JPS6341508A - 紫外線硬化性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 章清」−の利用分野 本発明は紫外線硬化性組成物、更に詳しくは、特にガラ
スに対する接着力、特に耐水性に優れ、塗料や接着剤と
して有用な紫外線硬化性組成物に関する。

畦技術と角そ紅）−□ぐ（」１νＪ都草−□σヌ、従来
より、紫外線硬化性組成物として、不飽和ポリエステル
系やアクリル系のラジカル重合型紫外線硬化性樹脂（二
重結合を有するモノマー、オリゴマー等）に光重合開始
剤（たとえばカルボニル系、スルフィド系、キノン系、
アゾ系、スルホクロリド系など）および必要に応じて光
増感剤を配合したものが知られている。これら公知の組
成物は紫外線照射により重合硬化を起こし、印刷インキ
、塗料、接着剤などに多用されているが、最近、下地に
対してより優れた接着力、付着力のイ【］与が望まれつ
つある。

そこで本発明者らは、かかる要望に応えて鋭ひ検削を進
めたところ、紫外線照射によりラジカルを発生ずる光重
合開始剤として、アルコキンノリル基を有するジスルフ
ィドもしくはテ］・ラスルフィト化合物を用いれば、従
来の硬化特性を損なうことなく、下地、特にガラスに対
する接着力か顕晋に向」ニジうろことを見出し、本発明
を完成させるに至った。

弁明の一構−婢六勢里− すなわち、本発明は、ラジカル重合型紫外線硬化性樹脂
および光重合開始剤としてヒス１０′ルコキシノリル）
アルキル］ジスルフィドもしくはテトラスルフィド化合
物から成ることを特徴とする特外線硬化性組成物を提供
するものである。

本発明にお（ｊるシソカル重合型紫外線硬化性樹脂（Ｊ
、ラジカル反応性有機化合物から成る。

」―記うジカル反応性有機化合物としては、ラジカル反
応性オリゴマー（両末端アクリロイルポリブタンエンオ
リゴマー、エボギノアクリルオリゴマー、ウレタンアク
リルオリゴマー、ポリエステルアクリルオリゴマー、ア
ルキッドアクリルオリゴマー、ノリコーンアクリルオリ
ゴマーなど）および架橋構造を付与する多官能（メタ）
アクリルモノマー［１−リメチロールプロパン）・す（
メタ）アクリレ−１−、ペンタ−トリアクリレート、エ
チレングリコールノ（メタ）アクリレート、テトラエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレン
クリコールン（メタ）アクリレ−Ｉ・、１．４−ブタン
７オールン（メタ）アクリレ−１−１Ｉ、６−ヘキザン
ジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンヂルク゛リ
コールノ（メタ）アクリレ−１−、ジアクリロキソエヂ
ルフ］スフエートなどＪを必須とし、これに反応性希釈
モノマー１ビニルピロリドン、２−ヒドロキンエチル（
メタ）アクリレート、２−ヒドロキンプロピル（メタ）
アクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、
ブトキシエチルアクリレート、エチルジエチレングリコ
ールアクリレート、２−エチルへギシルアクリレー）・
、ノクロヘギシルアクリレ−１−、フェノキノエチルア
クリレート、２−ヒトロギシー３−フェニルオキシプロ
ピルアクリレート、ジシクロペンタノエンアクリレ−１
・など）を必要に応じて配合する。

本発明において光重合開始剤として用いるヒス［（アル
コキシシリル）アルキルコノスルフィドもしくはテトラ
スルフィト 造することができる。

たとえば、西独特許公開第２１４　１１５９および２１
４１１６０号公報には、式。

（ＲＯｈ−Ｓ　ｉ＋ｃｌｌ　、−Ｓ　−　Ｓ−ｅｃｌＩ
　、狗Ｓ　ｉ（−ＯＲ）３（Ｒは炭素数Ｉ〜４のアルギ
ル） で示されるジスルフィド化合物の生成と同時にトリもし
くはテトラスルフィドの混合物を製造する方法が記載さ
れている。また、特開昭５０−８４５３４号公報にも、
γーメルカプトプロピルトリアルコキノノランを塩化ス
ルフリルと反応さ且−で、ジスルフィド化合物を得る方
法か記載されてし）る。

更に、反応試剤としてメルカプトアルキルアルコキシシ
ラン、ナトリウムアルコラードおよびヨウ素を使用し、
簡便かつ高収率で高純度のジスルフィド化合物を製造す
る方法などがある。具体的には、式： ［式中、Ｒ１およびＲ２は同一もしくは異なって炭素数
１〜４の低級アルキル、Ｒ３は炭素数１〜４の低級アル
キレン、およびｎは０、ｌまたは２である］ のメルカプトアルキルアルコキシシランを、式：％式％ ［式中、Ｒ１は前記と同意義］ のナトリウムアルコラードと反応させ、次いでヨウ素と
反応させることにより、式 ［式中、Ｒ’，　Ｒ２，Ｒ３およびｎは面記と同意義］
で示されるビス［（アルコキンノリル）アルキルコシス
ルフィドが得られる。

かかる光重合開始剤の使用型は通常、ラジカル反応性有
機化合物全量に対して０．５〜１０重量％の範囲で選定
すればよい。

本発明に係る紫外線硬化性組成物は、」二記うノカル反
応性有機化合物および光重合開始剤としてのビス［（ア
ルコキシシリル）アルキルコシスルフィドもしくはテト
ラスルフィド化合物、更に必要に応じて通常の充填剤、
老化防止剤、重合禁止剤等を加えた系で構成される。

次に実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的
に説明する。

実施例１．２および比較例１ 表１に示す部数の各成分を配合して、紫外線硬化性組成
物を調製する。

２枚のカラス板（厚み３　ｍｍ）に対し、上記紫外線硬
化性組成物を厚み５０μにて塗布し、重ね合せた後、こ
れにＩｌ、ａｍの距離から紫外線ランプ（８０Ｗ　／　
ａｍ）を１０秒間照射して硬化させる。得られる積層板
を剪断接着試験に供し、結果を表１に示す。

表１ 注■）ビスフェノールＡのジグリソジルエーテル（油化
ンエルエボギシ社製、エピコート８２８）のジアクリレ
ート

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １、ラジカル重合型紫外線硬化性樹脂および光重合開始
   剤としてビス［（アルコキシシリル）アルキル］ジスル
   フィドもしくはテトラスルフィド化合物から成ることを
   特徴とする紫外線硬化性組成物。