JPS6344751B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規ｓ―トリアジンのポリアルキルピ
ペリジン誘導体およびそのポリマー安定剤として
の用途に関する。 本発明誘導体は、 次式または （式中、ｍは２または３の数を表わし、 ｎは２ないし50の数を表わし、 R¹は炭素原子数１ないし４のアルキル基また
は式 で表わされる基を表わし、 R²は該式で表わされる基を表わし、 R³は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わし、 Y′は―Ｏ―または―NR³―（式中、R³は上記
の意味を表わす。）を表わし、 Ａは、ｍが２を表わす時、基 ―CH₂CH（OH）―CH₂―Ｄ―CH₂CH（OH）
CH₂― ｛式中、Ｄは―Ｏ―R⁶―Ｏ―（式中、R⁶は炭
素原子数２ないし12のアルキレン基または基

【式】を表わす。）を表わ す。｝ を表わし、そして Ａは、ｍが３を表わす時、基 （式中、Ｔは

【式】を表わす。）を表 わし、Ｂはブチレン基または基 ―CH₂―CH（OH）CH₂―D′―CH₂CH（OH）
CH₂― ｛式中、D′は基―Ｏ―R⁶―Ｏ―（式中、R⁶は
上記の意味を表わす。）または

【式】を表わ す。｝を表わし、そしてＥ及びE′は末端基を表わ
す。〕で表わされる化合物である。 炭素原子数１ないし４のアルキル基としての
R¹およびR³は、直鎖または枝分れ鎖のアルキル
基、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル
基、第三ブチル基であり得る。 アルキレン基としてのR⁶は、直鎖または枝分
れ鎖のアルキレン基、例えばエチレン基、トリ
ー、テトラー、ヘキサー、オクター、デカーまた
はドデカーメチレン基、２，２―ジメチルプロピ
レン―１，３基、１，２―ブチレン基または１，
２―プロピレン基であり得る。 式中、式： （式中、置換基Z′，Z″およびＺの少くとも１
つは酸素原子、イオウ原子または窒素原子を介し
て該トリアジン基に結合するポリアルキルピペリ
ジン基を表わす。）で表わされる単純なｓ―トリ
アジンのポリアルキルピペリジン誘導体は、ドイ
ツ特許公開公報第2319816号から公知である。こ
の公知のｓ―トリアジンのポリアルキルピペリジ
ン誘導体は、優れたポリマー光安定剤である。し
かしながら、ある種の最終用途の必要条件にとつ
ては、この公知化合物は揮発性とマイグレーシヨ
ンが大きすぎるため工業的に使用できない。上記
の欠点は、ポリマーを例えばフアイバー、フアイ
バーリボン、シートまたは塗布剤として薄層形態
で使用する場合、および長期間の安定化が必要で
ある場合に問題となる。本発明者は前記の新規ｓ
―トリアジンのポリアルキルピペリジン誘導体
が、実質的に低い揮発性およびマイグレーシヨン
性を有し、そのため厚みの薄いポリマーの長期安
定化作用を示すことを見い出した。 式において、ｍが２の数を表わす化合物は、
次式Ｖ： （式中、R¹，R²及びR³は前記式またはで
与えられた意味を表わす。 で表わされる化合物２モルを次式：AHal₂（式中、
Halは塩素原子または臭素原子を表わし、） Ａは前記式またはで与えられた意味を表わ
す。） で表わされるジハロゲン化化合物１モルまたは 次式： （式中、Ｄは前記式またはで与えられた意
味を表わす。） で表わされるビスエポキシ化合物１モルまたはエ
ピクロロヒドリン１モルと反応させることにより
製造し得る。 ジハロゲン化物またはエピクロロヒドリンとの
上記反応は、ハロゲン化物量に対して当量のアル
カリ、アンモニアまたはアミンの存在下、好まし
くは第三アミンの存在下で行なわれる。エピクロ
ロヒドリンとの反応は、第一段階では塩基を添加
せず、第二段階で塩基を添加することにより行な
うことが出来る。反応は有機溶媒の存在下で行な
うことも出来、あるいは溶媒の不存在下で行なう
こともできる。 式：AHala（式中、HalおよびＡは前記の意味
を表わす。）で表わされる適当なジハロゲン化物
としては、例えば１，４―ジブロムブタン、１，
８―ジブロムオクタン、１，６―ジクロルヘキサ
ン、１，４―ジクロルブテン―２，１，４―ジク
ロルブチン、ｍ―またはｐ―キシリレンジクロラ
イド、４，4′―ジ―（クロルメチル）―ジフエニ
ル、エチレングリコール ジ（クロルアセテー
ト）またはブタンジオール―１，４―ジ（クロル
アセテート）があげられる。 適するビスエポキシド化合物としては、例えば
ブタンジオール―１，４―ジグリシジルエーテ
ル、ビスフエノールＡのジグリシジル エーテ
ル、ジクリシジル テトラヒドロフタレート、ジ
グリシジル トリメチルアジペート、ジグリシジ
ル、テレフタレート、１―グリシジル―３―グリ
シジルオキシエチル―５，５―ジメチルヒダント
インまたは１，1′―ジグリシジル―３，3′―メチ
レン―ビス―５，５―ジメチルヒダントインがあ
げられる。 出発物質として使用する式Ｖで表わされるトリ
アジン誘導体は、ドイツ特許公開公報第2319816
号に記載されている。この誘導体は、塩化シアヌ
ルを次式：R¹―X′―Y′H（式中、R¹，X′，Y′は
前記式またはで与えられた意味を表わす。）
で表わされる化合物、次式：R²―X″―Y″H（式
中、R²，X″，Y″は前記式またはで与えられ
た意味を表わす。）で表わされる化合物および４
―ヒドロキシ―または４―アミノ―ポリアルキル
ピペリジンと段階的に反応させて製造することが
できる。 式において、ｍが３の数を表わす化合物は、
式Ｖで表わされる化合物３モルを次式： （式中、Ｔは前記式で与えられた意味を表わ
す。） で表わされるトリスエポキシド化合物１モルと反
応させることにより得られる。 この様なトリス―エポキシド化合物の例として
は、トリメチロールプロパンのトリグリシジル
エーテル、トリグリシジル イソシアヌレート、
１，３，５―トリス―（β―グリシジルオキシ―
プロピオニル）―ヘキサヒドロ―ｓ―トリアジ
ン、があげられる。 式で表わされる化合物を得るには、式Ｖにお
いて、R²が式で表わされるポリアルキルピペ
リジン基（但しR⁴が水素原子を表わす）を表わ
す化合物から出発する。その様な化合物と式：
AHal₂（式中、HalおよびＡは前記の意味を表わ
す。）で表わされる化合物または式で表わされ
るビスエポキシド化合物とを適当なモル比１：１
で反応させることにより、式で表わされるポリ
マーまたはオリゴマーが得られる。この反応にビ
スエポキシド化合物の混合物を使用することもま
た可能である。記号ｎは平均重合度を表わし、２
ないし50の値を有する。 ｎの値は反応成分の純度および反応条件（時
間、温度、モル比）によつて決定される。重合度
ｎが２ないし約10であるオリゴマー化合物が好ま
しい化合物である。 末端基Ｅは、後処理により置換を受けていない
場合は水素原子である。末端基E′は、前記の成分
のうちの第二成分の反応性基、すなわちハロゲン
原子またはエポキシド基であるか、またはそれ等
の基の反応によつて生じた基である。反応性末端
基E′の反応は、脱ハロゲン水素反応または加水分
解等の副反応によつて自発的に、または、生成物
にその末端基を変換するための後処理、例えばア
ルコリシスまたはアミノリシスを施こすことによ
り行なうことができる。その様な後処理は、例え
ば重合度ｎを低く抑えることおよびポリマー生成
物により安定性を与えるための目的に利用し得
る。この様な後処理反応は高分子化学分野で末端
基閉鎖反応として知られている。 しかしながら重合度ｎは、二種の反応体の一方
を通剰量使用することによつても制限することが
可能である。この方法によれば、実質的に同一の
末端基を有する生成物が得られる。例えば、過剰
量のジハライドまたはビスエポキシド化合物の使
用により、式においてＥが次式：−Ｂ−E′（式
中、ＢおよびE′は前記式で与えられた意味を表
わす。）で表わされる化合物が主として得られる。 式で表わされるこれらのポリマーの製造過程
で、枝分れ鎖、環状または架橋ポリマーもまた形
成される。式においてR²およびR¹の両者がポ
リアルキルピペリジン基を表わす化合物を使用す
る時特に、架橋物の枝分れが形成されることがあ
る。これらの副生成物もまた安定剤として使用し
得るため、それらを反応混合液から分離する必要
はない。 式またはで表わされる化合物は、ポリマー
の安定剤として使用可能であり、特に、著しい光
安定化作用を有する事を特徴とする。通常光の作
用により劣化し、式またはで表わされる化合
物の添加により安定化しうるポリマーの例として
は、以下のポリマーすなわち、 １ モノ―およびジーオレフインのポリマー、例
えばポリエチレン（架橋されても良い。）ポリ
プロピレン、ポリイソブチレン、ポリメチルブ
テン―１、ポリメチルペンテン―１、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、 ２ １にあげたポリマーの混合物、例えばポリプ
ロピレンとポリエチレンまたはポリイソブチレ
ンとの混合物、 ３ モノ―およびジ―オレフインのコポリマー、
例えばエチレン―プロピレン コポリマー、プ
ロピレン―ブテン―１ コポリマー、プロピレ
ン―イソブチレン コポリマー、エチレン―ブ
テン―１ コポリマーさらにまたエチレンとプ
ロピレンおよびヘキサジエン、ジシクロペンタ
ジエンまたはエチリデンノルボルネン等のジエ
ンとのターポリマー、 ４ ポリスチレン、 ５ スチレンまたはα―メチルスチレンとジエン
またはアクリル誘導体とのコポリマー、例えば
スチレン―ブタジエン、スチレン―アクリロニ
トリル、スチレン―アクリロニトリル―メタア
クリレート；スチレンコポリマーおよび他のポ
リマーから得られる耐衝撃性樹脂混合物、例え
ばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエ
チレン―プロピレン―ジエン ターポリマー；
さらにまたスチレンのブロツクコポリマー、例
えばスチレン―ブタジエン―スチレン、スチレ
ン―イソプレン―スチレンまたはスチレン―エ
チレン／ブチレン―スチレン、 ６ スチレンのグラフトコポリマー、例えばスチ
レンの結合したポリブタジエン、スチレンおよ
びアクリロニトリルの結合したポリブタジエン
およびこれらと５にあげたコポリマーとの
ABSポリマーとして知られる混合樹脂、 ７ ハロゲン含有ポリマー、例えばポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポ
リクロロプレン、塩化ゴムおよびコポリマー、
例えば塩化ビニル―塩化ビニリデン、塩化ビニ
ル―酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン―酢酸ビ
ニルのコポリマー、 ８ α，β―不飽和酸およびその誘導体から誘導
されるポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタアクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル、 ９ 不飽和アルコールおよびアミンおよびそれ等
のアシル誘導体またはアセタールから誘導され
るポリマー、例えば、ポリビニルアルコール；
ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポ
リビニルベンゾエート、ポリビニルマレエー
ト、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレ
ート、ポリアリルメラミンおよびそれらと他の
ビニル化合物とのコポリマー、例えばエチレ
ン／酢酸ビニル コポリマー、 10 エポキシドのホモポリマーおよびコポリマ
ー、例えばポリエチレンオキシド、ポリプロピ
レンオキシドまたはそれらとビスーグリシジル
エーテルとのコポリマー、 11 ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン
さらにまたエチレンオキシドをコモノマーとし
て含むポリオキシメチレン、 12 ポリフエニレンオキシド、 13 ポリウレタンおよびポリウレア、 14 ポリカーボネート、 15 ポリスルホン、 16 ジアミンおよびジカルボン酸および／または
アミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されるポリアミドおよびコポリアミド、例
えばポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリア
ミド６／10、ポリアミド11およびポリアミド
12、 17 ジカルボン酸およびジアルコールおよび／ま
たはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されるポリエステル、例えばポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフ
タレート、およびポリ―１，４―ジメチロール
シクロヘキサンテレフタレートおよび末端水酸
基を有するポリエーテルとジカルボン酸から誘
導されるブロツクポリエーテルエステル、 18 一方でアルデヒド、他方でフエノール、尿素
およびメラミンから誘導される架橋ポリマー、
例えばフエノール―ホルムアルデヒド樹脂、尿
素―ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン―ホ
ルムアルデヒド樹脂、 19 アルキツド樹脂、例えばグリセロール／フタ
ル酸樹脂およびそのメラミン―ホルムアルデヒ
ド樹脂との混合物、 20 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコ
ールとのビニル化合物を架橋剤とするコポリエ
ステルから誘導される、不飽和ポリエステル樹
脂およびさらにそのハロゲン原子を含む難燃性
の変性樹脂、 21 ポリエポキシド、例えばビス―グリシジルエ
ーテルまたは脂環式ジエポキシドから誘導され
る架橋エポキシド樹脂、 22 天然のポリマー、例えばセルロースおよびゴ
ムおよびそれ等を重合同族体として化学変性し
た誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン
酸セルロース、セルロースブチレートおよびメ
チルセルロースの様なセルロースエーテルをあ
げることができる。 上記のポリマーのうち、１ないし６，13，16お
よび17のグループに属するものは、本発明安定剤
を加えた場合、特に著しい効果が得られるため特
に重要である。さらに、コーテイング樹脂として
使用されるポリマーは特に重要である。 式またはで表わされる安定剤は、安定化す
べき物質に対し0.005ないし５重量％の濃度で基
質中に添加する。好ましくは安定化すべき物質に
対し本発明物質0.01ないし１重量％、最も好まし
くは、0.02ないし0.5重量％を基質中に添加する。
添加は、例えば成形前または成形中に本発明安定
剤少なくとも一種、および他の添加剤を場合によ
つては当該技術分野で通常使用される方法により
ブレンドすることにより、または溶解または分散
した安定剤をポリマーに加え、場合によつては次
いで溶媒を蒸発除去することによつても行なうこ
とができる。 安定化プラスチツクは、さらにまた、プラスチ
ツク工業で常用される他の安定剤または他の添加
剤、例えばドイツ特許公開公報第2349962号第25
−32頁に列記されたものを含有することもでき
る。 公知安定剤を併用する場合、相乗効果が得られ
る。この相乗効果は、他の光安定剤または有機亜
リン酸塩を使用する時しばしば認められる。 ポリオレフインを安定化する際の酸化防止剤の
併用は、特に重要である。 従つて、本発明は式で表わされる化合物0.01
ないし５重量％を添加することにより安定化さ
れ、さらに公知の常用添加剤を含有しても良いプ
ラスチツクにも関する。この安定化プラスチツク
は、非常に種々の異つた形状、例えばシート、フ
アイバーリボン、形材として、またはラツカー、
接着剤またはパテの結合剤として使用することが
できる。 フアイバー、シートおよびコーテイング等の形
での薄膜としての用途は特に重要である。 以下の実施例に基いて、本発明化合物の製造お
よび用途についてさらに詳細に説明する。実施例
中、部およびパーセントは重量を表わす。 実施例 １ ２，４，６―トリス―（2′，2′，6′，6′―テト
ラ―メチルピペリジニル―4′―ブチルアミノ）―
１，３，５―トリアジン（融点165℃）28.5ｇを、
１，４―ブタンジオール ジグリシジルエーテル
４ｇとともにｎ―オクタノール100ml中で撹拌し
つつ160℃で10時間加熱した。次に溶媒を初めに
水流ポンプによる減圧中で、次いで高度真空中
（0.001mmＨｇ）で150℃で留去し、粉砕すると融
点約105℃の無色粉末となる、淡黄色固型樹脂を
得た。 実施例 ２ ビスフエノール―Ａ ジグリシジルエーテル
6.8ｇを１，４―ブタンジオール ジグリシジル
エーテル４ｇの代りに使用し、実施例１に記載し
た方法を繰返して、次式： で表わされる融点約130℃の白色粉末状の付加物
を得た。 実施例 ３ ２，４，６―トリス―（2′，2′，6′，6′―テト
ラメチルピペリジニル―4′―ブチルアミノ）―
１，３，５―トリアジン（融点165℃）28.5ｇを、
１，４―ブタンジオール ジグリシジルエーテル
８ｇとともに、オクタノール100ml中で撹拌しつ
つ160℃で10時間加熱した。次に溶媒を真空中
（0.001mmＨｇ）で150ないし160℃で完全に留去し
た。得られた付加重合体樹脂は、これを冷却後粉
砕すると焼結温度約134℃、平均分子量約4100（蒸
気浸透圧法）の無色粉末となる黄色の樹脂であつ
た。 実施例 ４ ビスフエニル―Ａ ビグリシジルエーテル13.6
ｇを１，４―ブタンジオール ジグリシジルエー
テル８ｇの代りに使用して実施例３に記載した方
法を繰返し、焼結温度約132℃、平均分子量約
3500の次式： で表わされる付加重合物が得られた。 実施例 ５ １，1′―ジグリシジル―３，3′―メチレン―ビ
ス―５，５―ジメチルヒダントイン15.2ｇを１，
４―ブタンジオール―ジグリシジルエーテル８ｇ
の代りに使用して実施例３に記載した方法を繰返
し、軟化点約205℃、平均分子量2600（蒸気浸透圧
法）の次式： で表わされる付加重合物が無色粉末として得られ
た。 実施例 ６ ネオペンチルグリコール ジグリシジルエーテ
ル8.6ｇを１，４―ブタンジオール ジグリシジ
ルエーテル８ｇの代りに使用して実施例３に記載
した方法を繰返し、軟化点約85℃、平均分子量約
2300の次式： で表わされる付加重合物が淡いベージユ色の粉末
として得られた。 実施例 ７ ２―イソプロピルオキシ―４，６―ビス―
（2′，2′，6′，6′―テトラメチルピペリジニル―
4′―ブチルアミノ）―１，３，５―トリアジン
（融点90℃）39.2ｇおよび１，４―ブタン―ジオ
ール―ジグリシジルエーテル14.1ｇを撹拌しつ
つ、窒素雰囲気下で10時間還流した。次に、溶媒
を水流ポンプによる減圧中、次いで高度真空
（0.001mmＨｇ）中150℃で完全に除去した。得ら
れた次式： で表わされる付加物は、粉砕により軟化点約91
℃、平均分子量約2700の無色粉末となつた。 実施例 ８ ２，４，６―トリス―（2′，2′，6′，6′―テト
ラメチルピペリジニル―4′―ブチルアミノ）―
１，３，５―トリアジン32ｇおよびトリグリシジ
ルイソシアヌレート4.5ｇを窒素雰囲気下で180℃
に加熱し、得られた溶融物をこの温度に８時間保
持した。溶融物を暖かいうちにトルエン200ml中
に移した。これにヘキサンを加えると淡いベージ
ユ色の生成物が沈殿した。生成物の融点は210℃
で、その主成分は次式： の構造を有した。 実施例 ９ ２―イソプロピルオキシ―４，６―ビス（2′，
2′，6′，6′―テトラメチルピペリジニル―4′―ブ
チルアミノ）―１，３，５―トリアジン39.2ｇお
よび１，４―ジブロム―２―ブテン14.9ｇをメチ
ルエチルケトン400ml中で炭酸カリウム20.7ｇと
ともに48時間還流した。室温まで冷却後、沈殿し
た塩化カリウムを別して除き、メチルエチルケ
トンを真空中で濃縮した。残渣をトルエン300ml
中に加え、得られた溶液を水100mlづつで３回洗
浄し、硫酸ナトリウムで脱水した後真空中で濃縮
した。得られた生成物は軟化点約125℃、平均分
子量約2700で、次式： の構造を有した。 実施例 10： ポリプロピレン粉末（Moplen、繊維等級、
Montedison）100部をオクタデシルβ―（３，５
―ジ第三ブチル―４―ヒドロキシフエニル）―プ
ロピオネート0.2部、ステアリン酸カルシウム0.1
部及び次の表１の安定剤0.25部とブラベンダープ
ラストグラフの中で200℃で10分間均質化する。
かくして得られた物をニーダーよりできるだけ迅
速に除去しそしてトグルプレス内でプレスして２
―３mm厚のシートにする。作られた粗成形品のピ
ースを切り出し二枚の高光沢硬質アルミニウム箔
の間で実験室用油圧プレスにより260℃で６分間
プレスして0.1mm厚のフイルムを与え、これを直
ちに冷水中で冷却する。 このフイルムの一部を打ち抜きそしてキセノン
灯耐侯試験装置1200の中で暴露させる。これら試
験片を試験装置より規則的な時間間隔で取り出し
そしてそれらのカルボニル含量をIR分光光度計
により測定した。5.85μmでの暴露中のカルボニ
ル吸光度の増加はポリマーの光酸化崩壊の尺度で
あり（参照L.Balaban et al.，J.Polymer Sci，
Part Ｃ；22（1969）、1059−1071）、そして経験
により、これがポリマーの機械的特性の劣化と関
連することが示されている。カルボニル吸光度が
対照フイルムがもろくなるところの約0.3に達す
るのにかかる時間は、安定化作用の尺度である。

【表】 実施例 11： 本発明の実施例化合物の溶解度を従来技術の化
合物との比較の上で試験した。 次の試験手順が用いられた： 供試化合物１ｇを200mlガラス容器中で室温に
て溶媒10ｇに30分間撹拌する。この時点において
透明溶液が生じた場合には、溶解度＞10％と分類
する。溶媒が混濁のまま残る場合にはさらに溶媒
10ｇを添加しそして撹拌をさらに30分間継続す
る。透明溶液が生じた場合には溶解度は＞５％と
分類する。溶媒が混濁のまま残る場合にはさらに
80ｇの量の溶媒を添加する。ここで化合物が透明
となるように溶解した場合には、溶解度は＞１％
と分類し、そうでない場合には＜１％と分類す
る。トルエン及び酢酸２―エトキシエチルを溶媒
として使用した。 次の化合物の試験を行つた。 LS−：次式を有する実施例１の化合物 LS―：次式有実施例３化合物 Ｖ−：次式を有する特開昭49−21389号公報に
記載の化合物（実施例５） Ｖ−次式を有する特開昭52−71486号公報に記
載の化合物（実施例２） Ｖ―：次式を有する特開昭52−73886号公報に
記載の化合物（実施例７） （式中、Ｒは

【式】 を表わす。） 溶解度試験の結果を表２に示す。

【表】 これらの結果より、比較例の化合物はいずれも
５％の溶解度に達せず、一方実施例の比合物は全
て５％より大きい溶解度を有することがわかる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次式または： 〔式中、ｍは２または３の数を表わし、 ｎは２ないし50の数を表わし、 R¹は炭素原子数１ないし４のアルキル基また
   は 式 で表わされる基を表わし、 R²は該式で表わされる基を表わし、 R³は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
   わし、 Y′は―Ｏ―または―NR³―（式中、R³は上記
   の意味を表わす。）を表わし、 Ａは、ｍが２を表わす時、基 ―CH₂CH（OH）―CH₂―Ｄ―CH₂CH（OH）
   CH₂―｛式中、Ｄは―Ｏ―R⁶―Ｏ―（式中、R⁶
   は炭素原子数２ないし12のアルキレン基または基
   【式】を表わす。）を表わ す。｝ を表わし、そして Ａは、ｍが３を表わす時、基 （式中、Ｔは【式】を表わす。）を表 わし、Ｂはブチレン基または基―CH₂―CH
   （OH）CH₂―D′―CH₂CH（OH）CH₂―｛式中、
   D′は基―Ｏ―R⁶―Ｏ―（式中、R⁶は上記の意味
   を表わす。）または
   【式】を表わ す。｝を表わし、 そしてＥ及びE′は末端基を表わす。〕で表わさ
   れる化合物。 ２ 次式または： 〔式中、ｍは２または３の数を表わし、 ｎは２ないし50の数を表わし、 R¹は炭素原子数１ないし４のアルキル基また
   は 式 で表わされる基を表わし、 R²は該式で表わされる基を表わし、 R³は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
   わし、 Y′は―Ｏ―または―NR³―（式中、R³は上記
   の意味を表わす。）を表わし、 Ａは、ｍが２を表わす時、基 ―CH₂CH（OH）―CH₂―Ｄ―CH₂CH（OH）
   CH₂―｛式中、Ｄは―Ｏ―R⁶―Ｏ―（式中、R⁶
   は炭素原子数２ないし12のアルキレン基または基
   【式】を表わす。）を表わ す。｝ を表わし、そして Ａは、ｍが３を表わす時、基 （式中、Ｔは【式】を表わす。）を表 わし、Ｂはブチレン基または基―CH₂―CH
   （OH）CH₂―D′―CH₂CH（OH）CH₂―｛式中、
   D′は基―Ｏ―R⁶―Ｏ―（式中、R⁶は上記の意味
   を表わす。）または
   【式】を表わ す。｝を表わし、そしてＥ及びE′は末端基を表わ
   す。〕で表わされる化合物をポリマーの安定剤と
   して使用する方法。