JPS6251255B2 - - Google Patents
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- JPS6251255B2 JPS6251255B2 JP55090041A JP9004180A JPS6251255B2 JP S6251255 B2 JPS6251255 B2 JP S6251255B2 JP 55090041 A JP55090041 A JP 55090041A JP 9004180 A JP9004180 A JP 9004180A JP S6251255 B2 JPS6251255 B2 JP S6251255B2
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- dicarboxylic acid
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0255—Phosphorus containing compounds
- B01J31/0264—Phosphorus acid amides
- B01J31/0265—Phosphazenes, oligomers thereof or the corresponding phosphazenium salts
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、重縮合しうる非常に純粋な芳香族ジ
カルボン酸ジクロライドの一段製造法に関する。
カルボン酸ジクロライドの一段製造法に関する。
カルボン酸とホスゲンとの反応による脂肪族及
び芳香族酸クロライドの製造法は、米国特許第
3184506号、第3544626号、第3544627号、第
3547960号及び更に独国公開特許第2400007号及び
第2321122号に記述されている。これらの方法で
得られる反応生成物は純度96〜99％の暗色のカル
ボン酸クロライドである。これらの方法によれ
ば、反応生成物として暗色のカルボン酸クロライ
ドが96〜99％の純度で得られる。この低純度の芳
香族ジカルボン酸クロライドは、高分子量の重縮
合物、例えば芳香族ポリアミド又は芳香族ポリエ
ステルの製造に対し、二相界面重縮合法で直接使
用することができない。それらの未反応の又は半
分反応したジカルボン酸の含量は、重縮合反応を
乱し、望ましからぬ主鎖の切断を引き起こし、及
び末端に位置したカルボキシル基を有する重合体
を与える。この方法で製造した芳香族ジカルボン
酸ジクロライドは、不純物が存在するために暗色
となり及び触媒との反応の結果として生成した重
合反応を乱すカルバミン酸クロライドを含む〔参
照、Chem.Ref.、73(1)、77（1973）、又はAngw.
Chem.1962（21）、864（1974）〕。
び芳香族酸クロライドの製造法は、米国特許第
3184506号、第3544626号、第3544627号、第
3547960号及び更に独国公開特許第2400007号及び
第2321122号に記述されている。これらの方法で
得られる反応生成物は純度96〜99％の暗色のカル
ボン酸クロライドである。これらの方法によれ
ば、反応生成物として暗色のカルボン酸クロライ
ドが96〜99％の純度で得られる。この低純度の芳
香族ジカルボン酸クロライドは、高分子量の重縮
合物、例えば芳香族ポリアミド又は芳香族ポリエ
ステルの製造に対し、二相界面重縮合法で直接使
用することができない。それらの未反応の又は半
分反応したジカルボン酸の含量は、重縮合反応を
乱し、望ましからぬ主鎖の切断を引き起こし、及
び末端に位置したカルボキシル基を有する重合体
を与える。この方法で製造した芳香族ジカルボン
酸ジクロライドは、不純物が存在するために暗色
となり及び触媒との反応の結果として生成した重
合反応を乱すカルバミン酸クロライドを含む〔参
照、Chem.Ref.、73(1)、77（1973）、又はAngw.
Chem.1962（21）、864（1974）〕。
無色のジカルボン酸ジクロライドを得るために
は、粗生成物を再結晶又は蒸留によつて精製しな
ければならない。これは工程を更に複雑とし、収
率を減少させる；また芳香族ジカルボン酸ジクロ
ライドが自然に分解するという危険が存在する。
は、粗生成物を再結晶又は蒸留によつて精製しな
ければならない。これは工程を更に複雑とし、収
率を減少させる；また芳香族ジカルボン酸ジクロ
ライドが自然に分解するという危険が存在する。
本発明は、テレフタル酸、イソフタル酸又はそ
れらの混合物を、下記式で表わされる化合物： （C6H5）3P＝Ｎ−CO−CH3および よりなる群から選ばれる触媒の存在下、ホスゲン
と反応させることを特徴とする純粋な芳香族ジカ
ルボン酸ジクロライドの一段製造法である。
れらの混合物を、下記式で表わされる化合物： （C6H5）3P＝Ｎ−CO−CH3および よりなる群から選ばれる触媒の存在下、ホスゲン
と反応させることを特徴とする純粋な芳香族ジカ
ルボン酸ジクロライドの一段製造法である。
このように製造される芳香族ジカルボン酸ジク
ロライドは、実質的に無色であり、及びそれらは
使用した触媒を含む以外不純物を0.1％又はそれ
以下しか含有せず、最初に精製する必要もなく無
色の高分子量の重縮合物の製造に使用することが
できる。
ロライドは、実質的に無色であり、及びそれらは
使用した触媒を含む以外不純物を0.1％又はそれ
以下しか含有せず、最初に精製する必要もなく無
色の高分子量の重縮合物の製造に使用することが
できる。
本発明による触媒として使用されるホスフイン
イミン又はホスホルイミデート或いはそれらの混
合物は、続く工程、例えば芳香族ポリエステルの
製造工程を妨害しない。触媒は、重縮合後引き続
いて二相界面法によつて洗浄する場合水性アルカ
リ性相により有機重合体溶液から分離される。
イミン又はホスホルイミデート或いはそれらの混
合物は、続く工程、例えば芳香族ポリエステルの
製造工程を妨害しない。触媒は、重縮合後引き続
いて二相界面法によつて洗浄する場合水性アルカ
リ性相により有機重合体溶液から分離される。
本発明で用いられる触媒は、上記のとおり、
（C6H5）3P＝Ｎ−CO−CH3 ……（）
および
の化合物である。
上記式（）又は（）のホスフインイミン及
び上記式（）又は（）のホスホルイミデート
は三級ホスフイン又はホスフアイトを対応するア
ジドと反応させ、同時に窒素を除去することによ
つて製造することができる〔参照、コソラポツフ
（Kosolapoff）、メイヤ（Maier）、“Organic
Phosphorous Compounds”、第３巻、71〜73頁
及び127〜153頁、及び第６巻、611〜612頁〕： 例えば上記式（）及び（）の化合物は、そ
れぞれ下記反応式に従つて製造される。
び上記式（）又は（）のホスホルイミデート
は三級ホスフイン又はホスフアイトを対応するア
ジドと反応させ、同時に窒素を除去することによ
つて製造することができる〔参照、コソラポツフ
（Kosolapoff）、メイヤ（Maier）、“Organic
Phosphorous Compounds”、第３巻、71〜73頁
及び127〜153頁、及び第６巻、611〜612頁〕： 例えば上記式（）及び（）の化合物は、そ
れぞれ下記反応式に従つて製造される。
本発明によれば、ホスフインイミン又はホスホ
ルイミデート或いはそれらの混合物は、用いる芳
香族ジカルボン酸に基づいて0.1〜3.0重量％、好
ましくは0.2〜1.5重量％の量で使用される。
ルイミデート或いはそれらの混合物は、用いる芳
香族ジカルボン酸に基づいて0.1〜3.0重量％、好
ましくは0.2〜1.5重量％の量で使用される。
芳香族ジカルボン酸としては、テレフタル酸、
イソフタル酸又はそれらの混合物が使用される。
イソフタル酸又はそれらの混合物が使用される。
反応には溶媒又は希釈剤を用いても用いなくて
もよい。用いる溶媒又は稀釈剤は、好ましくは反
応中に生成する芳香族ジカルボン酸ジクロライド
又は芳香族ジカルボン酸ジクロライドの混合物で
ある。不活性な稀釈剤、例えば脂肪族又は芳香族
炭化水素、ハロゲン置換芳香族炭化水素、ハロゲ
ン置換脂肪族炭化水素或いは飽和脂肪族エーテル
も使用することができる。反応温度は、一般に70
〜180℃、好ましくは100〜160℃である。
もよい。用いる溶媒又は稀釈剤は、好ましくは反
応中に生成する芳香族ジカルボン酸ジクロライド
又は芳香族ジカルボン酸ジクロライドの混合物で
ある。不活性な稀釈剤、例えば脂肪族又は芳香族
炭化水素、ハロゲン置換芳香族炭化水素、ハロゲ
ン置換脂肪族炭化水素或いは飽和脂肪族エーテル
も使用することができる。反応温度は、一般に70
〜180℃、好ましくは100〜160℃である。
芳香族ジカルボン酸とホスゲンとのモル比は好
ましくは１：２〜１：2.5であり、即ちCO2とHCl
ガスが反応混合物から遊離するホスゲン化に際し
ての消失を補なうために、少し過剰量のホスゲン
を用いることが得策である。
ましくは１：２〜１：2.5であり、即ちCO2とHCl
ガスが反応混合物から遊離するホスゲン化に際し
ての消失を補なうために、少し過剰量のホスゲン
を用いることが得策である。
本発明の方法は不連続式で或いは連続式に行な
うことができる。連続具体例においては、芳香族
ジカルボン酸、ジカルボン酸ジクロライド及び触
媒の溶液を、ホスゲンガスの上昇流に対して反応
管中を下降させ、及び芳香族ジカルボン酸ジクロ
ライド及び触媒を反応管の底部で捕集する。
うことができる。連続具体例においては、芳香族
ジカルボン酸、ジカルボン酸ジクロライド及び触
媒の溶液を、ホスゲンガスの上昇流に対して反応
管中を下降させ、及び芳香族ジカルボン酸ジクロ
ライド及び触媒を反応管の底部で捕集する。
不連続具体例においては、芳香族ジカルボン
酸、芳香族ジカルボン酸ジクロライド及び触媒を
常圧下に導入する。次いで混合物を撹拌しながら
140〜160℃まで加熱し、これらの条件下に芳香族
ジカルボン酸を完全に又は部分的に溶解させる。
この温度において、芳香族ジカルボン酸１モル当
り２〜2.5モルの気体ホスゲンを導入する。
酸、芳香族ジカルボン酸ジクロライド及び触媒を
常圧下に導入する。次いで混合物を撹拌しながら
140〜160℃まで加熱し、これらの条件下に芳香族
ジカルボン酸を完全に又は部分的に溶解させる。
この温度において、芳香族ジカルボン酸１モル当
り２〜2.5モルの気体ホスゲンを導入する。
短期間真空を適用することによつて過剰のホス
ゲン、HCl及びCO2ガスを除去した後、用いた触
媒の量の他に、299.9％の芳香族ジカルボン酸ジ
クロライドからなる残渣が得られる。これは更に
精製することなしに、高分子量で無色の重縮合物
に転化することができる。
ゲン、HCl及びCO2ガスを除去した後、用いた触
媒の量の他に、299.9％の芳香族ジカルボン酸ジ
クロライドからなる残渣が得られる。これは更に
精製することなしに、高分子量で無色の重縮合物
に転化することができる。
実施例 １
温度計及び撹拌機、及び冷却用食塩水で−20℃
に保たれた凝縮器を備えた丸底フラスコに、イソ
フタル酸ジクロライド203g（１モル）、イソフタ
ル酸166g（１モル）及び 0.8gを148℃まで加熱した。ホスゲンを撹拌しな
がら148〜157℃で導入し、反応混合物の温度が
146℃に低下するまで還流させた。
に保たれた凝縮器を備えた丸底フラスコに、イソ
フタル酸ジクロライド203g（１モル）、イソフタ
ル酸166g（１モル）及び 0.8gを148℃まで加熱した。ホスゲンを撹拌しな
がら148〜157℃で導入し、反応混合物の温度が
146℃に低下するまで還流させた。
反応混合物を120℃まで冷却した後、水流ポン
プの真空を適用して反応混合物に溶解している過
剰のホスゲン、並びにHCl及びCO2ガスを除去し
た。
プの真空を適用して反応混合物に溶解している過
剰のホスゲン、並びにHCl及びCO2ガスを除去し
た。
収量：工程に導入したホスフインイミン触媒0.8g
及び100％イソフタル酸ジクロライド（滴
定で定量）405.7gからなる無色の残渣
406.5g。
及び100％イソフタル酸ジクロライド（滴
定で定量）405.7gからなる無色の残渣
406.5g。
実施例 ２
実施例１に記述したように、イソフタル酸ジク
ロライド101.5g（0.5モル）、テレフタル酸ジクロ
ライド101.5g（0.5モル）、イソフタル酸83g（0.5
モル）、テレフタル酸83g（0.5モル）及び 0.8gをホスゲンと反応させた。
ロライド101.5g（0.5モル）、テレフタル酸ジクロ
ライド101.5g（0.5モル）、イソフタル酸83g（0.5
モル）、テレフタル酸83g（0.5モル）及び 0.8gをホスゲンと反応させた。
収量：工程に導入したホスホルイミデート触媒
0.8g及び100％イソフタル酸及びテレフタ
ル酸ジクロライド（滴定で定量）の混合物
406gからなる無色の残渣406.8g。
0.8g及び100％イソフタル酸及びテレフタ
ル酸ジクロライド（滴定で定量）の混合物
406gからなる無色の残渣406.8g。
実施例 ３
実施例１に記述したように、イソフタル酸ジク
ロライド101.5g（0.5モル）、テレフタル酸ジクロ
ライド101.5g（0.5モル）、イソフタル酸83g（0.5
モル）、テレフタル酸83g（0.5モル）及び （C6H5）3P＝Ｎ−CO−CH3 0.8gをホスゲンと反応させた。
ロライド101.5g（0.5モル）、テレフタル酸ジクロ
ライド101.5g（0.5モル）、イソフタル酸83g（0.5
モル）、テレフタル酸83g（0.5モル）及び （C6H5）3P＝Ｎ−CO−CH3 0.8gをホスゲンと反応させた。
収量：99.9％のイソフタル酸及びテレフタル酸ジ
クロライド406g及び工程に導入したホス
フインインミ0.8g。
クロライド406g及び工程に導入したホス
フインインミ0.8g。
実施例 ４
実施例１に記述したように、イソフタル酸ジク
ロライド101.5g（0.5モル）、テレフタル酸ジクロ
ライド101.5g（0.5モル）、イソフタル酸83g（0.5
モル）、テレフタル酸83g（0.5モル）及び式 に相当する触媒0.3gをホスゲンと反応させた。
ロライド101.5g（0.5モル）、テレフタル酸ジクロ
ライド101.5g（0.5モル）、イソフタル酸83g（0.5
モル）、テレフタル酸83g（0.5モル）及び式 に相当する触媒0.3gをホスゲンと反応させた。
収量：触媒0.3g及び100％イソフタル酸及びテレ
フタル酸の混合物（滴定で定量）405.7gの
殆んどの無色の残渣406g。
フタル酸の混合物（滴定で定量）405.7gの
殆んどの無色の残渣406g。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ テレフタル酸、イソフタル酸又はそれらの混
合物を、下記式で表わされる化合物： （C6H5）3P＝Ｎ−CO−CH3および よりなる群から選ばれる触媒の存在下、ホスゲン
と反応させることを特徴とする純粋な芳香族ジカ
ルボン酸ジクロライドの一段製造法。 ２ 反応を溶媒又は希釈剤中で実施する特許請求
の範囲第１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792926789 DE2926789A1 (de) | 1979-07-03 | 1979-07-03 | Verfahren zur herstellung von aromatischen dicarbonsaeuredichloriden iii |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5612338A JPS5612338A (en) | 1981-02-06 |
| JPS6251255B2 true JPS6251255B2 (ja) | 1987-10-29 |
Family
ID=6074784
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9004180A Granted JPS5612338A (en) | 1979-07-03 | 1980-07-03 | Manufacture of aromatic dicarboxylic acid dichloride |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4322373A (ja) |
| EP (1) | EP0022484B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5612338A (ja) |
| DE (2) | DE2926789A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20230019705A (ko) * | 2021-08-02 | 2023-02-09 | 주식회사 엘지에너지솔루션 | 배터리 관리 장치 및 방법 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0677804B2 (ja) * | 1985-02-20 | 1994-10-05 | トヨタ自動車株式会社 | 減圧充填鋳造設備 |
| DE3535984A1 (de) * | 1985-10-09 | 1987-04-09 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von aromatischen carbonsaeurechloriden |
| JPH0615408A (ja) * | 1992-06-29 | 1994-01-25 | Tokyo Tekko Co Ltd | 薄肉鋳物の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1979
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1980
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- 1980-07-03 JP JP9004180A patent/JPS5612338A/ja active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20230019705A (ko) * | 2021-08-02 | 2023-02-09 | 주식회사 엘지에너지솔루션 | 배터리 관리 장치 및 방법 |
Also Published As
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