JPH07107008B2 - パーフルオロポリエーテル化合物 - Google Patents

パーフルオロポリエーテル化合物

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JPH07107008B2
JPH07107008B2 JP3138479A JP13847991A JPH07107008B2 JP H07107008 B2 JPH07107008 B2 JP H07107008B2 JP 3138479 A JP3138479 A JP 3138479A JP 13847991 A JP13847991 A JP 13847991A JP H07107008 B2 JPH07107008 B2 JP H07107008B2
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JP
Japan
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perfluoropolyether compound
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chemical
compound
ppm
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JP3138479A
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博文 木下
康郎 樽見
浩一 山口
高至 松田
浩司 鷹野
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Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Shin Etsu Chemical Co Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
    • C07C43/126—Saturated ethers containing halogen having more than one ether bond

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なパーフルオロポリ
エーテル化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】パーフルオロポリエーテル化合物などの
フッ素系不活性液体は、優れた化学的安定性、熱安定性
および電気絶縁性を有するため、電子材料分野において
ベーパーフェイズ・リフロー・ソルダリング（ＶＰＳ）
用の熱媒体、サーマルショックテスト、リキッドバーン
インテスト、グロズリーテストなどのテスト用の液体と
して非常に有用である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は新規
なパーフルオロポリエーテル化合物を提供することを課
題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の課題
は下記の一般式（１）：
【化２】 （式中、ｍは１〜３の整数、ｎは２〜６の、代表的には
２〜４の整数を表す。）で表される新規なパーフルオロ
ポリエーテル化合物を提供することである。
【０００５】パーフルオロポリエーテル化合物 本発明のパーフルオロポリエーテル化合物は、優れた化
学的安定性、熱安定性および電気絶縁性を有する。さら
に、該化合物は単一物質であるため、沸点の範囲が極め
て狭く、飽和蒸気の温度変動が非常に小さい。
【０００６】合成方法 本発明のパーフルオロポリエーテル化合物を合成する方
法としては、例えば下記の一般式（２）：
【化３】 （式中、ｍおよびｎは前記のとおりである。）で表され
る含ヨウ素パーフルオロポリエーテル化合物を、例えば
Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７５，５７５０
（１９５３）に記載されているロバート・ブラウンの方
法のようなカップリング反応を行わせて合成する方法が
ある。この方法においての具体的な合成反応の反応式を
下記に示す。
【化４】 （式中、ｍおよびｎは前記のとおりである。）
【０００７】上記に示した反応式中、亜鉛は触媒として
の働きをするものであり、無水酢酸は助触媒としての働
きをするものである。
【０００８】触媒および助触媒の使用量としては、出発
物質１モル当りの触媒および助触媒のモル比が、通常、
出発物質：触媒：助触媒＝１：１：１〜１：５：５の範
囲でよく、好ましくは１：1.1 ：1.1 〜１：２：２の範
囲である。
【０００９】反応温度は通常、０〜150 ℃の範囲でよ
く、好ましくは20〜100 ℃の範囲である。
【００１０】前記、一般式(2) に示された出発物質の含
ヨウ素パーフルオロポリエーテル化合物は、例えば特公
昭47−13011 号公報、米国特許第4032566 号明細書、J.
O.C.33, 1839(1968)などに記載の方法を用いて合成され
る。具体的には、例えばジグライム、テトラグライムな
どの溶媒を用い、０〜50℃程度の反応温度の下、下記の
一般式：
【化５】 （式中、ｍは前記のとおりである。）で表される酸フッ
化物、下記の一般式： Ｍ−Ｆ （式中、Ｍはカリウム、鉛、セシウムからなる群から選
ばれる１種もしくは２種以上の元素である。）で表され
るフッ化物、パーフルオロエチレンおよびヨウ素を反応
に供して容易に合成することができる。
【００１１】用途 本発明の化合物は、電子材料分野においてベーパーフェ
イズ・リフロー・ソルダリング（ＶＰＳ）用の熱媒体、
サーマルショックテスト、リキッドバーンインテスト、
グロズリーテストなどのテスト用の液体として非常に有
用である。
【００１２】
【実施例】容積が１リットルの４つ口フラスコに、下記
の化学式：
【化６】 で表される含ヨウ素パーフルオロポリエーテル化合物 3
00ｇ (0.52モル) および亜鉛粉末51ｇ (0.78モル) を仕
込み、さらに、滴下ロートを用いて無水酢酸80ｇ(0.78
モル) を１時間で滴下した。滴下終了後、60℃で２時間
加熱しながら攪拌した。その後、副生した亜鉛化合物お
よび過剰の亜鉛をろ過により除去した。このろ液を水洗
して無水酢酸を除去した後、有機層を分離した。分離さ
れた有機層を蒸留したところ、沸点が 214〜216 ℃の留
分を 167ｇ（収率71％）を得た。
【００１３】得られた留分を同定するため、元素分析、
ＩＲスペクトル分析、および 19FＮＭＲに供したとこ
ろ、次のような結果を得た。これらの結果から、得られ
た生成物は、次式：
【化７】 で表されるパーフルオロポリエーテル化合物であること
が確認される。
【００１４】元素分析 Ｃ Ｆ Ｏ 計算値（％） 21.3 71.6 7.1 実測値（％） 21.1 71.9 7.0 （Ｃ16Ｆ34Ｏ2 として）
【００１５】 19F ＮＭＲ （ＣＦ3 ＣＯＯＨ標準）
【化８】 ａ： -3.78 ppm ｂ： -5.43 ppm ｃ： -6.67 ppm ｄ： -48.73 ppm ｅ： -52.98 ppm ｆ： -68.00 ppm
【００１６】ＩＲスペクトル 図１に示す。 特性吸収 (cm-1) Ｃ−Ｆ：1000〜1400
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、不活性液体として有用
な、新規なパーフルオロポリエーテル化合物が提供され
る。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で合成されたパーフルオロポリエーテ
ル化合物のＩＲスペクトルを測定した結果である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山口 浩一 群馬県安中市磯部二丁目13番１号 信越化 学工業株式会社 シリコーン電子材料技術 研究所内 (72)発明者 松田 高至 群馬県安中市磯部二丁目13番１号 信越化 学工業株式会社 シリコーン電子材料技術 研究所内 (72)発明者 鷹野 浩司 群馬県安中市磯部二丁目13番１号 信越化 学工業株式会社 シリコーン電子材料技術 研究所内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の一般式（１）： 【化１】 （式中、ｍは１〜３の整数、ｎは２〜６の整数を表
    す。）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物。
JP3138479A 1991-05-14 1991-05-14 パーフルオロポリエーテル化合物 Expired - Lifetime JPH07107008B2 (ja)

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US07/883,195 US5281695A (en) 1991-05-14 1992-05-14 Perfluoropolyether compound

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JPH04338350A JPH04338350A (ja) 1992-11-25
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