JPH041181A - トリアゾリルメチルシクロプロピル誘導体、その製造方法及び該誘導体を含む殺菌、殺カビ剤 - Google Patents

トリアゾリルメチルシクロプロピル誘導体、その製造方法及び該誘導体を含む殺菌、殺カビ剤

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JPH041181A
JPH041181A JP2410787A JP41078790A JPH041181A JP H041181 A JPH041181 A JP H041181A JP 2410787 A JP2410787 A JP 2410787A JP 41078790 A JP41078790 A JP 41078790A JP H041181 A JPH041181 A JP H041181A
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ユルゲン・シエルケンベツク
Klaus Stroech
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ブルクハルト・フクマン
Stefan Dutzmann
シユテフアン・ドウツツマン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
［０００１］ びその殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）としての
使用に関する。 ［０００２］ あるアゾリルメチル−シクロプロピル誘導体が殺菌・殺
カビ特性を有することオーシクロプロピル） （１，２，４−）リアゾル−１−イル）−エタン−１ 一オール、 （４−フルオロフェニル） （１−メチルチオ−シクロプロ を防除する際に使用し得る。 これらの物質の活性は良好であるが； ある場合に低 施用割合でまだ望ましいことがある。 ［０００３］ 式 ％式％］
【２２】 式中、 Ｒは式 ％式％］
【化２３】 の基を表わし、ここに Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個
を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及びハロ
ゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子
１または２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
ノアルコキシ、炭素原子１または２個及びハロゲン原子
１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、随時炭素原子
１または２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで
置換されていてもよいフェニル或いは炭素原子１または
２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで置換され
ていてもよいフェノキシを表わし、 ｍは０．１．２または３の数を表わし、Ｒ１はハロゲン
、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１
〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｎはＯｌｌまたは２の数を表わし、 Ｒ２はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルま
たは炭素原子１〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｐはＯｌｌまたは２の数を表わし、そしてＸはＣＨ２ま
たは直接結合を表わす、 の新規なトリアゾリルメチル−シクロプロピル誘導体並
びにその酸付加塩及び金属塩錯体が見い出された。 ［０００６］ 更に、式（Ｉ）のトリアゾリルメチル−シクロプロピル
誘導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体が式 ％式％］
【化２４】 式中、Ｒ及びＸは上記の意味を有する、のオキシランを
適当ならば酸結合剤の存在下及び希釈剤の存在下で式％
式％］
【２５】 の１，２．４−）リアゾールと反応させ、そして適当な
らば酸または金属塩を続いてかくて得られる式（Ｉ）の
化合物に加える場合に得られることが見い出された最後
に、式（Ｉ）の新規なトリアゾリルメチル−シクロプロ
ピル誘導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体は極めて
良好な殺菌・殺カビ特性を有することが見い出された。 ［０００９］ 本発明による物質は不斉置換された炭素原子を含む。従
ってこれらのものは光学異性体の状態で得ることができ
る。本発明は個々の異性体及びその混合物の両方に関す
る。 ［００１０］ 驚Ｘべきことに、本発明による物質は構造的に類似であ
り、同じタイプの作用の従来公知の活性化合物である１
−（４−フェニル−フェニル）　−１−（１−メチルチ
オ−シクロプロピル）　−２−（１，２，４−トリアゾ
ル−１−イル）−エタン−１−オール、１−（４−クロ
ロ−フェニル）−１−（１−メチルチオ−シクロプロピ
ル）　−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−
エタン−１−オール１−（４−フルオロ−フェニル）−
１−（１−メチルチオ−シクロプロピル）−２−（１，
２，４−）リアゾル−１−イル）−エタン−１−オール
及び１−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１−
メチルチオ−シクロフロビル）−２−（１，２，４−）
リアゾル−１−イル）−エタン−１−オールより良好な
殺菌・殺カビ活性を有する。 ［００１１］ 式（Ｉ）は本発明によるトリアゾリルメチル−シクロプ
ロピル誘導体の一般的定義を与える。好ましくは、この
式において、Ｒは式［００１２］
【化２６】 の基を表わし、ここにＺはフッ素、塩素、臭素、メチル
、エチル、イソプロピルｔ−ブチル、メトキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、随時フッ素、塩素及び／または
メチルで置換されていてもよいフェニルまたは随時フッ
素、塩素及び／またはメチルで置換されていてもよいフ
ェノキシを表わし、ｍはＯｌｌ、２または３を表わし、
Ｒ１はフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシまたは
エトキシを表わし、ｍはＯｌｌまたは２の数を表わし、
ｍはＯｌｌまたは２の数を表わし、Ｒ２はフッ素′、塩
素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表わし
、ｐはＯｌｌまたは２の数を表わし、そしてＸはＣＨ２
または直接結合を表わす。 ［００１３］ ｍが２または３の数を表わす場合、Ｚにより表わされる
基は同一もしくは相異なることができる。 ［００１４］ またＲ１またはＲ２により表わされる基はｎまたはｐが
２を表わす場合に同一もしくは相異なることができる。 ［００１５］ また本発明による好適な物質は酸並びにＲ及びＸがこれ
らの置換基に対して好適なものとして既に挙げられた式
（Ｉ）のトリアゾリルメチル−シクロプロピル誘導体の
付加生成物である。 ［００１６］ 好適に付加し得る酸にはハロゲン化水素酸例えば塩酸及
び臭化水素酸、殊に塩酸、並びに更にリン酸、硝酸、硫
酸、１及び２価のカルボン酸及びヒドロキシカルボン酸
例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、酒石
酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸並びに
またスルホン酸例えばｐ−トルエンスルホン酸、■、５
−ナフタレンジスルホン酸またはカルボンスルホン酸が
含まれる［００１７］ 加えて本発明による好適な化合物には元素の周期表の第
１Ｉ〜ＩＶ主族及び■及びＩＩ亜族並びにＩＶ〜ＶＩＩ
Ｉ亜族の金属の塩並びにＲ及びＸがこれらの基に対して
好適なものとして既に挙げられた意味を有する式（Ｉ）
のトリアゾリルメチル−シクロプロピル誘導体の付加生
成物がある。 ［００１８］ これに関して、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、ス
ズ、鉄及びニッケルの塩が殊に好ましい。これらの塩の
可能な陰イオンには生理学的に許容し得る付加生成物を
生成させる酸から誘導されるものがある。 ［００１９］ これに関して、殊に好適なこのタイプの酸にはハロゲン
化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、並びに更にリン酸
、硝酸及び硫酸がある。 ［００２０］ 挙げ得る式（Ｉ）のトリアゾリルメチル−シクロプロピ
ル誘導体の例には次の表に示される物質がある。 ［００２１］ 表 ［００２２］
【化２７】
【表１】 出発物質として２−（４−フルオロ−ベンジル）−２−
（１−メトキシ−シクロプロピル）−オキシラン及び１
，２．４−トリアゾールを用いる場合、本発明による工
程の径路は次式により説明し得る：［０，０２４］
【化２８】 式（ＩＩ）は本発明による工程に対する出発物質として
必要とされるオキシランの一般的定義を与える。この式
において、Ｒ及びＸは好ましくは本発明による式（Ｉ）
の物質の記載に関連してこれらの基に対して好適なもの
として既に挙げられた意味を有する。 ［００２５］ 式（ＩＩ）のオキシランは従来開示されていない。これ
らのものは式［００２６］
【化２９】 式中、Ｒ及びＸは上記の意味を有する、のシクロプロピ
ルケトンを希釈剤の存在下でα）式 ％式％］
【化３０１ のジメチルオキソスルホニウムメチライドとか、または β）式 ％式％］ 【３１】 のジメチルスルホニウムメチライドのいずれかと反応さ
せることにより製造し得る。 ［００２９］ また式（ＩＶ） のシクロプロピルケトンは従来開示されていない。 これらのも のは式 ％式％
【３２］ ア）希釈剤の存在下で式 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして Ｘｌは塩素、臭素、またはヨウ素を表わす、のグリニヤ
ール化合物と反応させるか、またはδ）強塩基の存在下
及び希釈剤の存在下で式％式％（） 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして Ｈａｌは臭素またはヨウ素を表わす、 のハロゲン化合物と反応させることにより製造し得る。 ［００３１］ また式（ＶＩＩ）のＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−１−メ
トキシーシクンーカルボキシアミドは従来開示されてい
ない。このものは式％式％］ 【３３】 の塩化１−メトキシシクロプロパン−カルボニルを酸結
合剤の存在下及び希釈剤の存在下で式 ［００３３］
【化３４】 のＮ、Ｏ−ジメチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩と反応
させることにより製造し得る。 ［００３４］ 式（Ｘ）の塩化１−メトキシ−シクロプロパン−カルボ
ニルは同様に従来記載されていない。このものは式 ％式％］
【３５】 （７）１−メ）キシ−シクロプロパンカルボン酸を適当
ならば不活性希釈剤の存在下にてＯ乃至１００℃間の温
度で塩化チオニルと反応させることにより製造し得る。 処理は常法により行う。 ［００３６］ 出発物質トシテ必要トサレル式（ＶＩＩ）、（ＩＸ）、
（ＸＩ）及び（ＸＩＩ）の化合物または上記の工程にお
ける反応成分は公知である［Ｊ、　Ａｍｅｒ、　Ｃｈｅ
ｍ、　Ｓｏｃ。 １０８．２３９３　（１９８６）参照］。 ［００３７］ 上記のＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−１−メトキシ−シク
ロプロパン−カルボキシアミドの製造方法において、適
当な酸結合剤には好ましくは第三級脂肪族及び芳香族ア
ミン例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−シク
ロへキシル−アミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ベンジルアミ
ン及びピリジン、並びに更に環式アミン例えば１，５−
ジアザ−ビシクロ−［４，３，０］−ノン−５−エン（
ＤＢＮ）１．８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデ
ス−７−エン（ＤＢＵ）及び１，４−ジアザ−ビシクロ
［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）がある。 ［００３８］ 上記の式（ＶＩＩ）のＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−１−
メトキシ−シクロプロパン−カルボキシアミドの製造方
法に可能な希釈剤にはこのタイプの反応に通常のすべて
の不活性有機溶媒がある。好適に使用し得るものにはハ
ロゲン化された脂肪族炭化水素例えばジクロロメタン、
クロロホルム及び四塩化炭素がある。 ［００３９］ 反応温度は上記の式（ＶＩＩ）のＮ−メトキシ−Ｎ−メ
チル−１−メトキシ−シクロプロパン−カルボキシアミ
ドの製造方法においである範囲内で変え得る。 一般に、反応は−１０乃至８０℃間、好ましくはＯ乃至
６０℃間の温度で行う。 上記の式（ＶＩＩ）のＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−１−
メトキシ−シクロプロパン−カルボキシアミドの製造方
法において、反応は一般に本出願に記載される他の方法
と同様に常圧下で行う。 ［００４０］ 上記の式（ＶＩＩ）のＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−１−
メトキシ−シクロプロパン−カルボキシアミドの製造方
法において、等価量または更に過剰の酸結合剤を式（Ｘ
）の塩化１−メトキシ−シクロプロパン−カルボニル１
モル当り用いる。処理は常法により行う。一般に、反応
混合物を濾過し、適当ならば前もって殆んど水に溶解し
ない有機溶媒で希釈した後、水で洗浄し、次に乾燥し、
濃縮し、そして残った残渣を蒸留する方法を用いる。 ［００４１］ 上記の式（ＩＶ）のシクロプロピルケトンの製造方法の
変法（δ）において、適当な強塩基は好ましくはｎ−ブ
チルリチウムである。 ［００４２］ 上記の式（ＩＶ）のシクロプロピルケトンの製造方法の
変法（δ）を行う際に可能な希釈剤はこのタイプの反応
に通常のすべての不活性有機溶媒である。好適に使用し
得るものはエーテル例えばジエチルエーテルである。 ［００４３］ 上記のシクロプロピルケトンの製造方法の変法（δ）を
行う場合に、反応温度はある範囲内で変え得る。一般に
、反応は−８０乃至４０℃間の温度で行う。 ［００４４］ 上記の式（ＩＶ）のシクロプロピルケトンの製造方法の
変法（δ）を行う場合Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−１−
メトキシシクロプロパン−カルボキシアミド１モル当り
等価量または更に過剰量の式（ＩＸ）のハロゲン化合物
及びまた等価量または更に過剰量の強塩基を用いる。処
理を常法により行う。一般に、反応混合物を適当ならば
前もって有機溶媒で希釈した後、氷−水中に注ぎ、次に
殆んど水に溶解しない有機溶媒で抽出し、−緒にした有
機相を乾燥し、次に希釈剤を減圧下で除去することによ
り濃縮する方法を用いる。 ［００４５］ 上記の式（ＩＶ）のシクロプロピルケトンの製造方法の
変法（ア）を行う際に可能な希釈剤はこのタイプの反応
に通常のすべての不活性有機溶媒である。好適に使用し
得るものはエーテル例えばジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン及びジオキサンである。 ［００４６］ 反応温度は上記の式（ＩＶ）のシクロプロピルケトンの
製造方法の変法（ア）を行う場合に、ある範囲内で変え
得る。一般に、反応は−８０乃至５０℃間、好ましくは
−８０乃至４０’Ｃ間の温度で行う。 ［００４７］ 上記の式（ＩＶ）のシクロプロピルケトン製造方法の変
法（ア）を行う場合、式（ＶＩＩ）のＮ−メトキシ−Ｎ
−メチル−１−メトキシ−シクロプロパン−カルボキシ
アミド１モル当り１〜１．５モルの、便宜上直前に製造
され、そして更にその場で処理される式（ＶＩＩＩ）の
グリニヤール化合物を一般に用いる。処理を常法により
行う。一般に、混合物を最初に酸性にし、水を加え、次
に有機相を分別し、洗浄し、そして乾燥後に濃縮する方
法を用いる。 ［００４８］ 式（ＩＩ）のオキシランの製造方法の変法（α）を行う
際に反応成分として必要とされる式（Ｖ）のジメチルオ
キソスルホニウムメチライドは公知である「ＪＡｍ、　
Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　　８７．１３６３〜１３６４　
（１９６５）参照］。このものをその場でヨウ化トリメ
チルオキソスルホニウムを水素化ナトリウムまたはナト
リウムアミド、殊にカリウムｔ−ブチラードまたはナト
リウムメチラートと希釈剤において新たに調製された状
態で処理する。 ［００４９］ 分として可能である式（Ｖ　Ｉ　）のジメチルスルホニ
ウムメチライドは公知である［ヘテロサイクルズ（Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）　８．３９７　（１９７７）参
照］。またこのものをその場で例えばハロゲン化トリメ
チルスルホニウムまたはメチル硫酸トリメチルスルホニ
ウムから、強塩基例えば水素化ナトリウム、ナトリウム
アミド、ナトリウムメチラート、カリウムｔ−ブチラー
ドまたは水酸化カリウムの存在下で、希釈剤例えばｔ−
ブタノールまたはジメチルスルホキシドの存在下で発生
させることにより上記の反応において新たに調製される
状態で用いる。 ［００５０］ 上記の式（ＩＩ）のオキシランの製造方法を行う際に適
する希釈剤は不活性有機溶媒である。好適に使用し得る
ものにはアルコール例えばｔ−ブタノール、エーテル例
えばテトラヒドロフランまたはジオキサン、更に脂肪族
及び芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエンまたはキ
シレン、並びにまた強い極性溶媒例えばジメチルスルホ
キシドがある。 ［００５１］ 反応温度は上記の式（ＩＩ）のオキシランの製造方法を
行う場合に、比較的広０℃間で行う。 ［００５２］ 上記の式（ＩＩ）のオキシランの製造方法を行う場合、
式（ＩＶ）のシクロプロピルケトン１モル当り１〜３モ
ルの式（Ｖ）のジメチルオキソスルホニウムメチライド
または式（Ｖ　Ｉ　）のジメチルスルホニウムメチライ
ドを一般に用いる。 式（ＩＩ）のオキシランは常法により単離する。 ［００５３］ ［００５４］ ド及びヘキサメチルリン酸アミドがある。 ［００５５］ 常法で単離する。 ［００５６］ 塩または金属塩錯体に転化し得る。 ［００５７］ き、 そして必要に応じて不活性有機溶媒で洗浄することによ
り精製することかできる。 ［００５８］ 式（Ｉ）化合物の金属塩錯体を製造するために、適当な
金属の塩は好ましくは本発明による金属塩錯体の記載に
関連して好適な金属塩として既に挙げられたものである
。 ［００５９］ 式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は通常の方法により簡単
に、かくて例えば金属塩をアルコール例えばエタノール
に溶解し、そして式（Ｉ）の化合物に加えることにより
得ることができる。金属塩錯体は公知の方法で、例えば
濾過、単離及び必要に応じて再結晶により精製すること
ができる。 ［００６０１ 本発明による活性化合物は強い殺微生物作用（ｍｉｃｒ
ｏｂｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｏｎ）を有しそして殺菌・
殺カビ剤として使用することができる。 植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Ｐ　ｌ　ａｓｍｏｄ　ｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）　、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　　チトリジ
オミセテス（Ｃｈｙｔｒ　ｉｄ　ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ　
）　　接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　　嚢子
菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　　担子菌類（Ｂａ
ｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）　及び不完全菌類（Ｄｅｕｔ
ｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ　）を防除する際に用いられる。 ［００６１］ 上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビ及びバクテリア
の病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない：キ
サントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　）種例えばキ
サントモナス・オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏ
ｒｙｚａｅ）　　；プソイドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｓ　）種例えばプソイドモナス・ラクリマンス（Ｐ
ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）　　；
−ｒ−ルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種例えばエルウィ
ニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　ａｍｙｌｏｖｏｒ
ａ）　　；ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種例えば苗立枯
病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）　　；フィトフ
トラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ、ｈｏｒａ）種例えば疫病（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）　　：
プソイドモナスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ　）種例えばべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉまたはＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ）　　；プラスモパラ（Ｐ　１　ａｓｍｏ
ｐａｒａ）種例えばべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖ
ｉｔｉｃｏｌａ）　　；ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　
ｐｉｓｉまたはＰ、ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　　：エリシ
フエ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種例えばうどんこ病（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　　；スファエロセカ
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種例えばうどんこ病（Ｓ
ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　　；
ポドスフエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　）種例えばう
どんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉ
ｃｈａ）　　；ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒ　ｉａ）種
例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉ
ｓ）　　；ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種例
えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓまた
はＰ、ｇｒａｍｉｎｅａ）　　（分生胞子器型：　Ｄｒ
ｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：Ｈｅｌｍｉｒｒｔｈｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ）　　：　：７クリオボルス（Ｃｏｃｈｌ　１
ｏｂｏｌｕｓ）種例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌ
ｕｓ　５ａｔｉｖｕｓ）　　（分生胞子器型：　Ｄｒｅ
ｃｈｓｌｅｒａ、同義：　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ）　　：ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種例え
ばさび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａ
ｔｕｓ）　　：プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種例えば
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
ふすべ菌属（Ｔｉ　ｌ　１ｅｔｉａ）種例えば網なまぐ
さ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）　　；黒
穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉ
　ｌａｇｏｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎ
ａｅ）；ペリキュラリア（Ｐｅｌ　１１ｃｕｌａｒｉａ
）種例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａｓ
ａｋｉｉ）　　；ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ）種例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏ
ｒｙｚａｅ）　　：　７−ザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
）種例えばフーザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉ
　ｓ　）種例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉ
ｎｅｒｅａ）　　；セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種
例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　
　ニレブトスフエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉ　ａ
　）種例えばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏ
ｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種例えばセルコスポラ・カネセ
ンス（Ｃｅｒｃｏｓｐ。 ｒａ　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　　：アルテルナリア（Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａ）種例えば黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）及びプソイドセルコスポ
レラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ　ａ）種
例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（
Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏ
ｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。 ［００６２］ 本発明による活性化合物はイネに対するいもち病（Ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）及び紋枯病（Ｐｅ
ｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ）並びに穀物の
病気例えばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓ
ｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　　エリシフエ（Ｅ
ｒｙｓｉｐｈｅ）及びプソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅ
ｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ　ａ）を防除する際に
殊に適している。加えて、本発明による物質はペンチュ
リア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）　、スファエロセ力（Ｓｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅｃａ）及び灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ）に対して極めて良好な作用を示す。更にまた、本発
明による物質は極めて良好な試験管内作用を示す。 ［００６３］ 最後にまた、本発明による物質は草に対して除草作用を
示す。 ［００６４］ 本発明による物質は、普通の組成物例えば、溶液、乳液
、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、
種子用の重合物質中の極く細かいカプセルおよびコーテ
ィング組成物、並びにＵＬＶ組成物に変えることができ
る。 ［００６５］ これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。 液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、
クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素
例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留
分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並
びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしく
はシクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメ
チルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が
適している。液化した気体の伸展剤または担体とは、常
温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲ
ン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び
二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である。固体の担
体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ
、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイトモントモ
リロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物
例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケート
が適している。粒剤に対する固体の担体として、粉砕し
且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海
泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒
及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモ
ロコシ穂軸及びタバコ基が適している。乳化剤及び／ま
たは発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例え
ばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、ア
ルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアル
ブミン加水分解生成物が適している。分散剤として、例
えばりゲニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが
適している［００６６］ 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレクチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の
添加物は鉱油及び植物油であることができる。 ［００６７］ 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。 ［００６８］ 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。 ［００６９］ 本発明による活性化合物は配合物として存在し得るか、
または他の公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤、殺
虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）　　殺ダニ剤（ａｃ
ａｒｉｃｉｄｅｓ）及び除草剤並びに肥料及び生長調節
剤との混合物として存在することができる。 本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は該配合物から調製した施用形態、例えば調製清液剤、
乳化可能な濃厚物、乳剤、泡末剤、懸濁剤、水和剤、塗
布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で用いることが
できる。この形態のものは普通の方法において、例えば
液剤散布（ｗａｔｅｒ　ｉｎｇ）　　スプレー　アトマ
イジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）　、粒剤散布、粉剤散
布、塗抹施用、はけ塗り等によって用いることができる
。更に、本活性化合物を超低容量法によって、或いは活
性化合物の調製物を注入、または活性化合物自体を土壌
中に注入することによって施用することができる。また
植物の種子を処理することもできる。 ［００７０１ 本発明による物質を用いる場合、施用割合は施用の方法
に依存して比較的広い範囲内で変え得る。かくて植物の
部分を処理する場合、施用形態における活性化合物濃度
は実質的な範囲内で変えることができる。一般に濃度は
１乃至領０００１重量％、好ましくは０．５乃至０．０
０１重量％間である。種子を処理する際には、一般に種
子ＩＫｇ当り０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１
〜１０ｇの活性化合物を必要とする。 土壌を処理する際には、一般に作用場所に領００００１
〜０．１重量％、好ましくは０．００１〜０．０２重量
％の活性化合物を必要とする。 ［００７月 本発明による物質の製造及び使用を次の実施例から知り
得る。 ［００７２］
【製造実施例】
実施例１ ［００７３］
【化３６】 Ｈ２ 無水ジメチルホルムアミド１０ｍ１中の２−（４−フル
オロベンジル）−２−（１−メトキシ−シクロプロピル
）−オキシラン１．５ｇ　（６，８ミリモル）１゜２．
４−トリアゾール１．５ｇ（２１，７ミリモル）及びカ
リウムｔ−ブチラード０．２ｇ　（１，８ミリモル）の
混合物を窒素雰囲気下にて８０℃で８時間加熱した。次
に溶媒を減圧下で除去し、残った残渣を酢酸エチルに溶
解した。有機溶媒を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして減圧下で濃縮した。残渣を溶離液としてジ
クロロメタンを用いてシリカゲル上でクロマトグラフに
かけた。溶出液を蒸発させた後、融点７２℃の固体の状
態で１−（４−フルオロ−フェニル）−２−（１−メト
キシ−シクロプロピル）　−３−（１，２，４−）リア
ゾール−１−イル）−プロパン−２−オール０．４５ｇ
（理論値の２３％）が得られた。 ［００７４］ 聞発掬質例製造 ［００７５］
【化３７】 無水ジメチルスルホキシド１５ｍ１を窒素雰囲気下にて
１０℃で滴下しながらヨウ化トリメチルスルホオキソニ
ウム２．２ｇ（１０ミリモル）及び水素化ナトリウム（
純度８０％）０．４ｇ（１３ミリモル）の混合物に加え
た。添加が完了した後、混合物を１０分間にわたって室
温に加温し、次に無水ジメチルスルホキシド１０ｍ１中
の４−フルオロベンジル１−メトキシ−シクロプロピル
ケトン２ｇ（９，６ミリモル）の溶液を撹拌しながら滴
下して加えた。次に反応混合物を水中に注いだ。生じた
混合物を酢酸エチルで抽出した。−緒にした有機相を水
で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で
溶媒を除去することにより濃縮した。２−（４−フルオ
ロ−ベンジル）−２−（１−メトキシ−シクロプロピル
）−オキシラン１．５ｇ（理論値の７０％）がこのよう
に油の状態で得られた。 ［００７６］
【化３８】 塩化４−フルオロ−ベンジル２．７ｇ　（１８，７ミリ
モル）をエーテルが温和に［００７７］ ■開平４−１１８１　（３５） ［００７８］
【化３９】 塩化１−メトキシ−シクロプロパン−カルボニル１０ｇ
（７４ミリモル）を２０℃で撹拌しなからＮ、Ｏ−ジメ
チル−ヒドロキシルアミン塩酸塩８ｇ（８２ミリモル）
及び無水ジクロロメタン１００ｍ１の混合物に加えた。 次に無水ピリジン１３ｇ（１６４ミリモル）を０℃で滴
下しながら加えた。続いて混合物を最初に２０℃で１時
間、次に４０℃で１時間撹拌し、次に沈殿を濾別し、そ
してジクロロメタン１００ｍ１を加えた。反応混合物を
水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下
で溶媒を除去することにより濃縮した。残った残渣を真
空蒸留した。Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−１−メトキシ
−シクロプロパン−カルボキシアミドＬｏｇ（理論値の
８５％）がこの方法で２０ミリバールで沸点＝１２５℃
を有する油の状態で得られた。 ［００７９］
【化４０１ 塩化チオニル６８ｍｌ　（０，７８モル）を室温で滴下
しながらジクロロメタン２００ｍ１中の１−メトキシ−
シクロプロパン−カルボン酸６１ｇ（０，５２モル）の
懸濁液に加えた。反応混合物を還流下で２時間加熱し、
次に冷却し、そして揮発成分を減圧下で除去することに
より濃縮した。残った残渣を水流ジェット真空中で蒸留
した。塩化１−メトキシ−シクロプロパン−カルボニル
５１．２ｇ（理論値の７２％）がこの方法で１８ミリバ
ールで４７℃の沸点を有する液状で得られた。 ［００８０］ ■Ｒスペクトル：バンド１　、７８０ｃｍ−１゜［００
８１］ 実施例２ ［００８２］ 【化４１】 ジメチルホルムアミド２０ｍ１中の２−（１−メトキシ
−シクロプロピル）−２（４−クロロフェノキシ）−オ
キシラン５．４ｇ　（０，０２４モル）の溶液を撹拌し
ながら８０℃に加熱したジメチルホルムアミド５０ｍ１
中の１．２．４−）リアゾール６．６ｇ（０，０９６モ
ル）カリウムｔ−ブチラード１．０ｇ（ｏ、００９６モ
ル）の溶液に滴下しながら加えた。反応混合物を８０℃
で１２時間撹拌し、次に室温に冷却し、そして減圧下で
濃縮した。残った残渣を酢酸エチルに溶解し、そして生
じた有機溶液を水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして溶媒を減圧下で除去することにより濃縮し
た。残渣を溶離液としてシクロヘキサン／酢酸エチル＝
１：１の混合物を用いてシリカゲル上でクロマトグラフ
にかけた。溶出液を蒸発した後、２−（４−クロロ−フ
ェニル）　−２−（１−メトキシシクロプロピル）　−
１−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−エタン−
２−オール３．４ｇ（理論値の４８％）が１０６℃の融
点を有する固体物質の状態で得られた。 ［００８３］ ＩＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ　、　ＣＤ　Ｃ１３）　：δ
＝１．４０−１．８０　（ｍ、　４Ｈ）；　２．９３　
（ｓ、３Ｈ）：　４．８０　（２Ｈ，ＡＢ系）ニア、３
０及び７．５０（ＺＨＡＢ系）　；７．８２　（ｓ、　
ＬＨ）　；８．０８　（ｓ、　ＬＨ）。 ［００８４］ 門発掬質Ω製遺： ［００８５］
【化４２】 水素化ナトリウム０．８２ｇ　（０，０３４２モル）　
ヨウ化トリメチルスルホキソニウム７．５ｇ　（０，０
３４２モル）及びジメチルスルホキシド５０ｍ１を最初
に室温で３０分間撹拌し、次にジエチルスルホキシド１
０ｍ１中の１−メトキシ−シクロプロピル−４−シクロ
フェニルケトン６．０ｇ　（０，０２８５モル）の溶液
を１０℃で加えた。添加が完了した後、混合物を室温に
加温し、そして更に３時間撹拌した。次に酢酸エチル１
０ｍ１を反応混合物に加え、そしてこのものを更に５分
間撹拌した。反応混合物を氷−水中に注ぎ、生じた混合
物をシクロヘキサンで３回抽出し、そして−緒にした有
機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒を減圧下
で除去することにより濃縮した。２−（１−メトキシ−
シクロプロピル）−２−（４−クロロフェニル）−オキ
シラン５．４ｇ（理論値の８４％）がこの方法で得られ
、そして更に追加の精製なしで反応させた。 ［００８６］
【化４３】 １．６モル濃度ｎ−ブチルーリチウム溶液２２ｍ１（０
，０３６モル）を−７８℃で撹拌しなから４−ブロモク
ロロベンゼン６．９ｇ　（０，０３６モル）及びジエチ
ルエーテル７０ｍ１の混合物に加えた。反応混合物を０
℃に加温し、そしてこの温度で１５分間撹拌した。−７
８℃に再び冷却した後、ジエチルエーテル２０ｍ１中の
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−１−メトキシシクロプロパ
ン−カルボキシアミド４．８ｇ　（０，０３モル）の溶
液を迅速に加えた。次に混合物を続いて一７８℃、０℃
及び室温で各々の場合に１時間撹拌した。次に酢酸エチ
ル２０ｍ１を反応混合物に加え、このものを５分間撹拌
し、次に氷−水中に注いだ。生じた混合物を酢酸エチル
で３回抽出し、−緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で
乾燥し、次に溶媒を減圧下で除去することにより濃縮し
た。１−メトキシシクロプロピル４−クロロフェニルケ
トン６．１ｇ（理論値の９７％）がこの方法で得られ、
そして更に前もって精製せずに反応させた。 ［００８７］ ＩＨＮＭ　Ｒ（２５０ＭＨｚ　、　ＣＤ　Ｃｌ　３）　
：δ＝１．１−１．５　（ｍ、　４Ｈ）　；　３．１７
　（ｓ、３Ｈ）；７．４２及び８．０８　（２Ｈ，ＡＢ
系）。 ［００８８］ また次の実施例に示される物質を前の実施例に示される
方法により製造した。 実施例３ ［００８９］
【化４４】 融点：１０７−１０８℃ 実施例４ ［００９０］
【化４５】 ［００９１］ 下記の化合物を次の使用例における比較物質として用い
た：［００９２］
【化４６】 ＣＨ２ ０■ ＣＨ２ ■ 化合物はヨーロッパ特許出願公開第０．１８０．１３６
号に開示される。 ［００９３］ 実施例Ａ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（大麦）／保護溶 媒ニ ジメチルホルムアミ ド１００重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
２５重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために
、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合
し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 ［００９４］ 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたなり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥した後、植物にうどんこ病（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、　ｓｐ、　ｈｏｒｄｅ
ｉ）の胞子をまぶした。 ［００９５］ うどんこ病の膿庖の発展を促進させるために、植物を温
床中に約２０℃の温度及び約８０％の相対湿度で置いた
。 ［００９６］ 評価を接種７日後に行った。 ［００９７］ この試験において、本発明による化合物（Ｉ−２）及び
（Ｉ−４）は比較物質（Ａ）及び（Ｂ）より実質的に良
好な活性を示した。その結果を第Ａ表に示す。 ［００９８］
【表２】 第Ａ−１表 うどんこ病試験（大麦）／保護 活性化合物 噴霧液中の活性 未処理対照の活性
【表３】 第Ａ−２表 うどんこ病試験（大麦） 活性化合物 ／保護 噴霧液中の活性 未処理対照の活性 Ｈ２ 噌 本発明による： 実施例Ｂ レプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ
ｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）試、験（小麦）／保護溶　媒ニ
ジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：アルキルア
リールポリグリコールエーテル領２５重量部活性化合物
の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部
を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃厚剤を水で
希釈して所望の濃度にした。 ［０１００１ 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程■開平４−１１８１　（４）λ 度にぬれるまで噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した
後、この植物にレプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔ
ｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子懸濁液を
噴霧した。植物を２０℃及び相対湿度１００％の培養室
中に４８時時間−た。 ［０１０１］ この植物を温度的１５℃及び相対湿度的８０％の温床に
置いた。 ［０１０２］ 評価を接種して１０日後に行った。 ［０１０３］ この試験において、本発明による化合物（Ｉ−１）は比
較物質（Ｃ）より実質的に良好な活性を示した。その結
果を第８表に示す。 ［０１０４］
【表４】 第８表 レプトスフェリア・ 活性化合物 ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）試験（小麦）／保護噴霧液中の活性　　　未処理対
照の活性Ｃ■２ 実施例Ｃ プソドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕ
ｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃ
ｈｏｉｄｅｓ）試験（／Ｊ１麦）／保護 溶　媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 ［０１０５］ 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥した後、植物をプソイドセルコスポレラ
・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）の胞子
で茎の底部に接種した。 ［０１０６］ 植物を温度的１０℃及び相対大気湿度的８０％で温床中
に置いた。 ［０１０７］ 評価を接種して２１日後に行った。 ［０１０８］ この試験において、本発明による化合物（Ｉ−３）は比
較物質（Ｄ）より実質的に良好な活性を示した。その結
果を第０表に示す。 ［０１０９］
【表５】 第０表 プソイドセルコスポレラ試験（小麦）／保護活性化合物 噴霧液中の活性 未処理対照の活性 本発明による： Ｈ２ 本発明による主なる特徴及び態様は以下のとおりである
。 ［０１１０１ １゜ 式 ％式％］
【化４７】 ＯＨ Ｒ−Ｘ−ＣニヌＺヨＯＣＨ３ Ｈ２ （Ｉ） 式中、Ｒは式 ［０１１２］
【化４８】 の基を表わし、ここに Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個
を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及びハロ
ゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子
１または２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
ノアルキル、炭素原子１または２個及びハロゲン原子１
〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、随時炭素原子１
または２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで置
換されていてもよいフェニル或いは炭素原子１または２
個を有するアルキル及び／またはハロゲンで置換されて
いてもよいフェノキシを表わし、 ｍはＯｌｌ、２または３の数を表わし、Ｒ１はハロゲン
、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１
〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｎはＯｌｌまたは２の数を表わし、 Ｒ２はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルま
たは炭素原子１〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｐはＯｌｌまたは２の数を表わし、そしてＸはＣＨ２ま
たは直接結合を表わす、 のトリアゾリルメチル−シクロプロピル誘導体並びにそ
の酸付加塩及び金属塩錯体。 ［０１１３］ ２、式 ％式％］
【４９】 式中、Ｒは式 ［０１１５］
【化５０１ の基を表わし、ここに Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個
を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及びハロ
ゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子
１または２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
ノアルコキシ、炭素原子１または２個及びハロゲン原子
１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、随時炭素原子
１または２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで
置換されていてもよいフェニル或いは炭素原子１または
２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで置換され
ていてもよいフェノキシを表わし、 ｍはＯｌｌ、２または３の数を表わし、Ｒ１はハロゲン
、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１
〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｎはＯｌｌまたは２の数を表わし、 Ｒ２はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルま
たは炭素原子１〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｐはＯｌｌまたは２の数を表わし、そしてＸはＣＨ２ま
たは直接結合を表わす、 のトリアゾリルメチル−シクロプロピル誘導体並びにそ
の酸付加塩及び金属塩錯体を製造する際に、式 ％式％］ 【５１】 式中、Ｒ及びＸは上記の意味を有する のオキシランを適当ならば酸結合剤の存在下及び希釈剤
の存在下で式％式％］
【５２】 の１，２，４−）リアゾールと反応させ、そして適当な
らば酸または金属塩を続いてかくて得られる式（Ｉ）の
化合物に加えることを特徴とする、式（Ｉ）のトリアゾ
リルメチル−シクロプロピル誘導体並びにその酸付加塩
及び金属塩錯体の製造方法。 ［０１１８］ ３、少なくとも１つの上記１に記載の式（Ｉ）のトリア
ゾリルメチル−シクロプロピル誘導体または式（Ｉ）の
トリアゾリルメチル−シクロプロピル誘導体の酸付加塩
もしくは金属塩錯体を含有することを特徴とする、殺菌
・殺カビ剤。 ［０１１９］ ４、菌・カビを防除する際の、上記１に記載の式（Ｉ）
のトリアゾリルメチル−シクロプロピル誘導体またはそ
の酸付加塩及び金属塩錯体の使用。 ［０１２０］ ５６上記１に記載の式（Ｉ）のトリアゾリルメチル−シ
クロプロピル誘導体またはその酸付加塩もしくは金属塩
錯体を菌・カビ及び／またはその環境上に施用すること
を特徴とする、菌・カビの防除方法。 ［０１２１］ ６、上記１に記載の式（Ｉ）のトリアゾリルメチル−シ
クロプロピル誘導体またはその金属塩錯体もしくは酸付
加塩を増量剤及び／または表面活性物質と混合すること
を特徴とする、殺菌・殺カビ剤の製造方法。 ［０１２２］ ７、式 ％式％］
【５３】 式中、Ｒは式 ［０１２４］
【化５４】 の基を表わし、ここに Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個
を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及びハロ
ゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子
１または２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
ノアルコキシ、炭素原子１または２個及びハロゲン原子
１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、随時炭素原子
１まなは２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで
置換されていてもよいフェニル或いは炭素原子１または
２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで置換され
ていてもよいフェノキシを表わし、 ｍは０．１．２または３の数を表わし、Ｒはハロゲン、
炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜
４個を有するアルコキシを表わし、 ｎはＯｌｌまたは２の数を表わし、 Ｒはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルまた
は炭素原子１〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｐは０．１または２の数を表わし、そしてＸはＣＨ２ま
たは直接結合を表わす、 のオキシラン。 ８、式 ［０１２５］
【化５５】 式中、Ｒは式 ［０１２６］
【化５６】 の基を表わし、ここに Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個
を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及びハロ
ゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子
１または２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
ノアルコキシ、炭素原子１まなは２個及びハロゲン原子
１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、随時炭素原子
１または２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで
置換されていてもよいフェニル或いは炭素原子１または
２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで置換され
ていてもよいフェノキシを表わし、 ｍはＯｌｌ、２または３の数を表わし、Ｒ１はハロゲン
、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１
〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｎはＯｌｌまたは２の数を表わし、 Ｒ２はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルま
たは炭素原子１〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｐはＯｌ １または２の数を表わし、 そして Ｘ　！、ｔ、ＣＨ２または直接結合を表わす、のオキシ
ランを製造する際に、式 ％式％］
【５７】 式中、Ｒ及びＸは上記の意味を有する、のシクロプロピ
ルケトンを希釈剤の存在下でα）式 ［０１２８］
【化５８】 ＋ δδ （ＣＨ３）　２ＳＯＣＨ２ （ｖ） のジメチルオキソスルホニウムメチライドとか、または β）式 ％式％］
【５９】 ドのいずれかと反応させることを特徴とする、式（ＩＩ
） のオキシランの製造方法。 ［０１３０１ ９゜ 式
【０１３ 【６０］ 式中、 Ｒは式 ％式％］ 【化６１】 の基を表わし、ここに Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個
を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及びハロ
ゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子
１または２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
ノアルコキシ、炭素原子１または２個及びハロゲン原子
１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、随時炭素原子
１または２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで
置換されていてもよいフェニル或いは炭素原子１または
２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで置換され
ていてもよいフェノキシを表わし、 ｍはＯｌｌ、２または３の数を表わし、Ｒ１はハロゲン
、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１
〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｎは０．１または２の数を表わし、 Ｒ２はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルま
たは炭素原子１〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｐはＯｌｌまたは２の数を表わし、そしてＸはＣＨ２ま
たは直接結合を表わす、 のシクロプロピルケトン。 ［０１３３］ １０、式 ％式％］
【化６２】 式中、Ｒは式 ［０１３５］
【化６３】 の基を表わし、ここに Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個
を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及びハロ
ゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子
１または２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
ノアルコキシ、炭素原子１または２個及びハロゲン原子
１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、随時炭素原子
１または２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで
置換されていてもよいフェニル或いは炭素原子１または
２個を有するアルキル及び／まなはハロゲンで置換され
ていてもよいフェノキシを表わし、 ｍはＯｌｌ、２または３の数を表わし、Ｒ１はハロゲン
、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１
〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｎはＯｌｌまたは２の数を表わし、 Ｒ２はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルま
たは炭素原子１〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｐはＯｌｌまたは２の数を表わし、そして１５開平４−
１１８１　（５９） ＸはＣＨ２または直接結合を表わす、 のシクロプロピルケトンを製造する際に、式％式％］
【６４】 ア）希釈剤の存在下で式 Ｒ−ＣＨ２−ＭｇＸ１ 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして Ｘｌは塩素、臭素またはヨウ素を表わす、のグリニヤー
ル化合物と反応させるか、またはδ）強塩基の存在下及
び希釈剤の存在下で式式中、Ｒは上記の意味を有し、そ
して Ｈａｌは臭素またはヨウ素を表わす、 のハロゲン化合物と反応させることを特徴とする、ケト
ンの製造方法。 ［０１３７］ １１、式 ％式％］
【６５】 式（ＩＶ） （ＶＩＩＩ） （ＩＸ） のシクロプロピル のＮ−メ トキシーＮ−メチルー１−メ トキシーシクロプロパンーカルボキシアミド。 ［０１３９］ １２゜ 式 ％式％］
【６６】 の塩化１−メトキシ−シクロプロパン−カルボニルを酸
結合剤の存在下及び希釈剤の存在下で式 ［０１４１］
【化６７】 のＮ、０−ジメチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩と反応
させることを特徴とする式 ％式％］
【６８】 のＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−１−メトキシ−シクロプ
ロパン−カルボキシアミドの製造方法。 ［０１４３］ １３゜ 式 ％式％］
【６９】 の塩化１−メトキシ−シクロプロパン−カルボニル。 ［０１４５］ １４゜ 式 ％式％］
【化７０】 の１−メ トキシーシクロプロパンーカルボン酸を適当ならば希釈
剤の存在下で塩化チオニルと反応させることを特徴とす
る、式％式％］
【７１】 の塩化１−メトキシ−シクロプロパン−カルボニルの製
造方法。 Ｉ２

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 【化１】 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒは式 【化２】 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ の基を表わし、ここに Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
    素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個
    を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及びハロ
    ゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子
    １または２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
    ノアルコキシ、炭素原子１または２個及びハロゲン原子
    １〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、随時炭素原子
    １または２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで
    置換されていてもよいフェニル或いは炭素原子１または
    ２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで置換され
    ていてもよいフェノキシを表わし、 ｍは０、１、２または３の数を表わし、 Ｒ＾１はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル
    または炭素原子１〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｎは０、１または２の数を表わし、 Ｒ＾２はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル
    または炭素原子１〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｐは０、１または２の数を表わし、そして ＸはＣＨ＿２または直接結合を表わす、 のトリアゾリルメチル−シクロプロピル誘導体並びにそ
    の酸付加塩及び金属塩錯体。
  2. 【請求項２】少なくとも１つの請求項１記載の式（ I
    ）のトリアゾリルメチル−シクロプロピル誘導体または
    式（ I ）のトリアゾリルメチル−シクロプロピル誘導
    体の酸付加塩もしくは金属塩錯体を含有することを特徴
    とする、殺菌・殺カビ剤。
  3. 【請求項３】請求項１記載の式（ I ）のトリアゾリル
    メチル−シクロプロピル誘導体またはその酸付加塩もし
    くは金属塩錯体を菌・カビ及び／またはその環境上に施
    用することを特徴とする、菌・カビの防除方法。
  4. 【請求項４】式 【化３】 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒは式 【化４】 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ の基を表わし、ここに Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
    素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個
    を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及びハロ
    ゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子
    １または２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
    ノアルコキシ、炭素原子１または２個及びハロゲン原子
    １〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、随時炭素原子
    １または２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで
    置換されていてもよいフェニル或いは炭素原子１または
    ２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで置換され
    ていてもよいフェノキシを表わし、 ｍは０、１、２または３の数を表わし、 Ｒ＾１はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル
    または炭素原子１〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｎは０、１または２の数を表わし、 Ｒ＾２はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル
    または炭素原子１〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｐは０、１または２の数を表わし、そして ＸはＣＨ＿２または直接結合を表わす、 のオキシラン。
  5. 【請求項５】式 【化５】 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒは式 【化６】 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ の基を表わし、ここに Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
    素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個
    を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及びハロ
    ゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子
    １または２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
    ノアルコキシ、炭素原子１または２個及びハロゲン原子
    １〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、随時炭素原子
    １または２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで
    置換されていてもよいフェニル或いは炭素原子１または
    ２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで置換され
    ていてもよいフェノキシを表わし、 ｍは０、１、２または３の数を表わし、 Ｒ＾１はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル
    または炭素原子１〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｎは０、１または２の数を表わし、 Ｒ＾２はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル
    または炭素原子１〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｐは０、１または２の数を表わし、そして ＸはＣＨ＿２または直接結合を表わす、 のオキシランを製造する際に、式 【化７】 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ及びＸは上記の意味を有する、 のシクロプロピルケトンを希釈剤の存在下でα）式 【化８】 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） のジメチルオキソスルホニウムメチライドとか、または
    β）式 【化９】 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） のジメチルスルホニウムメチライドのいずれかと反応さ
    せることを特徴とする、式（II）のオキシランの製造方
    法。
  6. 【請求項６】式 【化１０】 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒは式 【化１１】 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ の基を表わし、ここに Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
    素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個
    を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及びハロ
    ゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子
    １または２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
    ノアルコキシ、炭素原子１または２個及びハロゲン原子
    １〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、随時炭素原子
    １または２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで
    置換されていてもよいフェニル或いは炭素原子１または
    ２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで置換され
    ていてもよいフェノキシを表わし、 ｍは０、１、２または３の数を表わし、 Ｒ＾１はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル
    または炭素原子１〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｎは０、１または２の数を表わし、 Ｒ＾２はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル
    または炭素原子１〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｐは０、１または２の数を表わし、そして ＸはＣＨ＿２または直接結合を表わす、 のシクロプロピルケトン。
  7. 【請求項７】式 【化１２】 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒは式 【化１３】 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ の基を表わし、ここに Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
    素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個
    を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及びハロ
    ゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子
    １または２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
    ノアルコキシ、炭素原子１または２個及びハロゲン原子
    １〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、随時炭素原子
    １または２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで
    置換されていてもよいフェニル或いは炭素原子１または
    ２個を有するアルキル及び／またはハロゲンで置換され
    ていてもよいフェノキシを表わし、 ｍは０、１、２または３の数を表わし、 Ｒ＾１はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル
    または炭素原子１〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｎは０、１または２の数を表わし、 Ｒ＾２はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル
    または炭素原子１〜４個を有するアルコキシを表わし、 ｐは０、１または２の数を表わし、そして ＸはＣＨ＿２または直接結合を表わす、 のシクロプロピルケトンを製造する際に、式【化１４】 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） のＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−１−メトキシシクロプロ
    パン−カルボキシアミドを γ）希釈剤の存在下で式 Ｒ−ＣＨ＿２−ＭｇＸ＾１（VIII） 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして Ｘ＾１は塩素、臭素またはヨウ素を表わす、のグリニヤ
    ール化合物と反応させるか、またはδ）強塩基の存在下
    及び希釈剤の存在下で式Ｒ−Ｈａｌ（IX） 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして Ｈａｌは臭素またはヨウ素を表わす、 のハロゲン化合物と反応させることを特徴とする、式（
    IV）のシクロプロピルケトンの製造方法。
  8. 【請求項８】式 【化１５】 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） のＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−１−メトキシ−シクロプ
    ロパン−カルボキシアミド。
  9. 【請求項９】式 【化１６】 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） の塩化１−メトキシ−シクロプロパン−カルボニルを酸
    結合剤の存在下及び希釈剤の存在下で式 【化１７】 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） のＮ，Ｏ−ジメチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩と反応
    させることを特徴とする、式 【化１８】 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） のＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−１−メトキシ−シクロプ
    ロパン−カルボキシアミドの製造方法。
  10. 【請求項１０】式 【化１９】 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） の塩化１−メトキシ−シクロプロパン−カルボニル。
  11. 【請求項１１】式 【化２０】 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） の１−メトキシ−シクロプロパン−カルボン酸を適当な
    らば希釈剤の存在下で塩化チオニルと反応させることを
    特徴とする、式【化２１】 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） の塩化１−メトキシ−シクロプロパン−カルボニルの製
    造方法。
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