JPS6337159A - アゾ染料及びその合成方法 - Google Patents
アゾ染料及びその合成方法Info
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- JPS6337159A JPS6337159A JP62186762A JP18676287A JPS6337159A JP S6337159 A JPS6337159 A JP S6337159A JP 62186762 A JP62186762 A JP 62186762A JP 18676287 A JP18676287 A JP 18676287A JP S6337159 A JPS6337159 A JP S6337159A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次式
式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ＋〜Ｃ４のアルキル、ＣＩ〜Ｃ４
のアルコキシ、塩素、臭素またはＣ５〜Ｃ６のシクロア
ルキルを示し、 Ｒ２は水素、メチルまたは塩素を示し、Ｒ３は場合によ
ってはＣ１−またはＣ１〜Ｃ２のアルコキシで置換され
ているＣ１〜Ｃ４のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５は同一またはお互いに異なっていてＣ１〜Ｃ
２のアルキルを示し、そして ＡとＢは同一またはお互いに異なっていてドイツ特許公
開第２，８４６．４３８号の実施例５以外のＣ２〜Ｃ１
のアルキレン基を示す、によってあられされるアゾ染料
に関する。
のアルコキシ、塩素、臭素またはＣ５〜Ｃ６のシクロア
ルキルを示し、 Ｒ２は水素、メチルまたは塩素を示し、Ｒ３は場合によ
ってはＣ１−またはＣ１〜Ｃ２のアルコキシで置換され
ているＣ１〜Ｃ４のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５は同一またはお互いに異なっていてＣ１〜Ｃ
２のアルキルを示し、そして ＡとＢは同一またはお互いに異なっていてドイツ特許公
開第２，８４６．４３８号の実施例５以外のＣ２〜Ｃ１
のアルキレン基を示す、によってあられされるアゾ染料
に関する。
好ましいものは、式Ｉにおいて
ａ）Ｒ’がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、Ｒ２が水素を
示し、 Ｒ３がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５がメチルを示し、そして ＡとＢがＣ２Ｈ＜を示す； ｂ）Ｒ’がＨまたはＣ２〜Ｃ４のアルキルを示し、Ｒ２
が水素を示し、 Ｒ３が０１〜Ｃ２のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５がＣ１〜Ｃ７のアルキルを示し、そして ＡとＢがＣ，Ｈ，を示す、 ｃ）Ｒ’が０１またはＢｒを示し、 Ｒ２が水素を示し、 Ｒ３が０１〜Ｃ２のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５がＣ８〜Ｃ２のアルキルを示し、そして ＡとＢがＣ２Ｈ，を示す、 によってあられされる染料である。
示し、 Ｒ３がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５がメチルを示し、そして ＡとＢがＣ２Ｈ＜を示す； ｂ）Ｒ’がＨまたはＣ２〜Ｃ４のアルキルを示し、Ｒ２
が水素を示し、 Ｒ３が０１〜Ｃ２のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５がＣ１〜Ｃ７のアルキルを示し、そして ＡとＢがＣ，Ｈ，を示す、 ｃ）Ｒ’が０１またはＢｒを示し、 Ｒ２が水素を示し、 Ｒ３が０１〜Ｃ２のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５がＣ８〜Ｃ２のアルキルを示し、そして ＡとＢがＣ２Ｈ，を示す、 によってあられされる染料である。
とくに好ましいものは１式■においてＲ’＝ＣＨ１によ
ってあられされる染料である。
ってあられされる染料である。
これらの染料は公知の方法に従って、対応する０、０′
−ジハロゲノアゾ化合物にいわゆる卦アノ置換を行うこ
とによって合成される（たとえばドイツ特許第２，７１
１，１３０号すなわち米国特許第４．４７９．８９９号
または第４．４５２．６０９号参照）。
−ジハロゲノアゾ化合物にいわゆる卦アノ置換を行うこ
とによって合成される（たとえばドイツ特許第２，７１
１，１３０号すなわち米国特許第４．４７９．８９９号
または第４．４５２．６０９号参照）。
その０．０′−ジハロゲノアゾ化合物は、対応するジア
ゾ化されたアニリンを適当なカップリング成分とカップ
リング反応させることによって得ることができるが、そ
のカップリング成分はたとえば対応する３−アセチルア
ミノ−Ｎ、Ｎ−ジアルコキシアルキルアニリンを加水分
解後、その遊離の３−アミノ基を式Ｒ３５０２Ｃ１の化
合物でアセチル化することによって合成することができ
る。
ゾ化されたアニリンを適当なカップリング成分とカップ
リング反応させることによって得ることができるが、そ
のカップリング成分はたとえば対応する３−アセチルア
ミノ−Ｎ、Ｎ−ジアルコキシアルキルアニリンを加水分
解後、その遊離の３−アミノ基を式Ｒ３５０２Ｃ１の化
合物でアセチル化することによって合成することができ
る。
この新規な染料は合成繊維、とりわけポリエステルおよ
びセルローストリアセテート繊維、の染色にきわめて適
合しており、それらを大変鮮やかな赤色に染色する。こ
のような用途に用いた場合、これらの染料は熱による移
動性、すなわち、加熱セット中に多くの分散染料は繊維
からブリードして出てくるという望ましくない性質、を
示す傾向が小さいという点で優れている。
びセルローストリアセテート繊維、の染色にきわめて適
合しており、それらを大変鮮やかな赤色に染色する。こ
のような用途に用いた場合、これらの染料は熱による移
動性、すなわち、加熱セット中に多くの分散染料は繊維
からブリードして出てくるという望ましくない性質、を
示す傾向が小さいという点で優れている。
その上、得られた染料は、いろいろな点で堅牢性が高い
。
。
ドイツ特許第２，７１１，１４０号中において、きわめ
て有用な用途のある化合物として記載されているところ
の、公知の類似構造の化合物は、熱による移動性という
点で、本発明の化合物に比べて劣っている。
て有用な用途のある化合物として記載されているところ
の、公知の類似構造の化合物は、熱による移動性という
点で、本発明の化合物に比べて劣っている。
実施例１
によってあられされる化合物の合成。
濃度３６．５％で湿った２、６−ジプロモー４−メチル
アニリン２１．１ｇを水７ｍＮ、濃塩酸１２ｍ１および
氷２５ｇ中に分散させる。濃度３０％の亜硝酸塩溶液７
．２ｍｌを１時間の間で滴下した。
アニリン２１．１ｇを水７ｍＮ、濃塩酸１２ｍ１および
氷２５ｇ中に分散させる。濃度３０％の亜硝酸塩溶液７
．２ｍｌを１時間の間で滴下した。
０℃でさらに３０分間撹拌を続け、そして濃度１０％の
スルファミン酸溶液４社を加えて過剰の亜硝酸塩を破壊
した。このジアゾ化溶液が透明になってから、３−ビス
（メトキシエチル）アミノ−メタンスルフォニルアニリ
ド９．２ｇと尿素２ｇを氷酢酸１２５ｍｆに溶かした溶
液中に滴下した。氷を加えて温度Ｏ℃に保った。酢酸ナ
トリウムを加えてｐＨを３に調整した。−夜撹拌後、そ
の水溶液の上澄み液を除去し、得られたシロップ状生成
物をメチレンクロリドに溶かし、そのメチレンクロリド
溶液を重炭酸ナトリウムで中和後、硫酸ナトリウムで乾
燥させた。真空中で濃縮することによって橙赤色のオイ
ル１７．６ｇを得た。
スルファミン酸溶液４社を加えて過剰の亜硝酸塩を破壊
した。このジアゾ化溶液が透明になってから、３−ビス
（メトキシエチル）アミノ−メタンスルフォニルアニリ
ド９．２ｇと尿素２ｇを氷酢酸１２５ｍｆに溶かした溶
液中に滴下した。氷を加えて温度Ｏ℃に保った。酢酸ナ
トリウムを加えてｐＨを３に調整した。−夜撹拌後、そ
の水溶液の上澄み液を除去し、得られたシロップ状生成
物をメチレンクロリドに溶かし、そのメチレンクロリド
溶液を重炭酸ナトリウムで中和後、硫酸ナトリウムで乾
燥させた。真空中で濃縮することによって橙赤色のオイ
ル１７．６ｇを得た。
用いたカップリング成分は、３−ビス（メトキシエチル
）−アミノアセタニリドを酸によって加水分解後、その
３−ビス（メトキシエチル）−アミノアニリンを水溶液
中５０℃でメタンスルフォニルクロリドと反応させるこ
とによって合成された。
）−アミノアセタニリドを酸によって加水分解後、その
３−ビス（メトキシエチル）−アミノアニリンを水溶液
中５０℃でメタンスルフォニルクロリドと反応させるこ
とによって合成された。
実施例２
によってあられされる染料の合成。
実施例１で述べた染料１４．４５ｇをジメチルホルムア
ミド２５ｍ１に溶かした溶液を濃度９５％のシアン化亜
鉛２．９５ｇとシアン化１（Ｉ）０゜２３ｇで処理し、
そして１００℃で３０分間加熱した。さらに１５分間１
００°Ｃで加熱を続けた後、内容物を室温まで冷却し、
そしてメタノール２５社で希釈した。吸引濾過の後、少
量のメタノール、濃度１０％の塩酸および水で洗浄した
。
ミド２５ｍ１に溶かした溶液を濃度９５％のシアン化亜
鉛２．９５ｇとシアン化１（Ｉ）０゜２３ｇで処理し、
そして１００℃で３０分間加熱した。さらに１５分間１
００°Ｃで加熱を続けた後、内容物を室温まで冷却し、
そしてメタノール２５社で希釈した。吸引濾過の後、少
量のメタノール、濃度１０％の塩酸および水で洗浄した
。
収量：９．１ｇ。
この染料は、たとえばＨＴ法などの、公知の染色方法に
よってポリエステルを、きわめて堅牢性の高い、とくに
熱による移動性のきわめて小さな、鮮やかな黄色味をお
びた赤色に染色する。染料のＤＭＦ溶液の光吸収二＾−
−−＝ ５１９ｎｍ。
よってポリエステルを、きわめて堅牢性の高い、とくに
熱による移動性のきわめて小さな、鮮やかな黄色味をお
びた赤色に染色する。染料のＤＭＦ溶液の光吸収二＾−
−−＝ ５１９ｎｍ。
実施例３〜１３
同様な方法によって次の染料を得ることができる：
実施例番号
ポリエステルを染色した色 ＤＭＦ溶液の光吸収＾１
．。
．。
黄色味をおびた赤色 ５２２ｒ＋＋＋＋青味
をおびた赤色 ５３２ ｎ鵠強く青味をお
びた赤色 ５３６ｎｍ黄色昧をおびた赤色 赤 色 ５２２ｎ＋
＾強く青味をおびた赤色 実施例番号 特許出願人 バ、イニル・アクチェンゲゼルシポリエス
テルを染色した色 ＤＭＦ溶液の光吸収λ、１．。
をおびた赤色 ５３２ ｎ鵠強く青味をお
びた赤色 ５３６ｎｍ黄色昧をおびた赤色 赤 色 ５２２ｎ＋
＾強く青味をおびた赤色 実施例番号 特許出願人 バ、イニル・アクチェンゲゼルシポリエス
テルを染色した色 ＤＭＦ溶液の光吸収λ、１．。
青味をおびた赤色 ５３５ｎ＋ａ黄色味を
おびた赤色 ５２０ｎｍ黄色味をおびた赤色 赤 色 黄色味をおびた赤色 ヤフト
おびた赤色 ５２０ｎｍ黄色味をおびた赤色 赤 色 黄色味をおびた赤色 ヤフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は、Ｈ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル、Ｃ＿
１〜Ｃ＿４のアルコキシ、塩素、臭素またはＣ＿５〜Ｃ
＿６のシクロアルキルを示し、 Ｒ＾２は水素、メチルまたは塩素を示し、 Ｒ＾３は場合によってはＣｌ−またはＣ＿１〜Ｃ＿２の
アルコキシで置換されているＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル
を示し、 Ｒ＾４とＲ＾５は同一またはお互いに異なっていてＣ＿
１〜Ｃ＿２のアルキルを示し、そして ＡとＢは同一またはお互いに異なっていてドイツ特許公
開第２，８４６，４３８号の実施例５以外のＣ＿２〜Ｃ
＿４のアルキレン基を示す、によってあらわされるアゾ
染料。 ２、Ｒ＾１がＣ＿１〜Ｃ＿２のアルキルを示し、Ｒ＾２
が水素を示し、 Ｒ＾３がＣ＿１〜Ｃ＿２のアルキルを示し、Ｒ＾４とＲ
＾５がメチルを示し、そして ＡとＢがＣ＿２Ｈ＿４を示す、 ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載のアゾ染
料。 ３、Ｒ＾１がＣＨ＿３を示すことを特徴とする、特許請
求の範囲第１項記載のアゾ染料。 ４、 ▲数式、化学式、表等があります▼ によつてあらわされる特許請求の範囲第１項記載のアゾ
染料。 ５、Ｒ＾１がＨまたはＣ＿２〜Ｃ＿４のアルキルを示し
、Ｒ＾２が水素を示し、 Ｒ＾３、Ｒ＾４とＲ＾５がＣ＿１〜Ｃ＿２のアルキルを
示し、そして ＡとＢがＣ＿２Ｈ＿４を示す、 ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載のアゾ染
料。 ６、Ｒ＾１がＣｌまたはＢｒを示し、 Ｒ＾２が水素を示し、 Ｒ＾３、Ｒ＾４とＲ＾５がＣ＿１〜Ｃ＿２のアルキルを
示し、そして ＡとＢがＣ＿２Ｈ＿４を示す、 ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載のアゾ染
料。 ７、Ｒ＾１がシクロヘキシルを示し、 Ｒ＾２が水素を示し、 Ｒ＾３、Ｒ＾４とＲ＾５がＣ＿１〜Ｃ＿２のアルキルを
示し、そして ＡとＢがＣ＿２Ｈ＿４を示す、 ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載のアゾ染
料。 ８、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ によってあらわされる、特許請求の範囲第１項記載のア
ゾ染料。 ９、対応するｏ，ｏ′−ジハロゲノアゾ化合物のハロゲ
ン原子を公知の方法によってＣＮで置換することを特徴
とする、特許請求の範囲第１項記載のアゾ染料を合成す
る方法。 １０、特許請求の範囲第１項記載のアゾ染料を合成繊維
の染色に利用すること。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3625692.7 | 1986-07-30 | ||
| DE3625692 | 1986-07-30 | ||
| DE19873705223 DE3705223A1 (de) | 1986-07-30 | 1987-02-19 | Azofarbstoffe |
| DE3705223.3 | 1987-02-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6337159A true JPS6337159A (ja) | 1988-02-17 |
| JPH0645759B2 JPH0645759B2 (ja) | 1994-06-15 |
Family
ID=25846041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62186762A Expired - Lifetime JPH0645759B2 (ja) | 1986-07-30 | 1987-07-28 | アゾ染料及びその合成方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0254991B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0645759B2 (ja) |
| DE (2) | DE3705223A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03193357A (ja) * | 1989-12-22 | 1991-08-23 | Taiho Ind Co Ltd | インクジェットプリンター用メンテナンス液 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4417699A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Cassella Ag | Wasserunlösliche rote Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53113830A (en) * | 1977-03-15 | 1978-10-04 | Bayer Ag | Azo compound |
| JPS5558255A (en) * | 1978-10-25 | 1980-04-30 | Bayer Ag | Manufacture of cyanoazo dyestuff |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2937329A1 (de) * | 1979-09-14 | 1981-04-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe sowie deren herstellung und verwendung |
| DE3404130A1 (de) * | 1984-02-07 | 1985-08-08 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
-
1987
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- 1987-07-17 EP EP87110353A patent/EP0254991B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-17 DE DE8787110353T patent/DE3762872D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-28 JP JP62186762A patent/JPH0645759B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53113830A (en) * | 1977-03-15 | 1978-10-04 | Bayer Ag | Azo compound |
| JPS5558255A (en) * | 1978-10-25 | 1980-04-30 | Bayer Ag | Manufacture of cyanoazo dyestuff |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03193357A (ja) * | 1989-12-22 | 1991-08-23 | Taiho Ind Co Ltd | インクジェットプリンター用メンテナンス液 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3762872D1 (de) | 1990-06-28 |
| DE3705223A1 (de) | 1988-02-04 |
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| EP0254991B1 (de) | 1990-05-23 |
| EP0254991A3 (en) | 1988-07-27 |
| JPH0645759B2 (ja) | 1994-06-15 |
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