JPS6340176B2 - - Google Patents
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- JPS6340176B2 JPS6340176B2 JP55090039A JP9003980A JPS6340176B2 JP S6340176 B2 JPS6340176 B2 JP S6340176B2 JP 55090039 A JP55090039 A JP 55090039A JP 9003980 A JP9003980 A JP 9003980A JP S6340176 B2 JPS6340176 B2 JP S6340176B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aromatic dicarboxylic
- dicarboxylic acid
- reaction
- phosgene
- catalyst
- Prior art date
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0237—Amines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0245—Nitrogen containing compounds being derivatives of carboxylic or carbonic acids
- B01J31/0247—Imides, amides or imidates (R-C=NR(OR))
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、重縮合しうる高純粋の芳香族ジカル
ボン酸ジクロライドのワン−シヨツト製造法に関
する。
ボン酸ジクロライドのワン−シヨツト製造法に関
する。
カルボン酸とホスゲンとの反応による脂肪族及
び芳香族酸クロライドの製造法は、米国特許第
3184506号、第3544626号、第3544627号、第
35479600号及び更に独国公開特許第2400007号及
び第2321122号に記述されている。これらの方法
によれば、反応生成物として暗色のカルボン酸ク
ロライドが96〜99％の純度で得られる。この低純
度の芳香族ジカルボン酸クロライドは、高分子量
の重縮合物、例えば芳香族ポリアミド又は芳香族
ポリエステルの製造に対し、二相界面重縮合法で
直接使用することができない。そられの未反応の
又は半分反応したジカルボン酸の含量は、重縮合
反応を乱し、望ましからぬ主鎖の切断を引き起こ
し、及び末端に位置したカルボキシル基を有する
重合体を与える。この方法で製造した芳香族ジカ
ルボン酸ジクロライドは、不純物が存在するため
に暗色となり及び触媒との反応の結果として生成
した重合反応を乱すカルバミン酸クロライドを含
む〔参照、Chem、Ref、73(1)、77（1973）、又は
Angw、Chem、1962、（21）864（1974）〕。
び芳香族酸クロライドの製造法は、米国特許第
3184506号、第3544626号、第3544627号、第
35479600号及び更に独国公開特許第2400007号及
び第2321122号に記述されている。これらの方法
によれば、反応生成物として暗色のカルボン酸ク
ロライドが96〜99％の純度で得られる。この低純
度の芳香族ジカルボン酸クロライドは、高分子量
の重縮合物、例えば芳香族ポリアミド又は芳香族
ポリエステルの製造に対し、二相界面重縮合法で
直接使用することができない。そられの未反応の
又は半分反応したジカルボン酸の含量は、重縮合
反応を乱し、望ましからぬ主鎖の切断を引き起こ
し、及び末端に位置したカルボキシル基を有する
重合体を与える。この方法で製造した芳香族ジカ
ルボン酸ジクロライドは、不純物が存在するため
に暗色となり及び触媒との反応の結果として生成
した重合反応を乱すカルバミン酸クロライドを含
む〔参照、Chem、Ref、73(1)、77（1973）、又は
Angw、Chem、1962、（21）864（1974）〕。
無色のジカルボン酸ジクロライドを得るために
は、粗生成物を再結晶又は蒸留によつて精製しな
ければならない。これは工程を更に複雑とし、収
率を減少させる；また芳香族ジカルボン酸ジクロ
ライドが自然に分解するという危険が存在する。
は、粗生成物を再結晶又は蒸留によつて精製しな
ければならない。これは工程を更に複雑とし、収
率を減少させる；また芳香族ジカルボン酸ジクロ
ライドが自然に分解するという危険が存在する。
本発明は、芳香族ジカルボン酸を、触媒として
の環式アザ化合物の存在下に、及び随時溶媒及
び／又は希釈剤中において、ホスゲンと反応させ
る、純粋な芳香族ジカルボン酸ジクロライドの一
段製造法に関する。
の環式アザ化合物の存在下に、及び随時溶媒及
び／又は希釈剤中において、ホスゲンと反応させ
る、純粋な芳香族ジカルボン酸ジクロライドの一
段製造法に関する。
このように製造される芳香族ジカルボン酸ジク
ロライドは、実質的に無色であり、及びそれらは
使用した触媒を含む以外不純物を0.1％又はそれ
以下しか含有せず、続いて精製する必要もなく無
色の高分子量の重縮合物の製造に使用することが
できる。
ロライドは、実質的に無色であり、及びそれらは
使用した触媒を含む以外不純物を0.1％又はそれ
以下しか含有せず、続いて精製する必要もなく無
色の高分子量の重縮合物の製造に使用することが
できる。
本発明において触媒として用いられる環式アザ
化合物は、反応混合物を部分的に蒸留することに
より殆んど完全に混合物から除去することができ
る。触媒の残存物は、芳香族ジカルボン酸ジクロ
ライドの高分子量重縮合物への転化を妨害しな
い。
化合物は、反応混合物を部分的に蒸留することに
より殆んど完全に混合物から除去することができ
る。触媒の残存物は、芳香族ジカルボン酸ジクロ
ライドの高分子量重縮合物への転化を妨害しな
い。
本発明の目的に適当な触媒は、Ｎ−エチルピロ
リジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−エチルモル
ホリン、Ｎ−イソプロピルピペリジン及びＮ−イ
ソプロピルモルホリンである。
リジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−エチルモル
ホリン、Ｎ−イソプロピルピペリジン及びＮ−イ
ソプロピルモルホリンである。
触媒は用いる芳香族ジカルボン酸に基づいて、
一般に0.2〜３重量％、好ましくは0.5〜1.5重量％
の量で使用される。芳香族ジカルボン酸はテレフ
タル酸、イソフタル酸又はこれらの混合物であ
る。
一般に0.2〜３重量％、好ましくは0.5〜1.5重量％
の量で使用される。芳香族ジカルボン酸はテレフ
タル酸、イソフタル酸又はこれらの混合物であ
る。
溶媒又は希釈剤として、好ましくは反応中に生
成する芳香族ジカルボン酸ジクロライド又はその
混合物が使用される。不活性な稀釈剤、例えば脂
肪族又は芳香族炭化水素；ハロゲン置換芳香族炭
化水素、ハロゲン置換脂肪族炭化水素或いは飽和
脂肪族エーテルも使用することができる。反応温
度は、一般に110〜180℃、好ましくは140〜160℃
である。
成する芳香族ジカルボン酸ジクロライド又はその
混合物が使用される。不活性な稀釈剤、例えば脂
肪族又は芳香族炭化水素；ハロゲン置換芳香族炭
化水素、ハロゲン置換脂肪族炭化水素或いは飽和
脂肪族エーテルも使用することができる。反応温
度は、一般に110〜180℃、好ましくは140〜160℃
である。
芳香族ジカルボン酸とホスゲンとのモル比は好
ましくは１：２〜１：2.5であり、即ちCO2とHCl
ガスが反応混合物から遊離するホスゲン化に際し
ての消失を補なうために、少し過剰量のホスゲン
を用いることが得策である。
ましくは１：２〜１：2.5であり、即ちCO2とHCl
ガスが反応混合物から遊離するホスゲン化に際し
ての消失を補なうために、少し過剰量のホスゲン
を用いることが得策である。
本発明の方法は不連続式で或いは連続式に行な
うことができる。連続具体例においては、芳香族
ジカルボン酸、ジカルボン酸ジクロライド及び触
媒の溶液を、ホスケルガスの上昇流に対して反応
管中を下降させ、一方芳香族ジカルボン酸ジクロ
ライド及び触媒を反応管の底部から取り出す。
うことができる。連続具体例においては、芳香族
ジカルボン酸、ジカルボン酸ジクロライド及び触
媒の溶液を、ホスケルガスの上昇流に対して反応
管中を下降させ、一方芳香族ジカルボン酸ジクロ
ライド及び触媒を反応管の底部から取り出す。
バツチ式具体例においては、芳香族ジカルボン
酸、芳香族ジカルボン酸ジクロライド及び触媒を
常圧下に高温で、随時加圧下に導入する。次いで
混合物を140〜160℃まで加熱した。これらの条件
下に芳香族ジカルボン酸は完全に又は部分的に溶
解する。この温度において、芳香族ジカルボン酸
１モル当り２〜2.5モルの気体ホスゲンを導入す
る。
酸、芳香族ジカルボン酸ジクロライド及び触媒を
常圧下に高温で、随時加圧下に導入する。次いで
混合物を140〜160℃まで加熱した。これらの条件
下に芳香族ジカルボン酸は完全に又は部分的に溶
解する。この温度において、芳香族ジカルボン酸
１モル当り２〜2.5モルの気体ホスゲンを導入す
る。
短期間真空を適用することによつて過剰のホス
ゲン、HCl及びCO2ガスおよび触媒の全部又は一
部を除去した後、99.9％又はそれ以上の芳香族ジ
カルボン酸ジクロライドからなる残渣が得られ
る。これは更に精製することなしに、高分子量で
無色の重縮合物に転化することができる。
ゲン、HCl及びCO2ガスおよび触媒の全部又は一
部を除去した後、99.9％又はそれ以上の芳香族ジ
カルボン酸ジクロライドからなる残渣が得られ
る。これは更に精製することなしに、高分子量で
無色の重縮合物に転化することができる。
実施例 １
温度計、撹拌機及び冷食塩水で−20℃に保つた
強力な凝縮器を備えた丸底フラスコ中において、
イソフタル酸ジクロライド203g（１モル）、イソ
フタル酸166g（１モル）及びＮ−エチルピペリジ
ン2.5ml（2.06g）を149℃まで加熱した。次いで
反応混合物の温度が（約145℃まで）低下するま
で、ホスゲン（約240g）を続けて導入した。導
入された更なるホスゲンは還流下に沸とうした。
強力な凝縮器を備えた丸底フラスコ中において、
イソフタル酸ジクロライド203g（１モル）、イソ
フタル酸166g（１モル）及びＮ−エチルピペリジ
ン2.5ml（2.06g）を149℃まで加熱した。次いで
反応混合物の温度が（約145℃まで）低下するま
で、ホスゲン（約240g）を続けて導入した。導
入された更なるホスゲンは還流下に沸とうした。
反応混合物を120℃まで冷却した後、水流ポン
プで真空にし、反応混合物に液解している過剰の
ホスフイン及びHCl及びCO2気体と触媒の大部分
を除去した。
プで真空にし、反応混合物に液解している過剰の
ホスフイン及びHCl及びCO2気体と触媒の大部分
を除去した。
この結果、純度99.9％（滴定で定量）のイソフ
タル酸ジクロライド406gを殆んど無色の残渣と
して得た。
タル酸ジクロライド406gを殆んど無色の残渣と
して得た。
COOH：＜0.07％
実施例 ２
実施例１に記述したように、イソフタル酸ジク
ロライド101.5g（0.5モル）、テレフタル酸ジクロ
ライド101.5（0.5モル）イソフタル酸83g（0.5モル）
テレフタル酸83g（0.5モル）及びＮ−エチルピペ
リジン2.5ml（2.06g）をホスゲンと反応させた。
ロライド101.5g（0.5モル）、テレフタル酸ジクロ
ライド101.5（0.5モル）イソフタル酸83g（0.5モル）
テレフタル酸83g（0.5モル）及びＮ−エチルピペ
リジン2.5ml（2.06g）をホスゲンと反応させた。
この結果純度99.88％のイソフタル酸及びテレ
フタル酸ジクロライドの混合物からなる殆んど無
色の残渣405.5gを得た。
フタル酸ジクロライドの混合物からなる殆んど無
色の残渣405.5gを得た。
実施例 ３
Ｎ−エチルピペリジンを1.25ml（1.03g）（実施
例２で用いた触媒量の半分）用いる以外実施例２
の方法に従つた。ホスゲン化時間：７時間。
例２で用いた触媒量の半分）用いる以外実施例２
の方法に従つた。ホスゲン化時間：７時間。
収量：純度99.94％のイソフタル酸及びテレフタ
ル酸ジクロライドの殆んど無色の混合物
405g。Ｎ＝49〜54ppm∧＝Ｎ−エチルピペ
リジン0.05％。COOH：＜0.02％。
ル酸ジクロライドの殆んど無色の混合物
405g。Ｎ＝49〜54ppm∧＝Ｎ−エチルピペ
リジン0.05％。COOH：＜0.02％。
実施例 ４
実施例１に記述したように、イソフタル酸ジク
ロライド203g（１モル）、テレフタル酸ジクロラ
イド203g（１モル）、イソフタル酸166g（１モル）
テレフタル酸166g（１モル）及びＮ−エチルピペ
リジン2.5ml（2.06g）をホスゲン470gと反応させ
た。すべてのホスゲンを導入したとき、イソフタ
ル酸166g（１モル）及びテレフタル酸166g（１モ
ル）を添加し、次いでホスゲンの更に460gを146
〜154℃で導入してホスゲン化を継続し、更なる
触媒を用いずに約10時間以内に反応を完結させ
た。
ロライド203g（１モル）、テレフタル酸ジクロラ
イド203g（１モル）、イソフタル酸166g（１モル）
テレフタル酸166g（１モル）及びＮ−エチルピペ
リジン2.5ml（2.06g）をホスゲン470gと反応させ
た。すべてのホスゲンを導入したとき、イソフタ
ル酸166g（１モル）及びテレフタル酸166g（１モ
ル）を添加し、次いでホスゲンの更に460gを146
〜154℃で導入してホスゲン化を継続し、更なる
触媒を用いずに約10時間以内に反応を完結させ
た。
水流ポンプを120℃で適用し及び揮発性成分を
除去した後、純度99.9％を有するイソフタル酸及
びテレフタル酸ジクロライドの殆んど無色の混合
物1216gを得た。
除去した後、純度99.9％を有するイソフタル酸及
びテレフタル酸ジクロライドの殆んど無色の混合
物1216gを得た。
実施例 ５
Ｎ−イソプロピルモルフオリン2.06gを触媒と
して用いる以外実施例２の方法に従つた。
して用いる以外実施例２の方法に従つた。
収量：純度99.9％のイソフタル酸及びテレフタル
酸ジクロライドの殆んど無色の混合物
405g。
酸ジクロライドの殆んど無色の混合物
405g。
実施例 ６
Ｎ−エチルピロリジン2.06gを触媒として用い
る以外実施例２の方法に従つた。
る以外実施例２の方法に従つた。
収量：純度99.88％のイソフタル酸及びテレフタ
ル酸ジクロライドの殆んど無色の混合物
406g。
ル酸ジクロライドの殆んど無色の混合物
406g。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ テレフタル酸および／またはイソフタル酸
を、Ｎ−エチルピロリジン、Ｎ−エチルピペリジ
ン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−イソプロピルピ
ペリジンおよびＮ−イソプロピルモルホリンより
成る群から選ばれる環式アザ化合物の存在下に、
ホスゲンと一段で反応させることを特徴とする芳
香族ジカルボン酸ジクロライドの製造法。 ２ 反応を溶媒又は希釈剤の存在下で実施する特
許請求の範囲第１項に記載の方法。 ３ 反応を110〜180℃の温度で実施する特許請求
の範囲第１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792926736 DE2926736A1 (de) | 1979-07-03 | 1979-07-03 | Verfahren zur herstellung von aromatischen dicarbonsaeuredichloriden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5610136A JPS5610136A (en) | 1981-02-02 |
| JPS6340176B2 true JPS6340176B2 (ja) | 1988-08-10 |
Family
ID=6074747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9003980A Granted JPS5610136A (en) | 1979-07-03 | 1980-07-03 | Manufacture of aromatic dicarboxylic acid dichloride |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4393009A (ja) |
| EP (1) | EP0021373B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5610136A (ja) |
| DE (2) | DE2926736A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0040315B1 (en) * | 1980-05-02 | 1984-10-24 | Allied Corporation | Interfacial production of poly(ester carbonate) or polyester including acid chloride synthesis |
| JP2661422B2 (ja) * | 1991-08-16 | 1997-10-08 | 三菱電機株式会社 | 加工装置および加工方法 |
| JPH0585517U (ja) * | 1991-08-30 | 1993-11-19 | エヌティエヌ株式会社 | ボールねじナットの複合加工装置 |
| DE4304256A1 (de) * | 1993-02-12 | 1994-08-18 | Solvay Deutschland | Katalysator zur Disproportionierung von Aryl- oder Alkylhalogendisilanen zu Aryl- oder Alkylhalogenmono- und Aryl- oder Alkylhalogenpolysilanen |
| US6403721B1 (en) | 2000-09-29 | 2002-06-11 | Solvay Engineered Polymers | Engineered polyolefin materials with enhanced surface durability |
| US6509416B2 (en) | 2000-09-29 | 2003-01-21 | Solvay Engineered Polymers | Engineered polyolefin materials with enhanced surface durability and methods of making same |
| US6914094B2 (en) * | 2000-09-29 | 2005-07-05 | Solvay Engineered Polymers, Inc. | Engineered polyolefin materials with enhanced surface durability |
| US6756446B2 (en) * | 2002-10-15 | 2004-06-29 | Solvay Engineered Polymers | Engineered polyolefin materials with enhanced surface durability |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB401643A (en) * | 1932-02-11 | 1933-11-16 | Chem Ind Basel | Manufacture of organic acid halides and of derivatives therefrom |
| GB540096A (en) | 1939-04-15 | 1941-10-06 | Chem Ind Basel | Manufacture of chlorides of carboxylic acids of high molecular weight |
| US2657233A (en) * | 1952-03-14 | 1953-10-27 | Du Pont | Process of preparing dicarboxylic acid chlorides |
| US2848491A (en) * | 1954-10-07 | 1958-08-19 | Dow Chemical Co | Preparation of carboxylic acid chlorides |
| US3318950A (en) * | 1963-12-10 | 1967-05-09 | Du Pont | Process for preparing carboxylic acid chlorides |
| GB1159266A (en) * | 1966-09-29 | 1969-07-23 | Ici Ltd | Preparation of Carboxylic Acid Chlorides |
| US3547960A (en) * | 1968-06-19 | 1970-12-15 | Union Carbide Corp | Catalysts for the preparation of acid halides |
| DE2240883A1 (de) | 1972-08-19 | 1974-02-28 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von carbonsaeure- und sulfonsaeurechloriden |
| US4129594A (en) * | 1977-10-27 | 1978-12-12 | Allied Chemical Corporation | Process for the manufacture of aromatic dicarboxylic acid chlorides |
| EP0013196B1 (fr) * | 1978-11-29 | 1981-11-25 | Societe Nationale Des Poudres Et Explosifs | Procédé de fabrication des chlorures d'acides organiques |
-
1979
- 1979-07-03 DE DE19792926736 patent/DE2926736A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-06-21 EP EP80103481A patent/EP0021373B1/de not_active Expired
- 1980-06-21 DE DE8080103481T patent/DE3060651D1/de not_active Expired
- 1980-07-03 JP JP9003980A patent/JPS5610136A/ja active Granted
-
1981
- 1981-07-06 US US06/280,898 patent/US4393009A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0021373A3 (en) | 1981-01-21 |
| EP0021373A2 (de) | 1981-01-07 |
| DE2926736A1 (de) | 1981-01-22 |
| EP0021373B1 (de) | 1982-07-07 |
| JPS5610136A (en) | 1981-02-02 |
| DE3060651D1 (en) | 1982-08-26 |
| US4393009A (en) | 1983-07-12 |
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