JPS6352629B2 - - Google Patents

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JPS6352629B2
JPS6352629B2 JP55091832A JP9183280A JPS6352629B2 JP S6352629 B2 JPS6352629 B2 JP S6352629B2 JP 55091832 A JP55091832 A JP 55091832A JP 9183280 A JP9183280 A JP 9183280A JP S6352629 B2 JPS6352629 B2 JP S6352629B2
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JP
Japan
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formula
group
general formula
lower alkyl
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JP55091832A
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Baagaa Abe
Buruusu Shirubaasutein Aabin
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M&T Chemicals Inc
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M&T Chemicals Inc
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規オルガノシリコン化合物およびそ
の製造方法に関する。 本発明によれば、一般式（）： 〔式中、R1は−COOR8（R8は低級アルキル基で
ある）、C2〜C5アルケニル基又は
【式】を表わし、R5は低級アルキレン 基を表わし、R6及びR7は、各々、低級アルキル
基を表わし、ｍは１又は２であり、ｐは２又は３
である〕で表わされる新規オルガノシリコン化合
物が提供される。 本発明によれば、更に、一般式： （式中、Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金属
を表わし、R1及びｍは前記の意義を有する）で
表わされる無水アルカリ金属又はアルカリ土類金
属化合物と、一般式： （式中、Ｘは塩素、臭素又は沃素を表わし、R5、
R6、R7及びｐは前記の意義を有する）で表わさ
れるハロアルキルシランとを、実質的に等モル
量、実質的に無水条件下において、かつ、少なく
とも一部は少なくとも一種の双極中性液体からな
り、残部が40〜200℃の沸点を有する液体炭化水
素から主としてなる液体反応媒体中において周囲
温度〜200℃の温度で反応させ；得られた反応混
合物を、前記アルカリ金属またはアルカリ土類金
属化合物とシラン化合物とを所望の官能性フエノ
キシアルキルシランに実質的に完全に転化させる
のに十分な時間、40〜200℃の温度に保持し、つ
いで得られたシラン化合物を単離することを特徴
とする、前記一般式（）で表わされるオルガノ
シリコン化合物の製造方法が提供される。本発明
の方法は、米国特許第4049691号明細書に記載さ
れるごとき、アミノフエノキシプロピルシランを
包含する、官能基を含有する既知のシランの製造
にも利用し得る。 本発明の化合物は前記一般式で表わされる、官
能性基で置換されているフエノオキシアルキルシ
ランである。前記一般式においてR1で表わされ
る官能性置換基は−COOR8、C2〜C5アルケニル
基及び
【式】であり得る。置換基は前 記一般式中の酸素原子に対してオルト、メタ又は
パラ位に存在し得る。フエノキシ基はアルキレン
基により珪素原子に連結される。R5がエチレン
基である化合物は痕跡の量の酸又は塩基水溶液の
存在下では不安定であり実際の用途には有用性が
ないことが認められた。前記アルキレン基の他
に、珪素原子には前記一般式においてOR6で表わ
されるアルコキシ基が３個結合されるか、あるい
は、２個のアルコキシ基と１個のアルキル基とが
結合される。 本発明のオルガノシリコン化合物は所望のフエ
ノールのアルカリ金属またはアルカリ土類金属
塩、好ましくは、ナトリウム塩またはカリウム塩
と、一般式： のハロアルキルシランとを反応させることにより
好都合に製造される。この反応は著しい発熱反応
であり、従つて不活性雰囲気下でかつ痕跡量の水
も存在しない状態で行うことが好ましい：その理
由は珪素原子に結合した２個または３個のアルコ
キシ基を含有するシランが水と容易に反応して重
合体状生成物を生ずることが知られているからで
ある。反応媒体はジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、テトラメチル尿素、Ｎ
−メチルピロリドンまたはヘキサメチルホスホル
アミドのごとき双極中性溶剤である。双極中性溶
剤は反応媒体の１〜約100％、好ましくは20〜50
重量％を構成する。反応媒体の残部は大気圧下で
の沸点が40〜約200℃の液体炭化水素の少なくと
も１種から主としてなる。液体炭化水素を使用す
る目的は反応混合物中に存在する水を共沸蒸留に
より除去することを促進することにある。ハロア
ルキルシランはアルカリ金属塩を含有する反応混
合物に除々に添加することが好ましい。添加が完
了し、発熱反応がおさまつたとき、反応混合物を
70〜約150℃で数時間加熱して反応剤の、所望の
官能性置換基を有するフエノキシアルキルシラン
への転化を実質的に完結させることが好ましい。
大部分のものが無色で高沸点の、粘度の大きい油
状物である本発明のオルガノシリコン化合物は反
応媒体に可溶性であり従つて前記液体炭化水素と
双極中性溶剤を蒸発させることにより容易に単離
される。本発明の化合物は長時間光または空気に
暴露した場合暗色になる。 前記したごとく、本発明の方法はその一部は既
知化合物である任意のフエノキシアルキルシラン
の製造に適用し得る。 本発明のオルガノシリコン化合物を製造するた
めの反応剤の一つとして使用されるトリ（ハイド
ロカルビルオキシ）ハロアルキルシランまたはジ
（ハイドロカルビルオキシ）ハロアルキルシラン
は商業的に入手され得るかあるいは対応するハロ
アルキルトリハロシランまたは式 （式中、X1およびX2は塩素、臭素または沃素を
表わす）のシランと、炭素数１〜12個のアルコー
ルR6OHとの反応により製造し得る。別法とし
て、水酸基をシクロヘキシル基またはフエニル基
のごとき炭素環または複素環構造に結合させ得
る。ハロアルキルトリハロシランは塩化アリルま
たは塩化メタアリルのごときハロアルケンとトリ
ハロシランHSIX2 3とを白金接触の存在下、周囲
温度で反応させることにより製造し得る。中間体
のシランの製造方法は当業者には周知である。従
つて本明細書では反応条件の詳細は省略する。 フエノールのアルカリ金属またはアルカリ土類
金属塩の無水物は、遊離の金属あるいは水素化ナ
トリウムまたはナトリウムメトキシドのごとき金
属水素化合物またはアルコキシドを使用して製造
し得る。これらの化合物はいずれも所望のフエノ
ール誘導体と、場合により液体炭化水素を含有し
得る双極中性液体とからなる溶液に添加される。
前記金属、金属水素化物または金属アルコキシド
は液体炭化水素中の分散体またはスラリーの形で
好都合に使用される。反応媒体の温度は制御し得
ない発熱反応を防止するために周囲温度〜約50℃
に保持される。 本発明のオルガノシリコン化合物は有機重合体
とガラス繊維または金属のごとき無機材料とを結
合させるためのカツプリング剤、水を精製するた
めの凝集剤、ガラス繊維または布のサイジング剤
および特に自動車用の艶出剤およびワツクス中の
成分として有用である。本発明のオルガノシリコ
ン化合物を液状の、末端ヒドロキシ基またはアル
コキシ基含有オルガノポリシロキサンおよび場合
により充填剤と反応させることにより、被覆材
料、シーラント（sealants）および成形材料とし
て有用なエラストマー状化合物を製造し得る。 以下に本発明の実施例を示す。実施例中特に説
明のない限り部および％は全て重量による。 実施例 １ ３，５−ビス（カルボメトキシ）フエノキシプ
ロピル トリメトキシシランの製造 反応器に115.5ｇ（0.55モル）の３，５−ビス
（カルボメトキシ）アミノフエノール、43.28ｇの
50％水酸化ナトリウム水溶液（NaOH0.54モル）、
112c.c.のジメチルスルホキシドおよび120c.c.のトル
エンを装入した。得られた混合物を窒素雰囲気下
で６時間沸点に加熱して、共沸蒸留により混合物
中に存在する水の実質的に全てを除去した。反応
混合物を約75℃に冷却した後、撹拌しながら109
ｇ（0.555モル）のクロロプロピルトリメトキシ
シランを滴下した。添加終了後、反応混合物の温
度を115℃に上昇させ、この温度で約16時間保持
しついで反応混合物を室温に冷却した。ついで反
応混合物を過した後、トルエン、ジメチルスル
ホキシドおよび他の揮発性成分を水吸引アスピレ
ター（Water aspirator）による減圧下で除去し
た。液状残渣を３〜４mmHgの減圧下で蒸留して
沸点240〜270℃の留分95ｇを得た。この留分を分
別蒸留して３mmHgの圧力下での沸点が250〜252
℃の粘稠な無色油状物75ｇを得た。この生成物の
赤外線吸収スペクトルおよび核磁気共鳴スペクト
ルは目的化合物の構造と一致した。この生成物の
気相クロマトグラフイから純度は98％以上である
ことが判つた。この化合物は放置すると徐々に固
化した。 実施例 ２ Ｏ−プロピニルフエノキシプロピルトリメトキ
シシランの製造 ガラス製反応器に73.7ｇ（0.55モル）のｏ−ア
リルフエノール、43.28ｇの50％水酸化ナトリウ
ム水溶液（NaOH0.54モル）、112c.c.のジメチルス
ルホキシドおよび120c.c.のトルエンを装入した。
得られた混合物を窒素雰囲気下で６時間沸点に加
熱して、共沸蒸溜により混合物中に存在する水の
全てを除去した。反応混合物を約75℃に冷却した
後、撹拌しながら109ｇ（0.55モル）の３−クロ
ロプロピルトリメトキシランを滴下した。添加終
了後、反応混合物を115℃で16時間加熱した。反
応混合物を冷却した後、過して固体物質を除去
した。ついで溶剤を約15mmHgの圧力下、約60℃
の温度で除去した。ついで圧力を２mmHgに低下
させて、沸点146℃の留分を捕集した。その重量
は出発原料に基づいて90％の収率に相当する量で
あつた。気相クロマトグラフイーの結果から上記
の生成物の純度は98％以上であることが判つた。
この生成物の赤外線吸収スペクトルと核磁気共鳴
スペクトルは目的化合物の構造と一致した。 実施例 ３ ｐ−カルボメトキシフエノキシプロピルメチル
ジメトキシシランの製造 反応器に83.7ｇ（0.55モル）のｐ−ヒドロキシ
安息香酸メチル、43.28ｇの50％水酸化ナトリウ
ム水溶液（NaOH0.54モル）、112c.c.のジメチルス
ルホキシドおよび120c.c.のトルエンを装入した。 得られた混合物を窒素雰囲気下で６時間沸点に
加熱して、共沸蒸溜により混合物中に存在する水
の全てを除去した。反応混合物を約75℃に冷却し
た後、撹拌しながら109ｇ（0.55モル）の３−ク
ロロプロピルトリメトキシシランを滴下した。添
加終了後、反応混合物を115℃で16時間加熱した。
反応混合物を冷却した後、過して固体物質を除
去した。ついで溶剤を約15mmHgの圧力下、約60
℃の温度で除去した。ついで圧力を２mmHgに低
下させそして沸点230〜235℃の物質を捕集した。
この留分の重量は出発物質に基づいて92％の収率
に相当する量であつた。気相クロマトグラフイー
の結果からこの生成物の純度は98％以上であるこ
とが判つた。上記生成物の赤外線吸収スペクトル
および核磁気共鳴スペクトルは目的化合物の構造
式と一致した。 実施例 ４ ｍ−スクシンイミドフエノキシプロピルトリメ
トキシシランの製造 200ｇの無水コハク酸、218ｇのｍ−アミノフエ
ノールおよび１の氷酢酸を含有する溶液を、機
械的に駆動する撹拌機と水冷式還流コンデンサー
とを備えた反応器中で16時間沸点で加熱した。反
応混合物は周囲温度まで冷却すると固化した。こ
の固体を粉砕した後水洗して酢酸を除去しついで
乾燥した。かく得られたｍ−スクシンイミドフエ
ノール（105、１ｇ、0.55モル）、43.28ｇの50％
のNaOH水溶液、112c.c.のジメチルスルホキシド
および120c.c.のトルエンを窒素導入管、水冷式還
流コンデンサーおよびデイーン−スタルクトラツ
プを備えた反応器中に装入した。得られた混合物
を窒素雰囲気下で６時間沸点に加熱して、共沸蒸
溜により混合物中に存在する水の全てを除去し
た。反応混合物を約75℃に冷却した後、撹拌しな
がら109ｇ（0.55モル）の３−クロロプロピルト
リメトキシシランを滴下した。添加終了後、反応
混合物を115℃で16時間加熱した。反応混合物を
冷却した後、過して固体物質を除去した。つい
で溶剤を約15mmHgの圧力下、約60℃の温度で除
去した。ついで圧力を0.5mmHgに低下させそして
沸点228℃の物質を捕集した。気相クロマトグラ
フイーの結果からこの生成物の純度は98％以上で
あることが判つた。上記生成物の赤外吸収スペク
トルおよび核磁気共鳴スペクトルは目的化合物の
構造式と一致した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： （式中、R1は−COOR8（R8は低級アルキル基で
    ある）、C2〜C5アルケニル基又は
    【式】を表わし、R5は低級アルキレン 基を表わし、R6及びR7は、各々、低級アルキル
    基を表わし、ｍは１又は２であり、ｐは２又は３
    である）で表わされる新規オルガノシリコン化合
    物。 ２ R5がプロピレン基である特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 ３ R6およびR7が炭素数１〜４個のアルキル基
    である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ R6およびR7がメチル基である特許請求の範
    囲第３項記載の化合物。 ５ 一般式： （式中、Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金属
    を表わし、R1及びｍは後記の意義を有する）で
    表わされる無水アルカリ金属又はアルカリ土類金
    属化合物と、一般式： （式中、Ｘは塩素、臭素又は沃素を表わし、R5、
    R6、R7及びｐは後記の意義を有する）で表わさ
    れるハロアルキルシランとを、実質的に等モル
    量、実質的に無水条件下において、かつ、少なく
    とも一部は少なくとも一種の双極中性液体からな
    り、残部が40〜200℃の沸点を有する液体炭化水
    素から主としてなる液体反応媒体中において周囲
    温度〜200℃の温度で反応させ；得られた反応混
    合物を、前記アルカリ金属またはアルカリ土類金
    属化合物とシラン化合物とを所望の官能性フエノ
    キシアルキルシランに実質的に完全に転化させる
    のに十分な時間、40〜200℃の温度に保持し、つ
    いで得られたシラン化合物を単離することを特徴
    とする、一般式（）： 〔式中、R1は−COOR8（R8は低級アルキル基で
    ある）、C2〜C5アルケニル基又は
    【式】を表わし、R5は低級アルキレン 基を表わし、R6及びR7は、各々、低級アルキル
    基を表わし、ｍは１又は２であり、ｐは２又は３
    である〕で表わされるオルガノシリコン化合物の
    製造方法。 ６ R5がプロピレン基である特許請求の範囲第
    ５項記載の方法。 ７ R6およびR7が炭素数１〜４個のアルキル基
    である特許請求の範囲第５項記載の方法。 ８ R6およびR7がメチル基である特許請求の範
    囲第７項記載の方法。 ９ Ｘが塩素である特許請求の範囲第５項記載の
    方法。 １０ Ｍがナトリウムである特許請求の範囲第５
    項記載の方法。 １１ 双極中性液体がジメチルスルホキシド、
    Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラメチル尿
    素およびヘキサメチルホスホルアミドからなる群
    から選ばれる特許請求の範囲第５項記載の方法。 １２ アルカリ金属またはアルカリ土類金属化合
    物とシラン化合物の反応を不活性雰囲気で行う特
    許請求の範囲第５項記載の方法。 １３ 双極中性液体が反応媒体の１〜100重量％
    を構成する特許請求の範囲第５項記載の方法。
JP9183280A 1979-08-08 1980-07-07 Novel organosilicon compound and manufacture thereof Granted JPS5645491A (en)

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KR (1) KR850000912B1 (ja)
BE (1) BE884652R (ja)
CA (1) CA1152511A (ja)
CH (1) CH661928A5 (ja)
DE (1) DE3025034A1 (ja)
ES (1) ES8105009A2 (ja)
FR (1) FR2463148B1 (ja)
GB (1) GB2055871B (ja)
IT (1) IT1153845B (ja)
NL (1) NL8003863A (ja)
NO (1) NO802356L (ja)
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