JPS6361932B2 - - Google Patents
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- JPS6361932B2 JPS6361932B2 JP56014666A JP1466681A JPS6361932B2 JP S6361932 B2 JPS6361932 B2 JP S6361932B2 JP 56014666 A JP56014666 A JP 56014666A JP 1466681 A JP1466681 A JP 1466681A JP S6361932 B2 JPS6361932 B2 JP S6361932B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はアセトンシアンヒドリンからα−オキ
シイソ酪酸を製造する方法に関する。 α−オキシイソ酪酸は触媒存在下加熱、脱水す
ることにより容易にメタクリル酸になる。メタク
リル酸は従来アセトンシアンヒドリンを濃硫酸と
混合し、アミド化反応を経て加水分解によりメタ
クリル酸となるが、この過程においては中間体と
してアミド硫酸、メタクリロアミドの硫酸塩を生
成し、高粘度の反応液が生成する。この方法でメ
タクリル酸の収率を向上させるには反応液の急速
な加熱、冷却が必要であるが、反応液の粘度が高
い為急速な熱移動を行なわせることが困難であ
り、この為アミド化工程、加水分解工程と経過す
るたびに副反応の生起、反応生成物の分解等が起
り目的とするメタクリル酸の収率は原料アセトン
シアンヒドリンに対し70％程度に低下する。本発
明はかゝる欠点を解消し、アセトンシアンヒドリ
ンからアクリルアミドを経過することなく、メタ
クリル酸の原料であるα−オキシイソ酪酸を得る
方法である。 即ち本発明はアセトンシアンヒドリン、硫酸及
び水を、アセトンシアンヒドリンに対する硫酸の
モル比、0.5〜2.0、アセトンシアンヒドリンに対
する水のモル比、0.2〜1.0の条件下、40〜60℃で
反応させた後、水を加えて原料のアセトンシアン
ヒドリンに対する水のモル比を２以上とし、80〜
120℃で加水分解する方法である。 本発明においてアセトンシアンヒドリンに対す
る硫酸のモル比は0.5〜2.0、好ましくは0.9〜1.2
である。アセトンシアンヒドリンに対する硫酸の
モル比が２以上でも特に支障はないが、水に対す
る比率が大となり濃硫酸になるとアミド化反応が
生起するので好ましくない。硫酸のモル比が0.5
以下では反応が充分進行しない。又アセトンシア
ンヒドリンに対する水のモル比は0.2〜1.0、好ま
しくは0.4〜0.6である。この比率が1.0以上である
とアセトンシアンヒドリンの分解等の副反応が生
起し収率低下につながる。又0.2以下であると反
応液が高粘度化し、混合均一化が困難になる。反
応温度は40〜60℃である。圧力は特に制限なく、
常圧下、加圧下で行なうことが出来る。 本発明においてアセトンシアンヒドリン、硫酸
及び水の混合は、硫酸に半量のアセトンシアン
ヒドリンを混ぜ、次いで水を加え、更に残り半量
のアセトンシアンヒドリンを加える。アセトン
シアンヒドリンと水の混合物を硫酸中に加える、
水に硫酸を加え、次いで全量のアセトンシアン
ヒドリンを加える、等の方法で行なうことが出来
る。これらの反応操作は速やかに混合、均一化
し、発生する熱を速やかに除去する事により反応
熱の局在化を防止することが必要であり、反応器
としては外部ジヤケツト付きの撹拌機つき槽型反
応器の他、ジヤケツト付きラインミキサー、管内
かきとり式撹拌機あるいはスクリユー式撹拌機の
管型反応器が使用される。溶媒は特に必要ない
が、反応に不活性な溶媒を加えることは差支えな
い。 反応形式としては、回分式合成、連続式合成と
もいずれも可能である。 以上の条件下反応は30〜120分で終了するので、
水を加え加水分解を行なう。加水分解時の温度は
80〜120℃である。水の添加量はアセトンシアン
ヒドリンに対し２倍モル以上であり上限に特に制
限はないが、好ましくは３〜８倍モルである。 加水分解反応は撹拌、加熱下に行なえば良く、
加水分解用反応器としては上記の混合反応に使用
したものの他、パイプリアクターも使用する事が
出来る。 本発明によればアセトンシアンヒドリンから97
〜99％の収率でα−オキシ酪酸を得ることが出
来、これはメタクリル酸の製造原料として有効に
利用することが出来る。 実施例 １ 撹拌機、温度センサーおよび還流冷却器を備え
た２４つ口フラスコに、98％H2SO4 525ｇを
仕込む。 フラスコ内容物を撹拌しながら、アセトンシア
ンヒドリン（ACH）425ｇ、H2O 54ｇの混合物
を徐々に滴下する。フラスコ外部を冷水で冷却
し、反応器内部温度を55±５℃に保ちつゝ、30〜
60分で滴下終了後、30〜60分、55±５℃で更に撹
拌を続ける。 本実施例におけるアセトンシアンヒドリンに対
する硫酸のモル比は1.07であり、アセトンシアン
ヒドリンに対する水のモル比は、反応時0.6、加
水分解時5.4である。 フラスコに水 486ｇを投入、フラスコ内液温
を110℃に加熱、30〜60分撹拌、終予後室温まで
冷却する。 加水分解後の合成液からエーテル抽出（５回）
によつて得られるα−オキシイソ酪酸をガスクロ
マトグラフ分析したところ、合成液中に512ｇの
α−オキシイソ酪酸が含まれていることが認めら
れた。これは、仕込みアセトンシアンヒドリンに
対し収率98.5％に相当する。 実施例 ２ それぞれ撹拌機を有する連続４段槽型合成装置
の第１槽に98％硫酸及びACHと水の混合物を連
続的に供給し、反応液は第２槽を経て第３槽へ導
き、こゝで加水分解の為の水を加え更に第４槽へ
導き加水分解を行なうという工程で連続合成反応
を行なつた結果、加水分解合成液中のα−オキシ
イソ酪酸収率は供給アセトンシアンヒドリンに対
し98.0％であつた。各反応槽の反応条件は第１表
のとおりである。 なお本実施例におけるアセトンシアンヒドリン
に対する硫酸のモル比は1.12であり、アセトンシ
アンヒドリンに対する水のモル比は、反応時0.6、
加水分解時5.8である。
シイソ酪酸を製造する方法に関する。 α−オキシイソ酪酸は触媒存在下加熱、脱水す
ることにより容易にメタクリル酸になる。メタク
リル酸は従来アセトンシアンヒドリンを濃硫酸と
混合し、アミド化反応を経て加水分解によりメタ
クリル酸となるが、この過程においては中間体と
してアミド硫酸、メタクリロアミドの硫酸塩を生
成し、高粘度の反応液が生成する。この方法でメ
タクリル酸の収率を向上させるには反応液の急速
な加熱、冷却が必要であるが、反応液の粘度が高
い為急速な熱移動を行なわせることが困難であ
り、この為アミド化工程、加水分解工程と経過す
るたびに副反応の生起、反応生成物の分解等が起
り目的とするメタクリル酸の収率は原料アセトン
シアンヒドリンに対し70％程度に低下する。本発
明はかゝる欠点を解消し、アセトンシアンヒドリ
ンからアクリルアミドを経過することなく、メタ
クリル酸の原料であるα−オキシイソ酪酸を得る
方法である。 即ち本発明はアセトンシアンヒドリン、硫酸及
び水を、アセトンシアンヒドリンに対する硫酸の
モル比、0.5〜2.0、アセトンシアンヒドリンに対
する水のモル比、0.2〜1.0の条件下、40〜60℃で
反応させた後、水を加えて原料のアセトンシアン
ヒドリンに対する水のモル比を２以上とし、80〜
120℃で加水分解する方法である。 本発明においてアセトンシアンヒドリンに対す
る硫酸のモル比は0.5〜2.0、好ましくは0.9〜1.2
である。アセトンシアンヒドリンに対する硫酸の
モル比が２以上でも特に支障はないが、水に対す
る比率が大となり濃硫酸になるとアミド化反応が
生起するので好ましくない。硫酸のモル比が0.5
以下では反応が充分進行しない。又アセトンシア
ンヒドリンに対する水のモル比は0.2〜1.0、好ま
しくは0.4〜0.6である。この比率が1.0以上である
とアセトンシアンヒドリンの分解等の副反応が生
起し収率低下につながる。又0.2以下であると反
応液が高粘度化し、混合均一化が困難になる。反
応温度は40〜60℃である。圧力は特に制限なく、
常圧下、加圧下で行なうことが出来る。 本発明においてアセトンシアンヒドリン、硫酸
及び水の混合は、硫酸に半量のアセトンシアン
ヒドリンを混ぜ、次いで水を加え、更に残り半量
のアセトンシアンヒドリンを加える。アセトン
シアンヒドリンと水の混合物を硫酸中に加える、
水に硫酸を加え、次いで全量のアセトンシアン
ヒドリンを加える、等の方法で行なうことが出来
る。これらの反応操作は速やかに混合、均一化
し、発生する熱を速やかに除去する事により反応
熱の局在化を防止することが必要であり、反応器
としては外部ジヤケツト付きの撹拌機つき槽型反
応器の他、ジヤケツト付きラインミキサー、管内
かきとり式撹拌機あるいはスクリユー式撹拌機の
管型反応器が使用される。溶媒は特に必要ない
が、反応に不活性な溶媒を加えることは差支えな
い。 反応形式としては、回分式合成、連続式合成と
もいずれも可能である。 以上の条件下反応は30〜120分で終了するので、
水を加え加水分解を行なう。加水分解時の温度は
80〜120℃である。水の添加量はアセトンシアン
ヒドリンに対し２倍モル以上であり上限に特に制
限はないが、好ましくは３〜８倍モルである。 加水分解反応は撹拌、加熱下に行なえば良く、
加水分解用反応器としては上記の混合反応に使用
したものの他、パイプリアクターも使用する事が
出来る。 本発明によればアセトンシアンヒドリンから97
〜99％の収率でα−オキシ酪酸を得ることが出
来、これはメタクリル酸の製造原料として有効に
利用することが出来る。 実施例 １ 撹拌機、温度センサーおよび還流冷却器を備え
た２４つ口フラスコに、98％H2SO4 525ｇを
仕込む。 フラスコ内容物を撹拌しながら、アセトンシア
ンヒドリン（ACH）425ｇ、H2O 54ｇの混合物
を徐々に滴下する。フラスコ外部を冷水で冷却
し、反応器内部温度を55±５℃に保ちつゝ、30〜
60分で滴下終了後、30〜60分、55±５℃で更に撹
拌を続ける。 本実施例におけるアセトンシアンヒドリンに対
する硫酸のモル比は1.07であり、アセトンシアン
ヒドリンに対する水のモル比は、反応時0.6、加
水分解時5.4である。 フラスコに水 486ｇを投入、フラスコ内液温
を110℃に加熱、30〜60分撹拌、終予後室温まで
冷却する。 加水分解後の合成液からエーテル抽出（５回）
によつて得られるα−オキシイソ酪酸をガスクロ
マトグラフ分析したところ、合成液中に512ｇの
α−オキシイソ酪酸が含まれていることが認めら
れた。これは、仕込みアセトンシアンヒドリンに
対し収率98.5％に相当する。 実施例 ２ それぞれ撹拌機を有する連続４段槽型合成装置
の第１槽に98％硫酸及びACHと水の混合物を連
続的に供給し、反応液は第２槽を経て第３槽へ導
き、こゝで加水分解の為の水を加え更に第４槽へ
導き加水分解を行なうという工程で連続合成反応
を行なつた結果、加水分解合成液中のα−オキシ
イソ酪酸収率は供給アセトンシアンヒドリンに対
し98.0％であつた。各反応槽の反応条件は第１表
のとおりである。 なお本実施例におけるアセトンシアンヒドリン
に対する硫酸のモル比は1.12であり、アセトンシ
アンヒドリンに対する水のモル比は、反応時0.6、
加水分解時5.8である。
【表】
実施例 ３
回転ブラシ撹拌機を備えた反応筒の上方より98
％硫酸、50.9ｇ／Ｈ、ACH＋水（H2O／ACH＝
0.5）53.5ｇ／Ｈを供給し、反応筒の外側を水で
冷却し、反応筒底部の温度が50〜60℃になるよう
に調節した。混合液を熟成槽に送り1.5時間撹拌
熟成し、次いで抜出液に水56.4ｇ／Ｈを添加し、
110℃で60分間反応させた。本実施例におけるア
セトンシアンヒドリンに対する硫酸のモル比は
0.91であり、アセトンシアンヒドリンに対する水
のモル比は、反応時0.5、加水分解時5.5である。
α−オキシイソ酪酸の収率はACH基準で98.3％
であつた。 比較例 １ 実施例１において、アセトンシアンヒドリン
（ACH）425ｇとのH2Oの混合量を135ｇ（ACH
に対するモル比1.5）としたところ、反応時に多
量の青酸（HCN）およびアセトンの生成が認め
られた。 反応終了後、実施例１と同様の操作で加水分解
を行つた結果、合成液中のα−オキシイソ酪酸は
234ｇであり、仕込みACHに対する収率は45％で
あつた。 比較例 ２ 実施例１においてアセトンシアンヒドリン
（ACH）425ｇとのH2Oの混合量を９ｇ（ACHに
対するモル比0.1）とした。 反応終了後、実施例１と同様の操作で加水分解
を行つた結果、合成液中のα−オキシイソ酪酸は
374ｇであり、仕込みACHに対する収率は72％で
あつた。なおこの時副生成物としてメタクリルア
ミドが認められた。
％硫酸、50.9ｇ／Ｈ、ACH＋水（H2O／ACH＝
0.5）53.5ｇ／Ｈを供給し、反応筒の外側を水で
冷却し、反応筒底部の温度が50〜60℃になるよう
に調節した。混合液を熟成槽に送り1.5時間撹拌
熟成し、次いで抜出液に水56.4ｇ／Ｈを添加し、
110℃で60分間反応させた。本実施例におけるア
セトンシアンヒドリンに対する硫酸のモル比は
0.91であり、アセトンシアンヒドリンに対する水
のモル比は、反応時0.5、加水分解時5.5である。
α−オキシイソ酪酸の収率はACH基準で98.3％
であつた。 比較例 １ 実施例１において、アセトンシアンヒドリン
（ACH）425ｇとのH2Oの混合量を135ｇ（ACH
に対するモル比1.5）としたところ、反応時に多
量の青酸（HCN）およびアセトンの生成が認め
られた。 反応終了後、実施例１と同様の操作で加水分解
を行つた結果、合成液中のα−オキシイソ酪酸は
234ｇであり、仕込みACHに対する収率は45％で
あつた。 比較例 ２ 実施例１においてアセトンシアンヒドリン
（ACH）425ｇとのH2Oの混合量を９ｇ（ACHに
対するモル比0.1）とした。 反応終了後、実施例１と同様の操作で加水分解
を行つた結果、合成液中のα−オキシイソ酪酸は
374ｇであり、仕込みACHに対する収率は72％で
あつた。なおこの時副生成物としてメタクリルア
ミドが認められた。
Claims (1)
- １ アセトンシアンヒドリン、硫酸及び水を、ア
セトンシアンヒドリンに対する硫酸のモル比0.5
〜2.0、アセトンシアンヒドリンに対する水のモ
ル比0.2〜1.0の条件下、40〜60℃で反応させた
後、水を加えて原料のアセトンシアンヒドリンに
対する水のモル比を２以上とし、80〜120℃で加
水分解することを特徴とするα−オキシイソ酪酸
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56014666A JPS57128653A (en) | 1981-02-03 | 1981-02-03 | Preparation of alpha-oxyisobutyric acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56014666A JPS57128653A (en) | 1981-02-03 | 1981-02-03 | Preparation of alpha-oxyisobutyric acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57128653A JPS57128653A (en) | 1982-08-10 |
| JPS6361932B2 true JPS6361932B2 (ja) | 1988-11-30 |
Family
ID=11867529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56014666A Granted JPS57128653A (en) | 1981-02-03 | 1981-02-03 | Preparation of alpha-oxyisobutyric acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57128653A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022084032A1 (de) | 2020-10-23 | 2022-04-28 | Röhm Gmbh | Optimiertes verfahren zur herstellung von alkylmethacrylat durch reduzierung störender nebenprodukte |
| WO2022084274A1 (de) | 2020-10-23 | 2022-04-28 | Röhm Gmbh | Optimiertes verfahren zur herstellung von methacrylsäure (mas) und/oder alkylmethacrylat durch reduzierung störender nebenprodukte |
| WO2023169810A1 (de) | 2022-03-11 | 2023-09-14 | Röhm Gmbh | Verfahren zur herstellung von alpha-hydroxyisobuttersäuremethylester und dessen anwendung in der elektronik-industrie |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02229135A (ja) * | 1989-02-28 | 1990-09-11 | Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd | ２―ヒドロキシ―４―フェニル酪酸の製造方法 |
| DE102004006826A1 (de) * | 2004-02-11 | 2005-08-25 | Röhm GmbH & Co. KG | Verfahren zur Herstellung von alpha-Hydroxy-carbonsäuren und deren Ester |
| JP4925410B2 (ja) * | 2006-02-27 | 2012-04-25 | 三菱レイヨン株式会社 | 光学活性マンデル酸又はその誘導体の製造方法 |
| HK1258020A1 (zh) | 2015-11-19 | 2019-11-01 | 株式会社大塚制药工场 | 3-羟基异戊酸的一价阳离子盐的晶体及该晶体的制造方法 |
| RU2018145506A (ru) * | 2016-06-24 | 2020-07-27 | Оцука Фармасьютикал Фэктори, Инк. | Кристаллическая аминокислотная соль 3-гидроксиизовалериановой кислоты и способ ее получения |
-
1981
- 1981-02-03 JP JP56014666A patent/JPS57128653A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY=1977 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022084032A1 (de) | 2020-10-23 | 2022-04-28 | Röhm Gmbh | Optimiertes verfahren zur herstellung von alkylmethacrylat durch reduzierung störender nebenprodukte |
| WO2022084274A1 (de) | 2020-10-23 | 2022-04-28 | Röhm Gmbh | Optimiertes verfahren zur herstellung von methacrylsäure (mas) und/oder alkylmethacrylat durch reduzierung störender nebenprodukte |
| WO2023169810A1 (de) | 2022-03-11 | 2023-09-14 | Röhm Gmbh | Verfahren zur herstellung von alpha-hydroxyisobuttersäuremethylester und dessen anwendung in der elektronik-industrie |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57128653A (en) | 1982-08-10 |
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