JPH06104776B2 - モノアゾ化合物及びモノアゾ染料 - Google Patents
モノアゾ化合物及びモノアゾ染料Info
- Publication number
- JPH06104776B2 JPH06104776B2 JP60048861A JP4886185A JPH06104776B2 JP H06104776 B2 JPH06104776 B2 JP H06104776B2 JP 60048861 A JP60048861 A JP 60048861A JP 4886185 A JP4886185 A JP 4886185A JP H06104776 B2 JPH06104776 B2 JP H06104776B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- hydrogen atom
- dye
- monoazo
- fastness
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は特定構造のモノアゾ化合物に関する。更には、
特に後加工後の湿潤堅牢度にすぐれたモノアゾ染料に関
する。
特に後加工後の湿潤堅牢度にすぐれたモノアゾ染料に関
する。
（従来の技術） 最近、ポリエステル布に、撥水加工、風合向上加工、帯
電防止加工、衛生加工等の種々の後加工が実施されてい
る。
電防止加工、衛生加工等の種々の後加工が実施されてい
る。
上記のような後加工は、高温処理するため、すでに染色
されている繊維等から染料がブリードし、該繊維等の諸
堅牢度とくに湿潤堅牢度が低下するという問題が生ず
る。
されている繊維等から染料がブリードし、該繊維等の諸
堅牢度とくに湿潤堅牢度が低下するという問題が生ず
る。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、新規なモノアゾ化合物を提供することを目的
とする。更には合成繊維類、とくにポリエステル繊維、
あるいはこれらから製造される布等を橙色ないし青色に
染色することができるモノアゾ染料であつて、得られた
染布等を後加工してもブリードが生ぜず、そのため洗濯
堅牢度、アルカリ汗堅牢度、水堅牢度等の湿潤堅牢度に
優れたモノアゾ染料を提供することを目的とするもので
ある。
とする。更には合成繊維類、とくにポリエステル繊維、
あるいはこれらから製造される布等を橙色ないし青色に
染色することができるモノアゾ染料であつて、得られた
染布等を後加工してもブリードが生ぜず、そのため洗濯
堅牢度、アルカリ汗堅牢度、水堅牢度等の湿潤堅牢度に
優れたモノアゾ染料を提供することを目的とするもので
ある。
（問題点を解決するための手段） 本発明は下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ
基、シアノ基、C1-4アルキル基、C1-4アルコキシ基、CF
3基、SO2Ｒ″基又はCOR基を表わし、ＲおよびＲ′は
互いに独立に水素原子；C1-8アルキル基；C1-8アルコキ
シ基、シアノ基、塩素原子、アシルオキシ基、C1-8アル
コキシカルボニル基、C1-8アルコキシカルボニルオキシ
基、ベンジルオキシカルボニル基、フエノキシエチルオ
キシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニルオキシ
基、アリルオキシ基もしくはアリール基で置換されてい
てもよいC1-4アルキル基；アリル基；又はフエニル基を
表わし、Ｒ″はC1-8アルキル基又はフェニル基を表わ
し、Ｒは水素原子又はC1-8アルキル基を表わし、Ｙは
水素原子、塩素原子又はC1-4アルコキシ基を表わす）で
示されるモノアゾ化合物をその要旨とする。
基、シアノ基、C1-4アルキル基、C1-4アルコキシ基、CF
3基、SO2Ｒ″基又はCOR基を表わし、ＲおよびＲ′は
互いに独立に水素原子；C1-8アルキル基；C1-8アルコキ
シ基、シアノ基、塩素原子、アシルオキシ基、C1-8アル
コキシカルボニル基、C1-8アルコキシカルボニルオキシ
基、ベンジルオキシカルボニル基、フエノキシエチルオ
キシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニルオキシ
基、アリルオキシ基もしくはアリール基で置換されてい
てもよいC1-4アルキル基；アリル基；又はフエニル基を
表わし、Ｒ″はC1-8アルキル基又はフェニル基を表わ
し、Ｒは水素原子又はC1-8アルキル基を表わし、Ｙは
水素原子、塩素原子又はC1-4アルコキシ基を表わす）で
示されるモノアゾ化合物をその要旨とする。
前示一般式〔Ｉ〕において、Ｘ、Ｒ、Ｒ′及びＹで示さ
れるアルキル基又はアルコキシ基は直鎖状又は分岐鎖状
のいずれでもよい。
れるアルキル基又はアルコキシ基は直鎖状又は分岐鎖状
のいずれでもよい。
本発明において特に好ましい染料としては、例えば、前
示一般式〔Ｉ〕において、Ｘがニトロ基、メチル基、塩
素原子又は水素原子を表わし、Ｙが水素原子を表わし、
そしてＲ及びＲ′がC1-8アルキル基、C1-8アルコキシエ
チル基、アリル基又はアラルキル基を表わすモノアゾ化
合物が挙げられる。
示一般式〔Ｉ〕において、Ｘがニトロ基、メチル基、塩
素原子又は水素原子を表わし、Ｙが水素原子を表わし、
そしてＲ及びＲ′がC1-8アルキル基、C1-8アルコキシエ
チル基、アリル基又はアラルキル基を表わすモノアゾ化
合物が挙げられる。
前示、一般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ化合物は例え
ば、下記一般式〔II〕 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ及びＲ′は前記定義に同じであり、
Ｚは塩素原子又は臭素原子を表わす）で示されるモノア
ゾ化合物を予め、各々の対応するジアゾ成分とカツプリ
ング成分とにより常法に従い合成し、次いで、このモノ
アゾ化合物をジメチルホルムアミドなどの極性溶媒中
で、理論量以上のシアン化ソーダ又はシアン化第一銅な
どのシアン化剤によつてシアノ化することにより容易に
製造することができる。
ば、下記一般式〔II〕 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ及びＲ′は前記定義に同じであり、
Ｚは塩素原子又は臭素原子を表わす）で示されるモノア
ゾ化合物を予め、各々の対応するジアゾ成分とカツプリ
ング成分とにより常法に従い合成し、次いで、このモノ
アゾ化合物をジメチルホルムアミドなどの極性溶媒中
で、理論量以上のシアン化ソーダ又はシアン化第一銅な
どのシアン化剤によつてシアノ化することにより容易に
製造することができる。
本発明のアゾ染料により染色しうる繊維としては、ポリ
エチレンテレフタレート、テレフタル酸と1,4−ビス−
（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物など
よりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛な
どの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織
品が挙げられる。
エチレンテレフタレート、テレフタル酸と1,4−ビス−
（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物など
よりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛な
どの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織
品が挙げられる。
本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色するに
は、前示一般式〔Ｉ〕で示される染料が水に不溶ないし
難溶であるので、常法により、分散剤としてナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
などを使用して水性媒質中に分散させた染色浴または捺
染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば
浸染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サーモゾ
ル染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリエ
ステル繊維ないしは、その混紡品に堅牢度のすぐれた染
色を施すことができる。その際、場合により、染色浴に
ギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどのよ
うな酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得られる。
は、前示一般式〔Ｉ〕で示される染料が水に不溶ないし
難溶であるので、常法により、分散剤としてナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
などを使用して水性媒質中に分散させた染色浴または捺
染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば
浸染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サーモゾ
ル染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリエ
ステル繊維ないしは、その混紡品に堅牢度のすぐれた染
色を施すことができる。その際、場合により、染色浴に
ギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどのよ
うな酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得られる。
また、前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明のモノアゾ染
料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用してもよ
く、このうち前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明のモノ
アゾ染料相互の配合により染色性の向上等、好結果が得
られる場合がある。
料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用してもよ
く、このうち前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明のモノ
アゾ染料相互の配合により染色性の向上等、好結果が得
られる場合がある。
（実施例） 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説明する
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコール硫酸エ
ステル2gを含む水3lに分散させて染色浴を調製した。こ
の染色浴にポリエステル繊維100gを浸漬し、130℃で60
分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつ
たところ、鮮明な赤色の染布が得られた。得られた染布
の耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、pH安定性は良好であつ
た。
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコール硫酸エ
ステル2gを含む水3lに分散させて染色浴を調製した。こ
の染色浴にポリエステル繊維100gを浸漬し、130℃で60
分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつ
たところ、鮮明な赤色の染布が得られた。得られた染布
の耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、pH安定性は良好であつ
た。
また、得られた染布をさらにポリウレタン加工（風合向
上加工）した後の湿潤堅牢度（洗濯堅牢度、アルカリ汗
堅牢度及び水堅牢度）を以下の方法に従つて判定し、結
果を下記第１表に示した。
上加工）した後の湿潤堅牢度（洗濯堅牢度、アルカリ汗
堅牢度及び水堅牢度）を以下の方法に従つて判定し、結
果を下記第１表に示した。
（１）ポリウレタン加工法 ハイドランＦ−24Kの１％溶液に浸した後、160℃で２分
間キュアリングする。
間キュアリングする。
（２）洗濯堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布にマルチフアイバーを
添付し、AATCC法洗濯IIA号に準じて洗濯試験を行ない、
マルチフアイバーのナイロン繊維の汚染をグレースケー
ルにて判定した。
添付し、AATCC法洗濯IIA号に準じて洗濯試験を行ない、
マルチフアイバーのナイロン繊維の汚染をグレースケー
ルにて判定した。
（３）アルカリ汗堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布をJISL−0848A法に準
じ、但し添付布はナイロン布とシルク布を使用した方法
により試験を行ない、シルク布の汚染度をグレースケー
ルにて判定した。
じ、但し添付布はナイロン布とシルク布を使用した方法
により試験を行ない、シルク布の汚染度をグレースケー
ルにて判定した。
（４）水堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布をJISL−0846A法に準
じ、但しナイロン布の代わりにシルク布を添付した方法
により試験を行ない、シルク布の汚染度をグレースケー
ルにて判定した。
じ、但しナイロン布の代わりにシルク布を添付した方法
により試験を行ない、シルク布の汚染度をグレースケー
ルにて判定した。
本実施例で使用した染料は下記のようにして製造した。
で示される染料5.4gをジメチルホルムアミド20ml中に分
散させ、20℃にてCuCN1.8gを添加し、50℃で２時間攪拌
しシアノ化を行ない、次いで、メタノール20mlで希釈し
析出結晶をろ過、水洗、乾燥して本発明のモノアゾ染料
（緑色結晶）を得た（収率90％）。なお、本品のλmax
（アセトン）は522nmであつた。
散させ、20℃にてCuCN1.8gを添加し、50℃で２時間攪拌
しシアノ化を行ない、次いで、メタノール20mlで希釈し
析出結晶をろ過、水洗、乾燥して本発明のモノアゾ染料
（緑色結晶）を得た（収率90％）。なお、本品のλmax
（アセトン）は522nmであつた。
実施例２ 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物0.5gと混合し、ペイントシエーカーで微
粉砕し、微粒子化染料を得た。下記の組成からなる元糊
と充分混合し、色糊100gを得た。
ルデヒド縮合物0.5gと混合し、ペイントシエーカーで微
粉砕し、微粒子化染料を得た。下記の組成からなる元糊
と充分混合し、色糊100gを得た。
元糊の組成 カルボキシメチルセルロース系糊剤 30 ｇ 酒石酸 0.2g 芳香族系キヤリヤー 0.3g （サンフローレンSN、日華化学工業 株式会社製造、商品名）水 68.5g 計 99.0g この色糊をポリエステル繊維上に印捺し、100℃にて中
間乾燥を行ない、ついで170℃の過熱水蒸気中にて７分
間保持し発色させた後、ソーピング、水洗および乾燥を
行なつたところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および湿潤
堅牢度の良好な青色に捺染されたポリエステル布が得ら
れた。
間乾燥を行ない、ついで170℃の過熱水蒸気中にて７分
間保持し発色させた後、ソーピング、水洗および乾燥を
行なつたところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および湿潤
堅牢度の良好な青色に捺染されたポリエステル布が得ら
れた。
また、得られた染布のポリウレタン加工後の湿潤堅牢度
を実施例１と同様に測定した結果を第１表に示す。
を実施例１と同様に測定した結果を第１表に示す。
本実施例で使用した染料は、実施例１に記載の方法に従
つて製造した。本品のλmax（アセトン）は、600nmであ
つた。
つて製造した。本品のλmax（アセトン）は、600nmであ
つた。
比較例１及び２ 第１表に示す染料を用いてポリエステル布を染色し、得
られた染布につき、ポリウレタン加工を施した後の湿潤
堅牢度を実施例１と同様に測定した結果を第１表に示
す。
られた染布につき、ポリウレタン加工を施した後の湿潤
堅牢度を実施例１と同様に測定した結果を第１表に示
す。
実施例３ 実施例１の方法に従つて第２表に示した染料を用いてポ
リエステル布を染色し、同表に示す色調の染布を得た。
リエステル布を染色し、同表に示す色調の染布を得た。
得られた染布につき、ポリウレタン加工した後の湿潤堅
牢度（アルカリ汗堅牢度）を測定したところ、第２表に
示す結果を得た。
牢度（アルカリ汗堅牢度）を測定したところ、第２表に
示す結果を得た。
なお、第２表中、Phとあるは、フエニル基を表わす。
（効果） 上記実施例に示したとおり、本発明のモノアゾ染料は単
に染色後の堅牢度が高いと言うだけではなく、染布を例
えば、風合い改善、防水又は帯電防止などのためにポリ
ウレタン加工又はシリコン加工等を施した場合のその後
の湿潤堅牢度（後加工後の堅牢度）が極めて高いもので
ある。
に染色後の堅牢度が高いと言うだけではなく、染布を例
えば、風合い改善、防水又は帯電防止などのためにポリ
ウレタン加工又はシリコン加工等を施した場合のその後
の湿潤堅牢度（後加工後の堅牢度）が極めて高いもので
ある。
したがつて、本発明のモノアゾ染料は後加工を施す高級
衣料用の染料として特に適するものである。
衣料用の染料として特に適するものである。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ
基、シアノ基、C1-4アルキル基、C1-4アルコキシ基、CF
3基、SO2Ｒ″基又はCOR基を表わし、ＲおよびＲ′は
互いに独立に水素原子；C1-8アルキル基；C1-8アルコキ
シ基、シアノ基、塩素原子、アシルオキシ基、C1-8アル
コキシカルボニル基、C1-8アルコキシカルボニルオキシ
基、ベンジルオキシカルボニル基、フェノキシエチルオ
キシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニルオキシ
基、アリルオキシ基もしくはアリール基で置換されてい
てもよいC1-4アルキル基；アリル基；又はフェニル基を
表わし、Ｒ″はC1-8アルキル基又はフェニル基を表わ
し、Ｒは水素原子又はC1-8アルキル基を表わし、Ｙは
水素原子、塩素原子又はC1-4アルコキシ基を表わす〕で
示されるモノアゾ化合物。 - 【請求項２】下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ
基、シアノ基、C1-4アルキル基、C1-4アルコキシ基、CF
3基、SO2Ｒ″基又はCOR基を表わし、ＲおよびＲ′は
互いに独立に水素原子；C1-8アルキル基；C1-8アルコキ
シ基、シアノ基、塩素原子、アシルオキシ基、C1-8アル
コキシカルボニル基、C1-8アルコキシカルボニルオキシ
基、ベンジルオキシカルボニル基、フェノキシエチルオ
キシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニルオキシ
基、アリルオキシ基もしくはアリール基で置換されてい
てもよいC1-4アルキル基；アリル基；又はフェニル基を
表わし、Ｒ″はC1-8アルキル基又はフェニル基を表わ
し、Ｒは水素原子又はC1-8アルキル基を表わし、Ｙは
水素原子、塩素原子又はC1-4アルコキシ基を表わす）で
示されるモノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60048861A JPH06104776B2 (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | モノアゾ化合物及びモノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60048861A JPH06104776B2 (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | モノアゾ化合物及びモノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61207467A JPS61207467A (ja) | 1986-09-13 |
| JPH06104776B2 true JPH06104776B2 (ja) | 1994-12-21 |
Family
ID=12815054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60048861A Expired - Fee Related JPH06104776B2 (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | モノアゾ化合物及びモノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06104776B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014021384A1 (ja) | 2012-08-01 | 2014-02-06 | 三菱化学株式会社 | アゾ系化合物、アゾ系化合物を含むインク、該インクを含むディスプレイ並びに電子ペーパー |
| WO2015023041A1 (ko) * | 2013-08-16 | 2015-02-19 | 제일모직 주식회사 | 금속 착물 아조 염료 및 이의 컬러 레지스트용 착색제로서의 용도 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2065693A (en) | 1979-11-06 | 1981-07-01 | Kodak Ltd | Azo dyes containing fluorinated carbozylic or sulphonic ester groups |
-
1985
- 1985-03-12 JP JP60048861A patent/JPH06104776B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2065693A (en) | 1979-11-06 | 1981-07-01 | Kodak Ltd | Azo dyes containing fluorinated carbozylic or sulphonic ester groups |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61207467A (ja) | 1986-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0365389B2 (ja) | ||
| JPH0665789B2 (ja) | ポリエステル／セルロ−ス複合繊維の染色法 | |
| JPH0635550B2 (ja) | モノアゾ染料 | |
| JPH0556388B2 (ja) | ||
| JPS61200170A (ja) | モノアゾ染料 | |
| DE2152536A1 (de) | Azoverbindungen,deren Herstellung und Verwendung | |
| JPS61207467A (ja) | モノアゾ化合物及びモノアゾ染料 | |
| JPS6232148A (ja) | モノアゾ染料 | |
| JPH0745631B2 (ja) | ベンゾチアゾ−ル系モノアゾ染料 | |
| JPH0541749B2 (ja) | ||
| JPH0527662B2 (ja) | ||
| JPS5996172A (ja) | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 | |
| JPS5996167A (ja) | 合成繊維用アゾ染料 | |
| JP3237775B2 (ja) | モノアゾ染料 | |
| KR100256321B1 (ko) | 고견뢰도의 신규 청색 아조 염료화합물 | |
| JPS5996166A (ja) | 合成繊維類用モノアゾ染料 | |
| JPS6213461A (ja) | ジスアゾ染料 | |
| JPS6339965A (ja) | モノアゾ染料 | |
| JPS61141765A (ja) | モノアゾ染料 | |
| JPS58171450A (ja) | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 | |
| JPH0372103B2 (ja) | ||
| JPS6239663A (ja) | ジスアゾ染料 | |
| JPH0124178B2 (ja) | ||
| JPS6243467B2 (ja) | ||
| JPH06104785B2 (ja) | ジスアゾ染料混合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |