JPH01106860A - Ｎ−置換３−アリール−ピロリジン誘導体、該化合物の製法並びに該化合物を含有する殺菌剤及び殺菌法 - Google Patents
Ｎ−置換３−アリール−ピロリジン誘導体、該化合物の製法並びに該化合物を含有する殺菌剤及び殺菌法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
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-
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- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明に、新規のＮ−置換３−了り−ルーピロリジン、
その製法、該化合物を殺菌剤として使用すること、該新
規有効物質を含有する殺菌剤並びに該有効物質で有害真
菌類を防除する方法に関する。
その製法、該化合物を殺菌剤として使用すること、該新
規有効物質を含有する殺菌剤並びに該有効物質で有害真
菌類を防除する方法に関する。
従来の技術
ドイツ連邦共和国特許第２７２７４８２号明細書から、
以下のアリールアルキルピロリジン誘導体：／／ が殺菌作用を有する化合物として公知である。しかしな
がら、その作用効果は満足されない。
以下のアリールアルキルピロリジン誘導体：／／ が殺菌作用を有する化合物として公知である。しかしな
がら、その作用効果は満足されない。
発明の構成
ところで、式■：
〔式中の置換基Ｒ１及びＲ２は以下のものを表す、Ｒ１
は２，２−ジメチル−プロピル基、３，３−ジメチル−
ブチル基、４，４−ジメチル−ペンチル基、２．４．４
− ）リンチルーペンチル基、６−メチル−ヘプト−２
−イル基、３，５．５− トリメチル−ヘキシル基、
６．１０−ジメチル−ウンデシー２−イル基、３−メチ
ル−シクロヘキシル基、３．３−ジメチル−シクロヘキ
シル基、３，３．５− トリメチル−シクロヘキシル！
、 ３，３，５．５−テトラメチル−シクロヘキシル基
、４−メチル−シクロヘキシル基、４−エチル−シクロ
ヘキシル基、４−プロピルシクロヘキシル基、４−イソ
プロピルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチル−シクロへ
午シル基、トランス−４−ｔ−ブチル−シクロへ午シル
基、４（２−メチル−ブドー２−イル）−シクロヘキシ
ル基、４ （２，４，４−トリメチル−ベント−２−イ
ル）−シクロヘキシル基、シクロドデカニル基、０３〜
０９−１− ！Ｊアルキルシリルで置換された０４〜０
１゜−シクロアルキル基、４−ヒドロキシ−シクロヘキ
シル基、４−ヒドロキシ−３−メチル−シクロヘキシル
基、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−シクロヘキシ
ル基、４−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−シクロヘキ
シル基、４−ヒドロキシ−３，３゜５−トリメチル−シ
クロヘキシル基、場合により置換されたＯ６〜０８．−
シクロアルケニル基（原基は置換基のヒドロキシ基、０
．〜Ｏ，−アルキル基、０１〜Ｃ６−アルコキシ基、０
３〜ｏ、−トリアルキルシリル基を有する）を表し、 更にＲ’＆Ｘ場合によりヒドロキシ基、０１〜ｃ６−ア
ルキル基、０１〜Ｃ８−アルコキシＪＬ ａｓ〜０、
−トリアルキルシリル基、アセトキシ基、ベンゾイルオ
キシ基、ベンジルオキシ基によって置換されたＣ９ ”
”＋１−ビシクロアルキル基を表し、更にＲ１は４−
ｔ−ブチル−ベンジル基、４−クロル−ベンジル基、４
−ｔ−７”トキシーペンジル基、１．４−ジオキサ−ス
ピロＣ４，５〕〕デカンー８−イル基 酸素原子及び／又は硫黄原子の群から選択される１又は
２個の複素原子を有する５〜７員のへテロシクロアルキ
ル基、酸素原子及び／又は硫黄原子の群から選択される
１又は２個の複素原子ン有する５〜７員のへテロシクロ
アルキルメチル基、酸素原子及び／又に硫黄原子の群か
ら選択されるｌ又に２個の複素原子ン有する、０１〜ｃ
８−アルキル基で置換された５〜７員のへテロシクロア
ルキル基を表し、 Ｒ２は０３〜Ｃ１゜−アルキル基、０３〜０８−アルコ
キシ基、０３〜Ｃ，−トリアルキルシリル基を表し、 Ｒ３は０１〜Ｃ５−アルキル基、０３〜０６−アルケニ
ル基、０３〜０６−アルキニル基、０？〜Ｃｌ０−アリ
ールアルキル基２表し、 Ｘ′″は植物に対して相容性のアニオンを表し、ｎはＯ
又は１である〕で示されるＮ−置換３−アリール−ピロ
リジン誘導体及びその植物に対して相容性の塩が、良好
な植物相容性と同時に優れた殺菌作用を有することが判
明した。
は２，２−ジメチル−プロピル基、３，３−ジメチル−
ブチル基、４，４−ジメチル−ペンチル基、２．４．４
− ）リンチルーペンチル基、６−メチル−ヘプト−２
−イル基、３，５．５− トリメチル−ヘキシル基、
６．１０−ジメチル−ウンデシー２−イル基、３−メチ
ル−シクロヘキシル基、３．３−ジメチル−シクロヘキ
シル基、３，３．５− トリメチル−シクロヘキシル！
、 ３，３，５．５−テトラメチル−シクロヘキシル基
、４−メチル−シクロヘキシル基、４−エチル−シクロ
ヘキシル基、４−プロピルシクロヘキシル基、４−イソ
プロピルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチル−シクロへ
午シル基、トランス−４−ｔ−ブチル−シクロへ午シル
基、４（２−メチル−ブドー２−イル）−シクロヘキシ
ル基、４ （２，４，４−トリメチル−ベント−２−イ
ル）−シクロヘキシル基、シクロドデカニル基、０３〜
０９−１− ！Ｊアルキルシリルで置換された０４〜０
１゜−シクロアルキル基、４−ヒドロキシ−シクロヘキ
シル基、４−ヒドロキシ−３−メチル−シクロヘキシル
基、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−シクロヘキシ
ル基、４−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−シクロヘキ
シル基、４−ヒドロキシ−３，３゜５−トリメチル−シ
クロヘキシル基、場合により置換されたＯ６〜０８．−
シクロアルケニル基（原基は置換基のヒドロキシ基、０
．〜Ｏ，−アルキル基、０１〜Ｃ６−アルコキシ基、０
３〜ｏ、−トリアルキルシリル基を有する）を表し、 更にＲ’＆Ｘ場合によりヒドロキシ基、０１〜ｃ６−ア
ルキル基、０１〜Ｃ８−アルコキシＪＬ ａｓ〜０、
−トリアルキルシリル基、アセトキシ基、ベンゾイルオ
キシ基、ベンジルオキシ基によって置換されたＣ９ ”
”＋１−ビシクロアルキル基を表し、更にＲ１は４−
ｔ−ブチル−ベンジル基、４−クロル−ベンジル基、４
−ｔ−７”トキシーペンジル基、１．４−ジオキサ−ス
ピロＣ４，５〕〕デカンー８−イル基 酸素原子及び／又は硫黄原子の群から選択される１又は
２個の複素原子を有する５〜７員のへテロシクロアルキ
ル基、酸素原子及び／又は硫黄原子の群から選択される
１又は２個の複素原子ン有する５〜７員のへテロシクロ
アルキルメチル基、酸素原子及び／又に硫黄原子の群か
ら選択されるｌ又に２個の複素原子ン有する、０１〜ｃ
８−アルキル基で置換された５〜７員のへテロシクロア
ルキル基を表し、 Ｒ２は０３〜Ｃ１゜−アルキル基、０３〜０８−アルコ
キシ基、０３〜Ｃ，−トリアルキルシリル基を表し、 Ｒ３は０１〜Ｃ５−アルキル基、０３〜０６−アルケニ
ル基、０３〜０６−アルキニル基、０？〜Ｃｌ０−アリ
ールアルキル基２表し、 Ｘ′″は植物に対して相容性のアニオンを表し、ｎはＯ
又は１である〕で示されるＮ−置換３−アリール−ピロ
リジン誘導体及びその植物に対して相容性の塩が、良好
な植物相容性と同時に優れた殺菌作用を有することが判
明した。
塩としては、植物に対して相容性のアニオンＸ″″、即
ち任意の無機又シエ有機酸、例えば塩化水素、弗化水素
酸、臭素化水素、硫酸、燐酸、ヨウ素化水素酸、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸、蟻酸、アルキルカルボン酸、酢
酸、プロピオン酸、パルミチン酸、過弗素化へブタン酸
、蓚酸、マロン酸、安息香酸、リンゴ酸、ドデシル硫酸
、グリセリン−２−硫酸、メチル硫酸、メタンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、硝酸との塩、例えば以下
の塩、硫酸水素酸塩、燐酸二水素酸が理解されるべきで
ある。
ち任意の無機又シエ有機酸、例えば塩化水素、弗化水素
酸、臭素化水素、硫酸、燐酸、ヨウ素化水素酸、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸、蟻酸、アルキルカルボン酸、酢
酸、プロピオン酸、パルミチン酸、過弗素化へブタン酸
、蓚酸、マロン酸、安息香酸、リンゴ酸、ドデシル硫酸
、グリセリン−２−硫酸、メチル硫酸、メタンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、硝酸との塩、例えば以下
の塩、硫酸水素酸塩、燐酸二水素酸が理解されるべきで
ある。
式Ｉの新規のＮ−置換３−アリール−ピロリジンは、掌
性中心を含有する。これらは製造の際に一般的にアセミ
体として又は場合によりジアステレオマー混合物として
得られろ。
性中心を含有する。これらは製造の際に一般的にアセミ
体として又は場合によりジアステレオマー混合物として
得られろ。
純粋なジアステレオマー化合物は、新規化合物の若干の
ものにおいては例えば蒸留、カラムクロマトグラフィー
により又は溶解度差に基づき単離することができる。エ
ンナンイオマー的に純粋な化合物は、例えば公知方法に
基づぎ掌性補助剤ン用いてラセミ体を分離することによ
りジアステレオマー塩を介して得ることができる。新規
のＮ−置換３−アリール−ピロリジンを殺菌剤として使
用するためには、ジアステレオマーもしくはエンナンイ
オマー並びにまたそれらの、合成の際に生成する立体異
性体混合物が適当である。これらは総て本発明に包含さ
れろ。
ものにおいては例えば蒸留、カラムクロマトグラフィー
により又は溶解度差に基づき単離することができる。エ
ンナンイオマー的に純粋な化合物は、例えば公知方法に
基づぎ掌性補助剤ン用いてラセミ体を分離することによ
りジアステレオマー塩を介して得ることができる。新規
のＮ−置換３−アリール−ピロリジンを殺菌剤として使
用するためには、ジアステレオマーもしくはエンナンイ
オマー並びにまたそれらの、合成の際に生成する立体異
性体混合物が適当である。これらは総て本発明に包含さ
れろ。
ＲＪ’！、例えハ２，２−ジメチループロピル、３゜３
−ジメチル−ブチル、４，４−ジメチル−ペンチル、２
，４．４− トリメチル−ペンチル、６−メチル−へブ
チ−２−イル、３，５．５−トリメチル−ヘキシル、６
，１０−ジメチル−ウンデセ−２−イル、３−メチル−
シクロへ千シル、３，３−ジメチル−シクロヘキシル、
３，３．５−トリメチル−シクロヘキシル、 ３
，３，５．５−テトラメチル−シクロヘキシル、４−メ
チル−シクロヘキシル、４−エチル−シクロヘキシル、
４−プロピル−シクロヘキシル、４−イソプロピルシク
ロヘキシル、トランスー−４−イソプロピル−シクロへ
午シル、４−ｔ−ブチル−シクロヘキシル、トランス−
４−ｔ−ブチル−シクロヘキシル、４（２−メチル−ブ
ドー２−イル）シクロヘキシル、４ （２，４，４−）
ジメチル−ベント−２−イル）シクロへ千シル、シクロ
ドデカニル、Ｃｓ〜０゜−トリアルキルシリルで置換さ
れた０４〜Ｃ１！−シクロアルキル基、例えば４−トリ
メチルシリルシクロヘキシル基、４−ヒドロキシ−シク
ロヘキシル基、４−ヒドロキシ−３−メチル−シクロヘ
キシル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−シクロヘ
キシル、４−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−シクロヘ
キシル、４−ヒドロキシ−３，３，５−）リンチルーシ
クロヘキシル、場合により以下の基：ヒドロキシ、０．
〜Ｃ９−アルキル、０１〜０．−アルコキシ％’１〜○
。−トリアルキルシリルの１つ以上によって置換されて
いてもよい０６〜Ｏ■−シクロアルケニル基、例えハ４
− ｔ−フ゛チル−シクロへキセニル、４−ｔ−ブトキ
シ−シクロへキセニル、４−トリメチルシリル−シクロ
へキセニル； 場合により以下の基：ヒドロキシ、０１〜Ｃ６−アルキ
ル、０ＩＮ０５−アルコキシ、０３〜０゜−トリアルキ
ルシリル、アセトキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオ
キシの１つ以上によって置換されていてもよい０９〜０
１ｌ−ビシクロアルキル基、例えばｌ： ４．３．０
）−ビシクロノニル、デカリル、９−メチル−２−デカ
リル、５，９−ジメチル−２−デカリル、５，５．９−
トリメチル−２−デカリル、６− ヒ）”フキシー２−
デカリル、６−ペンゾイルオキシー２−デカリル、７−
ヒドロキシ−２−デカリル、６−ヒドロキシ−９−メチ
ル−２−ｆカリル、６−ヒドロキシ−５，９−ジメチル
−２−デカリル、６−ヒドロキシ−５，５，９−トリメ
チル−２−デカリル、６−ペンゾイルオキシー５，９−
ジメチル−２−デカリル、 酸素原子又は硫黄原子の群から選択される１又は２個の
複素原子を有する５〜７員のへテロシクロアルキル基、
例えばテトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニ
ル、ジオキサニル、酸素原子又は硫黄原子の群から選択
される１又＆Ｘ ２ ＠の複素原子を有する５〜７員の
へテロシクロアルキルメチル基、例えばテトラヒドロピ
ラニルメチル、ジオキサニルメチル、 酸素原子又は硫黄原子の群から選択される１又は２個の
複素原子Ｚ有する、０１〜０８−アルキル基で置換され
た５〜７員のへテロシクロアルキルメチル基、ヘテロシ
クロアルキルメチル基、例工ばテトラヒドロピラニルメ
チル、ジオキサニルメチル、３，５−ジメチル−ジオキ
サン−２−イル−メチル、ジメチル−ジオキサン−２−
イル−メチル、２−イソプロピル−１，３−ジオキサン
−５−イル、２−ｔ−ブチル−１，３−ジオキサン−５
−イルを表し、 更にＲ１は４−ｔ−ブチルベンジル、４−クロル−ベン
ジル、４−ｔ−ブトキシベンジル、ｌ、４−ジオキサ−
スピロ（４，５１デカン−８−イルを表す。
−ジメチル−ブチル、４，４−ジメチル−ペンチル、２
，４．４− トリメチル−ペンチル、６−メチル−へブ
チ−２−イル、３，５．５−トリメチル−ヘキシル、６
，１０−ジメチル−ウンデセ−２−イル、３−メチル−
シクロへ千シル、３，３−ジメチル−シクロヘキシル、
３，３．５−トリメチル−シクロヘキシル、 ３
，３，５．５−テトラメチル−シクロヘキシル、４−メ
チル−シクロヘキシル、４−エチル−シクロヘキシル、
４−プロピル−シクロヘキシル、４−イソプロピルシク
ロヘキシル、トランスー−４−イソプロピル−シクロへ
午シル、４−ｔ−ブチル−シクロヘキシル、トランス−
４−ｔ−ブチル−シクロヘキシル、４（２−メチル−ブ
ドー２−イル）シクロヘキシル、４ （２，４，４−）
ジメチル−ベント−２−イル）シクロへ千シル、シクロ
ドデカニル、Ｃｓ〜０゜−トリアルキルシリルで置換さ
れた０４〜Ｃ１！−シクロアルキル基、例えば４−トリ
メチルシリルシクロヘキシル基、４−ヒドロキシ−シク
ロヘキシル基、４−ヒドロキシ−３−メチル−シクロヘ
キシル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−シクロヘ
キシル、４−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−シクロヘ
キシル、４−ヒドロキシ−３，３，５−）リンチルーシ
クロヘキシル、場合により以下の基：ヒドロキシ、０．
〜Ｃ９−アルキル、０１〜０．−アルコキシ％’１〜○
。−トリアルキルシリルの１つ以上によって置換されて
いてもよい０６〜Ｏ■−シクロアルケニル基、例えハ４
− ｔ−フ゛チル−シクロへキセニル、４−ｔ−ブトキ
シ−シクロへキセニル、４−トリメチルシリル−シクロ
へキセニル； 場合により以下の基：ヒドロキシ、０１〜Ｃ６−アルキ
ル、０ＩＮ０５−アルコキシ、０３〜０゜−トリアルキ
ルシリル、アセトキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオ
キシの１つ以上によって置換されていてもよい０９〜０
１ｌ−ビシクロアルキル基、例えばｌ： ４．３．０
）−ビシクロノニル、デカリル、９−メチル−２−デカ
リル、５，９−ジメチル−２−デカリル、５，５．９−
トリメチル−２−デカリル、６− ヒ）”フキシー２−
デカリル、６−ペンゾイルオキシー２−デカリル、７−
ヒドロキシ−２−デカリル、６−ヒドロキシ−９−メチ
ル−２−ｆカリル、６−ヒドロキシ−５，９−ジメチル
−２−デカリル、６−ヒドロキシ−５，５，９−トリメ
チル−２−デカリル、６−ペンゾイルオキシー５，９−
ジメチル−２−デカリル、 酸素原子又は硫黄原子の群から選択される１又は２個の
複素原子を有する５〜７員のへテロシクロアルキル基、
例えばテトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニ
ル、ジオキサニル、酸素原子又は硫黄原子の群から選択
される１又＆Ｘ ２ ＠の複素原子を有する５〜７員の
へテロシクロアルキルメチル基、例えばテトラヒドロピ
ラニルメチル、ジオキサニルメチル、 酸素原子又は硫黄原子の群から選択される１又は２個の
複素原子Ｚ有する、０１〜０８−アルキル基で置換され
た５〜７員のへテロシクロアルキルメチル基、ヘテロシ
クロアルキルメチル基、例工ばテトラヒドロピラニルメ
チル、ジオキサニルメチル、３，５−ジメチル−ジオキ
サン−２−イル−メチル、ジメチル−ジオキサン−２−
イル−メチル、２−イソプロピル−１，３−ジオキサン
−５−イル、２−ｔ−ブチル−１，３−ジオキサン−５
−イルを表し、 更にＲ１は４−ｔ−ブチルベンジル、４−クロル−ベン
ジル、４−ｔ−ブトキシベンジル、ｌ、４−ジオキサ−
スピロ（４，５１デカン−８−イルを表す。
Ｒ２は例えば枝分れ鎖状又％工非枝分れ鎖状Ｃ３〜０１
゜−アルキル基、例えばプロピル、イソプロピル、８−
ブチル、２−メチル−ブドー２−イル、２．４．４−
トリメチル−ペント−２−イと、枝分れ鎖状又は非枝分
れ鎖状Ｃ３〜０８−アルコキシ基、例えばプロピルオキ
シ、イソ−プロポキシ、ブチルオキシ、ｔ−ブチルオキ
シ、０３〜Ｏ９−トリアルキルシリル、例えばトリメチ
ルシリ／Ｌ／Ｙ表丁。
゜−アルキル基、例えばプロピル、イソプロピル、８−
ブチル、２−メチル−ブドー２−イル、２．４．４−
トリメチル−ペント−２−イと、枝分れ鎖状又は非枝分
れ鎖状Ｃ３〜０８−アルコキシ基、例えばプロピルオキ
シ、イソ−プロポキシ、ブチルオキシ、ｔ−ブチルオキ
シ、０３〜Ｏ９−トリアルキルシリル、例えばトリメチ
ルシリ／Ｌ／Ｙ表丁。
Ｒａは、例えばＯ３〜０．−アルキル基、例えばメチル
、エチル、フロビル、ブチル、ペンチル、Ｃ３〜０６−
アルキル基、例えばアリル、メタリル、０１〜０６−ア
ルキニル基、例えばプロパルギル、０？〜０１゜−アリ
ールアルキル基、例えばベンジル、フェニルエチルヲ表
ス。
、エチル、フロビル、ブチル、ペンチル、Ｃ３〜０６−
アルキル基、例えばアリル、メタリル、０１〜０６−ア
ルキニル基、例えばプロパルギル、０？〜０１゜−アリ
ールアルキル基、例えばベンジル、フェニルエチルヲ表
ス。
式■の化合物は、例えば
式■のピロリジニンのＮ−アルキル化により、Ｒ２−ア
ルキル基である場合には、式■のＮ−アルキル化フェニ
ル−ピロリジニンの７リーデルークラフトアルキル化に
より、 ５員環の複素環式を構成する反応及び引き続き還元によ
り製造することができる。
ルキル基である場合には、式■のＮ−アルキル化フェニ
ル−ピロリジニンの７リーデルークラフトアルキル化に
より、 ５員環の複素環式を構成する反応及び引き続き還元によ
り製造することができる。
上記方法を以下に説明する：
基Ｒ１の導入：
ｌＬ）ピロリジニン誘導体■を化合物Ｒ’ −Ｘと塩基
性条件下で反応させる： （ｎ） 上記式中、又としては例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子、メタン−、ベンゼン−、ｐ−トルエン−スルホ
ニル基又は前記アニオンＸ に相当てる基が挙げられる
。
性条件下で反応させる： （ｎ） 上記式中、又としては例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子、メタン−、ベンゼン−、ｐ−トルエン−スルホ
ニル基又は前記アニオンＸ に相当てる基が挙げられる
。
上記反応は、例えば４０〜２００℃で、場合により不活
性溶剤の存在下に実施する。塩基としては、無機塩基例
えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム及び水酸化リチ
ウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸ナトリ
ウムが有利である。
性溶剤の存在下に実施する。塩基としては、無機塩基例
えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム及び水酸化リチ
ウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸ナトリ
ウムが有利である。
また有機塩基、例えばトリエチルアミン、ジシクロヘキ
シルアミン及びジイソプロピルアミンが適当である。該
反応は過剰のピロリジニン誘導体Ｉ［を用いて実施する
こともできる。
シルアミン及びジイソプロピルアミンが適当である。該
反応は過剰のピロリジニン誘導体Ｉ［を用いて実施する
こともできる。
１１１）カルボニル化合物■：
（ＩＩ） （１）
（Ｉ）Ｉ
Ｒ′
（この場合には、基Ｒ４〜Ｒ６は、基：ＨＲ’
がその全体でＲ１に相当するように定義される）乞ピロ
リジニン■と、同時又は引き続いての還元もしくは水素
添側下に反応させる。
リジニン■と、同時又は引き続いての還元もしくは水素
添側下に反応させる。
ｂｌ）化合物Ｉを製造するための直接的方法では、■と
■の混合物を溶剤、例えばメタノール、エタノール、プ
ロパノール、インプロパツール（これらは２５容量％ま
で水を含有することができろ）の存在下に、シアン硼水
素化ナトリウム又（工硼水素化ナトリウムと、場合によ
り金属塩例えば塩化錫（Ｕ）、塩化カドミウム（Ｉｆ）
又＋ｚ塩化マグネシウム（ＩＩ）の存在下に、０〜１０
０℃、有利には２０〜８０℃で又は但し溶剤例えばメタ
ノール、エタノール、テトラヒドロフラン又はトルエン
及び水素化触媒例えばラネーニッケル、酸化白金（ＩＶ
）、Ｒｕ１０ｇ又は木炭上のパラジウムの存在下にオー
トクレーブ中で１００〜１５０で水素と圧力が一定にな
るまで反応させる。
■の混合物を溶剤、例えばメタノール、エタノール、プ
ロパノール、インプロパツール（これらは２５容量％ま
で水を含有することができろ）の存在下に、シアン硼水
素化ナトリウム又（工硼水素化ナトリウムと、場合によ
り金属塩例えば塩化錫（Ｕ）、塩化カドミウム（Ｉｆ）
又＋ｚ塩化マグネシウム（ＩＩ）の存在下に、０〜１０
０℃、有利には２０〜８０℃で又は但し溶剤例えばメタ
ノール、エタノール、テトラヒドロフラン又はトルエン
及び水素化触媒例えばラネーニッケル、酸化白金（ＩＶ
）、Ｒｕ１０ｇ又は木炭上のパラジウムの存在下にオー
トクレーブ中で１００〜１５０で水素と圧力が一定にな
るまで反応させる。
ｂ２）２工程式反応では、化合物■及び■から、エナミ
ンを自体公知の方法で水を除去する条件下で製造しかつ
引き続き貴金属触媒例えばラネーニッケル、ラネーコバ
ルト、ＰｔＯ２又＆’＠ＲＪＯ３、有利には木炭上のパ
ラジウム及び水素で還元する。
ンを自体公知の方法で水を除去する条件下で製造しかつ
引き続き貴金属触媒例えばラネーニッケル、ラネーコバ
ルト、ＰｔＯ２又＆’＠ＲＪＯ３、有利には木炭上のパ
ラジウム及び水素で還元する。
ａ） Ｒ” ＝ ＯＢ〜０．。−アルキル基である場
合には、Ｒ２は構造式■： のフェニルピロリジニン誘導体中に、該誘導体を構造式
ｖａ： （式中、基Ｒ−Ｒは、基■ｂ： Ｒ１）Ｒｄ がその全体で基Ｒ２に相当するように定義されろ）アル
ケンで酸性触媒反応させるかもしくはアルキルハロゲン
化物： Ｒ” −Ｘと反応させることにより、導入する
ことができる。
合には、Ｒ２は構造式■： のフェニルピロリジニン誘導体中に、該誘導体を構造式
ｖａ： （式中、基Ｒ−Ｒは、基■ｂ： Ｒ１）Ｒｄ がその全体で基Ｒ２に相当するように定義されろ）アル
ケンで酸性触媒反応させるかもしくはアルキルハロゲン
化物： Ｒ” −Ｘと反応させることにより、導入する
ことができる。
この場合には、鉱酸例えば硫酸、塩醸、臭素化水素酸あ
るい（工またルュイス酸例えばｊｕｏｌ。
るい（工またルュイス酸例えばｊｕｏｌ。
又＆Ｘ ５ｎＯ１４を使用しかつ反応は水冷下に例えば
−１０〜＋２０℃で実施する。
−１０〜＋２０℃で実施する。
ｄ）環構成反応
化合物Ｉ ＆Ｚ、以下の反応式に基づぎ、式：Ｒ１−Ｎ
Ｈ，の第一級アミンを化合物■ａ、■ｂ、■０と反応さ
せかつ引ぎ続ぎ単数又は接散のカルボニル基を還元する
ことにより製造することかできる目 藁 ベ ジカルボン酸、無水フハク酸、及び５環式ラクトンタ反
応させる際には、反応水は適当な共沸混合物を用いて水
分離器で又は水結合剤の存在下に平衡から除去する。水
を分離する際の溶剤としては、高沸点の炭化水素例えば
トルエン、キシμ／、クロルベンゼン又はリグロインが
適当である。水結合剤としては、アセトン又は分子ふる
いが適当である。
Ｈ，の第一級アミンを化合物■ａ、■ｂ、■０と反応さ
せかつ引ぎ続ぎ単数又は接散のカルボニル基を還元する
ことにより製造することかできる目 藁 ベ ジカルボン酸、無水フハク酸、及び５環式ラクトンタ反
応させる際には、反応水は適当な共沸混合物を用いて水
分離器で又は水結合剤の存在下に平衡から除去する。水
を分離する際の溶剤としては、高沸点の炭化水素例えば
トルエン、キシμ／、クロルベンゼン又はリグロインが
適当である。水結合剤としては、アセトン又は分子ふる
いが適当である。
しかしこの場合には、溶剤を用いないで操作することも
できる。該反応は１００℃以上で実施する。
できる。該反応は１００℃以上で実施する。
該反応温度が常圧下では達成できない場合には、オート
クレーブ中で反応混合物の固有圧下で必要な反応温度で
作業でる。
クレーブ中で反応混合物の固有圧下で必要な反応温度で
作業でる。
ジカルボン酸ジハロゲン化物ハ、−２０〜＋１００℃、
有利にはＯ〜＋１０℃で、付加的に溶剤として利用する
ことができる塩基例えばジイソプロピルアミン、トリブ
チルアミン、ピリジン、ピコリン、トリエチルアミン、
ジシクロヘキシルアミン又は塩基例えば炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム又は炭酸水素す） ＩＪウムの存在下に
、不活性溶剤例えばクロロホルム、ジクロルメタン又は
テトラヒドロフランの存在下に実施することができる。
有利にはＯ〜＋１０℃で、付加的に溶剤として利用する
ことができる塩基例えばジイソプロピルアミン、トリブ
チルアミン、ピリジン、ピコリン、トリエチルアミン、
ジシクロヘキシルアミン又は塩基例えば炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム又は炭酸水素す） ＩＪウムの存在下に
、不活性溶剤例えばクロロホルム、ジクロルメタン又は
テトラヒドロフランの存在下に実施することができる。
アミン誘導体Ｒ’ −ＮＨ，と５環式ラクトン誘導体（
■ａ、Ｂ−ＮＨ）との反応は、１５０〜２８０℃の範囲
内にある高温で行う、その際必要な反応温度は場合によ
りオートクレーブ中で達成することができる。該反応を
工、不活性溶剤例えばトルエン、キシレン、エタノール
、イソプロパツール又はシクロヘキサノール中で実施す
るかあるいに溶剤の不在下でも実施することができる。
■ａ、Ｂ−ＮＨ）との反応は、１５０〜２８０℃の範囲
内にある高温で行う、その際必要な反応温度は場合によ
りオートクレーブ中で達成することができる。該反応を
工、不活性溶剤例えばトルエン、キシレン、エタノール
、イソプロパツール又はシクロヘキサノール中で実施す
るかあるいに溶剤の不在下でも実施することができる。
アルキル化合物を得るためのカルボニル化合物の還元は
、還元剤を用いて一２０〜＋１００℃、有利にはＯ〜＋
６０℃で反応させることができる。還元剤としては、水
素化物例えば水素化リチウムアルミニウム及びジボラン
が有利に使用される。
、還元剤を用いて一２０〜＋１００℃、有利にはＯ〜＋
６０℃で反応させることができる。還元剤としては、水
素化物例えば水素化リチウムアルミニウム及びジボラン
が有利に使用される。
還元は、ウオルフーキッシナー（Ｗｏｌｆｆ−Ｋｉｓｈ
ｎｅｒ ）反応条件下で又は電気化学的に実施すること
ができる。
ｎｅｒ ）反応条件下で又は電気化学的に実施すること
ができる。
水素添加反応のための適当な溶剤は、エーテル例えばジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ
−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン
、炭化水素例えばキシレン、トルエンである。
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ
−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン
、炭化水素例えばキシレン、トルエンである。
一数式■の３−ホルミル−プロピオン酸エステル誘導体
は、０〜１００℃で、場合により脱水剤例えば硫酸ナト
リウム、硫酸マグネシウム又は分子ふるいの存在下に、
あるいはまた但し水分離器で適当な共沸混合物を用いて
、アミン： Ｒ” −ＮＨ。
は、０〜１００℃で、場合により脱水剤例えば硫酸ナト
リウム、硫酸マグネシウム又は分子ふるいの存在下に、
あるいはまた但し水分離器で適当な共沸混合物を用いて
、アミン： Ｒ” −ＮＨ。
と反応させて、−数式Ｘ■のシップ塩基にすることがで
きろ。
きろ。
この場合の溶剤としては、塩素化炭化水素例えばジクロ
メタン、エーテル例えばチートラヒドロフラン及び炭化
水素例えばトルエン又はキシレンが適当である。
メタン、エーテル例えばチートラヒドロフラン及び炭化
水素例えばトルエン又はキシレンが適当である。
化合物ＸＩＵ ＆１、自体公知の方法で、還元剤例えば
硼水素化ナトリウム又（工水素化アルミニウムリチウム
を用いであるいはまた但し触媒例えばパラジウム／酸化
アルミニウム又＆エラネーニッケルに接触させて水素で
ピロリドン誘導体Ｘに転化することができる。これらの
化合物に、前記と同様に、還元剤例えば水素化アルミニ
ウムリチウムを用いてエーテル又はジオキサン中で反応
させて本発明による化合物Ｉに転化することができる。
硼水素化ナトリウム又（工水素化アルミニウムリチウム
を用いであるいはまた但し触媒例えばパラジウム／酸化
アルミニウム又＆エラネーニッケルに接触させて水素で
ピロリドン誘導体Ｘに転化することができる。これらの
化合物に、前記と同様に、還元剤例えば水素化アルミニ
ウムリチウムを用いてエーテル又はジオキサン中で反応
させて本発明による化合物Ｉに転化することができる。
更に、本発明は式■のピロリジン誘導体と化合物Ｒ”−
Ｘとの反応による第四級塩の製法も包含する０ 基Ｘとしては１例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
、メタン−及びｐ−トルエンスルホニル基、メチルスル
フェートが挙げられる。該反応＆工、１０〜２００℃で
、場合により不活性溶剤の存在下に実施する。溶剤とし
ては、炭化水素例えばデカリン、トルエン、キシレン、
塩素化炭化水素例えばクロルベンゼン、エーテル例えば
テトラヒドロフラン、ジオキサン、二極性の中性溶剤例
えばジメチルスルホキシド、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン、アセトニトリル、アルコール例えばメタノー
ル、エタノール、プロパツール、ブタノール、アミルア
ルコールが適当である。しかしながら、該反応は溶剤不
在下に実施することもできる。製造の際に形成された対
向イオンＸ−＆Ｘ、アニオン交換体ン用いて又は再沈殿
反応により別の適当なアニオン顛交換することかできろ
。
Ｘとの反応による第四級塩の製法も包含する０ 基Ｘとしては１例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
、メタン−及びｐ−トルエンスルホニル基、メチルスル
フェートが挙げられる。該反応＆工、１０〜２００℃で
、場合により不活性溶剤の存在下に実施する。溶剤とし
ては、炭化水素例えばデカリン、トルエン、キシレン、
塩素化炭化水素例えばクロルベンゼン、エーテル例えば
テトラヒドロフラン、ジオキサン、二極性の中性溶剤例
えばジメチルスルホキシド、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン、アセトニトリル、アルコール例えばメタノー
ル、エタノール、プロパツール、ブタノール、アミルア
ルコールが適当である。しかしながら、該反応は溶剤不
在下に実施することもできる。製造の際に形成された対
向イオンＸ−＆Ｘ、アニオン交換体ン用いて又は再沈殿
反応により別の適当なアニオン顛交換することかできろ
。
例えば、３−フェニルピロリジンＺイソブチレンと塩素
化炭化水素例えばジクロルメタン、四塩化炭素、テトラ
ヒドロフラン、クロルベンゼン又はその他の溶剤例えば
硫化水素又はニトロベンゼン中で酸性触媒に接触させて
反応させることにより、式Ｉ（Ｒ”−ｔ−ブチル）に転
化することができろ。
化炭化水素例えばジクロルメタン、四塩化炭素、テトラ
ヒドロフラン、クロルベンゼン又はその他の溶剤例えば
硫化水素又はニトロベンゼン中で酸性触媒に接触させて
反応させることにより、式Ｉ（Ｒ”−ｔ−ブチル）に転
化することができろ。
その際、触媒としては鉱酸例えば硫酸ン使用しかつ反応
は水冷下に一５〜＋２０℃で実施する。
は水冷下に一５〜＋２０℃で実施する。
出発物質は公知であるか又は自体公知の方法で製造可能
である。
である。
実施例
次に、実施例により本発明による新規化合物の製造ｌ詳
細に説明する。
細に説明する。
製造実施例
実施例 １
３（４−ｔ−ブチル−フェニル）ピロリジン西塩化炭素
４００４中の３−フェニル−ピロリジン２９．４ ｆ
（０，，２モル）に、０〜−５℃で濃硫酸９８ Ｆ （
１モル）７滴加した。１５分後に、イソブチレン１５．
２９ （０，２７モル）を圧入した。０〜５°Ｃで１時
間撹拌しかつ２０℃で水４００ｄ’に用いて加水分解し
た。有機相を分離しかつ水相をジクロルメタン２ Ｘ
１００ゴで抽出した。
４００４中の３−フェニル−ピロリジン２９．４ ｆ
（０，，２モル）に、０〜−５℃で濃硫酸９８ Ｆ （
１モル）７滴加した。１５分後に、イソブチレン１５．
２９ （０，２７モル）を圧入した。０〜５°Ｃで１時
間撹拌しかつ２０℃で水４００ｄ’に用いて加水分解し
た。有機相を分離しかつ水相をジクロルメタン２ Ｘ
１００ゴで抽出した。
有機相を後処理することにより、粗製生成物４２Ｖが得
られ、該生成物り真空中で分留した：無色の油状物１３
．４ Ｆ （３３％）；沸点二８４〜８７℃１０．５ミ
リバール。
られ、該生成物り真空中で分留した：無色の油状物１３
．４ Ｆ （３３％）；沸点二８４〜８７℃１０．５ミ
リバール。
実施例 ２
Ｎ（４−ｔ−ブチル−シクロヘキシル）−３（４−ｔ−
７”チル−フェニル）ピロリジン（化合物煮１６） ４−ｔ−ブチル−シクロへキサノン１５．４ Ｆ （１
００ミリモル）、３（４−ｔ−ブチル−フェニル）ピロ
リジン９．８ ？ （４８ミリモル）、塩化錫（ＩＩ）
６．８ ｆ （５０ミリモル）及び硼水素化ナトリウム
６．３９ （Ｚｏｏミリモル）乞無水メタノール２００
ツ中で２２℃で４８時間攪拌した。メタノール乞真空中
で留失しかつその残留分をジクロルメタン及び５％のカ
セイソーダ溶液中に溶かした。
７”チル−フェニル）ピロリジン（化合物煮１６） ４−ｔ−ブチル−シクロへキサノン１５．４ Ｆ （１
００ミリモル）、３（４−ｔ−ブチル−フェニル）ピロ
リジン９．８ ？ （４８ミリモル）、塩化錫（ＩＩ）
６．８ ｆ （５０ミリモル）及び硼水素化ナトリウム
６．３９ （Ｚｏｏミリモル）乞無水メタノール２００
ツ中で２２℃で４８時間攪拌した。メタノール乞真空中
で留失しかつその残留分をジクロルメタン及び５％のカ
セイソーダ溶液中に溶かした。
有機抽出物を後処理しかつ真空中（１７５〜１８０’Ｃ
，７０，４ミリバール）で分留することにより、異性体
混合物が得られ、該混合物をシリカゲル上でヘキサン／
メチル−ｔ−ブチル−エーテルを用いてクロマトグラフ
ィー処理した： Ｎ（シス−ｔ−ブチル−シクロヘキシル）−３（４−ｔ
−ブチル−フェニル）ピロリジン；２．３２（１４％）
；融点：５８°Ｃ（化合物Ａ１６ｂ）Ｎ（トランス−ｔ
−ブチル−シクロヘキシル）−３（４−ｔ−）゛チルー
フェニル）ピロリジン；２．５ ｆ （１５％）；融点
＝５０〜５５℃（化合物点１６ａ） 同様にして、以下の化合物′？：裂造することができる
０ 表 １ 化合物Ａ Ｒ’ Ｒ雪
老１ ２．２−ジメチルーグロビル
ｔｅｒｔ、−ブチル２ ３．３−ジメチル
−ブチル ３ ４．４−ジメチル−ペンチル ４ ２．４．４− ）リンチルーペンチル５
６−メチル−ヘプト−２−イル６ ３．５．
５− ）リンチルヘ千シルア ６．１０−ジメ
チル−ウンデツク−２−イル ８ ３−メチル−シクロへ千シル隼 点（’Ｃ／
ｍｂｇｒ ） 工Ｒ−吸収（Ｃｍ−”）（７（ルＡ
：１泊 ２９５４，２９０５．２８６７
．２７８０．１４７Ｂ％１４６ζ１３９４．１３６１．
１１４ζ１１２ζ８２８．５７２油 ２
９５６．２８６７．１４７４％１４６ζ１３６４．１１
４＼８２８％５７３ １４０７０．４ 油 ２９５６，２９０９．２８６８．２
７８７．１４７６．１４６５．１３９３％１３８３％１
３６４，１２６８．８２８．５７３１５０−１５４１０
．４ １５２−１５５１０．４ 油 ２９５６％２９２７．２８６７．１
４６ζ１３７７．１３６ξ１１６９．８２０ ９ ３．３−ジメチル−シクロヘキシル１０
３，３．５−トリメチルシクロへ千シル１１
３．３，５．５−テトラメチル−シクロヘキシル １２ ４−メチル−シクロへ千シル１３ ４
−エチル−シクロヘキシル１４ ４−７”ロビ
ルー７クロヘ千シル１５ ４−インプロピル−
シクロへ千シル１６ ４−ｔｅｒｔ、−ブチル
−シクロヘキシル １６ａ トランス−４−ｔａｒｔ、−ブチル−シ
クロヘキシル １６ｂ シス−４−ｔａｒｔ、−ブチル−シクロ
ヘキシル １７ ４（２−メチル−ブドー２−イル）−シク
ロヘキシル １８ ４ （２，４，４−トリメチル−ベント
−２−イル）−シクロヘキシル １９ シクロドデカニル １６０−１７０１０．４ 油 ２９５８．２９３４，２８６＼
２７７７．１４６４，１４４９．１３６９．１３６６．
１１５２，８２８融点５０−５５ 樹脂 ２９３人２８６λ２８４９，２７７６．１４７
２．１４４ξ２０ ４−トリメチルシリル−シ
クロへ千シル ２１ ４−ヒドロキシ−シクロヘキシル２２
４−ヒドロキシ−３−メチル−シクロヘキシル ２３ ４−ヒドロ千シー３．５−ジメチルーシクロ
ヘキシル ２４ ４−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−シク
ロへ午シル ２５ ４−ヒドロ千シー３，３．５− トリメチ
ル−シクロへ千シル ２６ ４− ｔａｒｔ、−ブチル−シクロへキ
モ−３−エン−イル ２７ ４− ｔｅｒｔ、−ブチル−シクロへキ
モ−２−エン−イル ２８ １−デカリル（シス／トランス−混合物） ２９ ２−デカリル（シス／トランス−１３６２
，１１２ζ８２ζ５７２ 融点７５−７９ 油 ２９６１．２８６８．２７７８Ｓ
１４７６．１４６０，１３６ａ。
，７０，４ミリバール）で分留することにより、異性体
混合物が得られ、該混合物をシリカゲル上でヘキサン／
メチル−ｔ−ブチル−エーテルを用いてクロマトグラフ
ィー処理した： Ｎ（シス−ｔ−ブチル−シクロヘキシル）−３（４−ｔ
−ブチル−フェニル）ピロリジン；２．３２（１４％）
；融点：５８°Ｃ（化合物Ａ１６ｂ）Ｎ（トランス−ｔ
−ブチル−シクロヘキシル）−３（４−ｔ−）゛チルー
フェニル）ピロリジン；２．５ ｆ （１５％）；融点
＝５０〜５５℃（化合物点１６ａ） 同様にして、以下の化合物′？：裂造することができる
０ 表 １ 化合物Ａ Ｒ’ Ｒ雪
老１ ２．２−ジメチルーグロビル
ｔｅｒｔ、−ブチル２ ３．３−ジメチル
−ブチル ３ ４．４−ジメチル−ペンチル ４ ２．４．４− ）リンチルーペンチル５
６−メチル−ヘプト−２−イル６ ３．５．
５− ）リンチルヘ千シルア ６．１０−ジメ
チル−ウンデツク−２−イル ８ ３−メチル−シクロへ千シル隼 点（’Ｃ／
ｍｂｇｒ ） 工Ｒ−吸収（Ｃｍ−”）（７（ルＡ
：１泊 ２９５４，２９０５．２８６７
．２７８０．１４７Ｂ％１４６ζ１３９４．１３６１．
１１４ζ１１２ζ８２８．５７２油 ２
９５６．２８６７．１４７４％１４６ζ１３６４．１１
４＼８２８％５７３ １４０７０．４ 油 ２９５６，２９０９．２８６８．２
７８７．１４７６．１４６５．１３９３％１３８３％１
３６４，１２６８．８２８．５７３１５０−１５４１０
．４ １５２−１５５１０．４ 油 ２９５６％２９２７．２８６７．１
４６ζ１３７７．１３６ξ１１６９．８２０ ９ ３．３−ジメチル−シクロヘキシル１０
３，３．５−トリメチルシクロへ千シル１１
３．３，５．５−テトラメチル−シクロヘキシル １２ ４−メチル−シクロへ千シル１３ ４
−エチル−シクロヘキシル１４ ４−７”ロビ
ルー７クロヘ千シル１５ ４−インプロピル−
シクロへ千シル１６ ４−ｔｅｒｔ、−ブチル
−シクロヘキシル １６ａ トランス−４−ｔａｒｔ、−ブチル−シ
クロヘキシル １６ｂ シス−４−ｔａｒｔ、−ブチル−シクロ
ヘキシル １７ ４（２−メチル−ブドー２−イル）−シク
ロヘキシル １８ ４ （２，４，４−トリメチル−ベント
−２−イル）−シクロヘキシル １９ シクロドデカニル １６０−１７０１０．４ 油 ２９５８．２９３４，２８６＼
２７７７．１４６４，１４４９．１３６９．１３６６．
１１５２，８２８融点５０−５５ 樹脂 ２９３人２８６λ２８４９，２７７６．１４７
２．１４４ξ２０ ４−トリメチルシリル−シ
クロへ千シル ２１ ４−ヒドロキシ−シクロヘキシル２２
４−ヒドロキシ−３−メチル−シクロヘキシル ２３ ４−ヒドロ千シー３．５−ジメチルーシクロ
ヘキシル ２４ ４−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−シク
ロへ午シル ２５ ４−ヒドロ千シー３，３．５− トリメチ
ル−シクロへ千シル ２６ ４− ｔａｒｔ、−ブチル−シクロへキ
モ−３−エン−イル ２７ ４− ｔｅｒｔ、−ブチル−シクロへキ
モ−２−エン−イル ２８ １−デカリル（シス／トランス−混合物） ２９ ２−デカリル（シス／トランス−１３６２
，１１２ζ８２ζ５７２ 融点７５−７９ 油 ２９６１．２８６８．２７７８Ｓ
１４７６．１４６０，１３６ａ。
１．３３＆、１０５８，１０３＆、９８０１５８−１６
２１０．４ 混合物） ３０トランス−２−デカリル（ａｑ／＆ｘ、−置換体） ３１ ｅｑ、−トランス−２−デカリル３２
６−ハイドロキシ−２−デカリル３３ ７
−ハイドロキシ−２−デカリル３４ ２−デカリ
ルメチル ３５ ９−メチル−トランス−２−デカリル ３６ ５．９−ジメチル−トランス−２−デカリ
ル ３７ ５．５．９− ）ジメチル−トランス−
２−デカリル ３８ ６−ヒドロキシ−９−メチル−２−デカリ
ル ３９ ６−ヒドロキシ−５，９−ジメチル−２−デ
カリル ４０ ６−ヒドロキシ−５，５，９−トリメチル
−２−デカリル ４１ テトラヒドロピラン−４−イル１２５−
１３０１０．４ ４２ テトラヒドロピラン−４−イル
〃４３ ジオキサン−２−イル−メチル
〃４４ テトラヒドロピラン−２−
イル ｒ−メチル ４５ テトラヒドロビラ／−３−イル
〃−メチル ４６ ３．５−ジメチル−ジオキサン−２−イル
−メチル ４７ ３．５−ジエチル−ジオキサン−２−イ
ル−メチル ４８ ３．６−ジエチル−ジオキサン−２−イ
ル−メチル ４９ ２−イソプロピル−１，３−ジオ
〃キサンー５〜イル ５０ ２− ｔ＠ｒｔ、−ブチル−１，３−ｒ
ｅジオキサン−５−イル ５１ ４− ｔｅｒｔ、−ブチル−シクロへ午
シル ５２ トランス−４−ｔｅｒｔ、−ブチルーシ
クロヘキシル ５３ ４− ｔａｒｔ、−ブチル−シクロヘキ
シル ５４ ４− ｔａｒｔ、−ブチル−ベンジ
融点薯ル ５５ ４−クロル−ベンジル ５６ ４− ｔｅｒｔ、−ブトキシ−ベンジル ５７ １．４−ジオ午す−スビロ〔４゜５〕デ
カン−８−イル
樹５８ ３．３−ジメチル−ブチル ２−
メチル−ブドー２−イル５９ ４．４−ジメチル
−ぺ／テルロ０ ２．４．４− ）リンチルー
ペンチル ′６１ ６−メチル−ヘプト−２−イル６２
６．１０−ジメチル−ウンデツク−油
２９６１，２９０６．２８６ａ、２７９４，１４
９１．１３６＼１０８６．１０１６．８３０．８０５ 脂 ２９５４、２８７４％
２７８３、１３８２． １３６フ、 １１５５．１１４
ζ１１０ミ１０３７．９２３ ２−イル ６３ ３−メチル−シクロヘキシル
〃６４ ３．３−ジメチル−シクロヘキシル
〃６５ ３．５．５− ）リンチル
ーへ千シル 〃６６ ４−イングロビ
ルーシクロへキシ 〃ル ６７ ４−ｔｅｒｔ、−ブチル−シクロへキシ
ル（同質異性体混合物） ６８トランス−４−’ｔｅｒｔ、−ブチル−シクロヘキ
シル ６９ ４−トＩＪメチルシリルシクロヘキ
〃シル ア０ ４−ヒドロキシ−シクロヘキシル７１
３．３．５−トリメチル−シクロヘキシル ７２ ２−デカリル ７３ ６−ヒドロキシ−２−デカリル７４
５．５．９− ）リフチル−２−デカ 〃
リル ７５ ６−ヒドロキシ−５，９−ジメチル
〃−２−デカリル ７６ ６−ヒドロキシ−５，５，９−トリメチル−
２−デカリル ７７ ４−イソプロピル−シクロヘキシル、 ７８ ３．３−ジメチル−シクロヘキシル ７９ ３．３−ジメチル−ブチル８０
４−ｔｅｒｔ、−ブチル−シクロヘキシル ８１ ４−トリメチルシリル−シクロヘキシル ８２ ２−デカリル ８３ ６−ヒドロキシ−２−デカリル８４
５．５．９−トリメチル−２−デカリル ８５ ６−ヒドロキシ−５，９−ジメチル−デカ
リル ８６ ３．３−ジメチルブチル ８７ ４．４−ジメチルペンチル２．４．４−
トリメチル−ベント−２−イル〃 〃 ｔｅｒｔ、−ブトキシ ８８ ２．４．４−トリメチル−ペンチル８９
６−メチル−へブドー２−イル ｒ９
０ ３．５．５−トリメチル−ヘキシル
〃９１ ３−メチル−シクロヘキシル
〃９２ ３．３−ジメチル−シクロヘキ
シル 〃９３ ３．５．５− ）リン
チルーシクロヘ 〃キシル ９４ ４−インプロピル−シクロへキシ
〃ル ９５ ４− ｔｅｒｔ、−ブチル−シクロへ
〃キシル ９６ ４−トリメチルシリルキシクロへ
ｆキシル ９７ ２−デカリル
〃９８ ６−ヒドロキシ−２−デカリル９９
５．５．９−トリメチル−デカリル１００
６−ヒドロキシ−５，９−）リンチ 〃ル
ーデカリル １０１ ４−ヒドロキシ−３，３，５−トリメチ
ル−シクロヘキシル １０２ ４− ｔａｒｔ、−ブチル−シクロへ
トリメチルシリルキシル １０３ ３．３−ジメチルシクロへ千シル１０
４ ２−デカリル １０５ ６−ヒドロキシ−２−デカリル１０６
３．３．５− ）リンチルーシクロヘキシル １０７ ５．５．９−トリメチル−２−デカリ
ル 表 ２ ＲＩ Ｒ３ 化合物屋 Ｒ１ １０８４−ｔｓｒｔ、−ブチル−シクロへ千シル １１１ ２−デカリル １１２６−ヒドロ千シー２−デカリル １１３ ３．３−ジメチル−シクロへ千シル１１
４ ５．５，９−トリメチル−２−デカリル １１５ ２．２−ジメチル−プロピル１１６
４．４−ジメチル−ペンチル１１７ ２．４
．４− ）リンチルーペンチル１１８ ４−イ
ングロビルーシクロへ１７７ＬｚＲ＊
ｕ １ ｘ −ｔａｒｔ、−
ブチル メ チ ル ヨーダイドクロ
ライド ペンジル メ チ ル ヨーダイト 本発明による新規化合物は、−船釣に表現丁れば、植物
病原性真菌類、特に子嚢菌類及び担子菌類に属する広い
スペクトルに対する顕著な作用効果により優れている。
２１０．４ 混合物） ３０トランス−２−デカリル（ａｑ／＆ｘ、−置換体） ３１ ｅｑ、−トランス−２−デカリル３２
６−ハイドロキシ−２−デカリル３３ ７
−ハイドロキシ−２−デカリル３４ ２−デカリ
ルメチル ３５ ９−メチル−トランス−２−デカリル ３６ ５．９−ジメチル−トランス−２−デカリ
ル ３７ ５．５．９− ）ジメチル−トランス−
２−デカリル ３８ ６−ヒドロキシ−９−メチル−２−デカリ
ル ３９ ６−ヒドロキシ−５，９−ジメチル−２−デ
カリル ４０ ６−ヒドロキシ−５，５，９−トリメチル
−２−デカリル ４１ テトラヒドロピラン−４−イル１２５−
１３０１０．４ ４２ テトラヒドロピラン−４−イル
〃４３ ジオキサン−２−イル−メチル
〃４４ テトラヒドロピラン−２−
イル ｒ−メチル ４５ テトラヒドロビラ／−３−イル
〃−メチル ４６ ３．５−ジメチル−ジオキサン−２−イル
−メチル ４７ ３．５−ジエチル−ジオキサン−２−イ
ル−メチル ４８ ３．６−ジエチル−ジオキサン−２−イ
ル−メチル ４９ ２−イソプロピル−１，３−ジオ
〃キサンー５〜イル ５０ ２− ｔ＠ｒｔ、−ブチル−１，３−ｒ
ｅジオキサン−５−イル ５１ ４− ｔｅｒｔ、−ブチル−シクロへ午
シル ５２ トランス−４−ｔｅｒｔ、−ブチルーシ
クロヘキシル ５３ ４− ｔａｒｔ、−ブチル−シクロヘキ
シル ５４ ４− ｔａｒｔ、−ブチル−ベンジ
融点薯ル ５５ ４−クロル−ベンジル ５６ ４− ｔｅｒｔ、−ブトキシ−ベンジル ５７ １．４−ジオ午す−スビロ〔４゜５〕デ
カン−８−イル
樹５８ ３．３−ジメチル−ブチル ２−
メチル−ブドー２−イル５９ ４．４−ジメチル
−ぺ／テルロ０ ２．４．４− ）リンチルー
ペンチル ′６１ ６−メチル−ヘプト−２−イル６２
６．１０−ジメチル−ウンデツク−油
２９６１，２９０６．２８６ａ、２７９４，１４
９１．１３６＼１０８６．１０１６．８３０．８０５ 脂 ２９５４、２８７４％
２７８３、１３８２． １３６フ、 １１５５．１１４
ζ１１０ミ１０３７．９２３ ２−イル ６３ ３−メチル−シクロヘキシル
〃６４ ３．３−ジメチル−シクロヘキシル
〃６５ ３．５．５− ）リンチル
ーへ千シル 〃６６ ４−イングロビ
ルーシクロへキシ 〃ル ６７ ４−ｔｅｒｔ、−ブチル−シクロへキシ
ル（同質異性体混合物） ６８トランス−４−’ｔｅｒｔ、−ブチル−シクロヘキ
シル ６９ ４−トＩＪメチルシリルシクロヘキ
〃シル ア０ ４−ヒドロキシ−シクロヘキシル７１
３．３．５−トリメチル−シクロヘキシル ７２ ２−デカリル ７３ ６−ヒドロキシ−２−デカリル７４
５．５．９− ）リフチル−２−デカ 〃
リル ７５ ６−ヒドロキシ−５，９−ジメチル
〃−２−デカリル ７６ ６−ヒドロキシ−５，５，９−トリメチル−
２−デカリル ７７ ４−イソプロピル−シクロヘキシル、 ７８ ３．３−ジメチル−シクロヘキシル ７９ ３．３−ジメチル−ブチル８０
４−ｔｅｒｔ、−ブチル−シクロヘキシル ８１ ４−トリメチルシリル−シクロヘキシル ８２ ２−デカリル ８３ ６−ヒドロキシ−２−デカリル８４
５．５．９−トリメチル−２−デカリル ８５ ６−ヒドロキシ−５，９−ジメチル−デカ
リル ８６ ３．３−ジメチルブチル ８７ ４．４−ジメチルペンチル２．４．４−
トリメチル−ベント−２−イル〃 〃 ｔｅｒｔ、−ブトキシ ８８ ２．４．４−トリメチル−ペンチル８９
６−メチル−へブドー２−イル ｒ９
０ ３．５．５−トリメチル−ヘキシル
〃９１ ３−メチル−シクロヘキシル
〃９２ ３．３−ジメチル−シクロヘキ
シル 〃９３ ３．５．５− ）リン
チルーシクロヘ 〃キシル ９４ ４−インプロピル−シクロへキシ
〃ル ９５ ４− ｔｅｒｔ、−ブチル−シクロへ
〃キシル ９６ ４−トリメチルシリルキシクロへ
ｆキシル ９７ ２−デカリル
〃９８ ６−ヒドロキシ−２−デカリル９９
５．５．９−トリメチル−デカリル１００
６−ヒドロキシ−５，９−）リンチ 〃ル
ーデカリル １０１ ４−ヒドロキシ−３，３，５−トリメチ
ル−シクロヘキシル １０２ ４− ｔａｒｔ、−ブチル−シクロへ
トリメチルシリルキシル １０３ ３．３−ジメチルシクロへ千シル１０
４ ２−デカリル １０５ ６−ヒドロキシ−２−デカリル１０６
３．３．５− ）リンチルーシクロヘキシル １０７ ５．５．９−トリメチル−２−デカリ
ル 表 ２ ＲＩ Ｒ３ 化合物屋 Ｒ１ １０８４−ｔｓｒｔ、−ブチル−シクロへ千シル １１１ ２−デカリル １１２６−ヒドロ千シー２−デカリル １１３ ３．３−ジメチル−シクロへ千シル１１
４ ５．５，９−トリメチル−２−デカリル １１５ ２．２−ジメチル−プロピル１１６
４．４−ジメチル−ペンチル１１７ ２．４
．４− ）リンチルーペンチル１１８ ４−イ
ングロビルーシクロへ１７７ＬｚＲ＊
ｕ １ ｘ −ｔａｒｔ、−
ブチル メ チ ル ヨーダイドクロ
ライド ペンジル メ チ ル ヨーダイト 本発明による新規化合物は、−船釣に表現丁れば、植物
病原性真菌類、特に子嚢菌類及び担子菌類に属する広い
スペクトルに対する顕著な作用効果により優れている。
これらは一部分浸透移行性的に有効でありかつ茎葉及び
土壌殺菌剤として使用することができる。
土壌殺菌剤として使用することができる。
本発明による殺菌性化合物は、糧々の栽培植物又はその
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イ
ネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキ
ビ、果物及び園芸における鐙賞植物、ブドウ栽培並びに
野菜、例えばキュウリ、インゲン及びカポチャに寄生す
る多数の真菌類を防除するために重要である。
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イ
ネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキ
ビ、果物及び園芸における鐙賞植物、ブドウ栽培並びに
野菜、例えばキュウリ、インゲン及びカポチャに寄生す
る多数の真菌類を防除するために重要である。
本発明による新規化合物は、以下の植物の病気Ｚ防除す
るために特に適当である： 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｋｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ ） 、カポチャのエリシペ・キフラケア
ルム（Ｋｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ
）及びスフエロテカＱフリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｈｅａ ）、リンゴのボドスフ
ェラ・ロイフトリヵ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ １ｅｕ
ａｏｔｒｉｃｈａ ）、ブドウのウンキヌラ・ネカト
ル（Ｕｎｃｉｎｕｌ＆ｎｅａａｔｏｔ ）、 穀物類のプツキニア（Ｐｕａｏｉｎｉ＆）種、ワタ及び
シバのりジフトニアＮ （Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａｓｏ
ｌａｎｉ ）、 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉ−１ａｇ
ｏ ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖθｎｘｔｕ−ｒ
ｉａ １ｎａｅｑａｌｉｓ ：腐敗病）、穀物類のヘル
ミントスボリウム種（Ｈｅｌｍｉｎ−ｔｈｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ ａｐｅ、 ）、コムギのセプトリア・ノドルム（
Ｓｐｕｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ ）、 イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）、ナンキンマメのセルフスポ
ラ・アラキジコラ（Ｏｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈ
ｄｉｃｏｌａ ）、コムギ、オオムギのシュードケルフ
スボレラ・ヘルボトリフイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｅ
）、イネのピリクラリア静オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａ−ｒｉａ ｏｒｉｚａｓ ）、 ジャガイモ、トマトのフイトビトラ・インフェスタンス
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｎｓ ）、
種々の植物の７サリウム（ＩＦｕｓａｒｉｕｍ ）及び
ベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ ）
種、ブドウのプラスモパラ・ビチフラ（Ｐｌａｓｍｏ−
ｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、 果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａ−ｒｉ
ａ ）種。
るために特に適当である： 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｋｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ ） 、カポチャのエリシペ・キフラケア
ルム（Ｋｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ
）及びスフエロテカＱフリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｈｅａ ）、リンゴのボドスフ
ェラ・ロイフトリヵ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ １ｅｕ
ａｏｔｒｉｃｈａ ）、ブドウのウンキヌラ・ネカト
ル（Ｕｎｃｉｎｕｌ＆ｎｅａａｔｏｔ ）、 穀物類のプツキニア（Ｐｕａｏｉｎｉ＆）種、ワタ及び
シバのりジフトニアＮ （Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａｓｏ
ｌａｎｉ ）、 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉ−１ａｇ
ｏ ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖθｎｘｔｕ−ｒ
ｉａ １ｎａｅｑａｌｉｓ ：腐敗病）、穀物類のヘル
ミントスボリウム種（Ｈｅｌｍｉｎ−ｔｈｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ ａｐｅ、 ）、コムギのセプトリア・ノドルム（
Ｓｐｕｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ ）、 イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）、ナンキンマメのセルフスポ
ラ・アラキジコラ（Ｏｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈ
ｄｉｃｏｌａ ）、コムギ、オオムギのシュードケルフ
スボレラ・ヘルボトリフイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｅ
）、イネのピリクラリア静オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａ−ｒｉａ ｏｒｉｚａｓ ）、 ジャガイモ、トマトのフイトビトラ・インフェスタンス
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｎｓ ）、
種々の植物の７サリウム（ＩＦｕｓａｒｉｕｍ ）及び
ベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ ）
種、ブドウのプラスモパラ・ビチフラ（Ｐｌａｓｍｏ−
ｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、 果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａ−ｒｉ
ａ ）種。
本発明による化合物は、植物に有効物質を噴霧又は散布
するか又は植物の種を有効物質で処理することにより適
用することができる。適用は植物又は種が真菌類に感染
する前又を工感染後に行う。
するか又は植物の種を有効物質で処理することにより適
用することができる。適用は植物又は種が真菌類に感染
する前又を工感染後に行う。
新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とかできる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分散が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤及
び／又＆工賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を
使用して増量することにより製造することができ、この
際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として
別の有機溶剤を使用することもできる。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキ
シレン、ベンゼン）、壌素化芳香族化合物（例えばクロ
ルベンゼン）、パーｙフィン（例えば石油溜分）、アル
コール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例
エバシクロヘキサン）、アミン（例えばエタノールアミ
ン、ジメチルホルムアルデヒド）及び水：賦形剤例えば
天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、滑石、白亜）
及び合成石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）：乳化剤
例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオ
キシエチレン−ＩＪｉｉｌＦフルコール−エーテル、ア
ル千ルスルホネート及びアリールスルホネート）及び分
散剤例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロース
が該当すル。
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とかできる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分散が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤及
び／又＆工賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を
使用して増量することにより製造することができ、この
際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として
別の有機溶剤を使用することもできる。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキ
シレン、ベンゼン）、壌素化芳香族化合物（例えばクロ
ルベンゼン）、パーｙフィン（例えば石油溜分）、アル
コール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例
エバシクロヘキサン）、アミン（例えばエタノールアミ
ン、ジメチルホルムアルデヒド）及び水：賦形剤例えば
天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、滑石、白亜）
及び合成石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）：乳化剤
例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオ
キシエチレン−ＩＪｉｉｌＦフルコール−エーテル、ア
ル千ルスルホネート及びアリールスルホネート）及び分
散剤例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロース
が該当すル。
殺菌剤は、有効物質！一般に０．１〜９５重量％、有利
には０．５〜９０重量％含有する。
には０．５〜９０重量％含有する。
施用量に、その都度の所望の作用効果の種類に基づき有
効物質０．０２〜３ ｋｙ ／ ｈａ又はそれ以上であ
る。本発明による新規化合物は、材料保護において、例
えばペキロマイセス・バリオチイ（Ｐａｅｏｉｌｏｍｙ
ａｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ ） Ｙ防除するために使用
することかでざる。
効物質０．０２〜３ ｋｙ ／ ｈａ又はそれ以上であ
る。本発明による新規化合物は、材料保護において、例
えばペキロマイセス・バリオチイ（Ｐａｅｏｉｌｏｍｙ
ａｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ ） Ｙ防除するために使用
することかでざる。
また、新規化合物の若干のものは、ヒトの病原性真菌類
例えばトリコピトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈ
ｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ ）及
びカンジダ・アルビカンス（０ａｎｄｉｄａ ａｌｂｉ
ｃａｎｓ ）に対する極めて良好な作用効果を有する。
例えばトリコピトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈ
ｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ ）及
びカンジダ・アルビカンス（０ａｎｄｉｄａ ａｌｂｉ
ｃａｎｓ ）に対する極めて良好な作用効果を有する。
製剤ないしは該製剤かｇ）調製された使用準備のできた
調製剤例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉
末、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミス
ト、微粉、浸漬又は注入によフ適用することができる。
調製剤例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉
末、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミス
ト、微粉、浸漬又は注入によフ適用することができる。
調剤形は以下の通りである。
１．９０重量部の化合物１６＆をＮ−メチル−α−ピロ
リドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形
にて使用するのに適する溶液が得られる。
リドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形
にて使用するのに適する溶液が得られる。
■、２０重量部の化合物２０Ｙ、キジロール８０重量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルタオレイン［−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０
重ｉ部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム
塩５重量部及びエチレンオキシド４ロ ルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶
解する。
、エチレンオキシド８乃至１０モルタオレイン［−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０
重ｉ部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム
塩５重量部及びエチレンオキシド４ロ ルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶
解する。
１１［、２０重量部の化合物１６ ａ Ｙ、シクロヘキ
サノン４０重量部、イソブタノール３０重量部及びエチ
レンオキシド４０モルｌヒマシ油１モルに附加した附加
生成物２０重量部よりなる混合物中に溶解する。
サノン４０重量部、イソブタノール３０重量部及びエチ
レンオキシド４０モルｌヒマシ油１モルに附加した附加
生成物２０重量部よりなる混合物中に溶解する。
■．２０重量部の化合物２０を、シクロヘキサノール２
５重量部，沸点２１０乃至２８０℃の鉱油溜分６５重量
部及びエチレンオキシド４０モルをとマシ油１モルに附
加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液７水に注入し且つ細分布することにより、
水性分散液が得られる。
５重量部，沸点２１０乃至２８０℃の鉱油溜分６５重量
部及びエチレンオキシド４０モルをとマシ油１モルに附
加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液７水に注入し且つ細分布することにより、
水性分散液が得られる。
Ｖ、 ＳＯ重量部の化合物１６＆を、ジイソブチル−
ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部
、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウ
ム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混
和し、且つハンマーミル中に於て磨砕する。
ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部
、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウ
ム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混
和し、且つハンマーミル中に於て磨砕する。
Ｍ、 ３重量部の化合物２０Ｚ細粒状カオリン９７重
量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有
する噴霧剤が得られる。
量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有
する噴霧剤が得られる。
■、 ３０重量部の化合物１６ａを粉末状珪酸ゲル９
２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパ
ラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。か
くして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる
。
２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパ
ラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。か
くして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる
。
■、 ４ｏＭ量ｓの化合物２０をフェノールスルフォ
ン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物１０重量部、珪
酸ゲル２重量部及び水４８重量部と密に混和すると安定
な水性分散液が得られる。水にて希釈することにより水
性分散液が得られる。
ン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物１０重量部、珪
酸ゲル２重量部及び水４８重量部と密に混和すると安定
な水性分散液が得られる。水にて希釈することにより水
性分散液が得られる。
■、２０重量部の化合物１６ ａ乞ドデシルペンゾール
スルフォン酸のカルシウム塩２ＸｊＫｍ、脂肪アルコー
ル−ポリグリフールエーテル８重量部、フェノールスル
フォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリ
ウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に
混和する。安定な油状分散液が得られる。
スルフォン酸のカルシウム塩２ＸｊＫｍ、脂肪アルコー
ル−ポリグリフールエーテル８重量部、フェノールスル
フォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリ
ウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に
混和する。安定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記適用形でまた別の有効物質、
例えば除草剤、殺虫剤、生長調製剤及び別の殺菌剤と一
緒に存在することができ、あるいはまた肥料と混合しか
つ散布することもできる。
例えば除草剤、殺虫剤、生長調製剤及び別の殺菌剤と一
緒に存在することができ、あるいはまた肥料と混合しか
つ散布することもできる。
殺菌剤と混合すると、たいていの場合殺菌作用スペクト
ルが拡大される。
ルが拡大される。
次に、本発明による化合物を組み合わせることのできる
殺菌剤を列記するが、但しこれらは組み合わせ可能性ン
示すものであって、限定するものでを工ない。
殺菌剤を列記するが、但しこれらは組み合わせ可能性ン
示すものであって、限定するものでを工ない。
本発明による化合物と組み合わせることのできる殺菌剤
の例としては、以下のものがあげられる硫醸、 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、マンガンエチレ
ンビスジチオカルバメート、マンガン−亜鉛−エチレン
ジアミン−ビス−ジチオカルバメート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（ＮＩＮ−エチレン−ビスージチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物、 亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物、 亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）、 Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−
ジスルフィド、 ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート、 ２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．
３−ジメチルアクリレート、 ２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
ブロピルカルボネート、 ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル
、 複素珊式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート、 ２．４−ジクロル−６−（０−クロルアニリノ）−８−
トリアジン、 ０．０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニルヨー３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、 ２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、２
−チオ−１，３−ジチオ−（４，５，−ｂ ）−キノキ
サリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル、２−メトキシカルボア
ミノ−ベンゾイミダゾール、 ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、２−（
チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、 Ｎ −（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−
テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ
ド、 Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド、ｙ−ジクロ
ルフルオルメチルチオ−Ｎｌ 、 Ｎｌ −ジメチル−
Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド、５−エトキシ−３−トリ
クロルメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、１．４−ジク
ロル−２，５−ジメトキシペンゾール、４− （２−ク
ロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサ
シロン、 ピリジン−２−チオ−１−オ千シト、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、２．３− ジヒ
ドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−
オキサチインー４．４−ジオキシド、 ２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン、 ２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−とラン−３−
カルボン酸アニリド、 ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、２．５
−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ ド 、 ２．４．５− ） ＩＪメチル−フラン−３−カルボン
酸アニリド、 ２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド、２−メチル−安息香
酸−アニリド、 ２−ヨード−安息香酸−アニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（ｚ、ｚ。
の例としては、以下のものがあげられる硫醸、 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、マンガンエチレ
ンビスジチオカルバメート、マンガン−亜鉛−エチレン
ジアミン−ビス−ジチオカルバメート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（ＮＩＮ−エチレン−ビスージチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物、 亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物、 亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）、 Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−
ジスルフィド、 ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート、 ２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．
３−ジメチルアクリレート、 ２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
ブロピルカルボネート、 ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル
、 複素珊式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート、 ２．４−ジクロル−６−（０−クロルアニリノ）−８−
トリアジン、 ０．０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニルヨー３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、 ２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、２
−チオ−１，３−ジチオ−（４，５，−ｂ ）−キノキ
サリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル、２−メトキシカルボア
ミノ−ベンゾイミダゾール、 ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、２−（
チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、 Ｎ −（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−
テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ
ド、 Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド、ｙ−ジクロ
ルフルオルメチルチオ−Ｎｌ 、 Ｎｌ −ジメチル−
Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド、５−エトキシ−３−トリ
クロルメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、１．４−ジク
ロル−２，５−ジメトキシペンゾール、４− （２−ク
ロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサ
シロン、 ピリジン−２−チオ−１−オ千シト、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、２．３− ジヒ
ドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−
オキサチインー４．４−ジオキシド、 ２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン、 ２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−とラン−３−
カルボン酸アニリド、 ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、２．５
−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ ド 、 ２．４．５− ） ＩＪメチル−フラン−３−カルボン
酸アニリド、 ２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド、２−メチル−安息香
酸−アニリド、 ２−ヨード−安息香酸−アニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（ｚ、ｚ。
２−トリクロル−エチル）−ホルムアミド、１− （３
，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，
２，２−トリクロルエタン、２．６−ジメチル−Ｎ−ト
リデシル−モルホリン又はその塩、 ２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩、 Ｎ −［３−（ｐ −ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２
−メチルグロビルｊ−シスー２，６−ジメチルモルホリ
ン、 Ｎ −（３−（ｐ −ｔａｒｔ−ブチルフェニル）−２
−メチルグロビル〕−ピペリジン、 １− ［２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチ
ル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−Ｉ
Ｈ−１，２，４−）リアゾール、１− （２−（２，４
−ジクロルフェニル）−４−二一プロビル−１，３−ジ
オ午ソランー２−イルーエチル） −１Ｈ−１，２，４
−）リアゾール、Ｎ−（ｎ−プロピル） −Ｎ −（２
，４，６−ドラクロルフエノキシエチル）−Ｗ−イミダ
ゾール−イル−尿素、 １−（４−クロルフェノキシ） −３，３−ジメチル−
１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−１’リアゾール−１−イ＃
）−２−ブタノン。
，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，
２，２−トリクロルエタン、２．６−ジメチル−Ｎ−ト
リデシル−モルホリン又はその塩、 ２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩、 Ｎ −［３−（ｐ −ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２
−メチルグロビルｊ−シスー２，６−ジメチルモルホリ
ン、 Ｎ −（３−（ｐ −ｔａｒｔ−ブチルフェニル）−２
−メチルグロビル〕−ピペリジン、 １− ［２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチ
ル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−Ｉ
Ｈ−１，２，４−）リアゾール、１− （２−（２，４
−ジクロルフェニル）−４−二一プロビル−１，３−ジ
オ午ソランー２−イルーエチル） −１Ｈ−１，２，４
−）リアゾール、Ｎ−（ｎ−プロピル） −Ｎ −（２
，４，６−ドラクロルフエノキシエチル）−Ｗ−イミダ
ゾール−イル−尿素、 １−（４−クロルフェノキシ） −３，３−ジメチル−
１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−１’リアゾール−１−イ＃
）−２−ブタノン。
１−（４−クロルフェノキシ） −３，３−ジメチル−
１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）
−２−ブタノール、 １−（４−フェニルフェノキシ） −３，３−ジメチル
−１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
）−２−ブタノール、 α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフェニ
ル）−５−ピリミジン−メタノール、５−ブチル−２−
ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミ
ジン、 ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ピリジンメタノール、 １．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール、 １．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３− （３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘ
キシル）−２−ヒドロキシエチル）−ｆルタルイミ ド
、 ヘキサクロルベンゾール、 ＤＬ−メチル−Ｎ −（２，６−シメチルーフエニル）
−Ｎ−フロイル（２）−アラニネート、ＤＬ−Ｎ−（２
，６−シメチルーフエニル）−Ｎ−＜ ２／−メトキシ
アセチル）−アラニン−メチルエステル、 Ｎ −（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセ
チル−Ｄ、Ｌ −２−アミノブチロラクトン、ＤＬ −
Ｎ −（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フェニル
アセチル）−アラニンメチルエステル、５−メチル−５
−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェニル） −２，
４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、 ３− （３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５
−メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−
ジオン、 ３− （３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピ
ルカルバモイルヒダントイン、 Ｎ −（３，５−ジクロルフェニル） −１，２−ジメ
チルシクロプロパン−１，２−ジカルボン駿アミド、２
−シアノ−ＣＮ−（エチルアミノカルボニル）−２−メ
トキシイミノ〕−アセトアミド、１− （２−（２，４
−ジクロルフェニル）−ペンチル） −１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール、２．４−ジフルオルーα−（Ｉ Ｈ
−１，２，４−）リアソリルー１−メチル）−ベンゾヒ
ドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロル−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−５−）リプルオルメチル−３−ク
ロル−２−アミノピリジン、１−（（ビス−（４−フル
オルフェニル）−メチルシリル）−メチル） −１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール。
１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）
−２−ブタノール、 １−（４−フェニルフェノキシ） −３，３−ジメチル
−１−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
）−２−ブタノール、 α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフェニ
ル）−５−ピリミジン−メタノール、５−ブチル−２−
ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミ
ジン、 ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ピリジンメタノール、 １．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール、 １．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３− （３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘ
キシル）−２−ヒドロキシエチル）−ｆルタルイミ ド
、 ヘキサクロルベンゾール、 ＤＬ−メチル−Ｎ −（２，６−シメチルーフエニル）
−Ｎ−フロイル（２）−アラニネート、ＤＬ−Ｎ−（２
，６−シメチルーフエニル）−Ｎ−＜ ２／−メトキシ
アセチル）−アラニン−メチルエステル、 Ｎ −（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセ
チル−Ｄ、Ｌ −２−アミノブチロラクトン、ＤＬ −
Ｎ −（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フェニル
アセチル）−アラニンメチルエステル、５−メチル−５
−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェニル） −２，
４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、 ３− （３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５
−メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−
ジオン、 ３− （３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピ
ルカルバモイルヒダントイン、 Ｎ −（３，５−ジクロルフェニル） −１，２−ジメ
チルシクロプロパン−１，２−ジカルボン駿アミド、２
−シアノ−ＣＮ−（エチルアミノカルボニル）−２−メ
トキシイミノ〕−アセトアミド、１− （２−（２，４
−ジクロルフェニル）−ペンチル） −１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール、２．４−ジフルオルーα−（Ｉ Ｈ
−１，２，４−）リアソリルー１−メチル）−ベンゾヒ
ドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロル−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−５−）リプルオルメチル−３−ク
ロル−２−アミノピリジン、１−（（ビス−（４−フル
オルフェニル）−メチルシリル）−メチル） −１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール。
適用実施例
比較物質としては、ドイツ連邦共和国特許第２７２７４
８２号明細書から公知のＮ（２−メチル−３−（ｐ−ｔ
−ブチル−フェニル）−プロピル−１）−ピロリジン（
Ａ）ン使用した。
８２号明細書から公知のＮ（２−メチル−３−（ｐ−ｔ
−ブチル−フェニル）−プロピル−１）−ピロリジン（
Ａ）ン使用した。
適用例 １
パプリカのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｏｒｙｔｉａ
ｃｉｎｅｒｅａ ）に対する作用効果 ニュージドラー・アイデアル・エリート（Ｎｅｕｓｉｅ
ｄｌｅｒ工ｄｅａｌ Ｋ１１ｅｊｅ ）種のパプリカの
苗に、４〜５枚の葉が良好に発育した後に、乾燥物質中
に有効物質８０％及び乳化剤２０％ケ含有する水性懸濁
ｆＦｆ、を滴が垂れるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥後
に実験植物に真菌類のボトリチス・キネレアの分生芽胞
懸濁液７振り掛をプかつ高い空気湿度を有する室内に２
２〜２４℃で放置した。５日後に、処理しなかった対照
植物に＆工、発生した葉の壊死が葉の大部分を被う程度
に強度に発病した。
ｃｉｎｅｒｅａ ）に対する作用効果 ニュージドラー・アイデアル・エリート（Ｎｅｕｓｉｅ
ｄｌｅｒ工ｄｅａｌ Ｋ１１ｅｊｅ ）種のパプリカの
苗に、４〜５枚の葉が良好に発育した後に、乾燥物質中
に有効物質８０％及び乳化剤２０％ケ含有する水性懸濁
ｆＦｆ、を滴が垂れるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥後
に実験植物に真菌類のボトリチス・キネレアの分生芽胞
懸濁液７振り掛をプかつ高い空気湿度を有する室内に２
２〜２４℃で放置した。５日後に、処理しなかった対照
植物に＆工、発生した葉の壊死が葉の大部分を被う程度
に強度に発病した。
実験結果に、化合物＆１６ａ及び２０＆！０．０５％の
有効物質処理液として使用した際に公知の有効物質Ａ（
５０％）よりも良好な殺菌作用を有する（９７％）こと
７示した。
有効物質処理液として使用した際に公知の有効物質Ａ（
５０％）よりも良好な殺菌作用を有する（９７％）こと
７示した。
適用例 ２
プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉ
ｔｉ、−ｃｏｌａ ）に対する作用効果 亀 ミュラー・ツルガラ（Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒｇ
ａｕ ） ’の鉢植えのブドウの葉に、乾燥物質中に有
効物質８０％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液Ｚ
噴霧した。有効物質の作用持続時間を判定することがで
きるように、植物欠噴霧被膜の乾燥後に温室内に８日間
放置した。その後初めて、葉にプラスモパラ・ビチコラ
（ブドウベルノスボラ）の遊走芽胞懸濁液で感染させた
。次いで、該ブドウ暑まず水蒸気で飽和した室内で２４
℃で４８時間、引き続き温室内で２０〜３０℃で５日間
放置した。この期間後に、植物ン芽胞破裂を促進するた
めに再度湿った室内で、１６時間放置した。次いで、葉
の裏側の真菌性病気の発生度合いの判定を行った。
ｔｉ、−ｃｏｌａ ）に対する作用効果 亀 ミュラー・ツルガラ（Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒｇ
ａｕ ） ’の鉢植えのブドウの葉に、乾燥物質中に有
効物質８０％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液Ｚ
噴霧した。有効物質の作用持続時間を判定することがで
きるように、植物欠噴霧被膜の乾燥後に温室内に８日間
放置した。その後初めて、葉にプラスモパラ・ビチコラ
（ブドウベルノスボラ）の遊走芽胞懸濁液で感染させた
。次いで、該ブドウ暑まず水蒸気で飽和した室内で２４
℃で４８時間、引き続き温室内で２０〜３０℃で５日間
放置した。この期間後に、植物ン芽胞破裂を促進するた
めに再度湿った室内で、１６時間放置した。次いで、葉
の裏側の真菌性病気の発生度合いの判定を行った。
笑験結果は、有効物質Ａ １６ ａ及び２０は０．０５
％の有効物質の噴霧液として使用した際に公知有効物質
Ａ （６０％）よりも良好な殺菌作用を有する（９７％
）ことを示した。
％の有効物質の噴霧液として使用した際に公知有効物質
Ａ （６０％）よりも良好な殺菌作用を有する（９７％
）ことを示した。
Claims (7)
- （１）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中の置換基Ｒ＾１及びＲ＾２は以下のものを表す、
Ｒ＾１は２，２−ジメチル−プロピル基、３，３−ジメ
チル−ブチル基、４，４−ジメチル−ペンチル基、２，
４，４−トリメチル−ペンチル基、６−メチル−ヘプト
−２−イル基、３，５，５−トリメチル−ヘキシル基、
６，１０−ジメチル−ウンデシ−２−イル基、３−メチ
ル−シクロヘキシル基、３，３−ジメチル−シクロヘキ
シル基、３，３，５−トリメチル−シクロヘキシル基、
３，３，５，５−テトラメチル−シクロヘキシル基、４
−メチル−シクロヘキシル基、４−エチル−シクロヘキ
シル基、４−プロピルシクロヘキシル基、４−イソプロ
ピルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチル−シクロヘキシ
ル基、トランス−４−ｔ−ブチル−シクロヘキシル基、
４（２−メチル−プト−２−イル）−シクロヘキシル基
、４（２，４，４−トリメチル−ペント−２−イル）−
シクロヘキシル基、シクロドデカニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
９−トリアルキルシリルで置換されたＣ＿４〜Ｃ＿１＿
２−シクロアルキル基、４−ヒドロキシ−シクロヘキシ
ル基、４−ヒドロキシ−３−メチル−シクロヘキシル基
、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−シクロヘキシル
基、４−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−シクロヘキシ
ル基、４−ヒドロキシ−３，３，５−トリメチル−シク
ロヘキシル基、場合により置換されたＣ＿５〜Ｃ＿１＿
２−シクロアルケニル基（該基は置換基のヒドロキシ基
、Ｃ＿１〜Ｃ＿９−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アル
コキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿９−トリアルキルシリル基を有
する）を表し、 更にＲ＾１は場合によりヒドロキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６
−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルコキシ基、Ｃ＿３
〜Ｃ＿９−トリアルキルシリル基、アセトキシ基、ベン
ゾイルオキシ基、ベンジルオキシ基によつて置換された
Ｃ＿９〜Ｃ＿１＿１−ビシクロアルキル基を表し、更に
Ｒ＾１は４−ｔ−ブチル−ベンジル基、４−クロル−ベ
ンジル基、４−ｔ−プトキシーベンジル基、１，４−ジ
オキサ−スピロ〔４，５〕デカン−８−イル基、 酸素原子及び／又は硫黄原子の群から選択される１又は
２個の複素原子を有する５〜７員のヘテロシクロアルキ
ル基、酸素原子及び／又は硫黄原子の群から選択される
１又は２個の複素原子を有する５〜７員のヘテロシクロ
アルキルメチル基、酸素原子及び／又は硫黄原子の群か
ら選択される１又は２個の複素原子を有する、Ｃ＿１〜
Ｃ＿８−アルキル基で置換された５〜７員のヘテロシク
ロアルキル基を表し、 Ｒ１はＣ＿３〜Ｃ＿１＿０−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
８−アルコキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿９−トリアルキルシリ
ル基を表し、 Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿５−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６
−アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルキニル基、Ｃ＿
７〜Ｃ＿１＿０−アリールアルキル基を表し、 Ｘ＾−は植物に対して相容性のアニオンを表し、ｎは０
又は１である〕で示されるＮ−置換３−アリール−ピロ
リジン誘導体及びその植物に対して相容性の塩。 - （２）殺菌剤として有効量の、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中の置換基Ｒ＾１及びＲ＾２は以下のものを表す、
Ｒ＾１は２，２−ジメチル−プロピル基、３，３−ジメ
チル−ブチル基、４，４−ジメチル−ペンチル基、２，
４，４−トリメチル−ペンチル基、６−メチル−ヘプト
−２−イル基、３，５，５−トリメチル−ヘキシル基、
６，１０−ジメチル−ウンデシ−２−イル基、３−メチ
ル−シクロヘキシル基、３，３−ジメチル−シクロヘキ
シル基、３，３，５−トリメチル−シクロヘキシル基、
３，３，５，５−テトラメチル−シクロヘキシル基、４
−メチル−シクロヘキシル基、４−エチル−シクロヘキ
シル基、４−プロピルシクロヘキシル基、４−イソプロ
ピルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチル−シクロヘキシ
ル基、トランス−４−ｔ−ブチル−シクロヘキシル基、
４（２−メチル−プト−２−イル）−シクロヘキシル基
、４（２，４，４−トリメチル−ペント−２−イル）−
シクロヘキシル基、シクロドデカニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
９、−トリアルキルシリルで置換されたＣ＿４〜Ｃ＿１
＿２−シクロアルキル基、４−ヒドロキシ−シクロヘキ
シル基、４−ヒドロキシ−３−メチル−シクロヘキシル
基、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−シクロヘキシ
ル基、４−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−シクロヘキ
シル基、４−ヒドロキシ−３，３，５−トリメチル−シ
クロヘキシル基、場合により置換されたＣ＿５〜Ｃ＿１
＿２−シクロアルケニル基（該基は置換基のヒドロキシ
基、Ｃ＿１〜Ｃ＿９−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−ア
ルコキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿９−トリアルキルシリル基を
有する）を表し、 更にＲ＾１は場合によりヒドロキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５
−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルコキシ基、Ｃ＿３
〜Ｃ＿５−トリアルキルシリル基、アセトキシ基、ベン
ゾイルオキシ基、ベンジルオキシ基によつて置換された
Ｃ＿９〜Ｃ＿１＿１−ビシクロアルキル基を表し、更に
Ｒ＾１は４−ｔ−ブチル−ペンシル基、４−クロル−ベ
ンジル基、４−ｔ−プトキシ−ベンジル基、１，４−ジ
オキサ−スピロ〔４，５〕デカン−８−イル基、 酸素原子及び／又は硫黄原子の群から選択される１又は
２個の複素原子を有する５〜７員のヘテロシクロアルキ
ル基、酸素原子及び／又は硫黄原子の群から選択される
１又は２個の複素原子を有する５〜７員のヘテロシクロ
アルキルメチル基、酸素原子及び／又は硫黄原子の群か
ら選択される１又は２個の複素原子を有する、Ｃ＿１〜
Ｃ＿８−アルキル基で置換された５〜７員のヘテロシク
ロアルキル基を表し、 Ｒ＾２はＣ＿３〜Ｃ＿１＿０−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ
＿８−アルコキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿９−トリアルキルシ
リル基を表し、 Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿５−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６
−アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルキニル基、Ｃ＿
７〜Ｃ＿１＿０−アリールアルキル基を表し、 Ｘ＾−は植物に対して相容性のアニオンを表し、ｎは０
又は１である〕で示されるＮ−置換３−アリール−ピロ
リジン誘導体又はその植物に対して相容性の塩及び不活
性担持物質を含有する殺菌剤。 - （３）真菌類又は真菌類によつて侵された材料、植物、
種子又は土壌を、殺菌剤として有効量の式 I ▲数式、
化学式、表等があります▼（ I ）（Ｘ−） 〔式中の置換基Ｒ＾１及びＲ＾２は以下のものを表す、
Ｒ＾１は２，２−ジメチル−プロピル基、３，３−ジメ
チル−ブチル基、４，４−ジメチル−ペンチル基、２，
４，４−トリメチル−ペンチル基、６−メチル−ヘプト
−２−イル基、３，５，５−トリメチル−ヘキシル基、
６，１０−ジメチル−ウンデシ−２−イル基、３−メチ
ル−シクロヘキシル基、３，３−ジメチル−シクロヘキ
シル基、３，３，５−トリメチル−シクロヘキシル基、
３，３，５，５−テトラメチル−シクロヘキシル基、４
−メチル−シクロヘキシル基、４−エチル−シクロヘキ
シル基、４−プロピルシクロヘキシル基、４−イソプロ
ピルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチル−シクロヘキシ
ル基、トランス−４−ｔ−ブチル−シクロヘキシル基、
４（２−メチル−プト−２−イル）−シクロヘキシル基
、４（２，４，４−トリメチル−ペント−２−イル）−
シクロヘキシル基、シクロドデカニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
９−トリアルキルシリルで置換されたＣ＿４〜Ｃ＿１＿
２−シクロアルキル基、４−ヒドロキシ−シクロヘキシ
ル基、４−ヒドロキシ−３−メチル−シクロヘキシル基
、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−シクロヘキシル
基、４−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−シクロヘキシ
ル基、４−ヒドロキシ−３，３，５−トリメチル−シク
ロヘキシル基、場合により置換されたＣ＿５〜Ｃ＿１＿
２−シクロアルケニル基（該基は置換基のヒドロキシ基
、Ｃ＿１〜Ｃ＿９−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アル
コキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿９−トリアルキルシリル基を有
する）を表し、 更にＲ＾１は場合によりヒドロキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６
−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルコキシ基、Ｃ＿３
〜Ｃ＿９−トリアルキルシリル基、アセトキシ基、ベン
ゾイルオキシ基、ベンジルオキシ基によつて置換された
Ｃ＿９〜Ｃ＿１＿１−ビシクロアルキル基を表し、更に
Ｒ＾１は４−ｔ−ブチル−ベンジル基、４−クロル−ベ
ンジル基、４−ｔ−プトキシ−ベンジル基、１，４−ジ
オキサ−スピロ〔４，５〕デカン−８−イル基、 酸素原子及び／又は硫黄原子の群から選択される１又は
２個の複素原子を有する５〜７員のヘテロシクロアルキ
ル基、酸素原子及び／又は硫黄原子の群から選択される
１又は２個の複素原子を有する５〜７員のヘテロシクロ
アルキルメチル基、酸素原子及び／又は硫黄原子の群か
ら選択される１又は２個の複素原子を有する、Ｃ＿１〜
Ｃ＿８−アルキル基で置換された５〜７員のヘテロシク
ロアルキル基を表し、 Ｒ＾２はＣ＿３〜Ｃ＿１＿０−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ
＿８−アルコキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿９−トリアルキルシ
リル基を表し、 Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿５−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６
−アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルキニル基、Ｃ＿
７〜Ｃ＿１＿０−アリールアルキル基を表し、 Ｘ＾−は植物に対して相容性のアニオンを表し、ｎは０
又は１である〕で示されるＮ−置換３−アリール−ピロ
リジン誘導体及びその植物に対して相容性の塩で処理す
ることを特徴とする真菌類の防除法。 - （４）Ｎ−（３，３−ジメチル−シクロヘキシル）−３
−（４−ｔ−ブチル−フエニル）−ピロリジンである請
求項１記載の化合物。 - （５）Ｎ−（２−デカリル）−３−（４−ｔ−ブチル−
フェニル）−ピロリジンである請求項１記載の化合物。 - （６）Ｎ−（３，３−ジメチル−ブチル）−３−（４−
ｔ−ブチル−フェニル）−ピロリジンである請求項１記
載の化合物。 - （７）Ｎ−（４，４−ジメチル−ペンチル）−３−（４
−ｔ−ブチル−フェニル）−ピロリジンである請求項１
記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873732930 DE3732930A1 (de) | 1987-09-30 | 1987-09-30 | Fungizide n-substituierte 3-aryl-pyrrolidin-derivate |
| DE3732930.8 | 1987-09-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01106860A true JPH01106860A (ja) | 1989-04-24 |
Family
ID=6337211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63241187A Pending JPH01106860A (ja) | 1987-09-30 | 1988-09-28 | Ｎ−置換３−アリール−ピロリジン誘導体、該化合物の製法並びに該化合物を含有する殺菌剤及び殺菌法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5068245A (ja) |
| EP (1) | EP0309913B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01106860A (ja) |
| AT (1) | ATE107279T1 (ja) |
| DE (2) | DE3732930A1 (ja) |
| ES (1) | ES2056087T3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| DE3828167A1 (de) * | 1988-08-19 | 1990-03-08 | Bayer Ag | Substituierte decalinamine, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
| DE3838631A1 (de) * | 1988-11-15 | 1990-05-23 | Basf Ag | Neue 2-aminodekalin-derivate und deren verwendung |
| ATE201669T1 (de) * | 1991-04-17 | 2001-06-15 | Upjohn Co | Substituierte (s)-3-phenylpiperidin derivate, deren herstellung und deren verwendung als dopamin autorezeptor antagonisten |
| GB9113031D0 (en) * | 1991-06-17 | 1991-08-07 | Smithkline Beecham Plc | Compounds |
| US5665754A (en) * | 1993-09-20 | 1997-09-09 | Glaxo Wellcome Inc. | Substituted pyrrolidines |
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|---|---|---|---|---|
| DE2727482A1 (de) * | 1977-06-18 | 1979-01-11 | Basf Ag | Derivate cyclischer amine |
| DE2830127A1 (de) * | 1978-07-08 | 1980-01-17 | Basf Ag | N-arylpropyl-substituierte cyclische amine |
| DE3263407D1 (en) * | 1981-08-29 | 1985-06-05 | Basf Ag | Fungicides containing phenylpropylammonium salt, and process for combating fungi |
| DE3441927A1 (de) * | 1984-11-16 | 1986-05-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Am stickstoff substituierte 4-(p-tert.butyl-phenyl)-3-methyl-piperidine, dessen quartaere salze sowie deren anwendung als fungizide |
| DE3614906A1 (de) * | 1986-05-02 | 1987-11-05 | Basf Ag | Phenyl- und cyclohexyl-isobutylpyrrolidinderivate |
| DE3614907A1 (de) * | 1986-05-02 | 1987-11-05 | Basf Ag | N-substituierte pyrrolidon- und piperidinderivate und deren salze |
-
1987
- 1987-09-30 DE DE19873732930 patent/DE3732930A1/de not_active Withdrawn
-
1988
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- 1988-09-22 AT AT88115569T patent/ATE107279T1/de active
- 1988-09-28 JP JP63241187A patent/JPH01106860A/ja active Pending
- 1988-09-30 US US07/251,243 patent/US5068245A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2056087T3 (es) | 1994-10-01 |
| EP0309913A2 (de) | 1989-04-05 |
| EP0309913A3 (en) | 1990-07-11 |
| US5068245A (en) | 1991-11-26 |
| DE3850206D1 (de) | 1994-07-21 |
| ATE107279T1 (de) | 1994-07-15 |
| EP0309913B1 (de) | 1994-06-15 |
| DE3732930A1 (de) | 1989-04-20 |
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