JPS63436B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS63436B2 JPS63436B2 JP3163383A JP3163383A JPS63436B2 JP S63436 B2 JPS63436 B2 JP S63436B2 JP 3163383 A JP3163383 A JP 3163383A JP 3163383 A JP3163383 A JP 3163383A JP S63436 B2 JPS63436 B2 JP S63436B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethyl acetate
- present
- compound
- sesame seeds
- extract
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の式（）で表わされるテトラヒド
ロ−１−〔３−メトキシ−４−ヒドロキシフエノ
キシ〕−４−〔３・４−（メチレンジオキシ）フエ
ニル〕−1H・3H−フロ〔３・４−Ｃ〕フラン
（以下、これを本発明の化合物と略称する）及び
これを有効成分とする抗酸化剤に関する。 本発明の化合物は、詳しくは後述するように、
胡麻種子含有成分に酵素処理や微生物処理を行う
ことにより生成されるもので、胡麻種子に含有さ
れる特異な物質として古くから知られている次の
式（）のセサモリンとは似て非なる化学構造を
有し、今までの文献等には全く記載のない新規な
化合物である。 本発明の化合物は、抗酸化剤として有用なもの
であり、詳しくは後述するように、前記（）の
セサモリンが抗酸化性を示さないのと異なつて、
優れた抗酸化性を発揮する。そして、本発明の化
合物を有効成分とする抗酸化剤は、従来から油脂
含有食品や色素等の酸化防止に使用されてきた抗
酸化剤であるブチルヒドロキシトルエン（BHT）
やブチルヒドロキシアニソール（BHA）等の合
成品が近年その毒性や発がん性が問題にされてそ
の使用が避けられる傾向にあり、有効で安全性の
高い抗酸化剤の開発が熱望されているという実情
に正しく合致する。 本発明の化合物は、胡麻種子、脱脂胡麻種子あ
るいはこれらからの抽出物に、β−グルコシダー
ゼあるいはバシルスナツトウの如き微生物を作用
させることにより生成される。酵素処理をする場
合、胡麻種子、脱脂胡麻種子あるいはこれらの抽
出物を、水に分散あるいは溶解し、除菌フイルタ
ーや湿熱滅菌等で滅菌処理をして、β−グルコシ
ダーゼの作用が発現し易いPH値及び温度（通常は
PH値３〜７、温度30〜65℃）でβ−グルコシダー
ゼを作用させる。微生物処理をする場合、胡麻種
子、脱脂胡麻種子あるいはこれらからの抽出物
に、固形物と等量から10倍量の水を加え、除菌フ
イルターや湿熱滅菌等で滅菌処理をし、必要に応
じてPH値を調整して（通常はPH値４〜７）、前も
つて培養したバシルスナツトウの如き微生物を接
種し、25〜45℃で振とう培養あるいは静置培養等
で培養する。 そして、叙上の如き酵素処理や微生物処理の
後、糖類、タンパク質、ペプチド、アミノ酸等の
極性の高い物質の溶解度が低く且つフエノール物
質を溶解し得る溶媒、例えば酢酸エチルやｎ−ブ
チルアルコール等、で抽出し、シリカゲルの如き
物質を固定相として、クロマトグラフイーで分離
することにより本発明の化合物が得られる。一例
として、メルク社製TLCプレートのキーゼルゲ
ル60F−254を用い、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
＝３／２（Ｖ／Ｖ）で展開した場合、Rf＝0.41の
区分を分取して本発明の化合物が得られる。尚、
前述のように、β−グルコシダーゼによる処理あ
るいはバシルスナツトウの如き微生物処理をしな
いと、胡麻種子、脱脂胡麻種子あるいはこれらか
らの抽出物からは、本発明の化合物を検出するに
至らない。 かくして得られた本発明の化合物の構造は、次
のようにして確認した。すなわち、二重収束マス
スペクトルにより分子量372.12で分子式は
C20H20O7であることが決定され、マススペクト
ル、 13C−NMRからセサモリンのメチレンジオ
キシ基の一つが開環した構造であることが決定さ
れた。この詳細については、実施例に挙げる。 実施例 １ 中国産胡麻種子をエキスペラーにて搾油後の脱
脂胡麻種子（残油分8.9％）10Kgに、76％（Ｗ／
Ｗ）エタノール45Kgを加え、室温下に10時間撹拌
後、過して抽出液37Kgを得た。この抽出液
を、フラツシユエバポレーターにより液温40℃以
下で4.2Kgまで濃縮したところ、固形分は11.4％
であつた。このものに、活性炭150ｇを加え、室
温下に１時間撹拌した後、別し、さらにエバポ
レーターで濃縮して、固形分54％の濃縮液789ｇ
を得た。 この濃縮液700ｇに、シグマ社製のβ−グルコ
シダーゼ（5000U／ｇ）2.8ｇをＭ／10酢酸−酢
酸ナトリウムバツフア560ｇに溶解した酵素液と、
同バツフア1500ｇとを加え、37℃で24時間撹拌
し、抽出物の加水分解を行なつた。この後、処理
液より酢酸エチル500mlで３回抽出し、酢酸エチ
ル層を無水硫酸ナトリウムで一夜脱水して、
過、脱溶媒し、黄かつ色の固形物5.4ｇを得た。 この固形物を、シリカゲル（フジーダビソン化
学社製のBW−820H）のカラム（シリカゲル370
ｇ、カラム内径32mm、シリカゲル層の高さ1200
mm）を用い、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘキサン／酢酸
エチル＝９／１、８／２、７／３、６／４、５／
５、４／６、３／７、２／８、１／９、酢酸エチ
ルの各600mlづつで順次展開した。ここで、ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル＝５／５〜４／６の範囲で
流出する区分262mgを得、さらにメルク社製TLC
プレートのキーゼルゲル60F−254を用い、ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル＝３／２（Ｖ／Ｖ）で展開
し、Rf＝0.41の物質を回収し、最終的に82mgの無
色の固体を得た。 ここで単離した物質の分析値は以下のようであ
つた。 二重収束MS（かつこ内は相対強度を示す） 372.1243（M+、40）、250.0955（59）、233.0856
（38）、203.0775（61）、194.0841(12)、176.0492
（22）、152.0495（22）、150.0309（121）、140.0514
（89）、136.0568（31）、135.0480（210）、 13C−NMR（CDCl3溶媒、δc） 52.7(d)、53.2(d)、55.8（ｑ）、69.6（ｔ）、71.1
（ｔ）、86.8(d)、100.9（ｔ）、101.4(d)、106.3(d)、
106.6(d)、108.0(d)、108.6(d)、114.0(d)、119.4(d)、
134.1（ｓ）、140.5（ｓ）、146.6（ｓ）、147.0（ｓ）
、
147.7（ｓ）、150.1（ｓ）、 IR（NaCl板、薄膜法） 第１図の通り UV（95％エタノール溶液、吸収極大、ｎｍ） 287、231、 尚、前記した固形分54％の濃縮液89ｇを、PH５
の0.1M酢酸−酢酸ナトリウムバツフア200ｇで希
釈し、酢酸エチル100mlで３回抽出して、脱水、
乾燥したところ、酢酸エチル可溶物120mgを得た
が、メルク社製TLCプレートのキーゼルゲル60F
−254を用いてｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／
２（Ｖ／Ｖ）で展開したところ、Rf＝0.41のスポ
ツトは見られなかつた。 実施例 ２ スリランカ産胡麻種子をエキスペラーにて搾油
後の脱脂胡麻種子50ｇを、300ml三角フラスコに
採り、蒸留水200mlを加え、これをオートクレー
ブで120℃×20分間加熱滅菌した。これを室温ま
で冷却後、バレイシヨーブドウ糖培地で培養した
バシルスナツトウを一白金耳接種して、37℃で10
日間静置培養した。これを１のフラスコに移
し、99％エタノール300mlを加え、室温下に10時
間撹拌後、過して可溶分を抽出し、抽出液をエ
バポレーターにて40℃以下で濃縮さらに凍結乾燥
して、粗抽出物10.5ｇを得た。この粗油出物を、
300mlの蒸留水に溶解して、１の分液ロートに
移し、酢酸エチル200mlで３回抽出し、酢酸エチ
ル層を無水硫酸ナトリウムで一夜脱水し、過、
脱溶媒して、酢酸エチル可溶物460mgを得た。こ
の酢酸エチル可溶物を、メルク社製シリカゲルプ
レートのキーゼルゲル60F−254を用いてクロロ
ホルム／メタノール＝９／１（Ｖ／Ｖ）で展開し、
Rf＝0.90の区分を分取して39mgを得た。さらに、
この区分を、同プレートを用い、ｎ−ヘキサン／
酢酸エチル＝３／２（Ｖ／Ｖ）で展開し、Rf＝
0.48、0.41、0.33の３スポツトを得、Rf＝0.41の
区分より無色の固体7.9mgを得た。このものの二
重収束MS等その他の分析結果は実施例１の物質
と全く同一であつた。 尚、同様の操作をバシルスナツトウを接種しな
いものでも行なつたが、メルク社製シリカゲルプ
レートのキーゼルゲル60F−254を用いてクロロ
ホルム／メタノール＝９／１（Ｖ／Ｖ）で展開し
たところ、Rf＝0.90のスポツトは認められなかつ
た。 実施例 ３ 本発明の化合物の抗酸化活性を以下のごとくロ
ダン鉄法で試験した。50mlの摺合せ栓付三角フラ
スコに、蒸留して精製したリノール酸0.13ml、99
％エタノール10ml、PH７の0.1M NaOH−
KH2PO4バツフア10ml及び、試料物質としてセサ
ミン、セサモリン又は本発明の化合物を各々0.2
mgづつ加え（但し、本発明の化合物は0.4mg加え
たものも用意した）、さらに蒸留水を加えて全量
を25mlとし、栓をして40℃の恒温器中に入れ、経
時的にリノール酸の酸化の進行を追跡した。すな
わち、所定時間毎に試料溶液0.2mlを18.5cm試験
管に採り、75％エタノール9.4ml、30％ロダン酸
アンモニウム水溶液0.2mlを加え、さらに0.02M
塩化第一鉄の3.5％塩酸溶液0.2mlを加えてから、
正確に３分後の500nｍにおける吸光度を測定し
て、過酸化物に起因する発色を追跡した。結果は
第１表の通りであり、セサミンやセサモリンには
抗酸化性は認められないが、本発明の化合物は顕
著な抗酸化性を示している。 【表】
ロ−１−〔３−メトキシ−４−ヒドロキシフエノ
キシ〕−４−〔３・４−（メチレンジオキシ）フエ
ニル〕−1H・3H−フロ〔３・４−Ｃ〕フラン
（以下、これを本発明の化合物と略称する）及び
これを有効成分とする抗酸化剤に関する。 本発明の化合物は、詳しくは後述するように、
胡麻種子含有成分に酵素処理や微生物処理を行う
ことにより生成されるもので、胡麻種子に含有さ
れる特異な物質として古くから知られている次の
式（）のセサモリンとは似て非なる化学構造を
有し、今までの文献等には全く記載のない新規な
化合物である。 本発明の化合物は、抗酸化剤として有用なもの
であり、詳しくは後述するように、前記（）の
セサモリンが抗酸化性を示さないのと異なつて、
優れた抗酸化性を発揮する。そして、本発明の化
合物を有効成分とする抗酸化剤は、従来から油脂
含有食品や色素等の酸化防止に使用されてきた抗
酸化剤であるブチルヒドロキシトルエン（BHT）
やブチルヒドロキシアニソール（BHA）等の合
成品が近年その毒性や発がん性が問題にされてそ
の使用が避けられる傾向にあり、有効で安全性の
高い抗酸化剤の開発が熱望されているという実情
に正しく合致する。 本発明の化合物は、胡麻種子、脱脂胡麻種子あ
るいはこれらからの抽出物に、β−グルコシダー
ゼあるいはバシルスナツトウの如き微生物を作用
させることにより生成される。酵素処理をする場
合、胡麻種子、脱脂胡麻種子あるいはこれらの抽
出物を、水に分散あるいは溶解し、除菌フイルタ
ーや湿熱滅菌等で滅菌処理をして、β−グルコシ
ダーゼの作用が発現し易いPH値及び温度（通常は
PH値３〜７、温度30〜65℃）でβ−グルコシダー
ゼを作用させる。微生物処理をする場合、胡麻種
子、脱脂胡麻種子あるいはこれらからの抽出物
に、固形物と等量から10倍量の水を加え、除菌フ
イルターや湿熱滅菌等で滅菌処理をし、必要に応
じてPH値を調整して（通常はPH値４〜７）、前も
つて培養したバシルスナツトウの如き微生物を接
種し、25〜45℃で振とう培養あるいは静置培養等
で培養する。 そして、叙上の如き酵素処理や微生物処理の
後、糖類、タンパク質、ペプチド、アミノ酸等の
極性の高い物質の溶解度が低く且つフエノール物
質を溶解し得る溶媒、例えば酢酸エチルやｎ−ブ
チルアルコール等、で抽出し、シリカゲルの如き
物質を固定相として、クロマトグラフイーで分離
することにより本発明の化合物が得られる。一例
として、メルク社製TLCプレートのキーゼルゲ
ル60F−254を用い、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
＝３／２（Ｖ／Ｖ）で展開した場合、Rf＝0.41の
区分を分取して本発明の化合物が得られる。尚、
前述のように、β−グルコシダーゼによる処理あ
るいはバシルスナツトウの如き微生物処理をしな
いと、胡麻種子、脱脂胡麻種子あるいはこれらか
らの抽出物からは、本発明の化合物を検出するに
至らない。 かくして得られた本発明の化合物の構造は、次
のようにして確認した。すなわち、二重収束マス
スペクトルにより分子量372.12で分子式は
C20H20O7であることが決定され、マススペクト
ル、 13C−NMRからセサモリンのメチレンジオ
キシ基の一つが開環した構造であることが決定さ
れた。この詳細については、実施例に挙げる。 実施例 １ 中国産胡麻種子をエキスペラーにて搾油後の脱
脂胡麻種子（残油分8.9％）10Kgに、76％（Ｗ／
Ｗ）エタノール45Kgを加え、室温下に10時間撹拌
後、過して抽出液37Kgを得た。この抽出液
を、フラツシユエバポレーターにより液温40℃以
下で4.2Kgまで濃縮したところ、固形分は11.4％
であつた。このものに、活性炭150ｇを加え、室
温下に１時間撹拌した後、別し、さらにエバポ
レーターで濃縮して、固形分54％の濃縮液789ｇ
を得た。 この濃縮液700ｇに、シグマ社製のβ−グルコ
シダーゼ（5000U／ｇ）2.8ｇをＭ／10酢酸−酢
酸ナトリウムバツフア560ｇに溶解した酵素液と、
同バツフア1500ｇとを加え、37℃で24時間撹拌
し、抽出物の加水分解を行なつた。この後、処理
液より酢酸エチル500mlで３回抽出し、酢酸エチ
ル層を無水硫酸ナトリウムで一夜脱水して、
過、脱溶媒し、黄かつ色の固形物5.4ｇを得た。 この固形物を、シリカゲル（フジーダビソン化
学社製のBW−820H）のカラム（シリカゲル370
ｇ、カラム内径32mm、シリカゲル層の高さ1200
mm）を用い、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘキサン／酢酸
エチル＝９／１、８／２、７／３、６／４、５／
５、４／６、３／７、２／８、１／９、酢酸エチ
ルの各600mlづつで順次展開した。ここで、ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル＝５／５〜４／６の範囲で
流出する区分262mgを得、さらにメルク社製TLC
プレートのキーゼルゲル60F−254を用い、ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル＝３／２（Ｖ／Ｖ）で展開
し、Rf＝0.41の物質を回収し、最終的に82mgの無
色の固体を得た。 ここで単離した物質の分析値は以下のようであ
つた。 二重収束MS（かつこ内は相対強度を示す） 372.1243（M+、40）、250.0955（59）、233.0856
（38）、203.0775（61）、194.0841(12)、176.0492
（22）、152.0495（22）、150.0309（121）、140.0514
（89）、136.0568（31）、135.0480（210）、 13C−NMR（CDCl3溶媒、δc） 52.7(d)、53.2(d)、55.8（ｑ）、69.6（ｔ）、71.1
（ｔ）、86.8(d)、100.9（ｔ）、101.4(d)、106.3(d)、
106.6(d)、108.0(d)、108.6(d)、114.0(d)、119.4(d)、
134.1（ｓ）、140.5（ｓ）、146.6（ｓ）、147.0（ｓ）
、
147.7（ｓ）、150.1（ｓ）、 IR（NaCl板、薄膜法） 第１図の通り UV（95％エタノール溶液、吸収極大、ｎｍ） 287、231、 尚、前記した固形分54％の濃縮液89ｇを、PH５
の0.1M酢酸−酢酸ナトリウムバツフア200ｇで希
釈し、酢酸エチル100mlで３回抽出して、脱水、
乾燥したところ、酢酸エチル可溶物120mgを得た
が、メルク社製TLCプレートのキーゼルゲル60F
−254を用いてｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／
２（Ｖ／Ｖ）で展開したところ、Rf＝0.41のスポ
ツトは見られなかつた。 実施例 ２ スリランカ産胡麻種子をエキスペラーにて搾油
後の脱脂胡麻種子50ｇを、300ml三角フラスコに
採り、蒸留水200mlを加え、これをオートクレー
ブで120℃×20分間加熱滅菌した。これを室温ま
で冷却後、バレイシヨーブドウ糖培地で培養した
バシルスナツトウを一白金耳接種して、37℃で10
日間静置培養した。これを１のフラスコに移
し、99％エタノール300mlを加え、室温下に10時
間撹拌後、過して可溶分を抽出し、抽出液をエ
バポレーターにて40℃以下で濃縮さらに凍結乾燥
して、粗抽出物10.5ｇを得た。この粗油出物を、
300mlの蒸留水に溶解して、１の分液ロートに
移し、酢酸エチル200mlで３回抽出し、酢酸エチ
ル層を無水硫酸ナトリウムで一夜脱水し、過、
脱溶媒して、酢酸エチル可溶物460mgを得た。こ
の酢酸エチル可溶物を、メルク社製シリカゲルプ
レートのキーゼルゲル60F−254を用いてクロロ
ホルム／メタノール＝９／１（Ｖ／Ｖ）で展開し、
Rf＝0.90の区分を分取して39mgを得た。さらに、
この区分を、同プレートを用い、ｎ−ヘキサン／
酢酸エチル＝３／２（Ｖ／Ｖ）で展開し、Rf＝
0.48、0.41、0.33の３スポツトを得、Rf＝0.41の
区分より無色の固体7.9mgを得た。このものの二
重収束MS等その他の分析結果は実施例１の物質
と全く同一であつた。 尚、同様の操作をバシルスナツトウを接種しな
いものでも行なつたが、メルク社製シリカゲルプ
レートのキーゼルゲル60F−254を用いてクロロ
ホルム／メタノール＝９／１（Ｖ／Ｖ）で展開し
たところ、Rf＝0.90のスポツトは認められなかつ
た。 実施例 ３ 本発明の化合物の抗酸化活性を以下のごとくロ
ダン鉄法で試験した。50mlの摺合せ栓付三角フラ
スコに、蒸留して精製したリノール酸0.13ml、99
％エタノール10ml、PH７の0.1M NaOH−
KH2PO4バツフア10ml及び、試料物質としてセサ
ミン、セサモリン又は本発明の化合物を各々0.2
mgづつ加え（但し、本発明の化合物は0.4mg加え
たものも用意した）、さらに蒸留水を加えて全量
を25mlとし、栓をして40℃の恒温器中に入れ、経
時的にリノール酸の酸化の進行を追跡した。すな
わち、所定時間毎に試料溶液0.2mlを18.5cm試験
管に採り、75％エタノール9.4ml、30％ロダン酸
アンモニウム水溶液0.2mlを加え、さらに0.02M
塩化第一鉄の3.5％塩酸溶液0.2mlを加えてから、
正確に３分後の500nｍにおける吸光度を測定し
て、過酸化物に起因する発色を追跡した。結果は
第１表の通りであり、セサミンやセサモリンには
抗酸化性は認められないが、本発明の化合物は顕
著な抗酸化性を示している。 【表】
第１図は本発明の化合物のIRスペクトル図で
ある。
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の式で表わされるテトラヒドロ−１−
〔３−メトキシ−４−ヒドロキシフエノキシ〕−４
−〔３・４−（メチレンジオキシ）フエニル〕−
1H・3H−フロ〔３・４−Ｃ〕フラン。 ２ 下記の式で表わされるテトラヒドロ−１−
〔３−メトキシ−４−ヒドロキシフエノキシ〕−４
−〔３・４−（メチレンジオキシ）フエニル〕−
1H・3H−フロ〔３・４−Ｃ〕フランを有効成分
とする抗酸化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3163383A JPS59157086A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | テトラヒドロ−１−〔３−メトキシ−４−ヒドロキシフエノキシ〕−４−〔３，４−（メチレンジオキシ）フエニル〕−１ｈ，３ｈ−フロ〔３，４−ｃ〕フラン及びこれを有効成分とする抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3163383A JPS59157086A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | テトラヒドロ−１−〔３−メトキシ−４−ヒドロキシフエノキシ〕−４−〔３，４−（メチレンジオキシ）フエニル〕−１ｈ，３ｈ−フロ〔３，４−ｃ〕フラン及びこれを有効成分とする抗酸化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59157086A JPS59157086A (ja) | 1984-09-06 |
| JPS63436B2 true JPS63436B2 (ja) | 1988-01-07 |
Family
ID=12336609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3163383A Granted JPS59157086A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | テトラヒドロ−１−〔３−メトキシ−４−ヒドロキシフエノキシ〕−４−〔３，４−（メチレンジオキシ）フエニル〕−１ｈ，３ｈ−フロ〔３，４−ｃ〕フラン及びこれを有効成分とする抗酸化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59157086A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6379834A (ja) * | 1986-09-25 | 1988-04-09 | Kozo Niwa | 活性酸素抑制組成物 |
-
1983
- 1983-02-25 JP JP3163383A patent/JPS59157086A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59157086A (ja) | 1984-09-06 |
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