JPS6341438A - キノン類の製造方法 - Google Patents
キノン類の製造方法Info
- Publication number
- JPS6341438A JPS6341438A JP61185223A JP18522386A JPS6341438A JP S6341438 A JPS6341438 A JP S6341438A JP 61185223 A JP61185223 A JP 61185223A JP 18522386 A JP18522386 A JP 18522386A JP S6341438 A JPS6341438 A JP S6341438A
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- JP
- Japan
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- mol
- chloride
- methyl alcohol
- selectivity
- oxygen
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- Granted
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、フェノール類を分子状酸素により酸化して、
それに対応するキノン類を製造する方法に関する．この
キノン類の水素化により対応するハイドロキノン類を製
造することが出来る．この中で無１換のハイドロキノン
は写真産業において用いられる有用な化合物である。
それに対応するキノン類を製造する方法に関する．この
キノン類の水素化により対応するハイドロキノン類を製
造することが出来る．この中で無１換のハイドロキノン
は写真産業において用いられる有用な化合物である。
銅塩の存在下、溶剤中でフェノール類と酸素とを反応さ
せてバラベンゾキノンＭ（以下キノン類と略称する）を
製造する方法は知られている．しかしながら、従来公知
の方法によると、キノン類の収率は十分とはいい難い．
例えば特開昭４８−４３４号明細書には、フェノール類
としてメチル基で置換されたフェノールを用い、銅及び
ハロゲンイオンの存在下に溶媒中で酸素ガスにより酸化
して、対応するキノン類を製造する方法が記載されてい
るが、その収率は低い。。
せてバラベンゾキノンＭ（以下キノン類と略称する）を
製造する方法は知られている．しかしながら、従来公知
の方法によると、キノン類の収率は十分とはいい難い．
例えば特開昭４８−４３４号明細書には、フェノール類
としてメチル基で置換されたフェノールを用い、銅及び
ハロゲンイオンの存在下に溶媒中で酸素ガスにより酸化
して、対応するキノン類を製造する方法が記載されてい
るが、その収率は低い。。
（発明が解決しようとする問題点〕
本発明はこの従来技術によるキノン類の低収率を特定の
溶媒と特定の触媒を使用することにより高収率にしよう
というものである。
溶媒と特定の触媒を使用することにより高収率にしよう
というものである。
〔問題点を解決するための手段及び作用〕本発明者等は
上記問題点を、溶剤としてメチルアルコールを使用し、
且つ、特定の濃度の塩化第−ｍ及びアルカリ金属の塩化
物の存在下で、且つ３０Ｋｇ／ｃ１１”以上の酸素圧力
で実施することにより解決した。即ち、本発明は、銅塩
の存在下、溶剤中でフェノール類と酸素とを反応させて
キノン類を製造する方法において、溶剤としてのメチル
アルコール中で、メチルアルコール１０００ｇに対して
０．００２〜０．１６７モルの塩化第一銅の存在下で、
且つ塩化第−鋼１モルにつき１〜１０モルのアルカリ金
属の塩化物の存在下で、且つ３０Ｋｇ／ｃｍ”以上の酸
素圧力の条件で、前記反応を実施することを特徴とする
キノン類の製造方法である。
上記問題点を、溶剤としてメチルアルコールを使用し、
且つ、特定の濃度の塩化第−ｍ及びアルカリ金属の塩化
物の存在下で、且つ３０Ｋｇ／ｃ１１”以上の酸素圧力
で実施することにより解決した。即ち、本発明は、銅塩
の存在下、溶剤中でフェノール類と酸素とを反応させて
キノン類を製造する方法において、溶剤としてのメチル
アルコール中で、メチルアルコール１０００ｇに対して
０．００２〜０．１６７モルの塩化第一銅の存在下で、
且つ塩化第−鋼１モルにつき１〜１０モルのアルカリ金
属の塩化物の存在下で、且つ３０Ｋｇ／ｃｍ”以上の酸
素圧力の条件で、前記反応を実施することを特徴とする
キノン類の製造方法である。
本発明で用いられるフェノール類としては、−（式中、
Ｒ９、Ｒｔ、ＩｈおよびＲ４は同しもの又は異なるもの
であって、水素、ハロゲン、シアン、１〜１２個の炭素
原子を含有するアルキル又はアルコキシ、６〜１６個の
炭素原子を含有する未互換または置換フェニル、あるい
は未置換または置換フェノキシ基からなる）で表される
ものであり、特に、Ｐｌ、ＲいＲ３及びＲ４として、水
素、塩素、臭素、沃素、シアノ、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、メトキシ、エトキシ、フェニ
ル、フェノキシ等が好ましい。本発明で用いられる好ま
しいフェノール類としては、フェノール即ち無置換フェ
ノール、０−クロルフェノール、２．６−ジクロルフェ
ノール、Ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、〇−第第三
ジプチルフェノール２．６−ジ第三ブチルフエノール、
２．６−ジメチルフェノール、２．３−ジメチルフェノ
ール、２．３．５− トリメチルフェノール、２゜３．
６−トリメチルフェノール、Ｏ−フェニルフェノール、
０−ベンジルフェノールなどがある。
Ｒ９、Ｒｔ、ＩｈおよびＲ４は同しもの又は異なるもの
であって、水素、ハロゲン、シアン、１〜１２個の炭素
原子を含有するアルキル又はアルコキシ、６〜１６個の
炭素原子を含有する未互換または置換フェニル、あるい
は未置換または置換フェノキシ基からなる）で表される
ものであり、特に、Ｐｌ、ＲいＲ３及びＲ４として、水
素、塩素、臭素、沃素、シアノ、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、メトキシ、エトキシ、フェニ
ル、フェノキシ等が好ましい。本発明で用いられる好ま
しいフェノール類としては、フェノール即ち無置換フェ
ノール、０−クロルフェノール、２．６−ジクロルフェ
ノール、Ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、〇−第第三
ジプチルフェノール２．６−ジ第三ブチルフエノール、
２．６−ジメチルフェノール、２．３−ジメチルフェノ
ール、２．３．５− トリメチルフェノール、２゜３．
６−トリメチルフェノール、Ｏ−フェニルフェノール、
０−ベンジルフェノールなどがある。
フェノール類の濃度は、反応液に対して０．５〜７０重
量％である。０．５重量％未満では反応機の容積効率が
悪＜、７０重量％をこえると反応中にキノン類の結晶が
析出し操作性が悪くなる。
量％である。０．５重量％未満では反応機の容積効率が
悪＜、７０重量％をこえると反応中にキノン類の結晶が
析出し操作性が悪くなる。
酸素源としては、純酸素の他に空気や窒素で希釈した酸
素を用いることができる。本反応では酸素圧力は３０〜
５００Ｋｇ／ａｍ”である、酸素圧力が高いほどフェノ
ール類の酸化速度が速（、且つキノン類への選択性が向
上する。キノン類製造の設備費を考慮すると、酸素圧力
として２００Ｋｇ／ｃｌＷ”以下が好ましい。
素を用いることができる。本反応では酸素圧力は３０〜
５００Ｋｇ／ａｍ”である、酸素圧力が高いほどフェノ
ール類の酸化速度が速（、且つキノン類への選択性が向
上する。キノン類製造の設備費を考慮すると、酸素圧力
として２００Ｋｇ／ｃｌＷ”以下が好ましい。
本発明の方法では溶剤としてメチルアルコール中用いる
。エチルアルコールやプロピルアルコールはキノン類へ
の選択性がメチルアルコールを溶第１として使用した場
合にくらべ低い。
。エチルアルコールやプロピルアルコールはキノン類へ
の選択性がメチルアルコールを溶第１として使用した場
合にくらべ低い。
銅塩としては、本発明の方法では塩化第一銅を使用する
。その使用量はメチルアルコール１０００ｇに対して０
．００２〜０．１６７モルである。 ０．００２モル未
満ではフェノール類の酸化速度が遅い、一方０．１６’
７モルをこえる高７ｒｉ度では副反応が多くなり目的と
するキノン類の選択性は低い。好ましくはｏ、ｏｓｏ〜
０． ｉ４０モルを使用する。この範囲内であれば、フ
ェノール類の酸化速度が大きく且つキノン類への選択性
も高い。
。その使用量はメチルアルコール１０００ｇに対して０
．００２〜０．１６７モルである。 ０．００２モル未
満ではフェノール類の酸化速度が遅い、一方０．１６’
７モルをこえる高７ｒｉ度では副反応が多くなり目的と
するキノン類の選択性は低い。好ましくはｏ、ｏｓｏ〜
０． ｉ４０モルを使用する。この範囲内であれば、フ
ェノール類の酸化速度が大きく且つキノン類への選択性
も高い。
本発明の方法は塩化第一銅と共にアルカリ金属の塩化物
の存在下で実施する。アルカリ金属の塩化物としては塩
化リチウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化ルビ
ジウム、塩化セシウムがあり、これらを塩化第一銅と併
用することによりフェノール類の酸化速度が速くなり、
且つ対応するキノン類の収率が高くなる。
の存在下で実施する。アルカリ金属の塩化物としては塩
化リチウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化ルビ
ジウム、塩化セシウムがあり、これらを塩化第一銅と併
用することによりフェノール類の酸化速度が速くなり、
且つ対応するキノン類の収率が高くなる。
このアルカリ金属の塩化物の使用量は塩化第一銅１モル
につき１〜１０モルである。１モル未１債ではその効果
は少なく、１０モルをこえるとキノン類への選択性が低
くなる。好ましくは１．５〜５モルである。この範囲内
ではフェノール類の酸化速度が大きく且つキノン類への
選択性が高い、アルカリ金属の塩化物としては塩化リチ
ウムが好ましい、塩化リチウムは、他のアルカリ金属の
塩化物よりもメチルアルコールに対する溶解度が大きい
ので、溶ｌ夜中の濃度を亮くすることが出来るので好ま
しい。
につき１〜１０モルである。１モル未１債ではその効果
は少なく、１０モルをこえるとキノン類への選択性が低
くなる。好ましくは１．５〜５モルである。この範囲内
ではフェノール類の酸化速度が大きく且つキノン類への
選択性が高い、アルカリ金属の塩化物としては塩化リチ
ウムが好ましい、塩化リチウムは、他のアルカリ金属の
塩化物よりもメチルアルコールに対する溶解度が大きい
ので、溶ｌ夜中の濃度を亮くすることが出来るので好ま
しい。
反応させる温度としては使用するフェノールＦｆｆによ
って異なるが、通常、０−１２０℃で、好ましくは２０
−１００℃である。また未置換フェノールよりもアルキ
ル又はアルコキシ置（＾フェノールの方が反応速度が大
きいので、より低い温度で反応させることができる。ま
た未置換フェノールよりもアルキル又はアルコキシ置換
フェノールの方が対応するキノン類への選択性が高い。
って異なるが、通常、０−１２０℃で、好ましくは２０
−１００℃である。また未置換フェノールよりもアルキ
ル又はアルコキシ置（＾フェノールの方が反応速度が大
きいので、より低い温度で反応させることができる。ま
た未置換フェノールよりもアルキル又はアルコキシ置換
フェノールの方が対応するキノン類への選択性が高い。
反応時間は、通常、０，５〜１０時間である。この方法
はバッチ式又は流通式で行うことが出来る。
はバッチ式又は流通式で行うことが出来る。
生成物と触媒との分離は、例えば、反応後の液からメチ
ルアルコールを蒸留により分離し、しかる後に水と、水
に混合しない有機溶剤とにより抽出して、触媒を含む水
層と生成物等を含む有機溶剤層とに分離し、Ｉｒ機溶剤
層からキノン類を分離することにより行うことが出来る
。
ルアルコールを蒸留により分離し、しかる後に水と、水
に混合しない有機溶剤とにより抽出して、触媒を含む水
層と生成物等を含む有機溶剤層とに分離し、Ｉｒ機溶剤
層からキノン類を分離することにより行うことが出来る
。
実施例１
ガラスのビーカーを填込んだ３００＋ｓ Ｉの攪拌機付
のステンレス製のオートクレーブにフェノール１１３．
８２ｇ （０，２００モル）、塩化第一銅０．９９ｇ（
０，０１０モル）、塩化リチウム２．１２ｇ（０，０５
０モル）及びメチルアルコール９０ｇを仕込んだ、その
後窒素で４０Ｋｇ／ｃｍ”Ｇまで圧張りし、しかる後に
酸素ガスを１００Ｋｇ／ｃｍ”Ｇまで圧入したく常温で
の酸素圧力は６０Ｋｇ／ｃｍ”） ＋＋このオートクレ
ーブを加熱して７０℃にし、反応により酸素が消費され
て全圧が１００ Ｋｇ八へＩＩ！Ｇになった時点より、
純酸素を反応中に絶えず導入して、全圧をｌｏＯＫｇ／
ｃｍ”Ｇに保った（酸素圧力５５Ｋｇ／ｃｍ”）、反応
時間は、７０℃に昇温後、３時間とした。しかる後、常
温まで冷却し、圧抜きを行い、内容物を取り出して、液
体クロマトグラフィーにより分析した。結果を表１に示
した。
のステンレス製のオートクレーブにフェノール１１３．
８２ｇ （０，２００モル）、塩化第一銅０．９９ｇ（
０，０１０モル）、塩化リチウム２．１２ｇ（０，０５
０モル）及びメチルアルコール９０ｇを仕込んだ、その
後窒素で４０Ｋｇ／ｃｍ”Ｇまで圧張りし、しかる後に
酸素ガスを１００Ｋｇ／ｃｍ”Ｇまで圧入したく常温で
の酸素圧力は６０Ｋｇ／ｃｍ”） ＋＋このオートクレ
ーブを加熱して７０℃にし、反応により酸素が消費され
て全圧が１００ Ｋｇ八へＩＩ！Ｇになった時点より、
純酸素を反応中に絶えず導入して、全圧をｌｏＯＫｇ／
ｃｍ”Ｇに保った（酸素圧力５５Ｋｇ／ｃｍ”）、反応
時間は、７０℃に昇温後、３時間とした。しかる後、常
温まで冷却し、圧抜きを行い、内容物を取り出して、液
体クロマトグラフィーにより分析した。結果を表１に示
した。
実施例２〜６及び比較例１
塩化第一銅と塩化リチウムの添加量のみ変化させ、その
他は実施例１と全（同一の条件で反応させた。結果を表
１に示した。
他は実施例１と全（同一の条件で反応させた。結果を表
１に示した。
実施例７
ガラスのビーカーを填込んだ７０ｍ１の攪拌機付のステ
ンレス製のオートクレーブにフェノール０．９４１ｇ
（０，０１モル） 、塩化第一銅０．０９９ｇ （０，
００１モル）、塩化リチウム０．１２？ｇ （０，００
３モル）及びメチルアルコール２０ｇを仕込んだ、その
後窒素で４０にｇ／ｃｙａ”（、まで圧張りし、しかる
後に酸素ガスを１００にｇ／ｃｓ”Ｇまで圧入した（＃
１素圧力は６０Ｋｇ／ｃｄ）、このオートクレーブを加
熱して７０ｔにし、それから３時間保持した。しかる後
、常温まで冷却し、圧抜きを行い、内容物を取り出し分
析した。
ンレス製のオートクレーブにフェノール０．９４１ｇ
（０，０１モル） 、塩化第一銅０．０９９ｇ （０，
００１モル）、塩化リチウム０．１２？ｇ （０，００
３モル）及びメチルアルコール２０ｇを仕込んだ、その
後窒素で４０にｇ／ｃｙａ”（、まで圧張りし、しかる
後に酸素ガスを１００にｇ／ｃｓ”Ｇまで圧入した（＃
１素圧力は６０Ｋｇ／ｃｄ）、このオートクレーブを加
熱して７０ｔにし、それから３時間保持した。しかる後
、常温まで冷却し、圧抜きを行い、内容物を取り出し分
析した。
結果を表２に示した。
実施例８〜１２
塩化リチウムの添加量のみ変化させ、その他は実施例７
と全く同一の条件下で反応させた。結果を表２に示した
。
と全く同一の条件下で反応させた。結果を表２に示した
。
比較例２
塩化リチウムを添加せず、その他は実施例７と全く同一
の条件下で反応させた。結果を表２に示した。
の条件下で反応させた。結果を表２に示した。
表２ 塩化リチウムの添加効果
注
車ＣｕＣ１ｔｉ度 ＣｕＣ１モル／１０００ｇ ＣＩ
＋、０１１事傘 ベンゾキノン類選）尺率 ハイドロ
キノン十ベンツ゛キノンの選択率の合計 実施例１３ 塩化リチウムの代わりに塩化ナトリウムを０．００３モ
ル添加し、その他は実施例７と全く同一の条件下で反応
させた。
＋、０１１事傘 ベンゾキノン類選）尺率 ハイドロ
キノン十ベンツ゛キノンの選択率の合計 実施例１３ 塩化リチウムの代わりに塩化ナトリウムを０．００３モ
ル添加し、その他は実施例７と全く同一の条件下で反応
させた。
フェノール転化率 ９７．０％
ベンゾキノン類選沢率 ７９．５％
実施例１４
フェノールの代わりに２．３．６− ）リメチルフェノ
ールを使用し、それ以外は実施例７と全く同じ条件下で
反応を行った。
ールを使用し、それ以外は実施例７と全く同じ条件下で
反応を行った。
２．３．６− ）リメチルフェノールの転化率１００
％ ２．３．５−１−リメチルベンゾキノンへの選択率９９
．６％ 実施例１５ オートクレーブへの仕込みの窒素の初圧を６２Ｋｇ／ｃ
ｍ”Ｇとした以外は実施例１と全く同一の条件で反応を
行い（７０℃で全圧１００Ｋｇ／ｃｍ”Ｇ） 、次の結
果を得た（７０℃に於ける酸素圧力は３０Ｋｇ／ｃｍ”
）。
％ ２．３．５−１−リメチルベンゾキノンへの選択率９９
．６％ 実施例１５ オートクレーブへの仕込みの窒素の初圧を６２Ｋｇ／ｃ
ｍ”Ｇとした以外は実施例１と全く同一の条件で反応を
行い（７０℃で全圧１００Ｋｇ／ｃｍ”Ｇ） 、次の結
果を得た（７０℃に於ける酸素圧力は３０Ｋｇ／ｃｍ”
）。
フェノール転化率 ８７．２％ベンゾキノンへ
の選択率 ７３．５％ハイドロキノンへの選択率
４．０％比較例３ オートクレーブ−・の仕込みの窒素の初圧を７０Ｋｇ／
ｃｍ”Ｇとした以外は実施例１と全く同一の条件で反応
を行い（７０℃で全圧１００Ｋｇ／ｃｍ”Ｇ） 、次の
結果を得たく７０℃に於ける酸素圧力は２０Ｋｇ／ａｍ
”）。
の選択率 ７３．５％ハイドロキノンへの選択率
４．０％比較例３ オートクレーブ−・の仕込みの窒素の初圧を７０Ｋｇ／
ｃｍ”Ｇとした以外は実施例１と全く同一の条件で反応
を行い（７０℃で全圧１００Ｋｇ／ｃｍ”Ｇ） 、次の
結果を得たく７０℃に於ける酸素圧力は２０Ｋｇ／ａｍ
”）。
フェノール転化率 ８０．４％ベンゾキノンへ
の選択率 ６４．５％ハイドロキノンへの選択率
３．０％［発明の効果〕 表１の結果から、メチルアルコール１０００ｇについて
塩化第一銅を０．００２〜０．１６７モル添加し、且つ
塩化リチウムを添加した反応系では、ベンゾキノンへの
選択率が高い。一方、塩化第一銅の添加量がメチルアル
コール１０００ｇに対して０．２２２モルの場合には本
発明の範囲外であり、塩化リチウムを添加しているにも
かかわらず、ベンゾキノンへの選択率が低い。
の選択率 ６４．５％ハイドロキノンへの選択率
３．０％［発明の効果〕 表１の結果から、メチルアルコール１０００ｇについて
塩化第一銅を０．００２〜０．１６７モル添加し、且つ
塩化リチウムを添加した反応系では、ベンゾキノンへの
選択率が高い。一方、塩化第一銅の添加量がメチルアル
コール１０００ｇに対して０．２２２モルの場合には本
発明の範囲外であり、塩化リチウムを添加しているにも
かかわらず、ベンゾキノンへの選択率が低い。
表２の結果から、塩化リチウムを無添加の場合は、フェ
ノールの転化率が低く、且つ、ベンゾキノンへの選択率
も低いが、塩化第一銅１モルに対して塩化リチウムを１
〜１０モル添加した場合にはフェノールの転化率が高く
、且つベンゾキノンへの選択率も高い。
ノールの転化率が低く、且つ、ベンゾキノンへの選択率
も低いが、塩化第一銅１モルに対して塩化リチウムを１
〜１０モル添加した場合にはフェノールの転化率が高く
、且つベンゾキノンへの選択率も高い。
実施例１３の結果から、塩化リチウム以外のアルカリ金
属の塩化物、例えば、塩化ナトリウムも塩化リチウムと
同様に添加効果が１＝められる。
属の塩化物、例えば、塩化ナトリウムも塩化リチウムと
同様に添加効果が１＝められる。
実施例１４に示したようにアルキル基で置換されたフェ
ノールでは対応するキノンへの選択率が増大する。
ノールでは対応するキノンへの選択率が増大する。
実施例１．実施例１５、比較例３の結果からベンゾキノ
ンへの良好な選択率を達成するためには反応温度に於い
て３０にｇ／ｃｍ”以上の酸素圧力が必要であることが
明らかである。
ンへの良好な選択率を達成するためには反応温度に於い
て３０にｇ／ｃｍ”以上の酸素圧力が必要であることが
明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）銅塩の存在下、溶剤中でフェノール類と酸素とを反
応させてキノン類を製造する方法において、溶剤として
のメチルアルコール中で、メチルアルコール１０００ｇ
に対して０．００２〜０．１６７モルの塩化第一銅の存
在下で、且つ塩化第一銅１モルにつき１〜１０モルのア
ルカリ金属の塩化物の存在下で、且つ３０Ｋｇ／ｃｍ＾
２以上の酸素圧力の条件で、前記反応を実施することを
特徴とするキノン類の製造方法。 ２）塩化第一銅１モルにつきアルカリ金属の塩化物が１
〜５モルである特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３）フェノール類が無置換フェノールである特許請求の
範囲第１項または第２項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61185223A JPH0742244B2 (ja) | 1986-08-08 | 1986-08-08 | キノン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61185223A JPH0742244B2 (ja) | 1986-08-08 | 1986-08-08 | キノン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6341438A true JPS6341438A (ja) | 1988-02-22 |
| JPH0742244B2 JPH0742244B2 (ja) | 1995-05-10 |
Family
ID=16167030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61185223A Expired - Lifetime JPH0742244B2 (ja) | 1986-08-08 | 1986-08-08 | キノン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0742244B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0860420A1 (en) * | 1997-02-19 | 1998-08-26 | Chuo Chemical Co., Inc. | Process for producing 2-methyl-1,4-benzoquinone |
-
1986
- 1986-08-08 JP JP61185223A patent/JPH0742244B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0860420A1 (en) * | 1997-02-19 | 1998-08-26 | Chuo Chemical Co., Inc. | Process for producing 2-methyl-1,4-benzoquinone |
| US5932753A (en) * | 1997-02-19 | 1999-08-03 | Chuo Chemical Co., Inc. | Process for producing 2-methyl-1,4-benzoquinone |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0742244B2 (ja) | 1995-05-10 |
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