JPS6353196B2 - - Google Patents
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- JPS6353196B2 JPS6353196B2 JP61019399A JP1939986A JPS6353196B2 JP S6353196 B2 JPS6353196 B2 JP S6353196B2 JP 61019399 A JP61019399 A JP 61019399A JP 1939986 A JP1939986 A JP 1939986A JP S6353196 B2 JPS6353196 B2 JP S6353196B2
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- methacrylic acid
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- ester
- acid amide
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/385—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規メタクリル酸エステルに関し、
特に酸素富化膜等の製造に好適である機能性ポリ
マー等の合成に有用である新規メタクリル酸エス
テルに関する。 〔従来の技術〕 従来、メタクリル酸エステルとしては、そのア
ルコール残基中に、ポリ（パーフルオロアルキレ
ングリコール）基を有するものはいくつか知られ
ている（特開昭58−127914号公報、同58−164672
号公報）が、アルコール残基中に、シロキシ基と
ポリ（パーフルオロアルキレングリコール）基を
ともに有するメタクリル酸エステルは知られてい
ない。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、アルコール残基中にシロキシ
基とポリ（パーフルオロアルキレングリコール）
基を有する新規メタクリル酸エステルを提供する
ことにある。 本発明者らは、この新規メタクリル酸エステル
が酸素富化膜等の製造材料として好適である機能
性ポリマー等の合成に有用であることを見出し
た。 〔発明の構成〕 本発明により提供されるメタクリル酸エステル
は、一般式（） 〔式中、ｌは１〜３の整数であり、ｍは１〜10
の整数であり、ｎは１〜３の整数である。〕 で表わされるメタクリル酸エステルである。 このメタクリル酸エステルの合成は、例えば、
下記の反応式に示すように、ヘキサフルオロプロ
ピレンオキシドを重合して得られるポリ（ヘキサ
フルオロプロピレングリコール）の酸フツ化物
（式）をアリルアミンと反応させて、Ｎ―アリ
ル酸アミド（式）に変換し、このＮ―アリル酸
アミドのビニル基にヒドロシリル基
特に酸素富化膜等の製造に好適である機能性ポリ
マー等の合成に有用である新規メタクリル酸エス
テルに関する。 〔従来の技術〕 従来、メタクリル酸エステルとしては、そのア
ルコール残基中に、ポリ（パーフルオロアルキレ
ングリコール）基を有するものはいくつか知られ
ている（特開昭58−127914号公報、同58−164672
号公報）が、アルコール残基中に、シロキシ基と
ポリ（パーフルオロアルキレングリコール）基を
ともに有するメタクリル酸エステルは知られてい
ない。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、アルコール残基中にシロキシ
基とポリ（パーフルオロアルキレングリコール）
基を有する新規メタクリル酸エステルを提供する
ことにある。 本発明者らは、この新規メタクリル酸エステル
が酸素富化膜等の製造材料として好適である機能
性ポリマー等の合成に有用であることを見出し
た。 〔発明の構成〕 本発明により提供されるメタクリル酸エステル
は、一般式（） 〔式中、ｌは１〜３の整数であり、ｍは１〜10
の整数であり、ｎは１〜３の整数である。〕 で表わされるメタクリル酸エステルである。 このメタクリル酸エステルの合成は、例えば、
下記の反応式に示すように、ヘキサフルオロプロ
ピレンオキシドを重合して得られるポリ（ヘキサ
フルオロプロピレングリコール）の酸フツ化物
（式）をアリルアミンと反応させて、Ｎ―アリ
ル酸アミド（式）に変換し、このＮ―アリル酸
アミドのビニル基にヒドロシリル基
以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。 実施例 １ 反応器にアリルアミン19ｇ（0.33mol）、トリ
エチルアミン33ｇ（0.33mol）を仕込み、ヘキサ
フルオロプロピレンオキシドの重合によつて得ら
れた酸フツ化物
る。 実施例 １ 反応器にアリルアミン19ｇ（0.33mol）、トリ
エチルアミン33ｇ（0.33mol）を仕込み、ヘキサ
フルオロプロピレンオキシドの重合によつて得ら
れた酸フツ化物
【式】
（、ｎ＝１）150ｇ（0.30mol）を滴下した。反
応終了後、反応液を水洗し、乾燥後、蒸留し沸点
69〜70℃／３mmHgのＮ―アリル酸アミド（、
ｎ＝１）124ｇを得た。 得られたＮ―アリル酸アミド124ｇ（0.23mol）
にジブチルヒドロキシトルエン（BHT）0.1ｇと
塩化白金酸の１％トルエン溶液１mlを加え、90℃
に加熱して、式： で表わされるメタクリル酸エステル（、ｌ＝
３、ｍ＝１）56ｇ（0.22mol）を滴下した。滴下
後さらに１時間撹拌した後、冷却し、反応液を蒸
留し、沸点140〜141℃／２×10-5mmHgの留分101
ｇ（収率58％）を得た。 この留分についての赤外吸収スペクトルと
NMRスペクトルの測定および元素分析の結果は
下に示すとおりであり、この結果からこの留分は
次式で示される化合物と同定された。 Γ 赤外吸収スペクトル：cm-1 3350（酸アミド＞NH） 1720（エステル＞Ｃ＝０） 1710（酸アミド＞Ｃ＝０） 1640（ビニル ＞＝CH2） ΓNMRスペクトル：ppm（δ）（CHCl3中、
CHCl3内部標準：以下同じ） 7.57 （ブロードｓ，1H，ｊ） 5.97 （ｓ，1H，ａ） 5.40 （ｓ，1H，ａ） 4.10〜3.85（ｔ，2H，ｃ） 3.43〜3.02（ｍ，2H，ｉ） 1.80 （ｓ，3H，ｂ） 1.70〜1.20（ｍ，4H，ｄ，ｈ） 0.73〜0.10（ｍ，4H，ｅ，ｇ） −0.03 （ｓ，12H，ｆ） Γ 元素分析：％ Ｃ Ｈ Si Ｆ 計算値：34.72 3.80 7.06 40.59 実測値：34.44 3.74 7.14 40.47 実施例 ２ 実施例１と同様の方法で、アリルアミン19ｇ
（0.33mol）と酸フツ化物
応終了後、反応液を水洗し、乾燥後、蒸留し沸点
69〜70℃／３mmHgのＮ―アリル酸アミド（、
ｎ＝１）124ｇを得た。 得られたＮ―アリル酸アミド124ｇ（0.23mol）
にジブチルヒドロキシトルエン（BHT）0.1ｇと
塩化白金酸の１％トルエン溶液１mlを加え、90℃
に加熱して、式： で表わされるメタクリル酸エステル（、ｌ＝
３、ｍ＝１）56ｇ（0.22mol）を滴下した。滴下
後さらに１時間撹拌した後、冷却し、反応液を蒸
留し、沸点140〜141℃／２×10-5mmHgの留分101
ｇ（収率58％）を得た。 この留分についての赤外吸収スペクトルと
NMRスペクトルの測定および元素分析の結果は
下に示すとおりであり、この結果からこの留分は
次式で示される化合物と同定された。 Γ 赤外吸収スペクトル：cm-1 3350（酸アミド＞NH） 1720（エステル＞Ｃ＝０） 1710（酸アミド＞Ｃ＝０） 1640（ビニル ＞＝CH2） ΓNMRスペクトル：ppm（δ）（CHCl3中、
CHCl3内部標準：以下同じ） 7.57 （ブロードｓ，1H，ｊ） 5.97 （ｓ，1H，ａ） 5.40 （ｓ，1H，ａ） 4.10〜3.85（ｔ，2H，ｃ） 3.43〜3.02（ｍ，2H，ｉ） 1.80 （ｓ，3H，ｂ） 1.70〜1.20（ｍ，4H，ｄ，ｈ） 0.73〜0.10（ｍ，4H，ｅ，ｇ） −0.03 （ｓ，12H，ｆ） Γ 元素分析：％ Ｃ Ｈ Si Ｆ 計算値：34.72 3.80 7.06 40.59 実測値：34.44 3.74 7.14 40.47 実施例 ２ 実施例１と同様の方法で、アリルアミン19ｇ
（0.33mol）と酸フツ化物
【式】（、ｎ＝２）200
ｇ（0.30mol）からＮ―アリル酸アミド（、ｎ
＝２）122ｇを得た。 得られたＮ―アリル酸アミド108ｇ（0.15mol）
にBHT0.1ｇと塩化白金酸の１％トルエン溶液１
mlを加え、90℃に加熱して、実施例１で用いたヒ
ドロシリル基を有するメタクリル酸エステル46ｇ
（0.17mol）を滴下した。滴下後さらに１時間撹
拌した後、冷却し、反応液を蒸留し、沸点145〜
146℃／２×10-5mmHgの留分100ｇ（収率68％）
を得た。 この留分についての赤外吸収スペクトルと
NMRスペクトルの測定および元素分析の結果は
下に示すとおりであり、この結果からこの留分は
次式で示される化合物と同定された。 Γ 赤外吸収スペクトル：cm-1 3350（酸アミド＞NH） 1720（エステル＞Ｃ＝０） 1710（酸アミド＞Ｃ＝０） 1640（ビニル ＞Ｃ＝CH2） Γ NMRスペクトル：ppm（δ） 7.66 （ブロードｓ，1H，ｊ） 5.90 （ｓ，1H，ａ） 5.30 （ｓ，1H，ａ） 4.03〜3.80（ｔ，2H，ｃ） 3.40〜2.94（ｍ，2H，ｉ） 1.73 （ｓ，3H，ｂ） 1.65〜1.16（ｍ，4H，ｄ，ｈ） 0.63〜0.03（ｍ，4H，ｅ，ｇ） −0.10 （ｓ，12H，ｆ） Γ 元素分析：％ Ｃ Ｈ Si Ｆ 計算値：32.47 3.14 5.84 45.44 実測値：32.40 3.03 5.72 45.54 実施例 ３ 実施例１と同様の方法で、アリルアミン16ｇ
（0.28mol）と酸フツ化物
＝２）122ｇを得た。 得られたＮ―アリル酸アミド108ｇ（0.15mol）
にBHT0.1ｇと塩化白金酸の１％トルエン溶液１
mlを加え、90℃に加熱して、実施例１で用いたヒ
ドロシリル基を有するメタクリル酸エステル46ｇ
（0.17mol）を滴下した。滴下後さらに１時間撹
拌した後、冷却し、反応液を蒸留し、沸点145〜
146℃／２×10-5mmHgの留分100ｇ（収率68％）
を得た。 この留分についての赤外吸収スペクトルと
NMRスペクトルの測定および元素分析の結果は
下に示すとおりであり、この結果からこの留分は
次式で示される化合物と同定された。 Γ 赤外吸収スペクトル：cm-1 3350（酸アミド＞NH） 1720（エステル＞Ｃ＝０） 1710（酸アミド＞Ｃ＝０） 1640（ビニル ＞Ｃ＝CH2） Γ NMRスペクトル：ppm（δ） 7.66 （ブロードｓ，1H，ｊ） 5.90 （ｓ，1H，ａ） 5.30 （ｓ，1H，ａ） 4.03〜3.80（ｔ，2H，ｃ） 3.40〜2.94（ｍ，2H，ｉ） 1.73 （ｓ，3H，ｂ） 1.65〜1.16（ｍ，4H，ｄ，ｈ） 0.63〜0.03（ｍ，4H，ｅ，ｇ） −0.10 （ｓ，12H，ｆ） Γ 元素分析：％ Ｃ Ｈ Si Ｆ 計算値：32.47 3.14 5.84 45.44 実測値：32.40 3.03 5.72 45.54 実施例 ３ 実施例１と同様の方法で、アリルアミン16ｇ
（0.28mol）と酸フツ化物
本発明は、新規なメタクリル酸エステルを提供
するものである。このメタクリル酸エステルはビ
ニル基を有しており、単独重合および他の重合性
モノマーとの共重合が可能である。得られるポリ
マーは、シロキシ基とポリ（パーフルオロアルキ
レングリコール）基を有しているが、シロキシ基
はポリマーの柔軟性および酸素透過性を高め、ま
たポリ（パーフルオロアルキレングリコール）基
はポリマーの靭性および酸素透過性を高める作用
を有する。従つて、本発明のメタクリル酸エステ
ルは、可撓性で強靭であり、酸素富化性などの機
能性を有するポリマー材料の製造に極めて有用で
ある。
するものである。このメタクリル酸エステルはビ
ニル基を有しており、単独重合および他の重合性
モノマーとの共重合が可能である。得られるポリ
マーは、シロキシ基とポリ（パーフルオロアルキ
レングリコール）基を有しているが、シロキシ基
はポリマーの柔軟性および酸素透過性を高め、ま
たポリ（パーフルオロアルキレングリコール）基
はポリマーの靭性および酸素透過性を高める作用
を有する。従つて、本発明のメタクリル酸エステ
ルは、可撓性で強靭であり、酸素富化性などの機
能性を有するポリマー材料の製造に極めて有用で
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中、ｌは１〜３の整数であり、ｍは１〜10
の整数であり、ｎは１〜３の整数である。〕 で表わされるメタクリル酸エステル。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61019399A JPS62178592A (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | メタクリル酸エステル |
| US07/008,538 US4742177A (en) | 1986-01-31 | 1987-01-29 | Methacrylic acid ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61019399A JPS62178592A (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | メタクリル酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62178592A JPS62178592A (ja) | 1987-08-05 |
| JPS6353196B2 true JPS6353196B2 (ja) | 1988-10-21 |
Family
ID=11998194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61019399A Granted JPS62178592A (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | メタクリル酸エステル |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4742177A (ja) |
| JP (1) | JPS62178592A (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0761428B2 (ja) * | 1989-03-09 | 1995-07-05 | 松下電器産業株式会社 | 選択透過性膜およびその製造方法 |
| US5210248A (en) * | 1991-08-26 | 1993-05-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorinated acrylamide silane monomers and polymers |
| JP2674423B2 (ja) * | 1992-05-18 | 1997-11-12 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素有機珪素化合物及びその製造方法 |
| US5380811A (en) * | 1992-06-02 | 1995-01-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorine-containing organopolysiloxane composition |
| US5300613A (en) * | 1992-06-02 | 1994-04-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorine-containing organosilicon compounds |
| EP0688762B1 (en) * | 1994-06-23 | 2001-11-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organic fluorine compounds and curable compositions containing them |
| JP3196621B2 (ja) * | 1995-04-20 | 2001-08-06 | 信越化学工業株式会社 | 水溶性表面処理剤 |
| WO2006107082A2 (en) * | 2005-04-01 | 2006-10-12 | Daikin Industries, Ltd. | Surface modifier and its use |
| JP4709271B2 (ja) * | 2008-07-29 | 2011-06-22 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素アクリレート |
| WO2017094392A1 (ja) * | 2015-12-04 | 2017-06-08 | 信越化学工業株式会社 | 両末端に異なる官能基を有する直鎖オルガノポリシロキサン、及びその製造方法 |
| JP2017105753A (ja) * | 2015-12-04 | 2017-06-15 | 信越化学工業株式会社 | 両末端に異なる官能基を有する直鎖オルガノポリシロキサン、及びその製造方法 |
| CN114561004A (zh) * | 2016-08-30 | 2022-05-31 | Ａｇｃ株式会社 | 含氟醚化合物的制造方法 |
| KR102902622B1 (ko) * | 2018-12-31 | 2025-12-23 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 다작용성 유기규소 화합물 및 관련 방법, 화합물, 및 조성물 |
| US12227530B2 (en) | 2018-12-31 | 2025-02-18 | Dow Silicones Corporation | Method of preparing functional organosilanol compounds |
| EP4143257A1 (en) | 2020-04-30 | 2023-03-08 | Dow Silicones Corporation | Branched organosilanol compounds and methods for the preparation and use thereof |
| WO2022006207A1 (en) * | 2020-06-30 | 2022-01-06 | Dow Silicones Corporation | Preparation of multifunctional organosilicon compounds |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4094911A (en) * | 1969-03-10 | 1978-06-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Poly(perfluoroalkylene oxide) derivatives |
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| US3950588A (en) * | 1974-11-01 | 1976-04-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coating of silanol-reactive surfaces with di-silyl poly(perfluorooxyalkylenes) |
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1987
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| Publication number | Publication date |
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