JPS636058A - 有機顔料及びその製造方法 - Google Patents

有機顔料及びその製造方法

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JPS636058A JP62085884A JP8588487A JPS636058A JP S636058 A JPS636058 A JP S636058A JP 62085884 A JP62085884 A JP 62085884A JP 8588487 A JP8588487 A JP 8588487A JP S636058 A JPS636058 A JP S636058A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の概要） 、この発明に従えば、基材の着色の過程を通じて結晶又
は粒状構造が維持される、１又は複数の２゜２、６．６
−テトラアルキルピペリジン基を含有する顔料が提供さ
れる。
疑いなく、顔料は染料から区別される。ＤｒｙＣｏｌｏ
ｕｒ　Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｅｒｓ　Ａｓｓｏｃｉａｔ
ｉｏｎ（ＤＣＭＡ）は、顔料の定義を次の様に与え、染
料から顔料を区別している。
顔料は、１着色された、黒色の、白色の又は螢光性の粒
子状の有機又は無機固体であって、これらが導入される
ビヒクル又は基材中に通常不溶性であシそしてこれらに
よシ本質的に物理的及び化学的に影響されないものとし
て定義される。これらは光の選択的吸収及び／又は散乱
により外観を変える。顔料は通常、例えばインク、ペイ
ント、グラスチック又は他のポリマー材料の製造におけ
る適用のためにビヒクル又は基材中に分散される。
顔料は着色過程を通じて結晶又は粒子状構造を維持する
。′ 染料はＤｙｅｓ　Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ　ａｎｄ
　ＴｏｘｉｅｉｔｙＯｒｇａｎｉｓａｔｉｏｎ　（ＤＥ
ＴＯ）により次の様に定義されている。１光の選択的吸
収によυ基材に色を付与する強く着色された又は螢光性
の有機物質である。
染料は・・・可溶性であシそして／又は色物質のすべて
の結晶構造を少なくとも一時的に破壊する過程を通る。
染料は吸収、溶解及び機械的維持により、又はイオン結
合もしくは共有結合によシ基材中に維持される。’　（
Ａｍｅｒｌｅａｎ　Ｉｎｋ　Ｍａｋｅｒ、１９８２年６
月、に記載されている論文から抜粋）。
（具体的な説明） この発明の好ましい顔料は、次の式（Ｉ）又は（■）： （式中、Ｒは水素、Ｃ４−８アルキル、Ｃ３−１゜アル
ケニル、フェニル、フェニル−Ｃ１−４アルキル又は−
〇〇Ｒ５，であ）、ここでＲ５１は水素、−Ｃ（Ｒ，ｏ
、）　−ＣＨ２、Ｃ１−６アルキル、フェニル、−ｃｏ
ｏｃ　、＋　４アルキル又は−ＮＲ２，Ｒ２□であシ、
ここでＲ１゜１は水素又はＣ１−４アルキルであシ、Ｒ
２１は水素、Ｃｌ−１２アルキル、Ｃ５−６シクロアル
キル、フェニル、フェニル−ＣＩ−４アルキル又ｔｄ、
　ＣＩ　−１２アルキルフエニルであシ、そして８２□
はＣｌ−１２アルキル又は水素であシ； Ｒ４はそれぞれ独立に一〇Ｈ３又は−ＣＨ２（Ｃ１−４
アルキル）であるか、又は基Ｒ４の両者は基−（ＣＨ２
）５−を構成し； Ｒ２はそれぞれ独立に−ＣＨ，又は−ＣＨ２（Ｃ，、ア
ルキ→であるか、又は基Ｒ２の両者は基−（ＣＨ２）５
−を構成し； Ｒ４は架橋基であシ；そして Ｒ５は水素又はＣ１−４アルキルであシ；あるいは、Ｒ
４及びＲ５はそれらが結合している炭素原子と一緒にな
って同素環式又は複素環式架橋基を構成し； Ｒ６は−ＮＨ２、モノ−もしくはジーＣ１−、アルキル
アミノ、Ｃｌ−２アルキルカルがニルアミノ、ベンゾイ
ルアミノ、水素、ＯＨ，−Ｃｏ−Ｃ１−、アルキル又は
−ＣＯ−Ｃ，、アルコキシであ）；そしてＲ７は水素又
はＣ４−４アルキルであるか；あるいは、 Ｒ６及びＲ７はそれらが結合している炭素原子と一緒に
なって同素環又は複素環を構成し；Ｒ８は直接結合又は
架橋基であ）； Ｄは顔料の残部であシ；そして ｎは１〜４の整数である） で表わされる顔料である。
なお、１つの式中に１つの記号が２回以上現われる場合
、特にことわらない限シその意味は相互に独立である。
Ｒ４及びＲ５が、それらが結合している炭素原子と一緒
になって複素環又は同素環を構成する場合、この環は好
ましくは次の式（、）又は（ｂ）：（式中、里印を付し
た原子はＤに結合している）で表わされる基である。
Ｒ４が架橋基である場合、この基は好ましくは−ＮＨＣ
Ｏ−１−ＮＨ８Ｏ−１−■−ＣＯ−Ｏ−１→Ｊ’Ｈ−Ｃ
ＯＣＨ２０−１−ＮＨＣＯＣＯ−１−ＮＨＣＯＣＯＮＨ
−１−ＮＨＣＯＣＯＯ−１−ＯＣＯ−１−ｏｓｏ２−１
−ｏｃｏｃｏ−１−ｏｃｏ−ｃｏ−ｏ−１−０ＣＯＮＨ
−又は−〇〇〇〇〇ＮＨ−である。
Ｒ８が架橋基である場合、この基は好ましくは−ｃｏ−
１−ＣＨ２ＣＯ−１−０ＣＨ２ＣＯ−又は−８Ｏ□−で
ある。
Ｒ６及びＲ７が、それらが結合している炭素原子と一緒
になって複素環又は同素環を構成する場合、この環は好
ましくは次の式（Ｃ）又は（ｄ）：（式中、”１２は水
素、Ｃ１−４アルキル、又はＣ４−４アルコキシカルデ
ニルーＣ１−３アルキルである） によシ表わされる基である。
好ましくは、Ｄはアゾ系、ペリノン系、ペリレン系、キ
ノフタａン系、イソインドリノン系、ジオキサジン系、
アセトアセチルアミン系、７タロシアニン系又はピｏａ
−ピロールの顔料残部である。
Ｄがアゾ系の顔料である場合、式（Ｉ）又は式（ＩＩ）
の化合物のそれぞれＲ４又はＲ８は、ジアゾ成分又はカ
ップリング成分に結合することができる。
好ましくは、Ｄがアゾ系の顔料残部である場合、これは
、モノアゾ又はジアゾ顔料残部である。
さらに好ましくは、Ｄはがであシ、ここでＤ′が、−価
である場合、 以下余白 次の式（ＩＩ［）〜（■）ニ ーＤ−Ｎ＝Ｎ−に３（Ｉ［ｌ） Ｄ２−Ｎ＝Ｎ−に、−（ＩＶ） ＣｕＰｃ−（■） Ｄ２−Ｎ＝Ｎ−に−Ｎ＝Ｎ−Ｄ２（■）で表わされる基
であり；あるいはＤｌが、二価である場合、次の式（Ｄ
Ｏ〜（ＸＶ）ニ ーＤ、−Ｎ＝Ｎ−に２−Ｎ＝Ｎ−Ｄ、−（■）−に、−
Ｎ＝Ｎ−Ｄ３−Ｎ＝Ｎ−に１−　　　　　　（Ｘ）−Ｃ
ｕＰｃ　−（ＸＩ） （Ｒ１０）２ で表わされる基であり；あるいはＤｌが、三価である場
合、次の式（ＸＭ）　： で表わされる基であり；あるいはＤｌが四価である場合
、次の式（調）： で表わされる基であり； ここで、Ｄ、は１，３−又は１，４−７エニレン基であ
って、置換されていないか、又はクロロ、ブロモ、　Ｃ
，−２アルキル、　Ｃ１−、アルコキシ、カルブキシも
しくはＣ１−４アルコキシカルボニルから成る群から選
択される置換基によりモノ−もしくはジー置換されてお
り；あるいは１，４−５−１゜５−又は１，８−アント
ラキノン基であって、を換されていないか、又はクロロ
、ブロモ、ヒドロキシ、Ｃ１−、アルコキシもしくはア
シルアミノから成る群から選択される置換基によりモノ
−もしくはジー置換されており； Ｄ２はフェニルであって、置換されていないか、又はク
ロロ（最大２個）、ブロモ（最大２個）、Ｃ１−２アル
コキシ（最大２個）、Ｃ１−４アルコキシカルがニル（
最大２１固）及びアシルアミノ（最大１個）から成る群
から選択される１〜３個の置換基により置換されており
； Ｄ３は４，４′−ジフェニレン基であって、置換されて
いないか、又はクロロ、ブロモ、Ｃ１，アルキル及びＣ
４−２アルコキシから成る群から選択される１〜４個の
置換基による置換嘔れでおり、あるいは次の式； で表わされる基であり； に−は次の式： で表わされる基であって、星印を付した原子は式（■）
の基中のアゾ基に結合しており；に、は次の式（Ｋｌａ
）　〜に１ｆ）　：のいずれか１個により表わされる基
であり、星印を付した原子は式（ＩＶ）又は（Ｘ）の基
のアゾ基に結合しており；そしてＲ１６は一〇−又は−
ＮＨ−であり； に２は次の式（Ｋｌａ）　〜（Ｋ２ｃ）　：（Ｋ２１Ｌ
） （Ｋ２ｂ） （Ｋ２（り のいずれか１個により表わされる基であり；に３は次の
式（Ｋｘａ）〜（Ｋｅｇ）　”−のいずれか１個により
表わされる基でありで、Ｒ１゜は水素、クロロ、ブロモ
、Ｃ１−、アルコキシカルボニル、Ｃ，、アルキル、ｃ
、−２アルコキシ又はニトロ基であり； Ｒ７は１，４−フェニレン基であって、置換されていな
いか、又はクロロ、ブロモ、メチルもしくはＣ１−２ア
ルコキシから選択される１個もしくは２個の基により置
換されている基；　−４、４′−ジフェニレン基：　１
　、４−又は１，５−＋フェレン基；あるいは次の式： で表わされる基であって、ここでＡは−ＣＨ２−１−Ｎ
ＨＣＯ−、−ＮＨＣＯＮＨ−１−ＮＨ−ＣＯ−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−、又は であり； Ｒ１，Ｖｉメチル、−ＣＯＯＨ又は−ＣＯＯＣ，−４７
／ｌ／キルであり；そして Ｒ１７は−ＯＨ、メチル又は非置換フェニルである。
“アシル”は好ましくはホルミル、−ＣＯＣ４−、フル
キル、−ＣＯＣ，−ａ　７　Ａ／　：ｌ　＊　シ、又は
−ｃｏ−ｃｏｏ−ｃ、−４アルキルを意味する。Ｄ、又
はＤ２がアシルアミノにより置換されている場合、これ
は好ましくは−ＣＯＣ，−ａ　７　／ｌ／　＊　Ａ／、
又は−Ｃｏｃ、−４アルコキシテある。
好ましくは、各Ｒ１及び各Ｒ２は−ｃＨ３である。
好ましくは、ＲはＲ′であり、ここでＲ′は水素、メチ
ル、ホルミル、Ｃ１−４アルキルカル？ニル又は−Ｃ０
−Ｃｏ−ＱＣ１−４アルキルである。
好ましくは、Ｒ４はＲ，／でありそしてＲ５はＲ５′で
あり、ここでＲ４／は−ＮＨ−Ｃｏ−又は−ＮＨ−Ｃｏ
−ＣＨ２−０−でありそしてＲ５′は水素であり；ある
いは Ｒ，／及びＲ５′はこれらが結合している炭素原子と一
緒になって前記の式（ａ）又は（ｂ）で表わされる基を
構成する。
好ましくは、Ｒ６はＲ６′でありセしてＲ７はＲ７′で
あり、ここでＲ６′は−ＮＨ２、モノ−もしくはジーＣ
１−４アルキルアミノ、Ｃ１−２アルキルカルＲニルア
ミノ又はベンゾイルアミノでありそしてＲ、／は水素で
あり；あるいは Ｒ６′及びＲ７′はこれらが結合している炭素原子と一
緒になって前記の式ｆｅ）又は（ｄ）で表わされる基を
構成する。
Ｒ８は好ましくはＲ８′であり、ここでＲｊは直接結合
であるか、あるいは−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＯ−１−ＯＣ
Ｈ２ＣＯ−又は−５０２−である。
好ましくは、Ｒ１゜はＲ１゜′であり、ここでＲ１゜′
は水素、メチル、クロロ、ブロモ、Ｃ４−，２フルコキ
シ（フェニル環上で最大１個）、又ｔｒｉｃ、−，アル
コキシ力ルデニル（フェニル環上で最大１個）である。
さらに好ましくは、Ｒ４゜はＲ１ｏ′であり、ここでＲ
１゜′は水素、メチル、クロロ、ブロモ又はメトキシ（
フェニル環上最大１個）である。
式（Ｉ）の好ましい化合物は、次の式（ＸＸ）　：〔式
中、Ｒ，Ｒ，及びＲ２は前に定義した通りであり； 基Ｒ２０の両者は次の式（ｅ）で表わされる基であるか
、又は基Ｒ２０の両者は次の式（ｆ）で表わされる基。
以下余白 のいずれかであって、星印を付した原子は−ＮＨ基に結
合しており； Ｒ１，ｎ水Ｚ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、Ｃ，
、アルコキシ又はＣ４−４アルコキシカルデニル基であ
り； Ｒ１４Ｆｉ水ｇ、クロロ、ブロモ又はメチルであり；っ
て星印を付した基は２．２，６．６−チトラアルキルー
ピイリジン基に結合しておシ；Ｒ１８は１，４−フェニ
レン基（置換されていないか、又はクロロ、ブロモ、メ
チル、エチル、メトキシ及び工）キシから選択される１
個もしくは２個の基により置換あれている）　；　４　
、４’−ジフェニレン基（各）二二しン基は置換されて
いないか、又はクロロ、ブロモ、メチル、エチル、メト
キシ及びエトキシから選択される１個もしくは２個の基
により置換されている）；又は非置換１，４−もしくは
１，５−ナフタレン基である］で表わされる。
式（ＩＩ又Ｈ（ｎ）（７）化合物ｔｒｉ、　１モルノ次
ノ式（ＸＸＶ）：Ｄ　−Ｒ３ｏ（ＸＸＶ） で表わされる化合物を、ｎモルの式の次ＣＸＸＶＩ）又
は（ＸＸＭＤ　： で表わされる化合物と反応せしめることにより製造され
る（前記式中、Ｒ３ｏ及びＲ３，の−方はＣｔ又は−ｃ
ｏｃｔであり、そして他方が−１４−Ｈであるか、ある
いはＲ３０及びＲ３１の一方は−Ｒ４−Ｃ２であり、そ
して他方が水素であり；そしてＲｓａ及びＲ３□の一方
は−ｃｏｃｔ又はＣｔであり、そして他方がｍ−−Ｈで
あるか、あるいはＲ３ｏ及びＲ３２の一方は−Ｒ８−Ｃ
Ｌであり、そして他方が水素であり；そしてその他の記
号は前に定義した通りである）。
好ましくは、Ｄがアゾ系である場合、上記の反応は上昇
した温度、さらに好ましくは８０℃〜１５０℃において
行う。好ましくは、Ｄがアゾ系である場合、反応は不活
性溶剤、例えばＣ１−４アルキルベンゼン、ハロベンゼ
ン又は高沸点液体炭化水素の存在下で行う。
好ましくは、Ｄがキノフタロン系である場合、上記の反
応は低温、さらに好ましくは１０℃〜４０℃、最も好ま
しくは室温（約２５℃）において行う。
好ましくは、Ｄがペリリン系又はペリノン系である場合
、上記の反応は上昇した温度、好ましくは１００℃〜２
４０℃において行う。
好ましくは、Ｄがアセトアセチラミン系である場合、上
記の反応は２０℃〜１００℃の温度において行う。
さらに、本発明に従えば、Ｄがアゾ系である式（Ｉ）又
は（Ｉｌｌの化合物の製造において使用するための。
次の式（ＸＸＸ）又は（ＸＸＸ［）　：（式中Ｒａはジ
アゾ化可能なアミンの残基又はカップリング成分の残基
であり、そして他の記号は前に定義した通りである） で表わされる化合物が提供される。好ましくは、Ｒ２は
ナフチル又はフェニルであって、これらは置換されてい
ないか、又はＣＬ　、　　Ｂｒ　、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１
−４アルコキシ、Ｃ４−４アルキルもしくはＣ１−。
アルコキシカルブニルから選択される１個もしくは２個
の基により置換されている。
この発明の化合物は、ポリマー材料、例えばポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、
天然ゴム、及び合成皮革の顔料着色のために適当である
。この発明の化合物はまた、種々のタイプのラッカー、
例えば油性又は水性ペイント中に使用するために適当で
ある。この発明の化合物はまた、素材（溶剤含有系又は
溶剤不含有系における）の顔料染色のため、例えば酢酸
ビスコース又は酢酸セルロースの紡糸染色のために適当
である。この発明の化合物はまた印刷インク。
紙の顔料着色、及び繊維のコーティングへの適用のため
にも適当である。
得られる顔料着色は熱、元、屋外曝露、化学物質、移行
、ブリード、上塗り及び溶剤に対して囁越した耐久性を
有する。さらに、この発明の化合物はその色の深みを保
持し、そして良好な適用性、例えば耐凝集性、耐結晶化
性及び分散耐久性を有する。
この発明の顔料が適用されたポリマーはまた、紫外線の
効果に対して該顔料により安定化される。
この発明の顔料を含有するポリマーの引張り強さＯ″ｉ
ｉバージンポリマーれに対して有意に改良される。
次に、この発明を例によりさらに詳細に説明する。例中
、特にことわらない限りすべての部及び％は重積により
、そしてすべての＠度ｈ℃で示す。
例１゜ ６１．９部の３−アミノ−４−クロロ−安息香酸−２／
、　２／、　６／、　６／−テトラメチル−ピペリジニ
ルアミドを１００部の水及び１０５部の氷酢酸中で室温
にて１時間攪拌する。次に、これを７５部の濃塩酸と反
応せしめそしてさらに１時間攪拌する。
次に、１００部の氷を添加しそして反応容器を７Ｖ水浴
に入れることにより混合物を０℃〜５℃に冷却する。５
１容量部の４Ｎ亜硝酸ナトリウム水溶液を１５〜２０分
間にわたってゆっくり添加し、そして温度を５℃未満に
維持しながらさらに１時間混合物を攪拌する。次に、生
ずるジアゾニウムクロライド溶液を濾過して透明にする
。
２５．６部のバルビッール酸を１００部の水及び２０容
量部の３０％ＮａＯＨ水浴液に溶解し、次にこれを１０
０部の水と２１部の氷酢酸との混合物中で再び沈澱せし
める。この懸濁液をＯ℃〜５℃に冷却し、そして攪拌し
ながらやはり上記温度のジアゾニウム溶液に加える。得
られる黄色の！ｆ！Ａ１１ｊＪ液をさらに冷却しながら
３時間攪拌し、次に室温にて１時間攪拌し、そして次に
８０℃〜８５℃にてさらに１時間攪拌し、濾過し、そし
て沈澱を塩及び酸を含有しない水で洗浄し、８００にて
乾燥し、セして粉砕する。次の式（Ｉｍ）　：で表わさ
れる顔料が得られ、このものはポリプロピレンを黄色調
に着色し、そして得られる顔料着色は良好な耐久性を有
する。着色されたポリプロピレンは良好な引張り強さを
肩するファイバーに加工することもできる。
以下余白 例２゜ ２５．３部の４，４′−ジアミノ−３，３′−ジクロロ
−１，１′−ジフェニルを６０部の水及び６０部のＱＨ
Ｃ１中で室温にて１時間攪拌し、次に１００部の氷を添
加しそして反応容器を水冷浴中に入れることによりＯ℃
〜５℃に冷却する。生成する溶液を５０＄を部の４Ｎ亜
硝酸ナトリウム水溶液に攪拌しながら１５〜２０分間に
わたって加え、そしてこれをＯ℃〜５℃にてさらに１時
間攪拌する。
次に、生ずるジアゾニウム溶液を透明に濾過する。
５７．８部の１−　（２’、　２’、　６’、　６’−
テトラメチルピペリジニル）−２−ヒドロキシ−４−メ
チル−５−シアノピリド−６−オンを２００容量部の水
及び２５容量部の３０　’Ｉｙ　ＮａＯＨ水溶液に溶解
し、そして１００部の氷と１００容量部の水と２５容量
部の氷酢酸の混合物をゆっくり加えることにより、ピリ
ドン生成物を再び沈澱せしめる。生ずる懸濁を、０℃〜
５℃にて攪拌しながら２０〜３０分間にわたり上記のジ
アゾニウム溶液にゆっくり加えた。
生ずる赤色の懸濁液は次の式（２ａ）　：で表わされる
顔料を含有する。
このａ濁液をＯ℃〜５℃にてさらに３時間攪拌し、そし
て８０℃〜８５℃にてさらに１時間攪拌する。次に、こ
の懸濁液ｆ！ｒ：濾過し、塩及び酸を含有しない水によ
り沈澱を洗浄し、そして８０℃にて真空下で乾燥する。
８３．６部の式（２ａ）の顔料が得られ、このものはポ
リプロピレンを赤色調に着色し、そして得られる顔料着
色は良好な耐久性を有する。このポリマーを良好な引張
り強さを有するファイバーに加工することができる。
以下余白 例３゜ １．２部の金属ナトリウムを８０部のメタノールに溶解
する。溶液を２０℃に冷却し、そして１２．８部のフタ
ロジニトリルを加える。生ずる懸濁液を２０℃〜２５℃
にて１．５時間攪拌する。２３．５部の４−シアノアセ
チルアミノ−２，２，５，６−チトラメチルピペリジン
を加え、そしてこの混合物を室温にて１６時間攪拌する
。３部の氷酢酸を加え、そして全黄色の中間体生成物を
沈澱せしめ、これをメタノール及び水で洗浄し、そして
次に真空下６０℃にて乾燥する。
１７部のこうして生成した中間体生成物を１００部のジ
メチルホルムアミド中で攪拌し、そして６．４部のバル
ビッール酸と反応せしめる。黄色顔料が非常に急速に生
成する。２０℃〜２５℃にて１６時間攪拌した後、この
混合物を８０℃にてさらに１時間加熱し、そして次に３
部の氷酢酸と反応せしめる。生ずる顔料は次の式（３ａ
）　：により表わされる。これを２０℃にて戸数し、ジ
メチルホルムアミド及び水で洗浄し、そして乾燥する。
粉砕した後、この顔料をプラスチック材料、及びラッカ
に加えてこれらを黄色に着色することができ、良好な耐
久性を有する顔料着色が得られる。
例　４ ４．８部の酢酸亜鉛二水和物、６．５部のペリレン−３
，４，９，１０−テトラカルデン酸二無水物及ヒ１４．
３　部の３−アミノベンゼンスルホン酸−２′、２’、
ｓ”、６′−テトラメチルピペリジニルアミドを１２０
部のキノリン中で弱い窒累雰囲気下で２２０℃に加熱し
、そしてこの温度で５時間置く。
この時間の後、希ＮａＯＨ溶液中で煮沸てれたサンプル
は遊離のペリレンテトラカルダン酸の存在を示さない。
１００℃に冷却した後、混合物を濾過し、セして残渣を
キノリン、メタノール及び水中で洗浄する。得られる湿
ったブレスケーキを１００部の２％水酸化ナトリウム水
溶液中で９５℃に加熱し、この後これｅＦ取し、そして
洗浄し、乾燥しそして粉砕する。９部の次の式（４ｍ）
　：（式中、Ｒは次の式二 で表わで詐る基である） で表わされる顔料が得らｎ、このＭ料は赤ボルド−色を
有し、そしてプラスチック材料中で良好な性質を有する
。
例５ ６５．４部のピロメリン酸二無水物及び６１部の３−ヒ
ドロキシ−２−メチル−キノン−４−カルｚン酸ヲ１０
００部のニトロベンゼン中で２０５℃にて１時間還流加
熱し、そして反応によシ生成した水を留去する。この混
合物を、この温度に３．５時間保持する。次に、この混
合物を１０℃に冷却し、そしてこの温度で１時間攪拌し
た後濾過し、そして生成物をトルエン及びエタノール中
で洗浄する。９３部の暗褐色のキノフタロン中間体が得
らｎる。
９０部のこのキノフタロン中間体を９００部の１−メチ
ル−２−ピロリジンと共に１時間にわたり均一に攪拌す
る。この混合物が約２５℃の時、４２部の４−アミノ−
２，２，６，６−チトラメチルーピベリジンを加える。
温度が約３５℃に上昇する。発熱反応が終っ几後、混合
物を１２０℃に１時間加熱し、そしてこの温度に２時間
保持する。次に、混合物を１５時間還流して反応により
生成する水を留過し、この後室温に冷却し、濾過し、少
量の１−メチル−２−ピロリジン及びアルコールで洗浄
し、そして次に乾燥する。８１部の次の式（５ａ）： で表わブれるブロンズ顔料が得られ、ポリプロピレンを
褐色に着色するためにこｆ′Ｌを使用することができ、
この顔料着色は良好な耐久性を有する。
例６ ２モルのジアゾ化さｎた３−アミノ−４−クロロ安息香
酸と１モルの１．４−ビス−アセトアセチルアミノ−２
，５−ジメチルベンゼンとのカップリングに由来する生
成物３３．４５部を３００容量部のオルトクロロベンゼ
ン及び１容量部のジメチルホルムアミド中で攪拌する。
次Ｋ、こｎを１００℃に加熱し、そして１０部の塩化チ
オニルと徐々に反応せしめ、そして次に１００℃にて２
時間攪拌する。これＫより懸濁液が粘稠になム過剰量の
塩化チオニルを約２０容３：部のオルト−ジクロロベン
ゼンと共に７０℃〜８０℃にて真空下（２０〜３０　ｍ
Ｈ，９）で留去する。残留混合物に、８０容ｉ部のオル
ト−ジクロロベンゼン中１５．５部の４−アミノ−２，
２，６，６−チトラメチルピペリジンの溶液を加え、そ
してこの混合物を１２０℃にて２時間撹拌し、次に１５
０℃にてぢらに２時間攪拌し、この後懸濁液を８０℃〜
１００℃に冷却する。次に、生ずる赤味黄色の懸濁液を
濾過し、Ｐ液が無色になるまでオルトクロロベンゼンに
より（８０℃〜１００℃にて）洗浄する。
冷却の後、オルト−ジクロロベンゼンをメタノールの添
加によってＦｉｆｆから分離し、そして次にこ几から水
によりメタノールを洗浄除去し、そして生ずる顔料を乾
燥する。
得らｎる顔料は次の式（６ａ　）　： で表わぜれる構造を有し、そしてポリプロピレンを赤味
−黄色調に着色する。
例７ ２５．６部のバルビッール酸の代りに２９．０部の１．
４−ビス−アセトアセチルアミノ−２−メチルベンゼン
を使用して例１の方法を繰り返すことにより、欠の式（
７ａ）　： で表わざｎる構造を有する顔料を得る。
式（７ａ）の顔料はポリプロピレンを黄色調に着色し、
そして良好な耐久性を有する顔料着色をもたらす。
例８ ６１．９部の３−アミノ−４−クロロ安息香酸−２’　
、　２’　、　６’　、　６’−テトラメチルピペリジ
ニルアミドの代りに７６．０部の４−アミノ−２，５−
ジクロロベンゼンスルホン酸−２’　、　２’　、　６
’　、　６’−テトラメチルピペリジニルアミドを用い
て例７の方法を繰り返す。得られる顔料は次の式（８ｍ
）　：で表わぜれる構造を有し、このものはポリプロピ
レンを黄色調だ着色し、そして良好な耐久性を有する顔
料着色をもたらす。このポリプロピレンを良好な引張り
強ぜを有するファイバーに卯工することもできる。
例９ １）５０部の水及び５０部の氷酢酸中３８部の４−７ミ
／−２，５−ジクロロベンゼンスルホン酸−２’、２’
、６″１６′−テトラメチルピペリジニルアミドを例１
の方法に従ってジアゾ化する。
この生成物に、１０容量部の水及び１５容量部の３０％
ＮａＯＨ水浴液中１８．８部の２−ヒドロキシ−３゛−
ナフタレンカルボン酸を加え、そして例１の方法に従っ
てカップリングせしめる。次の式（９）： で表わされる化合物が得られる。
１１）次に、５７．９部の式（９ａ）の化合物を３００
容量部の１．２−ジクロロベンゼン中で攪拌する。
生成する水を除去する友め、混合物を真を下７０℃〜８
０℃にて蒸留し、そして約３０容量部の１゜２−ジクロ
ロベンゼン及び水を除去する。次に、混合物を６０℃に
冷却し、そして１容量部のジメチルホルムアミド及び１
０．２容量部の塩化チオニルを加え、そして１００℃〜
１１０′ＣＶｃて３時間攪拌する。こｎによって８０２
及びＨＣｌが放出され、式（９ａ）の顔料の酸塩化物が
得らｎる。
次に過剰の塩化チオニルを、３０容量部の１．２−ジク
ロロベンゼンと共に真空中で留去する。
１５０容量部の１．２−ジクロロベンゼン中に溶解した
８、９部の１．４−ジアミノ−２，５−ジクロロベンゼ
ンの溶液（Ｉ００℃）を前記の酸塩化物懸濁液に加える
。生ずる赤色顔料懸濁液を１２０℃にて２時間、そして
次に１５０℃にて２時間攪拌する。次に、こ１を１００
℃にて濾過し、４００容量部の１，２−ジクロロベンゼ
ン（Ｉ００℃）で洗浄し、室温だ冷却し、そして次に５
００容量部のメタノール及び５００容量部の水で洗浄す
る。
フィルターケーキを乾燥し、そして粉砕する。次の式（
９１）　： で表わ嘔れる赤色顔料５９，８部が得らｎる。このもの
は素材のポリプロピレンファイバーを顔ＲＮ色するため
て良好であり、そして得られるファイバーは良好な引張
り強さを有する。
例１０ １）３８部の４−アミノ−２，５−ジクロロベンゼンス
ルホン酸−２’　、　２’　、　６’　、　６’−テト
ラメチルピペリノニルアミドの代りに３１部の３−アミ
ノ−４−クロロ安息香酸−２’　、　２’　、　６’　
、　６’−テトラメチルピペリジニルアミドを用いて例
９の方法を繰り返す。次の式（Ｉ０ｍ）　： で表わされる顔料５６．７部を得る。このものは素材の
ポリプロピレンを赤色に涜色し、そして良好な引張り強
てのファイバーをもたらす。
１１）式（Ｉ０ｒ）の顔料はまた、例１の方法と同様に
して、３１部の３−アミノ−４−クロロ安息香酸−２’
　、　２’　、　６’　、　６’−テトラメチルピペリ
ジニルアミド（６１，９部の３−アミノ−４−クロロ安
息香酸−２’、　２’、　６’、　６’−テトラメチル
ピペリノニルアミドの代りに）及び２５．９部の１．４
−ビス−（２’−ヒドロキシ−３−ナフトイルアミノ）
−２，５−ジ／ロロベンゼン（２５，６９ノハルヒンル
酸の代りに）を用いて製造することもできる。
しかしながら、ノアゾニウムクロライド溶液とカップリ
ング成分とを反応せしめる段階において２倍量の水を使
用し、そして氷酢酸を側える場合２倍量の水を使用する
。
１１１）式（］Ｏａ）の顔料はまた、例９１１）の方法
と同様にして、２モルのジアゾ化された３−アミノ−４
−クロロ安息香酸及び１モルの１．４−ビス（２′−ヒ
ドロキシ−３′−ナフトイルアミノ）　−２゜５−ジク
ロロベンゼンとのカップリング、塩化チオニルによる酸
塩化物の生成、及びこの酸塩化物と２’、　２’、　６
’、　６’−テトラメチル−４−アミノピペリジンとの
縮合により製造することもできる。
例１１〜１４ 次の式（４ａ）　： （式中、Ｒは下記の第１表に示す基である）で表わぢれ
る化合物を、適当な反応体から例４に記載した方法と同
様の方法により製造することができる。
以下余白 第１表 例１５〜４６ 次の式： （式中、記号は次の第２表に定義する通りである）で表
わＩｎる化合物を適切な反応体から例７の方法と同様の
方法により製造する。
以下余白 例４７〜８４ 第３表に定義する例４７〜７５の顔料、及び第４表に定
義する例７５〜８４の顔料を、適切な反応体から例１０
の方法と同様の方法によって製造するＯ 只ト余白 第　　　３　　　表 ４８　　同上　　　　　　　　　　同上４９　同上　　
　　　　　　同上 ５０　　同上　　　　　　　　　向上 ５１　　同上　　　　　　　　　　向上５２　　同上　
　　　　　　　　　同上５４　同上　　　　　　　　同
上 ５５　　向上　　　　　　　　　同上 ５６　　同上　　　　　　　　　　同上５７　　同上　
　　　　　　　　　向上５８　４−アミノ−２，６−ジ
クロロベンゼンスルホン酸同上τ、　乙６’、　６’−
テトラメチルピペリジニルアミド５９　　ｒ上　　　　
　　　　　　向上６０　　向　上　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２−ヒドロキシ−３−す７ト四
茨６１　　同上　　　　　　　　　　同上１．４−シア
ミノベンゼン　　　　　　　黄味赤色１．４−ジアミノ
−２−クロロペンぜン　　　　　　赤色１．４−シアミ
ノ−２−クロロ−５−赤　　色メチルベンゼン ３．３′−ジクロロ−ベンジジン　　　　　　赤色１．
４−シアミノベンゼン　　　　　　　　黄味赤色３．３
′−ゾクロロペンジジン　　　　　　　赤　　色１．５
−ジアミノナフタレン　　　　　　　褐　　色１．４−
ジアミノ−２−メチル−５赤　　色−クロロベンゼン １．４−シアミノ−ベンゼン　　　　　　　　向上１．
４−シアミノ−２，５−ジクロロ　　　　　赤　　色ベ
ンゼン ３．３′−ジクロロベンゼン　　　　　　　　赤　　色
１．５−シアミノナフタレン　　　　　　　褐　　色例
８５ ａ）３−アミノベンゼンスルホン酸−’２’、２’。
６’、６’−テトラメチルビ４リジニルアミド（Ｎ４の
化合物）は、ニトロベンゼンのスルホクロリル化及び４
−アミノ−２，２，６，６−チトラアルキルピ（リジン
によるアミド化及びこれに続く硫化物（例えばＷａｓ）
による還元によっても製造することができる。２４４℃
〜２４５℃の融点を有する白色粉末が得られる。
ｂ）４−（４′−クロロ−３′−アミノベンゾイル）ア
ミノ−２，２，６，６−チトラメチルピペリジンを次の
様にして製造することができる。
２００容量部のトルエン中５５．２部の３−二トロー４
−クロロベンゾイルクロリドの溶液を、Ｚｏｏ容量容量
計ルエン、４１部の２．２．６゜６−テトラメチル−４
−アミノピペリジン、１部のテトラグチルアンモニウム
プロミド及び１２０容量部の３０％水酸化す）　ＩＪウ
ム水溶液のよく攪拌された溶液（室温）に滴加する。
この混合物を一夜攪拌し、そして生成する沈澱を炉取す
る。トルエン及びｎ−ヘキサンで洗浄した後、溶液を真
空乾燥し、そして存在するすべての有機塩を除去するた
め１０００部の水に加える。
嘔らに濾過及び乾燥を行った後、７４部の４−（ｔ−：
ｙロロー３′−二トロペンゾイル）アミノ−２，２，６
，６−チトラメチルビイリジンを得る。
融点１６６℃〜１６８℃。
これをアミンに転換するため、６８部のニトロ化合物を
、６００容量部の９４％エタノール、８０部の鉄粉及び
１６部の３０％ＨＣ２溶液の混合物に沸点において加え
る。数時間煮沸した後反応が停止する。１４部の炭酸ナ
トリウムを加えた後、生ずる酸化鉄ｏｉ！を澱を炉去す
る。真空にて沸騰せしめることにより濃縮した後、４−
　（３’−アミノ、４′−クロロベンゼン）アミノ−２
，２，６，６−チトラメチルピペリジンを得る。
ｃ）４−（３’−アミノ−４−りａロペンゾイル）アミ
ノ−２，２，６，６−テトラメチル−２−アセチルピペ
リジンを次の様にして製造することができる。
６８部の４−　（３’−二トロー４′−クロロベンゾイ
ル）−アミノ−２，２，６，６−チトラメチルヒーｅ　
ＩＪジンを２５０部の無水酢酸だ加える。２１部のトリ
エチルアミンを添加した後、この懸濁液を室温にて１６
時間、そして次に１００℃〜１１０℃にて３時間攪拌す
る。アセチル誘導体の沈澱を完結するため１５００容量
部の水を加え、そしてすべての過剰な無水酢酸が破壊ざ
ｎるまで室温にて攪拌した。次に沈澱を濾過し、水で中
性に洗浄し、そして乾燥した。７２部の４−　（３’−
二トロー４’−／ロロペンゾイル）−アミノ−１−アセ
チル−２，２，６，６−チトラメチルーピベリジンを得
る。融点１９８℃〜２００℃。
水性アルコール中鉄系を用いてＮ−非置換テトラアルキ
ルビ被リジニル化合物について上にｂ）において記載し
次様にして還元を行う。
４−　（３’−アミノ−４′−クロロベンゾイル）アミ
ノ−１−アセチル−２，２，６，６−チトラメチルピ０
１Ｊジンを好収量で得る。融点２３〜２３４℃。
ｄ）　　４−シアノアセチルアミノ−２，２，６゜６−
チトラメチルビペリジン（例３）を、４−アミ／−２，
２，６，６−チトラメチルピペリジンとシアノ酢酸のエ
チルエステルとの反応により溶剤の非存在下９０℃にて
製造することができる。
適用例Ａ ０．０５部の例１の化合物を混合ローラーミル中１５０
℃〜１６０℃にて約８分間、２部のジプチル−錫−ヒス
−チオクリコール酸ヘキシルエステル並びに６５％のポ
リ塩化ビニル及び３５％のジエチルへキシルフタレート
から成る混合物５０部と共に均一化する。
ポリマーをロールによりシートにし、そして次に二重ロ
ーラーカレンダーによシ光沢を付ける。
得らｎる透明なシートは良好な光耐久性を有する。
適用例Ｂ ４部の例１の化合物を、次の組成を有する混合物９６部
に加える。
以下余白 キシレン中３２　％の脂肪含量のココアルデヒド−メラ
ミン樹脂６０％溶液　　　　　　５０部ブタノール中５
０７０メラミン樹脂溶液　　　　３０部！チレングリコ
ールモノエチルエーテル　　　１０部キシレン　　　　
　　　　　　　　　　１０部この混合物をゴールミル中
で２４時間粉砕する。
得られる分散体をアルミニウムシート上＜噴ｇｔ、、噴
霧被膜を空気中で３０分間乾燥し、次に１２０℃にて３
０分間焼付けする。良好な耐光性及び屋外暴露耐久性を
有する黄色フィルムが得られる。
適用例Ｃ ９９０部の市販の紫外線安定化ポリプロピレンスピンフ
ァイバータイプ、１０部の例７ａの化合物をドライ着色
法により１０分間にわたυ加え、この後ポリマーを押出
成形する。１５　ｄ　ｔｅｘのファイバー’ｋＷするフ
ァイバーが得らｎる。
次に、２００．４００．６００及び８００時間暴露され
た（ウニゾロメーター中）ファイバーについて引張り強
ばの比較を行った。４００時間暴露されたファイバーは
未暴露ファイバーの値の５７％の引張り強さを有してい
た。
比較として、同じ条件下でＤＡ３１，３５０，１６５の
例２の顔料によりポリプロピレンを着色し、そして４０
０時間後ファイバーの引張強サバ未暴露ファイバーの値
のわずか２０％であった。
例１〜６、及び８〜８４の他の化合物の適当量を用いて
適用例Ａ−Ｃを繰り返すことができる。
【図面の簡単な説明】
第１図は例４の顔料の赤外線吸収スペクトルである。 第２図は例５の顔料の赤外線吸収スペクトルである。 第３図は例１７の顔料の赤外線吸収スペクトルである。 第４図は例２２の顔料の赤外線吸収スペクトルである。 第５図は例３１の顔料の赤外線吸収スペクトルである。 第６図は例３２の顔料の赤外線吸収スペクトルである。 手続補正書（方式） 昭和６２年７月２３日 特許庁長官　小　川　邦　夫　殿 １、事件の表示 昭和６２年特許願第０８５８８４号 ２、発明の名称 有機顔料及びその製造方法 ３、補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 名称　サンド　アクチェンゲゼルシャフト４、代理人 住所　〒１０５東京都港区虎ノ門−丁目８番１０号５、
補正命令の日付 ６、補正の対象 図　　　面 ７、補正の内容 図面の浄書（内容に変更なし） ８、添付書類の目録 浄書図面　　　　　１通

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、基材の着色の過程を通じて結晶又は粒子状構造が維
    持される、１又は複数の２，２，６，６−テトラアルキ
    ルピペリジン基を含有する顔料。 ２、次の式（ I ）又は（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは水素、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、Ｃ＿３＿
    −＿１＿０アルケニル、フェニル、フェニル−Ｃ＿１＿
    −＿４アルキル又はＣ＿１＿−＿６アルキル、フェニル
    、−ＣＯＯＣ＿１＿−＿４アルキル又は−ＮＲ＿２＿１
    Ｒ＿２＿２であり、ここでＲ＿１＿０＿ａは水素又はＣ
    ＿１＿−＿４アルキルであり、Ｒ＿２＿１は水素、Ｃ＿
    １＿−＿１＿２アルキル、Ｃ＿５＿−＿６シクロアルキ
    ル、フェニル、フェニル−Ｃ＿１＿−＿４アルキル又は
    Ｃ＿１＿−＿１＿２アルキルフェニルであり、そしてＲ
    ＿２＿２はＣ＿１＿−＿１＿２アルキル又は水素であり
    ； Ｒ＿１はそれぞれ独立に−ＣＨ＿３又は−ＣＨ＿２（Ｃ
    ＿１＿−＿４アルキル）であるか、又は基Ｒ＿１の両者
    は基−（ＣＨ＿２）＿５−を構成し； Ｒ＿２はそれぞれ独立に−ＣＨ＿３又は−ＣＨ＿２（Ｃ
    ＿１＿−＿４アルキル）であるか、又は基Ｒ＿２の両者
    は基−（ＣＨ＿２）＿５−を構成し； Ｒ＿４は架橋基であり；そして Ｒ＿５は水素又はＣ＿１＿−＿４アルキルであり；ある
    いは、Ｒ＿４及びＲ＿５はそれらが結合している炭素原
    子と一緒になって同素環式又は複素環式架橋基を構成し
    ； Ｒ＿６は−ＮＨ＿２、モノ−もしくはジ−Ｃ＿１＿−＿
    ４アルキルアミノ、Ｃ＿１＿−＿２アルキルカルボニル
    アミノ、ベンゾイルアミノ、水素、ＯＨ、−ＣＯ−Ｃ＿
    １＿−＿４アルキル又は−ＣＯ−Ｃ＿１＿−＿４アルコ
    キシであり；そしてＲ＿７は水素又はＣ＿１＿−＿４ア
    ルキルであるか；あるいは、 Ｒ＿６及びＲ＿７はそれらが結合している炭素原子と一
    緒になって同素環又は複素環を構成し； Ｒ＿８は直接結合又は架橋基であり； Ｄは顔料の残部であり；そして ｎは１〜４の整数である） で表わされる特許請求の範囲第１項に記載の顔料。 ３、Ｄがアゾ系、ペリノン系、ペリレン系、キノフタロ
    ン系、イソインドリノン系、ジオキサジン系、アセトア
    セチルアミン系、フタロシアニン系又はピロロ−ピロー
    ル系の顔料残部である特許請求の範囲第２項に記載の顔
    料。 ４、ＤがＤ′であり、ここでＤ′が、一価である場合、
    次の式（III）〜（VIII）： −Ｄ＿１−Ｎ＝Ｎ−Ｋ＿３（III） Ｄ＿２−Ｎ＝Ｎ−Ｋ＿１−（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ＣｕＰｃ−（VII） Ｄ＿２−Ｎ＝Ｎ−Ｋ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ＿２（VIII）で表わさ
    れる基であり；あるいは Ｄ′が、二価である場合、次の式（IX）〜（ＸＶ）：−
    Ｄ＿１−Ｎ＝Ｎ−Ｋ＿２−Ｎ＝Ｎ−Ｄ＿１−（IX）−ｋ
    ＿１−Ｎ＝Ｎ−Ｄ＿３−Ｎ＝Ｎ−Ｋ＿１−（Ｘ）−Ｃｕ
    Ｐｃ−（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） で表わされる基であり；あるいは Ｄ′が、三価である場合、次の式（ＸVI）：−ＣｕＰｃ
    ＜（ＸVI） で表わされる基であり；あるいは Ｄ′が、四価である場合、次の式（ＸVII）：＞ＣｕＰ
    ｃ＜（ＸVII） で表わされる基であり； ここで、Ｄ＿１は１，３−又は１，４−フェニレン基で
    あって、置換されていないか、又はクロロ、ブロモ、Ｃ
    ＿１＿−＿２アルキル、Ｃ＿１＿−＿２アルコキシ、カ
    ルボキシもしくはＣ＿１＿−＿４アルコキシカルボニル
    から成る群から選択される置換基によりモノ−もしくは
    ジ−置換されており；あるいは１，４−、−１，５−又
    は１，８−アントラキノン基であって、置換されていな
    いか、又はクロロ、ブロモ、ヒドロキシ、Ｃ＿１＿−＿
    ３アルコキシもしくはアシルアミノから成る群から選択
    される置換基によりモノ−もしくはジ−置換されており
    ； Ｄ＿２はフェニルであって、置換されていないか、又は
    クロロ（最大２個）、ブロモ（最大２個）、Ｃ＿１＿−
    ＿２アルコキシ（最大２個）、Ｃ＿１＿−＿４アルコキ
    シカルボニル（最大２個）及びアシルアミノ（最大１個
    ）から成る群から選択される１〜３個の置換基により置
    換されており； Ｄ＿３は４，４′−ジフェニレン基であって、置換され
    ていないか、又はクロロ、ブロモ、Ｃ＿１＿−＿２アル
    キル及びＣ＿１＿−＿２アルコキシから成る群から選択
    される１〜４個の置換基により置換されており、あるい
    は次の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基であり； Ｋ−は次の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基であって、星印を付した原子は式（VII
    I）の基中のアゾ基に結合しており； Ｋ＿１は次の式（Ｋ＿１＿ａ）〜（Ｋ＿１＿ｆ）：▲数
    式、化学式、表等があります▼（Ｋ＿１＿ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｋ＿１＿ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｋ＿１＿ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｋ＿１＿ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｋ＿１＿ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｋ＿１＿ｆ） のいずれか１個により表わされる基であり、星印を付し
    た原子は式（IV）又は（Ｘ）の基のアゾ基に結合してお
    り；そしてＲ＿１＿６は−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；Ｋ
    ＿２は次の式（Ｋ＿２＿ａ）〜（Ｋ＿２＿ｃ）；▲数式
    、化学式、表等があります▼（Ｋ＿２＿ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｋ＿２＿ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｋ＿２＿ｃ） のいずれか１個により表わされる基であり；Ｋ＿３は次
    の式（Ｋ＿３＿ａ）〜（Ｋ＿３＿ｇ）：▲数式、化学式
    、表等があります▼（Ｋ＿３＿ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｋ＿３＿ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｋ＿３＿ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｋ＿３＿ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｋ＿３＿ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｋ＿３＿ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｋ＿３＿ｇ） のいずれか１個により表わされる基であって、Ｒ＿１＿
    ０は水素、クロロ、ブロモ、Ｃ＿１＿−＿３アルコキシ
    カルボニル、Ｃ＿１＿−＿２アルキル、Ｃ＿１＿−＿２
    アルコキシ又はニトロ基であり； Ｒ＿９は１，４−フェニレン基であって、置換されてい
    ないか、又はクロロ、ブロモ、メチルもしくはＣ＿１＿
    −＿２アルコキシから選択される１個もしくは２個の基
    により置換されている基；−４，４′−ジフェニレン基
    ；１，４−又は１，５−ナフチレン基；あるいは次の式
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基であって、ここでＡは−ＣＨ＿２−、−
    ＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＯ−
    ＮＨ−、又は▲数式、化学式、表等があります▼ であり； Ｒ＿１＿１はメチル、−ＣＯＯＨ又は−ＣＯＯＣ＿１＿
    −＿４アルキルであり；そして Ｒ＿１＿７は−ＯＨ、メチル又は非置換フェニルである
    ；特許請求の範囲第２項に記載の顔料。 ５、次の式（ＸＸ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ） 〔式中、Ｒ、Ｒ＿１及びＲ＿２は特許請求の範囲第２項
    において定義した通りであり； 基Ｒ＿２＿０の両者は次の式（ｅ）で表わされる基であ
    るか、又は基Ｒ＿２＿０の両者は次の式（ｆ）で表わさ
    れる基、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｆ） のいずれかであって、星印を付した原子は−ＮＨ基に結
    合しており； Ｒ＿１＿３は水素、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、
    Ｃ＿１＿−＿２アルコキシ又はＣ＿１＿−＿４アルコキ
    シカルボニルであり； Ｒ＿１＿４は水素、クロロ、ブロモ又はメチルであり；
    Ｒ＿１＿５は−ＣＯ−ＮＨ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−ＳＯ
    ＿２ＮＨ−であって星印を付した基は２，２，６，６−
    テトラアルキル−ピペリジン基に結合しており； Ｒ＿１＿８は１，４−フェニレン基（置換されていない
    か、又はクロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ及
    びエトキシから選択される１個もしくは２個の基により
    置換されている）；４，４′−ジフェニレン基（各フェ
    ニレン基は置換されていないか、又はクロロ、ブロモ、
    メチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選択される
    １個もしくは２個の基により置換されている）；又は非
    置換１，４−もしくは１，５−ナフタレン基である〕 で表わされる特許請求の範囲第２項に記載の顔料。 ６、次の式（ I ）又は（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは水素、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、Ｃ＿３＿
    −＿１＿０アルケニル、フェニル、フェニル−Ｃ＿１＿
    −＿４アルキル又は−ＣＯＲ＿５＿ａであり、ここでＲ
    ＿５＿ａは水素、−Ｃ（Ｒ＿１＿０＿ａ）＝ＣＨ＿２、
    Ｃ＿１＿−＿６アルキル、フェニル、−ＣＯＯＣ＿１＿
    −＿４アルキル又は−ＮＲ＿２＿１Ｒ＿２＿２であり、
    ここでＲ＿１＿０＿ａは水素又はＣ＿１＿−＿４アルキ
    ルであり、Ｒ＿１＿２は水素、Ｃ＿１＿−＿１＿２アル
    キル、Ｃ＿５＿−＿６シクロアルキル、フェニル、フェ
    ニル−Ｃ＿１＿−＿４アルキル又はＣ＿１＿−＿１＿２
    アルキルフェニルであり、そしてＲ＿２＿２はＣ＿１＿
    −＿１＿２アルキル又は水素であり； Ｒ＿１はそれぞれ独立に−ＣＨ＿３又は−ＣＨ＿２（Ｃ
    ＿１＿−＿４アルキル）であるか、又は基Ｒ＿１の両者
    は基−（ＣＨ＿２）＿５−を構成し； Ｒ＿２はそれぞれ独立に−ＣＨ＿３又は−ＣＨ＿２（Ｃ
    ＿１＿−＿４アルキルであるか、又は基Ｒ＿２の両者は
    基−（ＣＨ＿２）＿５−を構成し； Ｒ＿４は架橋基であり；そして Ｒ＿５は水素又はＣ＿１＿−＿４アルキルであり；ある
    いは、Ｒ＿４及びＲ＿３はそれらが結合している炭素原
    子と一緒になって同素環式又は複素環式架橋基を構成し
    ； Ｒ＿６は−ＮＨ＿２、モノ−もしくはジ−Ｃ＿１＿−＿
    ４アルキルアミノ、Ｃ＿１＿−＿２アルキルカルボニル
    アミノ、ベンゾイルアミノ、水素、ＯＨ、−ＣＯ−Ｃ＿
    １＿−＿４アルキル又は−ＣＯ−Ｃ＿１＿−＿４アルコ
    キシであり；そしてＲ＿７は水素又はＣ＿１＿−＿４ア
    ルキルであるか；あるいは、 Ｒ＿６及びＲ＿７はそれらが結合している炭素原子と一
    緒になって同素環又は複素環を構成し； Ｒ＿８は直接結合又は架橋基であり； Ｄは顔料の残部であり；そして ｎは１〜４の整数である） で表わされる化合物の製造方法であって、次の式（ＸＸ
    Ｖ）： Ｄ−Ｒ＿３＿０（ＸＸＶ） で表わされる化合物を、次の式（ＸＸVI）又は（ＸＸV
    II）▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸVI） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸVII） で表わされる化合物と反応せしめることを含んで成る方
    法（前記式中、Ｒ＿３＿０及びＲ＿３＿１の一方はＣｌ
    又は−ＣＯＣｌであり、そして他方が−Ｒ＿４−Ｈであ
    るか、あるいはＲ＿３＿０及びＲ＿３＿１の一方は−Ｒ
    ＿４−Ｃｌであり、そして他方が水素であり；そしてＲ
    ＿３＿０及びＲ＿３＿２の一方は−ＣＯＣｌ又はＣｌで
    あり、そして他方が−Ｒ＿８−Ｈであるか、あるいはＲ
    ＿３＿０及びＲ＿３＿２の一方は−Ｒ＿８−Ｃｌであり
    、そして他方が水素であり；そしてその他の記載は特許
    請求の範囲第２項に定義した通りである）。 ７、基材の着色の過程を通じて結晶又は粒子状構造が維
    持される、１又は複数の２，２，６，６−テトラアルキ
    ルピペリジン基を含有する顔料、及びポリマー材料を含
    んで成るポリマー組成物。 ８、前記ポリマー材料がポリプロピレン又はポリエチレ
    ンである特許請求の範囲第７項に記載のポリマー組成物
    。 ９、基材の着色の過程を通じて結晶又は粒子状構造が維
    持される、１又は複数の２，２，６，６−テトラアルキ
    ルピペリジン基を含有する顔料をポリマー材料に適用す
    ることを含んで成るポリマー材料の着色方法。
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