JPH05213970A - 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤 - Google Patents
縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤Info
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- JPH05213970A JPH05213970A JP4046385A JP4638592A JPH05213970A JP H05213970 A JPH05213970 A JP H05213970A JP 4046385 A JP4046385 A JP 4046385A JP 4638592 A JP4638592 A JP 4638592A JP H05213970 A JPH05213970 A JP H05213970A
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式
【化１】
｛式中、Ｒは式
【化２】
（式中、Ｙは水素原子またはフッ素原子を示し、Ｒ1は
水素原子、アルコキシカルボニル基等を示す。）で表さ
れる基を示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、ｎ
は３〜５の整数を示す。｝で表される縮合ヘテロ環誘導
体及びそれらを有効成分として含有する除草剤。 【効果】本発明の化合物は、作物に悪影響を及ぼすこと
なく、雑草のみを枯殺することができる。また、低薬量
で完全な効果が得られるため環境中の残留は少ない。
水素原子、アルコキシカルボニル基等を示す。）で表さ
れる基を示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、ｎ
は３〜５の整数を示す。｝で表される縮合ヘテロ環誘導
体及びそれらを有効成分として含有する除草剤。 【効果】本発明の化合物は、作物に悪影響を及ぼすこと
なく、雑草のみを枯殺することができる。また、低薬量
で完全な効果が得られるため環境中の残留は少ない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は縮合ヘテロ環誘導体及び
これを有効成分として含有する除草剤に関するものであ
る。
これを有効成分として含有する除草剤に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】本発明者らは縮合ヘテロ環誘導体として
チアジアザビシクロノナン誘導体について検討し、除草
剤の有効成分として用いうることを見出している。（特
開平１−１９９９７８号及び特開平２−４５４８８号公
報明細書）
チアジアザビシクロノナン誘導体について検討し、除草
剤の有効成分として用いうることを見出している。（特
開平１−１９９９７８号及び特開平２−４５４８８号公
報明細書）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、特に有用作物と
雑草に同時に施用しても、作物に対して害を与えずに雑
草のみを枯殺する選択作用を有する除草剤が強く要望さ
れている。また、環境中に薬剤が過剰に残留することを
防止するために低薬量で完全な効果が得られる薬剤の開
発が望まれている。しかしながら、上記の従来の技術と
して記載した化合物は必ずしもこれらの要望を完全に満
足させるものとはいえない。
雑草に同時に施用しても、作物に対して害を与えずに雑
草のみを枯殺する選択作用を有する除草剤が強く要望さ
れている。また、環境中に薬剤が過剰に残留することを
防止するために低薬量で完全な効果が得られる薬剤の開
発が望まれている。しかしながら、上記の従来の技術と
して記載した化合物は必ずしもこれらの要望を完全に満
足させるものとはいえない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の目的
を達成するために数多くの縮合ヘテロ環誘導体を合成
し、それらの有用性について種々検討した。その結果、
置換フェニルイミノ基、置換２−ベンゾチアゾロン−５
−イルイミノ基及び置換２Ｈ−１,４−ベンゾオキサジ
ン−３−オン−６−イルイミノ基を９位の置換基として
もつ８−チア−１,６−ジアザビシクロ［４.３.０］−
３−ノネン誘導体が上記の目的に適う優れた除草活性と
選択性を有することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
を達成するために数多くの縮合ヘテロ環誘導体を合成
し、それらの有用性について種々検討した。その結果、
置換フェニルイミノ基、置換２−ベンゾチアゾロン−５
−イルイミノ基及び置換２Ｈ−１,４−ベンゾオキサジ
ン−３−オン−６−イルイミノ基を９位の置換基として
もつ８−チア−１,６−ジアザビシクロ［４.３.０］−
３−ノネン誘導体が上記の目的に適う優れた除草活性と
選択性を有することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００５】即ち、本発明は一般式〔Ｉ〕
【０００６】
【化４】
【０００７】｛式中、Ｒは化２（式中、Ｙは水素原子ま
たはフッ素原子を示し、Ｒ1は水素原子、アルコキシカ
ルボニル基、アルコキシカルボニルアルキルチオ基、シ
クロアルコキシカルボニルアルキルチオ基、アルキニル
オキシカルボニルアルキルチオ基、アルケニルオキシカ
ルボニルアルキルチオ基、無置換または置換ベンジルオ
キシカルボニルアルキルチオ基、フェノキシカルボニル
アルキルチオ基、アルコキシアルコキシカルボニルアル
キルチオ基、ハロアルコキシカルボニルアルキルチオ
基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、アルコキシア
ルコキシカルボニルアルコキシ基、アルコキシ基、アル
キニルオキシ基またはアルケニルオキシ基を示す。）で
表される基または化３（式中、Ｙは水素原子またはフッ
素原子を示し、Ｒ2はアルキル基、アルケニル基または
アルキニル基を示し、Ｚはオキシメチレン基または硫黄
原子を示す。）で表される基を示し、Ｘは酸素原子また
は硫黄原子を示し、ｎは３〜５の整数を示す。｝で表さ
れる縮合ヘテロ環誘導体及びこれを含有する除草剤であ
る。
たはフッ素原子を示し、Ｒ1は水素原子、アルコキシカ
ルボニル基、アルコキシカルボニルアルキルチオ基、シ
クロアルコキシカルボニルアルキルチオ基、アルキニル
オキシカルボニルアルキルチオ基、アルケニルオキシカ
ルボニルアルキルチオ基、無置換または置換ベンジルオ
キシカルボニルアルキルチオ基、フェノキシカルボニル
アルキルチオ基、アルコキシアルコキシカルボニルアル
キルチオ基、ハロアルコキシカルボニルアルキルチオ
基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、アルコキシア
ルコキシカルボニルアルコキシ基、アルコキシ基、アル
キニルオキシ基またはアルケニルオキシ基を示す。）で
表される基または化３（式中、Ｙは水素原子またはフッ
素原子を示し、Ｒ2はアルキル基、アルケニル基または
アルキニル基を示し、Ｚはオキシメチレン基または硫黄
原子を示す。）で表される基を示し、Ｘは酸素原子また
は硫黄原子を示し、ｎは３〜５の整数を示す。｝で表さ
れる縮合ヘテロ環誘導体及びこれを含有する除草剤であ
る。
【０００８】次に本発明化合物を表１Ａ〜表１Ｄ及び表
２に例示する。尚、化合物番号は以後の記載において参
照される。
２に例示する。尚、化合物番号は以後の記載において参
照される。
【０００９】
【表１Ａ】
【００１０】
【表１Ｂ】
【００１１】
【表１Ｃ】
【００１２】
【表１Ｄ】
【００１３】
【表２】
【００１４】本発明化合物は例えば次に示す方法により
製造することができる。
製造することができる。
【００１５】
【反応式１】
【００１６】（式中、Ｒ及びｎは前記と同じ意味を示
す。）
す。）
【００１７】即ち、一般式〔II〕で表される化合物とホ
スゲンとを反応させることにより製造できる。その際、
塩基の有無はどちらでもかまわまい。ここで、塩基とし
てはトリメチルアミン、トリエチルアミン等の脂肪族ア
ミン類、ピリジン、ピコリン、キノリン等の３級アミン
類または水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等の無機塩基を使用することがで
きる。また、溶媒としては例えばジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等の含塩素炭化水素類、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素
類、またはアセトン、メチルエチルケトン等の脂肪族ケ
トン類等を使用することができる。上記の反応は−２０
℃から溶媒の沸点の温度の範囲で行い、１〜２４時間で
終了する。目的化合物は反応液から常法により得ること
ができる。また、必要に応じて再結晶またはカラムクロ
マトグラフィーにより精製することができる。
スゲンとを反応させることにより製造できる。その際、
塩基の有無はどちらでもかまわまい。ここで、塩基とし
てはトリメチルアミン、トリエチルアミン等の脂肪族ア
ミン類、ピリジン、ピコリン、キノリン等の３級アミン
類または水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等の無機塩基を使用することがで
きる。また、溶媒としては例えばジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等の含塩素炭化水素類、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素
類、またはアセトン、メチルエチルケトン等の脂肪族ケ
トン類等を使用することができる。上記の反応は−２０
℃から溶媒の沸点の温度の範囲で行い、１〜２４時間で
終了する。目的化合物は反応液から常法により得ること
ができる。また、必要に応じて再結晶またはカラムクロ
マトグラフィーにより精製することができる。
【００１８】尚、原料である一般式〔II〕で表される化
合物は、以下の方法により製造することができる。
合物は、以下の方法により製造することができる。
【００１９】
【反応式２】
【００２０】（式中、Ｒ及びｎは前記と同じ意味を示
す。）
す。）
【００２１】一般式〔III〕で表される化合物と一般式
〔IV〕で表される化合物とを塩基の存在下で反応させる
ことにより製造できる。ここで、塩基としてはトリメチ
ルアミン、トリエチルアミン等の脂肪族アミン類、ピリ
ジン、ピコリン、キノリン等の３級アミン類、または水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等の無機塩基を使用することができる。ま
た、溶媒としては例えばジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素等の含塩素炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ま
たはジメチスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド等を使用することができる。上記の反応は−２０℃か
ら溶媒の沸点の温度の範囲で行い、１〜２４時間で終了
する。目的化合物は反応液から常法により取り出すこと
ができる。
〔IV〕で表される化合物とを塩基の存在下で反応させる
ことにより製造できる。ここで、塩基としてはトリメチ
ルアミン、トリエチルアミン等の脂肪族アミン類、ピリ
ジン、ピコリン、キノリン等の３級アミン類、または水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等の無機塩基を使用することができる。ま
た、溶媒としては例えばジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素等の含塩素炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ま
たはジメチスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド等を使用することができる。上記の反応は−２０℃か
ら溶媒の沸点の温度の範囲で行い、１〜２４時間で終了
する。目的化合物は反応液から常法により取り出すこと
ができる。
【００２２】尚、一般式〔IV〕で表される化合物のう
ち、ｎ＝３である化合物は、文献既知［ポーランド・ジ
ャーナル・オブ・ケミストリー（Pol.J.Chem.）１９８
２,５６巻,１１３１−８］の化合物であるが、ｎ＝５で
ある化合物は次の方法により製造できる。
ち、ｎ＝３である化合物は、文献既知［ポーランド・ジ
ャーナル・オブ・ケミストリー（Pol.J.Chem.）１９８
２,５６巻,１１３１−８］の化合物であるが、ｎ＝５で
ある化合物は次の方法により製造できる。
【００２３】
【反応式３】
【００２４】すなわち、ジャーナル・オブ・オルガニッ
ク・ケミストリー（J.Org.Chem.）１９８１,４６巻
（２）,３２３−７に記載されている１,２−ジエトキシ
カルボニルペルヒドロ−１,２−ジアゼピンを塩酸で加
水分解して得ることができる。反応は室温から還流温度
で行うことができ、２〜４８時間で終了する。
ク・ケミストリー（J.Org.Chem.）１９８１,４６巻
（２）,３２３−７に記載されている１,２−ジエトキシ
カルボニルペルヒドロ−１,２−ジアゼピンを塩酸で加
水分解して得ることができる。反応は室温から還流温度
で行うことができ、２〜４８時間で終了する。
【００２５】
【発明の効果】一般式〔Ｉ〕で表される本発明の化合物
は、畑地において問題となる種々の雑草、例えばアオビ
ユ、シロザ、ハコベ、イチビ、アメリカキンゴジカ、ア
メリカツノクサネム、オナモミ等の広葉雑草をはじめ、
コゴメガヤツリ、カヤツリグサ等のカヤツリグサ科雑
草、メヒシバ、ヒエ等のイネ科雑草の発芽前から生育期
の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮する。ま
た、水田に発生するタイヌビエ、コナギ、タマガヤツリ
等の一年生雑草及びホタルイ、ミズガヤツリ、クログワ
イ等の多年生雑草を防除することもできる。一方、本発
明の除草剤は作物に対する安全性も高く、中でも、稲、
小麦、大麦、とうもろこし、大豆、芝類等に対して高い
安全性を示す。
は、畑地において問題となる種々の雑草、例えばアオビ
ユ、シロザ、ハコベ、イチビ、アメリカキンゴジカ、ア
メリカツノクサネム、オナモミ等の広葉雑草をはじめ、
コゴメガヤツリ、カヤツリグサ等のカヤツリグサ科雑
草、メヒシバ、ヒエ等のイネ科雑草の発芽前から生育期
の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮する。ま
た、水田に発生するタイヌビエ、コナギ、タマガヤツリ
等の一年生雑草及びホタルイ、ミズガヤツリ、クログワ
イ等の多年生雑草を防除することもできる。一方、本発
明の除草剤は作物に対する安全性も高く、中でも、稲、
小麦、大麦、とうもろこし、大豆、芝類等に対して高い
安全性を示す。
【００２６】
【実施例】次に実施例をあげて本発明の製造法、製剤法
及び効果を具体的に説明する。 製造例１ ８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニルイミノ）−７−チア−１,５−
ジアザビシクロ［３.３.０］オクタン−６−オン（化合
物番号４）の合成 反応フラスコにピラゾリジン塩酸塩２.０g（１４mmol）
及びジクロロメタン２０mlを入れ、氷冷下でトリエチル
アミン２.８g（２８mmol）を滴下した。滴下後、室温で
３０分間攪拌し、４−クロロ−２−フルオロ−５−メト
キシカルボニルメチルチオフェニルイソチオシアネート
２.０g（６.９mmol）をで加え、室温で１時間攪拌をお
こなった。反応液を水洗及び乾燥の後、濃縮して中間体
１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニルアミノチオカルボニル）ピラゾ
リジンを得た。次に、この中間体及びピリジン１.２g
（１５.１mmol）をジクロロメタン２０mlに溶かし、氷
冷下で２規定ホスゲントルエン溶液４.０ml（８.０mmo
l）を滴下した。滴下後、室温で１時間攪拌を行った。
反応液を水洗及び乾燥の後、濃縮を行い粗生成物を得
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、融点９４〜９７℃の目的物０.３g（収率１１％）を
得た。
及び効果を具体的に説明する。 製造例１ ８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニルイミノ）−７−チア−１,５−
ジアザビシクロ［３.３.０］オクタン−６−オン（化合
物番号４）の合成 反応フラスコにピラゾリジン塩酸塩２.０g（１４mmol）
及びジクロロメタン２０mlを入れ、氷冷下でトリエチル
アミン２.８g（２８mmol）を滴下した。滴下後、室温で
３０分間攪拌し、４−クロロ−２−フルオロ−５−メト
キシカルボニルメチルチオフェニルイソチオシアネート
２.０g（６.９mmol）をで加え、室温で１時間攪拌をお
こなった。反応液を水洗及び乾燥の後、濃縮して中間体
１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニルアミノチオカルボニル）ピラゾ
リジンを得た。次に、この中間体及びピリジン１.２g
（１５.１mmol）をジクロロメタン２０mlに溶かし、氷
冷下で２規定ホスゲントルエン溶液４.０ml（８.０mmo
l）を滴下した。滴下後、室温で１時間攪拌を行った。
反応液を水洗及び乾燥の後、濃縮を行い粗生成物を得
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、融点９４〜９７℃の目的物０.３g（収率１１％）を
得た。
【００２７】製造例２ １０−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカル
ボニルメチルチオフェニルイミノ）−９−チア−１,７
−ジアザビシクロ［５.３.０］デカン−８−オン（化合
物番号４２）の合成 反応フラスコにペルヒドロ−１,２−ジアゼピン塩酸塩
２.０g（１１.６mmol）とジクロロメタン２０mlを入
れ、氷冷下でトリエチルアミン２.４g（２４mmol）を滴
下した。滴下後、室温で３０分間攪拌し、４−クロロ−
２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェ
ニルイソチオシアネート２.０g（６.９mmol）を加え、
室温で１時間攪拌をおこなった。反応液を水洗及び乾燥
の後、濃縮して中間体１−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニルアミノチ
オカルボニル）ペルヒドロ−１,２−ジアゼピンを得
た。次に、この中間体及びピリジン１.２g（１５.１mmo
l）をジクロロメタン２０mlに溶かし、氷冷下で２規定
ホスゲントルエン溶液４.０ml（８.０mmol）を滴下し
た。滴下後、室温で１時間攪拌を行った。反応液を水洗
及び乾燥の後、濃縮を行い粗生成物を得た。これをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、屈折率１.
５９２７の目的物０.４g（収率１４％）を得た。
ボニルメチルチオフェニルイミノ）−９−チア−１,７
−ジアザビシクロ［５.３.０］デカン−８−オン（化合
物番号４２）の合成 反応フラスコにペルヒドロ−１,２−ジアゼピン塩酸塩
２.０g（１１.６mmol）とジクロロメタン２０mlを入
れ、氷冷下でトリエチルアミン２.４g（２４mmol）を滴
下した。滴下後、室温で３０分間攪拌し、４−クロロ−
２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェ
ニルイソチオシアネート２.０g（６.９mmol）を加え、
室温で１時間攪拌をおこなった。反応液を水洗及び乾燥
の後、濃縮して中間体１−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニルアミノチ
オカルボニル）ペルヒドロ−１,２−ジアゼピンを得
た。次に、この中間体及びピリジン１.２g（１５.１mmo
l）をジクロロメタン２０mlに溶かし、氷冷下で２規定
ホスゲントルエン溶液４.０ml（８.０mmol）を滴下し
た。滴下後、室温で１時間攪拌を行った。反応液を水洗
及び乾燥の後、濃縮を行い粗生成物を得た。これをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、屈折率１.
５９２７の目的物０.４g（収率１４％）を得た。
【００２８】製造例３ １０−｛７−フルオロ−３−オキソ−４−（２−プロペ
ニル）−３,４−ジヒドロ−２Ｈ−１,４−ベンゾオキサ
ジン−６−イルイミノ｝−９−チア−１,７−ジアザビ
シクロ［５.３.０］デカン−８−オン（化合物番号８
５）の合成 反応フラスコにペルヒドロ−１,２−ジアゼピン塩酸塩
２.０g（１１.６mmol）とジクロロメタン２０mlを入
れ、氷冷下でトリエチルアミン２.４g（２４mmol）を滴
下した。滴下後、室温で３０分間攪拌し、７−フルオロ
−３−オキソ−４−（２−プロペニル）−３,４−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１,４−ベンゾオキサジン−６−イルイソ
チオシアネート１.８g（６.９mmol）を加え、室温で１
時間攪拌をおこなった。反応液を水洗及び乾燥の後、濃
縮して中間体１−｛７−フルオロ−３−オキソ−４−
（２−プロペニル）−３,４−ジヒドロ−２Ｈ−１,４−
ベンゾオキサジン−６−イルアミノチオカルボニル｝ペ
ルヒドロ−１,２−ジアゼピンを得た。次に、この中間
体及びピリジン１.２g（１５.１mmol）をジクロロメタ
ン２０mlに溶かし、氷冷下で２規定ホスゲントルエン溶
液４.０ml（８.０mmol）を滴下した。滴下後、室温で１
時間攪拌を行った。反応液を水洗及び乾燥の後、濃縮を
行い粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、融点１２２−１２５℃の目的物
０.５g（収率１８.６％）を得た。
ニル）−３,４−ジヒドロ−２Ｈ−１,４−ベンゾオキサ
ジン−６−イルイミノ｝−９−チア−１,７−ジアザビ
シクロ［５.３.０］デカン−８−オン（化合物番号８
５）の合成 反応フラスコにペルヒドロ−１,２−ジアゼピン塩酸塩
２.０g（１１.６mmol）とジクロロメタン２０mlを入
れ、氷冷下でトリエチルアミン２.４g（２４mmol）を滴
下した。滴下後、室温で３０分間攪拌し、７−フルオロ
−３−オキソ−４−（２−プロペニル）−３,４−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１,４−ベンゾオキサジン−６−イルイソ
チオシアネート１.８g（６.９mmol）を加え、室温で１
時間攪拌をおこなった。反応液を水洗及び乾燥の後、濃
縮して中間体１−｛７−フルオロ−３−オキソ−４−
（２−プロペニル）−３,４−ジヒドロ−２Ｈ−１,４−
ベンゾオキサジン−６−イルアミノチオカルボニル｝ペ
ルヒドロ−１,２−ジアゼピンを得た。次に、この中間
体及びピリジン１.２g（１５.１mmol）をジクロロメタ
ン２０mlに溶かし、氷冷下で２規定ホスゲントルエン溶
液４.０ml（８.０mmol）を滴下した。滴下後、室温で１
時間攪拌を行った。反応液を水洗及び乾燥の後、濃縮を
行い粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、融点１２２−１２５℃の目的物
０.５g（収率１８.６％）を得た。
【００２９】参考例 ペルヒドロ−１,２−ジアゼピン・二塩酸塩の合成 ジムロートを付した反応フラスコに１,２−ジエトキシ
カルボニルペルヒドロ−１,２−ジアゼピン２４.４g
（１００mmol）及び濃塩酸２００mlを入れ、２０時間還
流を行った。反応液を濃縮し、残査にトルエンを加えて
洗い、目的物１０.３g（収率６３％）を得た。この塩酸
塩を精製せずに次の反応に使用した。
カルボニルペルヒドロ−１,２−ジアゼピン２４.４g
（１００mmol）及び濃塩酸２００mlを入れ、２０時間還
流を行った。反応液を濃縮し、残査にトルエンを加えて
洗い、目的物１０.３g（収率６３％）を得た。この塩酸
塩を精製せずに次の反応に使用した。
【００３０】本発明の除草剤は、一般式〔Ｉ〕で示され
る縮合ヘテロ環誘導体を有効成分としてなる。本発明化
合物を除草剤として使用するには本発明化合物それ自体
で用いてもよいが、製剤化に一般的に用いられる担体、
界面活性剤、分散剤または補助剤等を配合して、粉剤、
水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等に製剤して使用する
こともできる。
る縮合ヘテロ環誘導体を有効成分としてなる。本発明化
合物を除草剤として使用するには本発明化合物それ自体
で用いてもよいが、製剤化に一般的に用いられる担体、
界面活性剤、分散剤または補助剤等を配合して、粉剤、
水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等に製剤して使用する
こともできる。
【００３１】製剤化に際して用いられる担体としては、
例えばジークライト、タルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライ
ト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固
体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘ
キサン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられ
る。界面活性剤及び分散剤としては、例えばアルキルベ
ンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン
酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエ
チレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノアルキレート等があげられる。補助剤としては、例え
ばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコー
ル、アラビアゴム等があげられる。使用に際しては適当
な濃度に希釈して散布するかまたは直接施用する。
例えばジークライト、タルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライ
ト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固
体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘ
キサン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられ
る。界面活性剤及び分散剤としては、例えばアルキルベ
ンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン
酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエ
チレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノアルキレート等があげられる。補助剤としては、例え
ばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコー
ル、アラビアゴム等があげられる。使用に際しては適当
な濃度に希釈して散布するかまたは直接施用する。
【００３２】本発明の除草剤は茎葉散布、土壌施用また
は水面施用等により使用することができる。有効成分の
配合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤
または粒剤とする場合は０.０１〜１０％（重量）、好
ましくは０.０５〜５％（重量）の範囲から適宜選ぶの
がよい。また、乳剤及び水和剤とする場合は１〜５０％
（重量）、好ましくは５〜３０％（重量）の範囲から適
宜選ぶのがよい。
は水面施用等により使用することができる。有効成分の
配合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤
または粒剤とする場合は０.０１〜１０％（重量）、好
ましくは０.０５〜５％（重量）の範囲から適宜選ぶの
がよい。また、乳剤及び水和剤とする場合は１〜５０％
（重量）、好ましくは５〜３０％（重量）の範囲から適
宜選ぶのがよい。
【００３３】本発明の除草剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用
する剤型等によってかわるが、粉剤及び粒剤のようにそ
のまま使用する場合は、有効成分として１０アール当り
０.１g〜５kg、好ましくは１g〜１kgの範囲から適宜選
ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とする場合のように
液状で使用する場合は、０.１〜５０,０００ppm、好ま
しくは１０〜１０,０００ppmの範囲から適宜選ぶのがよ
い。
物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用
する剤型等によってかわるが、粉剤及び粒剤のようにそ
のまま使用する場合は、有効成分として１０アール当り
０.１g〜５kg、好ましくは１g〜１kgの範囲から適宜選
ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とする場合のように
液状で使用する場合は、０.１〜５０,０００ppm、好ま
しくは１０〜１０,０００ppmの範囲から適宜選ぶのがよ
い。
【００３４】また、本発明の化合物は必要に応じて殺虫
剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において「部」は重量部を意味す
る。
剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において「部」は重量部を意味す
る。
【００３５】製剤例１ 水和剤 化合物（４）の１０部にポリオキシエチレンオクチルフ
ェニルエーテルの０.５部、β−ナフタレンスルホン酸
ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０.５部、珪藻土の２
０部、クレーの６９部を混合粉砕し、水和剤を得る。
ェニルエーテルの０.５部、β−ナフタレンスルホン酸
ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０.５部、珪藻土の２
０部、クレーの６９部を混合粉砕し、水和剤を得る。
【００３６】製剤例２ 水和剤 化合物（１７）の１０部にポリオキシエチレンオクチル
フェニルエーテルの０.５部、β−ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０.５部、珪藻土の
２０部、ホワイトカーボンの５部、クレーの６４部を混
合粉砕し、水和剤を得る。
フェニルエーテルの０.５部、β−ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０.５部、珪藻土の
２０部、ホワイトカーボンの５部、クレーの６４部を混
合粉砕し、水和剤を得る。
【００３７】製剤例３ 水和剤 化合物（４０）の１０部にβ−ナフタレンスルホン酸ホ
ルマリン縮合物ナトリウム塩の０.５部、ラウリル硫酸
ナトリウムの０.５部、珪藻土の２０部、ホワイトカー
ボンの５部、炭酸カルシウムの６４部を混合粉砕し、水
和剤を得る。
ルマリン縮合物ナトリウム塩の０.５部、ラウリル硫酸
ナトリウムの０.５部、珪藻土の２０部、ホワイトカー
ボンの５部、炭酸カルシウムの６４部を混合粉砕し、水
和剤を得る。
【００３８】製剤例４ 乳剤 化合物（４２）の１０部にキシレンとイソホロンの等量
混合物８０部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタ
ンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリール
ポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の
１０部を加え、これらをよくかきまぜることによって乳
剤を得る。
混合物８０部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタ
ンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリール
ポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の
１０部を加え、これらをよくかきまぜることによって乳
剤を得る。
【００３９】製剤例５ 粒剤 化合物（５５）の３部、タルクとベントナイトを１：３
の割合の混合した増量剤の７７部、ホワイトカーボンの
５部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキ
レート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー
及びアルキルアリールスルホネートの混合物の５部に水
１０部を加え、よく練ってペースト状としたものを直径
０.７mmのふるい穴から押し出して乾燥した後に０.５〜
１mmの長さに切断し、粒剤を得る。
の割合の混合した増量剤の７７部、ホワイトカーボンの
５部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキ
レート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー
及びアルキルアリールスルホネートの混合物の５部に水
１０部を加え、よく練ってペースト状としたものを直径
０.７mmのふるい穴から押し出して乾燥した後に０.５〜
１mmの長さに切断し、粒剤を得る。
【００４０】次に試験例をあげて本発明化合物の奏する
効果を説明する。 試験例１（水田土壌処理による除草効果試験） １００cm2のプラスチックポットに水田土壌を充填し、
代掻後、タイヌビエ(Eo)、コナギ(Mo)及びホタルイ(Sc)
の各種子を播種し、水深３cmに湛水した。翌日、製剤例
１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下し
た。施用量は、有効成分を１０アール当り１００gとし
た。その後、温室内で育成し、処理後２１日目に表３の
基準に従って除草効果を調査した。その結果を表４に示
した。
効果を説明する。 試験例１（水田土壌処理による除草効果試験） １００cm2のプラスチックポットに水田土壌を充填し、
代掻後、タイヌビエ(Eo)、コナギ(Mo)及びホタルイ(Sc)
の各種子を播種し、水深３cmに湛水した。翌日、製剤例
１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下し
た。施用量は、有効成分を１０アール当り１００gとし
た。その後、温室内で育成し、処理後２１日目に表３の
基準に従って除草効果を調査した。その結果を表４に示
した。
【００４１】
【表３】
【００４２】
【表４】
【００４３】試験例２（畑地土壌処理による除草効果試
験） １２０cm2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、メ
ヒシバ(Di)、アオビユ(Am)、シロザ(Ch)、コゴメガヤツ
リ(Ci)の各種子を播種して覆土した。製剤例１に準じて
調製した水和剤を水で希釈し、１０アール当り有効成分
が１００gになる様に、１０アール当り１００lを小型噴
霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育
成し、処理２１日目に表３の基準に従って、除草効果を
調査した。その結果を表５に示す。
験） １２０cm2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、メ
ヒシバ(Di)、アオビユ(Am)、シロザ(Ch)、コゴメガヤツ
リ(Ci)の各種子を播種して覆土した。製剤例１に準じて
調製した水和剤を水で希釈し、１０アール当り有効成分
が１００gになる様に、１０アール当り１００lを小型噴
霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育
成し、処理２１日目に表３の基準に従って、除草効果を
調査した。その結果を表５に示す。
【００４４】
【表５】
【００４５】試験例３（畑地茎葉処理による除草効果試
験） １２０cm2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、食
用ビエ(Ec)、メヒシバ(Di)、アオビユ(Am)、シロザ(C
h)、コゴメガヤツリ(Ci)の各種子を播種し、温室内で２
週間育成後、製剤例１に準じて調製した水和剤を水に希
釈し、１０アール当り有効成分が１００gになる様に、
１０アール当り１００lを小型噴霧器で植物体の上方か
ら全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成し、
処理１４日目に表３の基準に従って、除草効果を調査し
た。その結果を表６に示す。
験） １２０cm2プラスチックポットに畑地土壌を充填し、食
用ビエ(Ec)、メヒシバ(Di)、アオビユ(Am)、シロザ(C
h)、コゴメガヤツリ(Ci)の各種子を播種し、温室内で２
週間育成後、製剤例１に準じて調製した水和剤を水に希
釈し、１０アール当り有効成分が１００gになる様に、
１０アール当り１００lを小型噴霧器で植物体の上方か
ら全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成し、
処理１４日目に表３の基準に従って、除草効果を調査し
た。その結果を表６に示す。
【００４６】
【表６】
【００４７】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年５月８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】
【表１Ａ】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３９】製剤例５ 粒剤 化合物（５５）の３部、タルクとベントナイトを１：３
の割合の混合した増量剤の８７部、ホワイトカーボンの
５部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキ
レート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー
及びアルキルアリールスルホネートの混合物の５部に水
１０部を加え、よく練ってペースト状としたものを直径
０．７ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後に０．
５〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤を得る。
の割合の混合した増量剤の８７部、ホワイトカーボンの
５部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキ
レート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー
及びアルキルアリールスルホネートの混合物の５部に水
１０部を加え、よく練ってペースト状としたものを直径
０．７ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後に０．
５〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤を得る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 231:00 285:00） (Ｃ０７Ｄ 513/04 237:00 285:00） (Ｃ０７Ｄ 513/04 243:00 285:00） (72)発明者 立川 重彦 静岡県静岡市安西３丁目57番地 (72)発明者 宮沢 武重 静岡県小笠郡大東町岩滑1205番地の９
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ｛式中、Ｒは式 【化２】 （式中、Ｙは水素原子またはフッ素原子を示し、Ｒ1は
水素原子、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボ
ニルアルキルチオ基、シクロアルコキシカルボニルアル
キルチオ基、アルキニルオキシカルボニルアルキルチオ
基、アルケニルオキシカルボニルアルキルチオ基、無置
換または置換ベンジルオキシカルボニルアルキルチオ
基、フェノキシカルボニルアルキルチオ基、アルコキシ
アルコキシカルボニルアルキルチオ基、ハロアルコキシ
カルボニルアルキルチオ基、アルコキシカルボニルアル
コキシ基、アルコキシアルコキシカルボニルアルコキシ
基、アルコキシ基、アルキニルオキシ基またはアルケニ
ルオキシ基を示す。）で表される基または式 【化３】 （式中、Ｙは水素原子またはフッ素原子を示し、Ｒ2は
アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を示し、
Ｚはオキシメチレン基または硫黄原子を示す。）で表さ
れる基を示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、ｎ
は３〜５の整数を示す。｝で表される縮合ヘテロ環誘導
体。 - 【請求項２】請求項１に記載の縮合ヘテロ環誘導体を有
効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4046385A JPH05213970A (ja) | 1992-02-03 | 1992-02-03 | 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4046385A JPH05213970A (ja) | 1992-02-03 | 1992-02-03 | 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05213970A true JPH05213970A (ja) | 1993-08-24 |
Family
ID=12745675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4046385A Pending JPH05213970A (ja) | 1992-02-03 | 1992-02-03 | 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05213970A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0600833A1 (de) * | 1992-11-27 | 1994-06-08 | Ciba-Geigy Ag | Herbizide Thiadiazabicyclooktane |
| WO1995000521A1 (en) * | 1993-06-23 | 1995-01-05 | Ciba-Geigy Ag | Herbicidal thiadiazabicyclodecanes |
| US5494889A (en) * | 1991-06-06 | 1996-02-27 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicides |
| WO2012041789A1 (en) | 2010-10-01 | 2012-04-05 | Basf Se | Herbicidal benzoxazinones |
-
1992
- 1992-02-03 JP JP4046385A patent/JPH05213970A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5494889A (en) * | 1991-06-06 | 1996-02-27 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicides |
| EP0600833A1 (de) * | 1992-11-27 | 1994-06-08 | Ciba-Geigy Ag | Herbizide Thiadiazabicyclooktane |
| US5416065A (en) * | 1992-11-27 | 1995-05-16 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal thiadiazabicyclooctanes |
| WO1995000521A1 (en) * | 1993-06-23 | 1995-01-05 | Ciba-Geigy Ag | Herbicidal thiadiazabicyclodecanes |
| WO2012041789A1 (en) | 2010-10-01 | 2012-04-05 | Basf Se | Herbicidal benzoxazinones |
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