JPS6345286A - ５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ〔３，２−ａ〕ピリミジン−５−オン誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規な５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ［３
，２−ａ］ピリミジン−５−オン誘導体及びそれを有効
成分として含有する農園芸用殺菌剤に関するものである
。さらに詳しくいえば、本発明は、２位にベンジルスル
ホニル基をもつ新規な５Ｈ−１，３，４−チアジアゾｏ
ｌ：３．２−ａ〕ピリミジン−５−オン誘導体及びこれ
を有効成分とする農園芸用殺菌剤に関するものである。

従来の技術 これまで、ある種の生理活性を有するいくつかの５　Ｈ
−１，３，４−チアゾ０　［Ｉ　３　＋　２−ａ］ピリ
ミジン−５−オン誘導体が知られている。例えば、特開
昭５２−１１８４９４号公報には、−紋穴（式中のＲ１
はアルキル基又はアリール基、Ｒ２は水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、カルボアルコキシル基又はアルキル
基、Ｒ３Ｆｉアルキル基又はアラルキル基、Ｙｌは−Ｓ
〇−又は−５０２−である）で表わされるピリミドｌ：
２．１−ｂ〕チアジアゾール−５−オン誘導体及びこの
ものが、がん細胞の増殖阻害活性を示し、制がん剤とし
て有用であることが記載され、また特開昭５８−１７７
９９７号公報には、−紋穴 （式中のＲ４はＩＨ−テトラゾール−５−イル基、２Ｈ
−テトラゾール−５−イル基、カルボキシル基又は低級
アルコキシカルボニル基、Ｒ５はアルキル基、アルコキ
シル基、ヒドロキシル基、あるいは無置換若しくはハロ
ゲン置換アリール基又はヘテロアリール基、ｘｌはアル
キレン基、アルケニレン基、アルキニレン基又はこれら
の置換基のいずれかの末端が酸素原子、硫黄原子若しく
はＳ０２基と結合した置換基であって、それぞれの置換
基には、ｌ又は２以上の鎖状アルキル基、環状アルキル
基又は置換基Ｒ５が置換していてもよい）で表わされる
ピリミド〔２，１−ｂ］チアジアゾール−５−オン誘導
体及びその生体許容塩及びこれらが、優れた抗アレルギ
ー作用を有することが記載されている。

このように、５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ〔３，２
−ａ〕ピリミジン−５−オン誘導体はこれまで数種知ら
れているが、主として医薬に関するものであシ、植物病
害の防除に使用することについては全く知られていない
。

発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、植物病害に対し卓効を示す新規な５Ｈ
−１，３，４−チアジアゾｌ：＋［：３，２−ａｌピリ
ミジン−５−オン誘導体を提供すること及びこれを有効
成分とした農園芸用殺菌剤を提供することである。

問題点を解決するための手段 本発明者らは、植物病害に対し卓効を示す化合物を開発
するために種々研究を重ねた結果、従来種々の薬理作用
を示すことが知られている５Ｈ−１，３，４−チアジア
ゾロ［３，２−ａ］ピリミジン−５−オン誘導体の中で
、−紋穴 （式中のＸは水素原子、）・ロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、ニトロ基、シアン基、フェノキシ基又は
フェニル基、Ｙは水素原子、・・ロゲン原子、ハロアル
キル基、アルコキシ基、７アノ基又は不飽和炭化水素基
である） で表わされる５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ〔３，２
−ａ〕ピリミジン−５−オン誘導体がアルタナリア属の
病原菌に起因する小松菜黒すす病、リンゴ斑点落葉病及
びナシ黒斑病等に対し、従来これらの防除に使用されて
きたキャブタン、８−オキシキノリン銅、プロピネブ等
にも優る殺菌力を有することを見い出し、この知見に基
づいて本発明をなすに至った。

すなわち、本発明は、前記−紋穴（１）で表わされる５
Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ〔３，２−ａ〕ピリミジ
ン−５−オン誘導体及びそれを有効成分として含有する
農園芸用殺菌剤を提供するものである。

前記−紋穴（Ｉ）中の６位の置換基Ｘとしては、塩素原
子、臭素原子、フッ素原子のようなハロゲン原子、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基のような直鎖状及び分枝状の
アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基の
ようなアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、フェノキシ
基、フェニル基などがある。また、７位の置換基Ｙとし
ては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子のようなハロゲ
ン原子、クロロメチル基、クロロエチル基、ブロモメチ
ル基、フルオロメチル基、ジクロロエチル基、パーフル
オロメチル基、パーフルオロエチル基のようなハロアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基。

プロポキシ基のようなアルコキシ基、シアノ基、プロペ
ニル基、エチニル基、フロビニル基、フェニルエチニル
基などの不飽和炭化水素基などかある。

したがって、本発明化合物の例としては、２−ベンジル
スルホニル−５Ｈ−１，３，４−チアジアゾｏ［３，２
−ａ］ピリミジン−５−オン（融点１７４〜１７６℃）
、２−ベンジルスルホニル−６−メチｋ　−５Ｈ−１，
３，４−テアジアゾｏ（３，２−ａ）ピリミジン−５−
オン（融点１７１〜１７３℃）、２−ベンジルスルホニ
ル−６−エチル−５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ［：
３．２−ａ〕ピリミジン−５−オニ／　（融点１４３〜
１５３℃）、２−ベンジルスルホニル−６−インフロビ
ルー５　Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ［３，２−ａ］
ピリミジン−５−オン（融点１５４〜１５６℃）、２−
ベンジルスルホニル−６−インプチルー５Ｈ−１，３，
４−チアジアゾロ〔３，２−ａ］ピリミジン−５−オン
（融点１１５〜１１９℃）、２−ベンジルスルホニル−
６−フェニル−５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ［３，
２−ａ］ピリミジン−５−オン（融点１６６〜１６７℃
、分解）、２−ベンジルスルホニル−６−クロロ−５Ｈ
−１，３，４−チアジアゾロ［３，２−ａ］ピリミジン
−５−オン（融点２１９〜２２１　℃）、２−ベンジル
スルホニル−７−クロロ−５Ｈ−１，３，４−チアジア
ゾロ〔３゜２−ａ〕ピリミジン−５−オン（融点１８２
〜１８７Ｃ）、２−ベンジルスルホニル−６−メチル−
７−クロロ−５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロＣ３，２
−ａ〕ピリミジン−５−オン（融点２１１〜２１３℃）
。

２−ベンジルスルホニル−６−フルオロ−５Ｈ−１，３
，４−チアジアゾｏ［３，２−ａ］ピリミジン−５−オ
ン（融点２０３〜２０５℃）、２−ベンジルスルホニル
−７−フルオロ−５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ［３
，２−ａ〕ピリミジン−５−オン（融点１８６〜１９０
℃）、２−ベンジルスルホニル−６−メドキシー５Ｈ−
１，３，４−チアジアゾロＣ３，２−ａ〕ピリミジン−
５−オン（融点２０４〜２０６℃）、２−ベンジルスル
ホニル−６−ニトキシー５Ｈ−１，３，４−チアジアゾ
ロｌ：３．２−ａ〕ピリミジン−５−オン（融点１９８
〜２０１℃）、２−ベンジルスルホニル−６−フニノキ
７−５　Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ［３，２−ａ］
ピリミジン−５−オン（融点１６０〜１６４℃）、２−
ベンジルスルホニル−７−ニチニルー５　Ｈ−１，３，
４−チアジアゾロ〔３，２−ａ〕ピリミジン−５−オン
（融点１０１〜１０６℃）、２−ベンジルスルホニル−
７−ブロペニルー５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ［３
，２−ａｌピリミジン−５−オン（融点１９４〜１９９
℃）、２−ベンジルスルホニル−７−クロロメチル−５
Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ［：３．２−ａ］ピリミ
ジン−５−オン（融点２０９〜２１１℃）、２−ベンジ
ルスルホニル−７−パーフルオロメチル−５Ｈ−１，３
，４−チアジアゾロ［３，２−ａ］ピリミジン−５−オ
ン（融点２０７〜２１３℃）、２−ベンジルスルホニル
−７＝シアノ−５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ［３，
２−ａ〕ピリミジン−５−オン（融点２１４〜２ｉ７℃
）、２−ベンジルスルホニル−６−メチル−７−シアノ
−５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロＣ３＋２　　ａ　］
］ピリミジンー５−オン融点２０３〜２１６℃）、２−
ベンジルスルホニル−６−シアノ− −チアジアゾロ［３．２−ａ］ピリミジン−５−オフ（
融点２１９〜２２１℃）、２−ベンジルスルホニル−６
−二トロー７ークロロー５Ｈ−１．３．４−チアジアゾ
ロ（３，２−ａ〕ピリミジン−５−オン（８点２２０〜
２２３℃）、２−ベンジルスルホニル−６−二トロー７
−メトキシー５　Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ［３，
２−ａ］ピリミジン−５−オン（融点２１６〜２１８℃
）、２−ベンジルスルホニル−６−二トロー７−エトキ
シー５’Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ（３，２−ａ）
ピリミジン−５−オン（融点２１０〜２１１　℃）、２
−ベンジルスルホニル−６−クロロ−７−クロロメチル
−５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ［：３．２−ａ〕ピ
リミジン−５−オン（融点２１１〜２１５℃）など金挙
げることができる。

これらの化合物は、いずれも文献未載の新規化合物であ
り、例えば−紋穴 （式中のＸ及びＹは前記と同じ意味をもつ）で表わされ
る化合物と酸比することによって製造することができる
。式（Ｉｔ）の化合物の酸化は、有機スルフィド類の酸
化に際して通常使用されている方法で行うことができる
。

使用しうる酸化剤としては、例えば過酸化水素、あるい
はｍ−クロロ過安息香酸などの有機過酸及びオキソン（
０ＸＯＮＫ、デュポン社商品名：ペルオキソ硫酸水素カ
リウム含有物）などを挙げることができる。

また、これらの酸化剤とともに、例えば、酢酸などの酸
触媒、タングステン酸ナトリウムなどの金属触媒などを
用いて酸化反応を促進することができる。

酸化を行うに際して使用しうる溶媒としては、例えば、
水、あるいはジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、酢酸
、プロピオン酸などの脂肪酸類、アセトン、メチルエチ
ルケトンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、メチルアルコール、
エチルアルコールなどのアルコール類、ヘキサン、石油
エーテル、ベンゼンなどの炭化水素類などを挙げること
ができる。

酸化の際の温度は、通常−２０℃から溶媒の沸点までの
範囲で行われる。

酸化剤の使用１は前記−紋穴＜■）の化合物に対して通
常２倍当量以上で行い得るが、厳密な制限はない。

出発原料として用いる前記−紋穴（１１）の化合物も新
規な化合物であり、例えば、２−ベンジルチオ−５−ア
ミノ−１，３，４−チアジアゾールに、以下の（Ａ）な
いしくＣ）に従って、β−ケトエステル誘導体、β−ホ
ルミルエステル又は２プロペン酸工ステル誘導体、マロ
ン酸エステル訪導体などを反応させることによって製造
することができる。

（Ａ）　　β−ケトエステル誘導体との反応反応式 ％式％（） （式中、Ｘｌは水素原子、ハロゲン原子、Ｙ１Ｈハロア
ルキル基　Ｈｌはアルキル基を示す）に従い式（Ｉｌｌ
Ｄの化合物と式（財）のβ−ケトエステル誘導体とをキ
シレンなどの高沸点溶媒の存在下又は非存在下、必要な
らはポ１７１Ｊン酸、三フッ化ボウ累エーテラート、硫
酸などの縮合剤の存在下で反応させることによって式（
Ｖ）の化合物を製造することができる。

式収）の化合物は、市販品として入手できるが、もし入
手できない場合は、公知方法例えば［ケミカル・アブス
トラクッ（Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔ、　）　Ｊ　、第７４
巻、第３２２９ページに記載の方法により製造すること
ができる。

原料の中の式（Ｖ）のｘｌがハロゲン原子の化合物は、
Ｘｌが水素原子の化合物をハロゲン化することによって
も製造することができる。ハロゲン化剤としては、例え
ば塩素、臭素、塩化スルフリル、−塩化ヨウ素などを用
いる。必要に応じて、塩化亜鉛、ハロゲン化第二鉄等の
金属ハロゲン化物などを触媒として、また塩化亜鉛など
を脱ハロゲン化水素剤として用いてもよい。

（Ｂ）　　β−ホルミルエステル誘導体又は２−プロペ
ン酸エステル誘導体との反応 反応式 ％式％（） （式中、ｘｌは、水素原子、・・ロゲン原子、アルキル
基、フェニル基、アルコキシ基又はフェノキシ基　Ｒ２
はアルキル基、Ｒ３はヒドロキシ基又はアルコキシ基を
示す） に従い、式（２）の化合物と式（至）の化合物とを製法
Ａに準じて反応させ式（至）の化合物全製造する。

弐も１のＸ２がハロゲン原子を示す場合は、ｘｌが水素
原子の化合物を製法Ａに準じて・・ロゲン化させること
によっても製造することができる。

さらに、式（’、１０のｘｌの・・ロゲン原子、好まし
くはヨウ素原子をシアノ基に導くことができる。シアノ
化剤としては、例えばシアン化ナトリウムとシアン化第
−調音併用し、ジメチルホルムアミド溶媒中で反応させ
るのが有利である。

この反応で用いる式（至）の化合物は市販品として入手
しうるが、入手できない場合は、公知の方法例えば「ジ
ャーナル・オプ・ケミカル・ソサエティ（Ｊ、　Ｃｈｅ
ｍ、　Ｓｏｃ、　）　ｊ　、１９６０、第４６３〜４６
５ページに記載されている方法に従って製造することが
できる。

（Ｃ）　　マロン酸エステル誘導体との反応式（ｆｆ）
の化合物のＹがハロゲン原子、不飽和炭化水素基又はシ
アン基の場合は、例えば反応式％式％（） （式中、Ｘ４は水素原子又はアルキル基金示し、Ｙ２は
ハロゲン原子、Ｙ３は不飽和炭化水素基又はシアン基、
Ｒ４はフェニル基又は置換フェニル基と示す）Ｋ従い、
公知の方法例えば「ファルマジー（Ｐｈａ−ｒｍａｚｉ
ｅ　）　Ｊ　、第３３巻、Ｈ，第１１〜１３ベージに記
載され次男法により、比較的高沸慨の溶媒中で、式＠）
の化合物と式（■）の化合物とを反応させ、次いでこの
反応生成物（■）のヒドロキシ基を常法によジハロゲン
原子に変換させることにょつて製造することができる。

このハロゲン変換の際に使用するハロゲン化剤としては
、例えばオキシ塩化リン、五塩化リンなどが好適である
。この場合、必要に応じて一トルエンノような溶媒やＮ
、Ｎ−ジメチルアニリンのヨウな脱ハロゲン化水素剤を
併用することもできる。

このようにして得られた式（Ｎ）のハロゲンは、所望な
らば、ハロゲン交換により他のハロゲンに変えることが
できる。このハロゲン交換には、例えばヨウ化水素酸、
フッ化カリウムなどが用いられる。

このハロゲン原子好ましくはヨウ素原子は、所望に応じ
、シアノ化剤との反応により、シアノ基に変換すること
ができる。

また、式勃のＹ３が不飽和炭化水素基である化合物全製
造するには１式（Ｘ）のＹ２がハロゲン原子、好ましく
はヨウ素原子の化合物とアルキルアセチレン、エチニル
トリメチルシランなどのアルキン類とヲ塩化ビス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（ｎ）、ヨウ化第−銅
などの触媒とトリエチルアミンなどの脱ハロゲン化水素
剤の存在下に反応を行うことによって製造することがで
きる。必要があればアルキニル基に結合したトリメチル
シリルなどの保護基を炭酸カリウムなどの塩基、テトラ
アルキルアンモニウムフルオライドなどを用いて除去す
る。

さらに、Ｘがニトロ基を示す場合は、式■のｘ３が水素
原子の化合物を発煙硝酸と例えば酢酸などの溶媒の存在
下又は非存在下に反応させることによってニトロ化すれ
ばよい。７位のヒドロキシ基は（３）及び（至）の製造
法に準じて各種置換基に変換することができる。

また、７位にアルコキシ基をもつ化合物は、７位ハロゲ
ン体金過剰のアルコールの存在下、又は不活性溶媒の存
在下で、ピリジンなどの脱ノ・コゲン化水素剤の存在下
にアルコールと反応させることによフ製造することがで
きる。

式（■）の化合物の中の公知でない化合物は既知の方法
、例えば「ケミカル・アブストラクツ（Ｃｈ−ａｍ、　
Ａｂｓｔ、　）　Ｊ第５２巻、１７２５３　（１９５８
年）に記載され念方法に従って製造することができる。

次に、本発明の農園芸用殺菌剤は本発明化合物それ自体
で用いてもよいが、通常は担体、界面活性剤、分散剤又
は補助剤などを配合して常法により、例えば粉剤、水和
剤、乳剤、微粒剤又は粒剤に製剤して用いられる。

好適な担体としては、例えばメルク、ベントナイト、ク
レー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バー
ミキュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素などの固体
担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキ
サノン、メチルナフタレンなどの液体担体などが挙げら
れる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばアルコー
ル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リ
グニンスルホン酸塩、ジアリールメタンジスルホン酸塩
、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル。

ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートなどか
挙げられる。補助剤としては１例えばカルボキシメチル
セルロース、ポリエチレンクリコール、アラビアゴムな
どが挙げられる。これらの製剤は適宜な濃度に希釈して
散布するか、又は直接施用する。

有効成分の配合割合については、必要に応じ適宜選ばれ
るが、粉剤又は粒剤とする場合は０．５〜２０％（重ｌ
）、乳剤又は水和剤とする場合は５〜８０チ（重量）が
適当である。

本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用される化合物
の種類、対象病害、発生傾同、被害の程度、環境条件、
使用する剤型などによって変動するが、粉剤及び粒剤の
ようにそのまま使用する場合は有効成分として１０アー
ル当り１０〜５００２の範囲から適宜に選ぶのがよい。

又、乳剤ある贋は水利剤のように最終的に液状で使用す
る場合は、１０〜２０００　ｐｐｍの範囲から適宜に選
ぶのがよい。

本発明化合物は、アルタナリア属に属する小松菜黒すす
病、リンゴ斑点落葉病及びナシ黒斑病などに優れた防除
効果を示すと共に、キュウリ、ナス、ブドウの灰色かび
病、キュウリ、ブドウのベト病、トマト、バレイショの
疫病、イネ馬鹿苗病及びイネいもち病などをも有効に防
除することができるものである。さらに、土壌病害のキ
ュウリつる割病、ハクサイ根こぶ病、種子伝染性病害の
イネ馬鹿済病、細菌病であるイネ籾枯病細頂病等にもき
わめて高い防除効果が認められる。

この活性は、予防的にも治療的にも発現し、しかも持続
性を有する。さらに、作物、温血動物及び魚介類に対し
ても安全性が高いなどの優れた特徴を有している。

実施例 次に参考例、実施例及び適用例により本発明の詳細な説
明する。

なお、製剤実施例中の俤は重量％を意味する。

参考例１ ２−ベンジルチオ−６−メチル−５Ｈ−１，３，４−チ
アジアゾロｌ：３．２−ａ）ピリミジン−５−オン（中
間体）の製造； ２−アミノ−５−メルカプト−１，３，４−チアジアゾ
ール２１．１Ｆ及び水酸化ナトリウム６．９　ｔ　’ｊ
（水４０−とエタノール４５−との混合溶媒に溶解し、
この溶液に塩化ベンジル１９．６Ｐｉ加え５０℃で１時
間かきまぜた。冷却後、水を加えて析出物をろ別し、水
及びエタノールとｎ−ヘキサンの等容混合物で順次洗浄
した後、減圧乾燥し、２−アミノ−５−ベンジルチオ−
１，３，４−チアジアゾール３２．５９を得た。このも
のの融点は１５９〜１６１℃、収率は９４％であった。

このようにして得た２−アミノ−５−ベンジルチオ−１
，３，４−チアジアゾール５．６２と３−ヒドロキシ−
２−メチル−２−プロペン酸エチル３．６２をポリリン
酸７．５２に混合し、１３０〜１５０’Ｃで４５分間加
熱かきまぜた。冷却後５水を加えクロロホルムで抽出し
、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液及び水でそれぞれ
洗浄した。有機層は無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を
留去し、エタノールで再結晶して、２−ベンジルチオ−
６−メチル−５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ［３，２
−ａ］ピリミジン−５−オン４．４　ｒ　ｉ得た。この
ものの融点は１３０〜１３２℃、収率は６１％であった
。

参考例２ ２−ベンジルチオ−７−クロロ−６−メチル−５Ｈ−１
，３，４−チアジアゾｏ［３，２−ａ］ピリミジン−５
−オン（中間体）の製造； ２−アミノ−５−ベンジルチオ−１，３，４−チアジア
ゾール１９．３Ｆ、ビス（２，４，６−）リクロロフェ
ニル）２−メチルマロン酸エステル４１．３？及ヒクロ
ロベンゼン６０−の混合液ヲ１３５〜１４０℃で１時間
かきまぜた。冷却後、ｎ−ヘキサンを加えて析出物をろ
別し、ろ液にさらにｎ−ヘキサンを加えて析出物全ろ別
した。次に、ろ別された同形物金合し、ｎ−ヘキサンで
洗浄して、２−ベンジルチオ−７−ヒトロキシー６−メ
チルー５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロｌ：３．２−ａ
）ピリミジン−５−オン２３．９Ｐを得た。このものの
融点は２４７〜２５０℃、収率は９１％であった。

このようにして得た２−ベンジルチオ−７−ヒトロキシ
ー６−メチルー５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ［：３
，２−ａ］ピリミジン−５−オン１８．３Ｆと五塩化リ
ン１３．１？及びオキシ塩化リン３６．８？との混合液
を８５〜９５℃で１時間３０分がきまぜた。次いで反応
液を減圧濃縮し比のち、これにトルエンを加え、炭酸カ
リウム水溶液及び水でそれぞれ洗浄した。さらに、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒全留去し、残留分をンリ
ヵゲルヵラムを用い、酢酸エチルとｎ−へキサンの容量
比３ニアの混合溶媒で展開溶出した。溶媒を留去して、
２−ベンジルチオ−７−クロロ−６−メーＩＦ−ルー５
Ｈ−１，３，４−チアジアゾロＩ：３．２−ａ〕ピリミ
ジン−５−オン１４．Ｏｆを得比。このものの融点は１
０２〜１０４℃、収率は７２％であった。

参考例３ ２−ベンジルチオ−６−メドキシー５Ｈ−１，３゜４−
チアジアゾロ［３，２−ａ］ピリミジン−５−オン（中
間体）の製造； ２−アミノ−５−メルカプト−１，３，４−チアシフ：
／”−ルア０．３Ｆと水酸化ナトリウム２３．ＣＭ’ｅ
水１９０ｄ、エタノール１５０−混合溶媒に溶解し、こ
の溶液に塩化ベンジル１６５．２９ｆ加えて、５０℃で
１時間加熱かきまぜた。冷却後、水を加えて析出物をろ
過した。残留分を水及びエタノール／ヘキサンの混合液
で洗浄した後乾燥して、２−アミノ−５−ベンジルチオ
−１，３，４−チアジアゾール１０８．ＩＰを得た。融
点は１５９〜１６１℃であり、収率は９４％であつ念。

このようＫして得た２−アミノ−５−ベンジルチオ−１
，３，４−チアジアゾール４．０２と３−ヒドロキシ−
２−メトキシ−プロペン酸プロピル３．２２及びポリリ
ン酸１１Ｐｉ混合し、１３０〜１３５℃で２０分間加熱
かきまぜた。冷却後、水を加えてクロロホルムで抽出し
た。有機層はさらに炭酸水素ナトリウム水溶液、水でそ
れぞれ洗浄し念後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し念。溶
媒留去後、残留分をエタノール／ヘキサンの混合溶媒で
洗浄して、２−ベンジルチオ−６−メドキシー５Ｈ−１
゜３．４−チアジアゾロ［３，２−ａ］ピリミジン−５
−オン５．１ｆｔ−得た。収率は９３％であつ念。エタ
ノールで再結晶し友この化合物の融点は１４５〜１４７
℃であった。

参考例４ ２−ベンジルチオ−７−ニチニルー５Ｈ−１，３゜４−
チアジアゾロ［３，２−ａ〕ピリミジン−５−オン（中
間体）の製造； ２−アミノ−５−ベンジルチオ−１，３，４−チアジア
ゾール４４．７？、ビス（２，４，６−ドリクロロフエ
ニル）マロン酸エステル９８．ＩＳ’、クロロベンゼン
１４０−の混合液を１３０〜１４０℃で２０分間加熱か
きまぜた。冷却後ヘキサンを加え析出物をろ過した。残
留分はさらにヘキサンで洗浄して、２−ベンジルチオ−
７−ヒドロキシ−５Ｈ−１，３゜４−チアジアゾロ［３
，２−ａ］ピリミジン−５−オン５７．１ｆを得た。収
率は９８％であった。

このようにして得た２−ベンジルチオ−７−ヒドロキシ
−５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ［３，２−ａ〕ピリ
ミジン−５−オン３１．７ｆと五塩化リン２４．０？及
びオキシ塩化リン１１７ｒｉ混合し、７０〜８０℃で２
５分間加熱かきまぜた。冷却後反応液を減圧濃縮し、残
留分に水を加えクロロホルムで抽出した。有機層を炭酸
水素ナトリウム水溶液、水でそれぞれ洗浄した。無水硫
酸す）　ＩＪウム乾燥後、溶媒を留去した。残留分をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エ
チル／ヘキサン）で分離して２−ベンジルチオ−７−ク
ロロ−５Ｈ−１，３，４−チアジアゾｏ（３，２−ａｌ
ピリミジン−５−オン８．５２を得た。融点は、１３８
〜１４０℃であり、収率は２５％であっ念。

このようにして得た２−ベンジルチオ−７−りｏ　ｏ　
−５Ｈ−Ｌ、Ｌ４−チアジアゾＯＣ３，２ａ〕ピリミジ
ン−５−オン１２．２Ｐと５７％ヨウ化水素酸１２４２
の混合液を１００〜１０５℃で４時間加熱かきまぜた。

冷却後ろ過し、残留分を水洗した後クロロホルムに溶解
した。有＠層を炭酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナ
トリウム水溶液、水でそれぞれ洗浄した。無水硫酸ナト
リウムで乾燥後溶媒を留去して純度５５％の２−ベンジ
ルチオ−７−ヨード−５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ
〔３，２−ａ］ピリミジン−５−オン１３．９ｒ’ｉ得
念。収率は４８％であった。

このようにして得ｉ２−ベンジルチオ−７−ヨード−５
Ｈ−１，３，４−チアジアゾｏ［３，２−ａ］ピリミジ
ン−５−オン７、ＯＳ’　ｉ　トリエチルアミン３０ｄ
、テトラヒドロフラン６０−の混合溶媒に溶ＭＬ、ビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ｎ）クロリド
０．６８Ｆ、ヨウ化第−銅０．１８Ｆを加え念。エチニ
ルトリメチルシラン３．８　ｆ　金トリエチルアミン２
０ｍ／に溶解してＣの混合液に滴下し、６８〜７０℃で
４時間加熱かきまぜた。冷却後反応液をろ過して、ろ液
を減圧濃縮した。残留分をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル／ヘキサン）で分離し
て２−ベンジルチオ−７−１−’ｌメチルシリルエチニ
ルー５Ｈ−１，３，４−チアジアゾｏ（３，ｚ　　ａ〕
ピリミジン−５−オン４．２２を得た。

このようにして得ｆｃ２−ベンジルチオ−７−ドリメチ
ルシリルエチニル＝ｓ　Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ
［３，２−ａ］ピリミジン−５−オン４．１２全テトラ
ヒドロフラン５０−に溶解し、アセトン−ドライアイス
で一６５℃に冷却した。テトラプテルアンモニウムフル
オリドｏ、１６ｒ６テトラヒドロフラン５０−に溶解し
てこの溶液に滴下した後、−６０〜−６５℃で１０分間
かきまぜた。室温（・ζもどじｔ後１反応液をろ過して
、ろ液はエーテルで抽出し、水洗した。有機層は無水硫
酸ナトリウムで乾燥後溶媒を留去し、残留分をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル／
ヘキサン）で分離して２−ベンジルチオ−７−ニチニル
ー５　Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ〔３゜２−ａ〕ピ
リミジン−５−オン２．３　ｆ　’ｉ得た。融点は、１
１２〜１２０℃であり、収率は６５％であった。

参考例５ ２−ベンジルチオ−７−シアノ−５Ｈ−１，３，４−チ
アジアゾロ［３，２−ａ］ピリミジン−５−オン（中間
体）の製造； 純度９０チの２−ベンジルチオ−７−ヨード−５Ｈ−１
，３，４−テアジアゾｏ［３，２−ａ］ピリミジン−５
−オン９２をジメチルホルムアミド１２０ゴに溶解し、
シアン化第−鋼３．０！Ｍ、シアン化ナトリウム１．５
７Ｐｉ加え、１００℃で１時間加熱かきまぜ比。冷却後
、反応液に水を加えクロロホルムで抽出し、有機層全水
洗した。クロロホルム金留去した後、残留分に水を加え
てトルエンで抽出した。さらに有機層を水洗し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、Ｆｌｏｒｉｓｉｌ　（Ｆｌ
ｏｒｉｄｉｎ社商品名°ケイ酸マグネシウム）を加えて
充分に振りまぜた。溶媒を留去して２−ベンジルチオ−
７−シアノ−５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ［：３．
２−ａ、］］ピリミジンー５−オン３．０を得た。収率
は５０チであった。

参考例６ ２−ベンジルチオ−６−シアノ−５Ｈ−１，３，４−チ
アジアゾロ［３，２−ａ〕ピリミジン−５−オン（中間
体）の製造； ２−アミノ−５−ベンジルチオ−１，３，４−チアシア
ソール１５．５？、３−エトキシプロペン酸エチル１０
？、ポリリン酸ＩＦＭ、キシレン１５ゴ全混合して、１
２５℃で３０分間かきまぜた。冷却後反応液に水を加え
てトルエンで抽出した。有機層を炭酸水素す）　ＩＪウ
ム水溶液、水でそれぞれ洗浄した。無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、溶媒上減圧留去した。残留分をエタノール／
ヘキサンの混合溶媒で再結晶して、２−ベンジルチオ−
５Ｈ−１，３，４−チアジアゾｏ［３，２−ａ］ピリミ
ジン−５−オン１０．３５’を得た。収率は５４％であ
った。

このようにして得之２−ベンジルチオ−５Ｈ−１，３，
４−チアジアゾロ［：３．２−ａ〕ピリミジン−５−オ
ン５２と塩化亜鉛５２及び酢酸５０−の混合液に一塩化
ヨウ素６２を加え、７０〜８０℃で１時間かきまぜた。

冷却後、反応液に食塩水を加え析出した結晶をろ別した
。得られた結晶を水及びインゾロビルエーテルで洗浄し
て２−ベンジルチオ−６−ヨード５　Ｈ−１，３，４−
チアジアゾロ［３，２−ａ］ピリミジン−５−オン１．
３２を得た。

収率は１８％であった。

このようにして得た２−ベンジルチオ−６−ヨード−５
Ｈ−１，３，４−チアジアゾｏ［：３．２−ａ〕ピリミ
ジン−５−オン１．３　ｆ　’ｉジメチルホルムアミド
１５ｍ１に溶解し、この溶液にシアン化第−銅０．６２
、シアン化ナトリウム０．３９　ｉ加えて１３０℃で３
時間かきまぜ之。冷却後、反応液に水とトルエンを加え
て充分にかきまぜた。この混合液をろ過助剤を用いてろ
別して不溶物を除去した。ろ液の有＠層を水洗し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒全減圧留去し念。得ら
れた粗結晶をエタノールで再結晶して２−ベンジルチオ
−６−シアノ−５Ｈ−１，３，４−チアジアゾｏ（３，
２ａｌピリミジン−５−オン０．３９を得た。収率は３
１チであった。

参考例７ ２−ベンジルチオ−７−ノドキシ−６−ニトロ−５Ｈ−
１，３，４−チアジアゾｏ［３，２−ａ］ピリミジン−
５−オン（中間体）の製造； ２−ベンジルチオ−７−ヒドロキシ−５Ｈ−１゜３．４
−チアジアゾロ（３，２−ａ〕ピリミジン−５−オン２
４２を酢酸２５０−に懸濁して４０℃に加温し、発煙硝
酸７．９２を滴下し友。滴下終了後４０℃でさらに５時
間かきまぜた。反応液を冷却し、水に注ぎ析出した結晶
をろ過した。得られ：を結晶は水洗後乾燥して２−ベン
ジルチオ−７−ヒドロキシ−６−ニトロ−５Ｈ−１，３
，４−テアジアゾロ［３，２−ミコピリミジン−５−オ
ン２４？を得た。

収率ば８７％であった。

このようにして得た２−ベンジルチオ−７−ヒトロキシ
ー６−二トロー５　Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ［３
，２−ミコピリミジン−５−オン２４２とオキ７塩化リ
ン４０ｔｎｔ及びＮ、Ｎ−ジメチルアニリン８．６２の
混合液を３０分間還流し友。反応終了後、反応液を減圧
濃縮し、残留分をトルエンに溶解し九。トルエン溶液に
水を加えて洗浄し念後、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
し、さらに水洗水が中性になるまで水洗した。トルエン
溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、Ｆｌｏｒｉｓｉ
ｌ　（前出）で処理した。溶媒を減圧留去し、残留分を
イソプロピルエーテルで洗浄して２−ベンジルチオ−７
−りコロ−６−二トロー５Ｈ−１，３，４−チアジアゾ
ロ［：３．２−ミコピリミジン−５−オン１９．５りを
得念。収率は７７チであった。

このようにして得九２−ベンジルチオ−７−クロロ−６
−二トロー５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ［３，２−
ミコピリミジン−５−オン３２をメタノール５０ｄに溶
解し、ピリジン０．８２を加えて３０分間還流した。反
応液に冷却後水に注ぎ、トルエンで抽出した。有機層は
水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
留去して、残留分をイソプロピルエーテルで洗浄して、
２−ベンジルチオ−７−メドキシー６−ニトロー５Ｈ−
１，３゜４−チアジアゾロ（３，２−ａコビリミジン−
５−オン２．１２を得た。収率は７０％であった。

実施例１ ２−ベンジルスルホニル−６−メチル−５Ｈ−１，３，
４−チアジアゾロ［：３．２−ミコピリミジン−５−オ
ンの製造； 参考例１で得ｆＣ２−べｙジルチオ−６−メチル−５Ｈ
−１，３，４−チアジアゾｏｌ：３．２−ａ］ピリミジ
ン−５−オン２．８９にエタノール７５ｍ／’ｉ加え、
６０℃に加熱し溶解した。この溶液にオキソン３５．７
９を水１５０ｒｒＬｔに懸濁した水溶液金加え、６０℃
で２時間かきまぜた。冷却後水を加えて無機物を溶解し
、析出した結晶をろ別した。エタノールで！結晶して２
−ベンジルスルホニル−６−メチル−５Ｈ−１，３，４
−チアジアゾｏ　［３＋　２　　ａ　］］ピリミジンー
５−オン１．６９　ｆ得た。このものの融点は１７１〜
１７３℃、収率は５２％であった。

実施例２ ２−ベンジルスルホニル−７−クロロ−６−メチｈ　−
５Ｈ−１，３，４−チアジアゾｏ（：３，２−ミコピリ
ミジン−５−オンの製造； 参考例２で得７’（２−ベンジルチオ−７−クロロ−６
−メチル−５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ〔３゜２−
ミコピリミジン−５−オン４．９２をメタノールに溶解
した。オキノン６９．２ｆｉ水２４０ｄに懸濁させ、こ
れ全前記メタノール溶液に加えて、６０℃で１時間４５
分かきまぜた。冷却後、クロロホルムで抽出し、有機層
をチオ硫酸ナトリウム水溶液、炭醗水素ナトリウム水溶
液及び水でそれぞれ洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後溶媒全留去し、残留分をトルエン：エタノ
ール−１：ｌの混合溶媒で再結晶して、２−ベンジルス
ルホニル−７−クロロ−６−メチル−５Ｈ−１，３゜４
−チアジアゾロ［３，２−ミコピリミジン−５−オン３
．３２を得た。このものの融点は２１１〜２１３℃、収
率は６２％であった。

実施例３ ２−ベンジルスルホニル−６−メドキシー５Ｈ−１，３
，４−チアジアゾロ［３，２−ミコピリミジン−５−オ
ンの製造； 参考例３で得た２−ベンジルチオ−６−メドキシー５　
Ｈ−１，３，４−チアジアゾｏ［３，２−ミコピリミジ
ン−５−オン５．１ｒｉメタノール１５５コに溶解した
。オキノン４６．２９ｆ水１６０ゴに懸濁させ、これを
前記メタノール溶液に加えて、６０〜６５℃で５０分間
かきまぜ友。冷却後、クロロホルムで抽出し、有機層を
チオ硫酸す）　ＩＪウム水溶液及び水でそれぞれ洗浄し
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を留去し
、残遣分をトルエン゛エタノールの混合溶媒で再結晶し
て、２−ベンジルスルホニル−６−メドキシー５Ｈ−１
，３゜４−チアジアゾロ［３，２−ミコピリミジン−５
−オン２．８２を得之。このものの融点は２０４〜２０
６℃、収率は５０％であった。

実施例４ ２−ベンジルスルホニル−７−ニチニルー５Ｈ−１，３
，４−チアジアゾロ［３，２−ミコピリミジン−５−オ
ンの製造： 参考例４で得た２−ベンジルチオ−７−エチニル−５Ｈ
−１，３，４−チアジアゾｏ［３，２−ミコピリミジン
−５−オン２．３　ｒ　ｉ酢酸１００−に溶解し、タン
グステン酸ナトリウム２水塩０．１２ｔ’ｆｌ加えて５
０℃に加温した。３０％過酸化水素水１２．ＯＦを酢酸
５０−に溶解して上記の酢酸溶液に滴下し、５０〜６０
℃で１時間３０分加熱かきまぜた。

冷却後、実施例３と同様の操作を行い、得られた残留分
全エタノールで洗浄して２−ベンジルスルホニル−７−
エチニル−５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ〔３，２−
ミコピリミジン−５−オン１．１２″に得た。このもの
の融点は１０１−１０６℃、収率は４３チであった。

実施例５ ２−ベンジルスルホニル−７−シアノ−５Ｈ−１，３，
４−チアジアゾロＣ３，２−、ミコピリミジン−５−オ
ンの製造； 参考例５で得た２−ベンジルチオ−７−シアノ−５Ｈ−
１，３，４−チアジアゾｏ［３，２−ミコピリミジン−
５−オン３．Ｏｒ　’ｉ酢酸６０−に溶解し、タングス
テン酸ナトリウム２水塩ＩＪ、１２ｒ’ｉ加えて４５℃
に加温した。３０％過酸化水素水５．６２を酢酸３０−
に溶解して上記の酢酸溶液に滴下し、４５〜５０℃で３
時間加熱かきまぜた。冷却後、実施例３と同様の操作を
行い、得られた残留分をエタノールテ再結晶シて２−ベ
ンジルスルホニル−７−シアノ−５Ｈ−１，３，４−チ
アジアゾロ〔３゜２−ミコピリミジン−５−オン１．Ｉ
Ｐｉ得た。このものの融点は２１４〜２１７℃、収率は
３３％であった。

実施例６ ２−ベンジルスルホニル−６−シアノ−５Ｈ−１，３，
４−チアジアゾロｌ：３．２−ミコピリミジン−５−オ
ンの製造； 参考例６で得之２−ベンジルチオ−６−シアノ−５Ｈ−
１，３，４−チアジアゾｏ［：Ｌ２−ミコピリミジン−
５−オン０．３　ｆ　ｉ酢酸１０−に溶解し、タングス
テン酸ナトリウム２水塩１７１９ｉ加えた。

この混合液に３０％過酸化水素水２．３９”ｆ液温が５
０℃を越えないように滴下した。滴下終了後５０℃で３
時間加熱かきまぜ之。反応終了後、冷却して反応液に水
を加え、析出した結晶をろ別し水洗し之。この粗結晶を
エタノールで再結晶して、２−ベンジルスルホニル−６
−シアノ−５Ｈ−１，３゜４−チアジアゾロ［３，２−
ミコピリミジン−５−オン０．１７１’ｉ得た。このも
のの融点は２１９〜２２１℃、収率は５１％であった。

実施例７ ２−ベンジルスルホニル−７−メドキシー６−二トｏ　
−５Ｈ−１，３，４−チアジアゾｏ（３，２−ａコビリ
ミジン−５−オンの製造； 参考例７で得た２−ベンジルチオ−７−メドキシー６−
ニトロー５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ［３，２−ミ
コピリミジン−５−オン２．１ｆｉ酢酸２０ｒｎｔに溶
解し、タングステン酸ナトリウム２水塩０．１？ｆ加え
た。この混合液に３０％過酸化水素水２．０９を液温か
５０℃を越えないように滴下した。滴下終了後５０℃で
１時間加熱かきまぜ念。

反応終了後、冷却して反応液に水を加え、析出した結晶
をろ別し水洗した。この粗結晶をエタノールテ再結晶シ
て２−ベンジルスルホニル−７−メドキシー６−二トロ
ー５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロＣＬ２　　ａ　］］
ピリミジンー５−オン１．８９　ｆ得た。このものの融
点は２１６〜２１８℃、収率は８０チであった。

実施例８　（粉剤） ２−ベンジルスルホニル−５Ｈ−１，３，４−チアジア
ゾロ［３，２−ミコピリミジン−５−オン２％、ケイソ
ウ±５％及びクレー９３％を均一に混合粉砕して粉剤を
調型した。

実施例９　（水利剤） ２−ベンジルスルホニル−６−メチル−５Ｈ−１，３，
４−チアジアゾｏ［３，２−ミコピリミジン−５−オン
５０％、ケイソウ±４５％、ジナフチルメタンジスルホ
ン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウム
３％金均−に混合粉砕して水和剤を調製し友。

実施例１０　（乳剤） ２−ベンジルスルホニル−６−ニチルー５Ｈ−１，３，
４−チアジアゾロ［３，２−ａ］ピリミジン−５−オン
３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル１１％、アルキルベンゼンス
ルホン酸カルシウム４％及ヒメチルナフタリン３５％を
均一に溶解して乳剤全調製した。

実施例１１　　（粒剤） ２−ベンジルスルホニル−６−イソプロビル−５Ｈ−１
，３，４−チアジアゾｏ［３，２−ａ、］］ピリミジン
ー５−オン５％ラウリルアルコール硫酸エステルのナト
リウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％、カ
ルボキシメチルセルロース２チ及びクレー８６％を均一
に混合粉砕する。この混合物に水２０％を加えて混練し
、押出式造粒機を用いて１４〜３２メツシユの粒状に加
工したのち、乾燥して粒剤を調製した。

次に適用例により本発明農園芸用殺菌剤の殺菌活性を説
明するが、各側において使用さｎている化合物を第１表
に示す。

適用例１　小松菜黒すす病予防効果試験９ｃ！ｎＸ９ｃ
ｒｎのポリ塩化ビニル裏体に小松菜種子ｆ、ｆ１２粒ず
つ播徨し、温室内で７日間育成させた。

子葉が展開した小松菜幼苗に実施例９に準じて調製した
水利剤を、有効成分換算５０　ｐｐｍに水で希釈し、ｌ
体当り１０−を散布した。風乾後アブラナ科黒すす病菌
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏ’ｌａ
）の胞子懸濁液を噴霧接種し、３０℃の温室内に入れた
。接種３日後に病斑を数えて一葉当りの平均病斑数を求
めて下記基準により防除価を算出した。

防除価（％）− 結果を第２表及び第３表に示す。

第　　　　２　　　　表 第３表 適用例２　リンゴの斑点落葉病防除効果試験リンゴ（品
ａ：インド）の若枝を６〜７葉付けて切り取り、瓶に水
差し、実施例９に準じて調製し念水利剤を有効成分とし
て１５００　ｐｐｍに水で希釈し散布した。風乾後、斑
点落葉病菌（Ａｌｔｅｒｎ−ａｒｉａ　ｍａｌｉ　）の
胞子懸濁液を噴霧接種し、２８℃の温室内に入れ友。接
種４日後に下記基準に従い被害度を調査し、防除価を算
出し之。

被害度（％）＝ ネｎ：発病葉数 ＊Ｎ：調査葉数 被害指数 ｎＯ：無発病葉 ｎｌ：病斑面積率　　　　５％未満 ｎ２：病斑面積率　　　　５〜１０％未満ｎ３：病斑面
積率　　　　１０〜２５％未満ｎ４：病斑面積率　　　
　２５〜５０％未満ｎ５：病斑面積率　　　　５０％以
上 防除ｆｉｆｆｉ（％）− 結果全第４表に示す。

第　　　　４　　　　表 適用例３　キュウリ灰色かび病予防効果試験９　ｃｍ　
Ｘ　９　ｃｍの塩化ビニル製法にキュウリ種子（品種：
相撲半白）を１２粒ずつ播種し、温室内で７日間育成さ
せた。子葉が展開したキュウリ幼苗に実施例９に準じて
調製した水利剤を有効成分として５００　ｐｐｍに水で
希釈し、ｌ体当た５１Ｏｄを散布し几。風乾後液体培地
で培養したキュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　
ｃｉｎｅｒｅａ　　）の菌糸磨砕液全噴霧接種し、２０
〜２３℃の温室内に入れた。接種４日後下記基準により
鉢全体の発病程度を調査した。

発病指数　Ｏ：　発病を認めず ｌ：　２５％未満の発病面、＠ ２゛　２５〜５０％未満の発病面積 ３：　５ｏ〜７５％未満の発病面積 １：　７５％以上の発病面積 結果を第５表に示す。

第　　　　５　　　　表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＸは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
   ルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、フェノキシ基又はフ
   ェニル基、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ハロアルキル
   基、アルコキシ基、シアノ基又は不飽和炭化水素基であ
   る） で表わされる５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ〔３，２
   −ａ〕ピリミジン−５−オン誘導体。 ２　一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＸは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
   ルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、フェノキシ基又はフ
   ェニル基、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ハロアルキル
   基、アルコキシ基、シアノ基又は不飽和炭化水素基であ
   る） で表わされる５Ｈ−１，３，４−チアジアゾロ〔３，２
   −ａ〕ピリミジン−５−オン誘導体を有効成分として含
   有する農園芸用殺菌剤。