (35) ４―（４―ブトキシフエニル）―
１―（５―クロロ―２―メトキシア
ニリノ）フタラジン (36) １―アニリノ―４―（２，４―ジ
メトキシフエニル）フタラジン (37) １―（２，５―ジメチルアニリ
ノ）―４―（２，４―ジメトキシフ
エニル）フタラジン (38) １―（２，５―ジメトキシアニリ
ノ）―４―（２，４―ジメトキシフ
エニル）フタラジン (39) １―（３―クロロアニリノ）―４
―（２，４―ジメトキシフエニル）
フタラジン (40) ４―（２，４―ジメトキシフエニ
ル）―１―（３―トリフルオロメチ
ルアニリノ）フタラジン (41) １―（５―クロロ―２―メトキシ
アニリノ）―４―（２，４―ジメト
キシフエニル）フタラジン (42) １―アニリノ―４―（４―クロロ
フエニル）フタラジン (43) ４―（４―クロロフエニル）―１
―（２，５―ジメチルアニリノ）フ
タラジン (44) ４―（４―クロロフエニル）―１
―（２，５―ジメトキシアニリノ）
フタラジン (45) １―（３―クロロアニリノ）―４
―（４―クロロフエニル）フタラジ
ン (46) ４―（４―クロロフエニル）―１
―（３―トリフルオロメチルアニリ
ノ）フタラジン (47) １―（５―クロロ―２―メトキシ
アニリノ）―４―（４―クロロフエ
ニル）フタラジン (48) １―アニリノ―４―（４―ブロモ
フエニル）フタラジン (49) １―アニリノ―４―（４―フルオ
ロフエニル）フタラジン (50) １―（２，５―ジメチルアニリ
ノ）―４―（４―フルオロフエニ
ル）フタラジン (51) １―（２，５―ジメトキシアニリ
ノ）―４―（４―フルオロフエニ
ル）フタラジン (52) １―（３―クロロアニリノ）―４
―（４―フルオロフエニル）フタラ
ジン (53) ４―（４―トリフルオロフエニ
ル）―１―（３―トリフルオロメチ
ルアニリノ）フタラジン (54) １―（５―クロロ―２―メトキシ
アニリノ）―４―（４―フルオロフ
エニル）フタラジン (55) １―アニリノ―４―（４―エトキ
シカルボニルフエニル）フタラジン (56) １―（２，５―ジメチルアニリ
ノ）―４―（４―エトキシカルボニ
ルフエニル）フタラジン (57) １―（２，５―ジメトキシアニリ
ノ）―４―（４―エトキシカルボニ
ルフエニル）フタラジン (58) １―（３―クロロアニリノ）―４
―（４―エトキシカルボニルフエニ
ル）フタラジン (59) ４―（４―エトキシカルボニルフ
エニル）―１―（３―トリフルオロ
メチルアニリノ）フタラジン (60) １―（５―クロロ―２―メトキシ
アニリノ）―４―（４―エトキシカ
ルボニルフエニル）フタラジン (61) １―アニリノ―６―メチル―４―
フエニルフタラジン (62) １―アニリノ―７―メチル―４―
フエニルフタラジン (63) １―（２，５―ジメチルアニリ
ノ）―６―メチル―４―フエニルフ
タラジン (64) １―（２，５―ジメチルアニリ
ノ）―７―メチル―４―フエニルフ
タラジン (65) １―（２，５―ジメトキシアニリ
ノ）―６―メチル―４―フエニルフ
タラジン (66) １―（２，５―ジメトキシアニリ
ノ）―７―メチル―４―フエニルフ
タラジン (67) １―（３―クロロアニリノ）―６
―メチル―４―フエニルフタラジン (68) １―（３―クロロアニリノ）―７
―メチル―４―フエニルフタラジン (69) ６―メチル―４―フエニル―１―
（３―トリフルオロメチルアニリノ）
フタラジン (70) ７―メチル―４―フエニル―１―
（３―トリフルオロメチルアニリノ）
フタラジン (71) １―（５―クロロ―２―メトキシ
アニリノ）―６―メチル―４―フエ
ニルフタラジン (72) １―（５―クロロ―２―メトキシ
アニリノ）―７―メチル―４―フエ
ニルフタラジン (73) １―アニリノ―６，７―ジメチル
―４―フエニルフタラジン (74) １―（４―ブチルアニリノ）―
６，７―ジメチル―４―フエニルフ
タラジン (75) １―（２，５―ジメチルアニリ
ノ）―６，７―ジメチル―４―フエ
ニルフタラジン (76) １―（２，５―ジメトキシアニリ
ノ）―６，７―ジメチル―４―フエ
ニルフタラジン (77) １―（４―ブトキシアニリノ）―
６，７―ジメチル―４―フエニルフ
タラジン (78) １―（３―クロロアニリノ）―
６，７―ジメチル―４―フエニルフ
タラジン (79) ６，７―ジメチル―４―フエニル
―１―（３―トリフルオロメチルア
ニリノ）フタラジン (80) １―（５―クロロ―２―メトキシ
アニリノ）―６，７―ジメチル―４
―フエニルフタラジン (81) １―（３―クロロ―４―メチルア
ニリノ）―６，７―ジメチル―４―
フエニルフタラジン (82) ６，７―ジメチル―１―（４―エ
トキシカルボニルアニリノ）―４―
フエニルフタラジン (83) １―アニリノ―５，８―ジメチル
―４―フエニルフタラジン (84) １―（３―クロロアニリノ）―
５，８―ジメチル―４―フエニルフ
タラジン (85) １―アニリノ―６，７―ジブチル
―４―フエニルフタラジン (86) １―アニリノ―６，７―ジメトキ
シ―４―フエニルフタラジン (87) ６，７―ジメトキシ―１―（２，
５―ジメチルアニリノ）―４―フエ
ニルフタラジン (88) ６，７―ジメトキシ―１―（２，
５―ジメトキシアニリノ）―４―フ
エニルフタラジン (89) １―（３―クロロアニリノ）―
６，７―ジメトキシ―４―フエニル
フタラジン (90) ６，７―ジメトキシ―４―フエニ
ル―１―（３―トリフルオロメチル
アニリノ）フタラジン (91) １―（４―クロロ―２―メトキシ
アニリノ）―６，７―ジメトキシ―
４―フエニルフタラジン (92) １―（４―ブチルアニリノ）―
６，７―ジメトキシ―４―フエニル
フタラジン (93) １―（４―ブトキシアニリノ）―
６，７―ジメトキシ―４―フエニル
フタラジン (94) １―アニリノ―５，８―ジメトキ
シ―４―フエニルフタラジン (95) １―アニリノ―６，７―ジブトキ
シ―４―フエニルフタラジン (96) １―アニリノ―６，７―ジクロル
―４―フエニルフタラジン (97) ６，７―ジクロル―１―（２，５
―ジメチルアニリノ）―４―フエニ
ルフタラジン (98) ６，７―ジクロル―１―（２，５
―ジメトキシアニリノ）―４―フエ
ニルフタラジン (99) １―（３―クロロアニリノ）―
６，７―ジクロル―４―フエニルフ
タラジン (100) ６，７―ジクロル―４―フエニ
ル―１―（３―トリフルオロメチル
アニリノ）フタラジン (101) １―（５―クロロ―２―メトキ
シアニリノ）―６，７―ジクロル―
４―フエニルフタラジン (102) １―アニリノ―５，８―ジクロ
ル―４―フエニルフタラジン (103) １―アニリノ―６―エトキシカ
ルボニル―４―フエニルフタラジン (104) １―アニリノ―６，７―ジメチ
ル―４―（４―メチルフエニル）フ
タラジン (105) １―（４―ブチルアニリノ）―
６，７―ジメチル―４―（４―メチ
ルフエニル）フタラジン (106) ６，７―ジメチル―１―（２，
５―ジメチルアニリノ）―４―（４
―メチルフエニル）フタラジン (107) ６，７―ジメチル―１―（３―
メトキシアニリノ）―４―（４―メ
チルフエニル）フタラジン (108) １―（２，５―ジメトキシアニ
リノ）―６，７―ジメチル―４―
（４―メチルフエニル）フタラジン (109) １―（３―クロロアニリノ）―
６，７―ジメチル―４―（４―メチ
ルフエニル）フタラジン (110) ６，７―ジメチル―４―（４―
メチルフエニル）―１―（３―トリ
フルオロメチルアニリノ）フタラジ
ン (111) １―（５―クロロ―２―メトキ
シアニリノ）―６，７―ジメチル―
４―（４―メチルフエニル）フタラ
ジン (112) ６，７―ジメチル―１―（４―
エトキシカルボニルアニリノ―４―
（４―メチルフエニル）フタラジン (113) １―アニリノ―４―（４―ブチ
ルフエニル）６，７―ジメチルフタ
ラジン (114) １―アニリノ―６，７―ジメチ
ル―４―（４―メトキシフエニル）
フタラジン (115) ６，７―ジメチル―１―（２，
５―ジメチルアニリノ）―４―（４
―メトキシフエニル）フタラジン (116) １―（２，５―ジメトキシアニ
リノ）―６，７―ジメチル―４―
（４―メトキシフエニル）フタラジ
ン (117) １―（３―クロロアニリノ）―
６，７―ジメチル―４―（４―メト
キシフエニル）フタラジン (118) ６，７―ジメチル―４―（４―
メトキシフエニル）―１―（３―ト
リフルオロメチルアニリノ）フタラ
ジン (119) １―（５―クロロ―２―メトキ
シアニリノ）―６，７―ジメチル―
４―（４―メトキシフエニル）フタ
ラジン (120) １―アニリノ―４―（４―ブト
キシフエニル）―６，７―ジメチル
フタラジン (121) １―アニリノ―４―（２，４―
ジメトキシフエニル）―６，７―ジ
メチルフタラジン (122) １―アニリノ―４―（４―クロ
ロフエニル）―６，７―ジメチルフ
タラジン (123) １―（３―クロロアニリノ）―
４―（４―クロロフエニル）―６，
７―ジメチルフタラジン (124) １―（３―クロロ―４―メチル
アニリノ）―４―（４―クロロフエ
ニル）―６，７―ジメチルフタラジ
ン (125) １―アニリノ―６，７―ジメチ
ル―４―（４―フルオロフエニル）
フタラジン (126) １―アニリノ―６，７―ジメチ
ル―４―（４―エトキシカルボニル
フエニル）フタラジン (127) １―アニリノ―６，７―ジメト
キシ―４―（４―メチルフエニル）
フタラジン (128) ６，７―ジメトキシ―１―
（２，５―ジメチルアニリノ）―４
―（４―メチルフエニル）フタラジ
ン (129) ６，７―ジメトキシ―１―
（２，５―ジメトキシアニリノ）―
４―（４―メチルフエニル）フタラ
ジン (130) １―（３―クロロアニリノ）―
６，７―ジメトキシ―４―（４―メ
チルフエニル）フタラジン (131) １―アニリノ―４―（４―ブチ
ルフエニル）―６，７―ジメトキシ
フタラジン (132) １―アニリノ―６，７―ジメト
キシ―４―（４―メトキシフエニ
ル）フタラジン (133) １―アニリノ―６，７―ジメト
キシ―４―（２，４―ジメトキシフ
エニル）フタラジン (134) １―アニリノ―４―（４―クロ
ロフエニル）―６，７―ジメトキシ
フタラジン (135) １―アニリノ―６，７―ジメト
キシ―４―（４―フルオロフエニ
ル）フタラジン (136) １―アニリノ―６，７―ジメト
キシ―４―（４―エトキシカルボニ
ルフエニル）フタラジン (137) １―アニリノ―６，７―ジクロ
ロ―４―（４―メチルフエニル）フ
タラジン (138) １―アニリノ―４―（４―ブチ
ルフエニル）―６，７―ジクロロフ
タラジン (139) １―アニリノ―６，７―ジクロ
ロ―４―（４―メトキシフエニル）
フタラジン (140) １―アニリノ―４―（４―ブト
キシフエニル）―６，７―ジクロロ
フタラジン (141) １―アニリノ―６，７―ジクロ
ロ―４―（２，４―ジメトキシフエ
ニル）フタラジン (142) １―アニリノ―４―（４―クロ
ロフエニル）―６，７―ジクロロフ
タラジン (143) １―アニリノ―６，７―ジクロ
ロ―４―（４―フルオロフエニル）
フタラジン (144) １―アニリノ―６，７―ジクロ
ロ―４―（４―エトキシカルボニル
フエニル）フタラジン (145) １―アニリノ―４―（４―カル
ボキシフエニル）フタラジン (146) ４―（４―カルボキシフエニ
ル）―１―（２，５―ジメチルアニ
リノ）フタラジン (147) ４―（４―カルボキシフエニ
ル）―１―（２，５―ジメトキシア
ニリノ）フタラジン (148) ４―（４―カルボキシフエニ
ル）―１―（３―クロロアニリノ）
フタラジン (149) ４―（４―カルボキシフエニ
ル）―１―（３―トリフルオロメチ
ルアニリノ）フタラジン (150) ４―（４―カルボキシフエニ
ル）―１―（５―クロロ―２―メト
キシアニリノ）フタラジン (151) １―アニリノ―４―（４―ヒド
ロキシフエニル）フタラジン (152) １―（２，５―ジメチルアニリ
ノ）―４―（４―ヒドロキシフエニ
ル）フタラジン (153) １―（２，５―ジメトキシアニ
リノ）―４―（４―ヒドロキシフエ
ニル）フタラジン (154) １―（３―クロロアニリノ）―
４―（４―ヒドロキシフエニル）フ
タラジン (155) ４―（４―ヒドロキシフエニ
ル）―１―（３―トリフルオロメチ
ルアニリノ）フタラジン (156) １―（５―クロロ―２―メトキ
シアニリノ）―４―（４―カルボキ
シフエニル）フタラジン (157) １―（４―アセチルアニリノ）
―４―（４―メチルフエニル）フタ
ラジン (158) １―（４―アセチルアニリノ）
―６，７―ジメチル―４―フエニル
フタラジン 次に、本発明化合物の合成方法について説明す
る。 式〔〕の化合物は、任意の方法で製造するこ
とが出来るが、好ましい方法を次に示す。 （式中、R1、R2、R3、ｌ、ｍ、ｎは前記と同
様）この製造法では、出発物質である式〔〕で
表わされる１―クロル―４―フエニルフタラジン
誘導体を、溶媒の存在下あるいは無溶媒で、好ま
しくは触媒の存在下に、一般式〔〕で表わされ
るアニリン誘導体と反応させて、式〔〕で表わ
される４―フエニルフタラジン誘導体を合成する
ものである。 出発物質となる１―クロル―４―フエニルフタ
ラジン〔〕は薬学雑誌86 576（1966）に記載さ
れている製法と同様の方法で合成できる。 反応させるアニリン誘導体〔〕としては、目
的に合つた置換アニリン誘導体を使用すればよ
い。 反応温度は−20〜250℃好ましくは−10℃〜180
℃がよく、反応時間は５〜24時間好ましくは10分
〜10時間がよい。 触媒を使用する場合は、アンモニア、トリエチ
ルアミン、ピペリジン、ピリジン等の有機塩基、
もしくは、Na2CO3、K2CO3、NaOH、KOH、
NaH、NaNH2等の無機塩基を化合物〔〕に対
しモル比で0.5〜５好ましくは１〜３使用、また
は銅、マグネシウム、カドミウム、ナトリウム、
カリウム等の金属を化合物〔〕に対しモル比で
0.001〜２好ましくは0.01〜1.5使用するとよい。 溶媒を使用する場合は、エチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ク
ロロホルム、メチレンクロライド等のハロゲン化
アルカン類、メタノール、エタノール等のアルコ
ール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキサ
イド、等を化合物〔〕に対し重量比で１〜100
倍使用する。 化合物〔〕の使用量は、化合物〔〕に対し
モル比で0.5〜30好ましくは１〜20である。 反応終了後大過剰の水にあけるか、またはその
ままクロロホルム等の溶媒に溶解して中和し、必
要ならば濃縮後、析出した結晶を取するか、あ
るいは析出しない場合はクロロホルム等の適当な
溶媒で抽出した後、再結晶、クロマト等通常の方
法で精製する。 実施例 １ １―（３―クロロアニリノ）―４―（４―メチ
ルフエニル）フタラジンの合成〔化合物番号
(8)〕 １―クロロ―４―（４―メチルフエニル）フタ
ラジン172mgにｍ―クロロアニリン319mgを加え、
100℃で１時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、
反応液に大過剰のクロロホルムを加えた後、５％
NaOH水溶液、水で順次洗浄し、有機層を乾燥
濃縮後、残渣をエタノールで再結晶し、145mg
（収率62％）の淡黄色結晶を得た。 mp：211.5〜212℃ IR：1595cm-1，1510cm-1，1475cm-1，1405cm
-1，770cm-1 MS：345（M+），343（M+），344 実施例 ２〜65 実施例１と同様にして表―１に示される化合物
を合成した。
―フエニルフタラジン誘導体およびその製薬学的
に許容される塩に関するものである。 ［式中、R1は炭素数１〜５のアルキル基、炭
素数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン原子又はト
リフルオロメチル基を表わし、R2は炭素数１〜
５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、
ハロゲン原子、総炭素数２〜６のアルコキシカル
ボニル基又はカルボキシル基を表わし、R3は炭
素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコ
キシ基又はハロゲン原子を表わし、ｌ、ｍ、ｎは
各々０〜３の整数であり（但し、ｍとｎが共に０
となる場合を除く）、ｌ、ｍ、ｎが２以上の場合、
各複数個のR1、R2、R3は同一でも異なつてもよ
い〕。 本発明化合物類似の４―フエニルフタラジン誘
導体として、１―アニリノ―４―フエニルフタラ
ジン〔Ber.，38，3923（1905）〕が既に知られてい
る。しかし合成中間体として記載されているのみ
で、その有用性の検討はなされていない。 一方、１―アルキルアミノ―４―フエニルフタ
ラジン誘導体〔J.Med.Chem.12，555（1969）〕、お
よび１―（ピペラジン―１―イル）―４―フエニ
ルフタラジン誘導体〔特公昭48−39944号〕が抗
炎症剤として研究されていた。しかしこれらの文
献には、１―アニリノ誘導体の記載はない。 本発明者等は式〔〕で表わされる文献未記載
の新規化合物の合成に成功し、さらに研究を進め
ることにより、これらの化合物が強力な血小板凝
集抑制作用を有することを確認した。従つて本発
明化合物は、血小板凝集能の抗進により誘発され
る症患である、脳血栓、脳梗塞、心筋梗塞、およ
び動脈硬化性症患の予防、治寮に応用できると考
えられる。即ち、本発明の目的は安定で強力な血
小板凝集抑制作用を有する式〔〕で表わされる
新規化合物を提供することである。 本発明の化合物は下記の式〔〕で表わされる
ものである。 （式中、各符号は上記と同義） 式〔〕のR1、R2およびR3で示されるアルキ
ル基とは、例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ｎ―ブチル、ｔ―ブチル等であり、
アルコキシ基とは例えばメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシ、等であり、ハロゲンとは弗
素、塩素、臭素、沃素、であり、アルコキシカル
ボニル基とは例えばメトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル等である。 また式〔〕で示される化合物は、塩基性窒素
原子を有する事から、製薬学的に許容される酸と
共に塩を形成する事が出来る。例えば塩化水素、
硫酸、臭化水素酸、リン酸、等の鉱酸、あるいは
メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼ
ンスルホン酸、酢酸、グルコール酸、グルクロン
酸、マレイン酸、シユウ酸、アスコルビン酸、ク
エン酸、サリチル酸等との塩がある。 次に式〔〕で示される化合物の具体例を示
す。化合物番号 化合物名 (1) １―アニリノ―４―（４―メチルフ
エニル）フタラジン (2) １―（４―メチルアニリノ）―４―
（４―メチルフエニル）フタラジン (3) １―（４―ブチルアニリノ）―４―
（４―メチルフエニル）フタラジン (4) １―（２，５―ジメチルアニリノ）
―４―（４―メチルフエニル）フタ
ラジン (5) １―（３―メトキシアニリノ）―４
―（４―メチルフエニル）フタラジ
ン (6) １―（４―ブトキシアニリノ）―４
―（４―メチルフエニル）フタラジ
ン (7) １―（２，５―ジメトキシアニリ
ノ）―４―（４―メチルフエニル）
フタラジン (8) １―（３―クロロアニリノ）―４―
（４―メチルフエニル）フタラジン (9) １―（３―ブロモアニリノ）―４―
（４―メチルフエニル）フタラジン (10) １―（３―フルオロアニリノ）―４
―（４―メチルフエニル）フタラジ
ン (11) ４―（４―メチルフエニル）―１―
（３―トリフオロメチルアニリノ）
フタラジン (12) １―（５―クロロ―２―メトキシア
ニリノ）―４―（４―メチルフエニ
ル）フタラジン (13) １―（３―クロロ―４―メチルア
ニリノ）―４―（４―メチルフエニ
ル）フタラジン (14) １―（４―エトキシカルボニルア
ニリノ）―４―（４―メチルフエニ
ル）フタラジン (15) １―アニリノ―４―（４―ブチル
フエニル）フタラジン (16) ４―（４―ブチルフエニル）―１
―（２，５―ジメチルアニリノ）フ
タラジン (17) ４―（４―ブチルフエニル）―１
―（２，５―ジメトキシアニリノ）
フタラジン (18) ４―（４―ブチルフエニル）―１
―（３―クロロアニリノ）フタラジ
ン (19) ４―（４―ブチルフエニル）―１
―（３―トリフルオロメチルアニリ
ノ）フタラジン (20) ４―（４―ブチルフエニル）―１
―（５―クロロ―２―メトキシアニ
リノ）フタラジン (21) １―アニリノ―４―（２，４―ジ
メチルフエニル）フタラジン (22) １―アニリノ―４―（４―メトキ
シフエニル）フタラジン (23) １―（４―ブチルアニリノ）―４
―（４―メトキシフエニル）フタラ
ジン (24) １―（２，５―ジメチルアニリ
ノ）―４―（４―メトキシフエニ
ル）フタラジン (25) １―（２，５―ジメトキシアニリ
ノ）―４―（４―メトキシフエニ
ル）フタラジン (26) １―（３―クロロアニリノ）―４
―（４―メトキシフエニル）フタラ
ジン (27) ４―（４―メトキシフエニル）―
１―（３―トリフルオロメチルアニ
リノ）フタラジン (28) １―（５―クロロ―２―メトキシ
アニリノ）―４―（４―メトキシフ
エニル）フタラジン (29) １―（４―エトキシカルボニルア
ニリノ）―４―（４―メトキシフエ
ニル）フタラジン (30) １―アニリノ―４―（４―ブトキ
シフエニル）フタラジン (31) ４―（４―ブトキシフエニル）―
１―（２，５―ジメチルアニリノ）
フタラジン (32) ４―（４―ブトキシフエニル）―
１―（２，５―ジメトキシアニリ
ノ）フタラジン (33) ４―（４―ブトキシフエニル））
―１―（３―クロロアニリノ）フタ
ラジン (34) ４―（４―ブトキシフエニル）―
１―（３―トリフルオロメチルアニ
リノ）フタラジン (35) ４―（４―ブトキシフエニル）―
１―（５―クロロ―２―メトキシア
ニリノ）フタラジン (36) １―アニリノ―４―（２，４―ジ
メトキシフエニル）フタラジン (37) １―（２，５―ジメチルアニリ
ノ）―４―（２，４―ジメトキシフ
エニル）フタラジン (38) １―（２，５―ジメトキシアニリ
ノ）―４―（２，４―ジメトキシフ
エニル）フタラジン (39) １―（３―クロロアニリノ）―４
―（２，４―ジメトキシフエニル）
フタラジン (40) ４―（２，４―ジメトキシフエニ
ル）―１―（３―トリフルオロメチ
ルアニリノ）フタラジン (41) １―（５―クロロ―２―メトキシ
アニリノ）―４―（２，４―ジメト
キシフエニル）フタラジン (42) １―アニリノ―４―（４―クロロ
フエニル）フタラジン (43) ４―（４―クロロフエニル）―１
―（２，５―ジメチルアニリノ）フ
タラジン (44) ４―（４―クロロフエニル）―１
―（２，５―ジメトキシアニリノ）
フタラジン (45) １―（３―クロロアニリノ）―４
―（４―クロロフエニル）フタラジ
ン (46) ４―（４―クロロフエニル）―１
―（３―トリフルオロメチルアニリ
ノ）フタラジン (47) １―（５―クロロ―２―メトキシ
アニリノ）―４―（４―クロロフエ
ニル）フタラジン (48) １―アニリノ―４―（４―ブロモ
フエニル）フタラジン (49) １―アニリノ―４―（４―フルオ
ロフエニル）フタラジン (50) １―（２，５―ジメチルアニリ
ノ）―４―（４―フルオロフエニ
ル）フタラジン (51) １―（２，５―ジメトキシアニリ
ノ）―４―（４―フルオロフエニ
ル）フタラジン (52) １―（３―クロロアニリノ）―４
―（４―フルオロフエニル）フタラ
ジン (53) ４―（４―トリフルオロフエニ
ル）―１―（３―トリフルオロメチ
ルアニリノ）フタラジン (54) １―（５―クロロ―２―メトキシ
アニリノ）―４―（４―フルオロフ
エニル）フタラジン (55) １―アニリノ―４―（４―エトキ
シカルボニルフエニル）フタラジン (56) １―（２，５―ジメチルアニリ
ノ）―４―（４―エトキシカルボニ
ルフエニル）フタラジン (57) １―（２，５―ジメトキシアニリ
ノ）―４―（４―エトキシカルボニ
ルフエニル）フタラジン (58) １―（３―クロロアニリノ）―４
―（４―エトキシカルボニルフエニ
ル）フタラジン (59) ４―（４―エトキシカルボニルフ
エニル）―１―（３―トリフルオロ
メチルアニリノ）フタラジン (60) １―（５―クロロ―２―メトキシ
アニリノ）―４―（４―エトキシカ
ルボニルフエニル）フタラジン (61) １―アニリノ―６―メチル―４―
フエニルフタラジン (62) １―アニリノ―７―メチル―４―
フエニルフタラジン (63) １―（２，５―ジメチルアニリ
ノ）―６―メチル―４―フエニルフ
タラジン (64) １―（２，５―ジメチルアニリ
ノ）―７―メチル―４―フエニルフ
タラジン (65) １―（２，５―ジメトキシアニリ
ノ）―６―メチル―４―フエニルフ
タラジン (66) １―（２，５―ジメトキシアニリ
ノ）―７―メチル―４―フエニルフ
タラジン (67) １―（３―クロロアニリノ）―６
―メチル―４―フエニルフタラジン (68) １―（３―クロロアニリノ）―７
―メチル―４―フエニルフタラジン (69) ６―メチル―４―フエニル―１―
（３―トリフルオロメチルアニリノ）
フタラジン (70) ７―メチル―４―フエニル―１―
（３―トリフルオロメチルアニリノ）
フタラジン (71) １―（５―クロロ―２―メトキシ
アニリノ）―６―メチル―４―フエ
ニルフタラジン (72) １―（５―クロロ―２―メトキシ
アニリノ）―７―メチル―４―フエ
ニルフタラジン (73) １―アニリノ―６，７―ジメチル
―４―フエニルフタラジン (74) １―（４―ブチルアニリノ）―
６，７―ジメチル―４―フエニルフ
タラジン (75) １―（２，５―ジメチルアニリ
ノ）―６，７―ジメチル―４―フエ
ニルフタラジン (76) １―（２，５―ジメトキシアニリ
ノ）―６，７―ジメチル―４―フエ
ニルフタラジン (77) １―（４―ブトキシアニリノ）―
６，７―ジメチル―４―フエニルフ
タラジン (78) １―（３―クロロアニリノ）―
６，７―ジメチル―４―フエニルフ
タラジン (79) ６，７―ジメチル―４―フエニル
―１―（３―トリフルオロメチルア
ニリノ）フタラジン (80) １―（５―クロロ―２―メトキシ
アニリノ）―６，７―ジメチル―４
―フエニルフタラジン (81) １―（３―クロロ―４―メチルア
ニリノ）―６，７―ジメチル―４―
フエニルフタラジン (82) ６，７―ジメチル―１―（４―エ
トキシカルボニルアニリノ）―４―
フエニルフタラジン (83) １―アニリノ―５，８―ジメチル
―４―フエニルフタラジン (84) １―（３―クロロアニリノ）―
５，８―ジメチル―４―フエニルフ
タラジン (85) １―アニリノ―６，７―ジブチル
―４―フエニルフタラジン (86) １―アニリノ―６，７―ジメトキ
シ―４―フエニルフタラジン (87) ６，７―ジメトキシ―１―（２，
５―ジメチルアニリノ）―４―フエ
ニルフタラジン (88) ６，７―ジメトキシ―１―（２，
５―ジメトキシアニリノ）―４―フ
エニルフタラジン (89) １―（３―クロロアニリノ）―
６，７―ジメトキシ―４―フエニル
フタラジン (90) ６，７―ジメトキシ―４―フエニ
ル―１―（３―トリフルオロメチル
アニリノ）フタラジン (91) １―（４―クロロ―２―メトキシ
アニリノ）―６，７―ジメトキシ―
４―フエニルフタラジン (92) １―（４―ブチルアニリノ）―
６，７―ジメトキシ―４―フエニル
フタラジン (93) １―（４―ブトキシアニリノ）―
６，７―ジメトキシ―４―フエニル
フタラジン (94) １―アニリノ―５，８―ジメトキ
シ―４―フエニルフタラジン (95) １―アニリノ―６，７―ジブトキ
シ―４―フエニルフタラジン (96) １―アニリノ―６，７―ジクロル
―４―フエニルフタラジン (97) ６，７―ジクロル―１―（２，５
―ジメチルアニリノ）―４―フエニ
ルフタラジン (98) ６，７―ジクロル―１―（２，５
―ジメトキシアニリノ）―４―フエ
ニルフタラジン (99) １―（３―クロロアニリノ）―
６，７―ジクロル―４―フエニルフ
タラジン (100) ６，７―ジクロル―４―フエニ
ル―１―（３―トリフルオロメチル
アニリノ）フタラジン (101) １―（５―クロロ―２―メトキ
シアニリノ）―６，７―ジクロル―
４―フエニルフタラジン (102) １―アニリノ―５，８―ジクロ
ル―４―フエニルフタラジン (103) １―アニリノ―６―エトキシカ
ルボニル―４―フエニルフタラジン (104) １―アニリノ―６，７―ジメチ
ル―４―（４―メチルフエニル）フ
タラジン (105) １―（４―ブチルアニリノ）―
６，７―ジメチル―４―（４―メチ
ルフエニル）フタラジン (106) ６，７―ジメチル―１―（２，
５―ジメチルアニリノ）―４―（４
―メチルフエニル）フタラジン (107) ６，７―ジメチル―１―（３―
メトキシアニリノ）―４―（４―メ
チルフエニル）フタラジン (108) １―（２，５―ジメトキシアニ
リノ）―６，７―ジメチル―４―
（４―メチルフエニル）フタラジン (109) １―（３―クロロアニリノ）―
６，７―ジメチル―４―（４―メチ
ルフエニル）フタラジン (110) ６，７―ジメチル―４―（４―
メチルフエニル）―１―（３―トリ
フルオロメチルアニリノ）フタラジ
ン (111) １―（５―クロロ―２―メトキ
シアニリノ）―６，７―ジメチル―
４―（４―メチルフエニル）フタラ
ジン (112) ６，７―ジメチル―１―（４―
エトキシカルボニルアニリノ―４―
（４―メチルフエニル）フタラジン (113) １―アニリノ―４―（４―ブチ
ルフエニル）６，７―ジメチルフタ
ラジン (114) １―アニリノ―６，７―ジメチ
ル―４―（４―メトキシフエニル）
フタラジン (115) ６，７―ジメチル―１―（２，
５―ジメチルアニリノ）―４―（４
―メトキシフエニル）フタラジン (116) １―（２，５―ジメトキシアニ
リノ）―６，７―ジメチル―４―
（４―メトキシフエニル）フタラジ
ン (117) １―（３―クロロアニリノ）―
６，７―ジメチル―４―（４―メト
キシフエニル）フタラジン (118) ６，７―ジメチル―４―（４―
メトキシフエニル）―１―（３―ト
リフルオロメチルアニリノ）フタラ
ジン (119) １―（５―クロロ―２―メトキ
シアニリノ）―６，７―ジメチル―
４―（４―メトキシフエニル）フタ
ラジン (120) １―アニリノ―４―（４―ブト
キシフエニル）―６，７―ジメチル
フタラジン (121) １―アニリノ―４―（２，４―
ジメトキシフエニル）―６，７―ジ
メチルフタラジン (122) １―アニリノ―４―（４―クロ
ロフエニル）―６，７―ジメチルフ
タラジン (123) １―（３―クロロアニリノ）―
４―（４―クロロフエニル）―６，
７―ジメチルフタラジン (124) １―（３―クロロ―４―メチル
アニリノ）―４―（４―クロロフエ
ニル）―６，７―ジメチルフタラジ
ン (125) １―アニリノ―６，７―ジメチ
ル―４―（４―フルオロフエニル）
フタラジン (126) １―アニリノ―６，７―ジメチ
ル―４―（４―エトキシカルボニル
フエニル）フタラジン (127) １―アニリノ―６，７―ジメト
キシ―４―（４―メチルフエニル）
フタラジン (128) ６，７―ジメトキシ―１―
（２，５―ジメチルアニリノ）―４
―（４―メチルフエニル）フタラジ
ン (129) ６，７―ジメトキシ―１―
（２，５―ジメトキシアニリノ）―
４―（４―メチルフエニル）フタラ
ジン (130) １―（３―クロロアニリノ）―
６，７―ジメトキシ―４―（４―メ
チルフエニル）フタラジン (131) １―アニリノ―４―（４―ブチ
ルフエニル）―６，７―ジメトキシ
フタラジン (132) １―アニリノ―６，７―ジメト
キシ―４―（４―メトキシフエニ
ル）フタラジン (133) １―アニリノ―６，７―ジメト
キシ―４―（２，４―ジメトキシフ
エニル）フタラジン (134) １―アニリノ―４―（４―クロ
ロフエニル）―６，７―ジメトキシ
フタラジン (135) １―アニリノ―６，７―ジメト
キシ―４―（４―フルオロフエニ
ル）フタラジン (136) １―アニリノ―６，７―ジメト
キシ―４―（４―エトキシカルボニ
ルフエニル）フタラジン (137) １―アニリノ―６，７―ジクロ
ロ―４―（４―メチルフエニル）フ
タラジン (138) １―アニリノ―４―（４―ブチ
ルフエニル）―６，７―ジクロロフ
タラジン (139) １―アニリノ―６，７―ジクロ
ロ―４―（４―メトキシフエニル）
フタラジン (140) １―アニリノ―４―（４―ブト
キシフエニル）―６，７―ジクロロ
フタラジン (141) １―アニリノ―６，７―ジクロ
ロ―４―（２，４―ジメトキシフエ
ニル）フタラジン (142) １―アニリノ―４―（４―クロ
ロフエニル）―６，７―ジクロロフ
タラジン (143) １―アニリノ―６，７―ジクロ
ロ―４―（４―フルオロフエニル）
フタラジン (144) １―アニリノ―６，７―ジクロ
ロ―４―（４―エトキシカルボニル
フエニル）フタラジン (145) １―アニリノ―４―（４―カル
ボキシフエニル）フタラジン (146) ４―（４―カルボキシフエニ
ル）―１―（２，５―ジメチルアニ
リノ）フタラジン (147) ４―（４―カルボキシフエニ
ル）―１―（２，５―ジメトキシア
ニリノ）フタラジン (148) ４―（４―カルボキシフエニ
ル）―１―（３―クロロアニリノ）
フタラジン (149) ４―（４―カルボキシフエニ
ル）―１―（３―トリフルオロメチ
ルアニリノ）フタラジン (150) ４―（４―カルボキシフエニ
ル）―１―（５―クロロ―２―メト
キシアニリノ）フタラジン (151) １―アニリノ―４―（４―ヒド
ロキシフエニル）フタラジン (152) １―（２，５―ジメチルアニリ
ノ）―４―（４―ヒドロキシフエニ
ル）フタラジン (153) １―（２，５―ジメトキシアニ
リノ）―４―（４―ヒドロキシフエ
ニル）フタラジン (154) １―（３―クロロアニリノ）―
４―（４―ヒドロキシフエニル）フ
タラジン (155) ４―（４―ヒドロキシフエニ
ル）―１―（３―トリフルオロメチ
ルアニリノ）フタラジン (156) １―（５―クロロ―２―メトキ
シアニリノ）―４―（４―カルボキ
シフエニル）フタラジン (157) １―（４―アセチルアニリノ）
―４―（４―メチルフエニル）フタ
ラジン (158) １―（４―アセチルアニリノ）
―６，７―ジメチル―４―フエニル
フタラジン 次に、本発明化合物の合成方法について説明す
る。 式〔〕の化合物は、任意の方法で製造するこ
とが出来るが、好ましい方法を次に示す。 （式中、R1、R2、R3、ｌ、ｍ、ｎは前記と同
様）この製造法では、出発物質である式〔〕で
表わされる１―クロル―４―フエニルフタラジン
誘導体を、溶媒の存在下あるいは無溶媒で、好ま
しくは触媒の存在下に、一般式〔〕で表わされ
るアニリン誘導体と反応させて、式〔〕で表わ
される４―フエニルフタラジン誘導体を合成する
ものである。 出発物質となる１―クロル―４―フエニルフタ
ラジン〔〕は薬学雑誌86 576（1966）に記載さ
れている製法と同様の方法で合成できる。 反応させるアニリン誘導体〔〕としては、目
的に合つた置換アニリン誘導体を使用すればよ
い。 反応温度は−20〜250℃好ましくは−10℃〜180
℃がよく、反応時間は５〜24時間好ましくは10分
〜10時間がよい。 触媒を使用する場合は、アンモニア、トリエチ
ルアミン、ピペリジン、ピリジン等の有機塩基、
もしくは、Na2CO3、K2CO3、NaOH、KOH、
NaH、NaNH2等の無機塩基を化合物〔〕に対
しモル比で0.5〜５好ましくは１〜３使用、また
は銅、マグネシウム、カドミウム、ナトリウム、
カリウム等の金属を化合物〔〕に対しモル比で
0.001〜２好ましくは0.01〜1.5使用するとよい。 溶媒を使用する場合は、エチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ク
ロロホルム、メチレンクロライド等のハロゲン化
アルカン類、メタノール、エタノール等のアルコ
ール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキサ
イド、等を化合物〔〕に対し重量比で１〜100
倍使用する。 化合物〔〕の使用量は、化合物〔〕に対し
モル比で0.5〜30好ましくは１〜20である。 反応終了後大過剰の水にあけるか、またはその
ままクロロホルム等の溶媒に溶解して中和し、必
要ならば濃縮後、析出した結晶を取するか、あ
るいは析出しない場合はクロロホルム等の適当な
溶媒で抽出した後、再結晶、クロマト等通常の方
法で精製する。 実施例 １ １―（３―クロロアニリノ）―４―（４―メチ
ルフエニル）フタラジンの合成〔化合物番号
(8)〕 １―クロロ―４―（４―メチルフエニル）フタ
ラジン172mgにｍ―クロロアニリン319mgを加え、
100℃で１時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、
反応液に大過剰のクロロホルムを加えた後、５％
NaOH水溶液、水で順次洗浄し、有機層を乾燥
濃縮後、残渣をエタノールで再結晶し、145mg
（収率62％）の淡黄色結晶を得た。 mp：211.5〜212℃ IR：1595cm-1，1510cm-1，1475cm-1，1405cm
-1，770cm-1 MS：345（M+），343（M+），344 実施例 ２〜65 実施例１と同様にして表―１に示される化合物
を合成した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
薬効試験
ウサギ動脈血を遠心分離して血小板多血漿
（Platalet rich plasma）を得、その250μlに薬物
溶液5μlを加え２分間インキユベートした後、血
小板凝集誘発剤としてコラーゲン3μｇを加え、
血小板凝集の変化をアグリゴメーターで10分間観
察記録した。 血小板凝集抑制率は次式にて算出した。 抑制率＝Tc―Ts／Tc×100 Ta：溶剤だけを添加した時の凝集度 Ts：薬物溶液を添加した時の凝集度 化合物の各モル濃度における抑制率を表―２に
示す。
（Platalet rich plasma）を得、その250μlに薬物
溶液5μlを加え２分間インキユベートした後、血
小板凝集誘発剤としてコラーゲン3μｇを加え、
血小板凝集の変化をアグリゴメーターで10分間観
察記録した。 血小板凝集抑制率は次式にて算出した。 抑制率＝Tc―Ts／Tc×100 Ta：溶剤だけを添加した時の凝集度 Ts：薬物溶液を添加した時の凝集度 化合物の各モル濃度における抑制率を表―２に
示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式で表わされる４―フエニルフタラ
ジン誘導体又は製薬学的に許容されるその塩 ［式中、R1は炭素数１〜５のアルキル基、炭
素数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン原子又はト
リフルオロメチル基を表わし、R2は炭素数１〜
５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、
ハロゲン原子、総炭素数２〜６のアルコキシカル
ボニル基又はカルボキシル基を表わし、R3は炭
素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコ
キシ基又はハロゲン原子を表わし、ｌ、ｍ、ｎは
各々０〜３の整数であり（但し、ｍとｎが共に０
となる場合を除く）、ｌ、ｍ、ｎが２以上の場合、
各複数個のR1、R2、R3は同一でも異なつてもよ
い］。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12464480A JPS5748972A (en) | 1980-09-10 | 1980-09-10 | 4-phenylphthalazine derivative |
| GB8030906A GB2063249A (en) | 1979-10-09 | 1980-09-25 | 4-Phenylphthalazine derivatives |
| NL8005411A NL8005411A (nl) | 1979-10-09 | 1980-09-30 | 4-fenylftalazinederivaten. |
| IT25206/80A IT1148727B (it) | 1979-10-09 | 1980-10-08 | Derivati di 4-fenil-ftalazine ad azione terapeutica |
| FR8021530A FR2468593A1 (fr) | 1979-10-09 | 1980-10-08 | Derives de 4-phenylphtalazine utilisables comme medicaments inhibiteurs de l'agregation de plaquettes sanguines, et procede pour leur preparation |
| DE19803038166 DE3038166A1 (de) | 1979-10-09 | 1980-10-09 | 4-phenylphthalazinderivate und verfahren zu deren herstellung, sowie arzneimittel, welche diese enthalten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12464480A JPS5748972A (en) | 1980-09-10 | 1980-09-10 | 4-phenylphthalazine derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5748972A JPS5748972A (en) | 1982-03-20 |
| JPS6334871B2 true JPS6334871B2 (ja) | 1988-07-12 |
Family
ID=14890500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12464480A Granted JPS5748972A (en) | 1979-10-09 | 1980-09-10 | 4-phenylphthalazine derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5748972A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW279162B (ja) * | 1991-09-26 | 1996-06-21 | Mitsubishi Chem Corp | |
| ATE157871T1 (de) | 1994-05-19 | 1997-09-15 | Mitsubishi Chem Corp | Arzneimittel zur therapeutischen und prophylaktischen behandlung von krankheiten, die durch hyperplasie der glatten muskelzellen bedingt sind |
| EP1745039A4 (en) * | 2004-05-08 | 2009-07-22 | Neurogen Corp | 3-ARYL-5,6-DISUBSTITUTED PYRIDAZINES |
| WO2018080216A1 (en) * | 2016-10-28 | 2018-05-03 | Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd. | Phenyl phthalazine derivative, method for the preparation thereof, and pharmaceutical composition comprising the same |
-
1980
- 1980-09-10 JP JP12464480A patent/JPS5748972A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5748972A (en) | 1982-03-20 |
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