JPS6340773B2 - - Google Patents

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JPS6340773B2
JPS6340773B2 JP60289515A JP28951585A JPS6340773B2 JP S6340773 B2 JPS6340773 B2 JP S6340773B2 JP 60289515 A JP60289515 A JP 60289515A JP 28951585 A JP28951585 A JP 28951585A JP S6340773 B2 JPS6340773 B2 JP S6340773B2
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JP
Japan
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boron trifluoride
group
halogenoalkyl
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JP60289515A
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JPS61158941A (ja
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Debowa Misheru
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ROONU PUURAN SUPESHIARITE SHIMIIKU
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ROONU PUURAN SUPESHIARITE SHIMIIKU
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B39/00—Halogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
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    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
    • C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group
    • C07C37/0555—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group being esterified hydroxy groups
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    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
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    • C07C41/50—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、ジフルオルメチレン又はトリフルオ
ルメチル基を持つ化合物の製造方法に関する。特
に、本発明は、カルボニル基を持つ化合物をふつ
素化することによつて得られるジフルオルメチレ
ン又はトリフルオルメチル基を持つ化合物の製造
方法に関する。 シエパード氏は、四ふつ化硫黄とふつ化水素酸
による酸ハロゲン化物のふつ素化を既に報告して
いる（Journal of Organic Chemistry 29、１、
１〜11（1964））。四ふつ化硫黄を用いる製造法は、
一方では、SF4の非常に強い毒性のための安全性
の観点から大きな拘束を与える。他方、SF4は工
業的に入手物質ではない。したがつて、この方法
によるどんな工業的実施も回避される。 シエパード氏によつて記載された方法はBF3，
TF5，TiF4のような各種の助触媒を添加するこ
とによつて改善された（米国特許第4288601号）
が、これらの助触媒は毒性及び入手性の問題点を
完全に変えるものではなかつた。 また、Journal of Organic Chemistry 20、
581〜587（1982）によれば、六ふつ化タングステ
ン又は六ふつ化モリブデンを主体とし、必要なら
ば三ふつ化ほう素を組合せた触媒によつて脂肪族
カルボニル又はカルボキシル基のふつ素化を行う
ことが知られている。 しかしながら、これらの触媒は、工業的に使用
することができない。なぜならば、これら触媒
は、一方では市場で入手できないし、また他方で
はケトン又はアルデヒド上でしかカルボニル基を
ジフルオルメチレン基に交換させるにすぎないか
らである。 これらの方法は本発明の目的に相当するもので
はない。 本発明は、これらの従来技術の欠点を克服する
ものであつて、無水液体ふつ化水素酸中で酸、酸
ハロゲン化物、アミド及びケトンのうちから選ば
れるカルボニル基を持つ化合物か、トリハロゲノ
アルキルカルボニル基を持つ全ての誘導体かを、
反応室内の三ふつ化ほう素の絶対圧が少なくとも
１バールであるような量の三ふつ化ほう素と一緒
に接触させることを特徴とするジフルオルメチレ
ン又はトリフルオルメチル基を含む化合物の製造
方法を目的とする。 本発明において、カルボニル基を持つ化合物と
は、一般式RCOX（ここで、Ｒが線状若しくは分
岐状のアルキル、ハロゲノアルキル、及びフエニ
ル基（場合によりアルキル、ハロゲノ、アルコキ
シ、ハロゲノアルキル、フエニル、フエノキシ、
ニトロ又はアミノ基で置換されていてよい）のう
ちから選ばれる基を表わすときはＸはヒドロキシ
ル、ハロゲノ、アミノ、アルキル、ハロゲノアル
キル及び置換されていてもよいフエニル基のうち
から選ばれる基であり、またＲがペルハロゲノア
ルキル基であるときはＸはヒドロキシル、ハロゲ
ノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、
ハロゲノアルコキシ、フエニル、ハロゲノフエニ
ル、フエノキシ、ハロゲノフエノキシ、アミノ、
アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、フエニル
チオ及びハロゲノフエニルチオ基のうちから選ば
れる基を表わす）の化合物を意味する。 本発明の方法に用いられる好ましいカルボニル
基を持つ化合物は、酸ハロゲン化物及びヘルフル
オル化脂肪酸エステル、特に、トリフルオル酢酸
エステルである。 三ふつ化ほう素は、従来技術で用いられる触媒
と比べて大きな利点を与える。また、これは市場
で容易に入手できる工業製品であつて、このこと
が三ふつ化ほう素を六ふつ化タングステン及び四
ふつ化硫黄と異ならしめる理由である。他方、こ
の三ふつ化ほう素はガス状であるという利点を与
えるが、このことにより反応終了時に容易に分離
し且つ再循環させることが可能となる。 一般に、反応室内のBF3の絶対圧が５〜50バー
ルであるような量のBF3でもつて実施するのが好
ましい。 有利には、ふつ化水素酸対カルボニル基を持つ
化合物又は誘導体のモル比は５〜50である。特に
好ましくはこの比は10〜30である。 反応温度は好ましくは０〜150℃、さらに好ま
しくは20〜80℃である。 反応は、溶媒の存在下で行うことができる。用
いることができる溶媒のうちでは、CCl4，
CHCl3，CFCl2−CF2Clがあげられるが、これに
限られない。 本発明の方法で得られるふつ素化誘導体は、一
般式R′CF2X（ここでR′は線状若しくは分岐状ア
ルキル、アリール、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
フエニル、アルキルフエニル、ハロゲノアルキル
フエニル基を表わし、Ｘはヒドロキシ基又はハロ
ゲンを表わすときは反応媒体のふつ素原子で交換
される）に相当する。 本発明の方法で得られる化合物のうちでも、特
に下記の化合物があげられる。 ２−トリフルオルメチルプロパン、４−クロル
トリフルオルメチルベンゼン、トリフルオルメチ
ルベンゼン、４−ニトロトリフルオルメチルベン
ゼン、３，４−ジクロルトリフルオルメチルベン
ゼン、２−ニトロトリフルオルメチルベンゼン、
２，６−ジフルオルトリフルオルメチルベンゼ
ン、２−クロル−６−フルオルトリフルオルメチ
ルベンゼン、４−クロルペンタフルオルエトキシ
ベンゼン、ペンタフルオルエトキシベンゼン、
α，α−ジフルオル−β，β，β−トリクロルエ
トキシベンゼン、４−フエノキシトリフルオルメ
チルベンゼン、３−メチルトリフルオルメチルベ
ンゼン、２−メチルトリフルオルメチルベンゼ
ン、４−フエニルトリフルオルメチルベンゼン、
ペンタフルオルエチルβ，β，β−トリフルオル
エチルエーテル、α，α−ジフルオルエチルベン
ゼン、ジフエニルジフルオルメタン、ビス（４−
フルオルフエニル）ジフルオルメタン、４−フル
オルペンタフルオルエトキシベンゼン、３−トリ
フルオルメチルペンタフルオルエトキシベンゼ
ン、４−トリフルオルメチルペンタフルオルエト
キシベンゼン、２−クロル−４−トリフルオルメ
チルペンタフルオルエトキシベンゼン、４−トリ
フルオルメトキシペンタフルオルエトキシベンゼ
ン。 本発明の方法で得られるふつ素化誘導体は、製
薬工業、農薬工業、着色材の合成中間体として、
麻酔剤として（Kirk Othmer ２、p.684〜689）
又は熱媒体及び潤滑剤として用いられる。 本発明を下記の実施例によつて詳述するが、こ
れらは本発明の範囲を限定させるものではない。 例 １ 磁気撹拌棒でかきまぜ且つ冷水浴で冷却した
250mlのステンレス製反応器に100ｇの無水HF及
び31.7ｇ（0.2モル）の塩化ｐ−フルオルベンゾ
イルを導入する。生じたHClを排気した後、反応
器を閉じ、ガス状BF3により20バール（15℃）の
圧力にもたらし、50℃で17時間加熱する。得られ
た粗反応混合物を冷却し且つ減圧した後、200ｇ
の砕氷上に注ぎ、次いで100c.c.のCH2Cl2で抽出す
る。集めた有機相を100c.c.の水で洗い、乾燥する。 気相クロマトグラフイー及び質量分光分析の
後、下記の組成の化合物が認められた。 例 ２ 磁気撹拌機を備えた250mlのステンレス製反応
器に０℃で順次に100ｇ（５モル）の無水HF及
び58ｇ（0.55モル）の塩化イソブチロイルを導入
する。塩化イソブチロイルからふつ化イソブチロ
イルへのふつ素化反応によつて生じた塩化水素を
排気させる（25分間）。次いで、反応器を閉じ、
ガス状BF3によつて10バールの圧力となす。50℃
で24時間反応させる。反応後、反応器を０℃に冷
却し、減圧し、反応混合物を150ｇの砕氷上に注
ぐ。このようにして得られた溶液を直ちに100ml
のCH2Cl2によつて抽出する。 この有機溶液について気相クロマトグラフイー
と質量分光計との組合せにより行つた分析で２−
トリフルオルメチルプロパン（Ｍ＝112）の存在
が立証された。 例 ３ 磁気撹拌棒を備え且つ冷水浴で冷却した250ml
のステンレス製反応器に不活性雰囲気下に100ｇ
の無水HF及び67.2ｇ（0.3モル）のトリフルオル
酢酸ｐ−クロルフエニルを導入する。 反応器を閉じ、ガス状BF3により15バール（30
℃）の圧力にもたらし、次いで80℃に３時間加熱
する（25バールの圧力）。 冷却し、減圧した後、得られた粗反応混合物を
200ｇの砕氷上に注ぎ、次いで100c.c.のCH2Cl2で
抽出する。 集めた有機相を100c.c.の水で２回洗い、乾燥す
る。 気相クロマトグラフイー分析の後、下記の組成
の物質が確認された。 比較例 3A 例３の実施方法に従つて下記の物質を接触させ
る。
【式】 0.1モル＝19ｇ BF3 19バール、14℃ 最高24バールの圧力下に80℃に２時間30分加熱
する。 ペンタフルオルエトキシベンゼンは痕跡量さえ
得られなかつた。 比較例 3B 例３と同じ実施方法に従つて、下記の物質を反
応させる。
【式】 0.1モル＝19ｇ 無水HF ５モル＝100ｇ 最高５バールの圧力下に80℃で23時30分加熱す
る。 ペンタフルオルエトキシベンゼンは痕跡量でさ
え得られなかつた。 例 ４ 用いた実施方法は例１に記載のものと同一であ
るが、ただし下記の物質及び条件を用いた。
【式】 0.1モル＝14ｇ 無水HF ５モル＝100ｇ BF3 20バール、20℃ 最高28バールの圧力下に50℃で20時間加熱す
る。 処理後、気相クロマトグラフイーと質量分光計
との組合せによる分析によつて式 の物質の存在が示された。 例 ５ 用いた実施方法は例３のものと同一であるが、
ただし下記の物質及び条件を用いた。
【式】 0.2モル＝44.9ｇ HF ５モル＝100ｇ BF3 40バール、20℃ 温度 20℃ 時間 18時間 気相クロマトグラフイーで分析した後、下記の
組成の物質が確認された。 例 ６ 用いた実施方法は例１に記載のものと同じであ
るが、下記の物質及び条件を用いた。
【式】 0.1モル＝12ｇ 無水HF ５モル＝100ｇ BF3 20バール、20℃ 温度 50℃ 時間 ３時間45分 処理後、ふつ素19核磁気供鳴による分析によつ
てα，α−ジフルオルエチルベンゼンの存在が示
された。 例 ７ 用いた実施方法は例１に記載のものと同じであ
るが、ただし下記の物質及び条件を用いた。
【式】 0.1モル＝18.2ｇ 無水HF ５モル＝100ｇ CCl4 0.2モル＝30.8ｇ BF3 ６バール、20℃ 温度 80℃ 時間 24時間 処理後、気相クロマトグラフイーと質量分光計
との組合せ及びふつ素19核磁気共鳴による分析に
よつてジフエニルジフルオルメタンの存在（５
％）が示された。 例 ８ 用いた実施方法は例１に記載のものと同じであ
るが、ただし下記の物質及び条件を用いた。
【式】 0.2モル＝41.6ｇ HF ５モル＝100ｇ BF3 30バール、20℃ 温度 40℃ 時間 22時間 処理後、気相クロマトグラフイーと質量分光計
との組合せによる分析で４−フルオルペンタフル
オルエトキシベンゼンの存在が示された。 例 ９ 用いた実施方法は例１に記載のものと同じであ
るが、ただし、下記の物質及び条件を用いた。
【式】 0.15モル＝38.7ｇ HF ４モル＝80ｇ BF3＝25バール、20℃ 温度 50℃ 時間 15時間 処理後、気相クロマトグラフイーと質量分光計
との組合せによる分析で３−トリフルオルメチル
ペンタフルオルエトキシベンゼンの存在が示され
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 無水液体ふつ化水素酸中で酸、酸ハロゲン化
    物、アミド、ケトンか、ペルハロゲノアルキルカ
    ルボニル基を含む全ての誘導体かより選ばれるカ
    ルボニル基を持つ化合物を、反応室内の三ふつ化
    ほう素の絶対圧が少なくとも１バールであるよう
    な量の三ふつ化ほう素と一緒に接触させることを
    特徴とするジフルオルメチレン又はトリフルオル
    メチル基を含む化合物の製造方法。 ２ カルボニル基を持つ化合物が一般式RCOX
    （ここで、Ｒが線状若しくは分岐状のアルキル、
    ハロゲノアルキル、及びフエニル基（場合により
    アルキル、ハロゲノ、アルコキシ、ハロゲノアル
    キル、フエニル、フエノキシ、ニトロ又はアミノ
    基で置換されていてよい）のうちから選ばれる基
    を表わすときはＸはヒドロキシル、ハロゲノ、ア
    ミノ、アルキル、ハロゲノアルキル及び置換され
    ていてもよいフエニル基のうちから選ばれる基で
    あり、またＲがペルハロゲノアルキル基であると
    きはＸはヒドロキシル、ハロゲノ、アルキル、ハ
    ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
    シ、フエニル、ハロゲノフエニル、フエノキシ、
    ハロゲノフエノキシ、アミノ、アルキルチオ、ハ
    ロゲノアルキルチオ、フエニルチオ及びハロゲノ
    フエニルチオ基のうちから選ばれる基を表わす）
    を有することを特徴とする特許請求の範囲第１項
    記載の方法。 ３ カルボニル基を持つ化合物が酸ハロゲン化物
    又はペルフルオル化酸エステルであることを特徴
    とする特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ ペルフルオル化酸エステルがトリフルオル酢
    酸エステルであることを特徴とする特許請求の範
    囲第３項記載の方法。 ５ ふつ化水素酸対カルボニル基を持つ化合物の
    モル比が５〜50、好ましくは10〜30であることを
    特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６ 三ふつ化ほう素の絶対圧が５〜50バールであ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
    方法。 ７ 反応温度が０〜150℃、好ましくは20〜80℃
    であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
    載の方法。 ８ 溶媒が添加されることを特徴とする特許請求
    の範囲第１項記載の方法。 ９ 溶媒がCCl4，CHCl3及びCFCl2−CF2Clのう
    ちから選ばれることを特徴とする特許請求の範囲
    第８項記載の方法。
JP60289515A 1984-12-26 1985-12-24 ジフルオルメチレン又はトリフルオルメチル基を含む化合物の製造方法 Granted JPS61158941A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR84.19799 1984-12-26
FR8419799A FR2575152B1 (fr) 1984-12-26 1984-12-26 Procede de preparation de composes porteurs d'un groupe difluoromethylene ou trifluoromethyle

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61158941A JPS61158941A (ja) 1986-07-18
JPS6340773B2 true JPS6340773B2 (ja) 1988-08-12

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ID=9310963

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Application Number Title Priority Date Filing Date
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US (1) US4668830A (ja)
EP (1) EP0190523B1 (ja)
JP (1) JPS61158941A (ja)
AT (1) ATE33625T1 (ja)
CA (1) CA1247131A (ja)
DE (1) DE3562223D1 (ja)
FR (1) FR2575152B1 (ja)

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FR2575152B1 (fr) 1987-02-20
EP0190523A1 (fr) 1986-08-13
EP0190523B1 (fr) 1988-04-20
US4668830A (en) 1987-05-26
CA1247131A (fr) 1988-12-20
ATE33625T1 (de) 1988-05-15
FR2575152A1 (fr) 1986-06-27
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