JPS6336640B2 - - Google Patents
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- JPS6336640B2 JPS6336640B2 JP58190369A JP19036983A JPS6336640B2 JP S6336640 B2 JPS6336640 B2 JP S6336640B2 JP 58190369 A JP58190369 A JP 58190369A JP 19036983 A JP19036983 A JP 19036983A JP S6336640 B2 JPS6336640 B2 JP S6336640B2
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- Japan
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- water
- parts
- raw cotton
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
本発明は撥水撥油剤組成物、特には編織物用原
綿に撥水撥油性、防汚性を付与するための撥水撥
油剤組成物に関するものである。 編織物、特にカーペツトの防汚加工は、従来、
紡織により得られたカーペツトに撥水撥油剤をス
プレー加工するか、またはこれを撥水撥油剤中で
浸漬加工すという方法で行なわれているが、この
方法ではカーペツト繊維の内部にまで加工剤が浸
透しないために、十分な撥水撥油性、耐ドライク
リーニング性が付与されないという不利があつ
た。そのため、このカーペツト処理については織
製する前の原綿を撥水撥油剤としてのパーフルオ
ロアルキルアクリル系共重合体やパーフルオロア
ルキルウレタン化合物で処理するという方法も検
討されているが、この前者による場合には処理さ
れた原綿が潤滑性、柔軟性に欠けるものとなるた
め紡績性がわるくなり、これから織成されたカー
ペツトが耐ドライクリーニング性の不足したもの
になるという欠点があり、また後者によるときに
は、柔軟性はよくなるが系に粘着性が与えられる
ために紡積性のわるにものになるという不利があ
つた。 本発明はこのような不利を解決した原綿処理用
の撥水撥油剤組成物に関するものであり、これは
パーフルオロアルキルウレタン化合物70〜99.9重
量部とエポキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基、
カルボキシル基、アミド基及びポリエーテル基よ
りなる群から選ばれる官能基を含有するオルガノ
ポリシロキサン0.1〜30重量部よりなることを特
徴とするものである。 これを説明すると、本発明者らはカーペツト用
の原綿処理に使用する撥水撥油剤の改良について
種々検討した結果、従来公知のパーフルオロアル
キルウレタン化合物に上記した官能基をもつオル
ガノポリシロキサンを添加すると撥水撥油性にす
ぐれ、かつカーペツトに加工するための紡績性に
もすぐれた原綿を得ることができるということを
見出すと共に、このオルガノポリシロキサンの種
類さらにはこの添加量などについても研究を進め
本発明を完成させた。 本発明の撥水撥油剤組成物を構成する主材とし
てのパーフルオロアルキルウレタン化合物は従来
カーペツト用原綿処理剤として公知のものでよ
く、これは１）式Rf―Ａ―OH〔こゝにRfは炭素
数４〜16の直鎖状または分枝状のパーフルオロア
ルキル基、Ａは
綿に撥水撥油性、防汚性を付与するための撥水撥
油剤組成物に関するものである。 編織物、特にカーペツトの防汚加工は、従来、
紡織により得られたカーペツトに撥水撥油剤をス
プレー加工するか、またはこれを撥水撥油剤中で
浸漬加工すという方法で行なわれているが、この
方法ではカーペツト繊維の内部にまで加工剤が浸
透しないために、十分な撥水撥油性、耐ドライク
リーニング性が付与されないという不利があつ
た。そのため、このカーペツト処理については織
製する前の原綿を撥水撥油剤としてのパーフルオ
ロアルキルアクリル系共重合体やパーフルオロア
ルキルウレタン化合物で処理するという方法も検
討されているが、この前者による場合には処理さ
れた原綿が潤滑性、柔軟性に欠けるものとなるた
め紡績性がわるくなり、これから織成されたカー
ペツトが耐ドライクリーニング性の不足したもの
になるという欠点があり、また後者によるときに
は、柔軟性はよくなるが系に粘着性が与えられる
ために紡積性のわるにものになるという不利があ
つた。 本発明はこのような不利を解決した原綿処理用
の撥水撥油剤組成物に関するものであり、これは
パーフルオロアルキルウレタン化合物70〜99.9重
量部とエポキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基、
カルボキシル基、アミド基及びポリエーテル基よ
りなる群から選ばれる官能基を含有するオルガノ
ポリシロキサン0.1〜30重量部よりなることを特
徴とするものである。 これを説明すると、本発明者らはカーペツト用
の原綿処理に使用する撥水撥油剤の改良について
種々検討した結果、従来公知のパーフルオロアル
キルウレタン化合物に上記した官能基をもつオル
ガノポリシロキサンを添加すると撥水撥油性にす
ぐれ、かつカーペツトに加工するための紡績性に
もすぐれた原綿を得ることができるということを
見出すと共に、このオルガノポリシロキサンの種
類さらにはこの添加量などについても研究を進め
本発明を完成させた。 本発明の撥水撥油剤組成物を構成する主材とし
てのパーフルオロアルキルウレタン化合物は従来
カーペツト用原綿処理剤として公知のものでよ
く、これは１）式Rf―Ａ―OH〔こゝにRfは炭素
数４〜16の直鎖状または分枝状のパーフルオロア
ルキル基、Ａは
【式】
（Ｒは水素原子または炭素数12以下のアルキル
基、置換アルキル基）、フエニレン基、ジオルガ
ノシロキシ基から選択される２価の有機基〕で示
されるパーフルオロアルキル基含有アルコール、
または式
基、置換アルキル基）、フエニレン基、ジオルガ
ノシロキシ基から選択される２価の有機基〕で示
されるパーフルオロアルキル基含有アルコール、
または式
【式】
（こゝにＢは非置換または置換の２価の炭化水
素基、あるいはジオルガノシロキシ基、R1は非
置換または置換の２価炭化水素基あるいはチオア
ルキレン基、Rfは前記と同じ） あるいは式 （こゝにＢ、R1Rfは前記に同じ、ｍ、ｎは１
〜500）で示されるパーフルオロアルキル基含有
グリコール化合物と、２）有機イソシアネートま
たはイソシアネートポリマー、とから合成された
ものとすればよい。 この式 Rf―Ａ―OHで示されるアルコールと
しては C4F9CH2OH、C8F17CH2CH2OH、C8F17SO2N
（CH3）CH2CH2OH、C8F17SO2N（C3H7）
CH2OCH2CH2CH2OH、C6F13CON（C3H7）
CH2CH2OH、C10F21CH2CH2OH、
素基、あるいはジオルガノシロキシ基、R1は非
置換または置換の２価炭化水素基あるいはチオア
ルキレン基、Rfは前記と同じ） あるいは式 （こゝにＢ、R1Rfは前記に同じ、ｍ、ｎは１
〜500）で示されるパーフルオロアルキル基含有
グリコール化合物と、２）有機イソシアネートま
たはイソシアネートポリマー、とから合成された
ものとすればよい。 この式 Rf―Ａ―OHで示されるアルコールと
しては C4F9CH2OH、C8F17CH2CH2OH、C8F17SO2N
（CH3）CH2CH2OH、C8F17SO2N（C3H7）
CH2OCH2CH2CH2OH、C6F13CON（C3H7）
CH2CH2OH、C10F21CH2CH2OH、
【式】
【式】などが、式
【式】で示されるグリコ
ールについては、
などが例示され、式
で示されるグリコールについては、
などが例示される。
また上記したイソシアネートとしては２，４―
トリレンジイソシアネート、２，６―トリレンジ
イソシアネート、４，４―ジフエニルメタンジイ
ソシアネート、トリレンジイソシアネート、、ト
リメチロールプロパン、トリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートなどが例示される。 本発明に使用されるパーフルオロアルキルウレ
タン化合物は上記したパーフルオロアルキル基含
有アルコールまたはグリコールと有機イソシアネ
ートとをアセトン、メチルエチルケトンのような
溶媒中で反応させることによつて得ることができ
るが、これは水溶液として使用しても乳化液とし
てもよく、乳化液として使用する場合にはこれを
アミン酢酸塩として自己乳化タイプとして使用す
ればよい。 他方、本発明の撥水撥油剤組成物を構成するオ
ルガノポリシロキサンはその分子中に官能基を有
するものであることが必要とされ、これは一般式
トリレンジイソシアネート、２，６―トリレンジ
イソシアネート、４，４―ジフエニルメタンジイ
ソシアネート、トリレンジイソシアネート、、ト
リメチロールプロパン、トリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートなどが例示される。 本発明に使用されるパーフルオロアルキルウレ
タン化合物は上記したパーフルオロアルキル基含
有アルコールまたはグリコールと有機イソシアネ
ートとをアセトン、メチルエチルケトンのような
溶媒中で反応させることによつて得ることができ
るが、これは水溶液として使用しても乳化液とし
てもよく、乳化液として使用する場合にはこれを
アミン酢酸塩として自己乳化タイプとして使用す
ればよい。 他方、本発明の撥水撥油剤組成物を構成するオ
ルガノポリシロキサンはその分子中に官能基を有
するものであることが必要とされ、これは一般式
【式】〔こゝにＡは式−R3X（R3は
炭素数１〜10の２価の非置換または置換炭化水
素、Ｘはエポキシ基、ヒドロキシル基、アミノ
基、カルボキシル基、アミド基及びポリエーテル
基よりなる群から選ばれる官能基）で表わされる
基、R2は炭素数１〜10の１価の非置換または置
換炭化水素基、0.01≦ａ＜3.0≦ｂ＜２、１≦ａ
＋ｂ≦３〕で示されるものであるが、これには次
式で示されるものが例示される。 本発明の撥水撥油剤組成物は上記したパーフル
オロアルキルウレタン化合物と官能基含有オルガ
ノポリシロキサンを配合することによつて作られ
るが、この官能基含有オルガノポリシロキサンが
0.1重量％以下では原綿に潤滑性が付与されず、
またこれを30重量％以上とすると原綿の撥水撥油
性が低下するので、これはパーフルオロアルキル
ウレタン化合物70〜99.9重量部と官能基含有オル
ガノポリシロキサン0.1〜30重量部とから構成さ
せることがよく、特には官能基含有オルガノポリ
シロキサンを２〜５重量部とすることがよいが、
この組成物には必要に応じて帯電防止剤、柔軟
剤、平滑剤、染料などを添加してもよい。 本発明の撥水撥油剤組成物による原綿の処理
は、天然繊維、ポリエステル、アクリルまたはナ
イロンなどの合成繊維からなる原綿をこの組成物
の水溶液または溶剤溶液に浸漬処理するか、この
溶液で原綿をスプレー処理してから乾燥すればよ
く、これによれば原綿にすぐれた撥水撥油性と共
に潤滑性、紡績性を付与することができ、したが
つてこの原綿から作られたカーペツトなどが撥水
性、撥油性、耐洗濯性、耐ドライクリーニング
性、防汚性にすぐれ、しかもソフトな風合いをも
つものになるという有利性が与えられる。 つぎに本発明の参考例、実施例をあげるが、例
中における部は重量部を、％は重量％を示したも
のであり、原綿およびカーペツトについての物性
はつぎの方法による測定結果を示したものであ
る。 １ 原綿の紡績性 開綿した後、パーフロロアルキルウレタン化合
物と官能基含有シロキサンよりなる油剤で処理
し、ついで乾燥したものをそ綿機またはギルにか
けて夾雑物を取除き、スライバーとする工程にお
いて、帯電性、潤滑性を観察することにより紡績
性の良否を判定した。 ２ カーペツトの撥水撥油性 撥水性 ……AATCC 22―1671スプレー法 撥油性 ……AATCC 118―1766に準じた方法 ３ カーペツトの防汚性 〇 テスト方法… 水平に敷いた吸取紙の上に試料（20cm×20
cm）を拡げ、こゝにホワイトミネラル油と汚損
油とを５滴おとし、その上に7.5cm×7.5cmのポ
リエチレン紙をかけてから２Kgの重りをのせ、
60秒後に重りとポリエチレン紙をとりはずし、
余分の油を吸取紙で拭きとる。 〇 判定… 黒塗り試験台上に試験布を広げ、判定写真版
を試験台の正面、床から１ｍの位置に置き、標
準光源から照射する。 〇 判定級… 1.0 著しくシミが残る 2.0 相当に 〃 〃 3.0 僅かに 〃 〃 4.0 シミが目立たない 5.0 シミが残らない 参考例 １ 式 C4F9CH2CH2OHで示されるパーフルオロ
アルキル基含有アルコール２モルとヘキサメチレ
ンジイソシアネート１モルとから作られたパーフ
ルオロアルキルウレタン化合物100部をメチルイ
ソブチルケトンに溶解し、ついでこれにオクタデ
シルジメチルアミン塩酸塩を添加して乳化して固
形分30％の撥水撥油剤（試料Ａ）を製造した。 つぎにこれを水で10倍に稀釈し、これにアクリ
ル原綿を浸漬処理してから150℃で５分間熱処理
し、このようにして得た原綿についての紡績性を
しらべ、ついでこの原綿を織成してカーペツトを
作り、このカーペツトについての撥水撥油性、防
汚性をしらべたところ、後記する第１表に示した
とおりの結果が得られた。 参考例 ２ 式 で示されるパーフルオロアルキル基含有グリコー
ル２モル、ダイマー酸ジイソシアネート１モル、
メチレンビスジイソシアネート３モルおよびジエ
タノールアミン２モルから作られたパーフルオロ
アルキルウレタン化合物を塩酸で第４級化した水
溶性ウレタン化合物を固形分30％の撥水撥油剤
（試料Ｂ）として製造した。 ついでこの試料Ｂを使用して参考例１と同様の
方法でアクリル原綿を処理し、このように処理し
た原綿の紡績性とこの原綿から作つたカーペツト
の物性をしらべたところ、第１表に示したような
結果が得られた。 参考例 ３ 式 で示されるパーフルオロアルキル基含有グリコー
ル２モル、トリレンジイソシアネート３モル、ジ
エタノールアミン１モルから作られたパーフルオ
ロアルキルウレタン化合物に乳酸を加えて第４級
化した水溶性ウレタン化合物を、その固形分が30
％になるように水を加えて撥水撥油剤（試料Ｃ）
を調製した。 ついで、この試料Ｃを使用して参考例１と同様
の方法でアクリル原綿を処理し、このように処理
した原綿の紡績性とこの原綿から作つたカーペツ
トの物性をしらべたところ、第１表に示したよう
な結果が得られた。 参考例 ４ 式 C8F17CH2CH2COOCH＝CH2で示される
パーフルオロアルキル化合物20部、スチレン６
部、メチルメタクリレート４部とからなる単量体
組成物に乳化剤Brj35（花王アトラス社製商品名）
５部と（NH4）2S2O81部および水65部を加えて50
℃で１時間反応させ、このエマルジヨンを過し
て固形分30％の撥水撥油剤（試料Ｄ）を作成し
た。 ついで、この試料Ｄを使用して参考例１と同様
の方法でアクリル原綿を処理し、このように処理
した原綿の紡績性とこの原綿から作つたカーペツ
トの物性をしらべたところ、第１表に示したよう
な結果が得られた。 実施例 １ 式 で示される官能基含有オルガノポリシロキサン30
部にポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル
２部、水68部を加えて乳化して得たエマルジヨン
10部に、参考例１で得た試料A100部を加えて撥
水撥油剤組成物（試料Ｅ）を作つた。 つぎにこれを水で10倍に稀釈し、これにアクリ
ル原綿を浸漬処理してから150℃で５分間熱処理
し、このようにして得た原綿についての紡績性を
しらべ、ついでこの原綿を織成してカーペツトを
作り、このカーペツトについての撥水撥油性、防
汚性をしらべたところ、後記する第１表に示した
とおりの結果が得られた。 実施例 ２ 式 で示されるエポキシ基含有オルガノポリシロキサ
ン30部にポリオキシエチレントリデシルアルコー
ルエーテル５部と水65部を加えてエマルジヨンを
作り、このエマルジヨン10部に参考例２で得た試
料B100部と水を加えて固形分30％のエマルジヨ
ン型撥水撥油剤組成物（試料Ｆ）を作つた。 つぎにこの組成物を水で10倍に稀釈し、これを
アクリル原綿にスプレー処理し、150℃で５分間
熱処理し、このように処理した原綿の紡績性をし
らべると共に、この原綿から作つたカーペツトの
物性をしらべたところ、後記第１表に示したとお
りの結果が得られた。 実施例 ３ γ―アミノプロピルメチルジメトキシシラン３
部、オクタメチルシクロテトラシロキサン27部、
乳化剤コータミン24P（花王アトラス社製商品名）
２部、KOH3部を水65部に入れて乳化し、70℃で
10時間反応させたのち、１％HCl水溶液を添加し
て中和した。つぎに、このエマルジヨン10部に参
考例３で得た試料C100部を加え、さらに水を加
えて固形分が30％の撥水撥油剤組成物（試料Ｇ）
を作成した。 ついで、この試料Ｇを使用して実施例１と同様
の方法でアクリル原綿を処理し、このように処理
した原綿の紡績性とこの原綿から作つたカーペツ
トの物性をしらべたところ、第１表に示したよう
な結果が得られた。 実施例 ４ 式 で示されるカルボキシル基含有オルガノポリシロ
キサン30部にポリオキシエチレンノニルフエニル
エーテル２部、水68部を加えて乳化して得たエマ
ルジヨン10部に、参考例１で得た試料A100部を
加えて撥水撥油剤組成物（試料Ｈ）を得た。 つぎに、この試料Ｈを使用して実施例１と同様
の方法でアクリル原綿を処理し、処理された原綿
の紡績性とこの原綿から作つたカーペツトの物性
をしらべたところ、第１表に示したような結果が
得られた。 実施例 ５ 式 で示されるアミド基及びポリオキシエチレン基の
２種の官能基を同時に有するオルガノポリシロキ
サン30部にポリオキシエチレンノニルフエニルエ
ーテル２部、水68部を加えて乳化して得たエマル
ジヨン10部に、参考例１で得た試料A100部を加
えて撥水撥油剤組成物（試料Ｉ）を作つた。 ついで、この試料Ｉを用いて実施例１と同様の
方法でアクリル原綿を処理し、処理した原綿の紡
績性とこの原綿から作つたカーペツトの物性をし
らべたところ、第１表に示したような結果が得ら
れた。
素、Ｘはエポキシ基、ヒドロキシル基、アミノ
基、カルボキシル基、アミド基及びポリエーテル
基よりなる群から選ばれる官能基）で表わされる
基、R2は炭素数１〜10の１価の非置換または置
換炭化水素基、0.01≦ａ＜3.0≦ｂ＜２、１≦ａ
＋ｂ≦３〕で示されるものであるが、これには次
式で示されるものが例示される。 本発明の撥水撥油剤組成物は上記したパーフル
オロアルキルウレタン化合物と官能基含有オルガ
ノポリシロキサンを配合することによつて作られ
るが、この官能基含有オルガノポリシロキサンが
0.1重量％以下では原綿に潤滑性が付与されず、
またこれを30重量％以上とすると原綿の撥水撥油
性が低下するので、これはパーフルオロアルキル
ウレタン化合物70〜99.9重量部と官能基含有オル
ガノポリシロキサン0.1〜30重量部とから構成さ
せることがよく、特には官能基含有オルガノポリ
シロキサンを２〜５重量部とすることがよいが、
この組成物には必要に応じて帯電防止剤、柔軟
剤、平滑剤、染料などを添加してもよい。 本発明の撥水撥油剤組成物による原綿の処理
は、天然繊維、ポリエステル、アクリルまたはナ
イロンなどの合成繊維からなる原綿をこの組成物
の水溶液または溶剤溶液に浸漬処理するか、この
溶液で原綿をスプレー処理してから乾燥すればよ
く、これによれば原綿にすぐれた撥水撥油性と共
に潤滑性、紡績性を付与することができ、したが
つてこの原綿から作られたカーペツトなどが撥水
性、撥油性、耐洗濯性、耐ドライクリーニング
性、防汚性にすぐれ、しかもソフトな風合いをも
つものになるという有利性が与えられる。 つぎに本発明の参考例、実施例をあげるが、例
中における部は重量部を、％は重量％を示したも
のであり、原綿およびカーペツトについての物性
はつぎの方法による測定結果を示したものであ
る。 １ 原綿の紡績性 開綿した後、パーフロロアルキルウレタン化合
物と官能基含有シロキサンよりなる油剤で処理
し、ついで乾燥したものをそ綿機またはギルにか
けて夾雑物を取除き、スライバーとする工程にお
いて、帯電性、潤滑性を観察することにより紡績
性の良否を判定した。 ２ カーペツトの撥水撥油性 撥水性 ……AATCC 22―1671スプレー法 撥油性 ……AATCC 118―1766に準じた方法 ３ カーペツトの防汚性 〇 テスト方法… 水平に敷いた吸取紙の上に試料（20cm×20
cm）を拡げ、こゝにホワイトミネラル油と汚損
油とを５滴おとし、その上に7.5cm×7.5cmのポ
リエチレン紙をかけてから２Kgの重りをのせ、
60秒後に重りとポリエチレン紙をとりはずし、
余分の油を吸取紙で拭きとる。 〇 判定… 黒塗り試験台上に試験布を広げ、判定写真版
を試験台の正面、床から１ｍの位置に置き、標
準光源から照射する。 〇 判定級… 1.0 著しくシミが残る 2.0 相当に 〃 〃 3.0 僅かに 〃 〃 4.0 シミが目立たない 5.0 シミが残らない 参考例 １ 式 C4F9CH2CH2OHで示されるパーフルオロ
アルキル基含有アルコール２モルとヘキサメチレ
ンジイソシアネート１モルとから作られたパーフ
ルオロアルキルウレタン化合物100部をメチルイ
ソブチルケトンに溶解し、ついでこれにオクタデ
シルジメチルアミン塩酸塩を添加して乳化して固
形分30％の撥水撥油剤（試料Ａ）を製造した。 つぎにこれを水で10倍に稀釈し、これにアクリ
ル原綿を浸漬処理してから150℃で５分間熱処理
し、このようにして得た原綿についての紡績性を
しらべ、ついでこの原綿を織成してカーペツトを
作り、このカーペツトについての撥水撥油性、防
汚性をしらべたところ、後記する第１表に示した
とおりの結果が得られた。 参考例 ２ 式 で示されるパーフルオロアルキル基含有グリコー
ル２モル、ダイマー酸ジイソシアネート１モル、
メチレンビスジイソシアネート３モルおよびジエ
タノールアミン２モルから作られたパーフルオロ
アルキルウレタン化合物を塩酸で第４級化した水
溶性ウレタン化合物を固形分30％の撥水撥油剤
（試料Ｂ）として製造した。 ついでこの試料Ｂを使用して参考例１と同様の
方法でアクリル原綿を処理し、このように処理し
た原綿の紡績性とこの原綿から作つたカーペツト
の物性をしらべたところ、第１表に示したような
結果が得られた。 参考例 ３ 式 で示されるパーフルオロアルキル基含有グリコー
ル２モル、トリレンジイソシアネート３モル、ジ
エタノールアミン１モルから作られたパーフルオ
ロアルキルウレタン化合物に乳酸を加えて第４級
化した水溶性ウレタン化合物を、その固形分が30
％になるように水を加えて撥水撥油剤（試料Ｃ）
を調製した。 ついで、この試料Ｃを使用して参考例１と同様
の方法でアクリル原綿を処理し、このように処理
した原綿の紡績性とこの原綿から作つたカーペツ
トの物性をしらべたところ、第１表に示したよう
な結果が得られた。 参考例 ４ 式 C8F17CH2CH2COOCH＝CH2で示される
パーフルオロアルキル化合物20部、スチレン６
部、メチルメタクリレート４部とからなる単量体
組成物に乳化剤Brj35（花王アトラス社製商品名）
５部と（NH4）2S2O81部および水65部を加えて50
℃で１時間反応させ、このエマルジヨンを過し
て固形分30％の撥水撥油剤（試料Ｄ）を作成し
た。 ついで、この試料Ｄを使用して参考例１と同様
の方法でアクリル原綿を処理し、このように処理
した原綿の紡績性とこの原綿から作つたカーペツ
トの物性をしらべたところ、第１表に示したよう
な結果が得られた。 実施例 １ 式 で示される官能基含有オルガノポリシロキサン30
部にポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル
２部、水68部を加えて乳化して得たエマルジヨン
10部に、参考例１で得た試料A100部を加えて撥
水撥油剤組成物（試料Ｅ）を作つた。 つぎにこれを水で10倍に稀釈し、これにアクリ
ル原綿を浸漬処理してから150℃で５分間熱処理
し、このようにして得た原綿についての紡績性を
しらべ、ついでこの原綿を織成してカーペツトを
作り、このカーペツトについての撥水撥油性、防
汚性をしらべたところ、後記する第１表に示した
とおりの結果が得られた。 実施例 ２ 式 で示されるエポキシ基含有オルガノポリシロキサ
ン30部にポリオキシエチレントリデシルアルコー
ルエーテル５部と水65部を加えてエマルジヨンを
作り、このエマルジヨン10部に参考例２で得た試
料B100部と水を加えて固形分30％のエマルジヨ
ン型撥水撥油剤組成物（試料Ｆ）を作つた。 つぎにこの組成物を水で10倍に稀釈し、これを
アクリル原綿にスプレー処理し、150℃で５分間
熱処理し、このように処理した原綿の紡績性をし
らべると共に、この原綿から作つたカーペツトの
物性をしらべたところ、後記第１表に示したとお
りの結果が得られた。 実施例 ３ γ―アミノプロピルメチルジメトキシシラン３
部、オクタメチルシクロテトラシロキサン27部、
乳化剤コータミン24P（花王アトラス社製商品名）
２部、KOH3部を水65部に入れて乳化し、70℃で
10時間反応させたのち、１％HCl水溶液を添加し
て中和した。つぎに、このエマルジヨン10部に参
考例３で得た試料C100部を加え、さらに水を加
えて固形分が30％の撥水撥油剤組成物（試料Ｇ）
を作成した。 ついで、この試料Ｇを使用して実施例１と同様
の方法でアクリル原綿を処理し、このように処理
した原綿の紡績性とこの原綿から作つたカーペツ
トの物性をしらべたところ、第１表に示したよう
な結果が得られた。 実施例 ４ 式 で示されるカルボキシル基含有オルガノポリシロ
キサン30部にポリオキシエチレンノニルフエニル
エーテル２部、水68部を加えて乳化して得たエマ
ルジヨン10部に、参考例１で得た試料A100部を
加えて撥水撥油剤組成物（試料Ｈ）を得た。 つぎに、この試料Ｈを使用して実施例１と同様
の方法でアクリル原綿を処理し、処理された原綿
の紡績性とこの原綿から作つたカーペツトの物性
をしらべたところ、第１表に示したような結果が
得られた。 実施例 ５ 式 で示されるアミド基及びポリオキシエチレン基の
２種の官能基を同時に有するオルガノポリシロキ
サン30部にポリオキシエチレンノニルフエニルエ
ーテル２部、水68部を加えて乳化して得たエマル
ジヨン10部に、参考例１で得た試料A100部を加
えて撥水撥油剤組成物（試料Ｉ）を作つた。 ついで、この試料Ｉを用いて実施例１と同様の
方法でアクリル原綿を処理し、処理した原綿の紡
績性とこの原綿から作つたカーペツトの物性をし
らべたところ、第１表に示したような結果が得ら
れた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ パーフルオロアルキルウレタン化合物70〜
99.9重量部とエポキシ基、ヒドロキシル基、アミ
ノ基、カルボキシル基、アミド基及びポリエーテ
ル基よりなる群から選ばれる官能基を含有するオ
ルガノポリシロキサン0.1〜30重量部とからなる
ことを特徴とする撥水撥油剤組成物。 ２ 官能基を含有するオルガノポリシロキサンが
一般式 〔ここにＡは式―R3X（R3は炭素数１〜10の２
価炭化水素基、Ｘはエポキシ基、ヒドロキシル
基、アミノ基、カルボキシル基、アミド基及びポ
リエーテル基よりなる群から選ばれる官能基）で
表わされる基R2は炭素数１〜10のの非置換また
は置換１価炭化水素基、0.01≦ａ＜３、０≦ｂ＜
２、１≦ａ＋ｂ≦３〕で示されるものである特許
請求の範囲第１項記載の撥水撥油剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19036983A JPS6081278A (ja) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | 撥水撥油剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19036983A JPS6081278A (ja) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | 撥水撥油剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6081278A JPS6081278A (ja) | 1985-05-09 |
| JPS6336640B2 true JPS6336640B2 (ja) | 1988-07-21 |
Family
ID=16257030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19036983A Granted JPS6081278A (ja) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | 撥水撥油剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6081278A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10813565B2 (en) | 2014-10-31 | 2020-10-27 | Irhythm Technologies, Inc. | Wearable monitor |
| US11051738B2 (en) | 2013-01-24 | 2021-07-06 | Irhythm Technologies, Inc. | Physiological monitoring device |
| US11083371B1 (en) | 2020-02-12 | 2021-08-10 | Irhythm Technologies, Inc. | Methods and systems for processing data via an executable file on a monitor to reduce the dimensionality of the data and encrypting the data being transmitted over the wireless network |
| US11141091B2 (en) | 2010-05-12 | 2021-10-12 | Irhythm Technologies, Inc. | Device features and design elements for long-term adhesion |
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Families Citing this family (4)
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|---|---|---|---|---|
| JP2502061B2 (ja) * | 1986-03-18 | 1996-05-29 | 旭硝子株式会社 | 柔軟性の高い撥水撥油剤 |
| JPH0684495B2 (ja) * | 1986-06-03 | 1994-10-26 | 旭硝子株式会社 | 表面改質剤 |
| DE3831452A1 (de) * | 1988-01-29 | 1990-03-22 | Pfersee Chem Fab | Verwendung von modifizierten, perfluoraliphatische gruppen enthaltenden polyurethanen zusammen mit textilhilfsmitteln zur oel- und wasserabweisenden ausruestung von textilmaterialien |
| FR2816622A1 (fr) | 2000-11-15 | 2002-05-17 | Atofina | Copolymeres fluores pour le traitement hydrophobe et oleophobe des materiaux de construction |
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|---|---|---|---|---|
| JPS581232B2 (ja) * | 1980-02-29 | 1983-01-10 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 染色摩擦堅牢度の改良された繊維布の撥水撥油加工法 |
-
1983
- 1983-10-12 JP JP19036983A patent/JPS6081278A/ja active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US10813565B2 (en) | 2014-10-31 | 2020-10-27 | Irhythm Technologies, Inc. | Wearable monitor |
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| US11253186B2 (en) | 2020-02-12 | 2022-02-22 | Irhythm Technologies, Inc. | Methods and systems for processing data via an executable file on a monitor to reduce the dimensionality of the data and encrypting the data being transmitted over the wireless network |
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| US11382555B2 (en) | 2020-02-12 | 2022-07-12 | Irhythm Technologies, Inc. | Non-invasive cardiac monitor and methods of using recorded cardiac data to infer a physiological characteristic of a patient |
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| US11083371B1 (en) | 2020-02-12 | 2021-08-10 | Irhythm Technologies, Inc. | Methods and systems for processing data via an executable file on a monitor to reduce the dimensionality of the data and encrypting the data being transmitted over the wireless network |
| US11337632B2 (en) | 2020-08-06 | 2022-05-24 | Irhythm Technologies, Inc. | Electrical components for physiological monitoring device |
| US11350865B2 (en) | 2020-08-06 | 2022-06-07 | Irhythm Technologies, Inc. | Wearable device with bridge portion |
| US11350864B2 (en) | 2020-08-06 | 2022-06-07 | Irhythm Technologies, Inc. | Adhesive physiological monitoring device |
| US11399760B2 (en) | 2020-08-06 | 2022-08-02 | Irhythm Technologies, Inc. | Wearable device with conductive traces and insulator |
| US11504041B2 (en) | 2020-08-06 | 2022-11-22 | Irhythm Technologies, Inc. | Electrical components for physiological monitoring device |
| US11246523B1 (en) | 2020-08-06 | 2022-02-15 | Irhythm Technologies, Inc. | Wearable device with conductive traces and insulator |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6081278A (ja) | 1985-05-09 |
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