JPH0645759B2 - アゾ染料及びその合成方法 - Google Patents
アゾ染料及びその合成方法Info
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- JPH0645759B2 JPH0645759B2 JP62186762A JP18676287A JPH0645759B2 JP H0645759 B2 JPH0645759 B2 JP H0645759B2 JP 62186762 A JP62186762 A JP 62186762A JP 18676287 A JP18676287 A JP 18676287A JP H0645759 B2 JPH0645759 B2 JP H0645759B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は次式 式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル、Ｃ１〜Ｃ４
のアルコキシ、塩素、臭素またはＣ５〜Ｃ６のシクロア
ルキルを示し、 Ｒ２は水素、メチルまたは塩素を示し、 Ｒ３は場合によってはＣｌ−またはＣ１〜Ｃ２のアルコ
キシで置換されているＣ１〜Ｃ４のアルキルを示し、 Ｒ４〜Ｒ５は同一またはお互いに異なっていてＣ１〜Ｃ
２のアルキルを示し、そして ＡとＢは同一またはお互いに異なっていてＣ２〜Ｃ４の
アルキレン基を示すが、ＡおよびＢが共にC2H4でＲ４お
よびＲ５が共にC2H5でＲ２が水素である場合にはＲ１は
メチルではない、 によってあらわされるアゾ染料に関する。
のアルコキシ、塩素、臭素またはＣ５〜Ｃ６のシクロア
ルキルを示し、 Ｒ２は水素、メチルまたは塩素を示し、 Ｒ３は場合によってはＣｌ−またはＣ１〜Ｃ２のアルコ
キシで置換されているＣ１〜Ｃ４のアルキルを示し、 Ｒ４〜Ｒ５は同一またはお互いに異なっていてＣ１〜Ｃ
２のアルキルを示し、そして ＡとＢは同一またはお互いに異なっていてＣ２〜Ｃ４の
アルキレン基を示すが、ＡおよびＢが共にC2H4でＲ４お
よびＲ５が共にC2H5でＲ２が水素である場合にはＲ１は
メチルではない、 によってあらわされるアゾ染料に関する。
好ましいものは、式Ｉにおいて ａ）Ｒ１がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、 Ｒ２が水素を示し、 Ｒ３がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５がメチルを示し、そして ＡとＢがC2H4を示す； ｂ）Ｒ１がＨまたはＣ２〜Ｃ４のアルキルを示し、Ｒ２
が水素を示し、 Ｒ３がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、そして ＡとＢがC2H4を示す、 ｃ）Ｒ１がＣｌまたはＢｒを示し、 Ｒ２が水素を示し、 Ｒ３がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、 そして ＡとＢがC2H4を示す、 によってあらわされる染料である。
が水素を示し、 Ｒ３がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、そして ＡとＢがC2H4を示す、 ｃ）Ｒ１がＣｌまたはＢｒを示し、 Ｒ２が水素を示し、 Ｒ３がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、 そして ＡとＢがC2H4を示す、 によってあらわされる染料である。
とくに好ましいものは、式ＩにおいてＲ１＝ＣＨ３によ
ってあらわされる染料である。
ってあらわされる染料である。
これらの染料は公知の方法に従って、対応するｏ，ｏ′
−ジハロゲノアゾ化合物にいわゆるシアノ置換を行うこ
とによって合成される（たとえばドイツ特許第２，７１
１，１３０号すなわち米国特許第４，４７９８９，９号
または第４，４５２，６０９号参照）。
−ジハロゲノアゾ化合物にいわゆるシアノ置換を行うこ
とによって合成される（たとえばドイツ特許第２，７１
１，１３０号すなわち米国特許第４，４７９８９，９号
または第４，４５２，６０９号参照）。
そのｏ，ｏ′−ジハロゲノアゾ化合物は、対応するジア
ゾ化されたアニリンを適当なカップリング成分とカップ
リング反応させることによって得ることができるが、そ
のカップリング成分はたとえば対応する３−アセチルア
ミノ−Ｎ，Ｎ−ジアルコキシアルキルアニリンを加水分
解後、その遊離の３−アミノ基を式R3SO2Clの化合物で
アセチル化することによって合成することができる。
ゾ化されたアニリンを適当なカップリング成分とカップ
リング反応させることによって得ることができるが、そ
のカップリング成分はたとえば対応する３−アセチルア
ミノ−Ｎ，Ｎ−ジアルコキシアルキルアニリンを加水分
解後、その遊離の３−アミノ基を式R3SO2Clの化合物で
アセチル化することによって合成することができる。
この新規な染料は合成繊維、とりわけポリエステルおよ
びセルローストリアセテート繊維、の染色にきわめて適
合しており、それらを大変鮮やかな赤色に染色する。こ
のような用途に用いた場合、これらの染料は熱による移
動性、すなわち、加熱セット中に多くの分散染料は繊維
からブリードして出てくるという望ましくない性質、を
示す傾向が小さいという点で優れている。
びセルローストリアセテート繊維、の染色にきわめて適
合しており、それらを大変鮮やかな赤色に染色する。こ
のような用途に用いた場合、これらの染料は熱による移
動性、すなわち、加熱セット中に多くの分散染料は繊維
からブリードして出てくるという望ましくない性質、を
示す傾向が小さいという点で優れている。
その上、得られた染料は、いろいろな点で堅牢性が高
い。
い。
ドイツ特許第２，７１１，１４０号中において、きわめ
て有用な用途のある化合物として記載されているところ
の、公知の類似構造の化合物は、熱による移動性という
点で、本発明の化合物に比べて劣っている。
て有用な用途のある化合物として記載されているところ
の、公知の類似構造の化合物は、熱による移動性という
点で、本発明の化合物に比べて劣っている。
実施例１ によってあらわされる化合物の合成。
濃度３６．５％で湿った２，６−ジブロモ−４−メチル
アニリン２１．１ｇを水７ml、濃塩酸１２mlおよび氷２
５ｇ中に分散させる。濃度３０％の亜硝酸塩溶液７．２
mlを１時間の間で滴下した。０℃でさらに３０分間攪拌
を続け、そして濃度１０％のスルフアミン酸溶液４mlを
加えて過剰の亜硝酸塩を破壊した。このジアゾ化溶液が
透明になってから、３−ビス（メトキシエチル）アミノ
ーメタンスルフオニルアニリド９．２ｇと尿素２ｇを氷
酢酸１２５mlに溶かした溶液中に滴下した。氷を加えて
温度０℃に保った。酢酸ナトリウムを加えてpHを３に調
整した。一夜攪拌後、その水溶液の上澄み液を除去し、
得られたシロップ状生成物をメチレンクロリドに溶か
し、そのメチレンクロリド溶液を重炭酸ナトリウムで中
和後、硫酸ナトリウムで乾燥させた。真空中で濃縮する
ことによって橙赤色のオイル１７．６ｇを得た。
アニリン２１．１ｇを水７ml、濃塩酸１２mlおよび氷２
５ｇ中に分散させる。濃度３０％の亜硝酸塩溶液７．２
mlを１時間の間で滴下した。０℃でさらに３０分間攪拌
を続け、そして濃度１０％のスルフアミン酸溶液４mlを
加えて過剰の亜硝酸塩を破壊した。このジアゾ化溶液が
透明になってから、３−ビス（メトキシエチル）アミノ
ーメタンスルフオニルアニリド９．２ｇと尿素２ｇを氷
酢酸１２５mlに溶かした溶液中に滴下した。氷を加えて
温度０℃に保った。酢酸ナトリウムを加えてpHを３に調
整した。一夜攪拌後、その水溶液の上澄み液を除去し、
得られたシロップ状生成物をメチレンクロリドに溶か
し、そのメチレンクロリド溶液を重炭酸ナトリウムで中
和後、硫酸ナトリウムで乾燥させた。真空中で濃縮する
ことによって橙赤色のオイル１７．６ｇを得た。
用いたカップリング成分は、３−ビス（メトキシエチ
ル）アミノアセタニリドを酸によって加水分解後、その
３−ビス（メトキシエチル）−アミノアニリンを水溶液
中５０℃でメタンスルフオニルクロリドと反応させるこ
とによって合成された。
ル）アミノアセタニリドを酸によって加水分解後、その
３−ビス（メトキシエチル）−アミノアニリンを水溶液
中５０℃でメタンスルフオニルクロリドと反応させるこ
とによって合成された。
実施例２ によってあらわされる染料の合成。
実施例１で述べた染料１４．４５ｇをジメチルホルムア
ミド２５mlに溶かした溶液を濃度９５％のシアン化亜鉛
２．９５ｇとシアン化銅（Ｉ）０．２３ｇで処理し、そ
して１００℃で３０分間加熱した。さらに１５分間１０
０℃で加熱を続けた後、内容物を室温まで冷却し、そし
てメタノール２５mlで希釈した。吸引過の後、少量の
メタノール、濃度１０％の塩酸および水で洗浄した。
ミド２５mlに溶かした溶液を濃度９５％のシアン化亜鉛
２．９５ｇとシアン化銅（Ｉ）０．２３ｇで処理し、そ
して１００℃で３０分間加熱した。さらに１５分間１０
０℃で加熱を続けた後、内容物を室温まで冷却し、そし
てメタノール２５mlで希釈した。吸引過の後、少量の
メタノール、濃度１０％の塩酸および水で洗浄した。
収量：９．１ｇ。
この染料は、たとえばＨＴ法などの、公知の染色方法に
よってポリエステルを、きわめて堅牢性の高い、とくに
熱による移動性のきわめて小さな、鮮やかな黄色味をお
びた赤色に染色する。染料のＤＭＦ溶液の光吸収：λ
ｍａｘ＝５１９ｎｍ。
よってポリエステルを、きわめて堅牢性の高い、とくに
熱による移動性のきわめて小さな、鮮やかな黄色味をお
びた赤色に染色する。染料のＤＭＦ溶液の光吸収：λ
ｍａｘ＝５１９ｎｍ。
実施例３〜１３ 同様な方法によって次の染料を得ることができる：
Claims (9)
- 【請求項１】次式 式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル、Ｃ１〜Ｃ４
のアルコキシ、塩素、臭素またはＣ５〜Ｃ６のシクロア
ルキルを示し、 Ｒ２は水素、メチルまたは塩素を示し、 Ｒ３は場合によってはＣｌ−またはＣ１〜Ｃ２のアルコ
キシで置換されているＣ１〜Ｃ４のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５は同一またはお互いに異なっていてＣ１〜Ｃ
２のアルキルを示し、そして ＡとＢは同一またはお互いに異なっていてＣ２〜Ｃ４の
アルキレン基を示すが、ＡおよびＢが共にC2H4でＲ４お
よびＲ５が共にC2H5でＲ２が水素である場合にはＲ１は
メチルではない、 によってあらわされるアゾ染料。 - 【請求項２】Ｒ１がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、 Ｒ２が水素を示し、 Ｒ３がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５がメチルを示し、そして ＡとＢがC2H4を示す、 ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載のアゾ染
料。 - 【請求項３】Ｒ１がＣＨ３を示すことを特徴とする、特
許請求の範囲第１項記載のアゾ染料。 - 【請求項４】 によってあらわされる特許請求の範囲第１項記載のアゾ
染料。 - 【請求項５】Ｒ１がＨまたはＣ２〜Ｃ４のアルキルを示
し、 Ｒ２が水素を示し、 Ｒ３、Ｒ４とＲ５がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、そし
て ＡとＢがC2H4を示す、 ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載のアゾ染
料。 - 【請求項６】Ｒ１がＣｌまたはＢｒを示し、 Ｒ２が水素を示し、 Ｒ３、Ｒ４とＲ５がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、そし
て ＡとＢがＣ2H4を示す、 ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載のアゾ染
料。 - 【請求項７】Ｒ１がシクロヘキシルを示し、 Ｒ２が水素を示し、 Ｒ３、Ｒ４とＲ５がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、そし
て ＡとＢがC2H4を示す、 ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載のアゾ染
料。 - 【請求項８】式 によってあらわされる特許請求の範囲第１項記載のアゾ
染料。 - 【請求項９】次式 式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル、Ｃ１〜Ｃ４
のアルコキシ、塩素、臭素またはＣ５〜Ｃ６のシクロア
ルキルを示し、 Ｒ２は水素、メチルまたは塩素を示し、 Ｒ３は場合によってはＣｌ−またはＣ１〜Ｃ２のアルコ
キシで置換されているＣ１〜Ｃ４のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５は同一またはお互いに異なっていてＣ１〜Ｃ
２のアルキルを示し、そして ＡとＢは同一またはお互いに異なっていてＣ２〜Ｃ４の
アルキレン基を示すが、ＡおよびＢが共にC2H4でＲ４お
よびＲ５が共にＣ２Ｈ５でＲ２が水素である場合にはＲ
１はメチルではない、 によってあらわされるアゾ染料の合成方法であって、対
応するｏ，ｏ′−ジハロゲノアゾ化合物のハロゲン原子
を公知の方法によってＣＮで置換することを特徴とする
方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3625692 | 1986-07-30 | ||
| DE3625692.7 | 1986-07-30 | ||
| DE3705223.3 | 1987-02-19 | ||
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