JPS6348246A - 新規光学活性クロチルオキシ誘導体 - Google Patents
新規光学活性クロチルオキシ誘導体Info
- Publication number
- JPS6348246A JPS6348246A JP61190056A JP19005686A JPS6348246A JP S6348246 A JPS6348246 A JP S6348246A JP 61190056 A JP61190056 A JP 61190056A JP 19005686 A JP19005686 A JP 19005686A JP S6348246 A JPS6348246 A JP S6348246A
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- JP
- Japan
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- formula
- compound
- expressed
- liquid crystal
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- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電気光学的表示材料として有用々新規光学活
性化合物に関する。
性化合物に関する。
時分割駆動方式の液晶表示セルは近年次第に大型化され
コンピュータ一端末、テレビなどのディスプレーとして
需要を拡大しつつある。これに伴い高時分割駆動性の優
れた液晶材料の要求が一段と強まっている。高時分割化
すると一般的に環境温度の変化によってクロストーク現
象が発生し易くなる。環境温度変化によるクロストーク
現象の発生を防止するための方法として、従来よシ、（
１１液晶表示装置に温度補償回路を設ける方法、（２）
分子配向が右ねじれとなるカイラル物質と左ねじれとな
るカイラル物質の両物質を液晶材料に添加する午とによ
シ液晶材料のしきい値電圧の温度依存性を小ならしめる
方法、などが知られている。しかし、（１）の方法では
装置が高価格にな、Ｑ、（２）の方法では、十分な効果
を得るためには多量の添加が必要となるが、添加量が増
えると応答速度が遅くなるので添加量には限界があシ、
従って十分な効果は得られない。
コンピュータ一端末、テレビなどのディスプレーとして
需要を拡大しつつある。これに伴い高時分割駆動性の優
れた液晶材料の要求が一段と強まっている。高時分割化
すると一般的に環境温度の変化によってクロストーク現
象が発生し易くなる。環境温度変化によるクロストーク
現象の発生を防止するための方法として、従来よシ、（
１１液晶表示装置に温度補償回路を設ける方法、（２）
分子配向が右ねじれとなるカイラル物質と左ねじれとな
るカイラル物質の両物質を液晶材料に添加する午とによ
シ液晶材料のしきい値電圧の温度依存性を小ならしめる
方法、などが知られている。しかし、（１）の方法では
装置が高価格にな、Ｑ、（２）の方法では、十分な効果
を得るためには多量の添加が必要となるが、添加量が増
えると応答速度が遅くなるので添加量には限界があシ、
従って十分な効果は得られない。
従って、本発明が解決しようとする問題点は、高時分割
駆動において環境温度の変化によるクロストローク現象
を有効に防止することＫある。
駆動において環境温度の変化によるクロストローク現象
を有効に防止することＫある。
本発明が解決しようとするもう一つの問題点は、各種の
実用的ネマチック液晶組成物に少量添加するだけで該組
成物におけるしきい値電圧の温度依存性を充分に小々ら
しめ得る新規化合物を提供するととＫある。
実用的ネマチック液晶組成物に少量添加するだけで該組
成物におけるしきい値電圧の温度依存性を充分に小々ら
しめ得る新規化合物を提供するととＫある。
本発明は、上記問題点を解決するために、で、表わされ
る新規光学活性化合物を提供する。
る新規光学活性化合物を提供する。
本発明に係る式ｉｌｌの化合物は次の製造方法に従って
製造することができる。
製造することができる。
第１段階−４−（１−メチルアルキルオキシ）安息香酸
にハロゲン化剤を反応させて、酸ハロゲン化合物（式（
■））を製造する。
にハロゲン化剤を反応させて、酸ハロゲン化合物（式（
■））を製造する。
第２段階−第１段階で製造された式（ｍ）の化合物にピ
リジンの如き溶媒中で式（ｎ）の如きフェノール誘導体
と反応させて式（Ｉ）の化合物を製造する。
リジンの如き溶媒中で式（ｎ）の如きフェノール誘導体
と反応させて式（Ｉ）の化合物を製造する。
欺して製造された式（Ｉ）の代表的な化合物の転移温度
および旋光度を第１表に掲げる。
および旋光度を第１表に掲げる。
第 １ 表
Ｉ ｎ−Ｃ６Ｈ１３０４８（Ｃ−＋Ｉ ） ４．５０２
ｎ−Ｃ６Ｈ１，１８２（ｃ＋ｃｈ） −２，７０１４
８（Ｃｈ、＃Ｉ） 表中、Ｃけ結晶相、Ｃｈはコレステリック相、■は等方
性液体相を示す。
ｎ−Ｃ６Ｈ１，１８２（ｃ＋ｃｈ） −２，７０１４
８（Ｃｈ、＃Ｉ） 表中、Ｃけ結晶相、Ｃｈはコレステリック相、■は等方
性液体相を示す。
式（Ｉ）の化合物は現在汎用されている多くのネマチッ
ク液晶組成物に少量添加することによって該組成物のし
きい値電圧の温度依存性を充分に小さくすることができ
る。第１図はネマチック液晶材料として現在使用されて
いる混合液晶囚と、該混合液晶図に式（Ｉ）の化合物／
１６１を０６６重景５添加して得られるカイラルネマチ
ック液晶組成物の夫々のしきい値電圧の温度依存性を示
したものである。このカイラルネマチック液晶組成物は
１００μｍのピッチを有する。
ク液晶組成物に少量添加することによって該組成物のし
きい値電圧の温度依存性を充分に小さくすることができ
る。第１図はネマチック液晶材料として現在使用されて
いる混合液晶囚と、該混合液晶図に式（Ｉ）の化合物／
１６１を０６６重景５添加して得られるカイラルネマチ
ック液晶組成物の夫々のしきい値電圧の温度依存性を示
したものである。このカイラルネマチック液晶組成物は
１００μｍのピッチを有する。
尚、混合液晶（Ａ）は
１３重量％の
ｎ−Ｃ，）（、（つＣ日Ｎ
９重量％の
１３重量％の
１０重５％の
２重量％の
７重量％の
５重量％の
５重量％の
４重量％の
９ｔｔ％の
４重量％の
４重量％の
８重量％の
及び
７重量％の
から成るものである。
肩２の化合物についても第１図とほぼ同様の結果が得ら
れた。
れた。
これらのことから、式（Ｉ）の化合物はネマチック液晶
組成物に少量添加することによって該組成物のしきい値
電圧の温度依存性を小さくする効果があることが理解で
きる。
組成物に少量添加することによって該組成物のしきい値
電圧の温度依存性を小さくする効果があることが理解で
きる。
実施例１
の化合物０．ｉ（０，００２モル）に塩化チオニルｉ
［１ｍ／１加え、１時間加熱還流した後、過剰の塩化チ
オニルを減圧留去する。残渣に４−クロチルオキシフェ
ノール［１３ｇ（（１００２モル）とピリジン１０ゴを
加え、５０℃で１時間反応させた。反応終了後、塙酸酸
性下でエーテル抽出、水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留
去し、残渣をエタノールから再結晶精製して、下記化合
物［１４ｇ（ａ００１モル）を得た。
［１ｍ／１加え、１時間加熱還流した後、過剰の塩化チ
オニルを減圧留去する。残渣に４−クロチルオキシフェ
ノール［１３ｇ（（１００２モル）とピリジン１０ゴを
加え、５０℃で１時間反応させた。反応終了後、塙酸酸
性下でエーテル抽出、水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留
去し、残渣をエタノールから再結晶精製して、下記化合
物［１４ｇ（ａ００１モル）を得た。
収 率 ５０％
転移温度 ４８℃（Ｃ−＋Ｉ）
〔α）ｐ＝−４，５０
９一
実施例２
実施例１と同様にして、下記化合物を得た。
収 率 ５８％
転移温度 ８２℃（Ｃ−＋Ｃｈ）
１４８℃（Ｃｈ＃Ｉ）
〔α〕賃＝−２．７０
〔発明の効果〕
本発明に係る光学活性化合物は、現在汎用されているネ
マチック液晶組成物に少量添加することによって該組成
物のしきい値電圧の温度依存性を小さくすることのでき
る化合物である。従って、本発明に係る化合物は高時分
割駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象
の発生を有効に防止し得る液晶材料の調整に有効である
。
マチック液晶組成物に少量添加することによって該組成
物のしきい値電圧の温度依存性を小さくすることのでき
る化合物である。従って、本発明に係る化合物は高時分
割駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象
の発生を有効に防止し得る液晶材料の調整に有効である
。
第１図はネマチック液晶材料として現在汎用されている
混合液晶＋Ａｌに本発明の光学活性化合物１６１を［Ｌ
６６重景５添加して得られるカイラルネマチック液晶組
成物のしきい値電圧の温度依存性を示した図表である。
混合液晶＋Ａｌに本発明の光学活性化合物１６１を［Ｌ
６６重景５添加して得られるカイラルネマチック液晶組
成物のしきい値電圧の温度依存性を示した図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素原子数２〜８の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは０又は１を表わし、■は不斉炭素原子を表わ
す。）で、表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61190056A JPH0735354B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 新規光学活性クロチルオキシ誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61190056A JPH0735354B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 新規光学活性クロチルオキシ誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6348246A true JPS6348246A (ja) | 1988-02-29 |
| JPH0735354B2 JPH0735354B2 (ja) | 1995-04-19 |
Family
ID=16251606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61190056A Expired - Lifetime JPH0735354B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 新規光学活性クロチルオキシ誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0735354B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63142091A (ja) * | 1986-11-20 | 1988-06-14 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | 液晶混合物 |
-
1986
- 1986-08-13 JP JP61190056A patent/JPH0735354B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63142091A (ja) * | 1986-11-20 | 1988-06-14 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | 液晶混合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0735354B2 (ja) | 1995-04-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |