JPS6352123A - 有機非線形光学化合物 - Google Patents
有機非線形光学化合物Info
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- JPS6352123A JPS6352123A JP19552586A JP19552586A JPS6352123A JP S6352123 A JPS6352123 A JP S6352123A JP 19552586 A JP19552586 A JP 19552586A JP 19552586 A JP19552586 A JP 19552586A JP S6352123 A JPS6352123 A JP S6352123A
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- Japan
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- nonlinear optical
- molecules
- optical
- dipole
- pyridinylmethylene
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、光情報処理や光通信などで用いられる有機非
線形光学材料ｌこ関する。
線形光学材料ｌこ関する。
（従来の技術）
オプトエレクトロニクス分野の新素子として、非線形光
学素子の実現を目指した材料探索研究が数多くなされて
おり、近年、π電子共役系を有する有機化合物は、その
分子自体の性能の大きさから注目されている。
学素子の実現を目指した材料探索研究が数多くなされて
おり、近年、π電子共役系を有する有機化合物は、その
分子自体の性能の大きさから注目されている。
特に２次の光非線形性については、ベンゼン誘導体を中
心に一連の報告がある［ニーシーニスシンポジウム シ
リーズ（ＡＣ３Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ ５ｅｒｉｅｓ）２
３３ （１９８３）］。
心に一連の報告がある［ニーシーニスシンポジウム シ
リーズ（ＡＣ３Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ ５ｅｒｉｅｓ）２
３３ （１９８３）］。
π電子共役系を有する有機化合物の光非線形性は、レー
ザ光入射時のπ電子のゆらぎに起因するものとされてお
り、このゆらぎを大きくするため、π電子共１９系にド
ナー性、アクセプター性の置換基を導入する事が、従来
の分子設計指針であった。
ザ光入射時のπ電子のゆらぎに起因するものとされてお
り、このゆらぎを大きくするため、π電子共１９系にド
ナー性、アクセプター性の置換基を導入する事が、従来
の分子設計指針であった。
しかし、アミノ基やニトロ基など強いドナー性、アクセ
プター性の置換基を導入すると、分子の持つ双極子モー
メントが大きくなり、結晶形成時の双極子−双極子相互
作用が強くなる。
プター性の置換基を導入すると、分子の持つ双極子モー
メントが大きくなり、結晶形成時の双極子−双極子相互
作用が強くなる。
有機化合物の結晶構造は、個々の分子の構造とバッキン
グ時の水素結合、フ７ンーデアーワールス相互作用およ
び双極子−双極子相互作用など、分子間凝集力により決
定されると一般的には考えられる。
グ時の水素結合、フ７ンーデアーワールス相互作用およ
び双極子−双極子相互作用など、分子間凝集力により決
定されると一般的には考えられる。
従って、上記、分子設計指針による化合物、すなわち、
π電子共役系にドナー性、アクセプター性の置換基を導
入した化合物は、分子間における双極子−双楊子相互作
用が強くなり、二分子の双極子が打ち消し合う構造であ
る中心対称性の結晶を形成しやすい。
π電子共役系にドナー性、アクセプター性の置換基を導
入した化合物は、分子間における双極子−双楊子相互作
用が強くなり、二分子の双極子が打ち消し合う構造であ
る中心対称性の結晶を形成しやすい。
ところが、この様な中心対称性結晶では、２次の光非線
形性は発現しない。
形性は発現しない。
従来の研究では、結晶状態で光非線形性を発現させる上
で問題となる結晶の中心対称性を崩すために、光学活性
な置換基や水素結合形成能の大きい置換基など、種々の
置換基をπ電子共役系に導入するという工夫が、分子設
計時になされており、一応の成功例はある。
で問題となる結晶の中心対称性を崩すために、光学活性
な置換基や水素結合形成能の大きい置換基など、種々の
置換基をπ電子共役系に導入するという工夫が、分子設
計時になされており、一応の成功例はある。
（発明が解決しようとする問題点）
しかし、これらは実用化に耐えうるだけの充分大きな光
非線形性を持つ分子結晶を作成する上で重要な因子とな
る超分極率が比較的小さく、分子の持つ双極子モーメン
トが比較的小さいベンゼン誘導体で成功したのみである
。
非線形性を持つ分子結晶を作成する上で重要な因子とな
る超分極率が比較的小さく、分子の持つ双極子モーメン
トが比較的小さいベンゼン誘導体で成功したのみである
。
例えば、Ｐ−ニトロアニリンの１０倍以上大きな２次の
超分極率を持つ４−ジメチルアミノ−４−ｍ：トロスチ
ルベンなど、光非線形性を大きくするため長いπ電子共
役系を母骨格として持つ化合物では、双極子モーメント
もそれに付随して大きくなるため、成功例はない。
超分極率を持つ４−ジメチルアミノ−４−ｍ：トロスチ
ルベンなど、光非線形性を大きくするため長いπ電子共
役系を母骨格として持つ化合物では、双極子モーメント
もそれに付随して大きくなるため、成功例はない。
以上説明したように、従来の分子設計指針による分子修
飾のみでは、公子の持つ光非線形性は大きいが、双極子
モーメントがそれに付随して大きくなるため、形成され
る結晶の中心対称性を崩す事は非常に難しい。
飾のみでは、公子の持つ光非線形性は大きいが、双極子
モーメントがそれに付随して大きくなるため、形成され
る結晶の中心対称性を崩す事は非常に難しい。
本発明の目的は、大きな光非線形性を有する分子結晶を
生じ１りる、分子の光非線形性が大きく、しかも双極子
モーメントは小さい有機非線形光学月別を提供する事に
ある。
生じ１りる、分子の光非線形性が大きく、しかも双極子
モーメントは小さい有機非線形光学月別を提供する事に
ある。
（問題点を解決するための手段）
上記目的を達成するため、本発明は下記の構成からなる
。
。
「下記の一般式
Ｄ：ドナー性置換基
ＲニーＣ）−１３，−０２Ｍ５などのアルキル基Ｒ１〜
Ｒ８：水素または任意の置換基 Ｘ ：ＣＨ３ＳＯ４、Ｃ２Ｈ５ＳＯ４。
Ｒ８：水素または任意の置換基 Ｘ ：ＣＨ３ＳＯ４、Ｃ２Ｈ５ＳＯ４。
ＣＤ、０４．１０３ 、ＮＯ３。
８Ｆ４ 、 ＲｅＯ２，ｃｉｎｎａｍａｔｅ 。
Ｂｒ’、Ｃｆ１ｅ で示される有機非線形光学化合物。
」
前記の様に結晶の中心対称性は、分子間の双極子−双極
子相互作用に大きく起因していると言える。従って結晶
の中心対称性を崩すには、分子の双極子モーメントを小
さくする事が非常に有効である。
子相互作用に大きく起因していると言える。従って結晶
の中心対称性を崩すには、分子の双極子モーメントを小
さくする事が非常に有効である。
本発明では、長いπ電子共役系を右するＮ−（４−ピリ
ジニルメチレン）−ベンゼン環側において、ピリジン環
のＮ−位をアルキル塩とすることにより、アクセプター
化すると共にベンゼン環にドナー性買換基を導入して電
荷移動相互作用を強くし、光電場の摂動によるπ電子の
ゆらぎ、すなわち分子の持つ光非線形性を大きくした。
ジニルメチレン）−ベンゼン環側において、ピリジン環
のＮ−位をアルキル塩とすることにより、アクセプター
化すると共にベンゼン環にドナー性買換基を導入して電
荷移動相互作用を強くし、光電場の摂動によるπ電子の
ゆらぎ、すなわち分子の持つ光非線形性を大きくした。
上記化合物において強調すべき分子設計指針は、−Ｎ＝
Ｃ−結合のＮ原子がドナー性置換基の導入されたベンゼ
ン環側にあることである。この場合にのみ、Ｎ原子の持
つ電気陰性度により基底状態のπ電子による分極が抑制
され、分子が持つ双極子モーメントが小さくなるのであ
る。
Ｃ−結合のＮ原子がドナー性置換基の導入されたベンゼ
ン環側にあることである。この場合にのみ、Ｎ原子の持
つ電気陰性度により基底状態のπ電子による分極が抑制
され、分子が持つ双極子モーメントが小さくなるのであ
る。
尚、本発明の化合物ｔよ、γ−ピコリンのアルキル塩お
よび置換アニリンを、触媒としてのルイス酸存在下、ア
ルコール中で混合、攪拌し、必要に応じて少し加温し縮
合させるという一般的な芳香族イミン誘導体の合成法に
より得られる（ ）１． Ｍ、 Ｓｐｒｕｎｇ、Ｃｈｅ
ｍ、、Ｒｅｖ ２６ ２９７ （１９４０） ）。
よび置換アニリンを、触媒としてのルイス酸存在下、ア
ルコール中で混合、攪拌し、必要に応じて少し加温し縮
合させるという一般的な芳香族イミン誘導体の合成法に
より得られる（ ）１． Ｍ、 Ｓｐｒｕｎｇ、Ｃｈｅ
ｍ、、Ｒｅｖ ２６ ２９７ （１９４０） ）。
本発明でいうドナー性置換基としては、例えばアミノ、
モノメチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
ｎ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノなどのアミノ基、
Ｌ−［（２−ヒドロキシメチル）−ピロリジニル］、Ｌ
−アラニニル、Ｌ−セリニル、Ｌ−チロシニルなど光学
活性を有する各種アミノ基、ヒドロキシ、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−７トキシ、ｔ−ブトキシなどのアルコキシ
基、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−オクタデシルなど鎖状また
は分岐状アルキル基、ビトロキシメチル、ヒドロキシエ
チルなどヒドロキシアルキル基、ハロゲンなどが挙げら
れ、また、アクセプタ一部位のアルキル基としては、メ
チル、エチル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチルなどが挙げられ
る。
モノメチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
ｎ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノなどのアミノ基、
Ｌ−［（２−ヒドロキシメチル）−ピロリジニル］、Ｌ
−アラニニル、Ｌ−セリニル、Ｌ−チロシニルなど光学
活性を有する各種アミノ基、ヒドロキシ、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−７トキシ、ｔ−ブトキシなどのアルコキシ
基、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−オクタデシルなど鎖状また
は分岐状アルキル基、ビトロキシメチル、ヒドロキシエ
チルなどヒドロキシアルキル基、ハロゲンなどが挙げら
れ、また、アクセプタ一部位のアルキル基としては、メ
チル、エチル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチルなどが挙げられ
る。
ドナー性買換基を４−位に導入することは、その化合物
の光非線形性を向上させるために特に好ましく、また、
結晶の中心対称性をくずすための塩を形成する陰イオン
としては、メトスルフェートイオン、エトスルフェート
イオンが特に有効である。
の光非線形性を向上させるために特に好ましく、また、
結晶の中心対称性をくずすための塩を形成する陰イオン
としては、メトスルフェートイオン、エトスルフェート
イオンが特に有効である。
化合物の例としては、Ｎ−（４−ピリジニルメチレン）
−４−ジメチルアミノベンゼナミン・ジメチルスルフェ
ート、Ｎ−（４−ピリジニルメチレン）−４−ジメチル
アミノベンゼナミン・ジエチルスルフェート、Ｎ−（４
−ピリジニルメチレン）−４−モノメチルアミノベンゼ
ナミン・ジメチルスルフェート、Ｎ−（４−ピリジニル
メチレン）−４−ジエチルアミノベンゼナミン・エチオ
ダイト、Ｎ−（４−ピリジニルメチレン）−４−（Ｌ）
−［（２−ヒドロキシメチル）−ピロリジニル］ペンゼ
ナミン・ジメチルスルフェート、Ｎ−（４−ピリジニル
メチレン）−４−（Ｌ）−［（２−ヒドロキシメチル）
−ピロリジニル］ペンゼナミン・ジスチルスルフェート
、Ｎ−（４−ピリジニルメチレン）−４−（Ｌ）−７ラ
ニニルベンゼナミン・ジメチルスルフェート、Ｎ−（４
−ピリジニルメチレン）−４−（Ｌ）−セリニルベンゼ
ナミン・ジエチルスルフェートなどがある。
−４−ジメチルアミノベンゼナミン・ジメチルスルフェ
ート、Ｎ−（４−ピリジニルメチレン）−４−ジメチル
アミノベンゼナミン・ジエチルスルフェート、Ｎ−（４
−ピリジニルメチレン）−４−モノメチルアミノベンゼ
ナミン・ジメチルスルフェート、Ｎ−（４−ピリジニル
メチレン）−４−ジエチルアミノベンゼナミン・エチオ
ダイト、Ｎ−（４−ピリジニルメチレン）−４−（Ｌ）
−［（２−ヒドロキシメチル）−ピロリジニル］ペンゼ
ナミン・ジメチルスルフェート、Ｎ−（４−ピリジニル
メチレン）−４−（Ｌ）−［（２−ヒドロキシメチル）
−ピロリジニル］ペンゼナミン・ジスチルスルフェート
、Ｎ−（４−ピリジニルメチレン）−４−（Ｌ）−７ラ
ニニルベンゼナミン・ジメチルスルフェート、Ｎ−（４
−ピリジニルメチレン）−４−（Ｌ）−セリニルベンゼ
ナミン・ジエチルスルフェートなどがある。
一般式におけるＲ１−Ｒ８の置換基は特に限定しないが
、母骨格のπ電子共役系に大きな影響を与えないもので
おることが必要でおる。
、母骨格のπ電子共役系に大きな影響を与えないもので
おることが必要でおる。
好ましくは、Ｈａｍｍｅｔｔの置換基定数σ。
で、１σｌ）＋＜０．４程度の置換基である。
さらに、好ましい置換基は、水素結合形成性のヒドロキ
シメチル、ヒドロキシエチルなどのヒドロキシアルキル
基やアセトアミド基などである。
シメチル、ヒドロキシエチルなどのヒドロキシアルキル
基やアセトアミド基などである。
これらの化合物としては、Ｎ−（４−ピリジニルメチレ
ン）−４−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシメチルベン
ゼナミン・ジスチルスルフェート、Ｎ−（４−ピリジニ
ルメチレン）−４−ジメチルアミノ−３−アセトアミノ
ベンピナミン・ジメチルスルフェート、Ｎ−（４−ピリ
ジニルメチレン）−４−（Ｌ）−［（２−ヒドロキシメ
チル）−ピロリジニル］−３−アセトアミノベンゼナミ
ン・ジエチルスルフェート、Ｎ−［４−（２−アセトア
ミノピリジニル）メチレン］−４−ジメヂルアミノ−３
−アセトアミノベンピナミン・ジメチルスルフェートな
どがある。
ン）−４−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシメチルベン
ゼナミン・ジスチルスルフェート、Ｎ−（４−ピリジニ
ルメチレン）−４−ジメチルアミノ−３−アセトアミノ
ベンピナミン・ジメチルスルフェート、Ｎ−（４−ピリ
ジニルメチレン）−４−（Ｌ）−［（２−ヒドロキシメ
チル）−ピロリジニル］−３−アセトアミノベンゼナミ
ン・ジエチルスルフェート、Ｎ−［４−（２−アセトア
ミノピリジニル）メチレン］−４−ジメヂルアミノ−３
−アセトアミノベンピナミン・ジメチルスルフェートな
どがある。
また、分子自体の光非線形性は少し小さくなるが、化合
物の形成する結晶をざらに非中心対称性になりやすくす
ると共に、化合物の吸収を短波長シフトさせ、吸収によ
る非線形光学効果発現の低下を防ぐためには、ドナー性
コ換基の持つ電子供与性を弱くすることが好ましい。
物の形成する結晶をざらに非中心対称性になりやすくす
ると共に、化合物の吸収を短波長シフトさせ、吸収によ
る非線形光学効果発現の低下を防ぐためには、ドナー性
コ換基の持つ電子供与性を弱くすることが好ましい。
このようなドナー性置換塞とは、Ｈａｍｍｅｔｔの置換
基定数σ。を用いると、−０，４＜σ。
基定数σ。を用いると、−０，４＜σ。
くＯの置換基およびハロゲンで、例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチルなどのアルキル基、ヒドロ
キシメチル、ヒドロキシエチルなどのヒドロキシアルキ
ル基、ヒドロキシ基、メトキシ、エトキシなどのアルコ
キシ基などが挙げられる。
ル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチルなどのアルキル基、ヒドロ
キシメチル、ヒドロキシエチルなどのヒドロキシアルキ
ル基、ヒドロキシ基、メトキシ、エトキシなどのアルコ
キシ基などが挙げられる。
化合物の例としては、ヘー（４−ピリジニルメチレン）
−４−メチルベンゼナミン・ジメチルスルフェート、Ｎ
−（４−ピリジニルメチレン）−４−ヒドロキシベンゼ
ナミン・ジメチルスルフェート、Ｎ−（４−ピリジニル
メチレン）−４−メトキシベンゼナミン・ジメチルスル
フェート、Ｎ−（４−ピリジニルメチレン）−４−クロ
ル−３−アセトアミノベンゼナミン・ジエチルスルフェ
ート、Ｎ−（４−ピリジニルメチレン）−４−ヒドロキ
シ−３−アセトアミノベンゼナミン・ジエチルスルフェ
ートなどが挙げられる。
−４−メチルベンゼナミン・ジメチルスルフェート、Ｎ
−（４−ピリジニルメチレン）−４−ヒドロキシベンゼ
ナミン・ジメチルスルフェート、Ｎ−（４−ピリジニル
メチレン）−４−メトキシベンゼナミン・ジメチルスル
フェート、Ｎ−（４−ピリジニルメチレン）−４−クロ
ル−３−アセトアミノベンゼナミン・ジエチルスルフェ
ート、Ｎ−（４−ピリジニルメチレン）−４−ヒドロキ
シ−３−アセトアミノベンゼナミン・ジエチルスルフェ
ートなどが挙げられる。
尚、化合物の重水素化は、近赤外吸収のシフト効果など
があるが、重水素化していない化合物と同球の非線形光
学効果を有する。従って、上記非線形光学化合物は、そ
の一部又は全てが重水素置換されていてもよい。
があるが、重水素化していない化合物と同球の非線形光
学効果を有する。従って、上記非線形光学化合物は、そ
の一部又は全てが重水素置換されていてもよい。
［実施例］
Ｎ−（４−ピリジニルメチレン）−４−ヒドロキシベン
ゼナミン・ジメチルスルフェート還流冷却器、マグネチ
ックスターラーを備えた２００ｍＱの三ツロフラスコに
４．３４ＣＩ （２０ｍｍｏｌ）の４−ピリジンアルデ
ヒド・ジメチルスルフェートと２．１８０ （２０ｍｍ
ｏｌ）のＰ−アミノフェノールを入れ、約５０ｒｌのエ
タノールを反応溶媒とし、室温で約１０分間攪拌した。
ゼナミン・ジメチルスルフェート還流冷却器、マグネチ
ックスターラーを備えた２００ｍＱの三ツロフラスコに
４．３４ＣＩ （２０ｍｍｏｌ）の４−ピリジンアルデ
ヒド・ジメチルスルフェートと２．１８０ （２０ｍｍ
ｏｌ）のＰ−アミノフェノールを入れ、約５０ｒｌのエ
タノールを反応溶媒とし、室温で約１０分間攪拌した。
次に、約３４ｍＱ （２ｍｍｏｌ）のＰ−トルエンスル
ホン酸を触媒として加え、約２時間室温で反応させた。
ホン酸を触媒として加え、約２時間室温で反応させた。
この時、縮合反応により生成した黄色の目的物が結晶化
してきた。
してきた。
クロロホルム／アセトン（９／１ ）の混合溶媒を展開
溶媒とした薄層クロマトグラフで反応の終了を確認した
後、攪拌を止め、自然冷却した。黄色の粗結晶がさらに
析出してくるので、これを戸果し、冷えたエタノールで
洗浄した。
溶媒とした薄層クロマトグラフで反応の終了を確認した
後、攪拌を止め、自然冷却した。黄色の粗結晶がさらに
析出してくるので、これを戸果し、冷えたエタノールで
洗浄した。
ここで得た黄色の粗結晶をエタノールで再結晶した後、
真空乾燥した。
真空乾燥した。
目的物生成最４．５２（１１（収率７３．４％）、同定
はＩＲおよび元素分析により行なった。
はＩＲおよび元素分析により行なった。
く融点＞２０２．０〜２０３．０℃
＜ＩＲ＞ ３３００ｏ＋＋−” （−ＯＨ）１６５０
ｃｍ’ （−ＣＨ＝Ｎ−） １６００ロー１ （ベンゼン環 〜１５００ｃｍ−１およびピリジン環）スペクトルチャ
ート図面参照 く元素分析（ＣＨＮ）＞ 上記、合成法により１テた黄色の試料の光非線形性を調
べるために、第２高調波を粉末法（Ｓ、に、Ｋｕｒｔｚ
、丁９丁、Ｐｅｒｒｙ、 Ｊ、Ａｐｌ）１．Ｐｈｙｓ
、 ３９ 、 ３ ７ ９ ８（１９６８））により
測定した。測定に用いた光ｉは、Ｎｄ ： ＹＡＧＬ／
−’ｆ−ｒ、波長＄ｔ１．０６μｍである。試料は乳鉢
により１０μｍ以下の粒径に粉砕したものを使用した。
ｃｍ’ （−ＣＨ＝Ｎ−） １６００ロー１ （ベンゼン環 〜１５００ｃｍ−１およびピリジン環）スペクトルチャ
ート図面参照 く元素分析（ＣＨＮ）＞ 上記、合成法により１テた黄色の試料の光非線形性を調
べるために、第２高調波を粉末法（Ｓ、に、Ｋｕｒｔｚ
、丁９丁、Ｐｅｒｒｙ、 Ｊ、Ａｐｌ）１．Ｐｈｙｓ
、 ３９ 、 ３ ７ ９ ８（１９６８））により
測定した。測定に用いた光ｉは、Ｎｄ ： ＹＡＧＬ／
−’ｆ−ｒ、波長＄ｔ１．０６μｍである。試料は乳鉢
により１０μｍ以下の粒径に粉砕したものを使用した。
測定結果を、従来の代表的光非線形化合物であるウレア
、ｍ−ニトロアニリン（ｍ−ＮＡ） 、２−メチル−４
−ニトロアニリン（ＭＮＡ＞ 、４−ジメチルアミノ−
４′−二トロスチルベン（ＤＡＮＳ）と共に示す（表１
）。
、ｍ−ニトロアニリン（ｍ−ＮＡ） 、２−メチル−４
−ニトロアニリン（ＭＮＡ＞ 、４−ジメチルアミノ−
４′−二トロスチルベン（ＤＡＮＳ）と共に示す（表１
）。
本発明によるＮ−（４−ピリジニルメチレン）−４−ヒ
ドロキシベンゼナミン・ジメチルスルフェートは、ウレ
アの光非線形性の２０倍という浸れた先非線形性を示し
た。
ドロキシベンゼナミン・ジメチルスルフェートは、ウレ
アの光非線形性の２０倍という浸れた先非線形性を示し
た。
［発明の効果］
本発明によれば、Ｎ−（４−ピリジニルメチレン）−ベ
ンゼナミンのピリジニウム塩におけるベンゼナミンにド
ナー性買換塞を導入することにより、双極子モーメント
は小さいが、分子の持つ光非線形性の大きな化合物を得
ることができる。この場合、双を引子−双極子相豆作用
が弱くできるので、青換塁等の分子修飾も有効となり、
バルク状態、例えば精品状態での中心対称性を破り、大
きな非線形光学効果を発現させることができる。
ンゼナミンのピリジニウム塩におけるベンゼナミンにド
ナー性買換塞を導入することにより、双極子モーメント
は小さいが、分子の持つ光非線形性の大きな化合物を得
ることができる。この場合、双を引子−双極子相豆作用
が弱くできるので、青換塁等の分子修飾も有効となり、
バルク状態、例えば精品状態での中心対称性を破り、大
きな非線形光学効果を発現させることができる。
図面は、本発明実施例の化合物の赤外吸収スペク１−ル
チャートを示す。
チャートを示す。
Claims (5)
- （１）下記の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｄ：ドナー性置換基 Ｒ：−ＣＨ＿３、−Ｃ＿２Ｈ＿５などのアルキル基 Ｒ＿１〜Ｒ＿８：水素または任意の置換基 Ｘ：ＣＨ＿３ＳＯ＿４、Ｃ＿２Ｈ＿５ＳＯ＿４ＣｌＯ＿
４、ＩＯ＿３、ＮＯ＿３ ＢＦ＿４、ＲｅＯ＿４、ｃｉｎｎａｍａｔｅ、Ｂｒ＾■
、Ｃｌ＾■で示される有機非線形光学化合物。 - （２）ドナー性置換基を、パラ位に有することを特徴と
する特許請求の範囲第（１）項記載の有機非線形光学化
合物。 - （３）一般式におけるＸ＾■がＣＨ＿３ＳＯ＿４＾■、
Ｃ＿２Ｈ＿５ＳＯ＿４＾■であることを特徴とする特許
請求の範囲第（１）項または第（２）項記載の有機非線
形光学化合物。 - （４）置換基のドナー性が弱いことを特徴とする特許請
求の範囲第（１）項、第（２）項または第（３）項記載
の有機非線形光学化合物 - （５）化合物の、一部または全ての水素が重水素化され
ていることを特徴とする特許請求の範囲第（１）項記載
の有機非線形光学化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19552586A JPS6352123A (ja) | 1986-08-22 | 1986-08-22 | 有機非線形光学化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19552586A JPS6352123A (ja) | 1986-08-22 | 1986-08-22 | 有機非線形光学化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6352123A true JPS6352123A (ja) | 1988-03-05 |
Family
ID=16342541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19552586A Pending JPS6352123A (ja) | 1986-08-22 | 1986-08-22 | 有機非線形光学化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6352123A (ja) |
-
1986
- 1986-08-22 JP JP19552586A patent/JPS6352123A/ja active Pending
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