JPS6334906B2 - - Google Patents
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- JPS6334906B2 JPS6334906B2 JP55002690A JP269080A JPS6334906B2 JP S6334906 B2 JPS6334906 B2 JP S6334906B2 JP 55002690 A JP55002690 A JP 55002690A JP 269080 A JP269080 A JP 269080A JP S6334906 B2 JPS6334906 B2 JP S6334906B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Detergent Compositions (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は新規なスルホ基含有ジスチリルベンゼ
ンに関する。 各種のスルホ基含有ジスチリルベンゼンがすで
に公知となつており、たとえば米国特許第
3904678号明細書に開示されている。 ここに本発明により下記のスルホ基含有ジスチ
リルベンゼンが格別にすぐれた光沢作用を有する
ことが見出された。 すなわち、本発明は式(1) のスルホ基含有ジスチリルベンゼンならびにその
塩類に関する。 塩としては一般にアルカリ土類金属塩たとえば
カルシウム塩、バリウム塩、マグネシウム塩なら
びに特にアルカリ金属塩たとえばナトリウム塩、
カリウム塩が好ましいが、アンモニウム塩および
アミン塩も有用である。 本新規化合物は下記方法により有利に製造され
る。すなわち、式(2) 〔式中、Ｚは下記の基
ンに関する。 各種のスルホ基含有ジスチリルベンゼンがすで
に公知となつており、たとえば米国特許第
3904678号明細書に開示されている。 ここに本発明により下記のスルホ基含有ジスチ
リルベンゼンが格別にすぐれた光沢作用を有する
ことが見出された。 すなわち、本発明は式(1) のスルホ基含有ジスチリルベンゼンならびにその
塩類に関する。 塩としては一般にアルカリ土類金属塩たとえば
カルシウム塩、バリウム塩、マグネシウム塩なら
びに特にアルカリ金属塩たとえばナトリウム塩、
カリウム塩が好ましいが、アンモニウム塩および
アミン塩も有用である。 本新規化合物は下記方法により有利に製造され
る。すなわち、式(2) 〔式中、Ｚは下記の基
【式】
【式】または
【式】
（ここに、Ｒは置換または未置換のアルキル基、
アリール基、シクロアルキル基またはアラールキ
ル基を意味する）を意味する〕 の１モルを、式(3) の化合物またはそのアルカリ金属塩、アンモニウ
ム塩またはアミン塩の２モルと反応させ、そして
得られた化合物を所望によりそれ自体公知の方法
で遊離の酸またはそのアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、アンモニウム塩、アミン塩に変換す
るのである。 上記に定義した新規化合物は溶解または微分散
された状態において種類により程度の差はあるが
顕著なけい光を示す。したがつて、本化合物は各
種の合成、半合成または天然有機材料あるいはか
かる有機材料を含有する物質のけい光光沢化のた
めに使用することができる。 その材料のけい光光沢化が考慮される有機材料
のグループを非限定的でなく例示すれば下記のも
のが挙げられる。 合成有機高分子材料： (a) 少なくとも１つの重合可能な炭素−炭素二
重結合を含む有機化合物をベースとした重合
生成物、すなわちそれらのホモ重合体、共重
合体ならびにそれらの後処理生成物たとえば
架橋、接木または減成による生成物、重合体
チツプまたは変性によつて反応性基を得た生
成物、たとえばα，β−不飽和カルボン酸ま
たはかかるカルボン酸の誘導体をベースとし
て得られた重合体、特にアクリル化合物（た
とえばアクリル酸エステル、アクリル酸、ア
クリルニトリル、アクリルアミドおよびその
誘導体あるいはこれらのメタクリル類似体）
をベースとしたもの、オレフイン炭化水素
（たとえばエチレン、プロピレン、スチレン
またはジエン、さらにはいわゆるABS−重
合体）をベースとしたもの、ビニル−および
ビニリデン化合物（たとえば塩化ビニル、ビ
ニルアルコール、塩化ビニリデン）をベース
とした重合体、 (b) 環の開環によつて得られる重合生成物たと
えばポリカプロラクタム型のポリアミド、さ
らには重付加ないしは重縮合によつて得られ
る重合体たとえばポリエーテルまたはポリア
セタール類、 (c) 二官能性または多官能性の、縮合可能な基
を有する化合物をベースとした重縮合生成物
またはプレ縮合生成物、それらのホモ縮合生
成物および混合縮合生成物ならびに後処理に
よる生成物たとえばポリエステル、特に飽和
（たとえばエチレングリコールテレフタル酸
ポリエステル）または不飽和（たとえばマレ
イン酸−ジアルコール重縮合物ならびにその
付加重合可能なビニルモノマーとの架橋生成
物）、直鎖状ならびに分枝状（さらに多価ア
ルコールをベースとしたもの、例えばアルキ
ド樹脂）ポリエステル、ポリアミド（たとえ
ばヘキサメチレンジアミン−アジピエート）、
マレイン酸樹脂、メラミン樹脂、それらのプ
レ縮合物および類似体、ポリカーボネート、
シリコーン、 (d) ポリウレタン（架橋したものおよび未架橋
のもの）、エポキシド樹脂のごとき重付加生
成物。 半合成有機材料： 各種エステル化度（いわゆる２ 1/2アセテー
ト、トリアセテート等）のセルロースエステル
またはセルロースエーテル、再生セルロース
（ビスコース、銅アンモニアセルロース）、ある
いはそれらの後処理生成物、カゼインプラスチ
ツク等。 天然有機材料： 動物または植物起源の天然有機材料たとえば
木綿、羊毛、亜麻、絹、天然ラツカー樹脂、で
んぷん、カゼインなどを例とするセルロースま
たはタンパク質をベースとした天然有機材料。 本発明によりけい光光沢処理を受ける有機材料
は各種の加工段階（原料、半成品または完成品）
に属しうる。さらに、それら有機材料は各種の物
品形状でありうる。すなわち、たとえばシート、
造形物、射出成形品、各種部品、チツプ、顆粒ま
たは海綿体のごとき主として三次元的形状でもよ
く、またフイルム、箔、ラツカー、コーテイン
グ、含浸層および被覆物のごとき主として二次元
的形状であつてもよく、さらにまた糸、繊維線、
フロツク、心線等のごとく主として一次元的形状
であつてもよい。また一方、該有機材料は各種の
均質または不均質分散状態の不定形物たとえば粉
末、溶液、エマルジヨン、分散物、ラテツクス、
ペーストまたはワツクスの形態であつてもよい。 繊維材料は、例えば無端糸（延伸したもの又は
延伸前のもの）、ステープルフアイバー、フロツ
ク、紐製品、繊維織糸、より糸、繊維フリース、
フエルト、マツト、フロツク製品、あるいは織物
または繊維結合材料、編物更には紙、パルプ、板
紙等の形状であり得る。 本発明による化合物はとりわけ繊維製品、特に
繊維織物の処理のために有意義なものである。本
発明によつてけい光光沢処理される材料が繊維で
ある場合には、その繊維がステープルフアイバー
または無端糸の形状であれ、また紐製品、織物、
編物、フリース、フロツク製品または結合材料の
形状であれ、いずれの場合にも、その処理を水性
媒質中で、すなわち本化合物がその中に微分散さ
れた形状（懸濁液、いわゆるミクロ分散液、場合
によつては溶液）で存在する水性媒質中で実施さ
れるという利点がある。処理の際には所望により
分散剤、安定剤、湿潤剤およびその他助剤を添加
することができる。使用される光沢剤化合物の種
類に応じて、操作を中性またはアルカリ性または
酸性浴中で実施するのが有利であることが判明し
ている。処理は通常、約20乃至140℃の温度、例
えばその処理液の沸点温度またはその近辺の温度
（約90℃）で実施される。本発明に従い布のごと
き繊維基質を処理する場合には、いわゆる溶剤染
色工場での慣用染色法（フラール−熱定着法、染
色機での抽出染色法）で実用されているような有
機溶剤に溶解した本化合物の溶液またはエマルジ
ヨンが使用できる。 本発明による新規なけい光光沢剤は予備成形の
前または間に被処理材料に添加ないしは配合する
ことができる。すなわち、例えばフイルム、箔
（たとえばポリ塩化ビニルの熱時圧延による）ま
たはその成形品の製造の際に、その圧延原料また
は射出成形原料に添加することができる。 紡糸法によつて、或いは紡糸液の段階を通じて
全合成材料または半合成材料の成形加工がなされ
る場合について言えば、本けい光光沢剤は下記方
法により適用することができる。 −出発物質（たとえばモノマー）または中間生成
物（たとえばプレ縮合物、プレポリマー）に添
加する、すなわち重合、重縮合または重付加の
前あるいは間に添加する； −紡糸液用の重合体チツプまたは顆粒にふりかけ
る； −紡糸液用の重合体チツプまたは顆粒を浴染着す
る； −紡糸液（溶液または溶融物）に計量添加する； −延伸前の紡糸線に付与する。 本発明による新規なけい光光沢剤は、たとえば
下記の使用形態で使用することができる： (a) 染料（ニユアンス用）または顔料（カラ−顔
料、特に白色顔料）と混合して、或いは染色
浴、捺染のり、抜染のりまたは防染のりの添加
物として。さらにはまた染色、捺染または抜染
の後処理のために。 (b) いわゆる“キヤリヤー”、湿潤剤、柔軟剤、
膨潤剤、酸化防止剤、陽焼け防止剤、熱安定化
剤、化学漂白剤（亜塩素酸漂白、漂白浴添加
物）と混合して。 (c) 架橋剤、仕上げ剤（たとえば糊または合成仕
上げ剤）と混合して、あるいはまた各種の繊維
仕上げ法、特に合成樹脂仕上げ加工（たとえば
“ウオシユ・アンド・ウエア”、“パーマネント
プレス”、“ノーアイロン”と呼ばれている折り
目加工）、難燃加工、柔軟加工、よごれ防止加
工（“陽焼け止め”）あるいは静電防止加工また
は防虫加工と組合わせて。 (d) 織物、フリース、紙、レザー等のための塗工
剤、含浸剤または結合剤中に使用するために溶
解した或いは分散した形態（溶液、分散液、エ
マルジヨン）の重合体担体材料（重合生成物、
重縮合生成物、重付加生成物）に本けい光光沢
剤を混合する。 (e) いわゆる“マスターバツチ”へ添加して。 (f) 各種工業製品に対してその市場価値を向上さ
せるため（たとえば、石ケン、洗剤、顔料の外
観向上）の添加剤として。 (g) 他のけい光光沢作用を特つ物質と組合わせ
て。 (h) 紡糸浴調製液中に加える。すなわち、合成繊
維の以後の加工作業に対して潤滑性を向上させ
るために使用されるような紡糸浴或いは延伸前
の特定の浴に添加する添加物として用いる。 (i) 写真技術の各種の目的のため、たとえば電子
写真複写または超増感用のシンチレータとし
て。 (j) 置換基の種類によつてはレーザ着色材料とし
て。 本発明による光沢方法を繊維処理ないし仕上げ
加工法と組合わせる場合には、一定の試料を用い
て、所望の光沢効果が得られ本けい光光沢剤の濃
度を確認して実施するのが多くの場合有利であ
る。 場合によつては、本光沢剤は後処理を行なうこ
とによつてはじめてその効果を完全に発揮する。
かかる後処理は化学的処理（たとえば酸処理）、
熱処理（たとえば加熱）あるいは両者の組合わせ
でありうる。たとえば、本発明の光沢剤を用いて
一連の繊維基質、たとえばポリエステル繊維製品
をけい光光沢処理する場合には、次のように操作
を行なうのが好ましい。すなわち、被処理繊維を
75℃以下の温度たとえば室温において本光沢剤の
水性分散物（場合によつては溶液）で含浸させ
る。ついで100℃以上の温度で乾燥熱処理を行な
う。この際、その繊維を予め温和に高められた温
度たとえば少なくとも60℃以上約130℃以下の温
度で乾燥状態にしておくのが一般に望ましい。乾
燥状態での熱処理は好ましくは120乃至225℃の温
度で実施する。この熱処理は例えば乾燥室中での
加熱、所定の温度間隔でのアイロンがけ、あるい
はまた乾燥過熱水蒸気による処理によつて実施さ
れる。予備乾燥とそれに続く乾燥状態での熱処理
とは順次相前後して実施することもできるし、単
一の作業工程にまとめることもできる。 被処理材料を基準とした本発明による新規けい
光光沢剤の使用量は広い範囲で変化しうる。たと
えば0.0001重量パーセントといつた微量ですでに
明白な且つ持続性のある効果が得られる場合もあ
るし、約0.8重量パーセントにも使用量が達する
場合もあり、所望ならば約２重量パーセントまで
の使用量も可能である。しかしながら、ほとんど
の実際的ケースにおいて、有用且つ好ましい量の
範囲は0.0005乃至0.5重量パーセントである。 種々の理由から、本光沢剤はそのまま単独で使
用しないで、各種の助剤および増量剤と混合して
用いるのが多くの場合好都合である。この目的の
ためには、例えば無水硫酸ナトリウム、硫酸ナト
リウム＋水和物、塩化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、アルカリ金属リン酸塩たとえばオルゾリン酸
ナトリウムおよび−カリウム、ピロリン酸ナトリ
ウムおよび−カリウム、トリポリリン酸ナトリウ
ムおよび−カリウム或はアルカリ金属ケイ酸塩が
使用できる。 本新規けい光光沢剤は洗濯浴に対する添加剤と
してあるいは商業用または家庭用洗剤に対する添
加剤として特に好適である。この場合、本新規け
い光光沢剤は各種の態様で添加することができ
る。洗濯浴への添加は水溶液または有機溶剤中の
溶液の形態で行なうのが有利である。家庭用また
は商業用洗剤への添加はその洗剤の製造工程の任
意の段階で有利に実施される。たとえば、噴霧粉
末化前のいわゆる“スラリー”の段階において、
或いは液体洗剤組成物の調製段階において実施さ
れる。添加は水またはその他の溶剤に溶解または
分散した形態で実施することもできるし、助剤な
しで乾燥光沢剤粉末の形態で実施することもでき
る。本光沢剤は例えば洗濯活性物質と混合、こね
合わせまたはひき合わせしそしてその混合物を最
終的な洗剤粉末に混げ合わせることができる。さ
らにまた、本けい光光沢剤を完成洗剤に溶解また
はスプレーして加えることもできる。 洗剤としては公知の洗濯活性物質の混合物のす
べてが考慮される。たとえば、小片または粉末形
状の石ケン、合成石ケン、高級脂肪アルコールの
スルホン酸半エステルの可溶性塩、高級および／
または多アルキル置換されたアリールスルホン酸
の可溶性塩、中乃至高級アルコールのスルホカル
ボン酸エステル類、脂肪酸アシルアミノアルキル
−または−アミノアリールグリセリンスルホン酸
エステル類、脂肪アルコールのリン酸エステル等
があげられる。洗浄効果促進剤すなわちいわゆる
“ビルダー”としては、例えばアルカリポリリン
酸塩またはアルカリポリメタリン酸塩、アルカリ
ピロリン酸塩、カルボキシメチルセルロースのア
ルカリ塩およびその他の再汚染防止剤、さらにア
ルカリケイ酸塩、アルカリカーボネート、アルカ
リホウ酸塩、アルカリ過ホウ酸塩、ニトリロ三酢
酸、エチレンジアミンテトラ酢酸、泡安定剤たと
えば高級脂肪酸のアルカノールアミドなどが考慮
される。洗剤中にはさらに例えば次のものを含有
させることができる。静電防止剤、脂肪返還皮膚
保護剤たとえばラノリン、酵素、防虫防かび剤、
香料および染料。 本発明のけい光光沢剤は次亜塩素酸塩のごとき
活性塩素遊離剤の存在下でも有効であり且つアル
キルフエノールポリグリコールエーテルのごとき
非イオン系洗剤と一緒にほとんど効果を減じるこ
となく使用しうるという格別の利点を有してい
る。 本発明による化合物は液状または粉末状の最終
洗剤の重量を基準にして0.005乃至１％またはそ
れ以上の量で使用しうる。本けい光光沢剤を上記
量で含有する洗濯浴で洗濯するとセルロース繊
維、ポリアミド繊維、高級仕上げ処理されたセル
ロース繊維、ポリアミド繊維、木綿などの繊維製
品に昼光下で輝かしい外観を呈示する光沢効果が
与えられる。 洗濯処理は例えば次のような順序で実施され
る。 洗剤組成物１乃至10ｇ／Kgと、その洗剤組成物
の重量を基準にして0.05乃至１％の本発明による
けい光光沢剤とを含有する洗濯浴を準備し、洗濯
物をその洗濯浴中で20乃至100℃の温度において
１乃至30分間洗濯する。浴比は１：３乃至１：50
であり得る。洗濯後に通常のごとくすすぎ洗いし
そして乾燥する。洗濯浴は漂白添加剤として0.2
ｇ／の活性塩素（たとえば次亜塩素酸塩とし
て）あるいは0.1乃至２ｇ／の過ホウ酸ナトリ
ウムを含有しうる。 以下に本発明の実施例を示す。実施例中のパー
セントはすべて重量パーセントである。 実施例 １ ｐ−キシリレン−ジホスホン酸テトラエチルエ
ステル18.9ｇと４−クロルベンズアルデヒド−３
−スルホン酸ナトリウム塩（含量96％）25.2ｇと
を40℃の温度で窒素流により空気を排除しながら
200mlのジメチルスルホキシドに溶解する。次い
で20分間で40乃至45℃の温度においてナトリウム
メチラート（含量97.3％）を加えそして40乃至45
℃の温度でさらに４時間撹拌する。次に冷却しな
がら塩類を除いた水100mlを添加する。15℃で析
出した生成物を吸引過し、塩類を除いた水100
mlで洗いそして2000mlの水と、1500mlの水から２
回再結晶する。85℃で真空乾燥して下記式の化合
物15.3ｇを得る。 この生成物は青黄色の粉末である。紫外部スペ
クトル：λmax：363nｍ、ジメチルホルムアミ
ド／水の１：１混合物中で測定。 ｐ−キシリレン−ジホスホン酸−テトラエチル
エステルの代りに同等量のｐ−キシリレン−ジホ
スホン酸−テトラメチルエステルを使用すること
もできる。同じく、ジメチルスホキシドの代りに
ジメチルホルムアミドを、そして固体ナトリウム
メチラートの代りにナトリウムメチラートの約30
％メタノール溶液を使用してもよい。さらにアル
カリ性縮合剤として水酸化ナトリウムまたは水酸
化カリウムの粉末を使用することも考慮される。 式(1)の化合物を水に溶解しそして塩化カリウム
または塩化カルシウムを添加すると対応するバリ
ウム塩またはカルシウム塩が得られる。 式(1)の化合物の水溶液を強酸性イオン交換物質
を含有するカラムに通じて流し、その酸性溶液を
乾燥体まで蒸発乾燥させると遊離スルホン酸の形
態の式(1)の化合物が得られる。遊離スルホン酸の
水溶液を等モル量の対応する塩基で中和すること
により下記表に示す化合物が得られた。
アリール基、シクロアルキル基またはアラールキ
ル基を意味する）を意味する〕 の１モルを、式(3) の化合物またはそのアルカリ金属塩、アンモニウ
ム塩またはアミン塩の２モルと反応させ、そして
得られた化合物を所望によりそれ自体公知の方法
で遊離の酸またはそのアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、アンモニウム塩、アミン塩に変換す
るのである。 上記に定義した新規化合物は溶解または微分散
された状態において種類により程度の差はあるが
顕著なけい光を示す。したがつて、本化合物は各
種の合成、半合成または天然有機材料あるいはか
かる有機材料を含有する物質のけい光光沢化のた
めに使用することができる。 その材料のけい光光沢化が考慮される有機材料
のグループを非限定的でなく例示すれば下記のも
のが挙げられる。 合成有機高分子材料： (a) 少なくとも１つの重合可能な炭素−炭素二
重結合を含む有機化合物をベースとした重合
生成物、すなわちそれらのホモ重合体、共重
合体ならびにそれらの後処理生成物たとえば
架橋、接木または減成による生成物、重合体
チツプまたは変性によつて反応性基を得た生
成物、たとえばα，β−不飽和カルボン酸ま
たはかかるカルボン酸の誘導体をベースとし
て得られた重合体、特にアクリル化合物（た
とえばアクリル酸エステル、アクリル酸、ア
クリルニトリル、アクリルアミドおよびその
誘導体あるいはこれらのメタクリル類似体）
をベースとしたもの、オレフイン炭化水素
（たとえばエチレン、プロピレン、スチレン
またはジエン、さらにはいわゆるABS−重
合体）をベースとしたもの、ビニル−および
ビニリデン化合物（たとえば塩化ビニル、ビ
ニルアルコール、塩化ビニリデン）をベース
とした重合体、 (b) 環の開環によつて得られる重合生成物たと
えばポリカプロラクタム型のポリアミド、さ
らには重付加ないしは重縮合によつて得られ
る重合体たとえばポリエーテルまたはポリア
セタール類、 (c) 二官能性または多官能性の、縮合可能な基
を有する化合物をベースとした重縮合生成物
またはプレ縮合生成物、それらのホモ縮合生
成物および混合縮合生成物ならびに後処理に
よる生成物たとえばポリエステル、特に飽和
（たとえばエチレングリコールテレフタル酸
ポリエステル）または不飽和（たとえばマレ
イン酸−ジアルコール重縮合物ならびにその
付加重合可能なビニルモノマーとの架橋生成
物）、直鎖状ならびに分枝状（さらに多価ア
ルコールをベースとしたもの、例えばアルキ
ド樹脂）ポリエステル、ポリアミド（たとえ
ばヘキサメチレンジアミン−アジピエート）、
マレイン酸樹脂、メラミン樹脂、それらのプ
レ縮合物および類似体、ポリカーボネート、
シリコーン、 (d) ポリウレタン（架橋したものおよび未架橋
のもの）、エポキシド樹脂のごとき重付加生
成物。 半合成有機材料： 各種エステル化度（いわゆる２ 1/2アセテー
ト、トリアセテート等）のセルロースエステル
またはセルロースエーテル、再生セルロース
（ビスコース、銅アンモニアセルロース）、ある
いはそれらの後処理生成物、カゼインプラスチ
ツク等。 天然有機材料： 動物または植物起源の天然有機材料たとえば
木綿、羊毛、亜麻、絹、天然ラツカー樹脂、で
んぷん、カゼインなどを例とするセルロースま
たはタンパク質をベースとした天然有機材料。 本発明によりけい光光沢処理を受ける有機材料
は各種の加工段階（原料、半成品または完成品）
に属しうる。さらに、それら有機材料は各種の物
品形状でありうる。すなわち、たとえばシート、
造形物、射出成形品、各種部品、チツプ、顆粒ま
たは海綿体のごとき主として三次元的形状でもよ
く、またフイルム、箔、ラツカー、コーテイン
グ、含浸層および被覆物のごとき主として二次元
的形状であつてもよく、さらにまた糸、繊維線、
フロツク、心線等のごとく主として一次元的形状
であつてもよい。また一方、該有機材料は各種の
均質または不均質分散状態の不定形物たとえば粉
末、溶液、エマルジヨン、分散物、ラテツクス、
ペーストまたはワツクスの形態であつてもよい。 繊維材料は、例えば無端糸（延伸したもの又は
延伸前のもの）、ステープルフアイバー、フロツ
ク、紐製品、繊維織糸、より糸、繊維フリース、
フエルト、マツト、フロツク製品、あるいは織物
または繊維結合材料、編物更には紙、パルプ、板
紙等の形状であり得る。 本発明による化合物はとりわけ繊維製品、特に
繊維織物の処理のために有意義なものである。本
発明によつてけい光光沢処理される材料が繊維で
ある場合には、その繊維がステープルフアイバー
または無端糸の形状であれ、また紐製品、織物、
編物、フリース、フロツク製品または結合材料の
形状であれ、いずれの場合にも、その処理を水性
媒質中で、すなわち本化合物がその中に微分散さ
れた形状（懸濁液、いわゆるミクロ分散液、場合
によつては溶液）で存在する水性媒質中で実施さ
れるという利点がある。処理の際には所望により
分散剤、安定剤、湿潤剤およびその他助剤を添加
することができる。使用される光沢剤化合物の種
類に応じて、操作を中性またはアルカリ性または
酸性浴中で実施するのが有利であることが判明し
ている。処理は通常、約20乃至140℃の温度、例
えばその処理液の沸点温度またはその近辺の温度
（約90℃）で実施される。本発明に従い布のごと
き繊維基質を処理する場合には、いわゆる溶剤染
色工場での慣用染色法（フラール−熱定着法、染
色機での抽出染色法）で実用されているような有
機溶剤に溶解した本化合物の溶液またはエマルジ
ヨンが使用できる。 本発明による新規なけい光光沢剤は予備成形の
前または間に被処理材料に添加ないしは配合する
ことができる。すなわち、例えばフイルム、箔
（たとえばポリ塩化ビニルの熱時圧延による）ま
たはその成形品の製造の際に、その圧延原料また
は射出成形原料に添加することができる。 紡糸法によつて、或いは紡糸液の段階を通じて
全合成材料または半合成材料の成形加工がなされ
る場合について言えば、本けい光光沢剤は下記方
法により適用することができる。 −出発物質（たとえばモノマー）または中間生成
物（たとえばプレ縮合物、プレポリマー）に添
加する、すなわち重合、重縮合または重付加の
前あるいは間に添加する； −紡糸液用の重合体チツプまたは顆粒にふりかけ
る； −紡糸液用の重合体チツプまたは顆粒を浴染着す
る； −紡糸液（溶液または溶融物）に計量添加する； −延伸前の紡糸線に付与する。 本発明による新規なけい光光沢剤は、たとえば
下記の使用形態で使用することができる： (a) 染料（ニユアンス用）または顔料（カラ−顔
料、特に白色顔料）と混合して、或いは染色
浴、捺染のり、抜染のりまたは防染のりの添加
物として。さらにはまた染色、捺染または抜染
の後処理のために。 (b) いわゆる“キヤリヤー”、湿潤剤、柔軟剤、
膨潤剤、酸化防止剤、陽焼け防止剤、熱安定化
剤、化学漂白剤（亜塩素酸漂白、漂白浴添加
物）と混合して。 (c) 架橋剤、仕上げ剤（たとえば糊または合成仕
上げ剤）と混合して、あるいはまた各種の繊維
仕上げ法、特に合成樹脂仕上げ加工（たとえば
“ウオシユ・アンド・ウエア”、“パーマネント
プレス”、“ノーアイロン”と呼ばれている折り
目加工）、難燃加工、柔軟加工、よごれ防止加
工（“陽焼け止め”）あるいは静電防止加工また
は防虫加工と組合わせて。 (d) 織物、フリース、紙、レザー等のための塗工
剤、含浸剤または結合剤中に使用するために溶
解した或いは分散した形態（溶液、分散液、エ
マルジヨン）の重合体担体材料（重合生成物、
重縮合生成物、重付加生成物）に本けい光光沢
剤を混合する。 (e) いわゆる“マスターバツチ”へ添加して。 (f) 各種工業製品に対してその市場価値を向上さ
せるため（たとえば、石ケン、洗剤、顔料の外
観向上）の添加剤として。 (g) 他のけい光光沢作用を特つ物質と組合わせ
て。 (h) 紡糸浴調製液中に加える。すなわち、合成繊
維の以後の加工作業に対して潤滑性を向上させ
るために使用されるような紡糸浴或いは延伸前
の特定の浴に添加する添加物として用いる。 (i) 写真技術の各種の目的のため、たとえば電子
写真複写または超増感用のシンチレータとし
て。 (j) 置換基の種類によつてはレーザ着色材料とし
て。 本発明による光沢方法を繊維処理ないし仕上げ
加工法と組合わせる場合には、一定の試料を用い
て、所望の光沢効果が得られ本けい光光沢剤の濃
度を確認して実施するのが多くの場合有利であ
る。 場合によつては、本光沢剤は後処理を行なうこ
とによつてはじめてその効果を完全に発揮する。
かかる後処理は化学的処理（たとえば酸処理）、
熱処理（たとえば加熱）あるいは両者の組合わせ
でありうる。たとえば、本発明の光沢剤を用いて
一連の繊維基質、たとえばポリエステル繊維製品
をけい光光沢処理する場合には、次のように操作
を行なうのが好ましい。すなわち、被処理繊維を
75℃以下の温度たとえば室温において本光沢剤の
水性分散物（場合によつては溶液）で含浸させ
る。ついで100℃以上の温度で乾燥熱処理を行な
う。この際、その繊維を予め温和に高められた温
度たとえば少なくとも60℃以上約130℃以下の温
度で乾燥状態にしておくのが一般に望ましい。乾
燥状態での熱処理は好ましくは120乃至225℃の温
度で実施する。この熱処理は例えば乾燥室中での
加熱、所定の温度間隔でのアイロンがけ、あるい
はまた乾燥過熱水蒸気による処理によつて実施さ
れる。予備乾燥とそれに続く乾燥状態での熱処理
とは順次相前後して実施することもできるし、単
一の作業工程にまとめることもできる。 被処理材料を基準とした本発明による新規けい
光光沢剤の使用量は広い範囲で変化しうる。たと
えば0.0001重量パーセントといつた微量ですでに
明白な且つ持続性のある効果が得られる場合もあ
るし、約0.8重量パーセントにも使用量が達する
場合もあり、所望ならば約２重量パーセントまで
の使用量も可能である。しかしながら、ほとんど
の実際的ケースにおいて、有用且つ好ましい量の
範囲は0.0005乃至0.5重量パーセントである。 種々の理由から、本光沢剤はそのまま単独で使
用しないで、各種の助剤および増量剤と混合して
用いるのが多くの場合好都合である。この目的の
ためには、例えば無水硫酸ナトリウム、硫酸ナト
リウム＋水和物、塩化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、アルカリ金属リン酸塩たとえばオルゾリン酸
ナトリウムおよび−カリウム、ピロリン酸ナトリ
ウムおよび−カリウム、トリポリリン酸ナトリウ
ムおよび−カリウム或はアルカリ金属ケイ酸塩が
使用できる。 本新規けい光光沢剤は洗濯浴に対する添加剤と
してあるいは商業用または家庭用洗剤に対する添
加剤として特に好適である。この場合、本新規け
い光光沢剤は各種の態様で添加することができ
る。洗濯浴への添加は水溶液または有機溶剤中の
溶液の形態で行なうのが有利である。家庭用また
は商業用洗剤への添加はその洗剤の製造工程の任
意の段階で有利に実施される。たとえば、噴霧粉
末化前のいわゆる“スラリー”の段階において、
或いは液体洗剤組成物の調製段階において実施さ
れる。添加は水またはその他の溶剤に溶解または
分散した形態で実施することもできるし、助剤な
しで乾燥光沢剤粉末の形態で実施することもでき
る。本光沢剤は例えば洗濯活性物質と混合、こね
合わせまたはひき合わせしそしてその混合物を最
終的な洗剤粉末に混げ合わせることができる。さ
らにまた、本けい光光沢剤を完成洗剤に溶解また
はスプレーして加えることもできる。 洗剤としては公知の洗濯活性物質の混合物のす
べてが考慮される。たとえば、小片または粉末形
状の石ケン、合成石ケン、高級脂肪アルコールの
スルホン酸半エステルの可溶性塩、高級および／
または多アルキル置換されたアリールスルホン酸
の可溶性塩、中乃至高級アルコールのスルホカル
ボン酸エステル類、脂肪酸アシルアミノアルキル
−または−アミノアリールグリセリンスルホン酸
エステル類、脂肪アルコールのリン酸エステル等
があげられる。洗浄効果促進剤すなわちいわゆる
“ビルダー”としては、例えばアルカリポリリン
酸塩またはアルカリポリメタリン酸塩、アルカリ
ピロリン酸塩、カルボキシメチルセルロースのア
ルカリ塩およびその他の再汚染防止剤、さらにア
ルカリケイ酸塩、アルカリカーボネート、アルカ
リホウ酸塩、アルカリ過ホウ酸塩、ニトリロ三酢
酸、エチレンジアミンテトラ酢酸、泡安定剤たと
えば高級脂肪酸のアルカノールアミドなどが考慮
される。洗剤中にはさらに例えば次のものを含有
させることができる。静電防止剤、脂肪返還皮膚
保護剤たとえばラノリン、酵素、防虫防かび剤、
香料および染料。 本発明のけい光光沢剤は次亜塩素酸塩のごとき
活性塩素遊離剤の存在下でも有効であり且つアル
キルフエノールポリグリコールエーテルのごとき
非イオン系洗剤と一緒にほとんど効果を減じるこ
となく使用しうるという格別の利点を有してい
る。 本発明による化合物は液状または粉末状の最終
洗剤の重量を基準にして0.005乃至１％またはそ
れ以上の量で使用しうる。本けい光光沢剤を上記
量で含有する洗濯浴で洗濯するとセルロース繊
維、ポリアミド繊維、高級仕上げ処理されたセル
ロース繊維、ポリアミド繊維、木綿などの繊維製
品に昼光下で輝かしい外観を呈示する光沢効果が
与えられる。 洗濯処理は例えば次のような順序で実施され
る。 洗剤組成物１乃至10ｇ／Kgと、その洗剤組成物
の重量を基準にして0.05乃至１％の本発明による
けい光光沢剤とを含有する洗濯浴を準備し、洗濯
物をその洗濯浴中で20乃至100℃の温度において
１乃至30分間洗濯する。浴比は１：３乃至１：50
であり得る。洗濯後に通常のごとくすすぎ洗いし
そして乾燥する。洗濯浴は漂白添加剤として0.2
ｇ／の活性塩素（たとえば次亜塩素酸塩とし
て）あるいは0.1乃至２ｇ／の過ホウ酸ナトリ
ウムを含有しうる。 以下に本発明の実施例を示す。実施例中のパー
セントはすべて重量パーセントである。 実施例 １ ｐ−キシリレン−ジホスホン酸テトラエチルエ
ステル18.9ｇと４−クロルベンズアルデヒド−３
−スルホン酸ナトリウム塩（含量96％）25.2ｇと
を40℃の温度で窒素流により空気を排除しながら
200mlのジメチルスルホキシドに溶解する。次い
で20分間で40乃至45℃の温度においてナトリウム
メチラート（含量97.3％）を加えそして40乃至45
℃の温度でさらに４時間撹拌する。次に冷却しな
がら塩類を除いた水100mlを添加する。15℃で析
出した生成物を吸引過し、塩類を除いた水100
mlで洗いそして2000mlの水と、1500mlの水から２
回再結晶する。85℃で真空乾燥して下記式の化合
物15.3ｇを得る。 この生成物は青黄色の粉末である。紫外部スペ
クトル：λmax：363nｍ、ジメチルホルムアミ
ド／水の１：１混合物中で測定。 ｐ−キシリレン−ジホスホン酸−テトラエチル
エステルの代りに同等量のｐ−キシリレン−ジホ
スホン酸−テトラメチルエステルを使用すること
もできる。同じく、ジメチルスホキシドの代りに
ジメチルホルムアミドを、そして固体ナトリウム
メチラートの代りにナトリウムメチラートの約30
％メタノール溶液を使用してもよい。さらにアル
カリ性縮合剤として水酸化ナトリウムまたは水酸
化カリウムの粉末を使用することも考慮される。 式(1)の化合物を水に溶解しそして塩化カリウム
または塩化カルシウムを添加すると対応するバリ
ウム塩またはカルシウム塩が得られる。 式(1)の化合物の水溶液を強酸性イオン交換物質
を含有するカラムに通じて流し、その酸性溶液を
乾燥体まで蒸発乾燥させると遊離スルホン酸の形
態の式(1)の化合物が得られる。遊離スルホン酸の
水溶液を等モル量の対応する塩基で中和すること
により下記表に示す化合物が得られた。
【表】
【表】
【表】
実施例 ２
ポリアミド６，６−メリヤス織物を下記組成の
水性浴を用いて１：30の浴比により染色装置で処
理した。 被処理織物の重量を基準にして0.5％の式(1)の
化合物； ピロリン酸ナトリウム（Na2P2O7）で安定化
された３ｇ／のナトリウムジチオナイト
（Na2S2O4・2H2O）；１ml／の80％酢酸。 処理は下記の温度プログラムに従つて実施され
た： 30分間で40℃から97℃まで加熱、 30分間97℃に保持、 15分間で97℃から40℃まで冷却。 後処理のため処理された織物を30秒間脱イオン
化した流水ですすぎ洗いした。 以上のごとく処理されたポリアミド６，６−メ
リヤス織物は乾燥後高い光沢効果を示した。 実施例 ３ ポリアミド６，６−メリヤス織物（未固着のも
の）を下記の浴を用いてフラール処理した。 式（100）の化合物 ４ｇ／ 尿 素 16ｇ／ 分子量600のポリオキシエチレン 15ｇ／ 80％酢酸 ５ml／ 浴吸収量は100％であつた。染着後190℃で30秒
間熱定着させた。 このように処理されたメリヤス織物は高い光沢
効果を示した。 実施例 ４ 染色装置により下記組成の水性浴を用いて１：
30の浴比で木綿布を処理した。 式（100）の化合物 0.2％ ボウ硝 ５ｇ／（15分後に添加） 処理は次の温度プログラムに従つて実施され
た。 20℃から50℃までの到達時間 15分 50℃の保持時間 15分 後処理のため、その布を30秒間脱イオン化した
流水ですすぎ洗いした。 このように処理された木綿布は乾燥後に高い光
沢効果を示した。 実施例 ５ 式（100）の化合物を１につき２ｇ含有する
水性浴で木綿布を室温でフラール処理した。浴吸
収量は75％であつた。130℃で60秒間乾燥を行な
つた。 このように処理された木綿布は高い光沢効果を
示した。 実施例 ６ 下記組成の粉末洗剤を１当り４ｇ含有してい
る60℃に加温された浴中で木綿織物を１：20の浴
比で15分間洗濯した。 式（100）の化合物 0.8％ アルキルアリールスルホナート 15.7％ 脂肪アルコールスルホナート 3.7％ ココ酸モノエタノールアミド 2.7％ Na−トリポリリン酸塩 39.0％ Na−ケイ酸塩 4.0％ ケイ酸マグネシウム 2.0％ カルボキシメチルセルロース 1.0％ エチレンジアミンテトラ酢酸ナトリウム塩 0.5％ 硫酸ナトリウムおよび水 残分 洗濯後すすぎ洗いして乾燥したところ、その木
綿織物はすばらしい光沢効果を示した。
水性浴を用いて１：30の浴比により染色装置で処
理した。 被処理織物の重量を基準にして0.5％の式(1)の
化合物； ピロリン酸ナトリウム（Na2P2O7）で安定化
された３ｇ／のナトリウムジチオナイト
（Na2S2O4・2H2O）；１ml／の80％酢酸。 処理は下記の温度プログラムに従つて実施され
た： 30分間で40℃から97℃まで加熱、 30分間97℃に保持、 15分間で97℃から40℃まで冷却。 後処理のため処理された織物を30秒間脱イオン
化した流水ですすぎ洗いした。 以上のごとく処理されたポリアミド６，６−メ
リヤス織物は乾燥後高い光沢効果を示した。 実施例 ３ ポリアミド６，６−メリヤス織物（未固着のも
の）を下記の浴を用いてフラール処理した。 式（100）の化合物 ４ｇ／ 尿 素 16ｇ／ 分子量600のポリオキシエチレン 15ｇ／ 80％酢酸 ５ml／ 浴吸収量は100％であつた。染着後190℃で30秒
間熱定着させた。 このように処理されたメリヤス織物は高い光沢
効果を示した。 実施例 ４ 染色装置により下記組成の水性浴を用いて１：
30の浴比で木綿布を処理した。 式（100）の化合物 0.2％ ボウ硝 ５ｇ／（15分後に添加） 処理は次の温度プログラムに従つて実施され
た。 20℃から50℃までの到達時間 15分 50℃の保持時間 15分 後処理のため、その布を30秒間脱イオン化した
流水ですすぎ洗いした。 このように処理された木綿布は乾燥後に高い光
沢効果を示した。 実施例 ５ 式（100）の化合物を１につき２ｇ含有する
水性浴で木綿布を室温でフラール処理した。浴吸
収量は75％であつた。130℃で60秒間乾燥を行な
つた。 このように処理された木綿布は高い光沢効果を
示した。 実施例 ６ 下記組成の粉末洗剤を１当り４ｇ含有してい
る60℃に加温された浴中で木綿織物を１：20の浴
比で15分間洗濯した。 式（100）の化合物 0.8％ アルキルアリールスルホナート 15.7％ 脂肪アルコールスルホナート 3.7％ ココ酸モノエタノールアミド 2.7％ Na−トリポリリン酸塩 39.0％ Na−ケイ酸塩 4.0％ ケイ酸マグネシウム 2.0％ カルボキシメチルセルロース 1.0％ エチレンジアミンテトラ酢酸ナトリウム塩 0.5％ 硫酸ナトリウムおよび水 残分 洗濯後すすぎ洗いして乾燥したところ、その木
綿織物はすばらしい光沢効果を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 のビス−スチリルベンゼンとそのアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩および
アミン塩。 ２ 式 の特許請求の範囲第１項によるビス−スチリルベ
ンゼンとそのナトリウム塩およびカリウム塩。 ３ 式 の特許請求の範囲第２項によるビス−スチリルベ
ンゼン。 ４ 式 のビス−スチリルベンゼンとそのアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩および
アミン塩の製造方法において、 式 〔式中Ｚは下記の基 【式】【式】 【式】または【式】 （ここにＲは置換または未置換のアルキル基、ア
リール基、シクロアルキル基またはアラールキル
基を意味する）を意味する〕 の化合物の１モルを、式 の化合物またはそのアルカリ金属塩、アンモニウ
ム塩またはアミン塩の２モルと反応させ、そして
得られた化合物を所望によりそれ自体公知の方法
で遊離の酸またはそのアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、アンモニウム、アミン塩に変換する
ことを特徴とする前記製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH43979 | 1979-01-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5598256A JPS5598256A (en) | 1980-07-26 |
| JPS6334906B2 true JPS6334906B2 (ja) | 1988-07-12 |
Family
ID=4187053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP269080A Granted JPS5598256A (en) | 1979-01-17 | 1980-01-16 | Novel sulfo group containing distilbenzene |
Country Status (7)
| Country | Link |
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| EP (1) | EP0014177B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5598256A (ja) |
| AR (1) | AR225163A1 (ja) |
| BR (1) | BR8000266A (ja) |
| DE (1) | DE3060260D1 (ja) |
| ES (1) | ES8102551A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4424170A (en) * | 1981-05-14 | 1984-01-03 | Ciba-Geigy Corporation | Halostilbene sulfonates useful as starting materials for making fluorescent whitening agents of the 4,4'-distyrylbiphenyl series |
| US7439012B2 (en) | 2004-08-17 | 2008-10-21 | Wake Forest University Health Sciences | Ambient stored blood plasma expanders containing keratose |
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| JP2009527274A (ja) | 2006-02-17 | 2009-07-30 | ウェイク・フォレスト・ユニヴァーシティ・ヘルス・サイエンシズ | ケラチン医用生体材料から形成されるコーティングおよび生体用インプラント |
| US8273702B2 (en) | 2006-02-17 | 2012-09-25 | Wake Forest University Health Sciences | Wound healing compositions containing keratin biomaterials |
| WO2010093882A1 (en) | 2009-02-13 | 2010-08-19 | Wake Forest University Health Sciences | Keratin biomaterials for cell culture and methods of use |
| EP2542564B1 (en) | 2010-03-05 | 2018-05-09 | Wake Forest University Health Sciences | Controlled delivery system |
| US8545893B2 (en) | 2010-03-08 | 2013-10-01 | Wake Forest University Health Sciences | Keratin biomaterials for treatment of ischemia |
| CA2818166C (en) | 2010-11-17 | 2019-04-30 | Wake Forest University Health Sciences | Keratin compositions for treatment of bone deficiency or injury |
| CN104262208B (zh) * | 2014-08-19 | 2016-06-01 | 浙江宏达化学制品有限公司 | 一种联产邻磺酸钠苯甲醛和邻氯苯甲酸的方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH554848A (de) * | 1967-10-03 | 1974-10-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung neuer stilben-derivate. |
| DE1923267A1 (de) * | 1969-05-07 | 1970-11-19 | Basf Ag | Sulfonsaeuregruppenhaltige optische Aufheller der Bis-styryl-benzolreihe |
| CH554320A (de) * | 1971-06-07 | 1974-09-30 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung neuer distyrylbenzol-derivate. |
| FR2168210A2 (en) * | 1972-01-20 | 1973-08-31 | Ciba Geigy Ag | Bis-stilbene cpds - as optical brighteners |
| DE2525679A1 (de) * | 1974-06-12 | 1976-01-02 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von sulfogruppenhaltigen distyrylbenzolen |
| JPS5152446A (en) * | 1974-11-01 | 1976-05-10 | Nippon Kayaku Kk | Jukibutsushitsuno keikozohakuho |
| JPS5851972B2 (ja) * | 1976-05-14 | 1983-11-19 | 昭和化学工業株式会社 | １，４−ビス−スチリルベンゼン誘導体およびその製法 |
-
1980
- 1980-01-07 US US06/110,274 patent/US4285885A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-01-11 EP EP80810011A patent/EP0014177B1/de not_active Expired
- 1980-01-11 DE DE8080810011T patent/DE3060260D1/de not_active Expired
- 1980-01-16 AR AR279653A patent/AR225163A1/es active
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- 1980-01-16 JP JP269080A patent/JPS5598256A/ja active Granted
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|---|---|
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| JPS5598256A (en) | 1980-07-26 |
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