JPS6362184B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6362184B2 JPS6362184B2 JP55040193A JP4019380A JPS6362184B2 JP S6362184 B2 JPS6362184 B2 JP S6362184B2 JP 55040193 A JP55040193 A JP 55040193A JP 4019380 A JP4019380 A JP 4019380A JP S6362184 B2 JPS6362184 B2 JP S6362184B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sucrose
- composition
- enzyme
- fructose
- sweetener
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Seasonings (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
本発明はシユークロースにフラクトシルトラン
スフエラーゼを作用させて得られるオリゴ糖で、
それを組成的にみると、シユークロースにフラク
トースが１分子〜４分子結合したオリゴ糖を含有
する組成物であつて、組成物中に該オリゴ糖類を
重量比でシユークロースの２倍以上含有する難う
蝕性甘味料並びにその製造法に関するものであ
る。 従来、シユークロースはその良質な甘味とボデ
イー感、結晶性等々の優れた特質を生かして広く
菓子、食品に応用されている。しかしながら、シ
ユークロースは口中微生物によつて生産されるデ
キストランシユークラーゼの基質となり、この結
果、シユークロースを連続採取すると口中に不溶
性デキストランが多量に生成し、歯苔形成が促進
されるので、虫歯誘発の原因になると云われてい
る。 本発明者らは、シユークロースの持つ優れた性
質を生かしつつ、虫歯誘発の原因となりにくいシ
ユークロース関連糖質につき鋭意検討の結果、シ
ユークロースにフラクトシルトランスフエラーゼ
を作用させて得られるオリゴ糖群、すなわちシユ
ークロースにフラクトースが１分子中結合した物
質（以下、GF2と称する。）、シユークロースにフ
ラクトースが２分子結合した物質（以下、GF3と
称する。）、シユークロースにフラクトースが３分
子結合した物質（以下、GF4と称する。）、シユー
クロースにフラクトースが４分子結合した物質
（以下、GF5と称する。）等のオリゴ糖がストレプ
トコツカス・ムタンス（Streptococcus mutans）
等の口中微生物の生産するデキストランシユーク
ラーゼの作用を受けないばかりか、デキストラン
シユークラーゼによるシユークロースからの不溶
性デキストランの生成をも抑制する効果があるこ
とを知つた。ここで用いたGF2，GF3，GF4，
GF5等のオリゴ糖は、シユークロースにフラクト
シルトランスフエラーゼを作用させて得られる転
移糖組成物から、たとえばカーボンクロマトグラ
フイー、イオン交換クロマトグラフイー等の手段
で単離精製できるが、実用的にはこれらのオリゴ
糖の組成物を用いることが好ましく、更にこのよ
うな組成物にソルビトール、マンニトール、マル
チトール等の難う蝕性糖アルコール類並びにデヒ
ドロカルコン、ステビオサイド等の人工甘味料を
添加して用いることもできる。又、シユークロー
スにフラクトシルトランスフエラーゼを作用して
得られる糖組成物水溶液のPHを７〜９に調製した
後、固形物に対し３〜10％のニツケル触媒を加
え、反応温度50〜130℃、反応水素圧50〜120Kg／
cm2の条件で接触還元を行い組成物中のグルコー
ス、フラクトースのみを選択的に接触還元するこ
とによつて、これ等単糖類をソルビトール、マン
ニトールに変換して使用することもできるが、こ
のような処理の結果得られた糖アルコールを含む
組成物は、例えばソルビトール37％、マンニトー
ル２％、シユークロース10％、GF222％，GF322
％，GF47％の組成を有するが、このような組成
物からは口中微生物による不溶性デキストランの
生成が認められず又、有機酸の生成も少ないの
で、より難う蝕性効果の高い甘味料となる（試験
例４参照）。シユークロースにフラクトシルトラ
ンスフエラーゼを作用して得られる転移糖組成物
は、その成分中に未反応のシユークロース、転移
反応により生成したGF2，GF3等のオリゴ糖並び
に転移反応により副成したグルコース等を含有す
るものである。 しかしながら、このような転移糖組成物もまた
口中微生物のデキストランシユークラーゼの作用
を受けにくく、その結果、不溶性デキストランの
生成量も少ない。これは組成物中にシユークロー
スが存在してもGF2，GF3等のオリゴ糖が重量比
でシユークロースの２倍以上存在すると、シユー
クロースからの不溶性デキストランの生成を抑制
し、またGF2，GF3等のオリゴ糖からは不溶性デ
キストランが生成しないことによるものである。 このように、成分中にシユークロースにフラク
トースが１分子〜４分子結合したオリゴ糖を含有
する組成物であつて、該組成物の総固形分中に占
めるシユークロース含有率（重量％）に対して、
シユークロースにフラクトースが１〜４分子結合
したオリゴ糖の合計含有率（重量％）の比が2.0
以上である組成物は、それ自体虫歯発生の主要因
とされている不溶性デキストランの生成量が少な
いこと並びにGF2，GF3等のオリゴ糖自体がシユ
ークロースからのデキストラン生成を抑制するこ
と等の特性を有している。 さらに本組成物は難う蝕性であるとともに、良
質な甘味、適度なボデイー感、保湿性等の甘味料
としてのすぐれた特性をも有するものである。 以上のように、成分中にシユークロースにフラ
クトースが１分子〜４分子結合したオリゴ糖を上
記の如く特定の割合で含有する組成物（以下、難
う蝕性甘味料と称す。）は、虫歯誘発の原因にな
りにくい甘味組成物であるが、本発明者らはこの
難う蝕性甘味料の工業的製造法についても鋭意検
討を加え、第２の発明を完成した、すなわち、濃
度５〜70％に調整したシユークロース溶液に、ア
スペルギルス（Aspergillus）属またはフザリウ
ム（Fusarium）属の微生物が生産するフラクト
シルトランスフエラーゼをPH4.0〜7.0にて作用さ
せることによつて該甘味料を得ることができる。 この第２の発明に用いられるフラクトシルトラ
ンスフエラーゼは主としてシユークロースに作用
してフラクトースとグルコースとのβ―１，２結
合を切断した後、そのフラクトースをシユークロ
ースに転移してGF2を生じ、さらにGF2にフラク
トースを転移してGF3を生成する作用を有する。
反応生成物がこのようにGF2，GF3等のごとくシ
ユークロースにフラクトースが結合したオリゴ糖
である点で、エンチーム・ノーメンクラチユア
（Enzyme Nomenclature）（Academic
Press.1978年）記載のイヌロシユークラーゼ
（Inulosucrase）〔2.4.1.9〕やレバンシユークラー
ゼ（Levansucrase）〔2.4.1.10〕と異なつている。 この酵素はアスペルギルス（Aspergillus）属、
例えばアスペルギルス・ニガー（Aspergillus
niger）ATCC20611，FERMP―5886またはフザ
リウム（Fusarium）属、例えばフザリウム・リ
ニ（Fusarim lini）IAM5008などの微生物起源
の酵素が用いられる。微生物起源のフラクトシル
トランスフエラーゼは適当な培地、たとえばシユ
ークロース5.0％，ペプトン1.0％、肉エキス0.7
％，NaCl0.3％を含有する培地にそれぞれの微生
物の至適温度、すなわち25〜30℃で24〜96時間培
養し、培養終了後、培養液から濾過または遠心分
離等の手段で分離して得られる菌体を用いるか、
さらには菌体分離後の培養濾液、さらにまたこの
培養液より限外過法、硫安塩析法、溶剤沈で
ん法、ゲル過法、イオン交換クロマト法等の酵
素精製に関する常法によつて精製純化した酵素を
用いることができる。 このようにして得られた菌体または酵素をシユ
ークロースに作用させて目的とする難う蝕性甘味
料を得ることができるが、工業的転移反応条件に
ついて種々検討の結果、以下の条件で実施するこ
とが好ましい。すなわち、転移反応時のシユーク
ロース濃度を５〜70％、好ましくは30〜60％とす
る。また反応PH、反応温度は酵素の起源により異
なるが、PH4.0〜7.0、温度25〜65℃、好ましくは
50〜60℃とする。菌体または酵素の使用量につい
てはシユークロース１ｇ当り５〜200単位、好ま
しくは20〜80単位とする。こゝで酵素の単位は、
５％シユークロース溶液1.0ml，PH5.0の緩衝液1.0
mlに酵素液0.5mlを添加し、40℃で60分間反応さ
せたとき、反応液2.5ml中に60分間に1μmoleのグ
ルコースを生成する酵素量を１単位として表示す
る。 転移反応終了後、加熱して酵素を失活させ、活
性炭により脱色し、さらにイオン交換樹脂で脱塩
した後、濃縮して目的物を得る。転移組成物の分
析は、たとえばマイクロボンダパツクCHカラム
（ウオーターズ・リミテツド製）を用い、アセト
ニトリル：水（80：20（ｖ／ｖ））の溶剤系を用い
た高速液体クロマトグラフイー法で行なうことが
できる。 このようにして得られた難う蝕性甘味料の組成
物は、たとえばグルコース30％、シユークロース
11％，GF228％，GF325％，GF45％，GF51％で
あるが、それぞれの構成糖の組成は反応条件によ
り種々の値をとり得る。 オリゴ糖のGF2としてはＯ―β―Ｄ―フラクト
フラノシル―（２→１）―Ｏ―β―フラクトフラ
ノシル―（２→１）―α―Ｄ―グルコピラノシ
ド、Ｏ―β―Ｄ―フラクトフラノシル―（２→
６）―Ｏ―β―グルコピラノシル―（１→２）―
β―Ｄ―フラクトフラノシド、Ｏ―β―Ｄ―フラ
クトフラノシル―（２→６）―Ｏ―β―フラクト
フラノシル―（２→１）―α―Ｄ―グルコピラノ
シド等があり、GF3としてはＯ―β―Ｄ―フラク
トフラノシル―（２→〔１―Ｏ―β―Ｄ―フラク
トフラノシル―２〕2→１）―α―Ｄ―グルコピラ
ノシド、Ｏ―β―Ｄ―フラクトフラノシル―（２
→６）―Ｏ〔β―Ｄ―フラクトフラノシル―（２
→２）〕―Ｏ―α―Ｄ―グルコピラノシル―（１
→２）―β―Ｄ―フラクトフラノシド等があり、
GF4としてはＯ―β―Ｄ―フラクトフラノシル―
（２→〔１―Ｏ―β―Ｄ―フラクトフラノシル―
２〕3→１）―α―Ｄ―グルコピラノシド等があ
る。 なお、GF2のうちのＯ―β―Ｄ―フラクトフラ
ノシル―（２→１）―Ｏ―β―フラクトフラノシ
ル―（２→１）―α―Ｄ―グルコピラノシド（以
下、１―ケストースと称する。）、GF3のうちのＯ
―β―Ｄ―フラクトフラノシル―（２→〔１―Ｏ
―β―Ｄ―フラクトフラノシル―２〕2→１）―α
―Ｄ―グルコピラノシド（以下、ニストースと称
する。）およびGF4のＯ―β―Ｄ―フラクトフラ
ノシル―（２→〔１―Ｏ―β―Ｄ―フラクトフラ
ノシル―２〕3→１）―α―Ｄ―グルコピラノシド
は後記試験例５および試験例６で示す如く低カロ
リーであることが推定される。 次に、本発明の甘味料並びにその成分である
GF2，GF3，GF4，GF5の効果について実験例を
示して詳細に説明する。 ストレプトコツカス・ムタンス
（Streptococcus mutans）ATCC25175株を培養
して得たデキストランシユークラーゼを用いて
GF2，GF3，GF4，GF5からの不溶性デキストラ
ンの生成量をシユークロースと比較したものが後
試験例１における表―１である。表から明らかな
ように、GF2，GF3，GF4，GF5からは不溶性デ
キストランは全く生成しなかつた。 同様にGF2，GF3がデキストランシユークラー
ゼによるシユークロースからの不溶性デキストラ
ンの生成を抑制するか否かの検討を行なつた結果
を後記試験例２に表―２として示してある。表か
ら明らかなように、GF2とGF3はいずれもシユー
クロースからの不溶性デキストランの生成を抑制
していることが判つた。 また種々の転移条件で組成の異なつた甘味料を
調製し、この組成物からの不溶性デキストランの
生成量をシユークロースと比較したもので後記試
験例３における表―４である。この表から判るよ
うに、シユークロースに比較していずれの組成物
においても不溶性デキストランの生成量が低い。
特に、該甘味料組成物の総固形分重量におけるシ
ユークロースの含有率（重量％）に対しての
GF2，GF3，GF4等のオリゴ糖の合計含有率（重
量％）が２倍以上、すなわち総固形分中のシユー
クロース含有率（重量％）に対するオリゴ糖類の
合計含有率（重量％）の比が2.0以上の場合には、
不溶性デキストランの生成量はシユークロースの
50％以下となり、実用的に好ましい。 試験例 １ ストレプトコツカス・ムタンス
（Streptococcus mutans）ATCC25175株をグル
コース、トリプトケースを含有する培地で嫌気的
条件下に培養し、菌体を除去した後、限外過法
により濃縮、精製してデキストランシユークラー
ゼを調製した。 次いで１％糖液1.0ml，0.67M燐酸緩衝液（PH
7.0）1.5ml、上記酵素液0.25mlを混合し37℃で４
時間反応せしめた後、生成した水不溶性デキスト
ランを3000rpmで15分間遠沈して沈でん部分を集
め、これを70％エタノール５mlで２回洗浄後、
2.5mlの1M―KOH溶液に溶解し、フエノール―
硫酸法によりデキストラン生成量を定量した。な
お、糖液としてシユークロース、GF2，GF3，
GF4，GF5のそれぞれ１％溶液を用いた。GF2，
GF3，GF4，GF5はシユークロースにフラクトシ
ルトランスフエラーゼを作用させて得た転移糖組
成物を原料として、これをカーボンクロマト法に
より分画製精し、薄層クロマトグラフイーにより
単一スポツトを与える分画を用いた。結果を表―
１に示す。
スフエラーゼを作用させて得られるオリゴ糖で、
それを組成的にみると、シユークロースにフラク
トースが１分子〜４分子結合したオリゴ糖を含有
する組成物であつて、組成物中に該オリゴ糖類を
重量比でシユークロースの２倍以上含有する難う
蝕性甘味料並びにその製造法に関するものであ
る。 従来、シユークロースはその良質な甘味とボデ
イー感、結晶性等々の優れた特質を生かして広く
菓子、食品に応用されている。しかしながら、シ
ユークロースは口中微生物によつて生産されるデ
キストランシユークラーゼの基質となり、この結
果、シユークロースを連続採取すると口中に不溶
性デキストランが多量に生成し、歯苔形成が促進
されるので、虫歯誘発の原因になると云われてい
る。 本発明者らは、シユークロースの持つ優れた性
質を生かしつつ、虫歯誘発の原因となりにくいシ
ユークロース関連糖質につき鋭意検討の結果、シ
ユークロースにフラクトシルトランスフエラーゼ
を作用させて得られるオリゴ糖群、すなわちシユ
ークロースにフラクトースが１分子中結合した物
質（以下、GF2と称する。）、シユークロースにフ
ラクトースが２分子結合した物質（以下、GF3と
称する。）、シユークロースにフラクトースが３分
子結合した物質（以下、GF4と称する。）、シユー
クロースにフラクトースが４分子結合した物質
（以下、GF5と称する。）等のオリゴ糖がストレプ
トコツカス・ムタンス（Streptococcus mutans）
等の口中微生物の生産するデキストランシユーク
ラーゼの作用を受けないばかりか、デキストラン
シユークラーゼによるシユークロースからの不溶
性デキストランの生成をも抑制する効果があるこ
とを知つた。ここで用いたGF2，GF3，GF4，
GF5等のオリゴ糖は、シユークロースにフラクト
シルトランスフエラーゼを作用させて得られる転
移糖組成物から、たとえばカーボンクロマトグラ
フイー、イオン交換クロマトグラフイー等の手段
で単離精製できるが、実用的にはこれらのオリゴ
糖の組成物を用いることが好ましく、更にこのよ
うな組成物にソルビトール、マンニトール、マル
チトール等の難う蝕性糖アルコール類並びにデヒ
ドロカルコン、ステビオサイド等の人工甘味料を
添加して用いることもできる。又、シユークロー
スにフラクトシルトランスフエラーゼを作用して
得られる糖組成物水溶液のPHを７〜９に調製した
後、固形物に対し３〜10％のニツケル触媒を加
え、反応温度50〜130℃、反応水素圧50〜120Kg／
cm2の条件で接触還元を行い組成物中のグルコー
ス、フラクトースのみを選択的に接触還元するこ
とによつて、これ等単糖類をソルビトール、マン
ニトールに変換して使用することもできるが、こ
のような処理の結果得られた糖アルコールを含む
組成物は、例えばソルビトール37％、マンニトー
ル２％、シユークロース10％、GF222％，GF322
％，GF47％の組成を有するが、このような組成
物からは口中微生物による不溶性デキストランの
生成が認められず又、有機酸の生成も少ないの
で、より難う蝕性効果の高い甘味料となる（試験
例４参照）。シユークロースにフラクトシルトラ
ンスフエラーゼを作用して得られる転移糖組成物
は、その成分中に未反応のシユークロース、転移
反応により生成したGF2，GF3等のオリゴ糖並び
に転移反応により副成したグルコース等を含有す
るものである。 しかしながら、このような転移糖組成物もまた
口中微生物のデキストランシユークラーゼの作用
を受けにくく、その結果、不溶性デキストランの
生成量も少ない。これは組成物中にシユークロー
スが存在してもGF2，GF3等のオリゴ糖が重量比
でシユークロースの２倍以上存在すると、シユー
クロースからの不溶性デキストランの生成を抑制
し、またGF2，GF3等のオリゴ糖からは不溶性デ
キストランが生成しないことによるものである。 このように、成分中にシユークロースにフラク
トースが１分子〜４分子結合したオリゴ糖を含有
する組成物であつて、該組成物の総固形分中に占
めるシユークロース含有率（重量％）に対して、
シユークロースにフラクトースが１〜４分子結合
したオリゴ糖の合計含有率（重量％）の比が2.0
以上である組成物は、それ自体虫歯発生の主要因
とされている不溶性デキストランの生成量が少な
いこと並びにGF2，GF3等のオリゴ糖自体がシユ
ークロースからのデキストラン生成を抑制するこ
と等の特性を有している。 さらに本組成物は難う蝕性であるとともに、良
質な甘味、適度なボデイー感、保湿性等の甘味料
としてのすぐれた特性をも有するものである。 以上のように、成分中にシユークロースにフラ
クトースが１分子〜４分子結合したオリゴ糖を上
記の如く特定の割合で含有する組成物（以下、難
う蝕性甘味料と称す。）は、虫歯誘発の原因にな
りにくい甘味組成物であるが、本発明者らはこの
難う蝕性甘味料の工業的製造法についても鋭意検
討を加え、第２の発明を完成した、すなわち、濃
度５〜70％に調整したシユークロース溶液に、ア
スペルギルス（Aspergillus）属またはフザリウ
ム（Fusarium）属の微生物が生産するフラクト
シルトランスフエラーゼをPH4.0〜7.0にて作用さ
せることによつて該甘味料を得ることができる。 この第２の発明に用いられるフラクトシルトラ
ンスフエラーゼは主としてシユークロースに作用
してフラクトースとグルコースとのβ―１，２結
合を切断した後、そのフラクトースをシユークロ
ースに転移してGF2を生じ、さらにGF2にフラク
トースを転移してGF3を生成する作用を有する。
反応生成物がこのようにGF2，GF3等のごとくシ
ユークロースにフラクトースが結合したオリゴ糖
である点で、エンチーム・ノーメンクラチユア
（Enzyme Nomenclature）（Academic
Press.1978年）記載のイヌロシユークラーゼ
（Inulosucrase）〔2.4.1.9〕やレバンシユークラー
ゼ（Levansucrase）〔2.4.1.10〕と異なつている。 この酵素はアスペルギルス（Aspergillus）属、
例えばアスペルギルス・ニガー（Aspergillus
niger）ATCC20611，FERMP―5886またはフザ
リウム（Fusarium）属、例えばフザリウム・リ
ニ（Fusarim lini）IAM5008などの微生物起源
の酵素が用いられる。微生物起源のフラクトシル
トランスフエラーゼは適当な培地、たとえばシユ
ークロース5.0％，ペプトン1.0％、肉エキス0.7
％，NaCl0.3％を含有する培地にそれぞれの微生
物の至適温度、すなわち25〜30℃で24〜96時間培
養し、培養終了後、培養液から濾過または遠心分
離等の手段で分離して得られる菌体を用いるか、
さらには菌体分離後の培養濾液、さらにまたこの
培養液より限外過法、硫安塩析法、溶剤沈で
ん法、ゲル過法、イオン交換クロマト法等の酵
素精製に関する常法によつて精製純化した酵素を
用いることができる。 このようにして得られた菌体または酵素をシユ
ークロースに作用させて目的とする難う蝕性甘味
料を得ることができるが、工業的転移反応条件に
ついて種々検討の結果、以下の条件で実施するこ
とが好ましい。すなわち、転移反応時のシユーク
ロース濃度を５〜70％、好ましくは30〜60％とす
る。また反応PH、反応温度は酵素の起源により異
なるが、PH4.0〜7.0、温度25〜65℃、好ましくは
50〜60℃とする。菌体または酵素の使用量につい
てはシユークロース１ｇ当り５〜200単位、好ま
しくは20〜80単位とする。こゝで酵素の単位は、
５％シユークロース溶液1.0ml，PH5.0の緩衝液1.0
mlに酵素液0.5mlを添加し、40℃で60分間反応さ
せたとき、反応液2.5ml中に60分間に1μmoleのグ
ルコースを生成する酵素量を１単位として表示す
る。 転移反応終了後、加熱して酵素を失活させ、活
性炭により脱色し、さらにイオン交換樹脂で脱塩
した後、濃縮して目的物を得る。転移組成物の分
析は、たとえばマイクロボンダパツクCHカラム
（ウオーターズ・リミテツド製）を用い、アセト
ニトリル：水（80：20（ｖ／ｖ））の溶剤系を用い
た高速液体クロマトグラフイー法で行なうことが
できる。 このようにして得られた難う蝕性甘味料の組成
物は、たとえばグルコース30％、シユークロース
11％，GF228％，GF325％，GF45％，GF51％で
あるが、それぞれの構成糖の組成は反応条件によ
り種々の値をとり得る。 オリゴ糖のGF2としてはＯ―β―Ｄ―フラクト
フラノシル―（２→１）―Ｏ―β―フラクトフラ
ノシル―（２→１）―α―Ｄ―グルコピラノシ
ド、Ｏ―β―Ｄ―フラクトフラノシル―（２→
６）―Ｏ―β―グルコピラノシル―（１→２）―
β―Ｄ―フラクトフラノシド、Ｏ―β―Ｄ―フラ
クトフラノシル―（２→６）―Ｏ―β―フラクト
フラノシル―（２→１）―α―Ｄ―グルコピラノ
シド等があり、GF3としてはＯ―β―Ｄ―フラク
トフラノシル―（２→〔１―Ｏ―β―Ｄ―フラク
トフラノシル―２〕2→１）―α―Ｄ―グルコピラ
ノシド、Ｏ―β―Ｄ―フラクトフラノシル―（２
→６）―Ｏ〔β―Ｄ―フラクトフラノシル―（２
→２）〕―Ｏ―α―Ｄ―グルコピラノシル―（１
→２）―β―Ｄ―フラクトフラノシド等があり、
GF4としてはＯ―β―Ｄ―フラクトフラノシル―
（２→〔１―Ｏ―β―Ｄ―フラクトフラノシル―
２〕3→１）―α―Ｄ―グルコピラノシド等があ
る。 なお、GF2のうちのＯ―β―Ｄ―フラクトフラ
ノシル―（２→１）―Ｏ―β―フラクトフラノシ
ル―（２→１）―α―Ｄ―グルコピラノシド（以
下、１―ケストースと称する。）、GF3のうちのＯ
―β―Ｄ―フラクトフラノシル―（２→〔１―Ｏ
―β―Ｄ―フラクトフラノシル―２〕2→１）―α
―Ｄ―グルコピラノシド（以下、ニストースと称
する。）およびGF4のＯ―β―Ｄ―フラクトフラ
ノシル―（２→〔１―Ｏ―β―Ｄ―フラクトフラ
ノシル―２〕3→１）―α―Ｄ―グルコピラノシド
は後記試験例５および試験例６で示す如く低カロ
リーであることが推定される。 次に、本発明の甘味料並びにその成分である
GF2，GF3，GF4，GF5の効果について実験例を
示して詳細に説明する。 ストレプトコツカス・ムタンス
（Streptococcus mutans）ATCC25175株を培養
して得たデキストランシユークラーゼを用いて
GF2，GF3，GF4，GF5からの不溶性デキストラ
ンの生成量をシユークロースと比較したものが後
試験例１における表―１である。表から明らかな
ように、GF2，GF3，GF4，GF5からは不溶性デ
キストランは全く生成しなかつた。 同様にGF2，GF3がデキストランシユークラー
ゼによるシユークロースからの不溶性デキストラ
ンの生成を抑制するか否かの検討を行なつた結果
を後記試験例２に表―２として示してある。表か
ら明らかなように、GF2とGF3はいずれもシユー
クロースからの不溶性デキストランの生成を抑制
していることが判つた。 また種々の転移条件で組成の異なつた甘味料を
調製し、この組成物からの不溶性デキストランの
生成量をシユークロースと比較したもので後記試
験例３における表―４である。この表から判るよ
うに、シユークロースに比較していずれの組成物
においても不溶性デキストランの生成量が低い。
特に、該甘味料組成物の総固形分重量におけるシ
ユークロースの含有率（重量％）に対しての
GF2，GF3，GF4等のオリゴ糖の合計含有率（重
量％）が２倍以上、すなわち総固形分中のシユー
クロース含有率（重量％）に対するオリゴ糖類の
合計含有率（重量％）の比が2.0以上の場合には、
不溶性デキストランの生成量はシユークロースの
50％以下となり、実用的に好ましい。 試験例 １ ストレプトコツカス・ムタンス
（Streptococcus mutans）ATCC25175株をグル
コース、トリプトケースを含有する培地で嫌気的
条件下に培養し、菌体を除去した後、限外過法
により濃縮、精製してデキストランシユークラー
ゼを調製した。 次いで１％糖液1.0ml，0.67M燐酸緩衝液（PH
7.0）1.5ml、上記酵素液0.25mlを混合し37℃で４
時間反応せしめた後、生成した水不溶性デキスト
ランを3000rpmで15分間遠沈して沈でん部分を集
め、これを70％エタノール５mlで２回洗浄後、
2.5mlの1M―KOH溶液に溶解し、フエノール―
硫酸法によりデキストラン生成量を定量した。な
お、糖液としてシユークロース、GF2，GF3，
GF4，GF5のそれぞれ１％溶液を用いた。GF2，
GF3，GF4，GF5はシユークロースにフラクトシ
ルトランスフエラーゼを作用させて得た転移糖組
成物を原料として、これをカーボンクロマト法に
より分画製精し、薄層クロマトグラフイーにより
単一スポツトを与える分画を用いた。結果を表―
１に示す。
【表】
表―１に示すように、GF2，GF3，GF4，GF5
からのデキストランの生成は認められなかつた。 試験例 ２ 試験例１において調製したデキストランシユー
クラーゼを用いてシユークロースの存在下に
GF2，GF3を添加したときにシユークロースから
の不溶性デキストランの生成をGF2，GF3が抑制
するか否かを調べた。なお、反応条件は糖液1.0
ml（それぞれ表―２に記載の糖質を含む），
0.67M燐酸緩衝液（PH7.0）1.5ml、酵素液0.25ml
をそれぞれ混合し、37℃で４時間反応後、試験例
１と同じ方法で反応液中に生成する不溶性デキス
トランを定量した。
からのデキストランの生成は認められなかつた。 試験例 ２ 試験例１において調製したデキストランシユー
クラーゼを用いてシユークロースの存在下に
GF2，GF3を添加したときにシユークロースから
の不溶性デキストランの生成をGF2，GF3が抑制
するか否かを調べた。なお、反応条件は糖液1.0
ml（それぞれ表―２に記載の糖質を含む），
0.67M燐酸緩衝液（PH7.0）1.5ml、酵素液0.25ml
をそれぞれ混合し、37℃で４時間反応後、試験例
１と同じ方法で反応液中に生成する不溶性デキス
トランを定量した。
【表】
なお、表―２中における（ ）内の数字はシユ
ークロースからの不溶性デキストランの生成量を
100とした場合の指数を示している。 試験例 ３ シユークロースにフラクトシルトランスフエラ
ーゼを種々の条件で作用させ下記の組成を持つ甘
味料を製造した。
ークロースからの不溶性デキストランの生成量を
100とした場合の指数を示している。 試験例 ３ シユークロースにフラクトシルトランスフエラ
ーゼを種々の条件で作用させ下記の組成を持つ甘
味料を製造した。
【表】
試験例１と同様の方法で上記転移糖組成物から
の不溶性デキストランの生成量を測定したところ
表―４のような結果が得られた。
の不溶性デキストランの生成量を測定したところ
表―４のような結果が得られた。
【表】
試験例 ４
ストレプトコツカス・ムタンス
（Streptococcus mutans Serotype Ｃ）をマルト
ース0.27％，Ｌ―システイン・塩酸塩0.01％，Ｌ
―グルタミン酸ナトリウム塩0.1％，
NH4HPO40.2％，MgSO4―7H2O0.02％，
NaCl0.001％，MnSO40.01％，FeSO4・7H2O0.01
％，を含む培地で嫌気的条件下に培養した後、遠
心分離によつて菌体を集め、0.05M―燐酸バツフ
アー中に10mg／mlとなるように分散する。乳酸生
成量は0.2M―燐酸バツフアー0.9ml，22.5M―
MgCl20.4ml，1.7％糖液0.2ml、菌体分散液0.5mlを
混合し、37℃で30分間振盪反応を行つた後、15分
間煮沸して反応を停止し、遠心分離法によつて菌
体を除去後、上清の乳酸量を酵素法により定量し
た。
（Streptococcus mutans Serotype Ｃ）をマルト
ース0.27％，Ｌ―システイン・塩酸塩0.01％，Ｌ
―グルタミン酸ナトリウム塩0.1％，
NH4HPO40.2％，MgSO4―7H2O0.02％，
NaCl0.001％，MnSO40.01％，FeSO4・7H2O0.01
％，を含む培地で嫌気的条件下に培養した後、遠
心分離によつて菌体を集め、0.05M―燐酸バツフ
アー中に10mg／mlとなるように分散する。乳酸生
成量は0.2M―燐酸バツフアー0.9ml，22.5M―
MgCl20.4ml，1.7％糖液0.2ml、菌体分散液0.5mlを
混合し、37℃で30分間振盪反応を行つた後、15分
間煮沸して反応を停止し、遠心分離法によつて菌
体を除去後、上清の乳酸量を酵素法により定量し
た。
【表】
試験例 ５
体重３Kgのウサギの小腸粘膜からY.Takesue
の方法（ジヤーナル オブ バイオケミストリ
ー、第65巻、第545頁、1969年）にしたがつて、
小腸二糖類分解酵素を調製した。この粗酵素系に
はシユクラーゼ活性として280U／ml、マルター
ゼ活性が540U／ml、トレハラーゼ活性8U／mlが
夫々含まれていた。 ５％濃度の基質1.0ml，0.25M燐酸緩衝液（PH
6.5）1.0ml、上記粗酵素液0.5mlを加え37℃で24時
間反応させた後、ウオーターズ社製のμ
Bondapack CHカラムを装置した高速液体クロ
マトグラフイー法で分解率を求めた。なお溶剤系
はアセトニトリル：水＝75：25のものを用いた。
結果を表―６に示す。 なお、分解率は下記の式により求めた。 分解率（％）＝100−24時間反応後の反応液固型
分総重量に対する残存基質の重量％表―６ ウサギ小腸二糖類分解酵素による分解 基 質 分解率 蔗 糖 100 マルトース 100 １―ケストース ０ ニストース ０ 1F―フラクトフラノシル―ニストース
０ 表―６に示すように１―ケストース、ニストー
スおよび1F―フラクトフラノシル―ニストース
はウサギの小腸二糖類分解酵素によつてまつたく
分解されなかつた。 試験例 ６ 体重170ｇのウイスター系雄ラツト（１群30匹）
を17時間絶食せた後、各種糖類を３ｇ／Kgの割合
で経口投与し、投与後、30分、60分、90分、120
分および180分で夫々６匹より採血を行い、グル
コースオキシダーゼ法で血中のグルコース量を定
量した。結果を表―７に示す。
の方法（ジヤーナル オブ バイオケミストリ
ー、第65巻、第545頁、1969年）にしたがつて、
小腸二糖類分解酵素を調製した。この粗酵素系に
はシユクラーゼ活性として280U／ml、マルター
ゼ活性が540U／ml、トレハラーゼ活性8U／mlが
夫々含まれていた。 ５％濃度の基質1.0ml，0.25M燐酸緩衝液（PH
6.5）1.0ml、上記粗酵素液0.5mlを加え37℃で24時
間反応させた後、ウオーターズ社製のμ
Bondapack CHカラムを装置した高速液体クロ
マトグラフイー法で分解率を求めた。なお溶剤系
はアセトニトリル：水＝75：25のものを用いた。
結果を表―６に示す。 なお、分解率は下記の式により求めた。 分解率（％）＝100−24時間反応後の反応液固型
分総重量に対する残存基質の重量％表―６ ウサギ小腸二糖類分解酵素による分解 基 質 分解率 蔗 糖 100 マルトース 100 １―ケストース ０ ニストース ０ 1F―フラクトフラノシル―ニストース
０ 表―６に示すように１―ケストース、ニストー
スおよび1F―フラクトフラノシル―ニストース
はウサギの小腸二糖類分解酵素によつてまつたく
分解されなかつた。 試験例 ６ 体重170ｇのウイスター系雄ラツト（１群30匹）
を17時間絶食せた後、各種糖類を３ｇ／Kgの割合
で経口投与し、投与後、30分、60分、90分、120
分および180分で夫々６匹より採血を行い、グル
コースオキシダーゼ法で血中のグルコース量を定
量した。結果を表―７に示す。
【表】
ル−ニスト
ース
なお、表中の各数値は非投与区の血糖（mg／
dl）を100としたときの比較値で示した。非投与
区の血糖値は30分、60分、90分、120分、180分で
夫々61±4.3，65±5.0，67±2.3，73±7.0，64±
3.7であつた。 表―７から明らかなように、１―ケストース、
ニストースおよび1F―フラクトフラノシル―ニ
ストースからの血糖の上昇は認められなかつた。
このことは本発明のフラクトオリゴ糖が体内で吸
収されず、したがつて実質的にはカロリーとなら
ないことを示している。 実施例 １ シユークロース5.0％、ペプトン1.0％、肉エキ
ス0.7％、NaCl0.3％を含有するBS培地10mlをそ
れぞれ２本の試験管に分注し、120℃で30分殺菌
後、これにアスペルギルス・ニガー
（Aspergillus niger ATCC20611，FERM―
P5886）の１白金耳を植菌し、28℃で24時間培養
した。 得られた培養液をBS培地200mlを含む三角フラ
スコ（120℃で30分間殺菌ずみ）２本にそれぞれ
10mlずつ植菌し、28℃で24時間振とう培養を行い
前培養とした。 BS培地20を30ジヤーフアーメンターに仕
込み、120℃で30分間殺菌した後、冷却して前記
前培養液400mlを植菌し、300rpm，28℃で72時間
培養した。 培養終了後、培養液を遠心分離機で分離し、生
菌体2800ｇ、培養濾液20を得た。菌体の酵素活
性は95単位／mgであつた。この培養濾液20を限
外濾過法により濃縮、精製して酵素液２を得
た。この酵素活性は240単位／mlであつた。シユ
ークロース10Kgに水6.7を加えて溶解し、PHを
5.0に調整後、酵素をシユークロース１ｇ当り48
単位添加して、50℃で48時間転移反応を実施し
た。転移反応終了後、100℃で15分間加熱して酵
素を失活させた後、対固形分0.5％の活性炭を加
えて脱色した。活性炭を除去後、アンバーライト
IR・120BおよびアンバーライトIRA・411のイオ
ン交換樹脂で処理し、次いで75％ｗ／ｗ濃度に濃
縮して難う蝕性甘味料12ｇを得た。 得られた甘味料の糖組成はグルコース26％、フ
ラクトース２％、シユークロース18％，GF240
％，GF314％であつた。 また、シユークロース10Kgに水6.7を加えて
溶解し、PHを5.0に調整後、上記の如くして得ら
れた菌体（95単位／mg）を酵素として用い、この
酵素をシユークロース１ｇ当り48単位添加して、
50℃で48時間転移反応を実施した。転移反応終了
後、100℃で15分間加熱して酵素を失活させた後、
対固形分0.5％の活性炭を加えて脱色した。活性
炭を除去後、アンバーライトIR・120Bおよびア
ンバーライトIRA・411のイオン交換樹脂で処理
し、次いで75％ｗ／ｗ濃度に濃縮して難う蝕性甘
味料12Kgを得た。 得られた甘味料の糖成分はグルコース26％，フ
ラクトース１％、シユークロース13％，GF239
％，GF319％，GF42％であつた。 実施例 ２ 実施例１に記載の方法でフザリウム・リニ
（Fusarium lini IAM5008）を培養し、20の培
養液を得、これを限外過法により濃縮、精製
して酵素液２を得た。酵素活性は200単位／ml
であつた。 シユークロース３Kgに水７を加えて溶解し、
PHを6.0とした後、酵素をシユークロース１ｇ当
り16単位添加して50℃で24時間転移反応を実施し
た。反応終了後、100℃で15分間加熱して酵素を
失活させた後、対固形分0.5％の活性炭を加えて
脱色し、イオン交換樹脂により脱塩し75％ｗ／ｗ
まで濃縮して難う蝕性甘味料3.7Kgを得た。 この甘味料の糖組成はグルコース38.2％、フラ
クトース7.8％、シユークロース17.2％，GF225.4
％，GF311.4％であつた。 実施例 ３ シユークロース５％、ペプトン１％、肉エキス
0.7％，NaCl0.3％を含有するBS培地10mlをそれ
ぞれ２本の試験管に分注し、120℃で30分殺菌後、
これにアスペルギルス・ニガーを１白金耳植菌
し、28℃で24時間培養した。 得られた培養液をBS培地200mlを含む三角フラ
スコ（120℃で30分間殺菌ずみ）２本にそれぞれ
10mlずつ植菌し、28℃で24時間振とう培養を行な
い前培養とした。 BS培地2.0を30ジヤーフアーメンターに仕
込み、120℃で30分間殺菌した後、冷却して前記
前培養液400mlを植菌し、300r.p.m.，28℃で72時
間培養した。培養終了後、菌体を濾過により除去
し、培養濾液20を得た。この培養濾液20を限
外濾過法により濃縮、精製して酵素液２を得
た。この酵素活性は240単位／mlであつた。 シユークロース５Kgに水3.3を加えて溶解し、
PHを6.0に調整後、酵素をシユークロース１ｇ当
り60単位添加して、50℃で72時間転移反応を実施
した。転移反応終了後、100℃で15分間加熱して
酵素を失活させた後、対固形分0.5％の活性炭を
加えて脱色した。活性炭を除去後、アンバーライ
トIR―120B、およびアンバーライトIRA―411の
イオン交換樹脂で処理し、75％ｗ／ｗ濃度に濃縮
して６Kgの甘味料を得た。この甘味料の糖組成は
グルコース37％、フラクトース２％、シユークロ
ース10％，GF222％，GF323％，GF46％であつ
た。 上記甘味組成物1.3Kgに水700mlを加え、これに
10％Na2HPO415mlを添加し、４％NaOHでPH9.0
に調整した。これにラネーニツケル50ｇを加え、
反応温度80〜90℃、水素圧60〜120Kg／cm2で50分
間撹拌しながら反応させた。反応終了後、ニツケ
ル触媒を除去し、アンバーライトIR―120Bおよ
びアンバーライトIRA―411のイオン交換樹脂で
処理し、75％ｗ／ｗに濃縮して製品１Kgを得た。
この甘味料の糖組成はソルビトール38％、マンニ
トール２％、シユークロース９％，GF222％，
GF323％，GF46％であつた。
ース
なお、表中の各数値は非投与区の血糖（mg／
dl）を100としたときの比較値で示した。非投与
区の血糖値は30分、60分、90分、120分、180分で
夫々61±4.3，65±5.0，67±2.3，73±7.0，64±
3.7であつた。 表―７から明らかなように、１―ケストース、
ニストースおよび1F―フラクトフラノシル―ニ
ストースからの血糖の上昇は認められなかつた。
このことは本発明のフラクトオリゴ糖が体内で吸
収されず、したがつて実質的にはカロリーとなら
ないことを示している。 実施例 １ シユークロース5.0％、ペプトン1.0％、肉エキ
ス0.7％、NaCl0.3％を含有するBS培地10mlをそ
れぞれ２本の試験管に分注し、120℃で30分殺菌
後、これにアスペルギルス・ニガー
（Aspergillus niger ATCC20611，FERM―
P5886）の１白金耳を植菌し、28℃で24時間培養
した。 得られた培養液をBS培地200mlを含む三角フラ
スコ（120℃で30分間殺菌ずみ）２本にそれぞれ
10mlずつ植菌し、28℃で24時間振とう培養を行い
前培養とした。 BS培地20を30ジヤーフアーメンターに仕
込み、120℃で30分間殺菌した後、冷却して前記
前培養液400mlを植菌し、300rpm，28℃で72時間
培養した。 培養終了後、培養液を遠心分離機で分離し、生
菌体2800ｇ、培養濾液20を得た。菌体の酵素活
性は95単位／mgであつた。この培養濾液20を限
外濾過法により濃縮、精製して酵素液２を得
た。この酵素活性は240単位／mlであつた。シユ
ークロース10Kgに水6.7を加えて溶解し、PHを
5.0に調整後、酵素をシユークロース１ｇ当り48
単位添加して、50℃で48時間転移反応を実施し
た。転移反応終了後、100℃で15分間加熱して酵
素を失活させた後、対固形分0.5％の活性炭を加
えて脱色した。活性炭を除去後、アンバーライト
IR・120BおよびアンバーライトIRA・411のイオ
ン交換樹脂で処理し、次いで75％ｗ／ｗ濃度に濃
縮して難う蝕性甘味料12ｇを得た。 得られた甘味料の糖組成はグルコース26％、フ
ラクトース２％、シユークロース18％，GF240
％，GF314％であつた。 また、シユークロース10Kgに水6.7を加えて
溶解し、PHを5.0に調整後、上記の如くして得ら
れた菌体（95単位／mg）を酵素として用い、この
酵素をシユークロース１ｇ当り48単位添加して、
50℃で48時間転移反応を実施した。転移反応終了
後、100℃で15分間加熱して酵素を失活させた後、
対固形分0.5％の活性炭を加えて脱色した。活性
炭を除去後、アンバーライトIR・120Bおよびア
ンバーライトIRA・411のイオン交換樹脂で処理
し、次いで75％ｗ／ｗ濃度に濃縮して難う蝕性甘
味料12Kgを得た。 得られた甘味料の糖成分はグルコース26％，フ
ラクトース１％、シユークロース13％，GF239
％，GF319％，GF42％であつた。 実施例 ２ 実施例１に記載の方法でフザリウム・リニ
（Fusarium lini IAM5008）を培養し、20の培
養液を得、これを限外過法により濃縮、精製
して酵素液２を得た。酵素活性は200単位／ml
であつた。 シユークロース３Kgに水７を加えて溶解し、
PHを6.0とした後、酵素をシユークロース１ｇ当
り16単位添加して50℃で24時間転移反応を実施し
た。反応終了後、100℃で15分間加熱して酵素を
失活させた後、対固形分0.5％の活性炭を加えて
脱色し、イオン交換樹脂により脱塩し75％ｗ／ｗ
まで濃縮して難う蝕性甘味料3.7Kgを得た。 この甘味料の糖組成はグルコース38.2％、フラ
クトース7.8％、シユークロース17.2％，GF225.4
％，GF311.4％であつた。 実施例 ３ シユークロース５％、ペプトン１％、肉エキス
0.7％，NaCl0.3％を含有するBS培地10mlをそれ
ぞれ２本の試験管に分注し、120℃で30分殺菌後、
これにアスペルギルス・ニガーを１白金耳植菌
し、28℃で24時間培養した。 得られた培養液をBS培地200mlを含む三角フラ
スコ（120℃で30分間殺菌ずみ）２本にそれぞれ
10mlずつ植菌し、28℃で24時間振とう培養を行な
い前培養とした。 BS培地2.0を30ジヤーフアーメンターに仕
込み、120℃で30分間殺菌した後、冷却して前記
前培養液400mlを植菌し、300r.p.m.，28℃で72時
間培養した。培養終了後、菌体を濾過により除去
し、培養濾液20を得た。この培養濾液20を限
外濾過法により濃縮、精製して酵素液２を得
た。この酵素活性は240単位／mlであつた。 シユークロース５Kgに水3.3を加えて溶解し、
PHを6.0に調整後、酵素をシユークロース１ｇ当
り60単位添加して、50℃で72時間転移反応を実施
した。転移反応終了後、100℃で15分間加熱して
酵素を失活させた後、対固形分0.5％の活性炭を
加えて脱色した。活性炭を除去後、アンバーライ
トIR―120B、およびアンバーライトIRA―411の
イオン交換樹脂で処理し、75％ｗ／ｗ濃度に濃縮
して６Kgの甘味料を得た。この甘味料の糖組成は
グルコース37％、フラクトース２％、シユークロ
ース10％，GF222％，GF323％，GF46％であつ
た。 上記甘味組成物1.3Kgに水700mlを加え、これに
10％Na2HPO415mlを添加し、４％NaOHでPH9.0
に調整した。これにラネーニツケル50ｇを加え、
反応温度80〜90℃、水素圧60〜120Kg／cm2で50分
間撹拌しながら反応させた。反応終了後、ニツケ
ル触媒を除去し、アンバーライトIR―120Bおよ
びアンバーライトIRA―411のイオン交換樹脂で
処理し、75％ｗ／ｗに濃縮して製品１Kgを得た。
この甘味料の糖組成はソルビトール38％、マンニ
トール２％、シユークロース９％，GF222％，
GF323％，GF46％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ シユークロースにフラクトースが１〜４分子
結合したオリゴ糖類を含有する組成物であつて、
該組成物の総固形分中に占めるシユークロース含
有率（重量％）に対して、シユークロースにフラ
クトースが１〜４分子結合したオリゴ糖類の合計
含有率（重量％）の比が2.0以上である難う蝕性
甘味料。 ２ 濃度５〜70％に調整したシユークロース溶液
に、アスペルギルス（Aspergillus）属またはフ
ザリウム（Fusarium）属の微生物が生産するフ
ラクトシルトランスフエラーゼをPH4.0〜7.0にて
作用させることを特徴とするシユークロースにフ
ラクトースが１〜４分子結合したオリゴ糖類を含
有する組成物であつて、該組成物の総固形分中に
占めるシユークロース含有率（重量％）に対し
て、シユークロースにフラクトースが１〜４分子
結合したオリゴ糖類の合計含有率（重量％）の比
が2.0以上である難う蝕性甘味料の製造法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4019380A JPS56154967A (en) | 1980-03-31 | 1980-03-31 | Sweetening agent and its preparation |
| GB8108915A GB2072679B (en) | 1980-03-31 | 1981-03-23 | Sweetener |
| CA000373986A CA1169797A (en) | 1980-03-31 | 1981-03-27 | Sweetener |
| FR8106308A FR2484207B1 (fr) | 1980-03-31 | 1981-03-30 | Edulcorant peu cariogene, procede pour sa preparation et son utilisation pour la fabrication de produits alimentaires |
| AU68944/81A AU545947B2 (en) | 1980-03-31 | 1981-03-31 | Fructose-sucrose sweetener |
| DE3112842A DE3112842C2 (de) | 1980-03-31 | 1981-03-31 | Niedrigkariogenes Süssungsmittel und Verfahren zu dessen Herstellung |
| DK145881A DK160792C (da) | 1980-03-31 | 1981-03-31 | Soedemiddel samt fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| NL8101587A NL8101587A (nl) | 1980-03-31 | 1981-03-31 | Zoetstof. |
| FR8115868A FR2484791B1 (fr) | 1980-03-31 | 1981-08-18 | Procede de preparation d'un edulcorant contenant du sorbitol et du mannitol |
| US06/787,026 US4681771A (en) | 1980-03-31 | 1985-10-15 | Sweetener |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4019380A JPS56154967A (en) | 1980-03-31 | 1980-03-31 | Sweetening agent and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56154967A JPS56154967A (en) | 1981-11-30 |
| JPS6362184B2 true JPS6362184B2 (ja) | 1988-12-01 |
Family
ID=12573935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4019380A Granted JPS56154967A (en) | 1980-03-31 | 1980-03-31 | Sweetening agent and its preparation |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56154967A (ja) |
| AU (1) | AU545947B2 (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6196942A (ja) * | 1984-10-19 | 1986-05-15 | 明治製菓株式会社 | フラクトオリゴ糖を含む発酵食品の製造法 |
| JPS61268190A (ja) * | 1985-05-23 | 1986-11-27 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 糖の製造法 |
| JPH01137974A (ja) * | 1987-11-25 | 1989-05-30 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 固定化酵素，その製法ならびにフラクトオリゴ糖の製造法 |
| JPH0670075B2 (ja) * | 1990-08-28 | 1994-09-07 | ホクレン農業協同組合連合会 | １―ケストース結晶およびその製造方法 |
| WO1992008368A1 (en) * | 1991-09-30 | 1992-05-29 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum containing fructooligosaccharides |
| NL1000064C1 (nl) | 1994-07-08 | 1996-01-08 | Stichting Scheikundig Onderzoe | Produktie van oligosacchariden in transgene planten. |
| JP3155889B2 (ja) | 1994-07-13 | 2001-04-16 | 明治製菓株式会社 | 繁殖雌豚飼育用飼料を用いて初生家畜の育成率を向上させる方法 |
| JP3174470B2 (ja) | 1995-02-03 | 2001-06-11 | 明治製菓株式会社 | 種豚用飼料を用いて雄豚の繁殖能力を向上させる方法 |
| JP3579128B2 (ja) * | 1995-05-31 | 2004-10-20 | 明治製菓株式会社 | 過酸化脂質上昇抑制材 |
| US6087345A (en) * | 1995-05-31 | 2000-07-11 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Material inhibiting lipid peroxide-increase |
| JP2005247752A (ja) * | 2004-03-04 | 2005-09-15 | Hokuren Federation Of Agricult Coop:The | 血中コレステロール上昇抑制剤 |
| US20110081449A1 (en) * | 2008-06-12 | 2011-04-07 | Lena De Leenheer | Fructooligosaccharide composition, process for its production and use |
| JP5632114B2 (ja) * | 2012-11-12 | 2014-11-26 | 株式会社明治 | ニストース結晶含有粉末 |
| PL3185874T3 (pl) | 2014-08-29 | 2021-11-15 | Beghin Meiji Sa | Sposób zwiększania lub poprawiania wzrostu dorosłego potomstwa przez podawanie fos |
| FR3064483B1 (fr) | 2017-03-31 | 2022-06-03 | Inra | Administration perinatale de fructooligosaccharides a chaine courte afin d'empecher des troubles metaboliques lies a un regime alimentaire desequilibre a l'age adulte |
| CA3192252A1 (en) * | 2020-09-17 | 2022-03-24 | Linda Mertens | Method for producing a stable fructooligosaccharide composition, fructooligosaccharide composition, and use thereof |
| EP4094769A1 (en) | 2021-05-27 | 2022-11-30 | Beghin, Meiji | Composition and method for balancing gut microbiota, immune system and metabolic function of elderly subjects |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA783102B (en) * | 1977-06-16 | 1980-01-30 | Cpc International Inc | Preparation of high fructose syrups from sucrose |
-
1980
- 1980-03-31 JP JP4019380A patent/JPS56154967A/ja active Granted
-
1981
- 1981-03-31 AU AU68944/81A patent/AU545947B2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU6894481A (en) | 1981-10-08 |
| JPS56154967A (en) | 1981-11-30 |
| AU545947B2 (en) | 1985-08-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU666073B2 (en) | Sweetener, process for the preparation thereof and the use thereof | |
| US5952205A (en) | Process for processing sucrose into glucose and fructose | |
| JPS6362184B2 (ja) | ||
| JP4983258B2 (ja) | イソサイクロマルトオリゴ糖及びイソサイクロマルトオリゴ糖生成酵素とそれらの製造方法並びに用途 | |
| KR101129098B1 (ko) | 환상 말토실 말토오스 및 환상 말토실 말토오스 생성효소와이들의 제조 방법 및 용도 | |
| GB2105338A (en) | A low-calorie sweetener and a process for preparation of low- calorie food and drink containing the same | |
| JPS63240784A (ja) | マルトテトラオ−ス生成アミラ−ゼとその製造方法 | |
| JP2012016309A (ja) | マルトトリオース生成アミラーゼとその製造方法並びに用途 | |
| JP4238028B2 (ja) | α−イソマルトシル転移酵素活性を有するポリペプチド | |
| JPS6013677B2 (ja) | シュクロ−スの酵素的トランスフルクトシレ−ション法 | |
| JPH0491795A (ja) | フラクトース含有オリゴ糖の製造法 | |
| Hirayama et al. | Production and utilization of microbial fructans | |
| KR100932810B1 (ko) | 이소말토오스 및 이소말티톨의 제조방법과 그것들의 용도 | |
| JPH035788B2 (ja) | ||
| KR100458486B1 (ko) | 말토올리고실투라노오스와말토올리고실파라티노오스를함유한당조성물,그제조방법및용도 | |
| JP2002153294A (ja) | グルクロン酸類及び／又はｄ−グルクロノラクトンの製造方法とその用途 | |
| JP7441178B2 (ja) | シクロイソマルトテトラオース、シクロイソマルトテトラオース生成酵素とそれらの製造方法並びに用途 | |
| KR860000373B1 (ko) | 소르비톨(Sorbitol)과 만니톨(Mannitol)을 함유한 감미료(甘味料)의 제조법 | |
| KR100663065B1 (ko) | 레반수크라아제를 이용한 내산성, 내열성 올리고당의생산방법 | |
| WO2005103276A1 (ja) | ラクトスクロース高含有糖質とその製造方法並びに用途 | |
| JPH0581235B2 (ja) | ||
| KR930001882B1 (ko) | 프럭토올리고당의 제조방법 | |
| JPH0567279B2 (ja) | ||
| JPH11155564A (ja) | β−ＤＦＡの製造方法および使用酵素 | |
| JPS61289856A (ja) | ガラクトオリゴ糖を含む甘味料の製造法 |