JPS6337765B2 - - Google Patents

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JPS6337765B2
JPS6337765B2 JP54042622A JP4262279A JPS6337765B2 JP S6337765 B2 JPS6337765 B2 JP S6337765B2 JP 54042622 A JP54042622 A JP 54042622A JP 4262279 A JP4262279 A JP 4262279A JP S6337765 B2 JPS6337765 B2 JP S6337765B2
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JP
Japan
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group
formula
carbon atoms
oxide
methyl
Prior art date
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Expired
Application number
JP54042622A
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English (en)
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JPS54140720A (en
Inventor
Suchuwaato Badomin Jon
Jon Miaazu Barii
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Filing date
Publication date
Application filed by Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical Shell Internationale Research Maatschappij BV
Publication of JPS54140720A publication Critical patent/JPS54140720A/ja
Publication of JPS6337765B2 publication Critical patent/JPS6337765B2/ja
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
    • A01N55/04Tin

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、農薬組成物、それらの製造並びにそ
れらの用途に関する。 ジ〔トリ−(2−メチル−2−フエニルプロピ
ル)すず〕オキシドは英国特許明細書第1327336
号に、殺ダニ剤としての用途とともに記載されて
いる。 当業界で“ピレスロイド殺虫剤(pyrethroid
insecticide)”と普通呼ばれている殺虫剤の群も
また公知であり、ピレスロイド殺虫剤の種々の例
が、それらの製法とともに英国特許明細書第
1413491号並びに米国特許第3835178号及び第
3996244号に記載されている。 ジ〔トリ−(2−メチル−2−フエニルプロピ
ル)すず〕オキシドとある種のピレスロイド殺虫
剤との混合物が、温室赤ハダニ(glasshouse red
spider mite)、ナミハダニ(Tetranychus
urticae)の如きダニ類に対して共力農薬活性を
示すということを驚くべきことに見い出した。 本発明は、(a)下記式 (フエニル−C(CH32−CH2− )3SnOSn(−CH2−C(CH32−フエニル)3 を有するジ〔トリ−(2−メチル−2−フエニル
プロピル)すず〕オキシド(以後、“フエンブタ
すずオキシド(fenbutatin oxide)”と記載する)
及び(b)下記一般式 〔式中、Rは、水素、シアノ又はエチニルであ
り、Aは式 (式中、RaおよびRbは両者ともメチル基又は塩
素原子を表わし、あるいはRaおよびRbは一緒に
3個の炭素原子を有するアルキレン基を表わし、
あるいはRaは水素原子を表わしそしてRbはイソ
ブチル基又はモノクロロビニル、モノブロモビニ
ル、ジクロロビニルもしくはジブロモビニル基を
表わし、RcおよびRdは両者ともメチル基を表わ
し、あるいはRcおよびRdは一緒に3個の炭素原
子を有するアルキレン基を表わす) を有する基を表わすかあるいはAは式 (式中、Zはハロゲン原子(好ましくは塩素原
子)又は1ないし4個の炭素原子を含有するアル
コキシ基(例えばメトキシ基)であり、そしてQ
は3ないし6個の炭素原子を有する分岐鎖のアル
キル基(例えばイソプロピル基)である) を有する基を表わし、Xはフエノキシ又はベンジ
ル基(特に3−フエノキシ又は3−ベンジル基)
であり、そしてnは1である〕 を有するピレスロイド殺虫剤、を含む殺虫およ
び/又は殺ダニ用組成物を提供する。基Zは、好
ましくはベンゼン環の4−位置にある。 一般式の化合物は、その光学異性体又は幾何
異性体例えばシス−トランス異性体のいずれの形
体で存在してもよく、あるいは異性体の混合物例
えばラセメート(ラセミ体)の形態で存在しても
よいということを理解すべきである。一般式に
よる化合物2種又はそれ以上の混合物が存在して
もよい。 本発明による農薬組成物に使用するために最も
好ましいピレスロイド殺虫剤は、一般式におい
て、Aがアルフア−イソプロピル−4−クロロベ
ンジル、2,2,3,3−テトラメチルシクロプ
ロピル、2−(2,2−ジクロロビニル)−3,3
−ジメチルシクロプロピル、又は2−(2,2−
ジブロモビニル)−3,3−ジメチルシクロプロ
ピルであり;Rが水素又はシアノ特にシアノであ
り;そしてnが1でXが3−フエノキシである一
般式を有する。特に好ましいものは、後で記載
する実施例における化合物X及びYと名づけた化
合物である。 フエンブタすずオキシドとピレスロイド殺虫剤
との混合物は、各成分単独よりも広い範囲の活性
を有する農薬を生ずるのみならず、特にダニ類例
えば温室赤ハダニ、ナミハダニ(tetranychus
urticae)に関して驚くべき共力効果を生ずる。 フエンブタすずオキシドに対するピレスロイド
殺虫剤の重量比は、好ましくは10:1ないし1:
50の範囲にあり、一層好ましくは5:1ないし
1:25の範囲にある。 本発明による農薬組成物はまた、好ましくは不
活性担体、特に少なくとも2種の担体(そのうち
少なくとも1種は表面活性剤である)を含む。 担体は固体または液体物質であり得、無機また
は有機および合成または天然のものであり得る。
典型的固体担体の例は天然および合成クレー類お
よびシリケート類、例えば天然シリカ類例えば珪
藻土及びアルミニウムシリケート類例えばカオリ
ナイト類、モンモリロナイト類および雲母類であ
る。典型的な液体担体はケトン類例えばメチルシ
クロヘキサノン、芳香族炭化水素類例えばメチル
ナフタリン類、石油留分例えば石油キシレン類お
よび軽質鉱油類、および塩素化炭化水素類例えば
四塩化炭素である。液体の混合物もしばしば適す
る。 1種またはそれ以上の表面活性剤および/また
は固着剤は該組成物に含まれ得る。表面活性剤は
乳化剤または分散剤または湿潤剤であり得る。そ
れは非イオン系またはイオン系であり得る。殺虫
剤を調剤するのに通常用いられる表面活性剤はい
ずれも用いられ得る。適当な表面活性剤の例は、
ポリアクリル酸類およびリグニンスルホン酸類の
ナトリウムおよびカルシウム塩類;分子中に少な
くとも12個の炭素原子を含有する脂肪酸類または
脂肪族アミン類もしくはアミド類とエチレンオキ
シドおよび/またはプロピレンオキシドとの縮合
生成物;グリセロール、ソルビタン、サクロース
またはペンタエリトリツトの脂肪酸エステル類;
これらのものとエチレンオキシドおよび/または
プロピレンオキシドとの縮合物;脂肪族アルコー
ル類またはアルキルフエノール類例えばp−オク
チルフエノールまたはp−オクチルレゾールとエ
チレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシ
ドとの縮合生成物;これらの縮合生成物のサルフ
エート類またはスルホネート類;分子中に少なく
とも10個の炭素原子を含有する硫酸またはスルホ
ン酸エステル類のアルカリまたはアルカリ土類金
属塩類好ましくはナトリウム塩類例えばナトリウ
ムラウリルサルフエート、ナトリウム第2アルキ
ルサルフエート類、スルホン化ヒマシ油のナトリ
ウム塩類、およびナトリウムドデシルベンゼンス
ルホネートの如きナトリウムアルキルアリールス
ルホネート類;およびエチレンオキシドのポリマ
ーおよびエチレンオキシドとプロピレンオキシド
とのコポリマーである。 本発明の組成物は、例えば水和剤、マイクロカ
プセル、ダスト剤、粒剤、溶液、乳剤、乳濁液、
懸濁濃縮物またはエアゾルとして調剤され得る。
該組成物は制御的放出性(controlled release
property)を有し得、またはえさとして使用する
ため適合し得る。 水和剤は通常25、50または75重量%の活性成分
を含有し、また不活性固体物質に加えて3〜10重
量%の分散剤および必要な場合0〜10重量%の安
定剤、浸透剤および/または固着剤を含有し得
る。ダスト剤は、通常、水和剤に似た組成であつ
て分散剤を有さない組成を有するダスト濃縮物と
して調剤され、そして使用地においてさらに固体
担体で希釈して通常1/2〜10重量%の活性成分を
含有する組成物をつくる。 粒剤は、通常、10ないし100BSメツシユ
(1.676〜0.152mm)の範囲のサイズを有し、そし
て凝集法または含浸法により製造され得る。一般
に、粒剤は1/2〜25重量%の活性成分および0〜
10重量%の添加剤例えば安定剤、緩慢放出改質剤
(slow−release modifier)および/または結合
剤を含有する。 乳剤は、通常、溶媒および必要なら補助溶媒に
加えて10〜50%w/vの活性成分、2〜20%w/
vの乳化剤および0〜20%w/vの他の添加剤例
えば安定剤、浸透剤および/または腐蝕防止剤を
含有する。懸濁濃縮物は安定な非沈降性の流動性
製品であり、通常10〜75重量%の活性成分、0.5
〜15重量%の分散剤、0.1〜10重量%の懸濁剤例
えば保護コロイドおよび/またはチキソトロープ
剤、および0〜10重量%の他の添加剤例えば消泡
剤、腐蝕防止剤、安定剤、浸透剤および/または
固着剤、および分散剤として水または活性成分が
実質的に不溶である有機液体を含有し、ある種の
有機添加剤および/または無機塩類は、沈降防止
を助けるためまたは水の不凍剤として該分散剤中
に溶解され得る。 本発明の水和剤または乳剤を水で希釈すること
によつてつくられる水性分散液または乳濁液もま
た本発明の範囲内である。このような分散液およ
び乳濁液は油中水型または水中油型であり得、ま
た濃厚な“マヨネーズ”のようなコンシステンシ
ーを有し得る。 本発明の組成物はまた、他の成分例えば殺害
虫、除草または殺菌性を有する他の化合物を1種
またはそれ以上、あるいは誘引剤例えばフエロモ
ン類(pheromone)またはえさおよびトラツプ
調剤に使用の食餌成分を含有し得る。 本発明はまた、本発明による農薬組成物を生息
地に施用することを特徴とする生息地において害
虫を駆除する方法も包含する。 本発明を次の実施例によりさらに説明する。該
実施例において、2種の農薬の結合作用は、Yun
−Pie SunおよびE.R.Johnson著Journal of
Economic Entomology、1960、第53巻No.5第
887〜892頁に記載の方法により分析した。 このようにして、2種の農薬の結合作用は、施
用量−致死率曲線を用いて、個々の化合物の実際
の毒性指数および化合物の混合物の実際の毒性脂
数を求めることによつて分析した。混合物の理論
毒性は、各個々の化合物の百分率にその各々の毒
性指数を乗じたものの両成分の和に等しい。それ
故に、混合物の結合毒性または共同毒性係数は 混合物の実際の毒性指数/混合物の理論毒性指
数×100 である。 100に近い混合物の係数は2種の農薬による類
似作用の可能性を示す。独立作用は通常100より
も小さい係数を示すが、一方有意的に100より大
きい係数は共力作用を強く示す。 実施例におけるピレスロイド殺虫剤を下記に示
す。 実施例 ナミハダニ(Tetranychus urticae)(温室赤
ハダニ)に対するピレスロイド/フエンブタす
ずオキシド混合物の活性 フエンブタすずオキシド、化合物X、化合物Y
およびそれらの混合物の殺ダニ活性を次の方法に
より評価した。 化合物および混合物は、20重量%のアセトンお
よび湿潤剤としての0.05重量%のトリトンX−
100(Triton X−100商標)を含有する水におけ
る溶液または懸濁液として調剤した。得られた組
成物は試験されるべき化合物または混合物を0.4
重量%含有しており、そして種々の濃度を含有す
る組成物をつくるために希釈した。いんげん豆植
物から切り取つた円盤状の葉に該組成物を噴霧
し、そして1/2ないし1時間の乾燥時間放置した。
次いで、各円盤葉に10匹の赤ハダニを接種し、そ
して接種してから24時間後死亡数を数えた。これ
らの結果から、LC50(ダニの総数の50%を殺すの
に必要な該組成物中の活性物質の重量百分率によ
る致死濃度)を計算することができた。 化合物および混合物の毒性指数を、次の式を用
いて並びに標準物としてフエンブタすずオキシド
それ自体を用いて計算した: 毒性指数=標準物のLC50/化合物または混合物のLC
50 次いで、共同毒性係数を上記方法に従い計算し
た。結果を次の表に示す。
【表】 重量比)
【表】 ずオキシド+
化合物Y(1:5
重量比)
共同毒性係数は両方とも明らかに100を越えて
おり、ピレスロイド/フエンブタすずオキシドの
混合物の共力効果を示していることがわかり得
る。 同様にして行なつた試験結果を以下に示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 (a) 式 (フエニル−C(CH32−CH2− )3SnOSn(−CH2−C(CH32−フエニル)3 のジ〔トリ−(2−メチル−2−フエニルプロ
    ピル)すず〕オキシドおよび (b) 一般式 〔式中、Rは、水素、シアノ又はエチニルであ
    り、Aは式 (式中、RaおよびRbは両者ともメチル基又は
    塩素原子を表わし、あるいはRaおよびRbは一
    緒に3個の炭素原子を有するアルキレン基を表
    わし、あるいはRaは水素原子を表わしそして
    Rbはイソブチル基又はモノクロロビニル、モ
    ノブロモビニル、ジクロロビニルもしくはジブ
    ロモビニル基を表わし、RcおよびRdは両者と
    もメチル基を表わし、あるいはRcおよびRd
    一緒に3個の炭素原子を有するアルキレン基を
    表わす) を有する基を表わすかあるいはAは式 (式中、Zはハロゲン原子又は1ないし4個の
    炭素原子を含有するアルコキシ基であり、そし
    てQは3ないし6個の炭素原子を有する分岐鎖
    のアルキル基である) を有する基を表わし、Xはフエノキシ又はベン
    ジル基であり、そしてnは1である〕 を有するピレスロイド殺虫剤、を含む殺虫およ
    び/又は殺ダニ用組成物。 2 一般式の化合物において、Aがアルフア−
    イソプロピル−4−クロロベンジル、2,2,
    3,3−テトラメチルシクロプロピル、2−(2,
    2−ジクロロビニル)−3,3−ジメチルシクロ
    プロピル、又は2−(2,2−ジブロモビニル)−
    3,3−ジメチルシクロプロピルであり;Rが水
    素又はシアノであり;そしてnが1であり、Xが
    3−フエノキシである、特許請求の範囲第1項記
    載の組成物。 3 Rがシアノである、特許請求の範囲第2項記
    載の組成物。 4 式の化合物が式 を有する、特許請求の範囲第1、2、又は3項記
    載の組成物。 5 式の化合物が、式 を有する、特許請求の範囲第1、2、又は3項記
    載の組成物。 6 式の化合物およびジ〔トリ−(2−メチル
    −2−フエニルプロピル)すず〕オキシドが、
    10:1ないし1:50の範囲の重量相対量で存在す
    る、特許請求の範囲第1〜5項のいずれか1つの
    項に記載の組成物。 7 該重量相対量が5:1ないし1;25の範囲に
    ある、特許請求の範囲第6項記載の組成物。
JP4262279A 1978-04-12 1979-04-10 Agricutural chemicals composition * production and use thereof Granted JPS54140720A (en)

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GB1434178 1978-04-12

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AR (1) AR227131A1 (ja)
AU (1) AU527901B2 (ja)
BR (1) BR7902221A (ja)
DE (1) DE2961051D1 (ja)
DK (1) DK156025C (ja)
GR (1) GR68389B (ja)
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NZ (1) NZ190147A (ja)
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