JPH021483A - 農業用殺菌剤 - Google Patents

農業用殺菌剤

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JPH021483A
JPH021483A JP21379988A JP21379988A JPH021483A JP H021483 A JPH021483 A JP H021483A JP 21379988 A JP21379988 A JP 21379988A JP 21379988 A JP21379988 A JP 21379988A JP H021483 A JPH021483 A JP H021483A
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JP
Japan
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group
carbon atoms
continuation
atom
haloalkoxy
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Pending
Application number
JP21379988A
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English (en)
Inventor
Yoshio Kurahashi
良雄 倉橋
Toyohiko Kume
久米　豊彦
Akihiko Yanagi
柳　顕彦
Mizuho Honda
瑞穂 本田
Maahoorudo Aruburehito
アルブレヒト　マーホールド
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一部公知の化合物を含む２−（アリールスルホ
ニルアミノ）−ベンゾアゾール類の殺菌剤としての利用
に関するものである。
本願出願前公知のＫｈｉｍｉｙａ　Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉ
ｋｌｉｃｈｅｓｋｉｋｈＳｏｅｄｉｎｅｎｉｉ　（クヒ
ミャ　ゲテロトシクリケスキケソエジネニイ）１９６９
．　　（１）、　　１６５−７（Ｒｕｓｓ）　　、　　
（ＣＡ、　　７Ｏ−１１５０４８ｊ）、　Ｕｋｒａｉｎ
ｓｋｉｉＫｈｉｍｉｃｈｅｓｋｉｉ　Ｚｈｕｒｎａ＋　
（ウクラインスキークヒミケスキー　ズフルナル）　１
９７１．　３１　　（１］）１１３４　７　（Ｒｕｓｓ
）　、　　（ＣＡ、　７６　５９５１０ｐ）　、Ａｒｃ
ｈｉｖｄｅｒ　Ｐｈａｒｍａｚｉｅ　（Ｗｅｉｎｈｅｉ
ｍ、　Ｇｅｒｍａｎｙ）（アルキブデル　ファルマジエ
（パインヘイム、ゲルマニ））１９７１．３０４　　（
１０）、７６３−７３．　　（ＣＡ。
７６−１２６８１６ｈ）、およびＫｈｉｍｉｙａ　Ｐｒ
１ｒｏｄｎｙｋｈＳｏｅｄｉｎｅｎｉ（クヒミャ　プリ
ロドニクーソエジネニイ）　１９８２．　　（４）　、
　　５３７　　（Ｒｕｓｓ）、（ＣＡ、　９８−１２５
９３１ｊ）には 式 式中Ａは水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、　
メトキシ基 Ｂは水素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、アミ
ノ基等を示す、 で表わされる化合物の製造方法について記載されている
。しかし、それら化合物の用途については、農業用殺菌
剤はもちろんのこと、何ら記載されていない。
この度、本発明者等は、下記式（Ｎで表わされる一部公
知の２−　（アリールスルホニルアミノ）−ベンゾアゾ
ール類が農業用殺菌剤としてすぐれた殺菌活性を有する
ことを見出した。
式 式中 または任意に置換されていてもよい含窒素６員環式店を
示し、 ［ここで Ｘｌは、水素原子、 ハロゲン原子、 シアノ基、 ニド四基、 炭素数１−５のアルキル基、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のアルキルチオ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基、 炭素数１−５のアルキルスルホニル基 又は 炭１Ｄ１−５のハロアルキルスルホニ ル基を示し、 Ｙｌは、ハロゲン原子、 シアノ基、 ニトロ基、 炭素数１−５のアルキル基、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のアルコキシ基、 炭ｉ１（＋　１−５のハロアルコキシ基、炭’ｉｌｌ　
１−５のアルキルチオ基、炭素数１−５のハロアルキル
チオ基、 炭素数１−５のアルキルスルホニル基 又は 炭ＩＦ＆１　５のハロアルキルスルホニル基を示し、 又は、ＸｌとＹｌは一緒になって へロメチレンジオキシ基又は ハロエチレンジオキシ基を形成してもよい、 ｎは、０．１．２、又は３を示し、ｎが２又は３を示す
場合、 Ｙｌ　は夫々同一であっても異なっていてもよい、〕Ｚ
は、酸素原子又はイオウ原子を示し、Ｗｌは、水素原子
、 ハロゲン原子、 シアノ基、 カルボキシル基、 ニトロ基、 炭素数１−５のアルキル基、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のアルキルチオ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基、 炭素数１−５のアルキルスルフィニル基、炭素数１−５
のハロアルキルスルフィニル基、 炭素数１−５のアルキルスルホニル法、炭’Ｘｎ　１−
５のハロアルキルスルホニル基又は、 −＋　Ｚ　）ｒＡ　’を示し、 （ここで ＡＩ及びＺは上記と同じ、 ｍは０又は１を示す、） そしてεは、０．１．２又は３を示し、ｅが２又は３を
示す場合、 Ｗｌは夫々同一であっても異なっていてもよい。
驚くべきことに、本願発明の式（＋）の２（アリールス
ルホニルアミノ）−ベンゾアゾール類は優れた殺菌作用
を示し、特に土壌殺菌剤として有用である。
本願発明の前記式日）で示される２−（アリールアミノ
スルホニル）−ヘンシアゾール類において、好ましくは 〔ここで Ｘｌが、水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、 シアノ基、 ニトロ基、 炭素数１−３のアルキル基、 炭素数１−３のハロアルキル基、 炭素数１−３のアルコキシ基、 炭素数１−３のハロアルコキシ基、 炭素数１−３のアルギルチオ基、 炭素数１−３のハロアルキルチオ基、 炭素数１−３のアルキルスルホニル基 又は １１１−３のハロアルキルスルホニ ル基を示し、 Ｙｌが、フッ素原子、 塩素原子、 シアノ基、 ニトロ基、 炭素数１−３のアルキル基、 炭素数１−３のハロアルキル基、 炭素数１−３のアルコキシ基、 炭素数１−３のハロアルコキシ基、 炭素数１−３のアルキルチオ基、 炭素数１−３のハロアルキルチオ基、 炭素数１−３のアルキルスルホニル基 又は 炭素数１−３のハロアルキルスルボニ ル基を示し、 又は、×１とＹｌが一諸になってトリフルオロエチレン
ジオキシ基、 クロロトリフルオロエチレンジオキシ暴、テトラフルオ
ロエチレンジオキシ基又はジフルオロメチレンジオキシ
基を形成してもよい、 ｎがＯ，ｌ、又は２を示し、ｎが２を示す場合に Ｙｌは夫々同一であっても異なっていてもよい。
Ｊが水素原子、フルオロ、クロル、トリフルオロメチル
を示し、 ｐが０．１又は２を示し、ｐが２を示す場合Ｊは夫々同
一であっても異なっていてもよい、〕Ｚが酸素原子又は
イオウ原子を示し、 ｗ’が、水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シアノ基、 カルボキシル基、 ニトロ基、 炭素数１−３のアルキル基、 炭素数１−４のハロアルキル基、 炭素数１−３のアルコキシ基、 炭素数１−４のハロアルコキシ基、 炭素数１−３のアルキルチオ基、 炭素数１−４のハロアルキルチオ基、 炭素数１−３のアルキルスルフィニル基、Ｒｇ数１−４
のハロアルキルスルフィニル基、 炭素数１ ３のアルキルスルホニル基、 ＲＭ数１−４のハロアルキルスルホニル基 ｙ＋ （ここでＺ、Ｘ’　、Ｙ−及びｎは夫々上記の好ましい
定義と同じ、 ｍはＯ又はｌを示す、） ｌが０、ｌ、又は２を示し、ｌが２を示す場合Ｗ１は同
一であっても異なっていてもよい。
本願発明において特に好ましくはＡ１が４−トリフルオ
ロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチ
ルピリジン−２−イル基、３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチルピリジン−２−イル基、３．６−ジクロロ−５
−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、４．６−
ピスドリフルオロメチルピリジンー２−イル基又は 〔ここで ＸＩが水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、 ニトロ基、 メチル基、 ジフルオロメチル基、 トリフルオロメチル基、 １．１−ジフルオロエチル基、 ジフルオロメトキシ基、 トリフルオロメトキシ基、 ２．２．２−１−リフルオロエトキシ基、１．１．２．
２−テトラフルオロエトキシ基、 ２−クロロ−１，１，２−）リフルオロエトキシ基、 ２．２−ジクロロ−１，ｌ−ジフルオロエトキシ基、 １．１，２，３，３．３−へキサフルオロプロポキシ基
、 ジフルオロメチルチオ基、 トリフルオロメチルチオ基、 ２．２．２−トリフルオロエチルチオ基、１．１．２．
２−テトラフルオロエチルチオ基、 ２−クロロ−１１，２−１−リフルオロエチルチオ基、 ２．２−ジクロロ−１，ｌ−ジフルオロエチルチオ基、 ジフルオロメチルスルホニル基、 トリフルオロメチルスルホニル基、 ２．２．２−）リフルオロエチルスルホニル基又は １．１．２．２−テトラフルオロエチルスルホニル基を
示し、 Ｙｌが、フッ素原子、 塩素原子、 ニトロ基、 メチル基、 トリフルオロメチル基、 ジフルオロメトキシ基、 トリフルオロメトキシ基、 ２．２．２−１リフルオロエトキシ基、１゜１．２．２
−テトラフルオロエトキシ基、 １．１．２．３，３．３−へキサフルオロプロポキシ基
、 ジフルオロメチルチオ基、 トリフルオロメチルチオ基又は ２．２．２−トリフルオロエチルチオ基を示し、 あるいは×１とＹｌは一緒になって クロロトリフルオロエチレンジオキシ基、トリフルオロ
エチレンジオキシ基、 テトラフルオロエチレンジオキシ基又はジフルオロメチ
レンジオキシ基を示してもよい、 ｎが、０．１又は２を示し、ｎが２を示す場合、Ｙ２は
夫々同一であっても異なっていてもよい、〕Ｚが酸素原
子またはイオウ原子を示し、Ｗｌが水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、 トリフルオロメチル基、 ジフルオロメトキシ基、 トリフルオロメトキシ基、 ２．２．２−トリフルオロエトキシ基、１．１．２’、
２−テトラフルオロエトキシ基、 １．１．２．３．３．３−へキサフルオロプロポキシ基
、 ジフルオロメチルチオ基、 トリフルオロメチルチオ基又は ２．２．２−）リフルオロエチルチオ基を示し、 βが、０．１又は２を示し、ρが２を示す場合、Ｗｌ　
は夫々同一であっても異なっていてもよい。
本願発明の農業用殺閑剤のを効成分として下記の化合物
を例示することができる。
２−（４−）リフルオ口メチルベンゼンスルホニル）ア
ミノ−６−ドリフルオロメトキシヘンゾ式中 チアゾール、 ２−　（（３，４−テトラフルオロエチレンジオキシン
ヘンゼンスルホニルアミノ）−４−１０ロヘンゾチアゾ
ール、 ２−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルアミ
ノ）−６−フルオロベンゾチアゾール、２−（４−トリ
フルオロメチルベンゼンスルホニルアミノ）−４−クロ
ロヘンジチアゾール、２−（２−メチル−５−二トロベ
ンゼンスル、にニルアミノ）−６−）リフルオロメトキ
シヘンジチアゾール。
本願発明の農業用殺菌剤の存効成分２−（アリールスル
ホニルアミノ）−ヘンシアゾール類は下記式（■）によ
って示される新規化合物を含み、本願発明核化合物及び
その製法にも関する。
弐 ｚ ていてもよい含窒素６員環弐基を示し、〔ここで Ｘ２は、ニトロ基、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基又は炭２１１−５の
ハロアルキルスルホニル基、 Ｙ２は、ハロゲン原子、 炭素数１＝５のアルキル基、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素１１−５のハロアルコキン基又は 炭素数１−５のハロアルキルチオ基を示し、 又は、×２とＹ２は一諸になって ハロメチレンジオキシ基又は ハロエチレンジオキシ基を形成してもよい、 ｎは、０．１．２又は３を示し、ｎが２又は３を示す場
合、 Ｙ２は夫々同一であっても異なっていてもよい、Ｚは酸
素原子またはイオウ原子を示し、Ｗ２は、水素原子、 ハロゲン原子、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基、 炭素数１−５のアルキルスルフィニル 基、 ｆｆ１ｆｌｌ−５のハロアルキルスルフィニル基又は 炭素数１−５のハロアルキルスルホニ ル基を示し、 そして、βは、０、■、２又は３を示し、βが２又は３
を示す場合、 Ｗ２は夫々同一であっても異なっていてもよい。
〕 本願発明式（Ｕ、）の化合物は、例えば下記の方法によ
り合成できる。
製法ａ） 弐： 式中Ｗ２ １及びＺは前記と同し、 で表わされる化合物と、 式： ％式％（） 式中Ａｚは前記と同し ｈａｌ　はハロゲン原子を示す、 で表わされる化合物とを反応させることを特１放とする
前記式（ｎ）の２−（アリールスルホニルアミノ）−ベ
ンゾアゾール類の製造方法。
本発明式（ｎ）の化合物に置いて、好ましくは、〔ここ
で Ｘ２が、ニトロ基、 炭素数１−２のハロアルキル基、 炭素数１−２のハロアルコキシ基、 炭素数１−２のハロアルキルチオ基又は炭素数１−５の
ハロアルキルスルホニル基、 Ｙ２が、フッ素原子、 塩素原子、 炭素数１−２のアルキル基、 炭素数１−２のハロアルキル基、 炭素数１−２のハロアルコキシ基又は 炭ｉ数１−２のハロアルキルチオ基を示し、 又は、Ｘ２とＹ２は一緒になって、 クロロトリフルオロエチレンジオキシ基、トリフルオロ
エチレンジオキシ基、 テトラフルオロエチレンジオキシ哉又はジフルオロメチ
レンジオキシ基を形成してもよい、 ｎがＯ，Ｉ又は２を示し、ｎが２を示す場合はＹ２は夫
々同一であっても異なっていてもよい、Ｊが水素原子、
フッ素原子、塩素原子またはトリフルオロメチル基を示
しゃ 示す場合Ｊは同一であっても異なっていてもよい、〕 Ｚが酸素原子またはイオウ原子を示し、Ｗ２が、水素原
子、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 炭素数１−２のハロアルキル基、 炭素数１−２のハロアルコキシ基、 炭素数１−２のハロアルキルチオ基又 は 炭ｆｆ１Ｂ　１−２のハロアルキルスルホニル基を示し
、 ｌが０，１又は２を示し、ｌが２を示す場合、Ｗｔは夫
々同一であっても異なっていてもよい。
更には、式（ｎ）に置いて特に好ましくは、チルピリジ
ン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２
−イル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリ
ジン−２−イル基、３．６ジクロロー５−トリフルオロ
メチルピリジン−２−イル基または４．６−ビス（トリ
フルオロメチル）ピリジン−２−イル基を示し、 〔ここで ×２が、ニトロ基、 ジフルオロメチル基、 トリフルオロメチル基、 １．１−ジフルオロエチル基、 ジフルオロメトキシ基、 トリフルオロメトキシ基、 ２．２．２−トリフルオロエトキシ基、１．１．２．２
−テトラフルオロエトキシ基、 ２−クロロ−１，１，２−）リフルオロエトキシ基、 ２．２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ基、 ジフルオロメチルチオ基、 トリフルオロメチルチオ基、 ２．２．２−４リフルオロエチルチオ基、１、Ｉ、２．
２−テトラフルオロエチルチオ基、 ２−クロロ−１，１，１−）リフルオロエチルチオ暴、 ２．２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエチルチオ基、 ジフルオロメチルスルホニル基、 トリフルオロメチルスルスルホニル基、２．２．２−）
リフルオロエチルスルホニル基又は １．１，２．．２−テトラフルオロエチルスルホニル基
を示し、 Ｙ？が、フッ素原子、 塩素原子、 メチル基、 トリフルオロメチル基、 ジフルオロメトキシ基、 トリフルオロメトキシ基、 ２．２．２−トリフルオロエトキシ基、１１．２．２−
テトラフルオロエトキ シ基、 ジフルオロメチルチオ基、 トリフルオロメチルチオ基、 ２．２．２−トリフルオロエチルチオ基を示し、 又は、Ｘ２とＹ２は一緒になって トリフルオロエチレンジオキシ基、 クロロトリフルオロエチレンジオキシ基、テトラフルオ
ロエチレンジオキシ基又はジフルオロメチレンジオキシ
基を示し、ｎが、０，１又は２を示し、ｎが２を示す場
合、Ｙ２は夫々同一であっても異なっていてもよい、Ｚ
が酸素原子またはイオウ原子を示し、〕 Ｗｘが、水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、 トリフルオロメチル基、 ジフルオロメトキシ基、 トリフルオロメトキシ基、 ２．２．２−トリフルオロエトキシ基、１゜１．２．２
−テトラフルオロエトキシ基、 ジフルオロメチルチオ基、 トリフルオロメチルチオ基又は ２．２２−トリフルオロエチルチオ基 を示し、 ｉが、０．１又は２を示し、ｌが２を示す場合、Ｗ２は
夫々同一であっても異なっていてもよい。
製法ａ）に於いて、原料として２−アミノ−６−ドリフ
ルオロメトキシベンゾチアゾールと４−トリフルオロメ
チルベンゼンスルホニルクロリドとを用いると、下記の
反応式で表わされる。
上記製法ａ）に於いて原料である式（ＩＩＩ）の化合物
は前記ｗ”、Ｉｌ及びＺの定義に基づいたものを意味し
、好ましくは、前記の好ましい定義と同義を示す。
式（ＩＩＩ）の化合物は、すでにジャーナル　オプザ　
アメリカン　ケミカル　ソサイエテイ　（Ｊ。
Ａｍｅｒ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、）、　ｖｏｌ、７１
．　　ｐ　３４１７　（１９４９）、ジャーナル　オブ
　ケミカル　ソサイエテイ　（Ｊ。
Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、）　　ｐ１１８６　（１９３４）
又はｐ　３１３１（１９２Ｂ）等に記載された方法によ
って得ることができる、その具体例としては、例えば２
−アミノ６−ドリフルオロメトキシヘンゾチアゾール、
２アミノ−４−クロロベンゾチアゾール、２−アミノ−
６−フルオロベンゾチアゾール、２−アミノ−４５−ジ
クロロベンゾチアゾール、２−アミノベンゾオキサゾー
ル、２−アミノ−６−クロロベンゾオキサゾール、２−
アミノ−６−フルオロベンゾオキサゾール及び２−アミ
ノ−５−クロロベンゾオキサゾールをあげることができ
る。
上記製法ａ）に於いて原料である式（ＩＶ）の化合物は
、前記Ａ″及びｈａｌの定義に基づいたものを意味し、
Ａ２は好ましくは前記の好ましい定義と同義を示す。ｈ
ａｌは好ましくはクロルを示す。
式（ＩＶ）の化合物は、ジュルナール　フユールプラク
テイシエ　ヘミ−（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｆｕｒ　Ｐｒａｋ
ｔｉｓｃｈｅ　Ｃｈｅｍｉｅ、）、　（２）　ｖｏｌ、
　１５２．　　ｐ２５１゜（１９３９）等記載の方法に
よって得ることができる。
その具体例としては例えば下記の化合物をあげることが
できる。
４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド、
（３Ｉ　４−テトラフルオロエチレンジオキシ）ヘンゼ
ンスルホニルクロリド、３−トリフルオロメチルベンゼ
ンスルホニルクロリド、２−メチル−５−二トロベンゼ
ンスルホニルクロリド、４−クロロ−３−トリフルオロ
メチルベンゼンスルホニルクロリド、３．５−ジクロロ
ベンゼンスルホニルクロリド、３．５−ビス（トリフル
オロメチル）ベンゼンスルホニルクロリド。
上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な有機溶剤を挙げることができる。
斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳
香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）
例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンク
ロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロラ
イド、クロルベンゼン、０−ジクロロベンゼン；その他
、エーテル頚例えば、ジエチルエーテル、メチルエチル
エーテル、ジー１ＳＯ−プロピルエーテル、ジブチルエ
ーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン；ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチル−１ｓｏ−プロピルケトン、メチル−１ｓ
ｏ−ブチルケトン；ニトリル類例えば、アセトニトリル
、プロピオニトリル、アクリロニトリル；エステル類例
えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；スルホン、
スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン；および塩基例えば、ピリジン等をあげることがで
きる。
製法ａ）を実施するにあたって、塩基の存在下で行うこ
とが好ましく、斯かる塩基の例としては、例えばトリエ
チルアミン、トリブチルアミン、１．１，４．４−テト
ラメチルエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチル
アミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１．４−ジアザビシクロ
（２，２，２）オクタン（ＤＡＢＣＯ）　、１．８−ジ
アザビシクロ（５，４，Ｏ）ウンデク−７−エン（ＤＢ
Ｕ）等をあげることができる。
製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施する
ことができる。一般には、約り℃〜約３５０℃、好まし
くは、約り０℃〜約２５０℃の間で実施できる。また、
該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または
減圧下で操作することもできる。
製法ａ）を実施するに当っては、例えば式（ＩＩＩ）の
化合物１モルに対し、式（ＩＩＩ）の化合物を１モル量
乃至１００倍モル、不活性溶媒例えばピリジン中、０．
２モル量乃至１．３倍モルの４−ジメチルアミノピリジ
ンの存在下で反応させることによって目的化合物を得る
ことができる。
本発明の活性化合物は、強力な殺菌作用を示し、実際に
、望ましからざる植物病原菌を防除するために使用する
ことができる。
本発明の活性化合物は、−ａには、殺菌（カビ）剤とし
て、プラスモデイオホロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏ
ｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、オーミセテス（Ｏｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、キトリデイオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄ
ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ジゴミセテス（Ｚｙｇｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、アスコミセテス（ＡｓＣｏｍｙｃｅ　ｔｅ
ｓ）、バシジオミセテス（Ｂａｓ　ｉｄ　ｉｏｍｙ−ｃ
ｅｔｅｓ）及びドイテロミセテス（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）による種々の植物病害に対し、使用でき、
また殺菌（バクテリア）剤として、シュードモナス科（
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（
Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、エンテロバクテリア科（
Ｅｎ　ｔｅｒｏｂａｃ　ｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネ
バクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａ
ｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏ−ｍｙｃ
ｅ　ｔａｃｅａｅ）による種々の植物病害に対し、使用
できる。
そして例えば本発明化合物は、特には、プラスモデイオ
ホロミセテス（ネコプカビ菌）に属する根こぶ病（１’
ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に
対し、極めて優れた効果を示す。
本発明の活性化合物は、植物病原菌を防除するに必要な
活性化合物の濃度において、植物体に対し、良好な和合
性を示すため、使用に際しては、植物体の地上部に対し
ての薬剤処理、台本及び種子に対しての薬剤処理、並び
に土壌処理を可能にしている。
また、本発明化合物は温血動物に対しても低毒性であっ
て、安全に使用することができる。
本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置と
しては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並びにコイ
ル）、そしてＵＬＶ　（コールドミスト　（ｃｏｌｄ　
ｍ１ｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ　ｍ１ｓｔ））
を挙げることができる。
これらの製剤は、公知の方法で製造することができる。
斯る。方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、
液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場
合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによっ
て行なわれる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機ン容媒
はまた補助溶媒として使用されることかできる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げるこ
とができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱油（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アクパルガイド、
モンモリロナイト又は珪藻上等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールホリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることがで
きる。
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイド廃液、
そしてメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
１ａｒｔｎ料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシ
アンブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金
属フタロシアニン染料のような有機染料そして更に、鉄
、マンガン、ポロン、銅、コバル′ト、モリブチ゛ン、
亜鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げることができ
る。
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量
％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができ
る。
本発明の活性化合物は上記製剤又はさまざまな使用形態
において、他の公知活性化合物、例えば殺菌剤（ファン
ギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺セ
ンチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料及
び／又は土壌改良剤を共存させることもできる。
本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈して調製された使用形態で使用することができる
。そして活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布（
ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、噴ｆｉ　（ｓｐｒａｙｉｎ
ｇ、　ａｔｏｍｉｓｉｎｇ、　ｍｉｓｔｉｎｇ）、くん
蒸（ｖａｐｏｒｉｎｇ）　、潅注、懸濁形成、塗布、散
粉、散布、粉衣、混成、湿潤被覆、糊状被覆又は羽衣被
覆で使用することができる。
植物体の各部分への処理に際しては、実際の使用形態に
おける活性化合物の濃度は、実質の範囲内で変えること
ができる。そして−船には０．０００１〜１重量％、好
ましくは、０．００１〜０．５重量％である。
種子処理に際しては、活性化合物を種子１　ｋｇ当り０
．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜ｌｏｇ一般に
、使用することができる。
土壌処理に際しては、作用点に対し、０．００００１〜
０．１重世％、特には０．０００１〜０．０２重量％の
濃度の活性化合物を一般に使用することができる。
次に実施例により、本発明の内容を具体的に説明するが
、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
生物試験 実施例１ コマツナ根こぶ病防除試験 活性化合物の調製 活性化合物　　　　　　　　　　１．５部粉末クレー　
　　　　　　　　９８　部上記のものを粉砕混合して粉
剤とする。
試験方法 径２１ｃｍの素焼体に、根こぶ病菌（Ｐｌａｓｍｏｄｉ
ｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　’ｔ１’３染土
壌をつめ、これに上記の様に調製した本発明化合物の粉
剤を所定の４度になる様に均一に混和処理した。
この土壌にコマツナ（品種：みすぎ）の種子を１鉢当り
２０粒播種した。２０℃の空調温室に４週間保った後、
コマツナを掘りおこし、下記の基準により、発病状態を
評価し、防除効力を算出した。
発病度 ３：Ｌ１根こぶの発生により著しく根が肥大している株
数 ２：Ｌ！根こぶの発生は見られるが主根に限られる株数 １：Ｌｘ根こぶの発生がわずかに見られる株数０：Ｌ４
健全株数 第　　１　　表 （％） ３　Ｘ（Ｌ＋＋Ｌｚ＋　Ｌ３＋　Ｌ４）結果を第１表に
示す。
（以下余白） 注 １、薬害「−」は薬害がないことを示す。
２、化合物階は後記第２表の化合物覧と同じ。
３、化合物隘ｌ及び５３の化合物は、Ａｒｃｈ。
Ｐｈａｒｍ、　　（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）　　、　　１９
７１．　３０４　　（１０）＋７６３−７３．（ＣＡ、
７６−１２６８１６）記載の化合物。
新規化合物の製造例； 実施例２ ２−アミノ−６−ドリフルオロメトキシベンゾチアゾー
ル（０，７０ｇ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０
，４４ｇ）をピリジン（３０ｍｌ）に溶解する。この・
溶液に４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロ
リド（０，８８ｇ）を室温にて加え、１時間加熱還流す
る。反応後、減圧下にピリジンを留去し、ＩＡ渣に水を
加え析出した結晶をヂ取する。水洗後、乾燥しエタノー
ルより再結晶すると２−（４−１リフルオロメチルベン
ゼンスルホニルアミノ）−６−ドリフルオロメトキシベ
ンゾチアゾール（１，０ｇ）を得る。ｍｐ、２６２．５
２６５℃。
実施例３ ２−アミノ−４−クロロベンゾチアゾール（０，５５ｇ
）及び４−ジメチルアミノピリジン（０，４４ｇ）をピ
リジン（３０ｍｍりに９容解する。
この？８液に（３，４−テトラフルオロエチレンジオキ
シ）ベンゼンスルホニルクロリド（１，１０ｇ）を室温
にて加え、以下実施例２と同様の方法により２−＋（３
，４−テトラフルオロエチレンジオキシ）ベンゼンスル
ホニルアミノ）−４−クロロベンゾチアゾール（０，８
５ｇ）を得る。
ｍｐ、１７９−１８２．５℃。
実施例４ ２−アミノ−６−フルオロベンゾチアゾール（０，８４
ｇ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０，７３ｇ）を
ピリジ７　（３０ｍｊり　ニ溶解する。
このｉ８　？（ｌに３−トリフルオロメチルベンゼンス
ルホニルクロリド 下実施例２と同様の方法にて２−（３−トリフルオロメ
チルベンゼンスルホニルアミノ）−６−フルオロベンゾ
チアゾール（１．６８ｇ）を得る。
ｍｐ．　　２　４　６．　５　−　２　５　０℃。
参考例：中間体の製造 濃塩酸（４５ｍｆ）および水（１７０ｍｊりを５００ｍ
Ａのフラスコに加え、さらに３．４−テトラフルオロエ
チレンジオキシアニリン（３４ｇ）を加える。６０〜８
０℃に加温し混和した後ｏ℃まで冷却する。
水（２５ｍｌ）に溶解した亜硝酸ナトリウム（１０．７
ｇ）を０℃にて滴下し、ジアゾ化する。
このジアゾ化した溶液を、別のｌｊ！の三径フラスコ中
、塩化第二銅（５ｇ）：ｔ＝＋よび二酸化イオウガス（
４　０　ｇ）を？８解した酢酸（８５ｍＡ）？容？夜に
２５℃にて滴下する．滴下後、さらに同温度で１時間攪
拌する．この後、ガスの発生が終了するまで４０℃に加
温する。
反応液に水（１００ｍｌ）およびトルエン（１００ｍＡ
りを加え存機層を分離する。トルエン層を水洗後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥する。
減圧下に除去し、残渣を減圧蒸留により精製すると、３
．４−テトラフルオロエチレンジオキシヘンゼンスルホ
ニルクロライド（３３．６ｇ）を得る。
ｂｐ．１２０〜ｂ 実施例２，３及び４と同様の方法により合成できる本願
発明の新規及び公知の化合物を実施例２。
３及び４の化合物と共に上記第２及び３表に示す。
（以下余白） 第 表 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （′ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｍき） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （ｌき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｉき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｍき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （ＶＥき） 第 表 （ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 ＜’ｉａき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （Ｍき） 第 表 （Ｍき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｍき） 第 表 （続き） 第 表 （ｖｔき） 第 表 （ＶＥき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表（続き） 第 表 （′Ｉｆｒｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （′！Ｖｔき） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｉき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表（続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （ｄき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （′Ｉｆｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （Ｍき） 第 表 （続き） 第 表 （Ｍき） 第 表 （ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表（続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （ｖｔき） 第 表 （′ＩＬｆＥき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｉき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （Ｍき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表（続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｍき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表（続き） 第 表 （続き） 第 表 （！き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （Ｉき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （′ＩＩｆＥき） 第 表 （続き） 第 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （′１ＩｆＥき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （Ｍき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （ａき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （Ｈき） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 ＜Ｖｔ、き） 第 表 ＜Ｖｔき） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 ＜’ｔｒき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 ＜′１４Ｅき） 第 表 （続き） 第 表 （ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 乙 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （Ｉき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｍき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （′ＩＩｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｍき） 第 表 ＜ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表（Ｖｔき） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （Ｉき） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表（ｖｔき） 第 表（ｖｔ、き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （′Ｉｌ！ｔき） 第 表 ＜ｙｔき） 第 表 ＜′ｆＥき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 閣

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中 Ａ＾１は、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
    、化学式、表等があります▼ または任意に置換されていてもよい含窒素６員環式基、
    を示し、 〔ここで Ｘ＾１は、水素原子、 ハロゲン原子、 シアノ基、 ニトロ基、 炭素数１−５のアルキル基、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のアルキルチオ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基、 炭素数１−５のアルキルスルホニル基 又は 炭素数１−５のハロアルキルスルホニル基を示し、 Ｙ＾１は、ハロゲン原子、 シアノ基、 ニトロ基、 炭素数１−５のアルキル基、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のアルキルチオ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基、 炭素数１−５のアルキルスルホニル基 又は 炭素数１−５のハロアルキルスルホニル基を示し、 又は、Ｘ＾１とＹ＾１は一緒になつて ハロメチレンジオキシ基又はハロエチレンジオキシ基を
    形成してもよい、 ｎは、０、１、２、又は３を示し、ｎが２又は３を示す
    場合、 Ｙ＾１は夫々同一であつても異なつていてもよい、〕 Ｚは、酸素原子又はイオウ原子を示し、 Ｗ＾１は、水素原子、 ハロゲン原子、 シアノ基、 カルボキシル基、 ニトロ基、 炭素数１−５のアルキル基、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のアルキルチオ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基、 炭素数１−５のアルキルスルフィニル基、 炭素数１−５のハロアルキルスルフイニル基、 炭素数１−５のアルキルスルホニル基、 炭素数１−５のハロアルキルスルホニル基又は、 ■Ｚ■＿ｍＡ＾１を示し、 ｛ここで Ａ＾１及びＺは上記と同じ、 ｍは０又は１を示す、｝ そしてｌは、０、１、２又は３を示し、ｌが２又は３を
    示す場合、 Ｗ１＾は夫々同一であつても異なつていてもよい、で表
    わされる化合物を含有する農業用殺菌剤。
  2. （２）植物の土壌病害防除に用いる請求項（１）記載の
    農業用殺菌剤。
  3. （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中 Ａ＾２は、▲数式、化学式、表等があります▼又は任意
    １さ れていてもよい含窒素６員環式基を示し、 〔ここで Ｘ＾２は、ニトロ基、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基又は 炭素数１−５のハロアルキルスルホニル基、 Ｙ＾２は、ハロゲン原子、 炭素数１−５のアルキル基、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基又は 炭素数１−５のハロアルキルチオ基を示し、 又は、Ｘ＾２とＹ＾２は一緒になつて ハロメチレンジオキシ基又は ハロエチレンジオキシ基を形成してもよい、 ｎは、０、１、２又は３を示し、ｎが２又は３を示す場
    合、 Ｙ＾２は夫々同一であつても異なつていてもよい、〕 Ｚは酸素原子またはイオウ原子を示し、 Ｗ＾２は、水素原子、 ハロゲン原子、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基、 炭素数１−５のアルキルスルフィニル基、 炭素数１−５のハロアルキルスルフイニル基又は 炭素数１−５のハロアルキルスルホニル基を示し、 そして、ｌは、０、１、２又は３を示し、ｌが２又は３
    を示す場合、 Ｗ＾２は夫々同一であつても異なつていてもよい、で表
    わされるベンゾアゾール類。
  4. （４）Ａ＾２が▲数式、化学式、表等があります▼また
    は▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、 〔ここで Ｘ＾２が、ニトロ基、 炭素数１−２のハロアルキル基、 炭素数１−２のハロアルコキシ基、 炭素数１−２のハロアルキルチオ基又は 炭素兎１−２のハロアルキルスルホニル基を示し、 Ｙ＾２が、フッ素原子、 塩素原子、 炭素数１−２のアルキル基、 炭素数１−２のハロアルキル基、 炭素数１−２のハロアルコキシ基又は 炭素数１−２のハロアルキルチオ基を示し、 又は、Ｘ＾２とＹ＾２は一緒になつて、 クロロトリフルオロエチレンジオキシ基、 トリフルオロエチレンジオキシ基、 テトラフルオロエチレンジオキシ基又は ジフルオロメチレンジオキシ基を形成してもよい、 ｎが、０、１又は２を示し、ｎが２を示す場合は Ｙ＾２は夫々同一であつても異なつていてもよい、Ｊが
    水素原子、フッ素原子、塩素原子またはトリフルオロメ
    チル基を示し、 ｐが０、１、２又は３を示し、ｐが２又は３を示す場合
    Ｊは同一であつても異なつていてもよい、〕 Ｚが酸素原子またはイオウ原子を示し、 Ｗ＾２が、水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 炭素数１−２のハロアルキル基、 炭素数１−２のハロアルコキシ基、 炭素数１−２のハロアルキルチオ基、 炭素数１−２のアルキルスルフィニル基、 炭素数１−２のハロアルキルスルフイニル基又は 炭素数１−２のハロアルキルスルホニル基を示し、 ｌが、０、１、又は２を示す請求項（３）記載の化合物
    。
  5. （５）Ａ＾２が▲数式、化学式、表等があります▼、４
    −トリフルオ ロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチ
    ルピリジン−２−イル基、３−クロロ−５−トリフルオ
    ロメチル−ピリジン−２−イル基、３，６−ジクロロ−
    ５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基または４
    ，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル
    基を示し、〔ここで Ｘ＾２が、ニトロ基、 ジフルオロメチル基、 トリフルオロメチル基、 １，１−ジフルオロエチル基、 ジフルオロメトキシ基、 トリフルオロメトキシ基、 ２，２，２−トリフルオロエトキシ基、 １，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、 ２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、 ２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ基、 ジフルオロメチルチオ基、 トリフルオロメチルチオ基、 ２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、 １，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、 ２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、 ２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエチルチオ基、 ジフルオロメチルスルホニル基、 トリフルオロメチルスルスルホニル基、 ２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基又は １，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニルを示
    し、 Ｙ＾２、フッ素原子、 塩素原子、 メチル基、 トリフルオロメチル基、 ジフルオロメトキシ基、 トリフルオロメトキシ基、 ２，２，２−トリフルオロエトキシ基、 １，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、 ジフルオロメチルチオ基、 トリフルオロメチルチオ基又は ２，２，２−トリフルオロエチルチオ基 を示し、 又は、Ｘ＾２とＹ＾２は一緒になつて トリフルオロエチレンジオキシ基、 クロロトリフルオロエチレンジオキシ基、 テトラフルオロエチレンジオキシ基又は ジフルオロメチレンジオキシ基を示し、 ｎが、０、１又は２を示し、ｎが２を示す場合、Ｙ＾２
    は夫々同一であつても異なつていてもよい、〕Ｚが酸素
    原子またはイオウ原子を示し、 Ｗ＾２が、水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、 トリフルオロメチル基、 ジフルオロメトキシ基、 トリフルオロメトキシ基、 ２，２，２−トリフルオロエトキシ基、 １，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、 ジフルオロメチルチオ基、 トリフルオロメチルチオ基又は ２，２，２−トリフルオロエチルチオ基を示し、 ｌが、０、１又は２を示し、ｌが２を示す場合、Ｗ＾２
    は夫々同一であつても異なつていてもよい、請求項（３
    ）記載の化合物。
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Cited By (2)

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