JPS636042B2 - - Google Patents
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- JPS636042B2 JPS636042B2 JP54139741A JP13974179A JPS636042B2 JP S636042 B2 JPS636042 B2 JP S636042B2 JP 54139741 A JP54139741 A JP 54139741A JP 13974179 A JP13974179 A JP 13974179A JP S636042 B2 JPS636042 B2 JP S636042B2
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Description
本発明は新規なる農工業用殺菌殺藻剤を提供す
ることに係り、その目的とするところは、卓越し
た効果を示し、人体や有用生物体に対する毒性が
低く、且つ作用後は人体や有用生物体に有害作用
を持つものを残さない新規なるポリジチオカーバ
ミン酸チウラムスルフイドに関する。 本発明はポリジチオカーバミン酸チウラムスル
フイドのアミノ基の水素に代つて各種置換基が導
入された化合物からなる農工業用薬剤である。 更に詳細に説明すれば、本発明は 本発明は、一般式 ［但し、Ｘが直鎖又は分枝の低級アルキレン基を
示す場合には、 ＹまたはY′の少なくても一方は、
ることに係り、その目的とするところは、卓越し
た効果を示し、人体や有用生物体に対する毒性が
低く、且つ作用後は人体や有用生物体に有害作用
を持つものを残さない新規なるポリジチオカーバ
ミン酸チウラムスルフイドに関する。 本発明はポリジチオカーバミン酸チウラムスル
フイドのアミノ基の水素に代つて各種置換基が導
入された化合物からなる農工業用薬剤である。 更に詳細に説明すれば、本発明は 本発明は、一般式 ［但し、Ｘが直鎖又は分枝の低級アルキレン基を
示す場合には、 ＹまたはY′の少なくても一方は、
【式】基
（但し、R1は、水素、低級アルキル基、フエニ
ル基、低級アルキル置換フエニル基又はアリル基
を示す。）、
ル基、低級アルキル置換フエニル基又はアリル基
を示す。）、
【式】基
（但し、R2は、低級アルキル基、メルカプト基、
−COOR3基（R3は、アリル基、低級アルキル基、
ジメチルアミノエチル基を示す。）又はキサント
ゲン酸基を示す。）、 −（CH2）o−R4基 （但し、ｎは１又は２を示し、ｎが２を示す場合
には、R4は、高級アルキル基、シアノ基、アミ
ノ基、カルバモイル基、スルホン酸基、キサント
ゲン酸基又は−COOR5基（R5は、低級アルキル
基又はヒドロキシアルキル基を示す。）を示し、
ｎが１の場合には、R4は、ハロゲン置換又は低
級アルキル基置換フエニル基を示す。）、
−COOR3基（R3は、アリル基、低級アルキル基、
ジメチルアミノエチル基を示す。）又はキサント
ゲン酸基を示す。）、 −（CH2）o−R4基 （但し、ｎは１又は２を示し、ｎが２を示す場合
には、R4は、高級アルキル基、シアノ基、アミ
ノ基、カルバモイル基、スルホン酸基、キサント
ゲン酸基又は−COOR5基（R5は、低級アルキル
基又はヒドロキシアルキル基を示す。）を示し、
ｎが１の場合には、R4は、ハロゲン置換又は低
級アルキル基置換フエニル基を示す。）、
【式】基 又は
【式】基を示し、
Ｘがフエニレン基を示す場合には、
Ｙ又はY′の少なくとも一方は、
【式】基 又は
【式】基を示し、かつａは、２〜
４の整数を示す。］
にて示されるチウラムサルフアイドを有効成分と
して含有することを特徴とする農工業用殺菌殺藻
剤に関するものである。 前記一般式で示されるＮ−置換ポリジチオカー
バミン酸のチウラムサルフアイドは、一般にＮ−
置換ポリジチオカーバミン酸の水溶性塩を適当な
酸化剤で処理することによりチウラムジサルフア
イドを又、塩化イオウで処理するとチウラムポリ
サルフアイドを生成する。更に詳細に説明すると
本発明薬剤に於いて有効成分として使用するチウ
ラムサルフアイドは、Ｎ−置換ポリジチオカーバ
ミン酸水溶性塩を亜硝酸、過酸化水素、塩素、臭
素、沃度、晒粉、ナトリウムハイポクロライド
等、場合によつては空気にて酸化処理すると黄色
〜白色の沈殿が析出する。これを別し、乾燥粉
砕すれば黄色〜白色微粉末の本発明で有効成分と
して使用するチウラムジサルフアイドが得られ
る。又前記Ｎ−置換ポリジチオカーバミン酸の塩
類溶液を塩化硫黄で処理すればチウラムサルフア
イドが得られる。操作としては該ジチオカーバミ
ン酸塩の水溶液に塩化硫黄を撹拌しながら徐々に
加えて行く。この際外部より冷却する方が望まし
い。すると黄色の沈殿を収率よく生成する。本化
合物はチウラムサルフアイドの組成を持つてい
る。 この際ナトリウム塩、アンモニウム塩のみなら
ず、水溶性を持つならば如何なる塩でも差し支え
ない。 簡単な例としてポリアミンとしてＮ−（２・３
−ジハイドロオキシプロピル）エチレンジアミン
を用いた場合、チウラムジ、トリ及びテトラサル
フアイドの化合物の構造を示す。
して含有することを特徴とする農工業用殺菌殺藻
剤に関するものである。 前記一般式で示されるＮ−置換ポリジチオカー
バミン酸のチウラムサルフアイドは、一般にＮ−
置換ポリジチオカーバミン酸の水溶性塩を適当な
酸化剤で処理することによりチウラムジサルフア
イドを又、塩化イオウで処理するとチウラムポリ
サルフアイドを生成する。更に詳細に説明すると
本発明薬剤に於いて有効成分として使用するチウ
ラムサルフアイドは、Ｎ−置換ポリジチオカーバ
ミン酸水溶性塩を亜硝酸、過酸化水素、塩素、臭
素、沃度、晒粉、ナトリウムハイポクロライド
等、場合によつては空気にて酸化処理すると黄色
〜白色の沈殿が析出する。これを別し、乾燥粉
砕すれば黄色〜白色微粉末の本発明で有効成分と
して使用するチウラムジサルフアイドが得られ
る。又前記Ｎ−置換ポリジチオカーバミン酸の塩
類溶液を塩化硫黄で処理すればチウラムサルフア
イドが得られる。操作としては該ジチオカーバミ
ン酸塩の水溶液に塩化硫黄を撹拌しながら徐々に
加えて行く。この際外部より冷却する方が望まし
い。すると黄色の沈殿を収率よく生成する。本化
合物はチウラムサルフアイドの組成を持つてい
る。 この際ナトリウム塩、アンモニウム塩のみなら
ず、水溶性を持つならば如何なる塩でも差し支え
ない。 簡単な例としてポリアミンとしてＮ−（２・３
−ジハイドロオキシプロピル）エチレンジアミン
を用いた場合、チウラムジ、トリ及びテトラサル
フアイドの化合物の構造を示す。
【式】チウラムジサルフアイド
【式】チウラムトリサルフアイ
ド
【式】チウラムテトラサルフア
イド
前記一般式で示される本発明化合物は一般に常
温では安定である。しかし高温時又は長期間の貯
蔵に於いては徐々に分解する傾向があるが、安定
剤を添加することにより更に安定性が向上した生
成物を得ることができる。安定剤の添加は製造時
に加えても良いし、又製剤化の時に加えても良
い。安定剤としてはウレア、チオ尿素、パラホル
ムアルデヒド、ヘキサメチレンテトラミン、０−
トリルビグアナイド、ジフエニルグアニジン、
NN′−ジメチロール尿素、Ｎ−メチル尿素、
NN′−ジメチル尿素等が挙げられる。本発明化
合物が農園芸用として使用される場合、一般に薬
害がなく、且つ高い防除作用を有する。使用にあ
たつては本発明化合物をそのまま直接適用するこ
ともできるが、当該技術に於いて知られている農
薬製剤方法に準じて適当な液体担体、固体担体、
乳化分散剤等を用いて、水溶液剤、粉剤、水和
剤、粒剤、乳化剤、フローダスト剤、錠剤、油
剤、懸濁液剤、発泡剤、煙霧剤等の任意の剤型に
して適用することができる。これ等担体としては
水、アルコール、ベンゼン、キシレン、トルエ
ン、アルキルナフタリン、シクロヘキサン、パラ
フイン、エーテル、エステル、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、ケロシ
ン、フレオン、クレー、タルク、カオリン、ベン
トナイト、酸性白土、珪藻土、炭酸カルシユウ
ム、ホワイトカーボン、石英アルミナ、メチルセ
ルロース、澱粉、アラビアゴム、ポリビニールア
ルコール、ポリビニールアセテート等を挙げるこ
とができる。又、製剤上一般に使用されている補
助剤、例えば展着剤、乳化剤、分散剤等の界面活
性剤として、石ケン、高級アルコール硫酸エステ
ル、アルキルスルフオン酸塩、アルキルアリルス
ルフオン酸塩、第４級アンモニウム塩、ポリアル
キレンオキサイド、リグニンスルフオン酸塩等を
適宜配合することができる。 又、本発明薬剤は殺菌、殺虫、殺ダニ、除草、
植物生長調節剤等を配合して使用することもでき
る。 また工業用として使用する場合には塗膜に発生
するカビ、その他の微生物による汚染、破損を防
ぐことができるし、冷却水等に発生するスライ
ム、藻等による汚染も防ぐことができる。 本発明は具体例によつて何ら限定されるもので
はない。 製造例 １ 50％Ｎ−（２・３−ジハイドロオキシプロピル）
エチレンビスジチオカーバミン酸ソーダ水溶液
13.3ｇ（0.02モル）、及び水10mlを混合撹拌して
均一溶液とする。これに35％過酸化水素２ｇ
（0.02モル）と濃硫酸２ｇ（0.02モル）を20mlの
水に溶解した混合溶液を激しく撹拌しながら０〜
10℃に於いて１時間にわたつて滴下した。滴下後
０〜10℃にて１時間撹拌した後、生成した沈殿は
過水洗した。これを40〜50℃／10〜20mmHgに
て減圧乾燥した。生成物番号１とする。 上記の方法に従つて下記原料から得られた化合
物は次の如くである。Ｎ−（２・３−ジハイドロ
オキシプロピル）プロピレンビスジチオカーバミ
ン酸ソーダ、化合物番号２。Ｎ−（２−ハイドロ
オキシ−３−イソプロポキシプロピル）エチレン
ビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物番号３。
Ｎ−（２−ハイドロオキシ−３−メトキシプロピ
ル）プロピレンビスジチオカーバミン酸ソーダ、
化合物番号４。Ｎ−（２−ハイドロオキシ−３−
パラメチルフエノキシプロピル）エチレンビスジ
チオカーバミン酸ソーダ、化合物番号５。Ｎ−
（２−ハイドロオキシ−３−フエノキシプロピル）
エチレンビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物
番号６。Ｎ−（２−ハイドロオキシ−２−フエニ
ルエチル）エチレンビスジチオカーバミン酸ソー
ダ、化合物番号７。Ｎ−（２−ハイドロオキシ−
３−メトロオキシプロピル）エチレンビスジチオ
カーバミン酸ソーダ、化合物番号８。Ｎ−（２−
ハイドロオキシ−３−アリールオキシプロピル）
エチレンビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物
番号９。Ｎ−（２−ハイドロオキシプロピル）−ｍ
−キシリレンビスジチオカーバミン酸ソーダ、化
合物番号10。Ｎ−（２−メルカプトプロピル）エ
チレンビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物番
号11。Ｎ−（２−メルカプトプロピル）−ｍ−キシ
リレンビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物番
号12。Ｎ−ドデシルエチレンビスジチオカーバミ
ン酸ソーダ、化合物番号13。Ｎ−（２−アリール
オキシカルボニルプロピル）プロピレンビスジチ
オカーバミン酸ソーダ、化合物番号14。Ｎ−（２
−イソプロポキシカルボニルプロピル）エチレン
ビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物番号15。
Ｎ−〔２−（２−ハイドロオキシ）エトキシカルボ
ニル〕プロピレンビスジチオカーバミン酸ソー
ダ、化合物番号16。Ｎ−〔２−（２−Ｎ・Ｎジメチ
ルアミノ）エトキシカルボニルプロピル〕プロピ
レンビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物番号
17。Ｎ−（２−メトキシカルボニルエチル）エチ
レンビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物番号
18。Ｎ−（２−イソブトキシカルボニルプロピル）
エチレンビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物
番号19。Ｎ−（２−メトロキシカルボニルプロピ
ル）エチレンビスジチオカーバミン酸ソーダ、化
合物番号20。Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２
−ハイドロオキシ−１−メチルエチル）エチレン
ビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物番号21。
温では安定である。しかし高温時又は長期間の貯
蔵に於いては徐々に分解する傾向があるが、安定
剤を添加することにより更に安定性が向上した生
成物を得ることができる。安定剤の添加は製造時
に加えても良いし、又製剤化の時に加えても良
い。安定剤としてはウレア、チオ尿素、パラホル
ムアルデヒド、ヘキサメチレンテトラミン、０−
トリルビグアナイド、ジフエニルグアニジン、
NN′−ジメチロール尿素、Ｎ−メチル尿素、
NN′−ジメチル尿素等が挙げられる。本発明化
合物が農園芸用として使用される場合、一般に薬
害がなく、且つ高い防除作用を有する。使用にあ
たつては本発明化合物をそのまま直接適用するこ
ともできるが、当該技術に於いて知られている農
薬製剤方法に準じて適当な液体担体、固体担体、
乳化分散剤等を用いて、水溶液剤、粉剤、水和
剤、粒剤、乳化剤、フローダスト剤、錠剤、油
剤、懸濁液剤、発泡剤、煙霧剤等の任意の剤型に
して適用することができる。これ等担体としては
水、アルコール、ベンゼン、キシレン、トルエ
ン、アルキルナフタリン、シクロヘキサン、パラ
フイン、エーテル、エステル、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、ケロシ
ン、フレオン、クレー、タルク、カオリン、ベン
トナイト、酸性白土、珪藻土、炭酸カルシユウ
ム、ホワイトカーボン、石英アルミナ、メチルセ
ルロース、澱粉、アラビアゴム、ポリビニールア
ルコール、ポリビニールアセテート等を挙げるこ
とができる。又、製剤上一般に使用されている補
助剤、例えば展着剤、乳化剤、分散剤等の界面活
性剤として、石ケン、高級アルコール硫酸エステ
ル、アルキルスルフオン酸塩、アルキルアリルス
ルフオン酸塩、第４級アンモニウム塩、ポリアル
キレンオキサイド、リグニンスルフオン酸塩等を
適宜配合することができる。 又、本発明薬剤は殺菌、殺虫、殺ダニ、除草、
植物生長調節剤等を配合して使用することもでき
る。 また工業用として使用する場合には塗膜に発生
するカビ、その他の微生物による汚染、破損を防
ぐことができるし、冷却水等に発生するスライ
ム、藻等による汚染も防ぐことができる。 本発明は具体例によつて何ら限定されるもので
はない。 製造例 １ 50％Ｎ−（２・３−ジハイドロオキシプロピル）
エチレンビスジチオカーバミン酸ソーダ水溶液
13.3ｇ（0.02モル）、及び水10mlを混合撹拌して
均一溶液とする。これに35％過酸化水素２ｇ
（0.02モル）と濃硫酸２ｇ（0.02モル）を20mlの
水に溶解した混合溶液を激しく撹拌しながら０〜
10℃に於いて１時間にわたつて滴下した。滴下後
０〜10℃にて１時間撹拌した後、生成した沈殿は
過水洗した。これを40〜50℃／10〜20mmHgに
て減圧乾燥した。生成物番号１とする。 上記の方法に従つて下記原料から得られた化合
物は次の如くである。Ｎ−（２・３−ジハイドロ
オキシプロピル）プロピレンビスジチオカーバミ
ン酸ソーダ、化合物番号２。Ｎ−（２−ハイドロ
オキシ−３−イソプロポキシプロピル）エチレン
ビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物番号３。
Ｎ−（２−ハイドロオキシ−３−メトキシプロピ
ル）プロピレンビスジチオカーバミン酸ソーダ、
化合物番号４。Ｎ−（２−ハイドロオキシ−３−
パラメチルフエノキシプロピル）エチレンビスジ
チオカーバミン酸ソーダ、化合物番号５。Ｎ−
（２−ハイドロオキシ−３−フエノキシプロピル）
エチレンビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物
番号６。Ｎ−（２−ハイドロオキシ−２−フエニ
ルエチル）エチレンビスジチオカーバミン酸ソー
ダ、化合物番号７。Ｎ−（２−ハイドロオキシ−
３−メトロオキシプロピル）エチレンビスジチオ
カーバミン酸ソーダ、化合物番号８。Ｎ−（２−
ハイドロオキシ−３−アリールオキシプロピル）
エチレンビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物
番号９。Ｎ−（２−ハイドロオキシプロピル）−ｍ
−キシリレンビスジチオカーバミン酸ソーダ、化
合物番号10。Ｎ−（２−メルカプトプロピル）エ
チレンビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物番
号11。Ｎ−（２−メルカプトプロピル）−ｍ−キシ
リレンビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物番
号12。Ｎ−ドデシルエチレンビスジチオカーバミ
ン酸ソーダ、化合物番号13。Ｎ−（２−アリール
オキシカルボニルプロピル）プロピレンビスジチ
オカーバミン酸ソーダ、化合物番号14。Ｎ−（２
−イソプロポキシカルボニルプロピル）エチレン
ビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物番号15。
Ｎ−〔２−（２−ハイドロオキシ）エトキシカルボ
ニル〕プロピレンビスジチオカーバミン酸ソー
ダ、化合物番号16。Ｎ−〔２−（２−Ｎ・Ｎジメチ
ルアミノ）エトキシカルボニルプロピル〕プロピ
レンビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物番号
17。Ｎ−（２−メトキシカルボニルエチル）エチ
レンビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物番号
18。Ｎ−（２−イソブトキシカルボニルプロピル）
エチレンビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物
番号19。Ｎ−（２−メトロキシカルボニルプロピ
ル）エチレンビスジチオカーバミン酸ソーダ、化
合物番号20。Ｎ−（２−エトキシカルボニル−２
−ハイドロオキシ−１−メチルエチル）エチレン
ビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物番号21。
【表】
【表】
【表】
【表】
製造例 ２
50％Ｎ−（２−ナトリウムスルホナトエチル）
エチレンビスジチオカーバミン酸ソーダ16ｇ
（0.02モル）及び10mlを混合撹拌して均一溶液と
する。これに35％過酸化水素３ｇ（0.03モル）と
濃硫酸３ｇ（0.03モル）を20mlの水に溶解した混
合溶液を激しく撹拌しながら０〜10℃にて１時間
にわたつて滴下した。以下製造例１と同様に処理
した。これを化合物番号24とする。この方法に従
つて下記原料から得られた化合物は次の如くであ
る。Ｎ−（２−ナトリウムスルホナトエチル）プ
ロピレンビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物
番号22。Ｎ−（２−ナトリウムスルホナトエチル）
ジエチレントリアミンビスジチオカーバミン酸ソ
ーダ、化合物番号23。Ｎ−（２−ナトリウムキサ
ントゲニルプロピル）プロピレンビスジチオカー
バミン酸ソーダ、化合物番号25。Ｎ−（２−ナト
リウムキサントゲニルエチル）エチレンビスジチ
オカーバミン酸ソーダ、化合物番号26。
エチレンビスジチオカーバミン酸ソーダ16ｇ
（0.02モル）及び10mlを混合撹拌して均一溶液と
する。これに35％過酸化水素３ｇ（0.03モル）と
濃硫酸３ｇ（0.03モル）を20mlの水に溶解した混
合溶液を激しく撹拌しながら０〜10℃にて１時間
にわたつて滴下した。以下製造例１と同様に処理
した。これを化合物番号24とする。この方法に従
つて下記原料から得られた化合物は次の如くであ
る。Ｎ−（２−ナトリウムスルホナトエチル）プ
ロピレンビスジチオカーバミン酸ソーダ、化合物
番号22。Ｎ−（２−ナトリウムスルホナトエチル）
ジエチレントリアミンビスジチオカーバミン酸ソ
ーダ、化合物番号23。Ｎ−（２−ナトリウムキサ
ントゲニルプロピル）プロピレンビスジチオカー
バミン酸ソーダ、化合物番号25。Ｎ−（２−ナト
リウムキサントゲニルエチル）エチレンビスジチ
オカーバミン酸ソーダ、化合物番号26。
【表】
製造例 ３
50％Ｎ−（２−シアノエチル）エチレンビスジ
チオカーバミン酸ソーダ12.4ｇ（0.02モル）に水
50mlを加えて均一水溶液とする。この溶液に少量
のメタノールと0.04モルの亜硝酸ソーダを溶解せ
しめ、この30％を四つ口フラスコに加えて10〜15
℃に撹拌冷却する。これに0.08モルの塩酸と残余
の該カーバミン酸ソーダ水溶液を別々に注加す
る。この際冷却して温度を10〜15℃に保持する。
又、反応容器中には常に未反応の該カーバメート
を残存せしめる如くする。生成した沈殿物は別
水洗後乾燥する。このＮ−（２−シアノエチル）
エチレンチウラムジサルフアイドは微粉砕に附し
た。これを化合物番号27とする。この方法に従つ
て下記原料から次の如き化合物を得る。Ｎ−（２
−アミノカルボニルエチル）エチレンビスジチオ
カーバミン酸ソーダ、化合物番号28。Ｎ−（パラ
クロロベンジル）エチレンビスジチオカーバミン
酸ソーダ、化合物番号29。Ｎ−（２・４・５−ト
リメチルベンジル）エチレンビスジチオカーバミ
ン酸ソーダ、化合物番号30。
チオカーバミン酸ソーダ12.4ｇ（0.02モル）に水
50mlを加えて均一水溶液とする。この溶液に少量
のメタノールと0.04モルの亜硝酸ソーダを溶解せ
しめ、この30％を四つ口フラスコに加えて10〜15
℃に撹拌冷却する。これに0.08モルの塩酸と残余
の該カーバミン酸ソーダ水溶液を別々に注加す
る。この際冷却して温度を10〜15℃に保持する。
又、反応容器中には常に未反応の該カーバメート
を残存せしめる如くする。生成した沈殿物は別
水洗後乾燥する。このＮ−（２−シアノエチル）
エチレンチウラムジサルフアイドは微粉砕に附し
た。これを化合物番号27とする。この方法に従つ
て下記原料から次の如き化合物を得る。Ｎ−（２
−アミノカルボニルエチル）エチレンビスジチオ
カーバミン酸ソーダ、化合物番号28。Ｎ−（パラ
クロロベンジル）エチレンビスジチオカーバミン
酸ソーダ、化合物番号29。Ｎ−（２・４・５−ト
リメチルベンジル）エチレンビスジチオカーバミ
ン酸ソーダ、化合物番号30。
【表】
製造例 ４
50％のＮ−（２−シアノエチル）エチレンビス
ジチカーバミン酸ソーダ13.3ｇ（0.02モル）及び
水50mlを混合撹拌して均一溶液とする。これに塩
化イオウ３ｇ（0.02モル）を撹拌しながら５〜10
℃に保つて徐々に滴下する。生成したＮ−（２−
シアノエチル）エチレンチウラムテトラサルフア
イドは過、水洗後、乾燥した。これを微粉砕に
附した。化合物番号31とする。
ジチカーバミン酸ソーダ13.3ｇ（0.02モル）及び
水50mlを混合撹拌して均一溶液とする。これに塩
化イオウ３ｇ（0.02モル）を撹拌しながら５〜10
℃に保つて徐々に滴下する。生成したＮ−（２−
シアノエチル）エチレンチウラムテトラサルフア
イドは過、水洗後、乾燥した。これを微粉砕に
附した。化合物番号31とする。
【表】
試験例 １
フアイロンハウス内に栽培のキユウリ（品種ト
キワ光３号）の本葉３枚時に供試薬剤の所定濃度
希釈液を小型ガラス製噴霧器を用いて散布した。
（展着剤加用）。散布後２日目にキユウリ黒星病菌
胞子浮遊液を噴霧接種し、湿度90％以上の温室に
おき、菌の感染をうながした。調査は散布後10日
目に散布時展開葉のうち上位２枚につき罹病程度
（０〜４階級）を調査し、防除価を算出した。製
剤は75％水和剤を使用した。
キワ光３号）の本葉３枚時に供試薬剤の所定濃度
希釈液を小型ガラス製噴霧器を用いて散布した。
（展着剤加用）。散布後２日目にキユウリ黒星病菌
胞子浮遊液を噴霧接種し、湿度90％以上の温室に
おき、菌の感染をうながした。調査は散布後10日
目に散布時展開葉のうち上位２枚につき罹病程度
（０〜４階級）を調査し、防除価を算出した。製
剤は75％水和剤を使用した。
【表】
試験例 ２
フアイロンハウスに栽培中のトマト（品種更新
福寿）本葉７枚時に供試薬剤の所定濃度希釈液を
小型動力噴霧器を用いて散布した。（展着剤加
用。）、散布後２日目にトマト疫病胞子浮遊液を均
一に散布して接種を行なつた。調査は接種後10日
目に１株あたり５葉、かつ１複葉あたり７小葉に
ついて発病小葉数を数え（０、１、２の階級を与
えた。）防除価を算出した。製剤は75％水和剤を
使用した。
福寿）本葉７枚時に供試薬剤の所定濃度希釈液を
小型動力噴霧器を用いて散布した。（展着剤加
用。）、散布後２日目にトマト疫病胞子浮遊液を均
一に散布して接種を行なつた。調査は接種後10日
目に１株あたり５葉、かつ１複葉あたり７小葉に
ついて発病小葉数を数え（０、１、２の階級を与
えた。）防除価を算出した。製剤は75％水和剤を
使用した。
【表】
実施例 ３
スライムの原因となるFlavobacterium lactis
及びFlavobacterium peregrinumについて本発
明薬剤を供試した。所定濃度の本発明薬剤を加え
たワツクスマン培地（10ml）に各菌の懸濁液１白
金耳ずつ接種し、30℃で３日間培養し、菌の発育
の有無を調べた。
及びFlavobacterium peregrinumについて本発
明薬剤を供試した。所定濃度の本発明薬剤を加え
たワツクスマン培地（10ml）に各菌の懸濁液１白
金耳ずつ接種し、30℃で３日間培養し、菌の発育
の有無を調べた。
【表】
【表】
ど阻止及び（＋）は生育を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［但し、Ｘが直鎖又は分枝の低級アルキレン基を
示す場合には、 ＹまたはY-の少なくても一方は、 基 （但し、R1は、水素、低級アルキル基、フエニ
ル基、低級アルキル置換フエニル基又はアリル基
を示す。）、 基 （但し、R2は、低級アルキル基、メルカプト基、
−COOR3基（R3は、アリル基、低級アルキル基、
ジメチルアミノエチル基を示す。）又はキサント
ゲン酸基を示す。）、 −（CH2）ｎ−R4基 （但し、ｎは１又は２を示し、ｎが２を示す場合
には、R4は、高級アルキル基、シアノ基、アミ
ノ基、カルバモイル基、スルホン酸基、キサント
ゲン酸基又は−COOR5基（R5は、低級アルキル
基又はヒドロキシアルキル基を示す。）を示し、
ｎが１の場合には、R4は、ハロゲン置換又は低
級アルキル基置換フエニル基を示す。）、 【式】基 又は 【式】基を示し、 Ｘがフエニレン基を示す場合には、Ｙ又は
Y′の少なくとも一方は、 【式】基 又は 【式】基を示し、かつａは、２〜４ の整数を示す。］ にて示されるチウラムサルフアイドを有効成分と
して含有することを特徴とする農工業用殺菌藻
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13974179A JPS5663904A (en) | 1979-10-31 | 1979-10-31 | Chemical preparation for agriculture and industry |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13974179A JPS5663904A (en) | 1979-10-31 | 1979-10-31 | Chemical preparation for agriculture and industry |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5663904A JPS5663904A (en) | 1981-05-30 |
| JPS636042B2 true JPS636042B2 (ja) | 1988-02-08 |
Family
ID=15252289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13974179A Granted JPS5663904A (en) | 1979-10-31 | 1979-10-31 | Chemical preparation for agriculture and industry |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5663904A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH021237U (ja) * | 1988-06-16 | 1990-01-08 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5031044A (ja) * | 1973-07-27 | 1975-03-27 | ||
| JPS54139738A (en) * | 1978-04-21 | 1979-10-30 | Ricoh Co Ltd | Copying apparatus |
-
1979
- 1979-10-31 JP JP13974179A patent/JPS5663904A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH021237U (ja) * | 1988-06-16 | 1990-01-08 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5663904A (en) | 1981-05-30 |
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