JPS6334903B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 （式中Ｘは＝０又は＝NHを、ｎは０、１、２を
示す。）で示されるアントラキノン化合物及びそ
の１種又は２種以上を用いることを特徴とする疎
水性繊維の染色及び捺染方法に係るものである。

本発明の目的とするところは、疎水性繊維、と
りわけポリエチレンテレフタレートからなる繊維
を各種堅牢度の良好なターコイズブルーに染色す
るアントラキノン化合物及びそれを用いる染色方
法を提供するものである。

式（）で示される化合物は新規な化合物であ
り、疎水性繊維、特にポリエチレンテレフタレー
トからなる繊維に対して極めて良好な染着性と優
秀な堅牢度を有することが確かめられた。

本発明の具体的な化合物としては、式（）に
於てＸが＝０又は＝NHであり、ｎが０、１、２
の化合物でる。

これらは次のような２種以上の混合物としても
用いることができる。すなわち式（）において
Ｘが＝０であつてｎが０、１又は２である化合
物の２種以上の混合物、Ｘが＝NHであつてｎ
が０、１又は２である化合物の２種以上の混合物
あるいはの化合物との化合物の２種以上の混
合物、さらにｎが０であつてＸが＝０又は＝
NHである化合物の２種以上の混合物ｎが１で
あつてＸが＝０又は＝NHである化合物の２種以
上の混合物ｎがあつてＸが＝０又は＝NHであ
る化合物の２種以上の混合物として用いることが
できこれら混合物もまた疎水性繊維に対して良好
な染着性を示す。

本発明の式（）の化合物は種々の方法で製造
することができる。その一例を以下に示す。

即ち〔Ａ〕から例えば特開昭51−41735号の方
法のようにメチルセロソルブ中酸結合剤として炭
酸カリウムを使用して50〜100℃でアルキル化す
る(a)の方法で〔Ｄ〕とし、必要により硫酸あるい
は塩酸水溶液中50〜100℃で加水分解する(d)の方
法で〔Ｅ〕とするか、〔Ｂ〕から例えば特公昭43
−15919号のようにODCB中酸結合剤として炭酸
ナトリウムを使用して100〜150℃でアルキル化す
る(b)の方法で〔Ｅ〕とするか、あるいは、〔Ｃ〕
（Oleum中〔Ａ〕を加熱処理して得られる）から
例えば特開昭49−10932号の方法に従つて、少量
の水を含むモノクロベンゼン中酸結合剤として炭
酸カリウムを使用して80〜120℃でアルキル化す
る(c)の方法で〔Ｄ〕とする。

また、２種以上の混合物は、前記の方法で製造
される〔Ｄ〕及び〔Ｅ〕を混合するか、あるい
は、(a)、(b)、(c)の方法で用いるTsORとして、ｎ
が０〜２の混合物を用いて製造するか、あるいは
又、〔Ｂ〕、〔Ｃ〕の混合物を用いて(b)、(c)の方法
に従つて同時に〔Ｄ〕、〔Ｅ〕を製造することによ
り得られる。

この様にして得られる式（）で示される化合
物の１種又は２種以上の混合物を用いて疎水性繊
維を染色する際は、これら化合物又は混合物を適
当な分散剤、たとえば、リグニンスルホン酸ソー
ダー、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物な
どと微粉砕し分散した状態として染色あるいは捺
染に供される。又、染色あるいは捺染する際に他
の分散染料と混合して用いる事もできる。

特に式 （式中ＸはCNを、ＹはCN又は塩素、臭素、よ
う素をR₁は低級アルキル基をR₂は水素又は低級
アルコキシ基、低級アルコキシアルキル基をR₃、
R₄は炭素原子１〜８個を有するアルキル基又は
アルコキシアルキル基およびアリル基を意味す
る。）で示されるアゾ染料と混合して用いる時は
種々の利点を有する。即ち、式（）で示される
アントラキノン染料は極めて良好な堅牢度と鮮明
さを有するが、高価であり、一方式（）で示さ
れるアゾ染料は極めてカラーバリユーが高く、従
つて安価であるが一方、やや鮮明さの点で不満足
である。両者を混合する時はお互いの欠点をカバ
ーでき、経済的な染色捺染が可能になるのであ
る。

本発明に従つて疎水性繊維を染色するには、一
般の浸染染色、キヤリアー染色、サーモゾル染
色、捺染染色が採用される。

以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。実施例中、部及び％とあるのはそれぞれ重量
部及び重量％を示すものとする。

実施例 １ １，４−ジアミノー、２，３−ジシアノアント
ラキノン8.8部、メチルセルソルブ40部、炭酸カ
リウム12.8部の混合物を70℃に９時間保つ。次い
でｐ−トルエンスルホン酸−β−アリルオキシエ
チルエステル16部を加え90℃に加熱し、同温に４
時間保つ。冷却・過してメタノール20部で洗浄
し、次いで水洗、乾燥すると下記式の染料原体が
9.0部得られる。

実施例 ２ 実施例１で得られた染料原体2.5部を50％硫酸
50部中に加え50℃に１時間保つ。室温に冷却して
過後水洗、乾燥すると下記式の染料原体が2.4
部得られる。

実施例 ３ 実施例１においてｐ−トルエンスルホン酸−β
−アリルオキシエチルエステルのかわりにｐ−ト
ルエンスルホン酸−β−（β′−アリルオキシエト
キシ）エチルエステル19部を用いて同様に反応を
行うと下記式の染料原体が9.5部得られる。

実施例 ４ メチルセルソルブ30部、１，４−ジアミノーー
２，３−ジカルボキシイミド5.0部、炭酸カリウ
ム3.2部、ｐ−トルエンスルホン酸−β−アリル
オキシエチルエステル7.2部を100℃に反応する。
原料の消失するのを確認し、冷却、過し水洗す
ると実施例２で得られた化合物と同一の染料原体
が5.2部得られる。

実施例 ５ 実施例１においてｐ−トルエンスルホン酸−β
−アリルオキシエチルエンテルのかわりにｐ−ト
ルエンスルホン酸−β−〔β′−エトキシー（β″−
アリルオキシエトキシ）〕エチルエステル25部用
いて同様に反応を行うと下記式の染料原体が10.3
部得られる。

実施例 ６ 実施例１で得られた染料原体25部をナフタレン
スルホン酸ホルマリン縮合物45部、リグニンスル
ホン酸ソーダー30部と少量の水を加え、サンドミ
ルで充分に湿式粉砕し微粒子としスプレードライ
ヤーで乾燥する。

得られた染料２部を水3000部に加え分散し、酢
酸と酢酸ソーダーでPHを５とし、次いでポリエス
テル繊維100部を浸漬し、加圧下に130℃とし同温
度で１時間染色すると鮮明な青色染色物が得られ
た。得られた染色物の諸堅牢度は優れていた。

実施例 ７ 実施例１で得られた染料原体22部と式 で示されるアゾ化合物の染料原体３部の混合物を
実施例７と同様にして微粒子化、染色を行うと、
鮮明な青色染色物が得られた。得られた染色物の
諸堅牢度は優れており、実施例６で得られた染色
物に較べて1.7部の染色濃度を示した。

実施例 ８ 実施例２で得られた染料原体を実施例６と同様
にして微粒子化した。得られた染料20部を水1000
部に加え分散し、次いでポリエステル布を浸漬
し、次いで70％重量増加まで絞り、100℃で一旦
乾燥後、210℃で60秒乾燥処理し、更に還元的に
ソーピングし、充分に水洗した。得られた鮮明青
色の染色布の諸堅牢度は優れていた。

実施例 ９ 実施例１および３で得られた染料原体12.5部ず
つを実施例６と同様に微粒子化した。得られた染
料２部を水3000部に加え分散液とし酢酸でPH５に
調整し、テトロン糸100部を浸漬しメチルナフタ
レンキヤリアー10部を加え沸点にて１時間染色し
次いで還元的にソーピングし充分に水洗し乾燥し
た。きわめて鮮明な青色の染色物が得られ諸堅牢
度は優れていた。

実施例 10 実施例６で得られた染料20部を水520部、クリ
スタルガム400部と充分に混和しペーストとする。
このペーストをテトロン布にプリントし一旦乾燥
後、、200℃で60秒蒸熱処理する。得られた染布を
還元的にソーピングし、次いで水洗し乾燥する。

鮮明な青色の染布が得られ諸堅牢度が優れてい
た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中Ｘは＝０又は＝NHを、ｎは０、１又は２
   を示す。）で示されるアントラキノン化合物。 ２ 式 （式中Ｘは＝０又は＝NHを、Ｎは０、１又は２
   を示す。） で示される水に不溶性のアントラキノン化合物の
   １種又は２種以上を用いることを特徴とする疎水
   性繊維の染色及び捺染方法。