JPS6338979B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（） （式中、Ａはペルハロゲン化低級アルキルカル
ボニルオキシ基、低級アルキルスルホニルオキシ
基、低級アルキル置換フエニルスルホニルオキシ
基またはアジド基を示す）の新規なフエニルエー
テル化合物及び同化合物の製法に関する。本発明
はまた上記化合物を有用な治療薬剤である１―
（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―アミノ―
プロパンに転換する方法にも関する。

一般式（）の新規な化合物は有用な生物活性
を有し、更に心室性不整脈の治療に用いられる化
合物、１―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２
―アミノ―プロパン塩酸塩（メキシレチン
（Mexiletine））の合成上の重要な中間体として
用いることができる。

周知のように、メキシレチン塩基及びその医薬
として許容できる酸付加塩は心室性不整脈状態に
おいて有益な作用を示し、かつ虚血性心臓障害、
心筋梗塞、心室細動及び頻脈の治療に特に有利に
適用できる（「Brit.Heart J.」35，558，559
（1973）；「Lancet」1973／，339―403，404―
407；「Brit.J.Clin.Pharmacol.」１，86―87，229
―232（1974））。

１―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―ア
ジド―プロパン（式（）中、Ａ＝アジド）の抗
細動（Camtifibrillant）効果は〔B.Vargrafting
及びJ.D.Coignet（「Eur.J.of Pharmacol.」６，49
―55（1969））の方法に従つて測つたときED₅₀＝
150mg／Kg（経口）の〕メキシレチンの同効果と
実質的に同じである。この化合物はS.Irwinの方
法（「Science」136，123（1962））によつて証明さ
れるように好適な鎮静作用も有する。この後者の
試験では１―（２，６―ジメチルフエノキシ）―
２―トシルオキシ―プロパン（式（）中、Ａ＝
トシルオキシ）も有効な鎮静剤であることが判つ
た。

一般式（）の新規な化合物は当業界でよく知
られた方法により経口もしくは非経口投与用の医
薬組成物に転換できる。この医薬組成物は錠剤、
被覆錠剤、カプセル剤、注射用溶液もしくは懸濁
液、坐剤等のような固形、半固形もしくは液体製
剤であつてもよく、そして活性成分の外に慣用の
医薬として許容され得る担体、希釈剤及び／もし
くは補助剤を含んでいてもよい。担体もしくは希
釈剤として、例えば、水、無毒な有機溶媒、鉱油
もしくは植物油、デンプン、ラクトース、ケイソ
ウ土、ココアバター等を用いることができる。補
助剤の々ち、次のものを挙げることができる：
（微結晶セルロース、アラビアゴム及びゼラチン
のような）結合剤、（アルギン酸及びトウモロコ
シデンプンのような）崩壊剤、（ステアリン酸マ
グネシウムのような）滑沢剤、（スクロースのよ
うな）香味剤、（アスコルビン酸のような）酸化
防止剤、保存剤、界面活性剤及び（塩化ナトリウ
ムのような）浸透圧調整用塩類。

以上に述べたように、一般式（）の新規な化
合物は有益な治療薬剤として１―（２，６―ジメ
チルフエノキシ）―２―アミノ―プロパンの合成
において出発物質としても使用できる。以下にこ
の化合物の公知合成法をまず討議し、そして次に
新規な製造方法及びその利点を述べよう。

１―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―ア
ミノ―プロパンの製造に関しては英国特許明細書
第1205958号に数方法が開示してある。

これらの方法の一つによれば、目的生成物は一
般式（） （式中、Ｂは１もしくは２個の保護基を有する
アミノ基である）の化合物の保護基を除去するこ
とによつて製造される。前記引例にはこれらの保
護基としてベンジル、フタリル、トルエンスルホ
ニル、及びホルミル基を挙げているが、実施例で
はベンジル基の割裂にしかふれていない。

一般式（）の出発物質は上記英国特許明細書
によれば一般式（） （式中、Halはハロゲン原子を示す）の化合物
を一般式（） Ｂ−Ｈ () （式中、Ｂは上記定義の通りである）の化合物
と反応させて製造できる。

一般式（）の化合物はまた式（） のケトンを還元条件下において一般式（） H₂N−Ｑ () （式中、Ｑは前述置換基Ｂ中に存在する保護基
を示す）の化合物と反応させることによつても製
造できる（英国特許明細書第1205958号）。

上記方法では次のような不利益がある：即ち、
一般式（）（式中、当該保護基はベンジルであ
る、）の化合物の水添付加反応は最低５気圧下80
℃でしか進行せず、そして中位の収率（約50ない
し55％）でしか所望アミノ化合物が生成されな
い。

更に、出発物質そのものを製造するのが難し
い。一般式（）の化合物を一般式（）の化合
物と反応させることによつて一般式（）の化合
物を製造するとき、ベンジルアミンの反応性が高
いために二重アルキル化反応も生じて結果的に式
（） のビス誘導体が副生成物として生成する。その上
に、過剰のアミンによる反応の進行で付加副生成
物の生成を来たすのでハロゲン化水素酸塩の除去
を行う。これらの生成物そのものを精製するのが
困難であり、このことが更に収率を低下させてし
まう。

一般式（）の化合物または式（）のケトン
を還元条件下でしかるべく保護したアミンと反応
させることによつても製造できる。しかしなが
ら、この方法は引例の特許明細書には例示されて
いない。

式（）のケトンそのものを製造するにおい
て、この化合物が非常に毒性の高い物質である、
クロロアセトンもしくはブロモアセトンの塩と
２，６―ジメチルフエノールの塩を反応させるこ
とによつて合成されるので付加的な困難事が生じ
る（N.I.Sax「Handbook of Dangerous
Materials」Reinhold Publ.Corp.，New York，
1951，94頁）。

英国特許明細書第1205958号ではまたフタリル、
トルエンスルホニル及びホルミル保護基の利用を
述べているが、しかしながら、これらの方法は例
によつて説明されていない。

英国特許明細書第1205958号に開示されている
別の方法によれば、式（）のケトンをまずアン
モニア、ヒドロキシルアミンもしくはヒドラジン
で処理し、そして得られた一般式（） （式中、Ｙは水素、ヒドロキシもしくはアミノ
を示す）の化合物を接触水添で、又は適当な金属
水素化物の錯体のいずれか一方で還元して１―
（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―アミノ―
プロパンを得る。

この方法にもやはりいくつかの不利益がある。
この水添付加反応は中位の収率でしか実施できな
く（オキシムについては51.5％でイミンについて
は44.3％であり、そしてヒドラゾンの還元の例は
ない）、更に上で述べたように式（）の出発ケ
トンを製造するのは難しい。

上記英国特許明細書に開示されている別の方法
によれば、２，６―ジメチルフエノールを１―メ
チル―アジリジンと反応させることによつて２，
６―ジメチルフエノールから１―（２，６―ジメ
チルフエノキシ）―２―アミノ―プロパンが製造
できる。しかしこの方法に関する例は明細書中に
示されていない。

この方法の不利益は１―メチル―アジリジンを
利用することにある。この化合物はエチレンイミ
ンのように極端に有害ではなく（参照N.I.Sax
「Handbook of Dangerous Materials」，
Reinhold Publ.Corp.，New York，1951，328
頁）、更に非常に重合化しやすい。この重合化反
応はこの混合物を加熱するとき、もしくは極微量
の（フエノールのような）酸の効果によつてさえ
生じる。

英国特許明細書第1205958号に開示された更に
別の方法では出発物質として２，６―ジメチルフ
エノールの塩を用いる。この塩は一般式（） （式中、Ｚはハロゲンのような反応性エステル
基である）の化合物と反応させる。この方法も例
示されていない。

この方法の不利益は製造することが難しく、か
つ二量化がかなり容易であり、それによつてピペ
ラジン誘導体を形成する式（）の反応物質を使
用することにある。

１―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―ヒ
ドロキシ―プロパンは米国特許明細書第3979460
号に不所望な副生成物として挙げられているが、
これは４，4′―ヒドロキシ―３，3′―テトラメチ
ル―ジフエニルスルフイドの合成において収率12
％で生成される。この特許明細書にはヒドロキシ
化合物の物理定数が示されていない。

一般式（）（式中、Ａは上記定義の通りであ
る）の化合物は容易に、そして下記方法によつて
高収率で製造できることが判つた。

２，６―ジメチルフエノールをアルカリ性媒体
中でプロピレンオキシドと反応させ得られた化合
物をアシル化し、そして所望ならば、得られた一
般式（）（式中、Ａはペルハロゲン化低級アル
キルカルボニルオキシ基、低級アルキルスルホニ
ルオキシ基または低級アルキル置換フエニルスル
ホニルオキシ基である）の化合物をアルカリ金属
アジドと反応させる。アミノ化合物を製造しなけ
ればならないなら、得られた１―（２，６―ジメ
チルフエノキシ）―２―アジド―プロパンを還元
する。この後者の化合物はその酸付加塩に転換で
きる。

我々の経験では１―（２，６―ジメチルフエノ
キシ）―２―ヒドロキシ―プロパンは過剰量のプ
ロピレンオキシド及び水溶性の有機溶媒を２，６
―ジメチルフエノールの水溶液に加え、そして得
られた混液を加熱下で撹拌することによつて容易
にかつ良好な収率で製造できることが示された。
アルカリ性薬剤として水酸化ナトリウムもしくは
水酸化カリウムを用いると、出発物質とによる可
溶性のフエノ―レートを形成するので好ましい。
１モルの２，６―ジメチルフエノールについて一
般的には1.05ないし10モル、好ましくは1.2モル
のアルカリを用いる。水溶性の有機溶媒として、
低級アルコールもしくはケトン、アセトニトリ
ル、テトラヒドロフランもしくはジオキサン、好
ましくはエタノールもしくはアセトンを使用でき
る。この反応は20℃ないしこの反応混液の沸点、
好ましくは50ないし60℃の温度で実施できる。所
望ならば、この反応混液を処理した後に得られた
粗製の１―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２
―ヒドロキシ―プロパンをこれらの一般式（）
（式中、Ａはペルハロゲン化低級アルキルカルボ
ニルオキシ基、低級アルキルスルホニルオキシ基
または低級アルキル置換フエニルスルホニルオキ
シ基である）の化合物の製造に直接使用できる。

本明細書において「低級アルキル」とは炭素原
子１〜４個のアルキルを意味する。

１―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―ヒ
ドロキシ―プロパンは慣用のアシル化方法によつ
てペルハロゲン化低級アルキルカルボニルオキ
シ、低級アルキルスルホニルオキシまたは低級ア
ルキル置換フエニルスルホニルオキシ誘導体に転
換できる（参照：「Methoden der organischen
Chemie」，Georg Thieme Verlag，1952，第８
巻，543頁）。

アシル化反応は10℃以下の温度においてピリジ
ン中、又はジクロロエタン及びトリエチルアミン
の混液中で好ましく実施される。アシル化した化
合物は（98％以上の）すぐれた収率で非常に純粋
な状態で生成される。所望ならば、アシル誘導体
は１―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―ア
ジド―プロパン（式（），Ａ＝アジド）の製造
に直接使用できる。

アジド化合物は一般式（）（式中、Ａはペル
ハロゲン化低級アルキルカルボニルオキシ基、低
級アルキルスルホニルオキシ基または低級アルキ
ル置換フエニルスルホニルオキシ基である）の化
合物を金属アジド、好ましくはアジ化ナトリウム
と、水及び水溶性の有機溶媒、好ましくはエチレ
ングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレ
ングリコールモノエチルエーテルの存在下で反応
させることによつて製造される。得られた１―
（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―アジド―
プロパンは極めて安定であり（蒸留されて、かつ
200℃で加熱したときでさえ分解しない）、良好な
収率（83ないし89％）で形成される。所望なら
ば、この化合物はアミノ誘導体を製造するのに更
に精製することなく直接使用できる。

アミノ化合物、即ち、１―（２，６―ジメチル
フエノキシ）―２―アミノ―プロパンはアジド化
合物を公知方法で還元することによつて製造され
る（参照Houben―Weyl「Methoden der
organischen Chemie」Georg Thieme Verlag，
1957 Vol.11/1 第262，539及び1002頁）。還元は
好ましくは接触水添によつて実施される。

この後者の反応において、１―（２，６―ジメ
チルフエノキシ）―２―アミノ―プロパン塩基は
副生成物を含まない単独の生成物としてほぼ定量
的な収率で得られる。この反応は薄層クロマトグ
ラフイーによつて容易に監視できる。この反応は
実施が容易で、かつ特定の装置を要しない。

本発明による新規な方法は以下に示す下記の重
要な利益をもたらす： １ 全ての出発物質は製造が容易であり、扱い易
く、かつ健康に対し有害でない。

２ この反応は特別の装置を用いないでも容易に
実施でき、かつすぐれた収率で行われる。

３ 一般式（）の化合物は全て扱いが容易な安
定物質であり、かつ粗製状態でもそれらを引き
続いて転換反応させるのに十分である。

４ １―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―
アジド―プロパンのアミンへの還元は大気圧
下、室温においてほぼ定量的に実施でき、そし
て純粋な化合物が製造される。

５ １―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―
アミノ―２―プロパンは反応混液から極めて容
易に分離できる。

以下に示す例は本発明を説明するためのもので
あり、その範囲を限定するものではない。

例 １ １―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―ヒ
ドロキシ―プロパン ２，６―ジメチルフエノール12.2ｇ（0.1モル）
を水20ml中の水酸化ナトリウム4.2ｇ（0.105モ
ル）の溶液に溶かした。この溶液にエタノール25
ml及びプロピレンオキシド8.7ｇ（0.15モル）を
加え、そしてこの混合物を60℃で12時間撹拌し
た。この混合物を冷却し、ベンゼン200ml及び水
200mlを加え、そして有機層を分離した。この水
層をベンゼン200mlで抽出した。これらのベンゼ
ン溶液を合併し、水200mlで洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、そして水蒸気浴から減圧下（40
mmＨｇ）で蒸発乾固した。油状物質14.6ｇ（81
％）を得た。この粗製の生成物は例２ないし５に
記載のアシル化反応において直接使用できた。こ
の粗製の１―（２，６―ジメチルフエノキシ）―
２―ヒドロキシ―プロパンは蒸留して精製できる
（沸点84℃）。R_f＝0.6（ベンゼン及びピリジンの
６：１の混液中の0.1ないし0.3mm厚のメルクグレ
ードのシリカゲル層でのクロマトグラフイー；塩
素化後のｏ―トルイジンで展開。参照「Ｚ・
Anal.Chem.」148，181（1955））。

分析 C₁₁H₁₆O₂（分子量＝180.24） 計算値 Ｃ：73.30％ Ｈ：8.95％ 測定値 Ｃ：73.60％ Ｈ：9.07％ 例 ２ １―２，６―ジメチルフエノキシ）―２―（４
―メチルフエニルスルホニルオキシ）―プロパ
ン 例１に記載のようにして得た粗製の１―（２，
６―ジメチルフエノキシ）―２―ヒドロキシ―プ
ロパン9.0ｇ（0.05モル）を乾燥ピリジン50mlに
溶かし、そして19.0ｇ（0.1モル）の塩化トシル
を氷で冷却しながらこの溶液に少しずつ加えた。
この添加の間、この混液の温度を10℃以下に保つ
べきである。添加が完了したとき、冷却浴をはず
し、この混液を20ないし25℃に放置して温めて、
そして同温度で１時間撹拌した。この反応の終了
時にこの混液を砕いた氷100ｇ上に注ぎ、そして
この生成物をベンゼン200mlで抽出した。このベ
ンゼン溶液を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして真空中で蒸発乾固した。得られた結晶
残渣をイソプロパノール20mlから再結晶させて
16.5ｇ（98.7ｇ）の１―（２，６―ジメチルフエ
ノキシ）―２―（４―メチル―フエニルスルホニ
ルオキシ）―プロパン（融点63―64℃）を生成し
た。融点が59―61℃の粗製の生成物は例６に記載
の反応中で直接使用できた。

R_f＝0.8（ベンゼン及びピリジンの６：１混液中
の0.1ないし0.3mm厚のメルクグレードのシリカゲ
ル層でのクロマトグラフイー、塩素化後のｏ―ト
ルイジンによる展開）。

分析 C₁₈H₂₂SO₄（分子量334.42） 計算値 Ｃ：64.64％ Ｈ：6.63％ Ｓ：9.59％ 測定値 Ｃ：64.84％ Ｈ：6.86％ Ｓ：9.86％ 例 ３ １―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―メ
タンスルホニルオキシ―プロパン 例２に記載のように操作した。ただし、１―
（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―ヒドロキ
シ―プロパンのピリジン溶液に塩化メシル11.4ｇ
（0.1モル）を滴加した。この反応混液を例２に記
載のようにして処理し、そして蜂蜜様の粘性の物
質として１―（２，６―ジメチルフエノキシ）―
２―メタンスルホニルオキシ―プロパン12.8ｇ
（99.1％）を生成した。この粗製の生成物は例７
に記載の反応中で直接使用できる。

R_f＝0.8（ベンゼン及びピリジンの６：１混液中
の0.1ないし0.3mm厚のメルクグレードのシリカゲ
ル層におけるクロマトグラフイー、塩素化後にｏ
―トルイジンで展開） 分析 C₁₂H₁₈O₄S（分子量258.33） 計算値 Ｃ：55.78％ Ｈ：7.02％ Ｓ：12.41％ 測定値 Ｃ：56.20％ Ｈ：7.52％ Ｓ：12.14％ 例 ４ １―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―ト
リクロロアセチルオキシ―プロパン 例２に記載のように操作を行つた。ただし、そ
の違いとして１―（２，６―ジメチルフエノキ
シ）―２―ヒドロキシ―プロパンのピリジン溶液
にトリクロロアセチルクロリド18.1ｇ（0.1モル）
を滴加した。この反応混液を例２に記載のように
処理して、粗製の油状１―（２，６―ジメチルフ
エノキシ）―２―トリクロロアセチルオキシ―プ
ロパン16.1ｇ（98.9％）を生成したが、これは例
８に記載の処理において精製せずに適用できた。
この生成物は蒸留精製できた。（沸点146℃／0.4
mmＨｇ） R_f＝0.85（ベンゼン及びピリジンの６：１混液
中の0.1ないし0.3mm厚のメルクグレードのシリカ
ゲル層でのクロマトグラフイー：塩素化後にｏ―
トルイジンで展開） 分析 C₁₃H₁₅Cl₃O₃（分子量325.62） 計算値 Ｃ：47.95％ Ｈ：4.64％ Cl：32.67％ 測定値 Ｃ：48.12％ Ｈ：4.92％ Cl：32.48％ 例 ５ １―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―
（４―メチル―フエニルスルホニルオキシ）―
プロパン トリエチルアミン11.1ｇ（0.11モル）を例１に
記載のようにして得られた粗製の１―（２，６―
ジメチルフエノキシ）―２―ヒドロキシ―プロパ
ン9.0ｇ（0.05モル）の乾燥ジクロロエタン100ml
中の溶液に加えた。この溶液を氷冷下で撹拌し、
そして乾燥ジクロロエタン50ml中の塩化トシル
19.0ｇ（0.1モル）の溶液に滴加した。添加が完
了したとき、冷却浴をはずし、この反応混液を20
ないし25℃にあたためておき、そして同温度で１
時間撹拌した。この反応の終了時に、この混液を
砕いた氷100ｇで分解し、そして層を互に分離し
た。このジクロロエタン層を水洗し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、そして真空中で蒸発乾固した。
結晶残渣を例２に記載のように再結晶させて
16.55ｇ（98.9％）の１―（２，６―ジメチルフ
エノキシ）―２―（４―メチル―フエニルスルホ
ニルオキシ）―プロパン（融点58―61℃）を得
た。この化合物は例２によつて得られた生成物と
一致しており、そして例６に記載の反応に直接用
いることができた。

例 ６ １―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―ア
ジド―プロパン 例２もしくは５に記載のように製造した粗製の
１―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―（４
―メチル―フエニルスルホニルオキシ）―プロパ
ン8.36ｇ（0.025モル）をエチレングリコールモ
ノメチルエーテル50mlに溶かした。水15ml中のア
ジ化ナトリウム3.25ｇ（0.05モル）の溶液を一度
に加えて得られた混液を５時間還流した。この混
液を放冷し、水100ml及びクロロホルム100mlと混
ぜ、そして有機層を分離した。このクロロホルム
溶液を水200mlで洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして蒸気浴上減圧下（40ないし60mmＨｇ）
で蒸発乾固した。粗製の１―（２，６―ジメチル
フエノキシ）―２―アジド―プロパン4.6ｇ
（89.6％）を得たが、これは例９に記載の反応に
おいて直接通用できた。この生成物を蒸留精製し
た。（沸点106℃／0.7mmＨｇ） R_f＝0.75（ベンゼン及びピリジンの６：１混液
中の0.1ないし0.3mm厚のメルクグレードのシリカ
ゲル層によるクロマトグラフイー；塩素化後ｏ―
トルイジンで展開） 分析 C₁₁H₁₅N₃O（分子量：205.25） 計算値 Ｃ：64.37％ Ｈ：7.37％ Ｎ：20.47％ 測定値 Ｃ：64.65％ Ｈ：7.48％ Ｎ：20.30％ 例 ７ １―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―ア
ジド―プロパン 例６に記載のように操作した。ただし、例３に
記載のようにして得た粗製の１―（２，６―ジメ
チルフエノキシ）―２―メタンスルホニルオキ
シ）―プロパン6.46ｇ（0.025モル）を１―（２，
６―ジメチルフエノキシ）―２―（４―メチル―
フエニルスルホニルオキシ）―プロパンの代わり
に出発物質として用いた。この反応混液を例６に
記載のように処理して粗製の１―（２，６―ジメ
チルフエノキシ）―２―アジド―プロパン4.3ｇ
（83.8％）を得たが、これは例６によつて得た生
成物と同じであつた。

例 ８ １―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―ア
ジド―プロパン 例６に記載のように処理した。ただし、１―
（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―（４―メ
チル―フエニルスルホニルオキシ）―プロパンの
代わりに、例４で調製した粗製の１―（２，６―
ジメチルフエノキシ）―２―トリクロロアセチル
オキシ―プロパン8.14ｇ（0.025モル）を出発物
質として用いた。この反応混液を例６に記載のよ
うに処理して粗製の１―（２，６―ジメチルフエ
ノキシ）―２―アジド―プロパン4.5ｇ（87.7％）
を得たがこれは例６によつて得た生成物と一致し
ていた。

例 ９ １―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―ア
ミノ―プロパン塩酸塩 木炭担持パラジウム触媒１ｇを例６ないし８の
いずれかで製造した粗製の１―（２，６―ジメチ
ルフエノキシ）―２―アジド―プロパン4.1ｇ
（0.02モル）のエタノール100ml中の溶液に加え
た。水素をゆつくり泡立ててフラスコ中を連続的
に通し、そしてこの混合物を20ないし25℃におい
て５時間振盪させて水添付加した。この反応の進
行はベンゼン及びピリジンの６：１混液中の0.1
ないし0.3mm厚のトルクグレードのシリカゲル層
におけるクロマトグラフイーによつて監視した。
スポツトは塩素化後ｏ―トルイジンで展開した。

この反応の終了時に触媒を過除去し、そして
少量の70％水性エタノールで洗つた。この液を
濃塩酸でPH＝１に酸性化し、そして次に蒸気浴
上、減圧（40mmＨｇ）下で蒸発乾固した。得られ
た粗製の１―（２，６―ジメチルフエノキシ）―
２―アミノ―プロパン塩酸塩結晶4.4ｇ（100％）
を加熱下でイソプロパノール10mlに溶かし、この
溶液を過し、そして約40℃でこの液に乾燥エ
ーテル50mlを加えたところ、生成物は結晶化しは
じめた。この混合物を氷冷し、結晶を過し、少
量のエーテルで洗い、そして乾燥した。得られた
精製した１―（２，６―ジメチルフエノキシ）―
２―アミノ―プロパン塩酸塩は201―203℃で溶け
た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ａはペルハロゲン化低級アルキルカル
   ボニルオキシ基、低級アルキルスルホニルオキシ
   基、低級アルキル置換フエニルスルホニルオキシ
   基またはアジド基である）の化合物。 ２ １―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―
   （４―メチル―フエニルスルホニルオキシ）―プ
   ロパンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ３ １―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―
   メタンスルホニルオキシ―プロパンである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ４ １―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―
   トリクロロアセチルオキシプロパンである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ５ １―（２，６―ジメチルフエノキシ）―２―
   アジド―プロパンである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ６ 一般式（） （式中、Ａはペルハロゲン化低級アルキルカル
   ボニルオキシ基、低級アルキルスルホニルオキシ
   基、低級アルキル置換フエニルスルホニルオキシ
   基またはアジド基を示す）の化合物を製造するに
   当たり、１―（２，６―ジメチルフエノキシ）―
   ２―ヒドロキシ―プロパンをアシル化またはスル
   ホン化し、そして所望により、得られた一般式
   （）（式中、Ａはペルハロゲン化低級アルキルカ
   ルボニルオキシ基、低級アルキルスルホニルオキ
   シ基または低級アルキル置換フエニルスルホニル
   オキシ基である）の化合物とアルカリ金属アジド
   とを反応させることを特徴とする、前記一般式
   （）の化合物の製造。