JPS6345712B2 - - Google Patents
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- JPS6345712B2 JPS6345712B2 JP56027918A JP2791881A JPS6345712B2 JP S6345712 B2 JPS6345712 B2 JP S6345712B2 JP 56027918 A JP56027918 A JP 56027918A JP 2791881 A JP2791881 A JP 2791881A JP S6345712 B2 JPS6345712 B2 JP S6345712B2
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Description
本発明は、疎水性繊維の染色に有効なモノアゾ
染料及びその製造法に関するものである。 更に詳しくは本発明は、一般式〔〕 〔式中、Ｄは下式(1) （式中、A2はニトロ基、低級アルキルスルホ
ニル基また低級アルコキシカルボニル基を表わ
し、A1，A3はそれぞれ独立に水素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基
またはトリフルオロメチル基を表わす。）、下式(2) （式中、B1は水素原子、低級アルキル基また
はフエニル基を表わす。）、下式(3) （式中、E1は水素原子、塩素原子、臭素原子
またはニトロ基を表わし、E3は塩素原子、臭素
原子、低級アルキルスルホニル基またはニトロ基
を表わし、E2，E4はそれぞれ水素原子または塩
素原子を表わす。）、下式(4) （式中、G1はニトロ基またはシアノ基を、G2
は水素原子または低級アルキル基を、G3はシア
ノ基、低級アルコキシカルボニル基を表わし、さ
らにG1がシアノ基の場合にニトロ基を表わす。）、
または下式(5) （式中、K1は酸素原子または硫黄原子を表わ
し、R6は水素原子、低級アルキル基、フエニル
基、低級アルケニル基または塩素原子で置換され
ていてもよいベンジル基を表わす。）で示される
残基、R1は水素原子または低級アルコキシ基で
置換されていてもよい低級アルコキシ基、R2は
水素原子、低級アルキル基、フエニル基またはア
ミノ基、R3は更に置換されていてもよい炭素数
が４ないし５の直鎖メチレン鎖を表わす。） で示されるモノアゾ染料及び一般式〔〕 Ｄ―NH2 〔〕 （式中、Ｄは前記の意味を有する。） で示されるアミンをジアゾ化し、得られるジアゾ
ニウム化合物を一般式〔〕 （式中、R1，R2，およびR3は前記の意味を有
する。） で示されるカツプリング成分とカツプリング反応
させることを特徴とする前記一般式〔〕で示さ
れるモノアゾ染料の製造法である。 本発明の一般式〔〕で示されるジアゾ化し得
るアミンの一般式としてはたとえば次のものがあ
げられる。 一般式〔〕で示されるベンゼン系化合物 （式中、A1，A2およびA3は前記の意味を有す
る。） 一般式〔〕で示されるチアゾール系化合物 （式中、B1は前記の意味を有する。） 一般式〔〕で示されるベンゾチアゾール系化
合物 （式中、E1，E2およびE3は前記の意味を有す
る。） 一般式〔〕で示されるチオフエン系化合物 （式中、G1，G2およびG3は前記の意味を有す
る。） 一般式〔〕で示されるチアジアゾール系化合
物 （式中、K1およびR6は前記の意味を有する。） 本発明の方法は具体的には次の様にして行なう
ことができる。 一般式〔〕 Ｄ―NH2 〔〕 （式中、Ｄは前記の意味を表わす。） で示されるアミンをジアゾ化し、得られるジアゾ
化合物を一般式〔〕 （式中、R1，R2，R3は前記の意味を表わす。） で示されるカツプリング成分とカツプリング反応
させることにより一般式〔〕 で示されるモノアゾ化合物が得られる。 前記一般式〔〕で示されるアミンとしては、
具体的には次のものがあげられる。 ４―ニトロアニリン、２―ニトロアニリン、２
―クロル―４―ニトロアニリン、２―ブロム―４
―ニトロアニリン、２―ヨード―４―ニトロアニ
リン、２―シアノ―４―ニトロアニリン、２，４
―ジニトロアニリン、２―トリフルオロメチル―
４―ニトロアニリン、２―メチルスルホニル―４
―ニトロアニリン、２―ブロム―４―メチルスル
ホニルアニリン、２―シアノ―４―フエニルスル
ホニルアニリン、２―ニトロ―４―クロルアニリ
ン、４―カルボメトキシアニリン、４―カルボフ
エノキシアニリン、２，４―ジニトロ―６―クロ
ルアニリン、２，４―ジニトロ―６―ブロムアニ
リン、２，４―ジニトロ―６―ヨードアニリン、
２―シアノ―４―ニトロ―６―クロルアニリン、
２―シアノ―４―ニトロ―６―ブロムアニリン、
２―シアノ―４―ニトロ―６―ヨードアニリン、
２，６―ジクロル―４―ニトロアニリン、２，６
―ジブロム―４―ニトロアニリン、２―クロル―
４―ニトロ―６―ブロムアニリン、２，６―ジシ
アノ―４―ニトロアニリン、２，４―ジニトロ―
６―シアノアニリン、２―アミノ―５―ニトロチ
アゾール、２―アミノ―４―メチル―５―ニトロ
チアゾール、２―アミノ―４―フエニル―５―ニ
トロチアゾール、２―アミノベンゾチアゾール、
２―アミノ―６―クロルベンゾチアゾール、２―
アミノ―６―ブロムベンゾチアゾール、２―アミ
ノ―６―ニトロベンゾチアゾール、２―アミノ―
６―メチルスルホニルベンゾチアゾール、２―ア
ミノ―６―フエニルスルホニルベンゾチアゾー
ル、２―アミノ―６―メトキシベンゾチアゾー
ル、２―アミノ―４―クロル―６―ニトロベンゾ
チアゾール、２―アミノ―４，６―ジニトロベン
ゾチアゾール、２―アミノ―４―シアノ―６―ニ
トロベンゾチアゾール、２―アミノ―４，６―ジ
クロルベンゾチアゾール、２―アミノ―４，６―
ジブロムベンゾチアゾール、２―アミノ―３，５
―ジクロルベンゾチアゾール、２―アミノ―５，
６―ジクロルベンゾチアゾール、２―アミノ―３
―シアノ―４―メチル―５―ニトロチオフエン、
２―アミノ―３―ニトロ―５―カルボメトキシチ
オフエン、２―アミノ―３―ニトロ―５―シアノ
チオフエン、２―アミノ―５―メルカプト―１，
３，４―チアジアゾール、２―アミノ―５―メチ
ルチオ―１，３，４―チアジアゾール、２―アミ
ノ―５―エチルチオ―１，３，４―チアジアゾー
ル、２―アミノ―５―ｎ―ペンチルチオ―１，
３，４―チアジアゾール、２―アミノ――５―フ
エニルチオ―１，３，４―チアジアゾール、２―
アミノ―５―ベンジルチオ―１，３，４―チアジ
アゾール、２―アミノ―５―ｐ―クロルベンジル
チオ―１，３，４―チアジアゾール、２―アミノ
―５―シクロヘキシルチオ―１，３，４―チアジ
アゾール、２―アミノ―５―メトキシ―１，３，
４―チアジアゾール、２―アミノ―５―ｎ―ペン
チルチオ、フエニルチオ，ベンジルチオ，ｐ―ク
ロルベンジルチオまたはシクロヘキシルチオ―
１，３，４―チアジアゾール、２―アミノ―５―
（メトキシまたはエトキシ）―１，３，４―チア
ジアゾール、２―アミノ―５―フエノキシ―１，
３，４―チアジアゾール 一般式〔〕で示されるカツプリング成分とし
ては例えば次のものがあげられる。 ３―ピロリジノアセトアニリド、３―ピロリジ
ノプロピオニルアニリド、３―ピロリジノ・ベン
ゾイルアニリド、３―ピロリジノ―４―メトキシ
アセトアニリド、３―ピロリジノ―４―エトキシ
アセトアニリド、３―ピロリジノ―４―エトキシ
アセトアニリド、３―ピロリジノ―４―メトキシ
エトキシアセトアニリド、３―ピロリジノホルム
アニリド、３―ピペリジノアセトアニリド、３―
ピペリジノプロピオニルアニリド、３―ピペリジ
ノブチリルアニリド、３―ピペリジノベンゾイル
アニリド、３―ピペリジノ―４―メトキシアセト
アニリド、３―ピペリジノ―４―エトキシアセト
アニリド、３―ピペリジノ―４―メトキシエトキ
シアセトアニリド、３―ピペリジノ―４―メチル
プロピオニルアニリド 一般式〔〕で示される化合物は、例えば次の
ようにして製造される。 一般式〔〕 （式中、R1，R2は前記の意味を表わす。） で示されるアミンに、脱酸剤の存在下で１，４―
ジハロゲノアルカン類、１，５―ジハロゲノアル
カン類を反応させる。 ハロゲンとしては、塩素原子、臭素原子が好ま
しく、脱酸剤としては炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸マグネシウム、重炭酸ソーダ、酸化マ
グネシウム、ピリジンなどが使用される。 本発明において一般式〔〕のアミンジアゾ化
は、通常の方法すなわち鉱酸と亜硝酸ナトリウム
を使用する方法やニトロシル硫酸による方法で行
なうことができる。またアルコール等の適当な有
機溶媒中で亜硝酸のアルコールエステルを作用さ
せることによつてもジアゾ化できる。 カツプリング反応は前記一般式〔〕で示され
るカツプリング成分を鉱酸あるいは有機溶媒に溶
解したり、あるいは乳化した状態で酸性ないしは
中性付近でジアゾ化合物と混合することにより達
成される。 本発明のモノアゾ化合物を用いての染色にあた
つては、一般式〔〕で示される染料の一種又は
二種以上を、適当な分散剤と共に水性媒体中で微
細な粒子に粉砕し、分散化する。分散化した染料
はペースト状で使用するか、あるいはスプレー乾
燥等によつて粉末状として用いられる。このよう
にして得られた染料組成物を用いて疎水性繊維を
水性媒体中に浸漬して、加圧下105℃以上、好ま
しくは110〜140℃で染色する。又、ｏ―フエニル
フエノールやトリクロロベンゼン等のキヤリヤー
の存在下で比較的高温、例えば水の沸騰状態で染
色することもできる。 又、染料分散液を布に印捺し、150〜230℃、30
〜60秒間の乾熱処理をするいわゆるサーモゾル染
色も可能である。 一方、捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤
と共に練り合せ、これを布に印捺し、スチーミン
グ又はサーモゾル処理をして染色を行なう。又、
トリクロロエチレンやパークロロエチレン等の有
機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能であ
る。 一般式〔〕で示されるモノアゾ染料が、従来
公知の染料に比べてポリエステル系繊維などの疎
水性繊維の染色において、際立つた効果を発揮す
ることは、たとえば第１表の比較試験の結果から
わかる。
染料及びその製造法に関するものである。 更に詳しくは本発明は、一般式〔〕 〔式中、Ｄは下式(1) （式中、A2はニトロ基、低級アルキルスルホ
ニル基また低級アルコキシカルボニル基を表わ
し、A1，A3はそれぞれ独立に水素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基
またはトリフルオロメチル基を表わす。）、下式(2) （式中、B1は水素原子、低級アルキル基また
はフエニル基を表わす。）、下式(3) （式中、E1は水素原子、塩素原子、臭素原子
またはニトロ基を表わし、E3は塩素原子、臭素
原子、低級アルキルスルホニル基またはニトロ基
を表わし、E2，E4はそれぞれ水素原子または塩
素原子を表わす。）、下式(4) （式中、G1はニトロ基またはシアノ基を、G2
は水素原子または低級アルキル基を、G3はシア
ノ基、低級アルコキシカルボニル基を表わし、さ
らにG1がシアノ基の場合にニトロ基を表わす。）、
または下式(5) （式中、K1は酸素原子または硫黄原子を表わ
し、R6は水素原子、低級アルキル基、フエニル
基、低級アルケニル基または塩素原子で置換され
ていてもよいベンジル基を表わす。）で示される
残基、R1は水素原子または低級アルコキシ基で
置換されていてもよい低級アルコキシ基、R2は
水素原子、低級アルキル基、フエニル基またはア
ミノ基、R3は更に置換されていてもよい炭素数
が４ないし５の直鎖メチレン鎖を表わす。） で示されるモノアゾ染料及び一般式〔〕 Ｄ―NH2 〔〕 （式中、Ｄは前記の意味を有する。） で示されるアミンをジアゾ化し、得られるジアゾ
ニウム化合物を一般式〔〕 （式中、R1，R2，およびR3は前記の意味を有
する。） で示されるカツプリング成分とカツプリング反応
させることを特徴とする前記一般式〔〕で示さ
れるモノアゾ染料の製造法である。 本発明の一般式〔〕で示されるジアゾ化し得
るアミンの一般式としてはたとえば次のものがあ
げられる。 一般式〔〕で示されるベンゼン系化合物 （式中、A1，A2およびA3は前記の意味を有す
る。） 一般式〔〕で示されるチアゾール系化合物 （式中、B1は前記の意味を有する。） 一般式〔〕で示されるベンゾチアゾール系化
合物 （式中、E1，E2およびE3は前記の意味を有す
る。） 一般式〔〕で示されるチオフエン系化合物 （式中、G1，G2およびG3は前記の意味を有す
る。） 一般式〔〕で示されるチアジアゾール系化合
物 （式中、K1およびR6は前記の意味を有する。） 本発明の方法は具体的には次の様にして行なう
ことができる。 一般式〔〕 Ｄ―NH2 〔〕 （式中、Ｄは前記の意味を表わす。） で示されるアミンをジアゾ化し、得られるジアゾ
化合物を一般式〔〕 （式中、R1，R2，R3は前記の意味を表わす。） で示されるカツプリング成分とカツプリング反応
させることにより一般式〔〕 で示されるモノアゾ化合物が得られる。 前記一般式〔〕で示されるアミンとしては、
具体的には次のものがあげられる。 ４―ニトロアニリン、２―ニトロアニリン、２
―クロル―４―ニトロアニリン、２―ブロム―４
―ニトロアニリン、２―ヨード―４―ニトロアニ
リン、２―シアノ―４―ニトロアニリン、２，４
―ジニトロアニリン、２―トリフルオロメチル―
４―ニトロアニリン、２―メチルスルホニル―４
―ニトロアニリン、２―ブロム―４―メチルスル
ホニルアニリン、２―シアノ―４―フエニルスル
ホニルアニリン、２―ニトロ―４―クロルアニリ
ン、４―カルボメトキシアニリン、４―カルボフ
エノキシアニリン、２，４―ジニトロ―６―クロ
ルアニリン、２，４―ジニトロ―６―ブロムアニ
リン、２，４―ジニトロ―６―ヨードアニリン、
２―シアノ―４―ニトロ―６―クロルアニリン、
２―シアノ―４―ニトロ―６―ブロムアニリン、
２―シアノ―４―ニトロ―６―ヨードアニリン、
２，６―ジクロル―４―ニトロアニリン、２，６
―ジブロム―４―ニトロアニリン、２―クロル―
４―ニトロ―６―ブロムアニリン、２，６―ジシ
アノ―４―ニトロアニリン、２，４―ジニトロ―
６―シアノアニリン、２―アミノ―５―ニトロチ
アゾール、２―アミノ―４―メチル―５―ニトロ
チアゾール、２―アミノ―４―フエニル―５―ニ
トロチアゾール、２―アミノベンゾチアゾール、
２―アミノ―６―クロルベンゾチアゾール、２―
アミノ―６―ブロムベンゾチアゾール、２―アミ
ノ―６―ニトロベンゾチアゾール、２―アミノ―
６―メチルスルホニルベンゾチアゾール、２―ア
ミノ―６―フエニルスルホニルベンゾチアゾー
ル、２―アミノ―６―メトキシベンゾチアゾー
ル、２―アミノ―４―クロル―６―ニトロベンゾ
チアゾール、２―アミノ―４，６―ジニトロベン
ゾチアゾール、２―アミノ―４―シアノ―６―ニ
トロベンゾチアゾール、２―アミノ―４，６―ジ
クロルベンゾチアゾール、２―アミノ―４，６―
ジブロムベンゾチアゾール、２―アミノ―３，５
―ジクロルベンゾチアゾール、２―アミノ―５，
６―ジクロルベンゾチアゾール、２―アミノ―３
―シアノ―４―メチル―５―ニトロチオフエン、
２―アミノ―３―ニトロ―５―カルボメトキシチ
オフエン、２―アミノ―３―ニトロ―５―シアノ
チオフエン、２―アミノ―５―メルカプト―１，
３，４―チアジアゾール、２―アミノ―５―メチ
ルチオ―１，３，４―チアジアゾール、２―アミ
ノ―５―エチルチオ―１，３，４―チアジアゾー
ル、２―アミノ―５―ｎ―ペンチルチオ―１，
３，４―チアジアゾール、２―アミノ――５―フ
エニルチオ―１，３，４―チアジアゾール、２―
アミノ―５―ベンジルチオ―１，３，４―チアジ
アゾール、２―アミノ―５―ｐ―クロルベンジル
チオ―１，３，４―チアジアゾール、２―アミノ
―５―シクロヘキシルチオ―１，３，４―チアジ
アゾール、２―アミノ―５―メトキシ―１，３，
４―チアジアゾール、２―アミノ―５―ｎ―ペン
チルチオ、フエニルチオ，ベンジルチオ，ｐ―ク
ロルベンジルチオまたはシクロヘキシルチオ―
１，３，４―チアジアゾール、２―アミノ―５―
（メトキシまたはエトキシ）―１，３，４―チア
ジアゾール、２―アミノ―５―フエノキシ―１，
３，４―チアジアゾール 一般式〔〕で示されるカツプリング成分とし
ては例えば次のものがあげられる。 ３―ピロリジノアセトアニリド、３―ピロリジ
ノプロピオニルアニリド、３―ピロリジノ・ベン
ゾイルアニリド、３―ピロリジノ―４―メトキシ
アセトアニリド、３―ピロリジノ―４―エトキシ
アセトアニリド、３―ピロリジノ―４―エトキシ
アセトアニリド、３―ピロリジノ―４―メトキシ
エトキシアセトアニリド、３―ピロリジノホルム
アニリド、３―ピペリジノアセトアニリド、３―
ピペリジノプロピオニルアニリド、３―ピペリジ
ノブチリルアニリド、３―ピペリジノベンゾイル
アニリド、３―ピペリジノ―４―メトキシアセト
アニリド、３―ピペリジノ―４―エトキシアセト
アニリド、３―ピペリジノ―４―メトキシエトキ
シアセトアニリド、３―ピペリジノ―４―メチル
プロピオニルアニリド 一般式〔〕で示される化合物は、例えば次の
ようにして製造される。 一般式〔〕 （式中、R1，R2は前記の意味を表わす。） で示されるアミンに、脱酸剤の存在下で１，４―
ジハロゲノアルカン類、１，５―ジハロゲノアル
カン類を反応させる。 ハロゲンとしては、塩素原子、臭素原子が好ま
しく、脱酸剤としては炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸マグネシウム、重炭酸ソーダ、酸化マ
グネシウム、ピリジンなどが使用される。 本発明において一般式〔〕のアミンジアゾ化
は、通常の方法すなわち鉱酸と亜硝酸ナトリウム
を使用する方法やニトロシル硫酸による方法で行
なうことができる。またアルコール等の適当な有
機溶媒中で亜硝酸のアルコールエステルを作用さ
せることによつてもジアゾ化できる。 カツプリング反応は前記一般式〔〕で示され
るカツプリング成分を鉱酸あるいは有機溶媒に溶
解したり、あるいは乳化した状態で酸性ないしは
中性付近でジアゾ化合物と混合することにより達
成される。 本発明のモノアゾ化合物を用いての染色にあた
つては、一般式〔〕で示される染料の一種又は
二種以上を、適当な分散剤と共に水性媒体中で微
細な粒子に粉砕し、分散化する。分散化した染料
はペースト状で使用するか、あるいはスプレー乾
燥等によつて粉末状として用いられる。このよう
にして得られた染料組成物を用いて疎水性繊維を
水性媒体中に浸漬して、加圧下105℃以上、好ま
しくは110〜140℃で染色する。又、ｏ―フエニル
フエノールやトリクロロベンゼン等のキヤリヤー
の存在下で比較的高温、例えば水の沸騰状態で染
色することもできる。 又、染料分散液を布に印捺し、150〜230℃、30
〜60秒間の乾熱処理をするいわゆるサーモゾル染
色も可能である。 一方、捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤
と共に練り合せ、これを布に印捺し、スチーミン
グ又はサーモゾル処理をして染色を行なう。又、
トリクロロエチレンやパークロロエチレン等の有
機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能であ
る。 一般式〔〕で示されるモノアゾ染料が、従来
公知の染料に比べてポリエステル系繊維などの疎
水性繊維の染色において、際立つた効果を発揮す
ることは、たとえば第１表の比較試験の結果から
わかる。
式(1)で示されるモノアゾ化合物１部を、ナフタ
リン―β―スルホン酸のホルマリン縮合物１部、
リグニンスルホン酸ソーダ１部と共に微粒化分散
し、これと高級アルコール硫酸エステル３部を水
3000部に均一に分散させて染浴を調製する。この
染浴にポリエステル加工糸織物100部を浸漬し、
130℃で60分間染色を行なう。ついで染色物をカ
セイソーダ３部、ハイドロサルフアイト３部、ペ
タイン型両性界面活性剤３部と水3000部からなる
還元洗浄処理液で85℃で10分間還元洗浄処理を行
なつた後、水洗して乾燥した。濃度が高い鮮明な
ロイヤルブルーの色相を有する昇華堅牢度、湿潤
堅牢度に優れた染色物が得られた。 実施例 ２ ３―アミノアセトアニリド15部と炭酸カリウム
12.2部と共に加熱溶融し、100〜110℃で１時間か
けて１，５―ジブロモブタン23.0部を滴下する。
滴下終了後、同温度で３時間反応させて３―ピペ
リジノアセトアニリド21.8部を得た。これをメタ
ノール50部に溶解しカツプリング成分とする。 一方、２―シアノ―４―ニトロ―６―クロルア
ニリン19.8部を10℃以下でニトロシル硫酸でジア
ゾ化し、５℃以下で前記カツプリング成分とカツ
プリングして析出した結晶を別洗浄する。式(2) で示されるモノアゾ化合物38.8部を得た。 収率 91％ λmax（DMF） 599nm 〔染色例〕 式(2)で示されるモノアゾ化合物１部をナフタリ
ン―β―スルホン酸のホルマリン縮合物１部、リ
グニンスルホン酸ソーダ１部と共に微粒化分散
し、得られた染料組成物５部を下記組成の捺染元
糊95部に加え、良く練り合わせて色糊を調製す
る。 捺染元糊 12％メイプロガムNP60（ローカストビーンガ
ム） 63部 塩素酸ソーダ 0.6〃 酒石酸 0.4〃 水 36〃 100〃 この色糊をポリエステル加工糸織物に印捺し、
乾燥後、高圧スチーマー（略称HPS、温度130〜
135℃、ゲージ圧３〜４Kg／cm2）にて30分間スチ
ーミングした。この印捺物を水洗後、実施例１と
同様にして還元洗浄処理を行ない、水洗、乾燥し
た。 濃度が高い鮮明なロイヤルブルーの色相を有す
る昇華堅牢度、潤湿堅牢度に優れた染色物が得ら
れた。 以下、前記実施例１又は２に準じた方法で第２
〜６表に記載した化合物を合成し、それを用いて
ポリエステル繊維の染色を行なつた。結果をそれ
ぞれの表に示す。
リン―β―スルホン酸のホルマリン縮合物１部、
リグニンスルホン酸ソーダ１部と共に微粒化分散
し、これと高級アルコール硫酸エステル３部を水
3000部に均一に分散させて染浴を調製する。この
染浴にポリエステル加工糸織物100部を浸漬し、
130℃で60分間染色を行なう。ついで染色物をカ
セイソーダ３部、ハイドロサルフアイト３部、ペ
タイン型両性界面活性剤３部と水3000部からなる
還元洗浄処理液で85℃で10分間還元洗浄処理を行
なつた後、水洗して乾燥した。濃度が高い鮮明な
ロイヤルブルーの色相を有する昇華堅牢度、湿潤
堅牢度に優れた染色物が得られた。 実施例 ２ ３―アミノアセトアニリド15部と炭酸カリウム
12.2部と共に加熱溶融し、100〜110℃で１時間か
けて１，５―ジブロモブタン23.0部を滴下する。
滴下終了後、同温度で３時間反応させて３―ピペ
リジノアセトアニリド21.8部を得た。これをメタ
ノール50部に溶解しカツプリング成分とする。 一方、２―シアノ―４―ニトロ―６―クロルア
ニリン19.8部を10℃以下でニトロシル硫酸でジア
ゾ化し、５℃以下で前記カツプリング成分とカツ
プリングして析出した結晶を別洗浄する。式(2) で示されるモノアゾ化合物38.8部を得た。 収率 91％ λmax（DMF） 599nm 〔染色例〕 式(2)で示されるモノアゾ化合物１部をナフタリ
ン―β―スルホン酸のホルマリン縮合物１部、リ
グニンスルホン酸ソーダ１部と共に微粒化分散
し、得られた染料組成物５部を下記組成の捺染元
糊95部に加え、良く練り合わせて色糊を調製す
る。 捺染元糊 12％メイプロガムNP60（ローカストビーンガ
ム） 63部 塩素酸ソーダ 0.6〃 酒石酸 0.4〃 水 36〃 100〃 この色糊をポリエステル加工糸織物に印捺し、
乾燥後、高圧スチーマー（略称HPS、温度130〜
135℃、ゲージ圧３〜４Kg／cm2）にて30分間スチ
ーミングした。この印捺物を水洗後、実施例１と
同様にして還元洗浄処理を行ない、水洗、乾燥し
た。 濃度が高い鮮明なロイヤルブルーの色相を有す
る昇華堅牢度、潤湿堅牢度に優れた染色物が得ら
れた。 以下、前記実施例１又は２に準じた方法で第２
〜６表に記載した化合物を合成し、それを用いて
ポリエステル繊維の染色を行なつた。結果をそれ
ぞれの表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 〔式中、Ｄは下式(1) （式中、A2はニトロ基、低級アルキルスルホ
ニル基または低級アルコキシカルボニル基を表わ
し、A1、A3はそれぞれ独立に水素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ
基、またはトリフルオロメチル基を表わす。）、下
式(2) （式中、B1は水素原子、低級アルキル基また
はフエニル基を表わす。）、下式(3) （式中、E1は水素原子、塩素原子、臭素原子
またはニトロ基を表わし、E2は塩素原子、臭素
原子、低級アルキルスルホニル基またはニトロ基
を表わし、E3、E4はそれぞれ水素原子または塩
素原子を表わす。）、下式(4) （式中、G1はニトロ基またはシアノ基を、G2
は水素原子または低級アルキル基を、G3はシア
ノ基、低級アルコキシカルボニル基を表わし、さ
らにG1がシアノ基の場合にニトロ基を表わす。）、
または下式(5) （式中、K1は酸素原子または硫黄原子を表わ
し、R6は水素原子、低級アルキル基、フエニル
基、低級アルケニル基または塩素原子で置換され
ていてもよいベンジル基を表わす。）で示される
残基、R1は水素原子または低級アルコキシ基で
置換されていてもよい低級アルコキシ基、R2は
水素原子、低級アルキル基、フエニル基またはア
ミノ基、R3は更に置換されていてもよい炭素数
が４ないし５の直鎖メチレン鎖を表わす。） で示されるモノアゾ染料。 ２ 一般式〔〕 Ｄ―NH2 〔〕 〔式中、Ｄは下式(1) （式中、A2はニトロ基、低級アルキルスルホ
ニル基または低級アルコキシカルボニル基を表わ
し、A1、A3はそれぞれ独立に水素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ
基、またはトリフルオロメチル基を表わす。）、下
式(2) （式中、B1は水素原子、低級アルキル基また
はフエニル基を表わす。）、下式(3) （式中、E1は水素原子、塩素原子、臭素原子
またはニトロ基を表わし、E3は塩素原子、臭素
原子、低級アルキルスルホニル基またはニトロ基
を表わし、E2、E4はそれぞれ水素原子または塩
素原子を表わす。）、下式(4) （式中、G1はニトロ基またはシアノ基を、G2
は水素原子または低級アルキル基を、G3はシア
ノ基、低級アルコキシカルボニル基を表わし、さ
らにG1がシアノ基の場合にニトロ基を表わす。）、
または下式(5) （式中、K1は酸素原子または硫黄原子を表わ
し、R6は水素原子、低級アルキル基、フエニル
基、低級アルケニル基または塩素原子で置換され
ていてもよいベンジル基を表わす。）で示される
残基を表わす。〕 で示されるアミンをジアゾ化し、得られるジアゾ
ニウム化合物を一般式〔〕 （式中、R1は水素原子または低級アルコキシ
基で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
R2は水素原子、低級アルキル基、フエニル基ま
たはアミノ基、R3は更に置換されていてもよい
炭素数が４ないし５の直鎖メチレン鎖を表わす。） で示されるカツプリング成分とカツプリング反応
させることを特徴とする一般式〔〕 （式中、Ｄ、R1、R2、R3は前記の意味を表わ
す。） で示されるモノアゾ染料の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2791881A JPS57141451A (en) | 1981-02-26 | 1981-02-26 | Monoazo dye and production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2791881A JPS57141451A (en) | 1981-02-26 | 1981-02-26 | Monoazo dye and production thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57141451A JPS57141451A (en) | 1982-09-01 |
| JPS6345712B2 true JPS6345712B2 (ja) | 1988-09-12 |
Family
ID=12234258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2791881A Granted JPS57141451A (en) | 1981-02-26 | 1981-02-26 | Monoazo dye and production thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57141451A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3821339A1 (de) * | 1988-06-24 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
| DE69025327T2 (de) * | 1990-11-14 | 1996-09-12 | Agfa Gevaert Nv | Farbstoffe für thermische Farbstoffübertragung |
| KR20130108545A (ko) * | 2010-09-10 | 2013-10-04 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 헤테로 고리 아조계 색소를 포함하는 잉크 및 그 잉크에 사용되는 색소 |
| JP7084089B2 (ja) * | 2017-04-20 | 2022-06-14 | 日本化薬株式会社 | 青色染料組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1394365A (en) * | 1972-01-28 | 1975-05-14 | Impperial Chemical Ind Ltd | Disperse azo dyestuffs |
| DE2916137A1 (de) * | 1979-04-20 | 1980-10-30 | Bayer Ag | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosefasern |
-
1981
- 1981-02-26 JP JP2791881A patent/JPS57141451A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57141451A (en) | 1982-09-01 |
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