JPS6363631A - アラルキルエ−テルの製法 - Google Patents
アラルキルエ−テルの製法Info
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- JPS6363631A JPS6363631A JP20679086A JP20679086A JPS6363631A JP S6363631 A JPS6363631 A JP S6363631A JP 20679086 A JP20679086 A JP 20679086A JP 20679086 A JP20679086 A JP 20679086A JP S6363631 A JPS6363631 A JP S6363631A
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- Japan
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- aralkyl
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- chloride
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、アラルキルエーテルの製法に関し、更に詳し
くは、アラルキルクロライドと低級アルコールとをステ
ンレス製のバッチ反応器で反応させるアラルキルエーテ
ルの製造方法に関する。
くは、アラルキルクロライドと低級アルコールとをステ
ンレス製のバッチ反応器で反応させるアラルキルエーテ
ルの製造方法に関する。
アラルキルエーテルは、耐熱性、特に耐熱酸化劣化性の
すぐれたフェノール樹脂（商品名「ザイロック」）の原
料となる重要な物質である。
すぐれたフェノール樹脂（商品名「ザイロック」）の原
料となる重要な物質である。
（従来の技術）
従来、アラルキルエーテルの製造法に関しては、例えば
、（１１α、α゛−ジブロムキシレン金属ナトリウム存
在下においてアルコールと反応させる方法（Ｆｒｅｄｅ
ｒｉｃｋ Ｇ、Ｍａｎｎ ｅｔ ａｌ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、。
、（１１α、α゛−ジブロムキシレン金属ナトリウム存
在下においてアルコールと反応させる方法（Ｆｒｅｄｅ
ｒｉｃｋ Ｇ、Ｍａｎｎ ｅｔ ａｌ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、。
２８１９〜２８２２（１９５４）） 、（２）α、α′
−ジブロムキシレンをナトリウムアルコキシドと反応さ
せる方法（Ｓｈｕｎｓｕｋｅ Ｍｕｒａｈａｓｈｉ、Ｓ
ｃｉ、Ｐａｐｅｒｓ、Ｉｎ５ｔ、Ｐｈｙｓ、１ｌｅｓｅ
−ｒｃｈ（Ｔｏｋｙｏ） 、３０．１８０〜１９４（１
９３６））、（３）キシレングリコールと低級アルコー
ルとを超強酸性樹脂の存在下に反応させる方法（特開昭
６Ｏ−１９９８４４）などが知られている。
−ジブロムキシレンをナトリウムアルコキシドと反応さ
せる方法（Ｓｈｕｎｓｕｋｅ Ｍｕｒａｈａｓｈｉ、Ｓ
ｃｉ、Ｐａｐｅｒｓ、Ｉｎ５ｔ、Ｐｈｙｓ、１ｌｅｓｅ
−ｒｃｈ（Ｔｏｋｙｏ） 、３０．１８０〜１９４（１
９３６））、（３）キシレングリコールと低級アルコー
ルとを超強酸性樹脂の存在下に反応させる方法（特開昭
６Ｏ−１９９８４４）などが知られている。
しかしながら、これらの方法は、ｆｉｌおよび＋２１の
方法に関しては、原料として高価なα、α゛−ジブロム
キシレンを使用していること、またｆｉｌでは危陰性の
高い金属ナトリウム、（２）では活性なナトリウムアル
コキシドを使用しなければならないこと等の問題がある
。（３）の方法に関しては、高価な触媒を使用している
こと、収率が低いこと等の問題が＾る。
方法に関しては、原料として高価なα、α゛−ジブロム
キシレンを使用していること、またｆｉｌでは危陰性の
高い金属ナトリウム、（２）では活性なナトリウムアル
コキシドを使用しなければならないこと等の問題がある
。（３）の方法に関しては、高価な触媒を使用している
こと、収率が低いこと等の問題が＾る。
また、アラルキルクロライド（α、α゛−ジクロロキシ
レン）とアルコールをＫＯ［ｌ存在下に反応させ、アラ
ルキルエーテルを製造する方法は、古くからよく知られ
ている（ Ｒａｙｍｏｎｄ Ｑｕｅｌｅｔ＋Ｂ１１１１
．Ｓ。
レン）とアルコールをＫＯ［ｌ存在下に反応させ、アラ
ルキルエーテルを製造する方法は、古くからよく知られ
ている（ Ｒａｙｍｏｎｄ Ｑｕｅｌｅｔ＋Ｂ１１１１
．Ｓ。
−ｃ、ｃｈｉｍ、 ＋髪、２２２〜２３４（１９３３）
）。
）。
しかしながら、アラルキルクロライドとアルコールとの
共存系では、装置材質に問題があり、設備費が高いとい
う欠点を有している。
共存系では、装置材質に問題があり、設備費が高いとい
う欠点を有している。
以上のように、従来のいずれの方法も、工業的製法とし
ては種々の問題点を含んでおり、未だ満足すべきアラル
キルエーテルの製法がないのが実情である。
ては種々の問題点を含んでおり、未だ満足すべきアラル
キルエーテルの製法がないのが実情である。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、上記のような問題点のない、アラルキ
ルエーテルの工業的な製法を提供することにある。特に
アラルキルクロライドと低級アルコールを反応させアラ
ルキルエーテルを製造する際に、安価なステンレス製の
装置材質をイ１用できる、設備費の安い、工業的なアラ
ルキルエーテルの製法を提供することにある。
ルエーテルの工業的な製法を提供することにある。特に
アラルキルクロライドと低級アルコールを反応させアラ
ルキルエーテルを製造する際に、安価なステンレス製の
装置材質をイ１用できる、設備費の安い、工業的なアラ
ルキルエーテルの製法を提供することにある。
（間即点を解決するための手段）
本発明者らは上記目的を達成するためＳ！Ａ意検討し遂
に本発明に到った。
に本発明に到った。
卯ち、本発明はアラルキルクロライドと低級アルコール
とを反応させアラルキルエーテルを製造する方法におい
て、ステンレス製のバッチ反応器の反応系内にアルカリ
性物質、すなわち、アルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属の水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩中から選ばれる
１種または２種以上の混合物と低級アルコールを添加し
、ついで、アラルキルクロライドを添加して反応させ、
この反応中常時および反応終了後も前記アルカリ性物質
を反応系に存在させることを特徴とするアラルキルエー
テルの製法である。
とを反応させアラルキルエーテルを製造する方法におい
て、ステンレス製のバッチ反応器の反応系内にアルカリ
性物質、すなわち、アルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属の水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩中から選ばれる
１種または２種以上の混合物と低級アルコールを添加し
、ついで、アラルキルクロライドを添加して反応させ、
この反応中常時および反応終了後も前記アルカリ性物質
を反応系に存在させることを特徴とするアラルキルエー
テルの製法である。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明の方法で使用するアラルキルクロライドとしては
、例えばベンジルクロライド、α、α゛−ジクロロー〇
−キシレン、α、α１−ジクロローｍ−キシレン、α、
α゛−ジクロローｐ−キシレン等が挙げられる。
、例えばベンジルクロライド、α、α゛−ジクロロー〇
−キシレン、α、α１−ジクロローｍ−キシレン、α、
α゛−ジクロローｐ−キシレン等が挙げられる。
また、本発明の方法で使用する低級アルコールとしては
、例えば、メタノール、エタノール、■＝ニブロバツー
ル２−プロパツール等が挙げられる。
、例えば、メタノール、エタノール、■＝ニブロバツー
ル２−プロパツール等が挙げられる。
これらの原ギ４化合物を使用して本発明の方法で得られ
るアラルキルエーテルとしては、例えばベンジルメチル
エーテル、ヘンシルエチルエーテル、ヘンシル−１−プ
ロピルエーテル、ベンジル−２−プロピルエーテル、α
、α゛−ジメトキシー〇−キシレン、α、α９−ジェト
キシー〇−キシレン、α、α゛−ジ（１−プロポキシ）
−０−キシレン、α、α°−ジ（２−プロポキシ）−〇
−キシレン、α、α′、ジメトキシーｍ−キシレン、α
、α°−ジエトキシートキソレン、α、α゛−ジ（１−
プロポキシ）−トキシレン、α、α°−ジ（２−プロポ
キシ）−鵠＝キシレン、α、α１−ジメトキシーｐ−キ
シレン、α、α゛−ジェトキシーｐ−キシレン、α、α
゛−ジ（１−プロポキシ）−ｐ−キシレン、α、α゛−
ジ（２−プロポキシ）−ｐ−キシレンのようなものが挙
げられる。
るアラルキルエーテルとしては、例えばベンジルメチル
エーテル、ヘンシルエチルエーテル、ヘンシル−１−プ
ロピルエーテル、ベンジル−２−プロピルエーテル、α
、α゛−ジメトキシー〇−キシレン、α、α９−ジェト
キシー〇−キシレン、α、α゛−ジ（１−プロポキシ）
−０−キシレン、α、α°−ジ（２−プロポキシ）−〇
−キシレン、α、α′、ジメトキシーｍ−キシレン、α
、α°−ジエトキシートキソレン、α、α゛−ジ（１−
プロポキシ）−トキシレン、α、α°−ジ（２−プロポ
キシ）−鵠＝キシレン、α、α１−ジメトキシーｐ−キ
シレン、α、α゛−ジェトキシーｐ−キシレン、α、α
゛−ジ（１−プロポキシ）−ｐ−キシレン、α、α゛−
ジ（２−プロポキシ）−ｐ−キシレンのようなものが挙
げられる。
本発明の方法ではバンチ反応で反応を実施し、使用する
反応器かつぎのようなステンレス製の反応器であるとき
効果を示す、用いられるステンレスは、マルテンサイト
系ステンレスとしては、Ｓυ５４０３．５ＬＩＳ４１０
．５ＵＳ４１４．５ＵＳ４１６．５ＵＳ４２０．５ＵＳ
４３１．５ＩＪＳ４４０等、フェライト系ステンレスと
しては、５ＵＳ４３０．５ＵＳ４４６．５ＵＳ４０５、
オーステナイト系ステンレスとしては、５ＵＳ３０１．
５ＵＳ３０２．５ＬＩＳ３０３．５ＩＩＳ３０４．５Ｕ
Ｓ３０５．５ＵＳ３０８．５ＵＳ３２１．５ｔｌＳ３４
７．５ＩＪＳ３０４Ｌ、５ＵＳ３１６．５ｔｌＳ３１７
．５ＵＳ３１６Ｌ 、 ５ＵＳ３０９．５ＬＩＳ３１４
等が挙げられる。
反応器かつぎのようなステンレス製の反応器であるとき
効果を示す、用いられるステンレスは、マルテンサイト
系ステンレスとしては、Ｓυ５４０３．５ＬＩＳ４１０
．５ＵＳ４１４．５ＵＳ４１６．５ＵＳ４２０．５ＵＳ
４３１．５ＩＪＳ４４０等、フェライト系ステンレスと
しては、５ＵＳ４３０．５ＵＳ４４６．５ＵＳ４０５、
オーステナイト系ステンレスとしては、５ＵＳ３０１．
５ＵＳ３０２．５ＬＩＳ３０３．５ＩＩＳ３０４．５Ｕ
Ｓ３０５．５ＵＳ３０８．５ＵＳ３２１．５ｔｌＳ３４
７．５ＩＪＳ３０４Ｌ、５ＵＳ３１６．５ｔｌＳ３１７
．５ＵＳ３１６Ｌ 、 ５ＵＳ３０９．５ＬＩＳ３１４
等が挙げられる。
本発明に使用されるアルカリ性物質とは、アルカリ金属
またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩または重炭
酸塩等であって、その代表的な例としては、Ｌｉ０）Ｉ
、 Ｌｉ２ＣＯ３、ＮａＯＨ，ＮａｔＣＯｓ、Ｎａ）Ｉ
ｃＯｓ、ＫＯ！ｌ 、ＫｚＣＯｚ 、ＫＨＣＯｚ 、Ｃ
ａ（ＯＨ）＊ 、ＣａＣ０１が挙げられる。これらのア
ルカリ性物質は通常単独で用いるが、２１１１以上の混
合物で用いても一向に差支えない。またアルカリ性物質
は、純度の高い固形状が取りシ）易いが、純度の低い水
溶液状であっても、勿論使用可能である０本発明におい
ては、アルカリ性物質は、反応中も、反応終了後も反応
系内に存在させることが必要である。
またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩または重炭
酸塩等であって、その代表的な例としては、Ｌｉ０）Ｉ
、 Ｌｉ２ＣＯ３、ＮａＯＨ，ＮａｔＣＯｓ、Ｎａ）Ｉ
ｃＯｓ、ＫＯ！ｌ 、ＫｚＣＯｚ 、ＫＨＣＯｚ 、Ｃ
ａ（ＯＨ）＊ 、ＣａＣ０１が挙げられる。これらのア
ルカリ性物質は通常単独で用いるが、２１１１以上の混
合物で用いても一向に差支えない。またアルカリ性物質
は、純度の高い固形状が取りシ）易いが、純度の低い水
溶液状であっても、勿論使用可能である０本発明におい
ては、アルカリ性物質は、反応中も、反応終了後も反応
系内に存在させることが必要である。
これらのアルカリ性物質の使用量はその種類によりつぎ
のようである。すなわち、アルカリ性物質がＬｉＯＨ，
ＮａＯＨ，ＮａＨＣＯ３、ＫＯＨ、ＫＨＣＯｓの場合は
、これらのアルカリ性物質を、原料として使用されるア
ラルキルクロライド中に含有される塩素のモル数以上と
すればよいし、また、アルカリ性物質がＬｉｇＣＯｓ、
ＮａＨＣＯ３、ＫｘＣＯｓ 、Ｃａ（Ｏｌｌ）ｚまたは
ＣａＣＯ３の場合は、アラルキルクロライド中に含有さ
れる塩素のモル数の１／２以上とすればよい、また混合
物の場合も、上記使用量から換算した量を使用すればよ
い、勿論、反応の進行中にもこのようなアルカリ性物質
は添加可能である。またアルカリ性物質がアラルキルク
ロライドに比べ大ｉＡ ｆｆ１ｌであっても反応に特に
悪影響はない。
のようである。すなわち、アルカリ性物質がＬｉＯＨ，
ＮａＯＨ，ＮａＨＣＯ３、ＫＯＨ、ＫＨＣＯｓの場合は
、これらのアルカリ性物質を、原料として使用されるア
ラルキルクロライド中に含有される塩素のモル数以上と
すればよいし、また、アルカリ性物質がＬｉｇＣＯｓ、
ＮａＨＣＯ３、ＫｘＣＯｓ 、Ｃａ（Ｏｌｌ）ｚまたは
ＣａＣＯ３の場合は、アラルキルクロライド中に含有さ
れる塩素のモル数の１／２以上とすればよい、また混合
物の場合も、上記使用量から換算した量を使用すればよ
い、勿論、反応の進行中にもこのようなアルカリ性物質
は添加可能である。またアルカリ性物質がアラルキルク
ロライドに比べ大ｉＡ ｆｆ１ｌであっても反応に特に
悪影響はない。
本発明の方法において；よ、低級アルコールは、アルカ
リ性物質とともに、反応系内にあらかしめ仕込んでおく
が、もちろん反応の進行中コニ逐次追加してもよい、低
級アルコールの添加量は、少なくともアラルキルクロラ
イド中に含有される塩素のモル数以上であればよいが、
工業的には、アラルキルクロライド中に含有される塩素
のモル数の１．５倍以上が適当である。また低級アルコ
ールが７ラルキルクロライドに比べ大過剰であっても、
反応に特に悪影響はないため、使用する反応器容量、形
状等により適宜選択すればよい。
リ性物質とともに、反応系内にあらかしめ仕込んでおく
が、もちろん反応の進行中コニ逐次追加してもよい、低
級アルコールの添加量は、少なくともアラルキルクロラ
イド中に含有される塩素のモル数以上であればよいが、
工業的には、アラルキルクロライド中に含有される塩素
のモル数の１．５倍以上が適当である。また低級アルコ
ールが７ラルキルクロライドに比べ大過剰であっても、
反応に特に悪影響はないため、使用する反応器容量、形
状等により適宜選択すればよい。
本発明の方法においては、アラルキルクロライドはアル
カリ性物質および低級アルコールをあらかじめ仕込んだ
反応系内に添加する。添加方法は逐次添加でも一括添加
でもよいが、一括添加の場合は、アラルキルクロライド
と低級アルコールの反応が発熱反応であるため、−挙に
反応が進み、反応制御が困難であるので、通常は逐次添
加による方法が採用される。
カリ性物質および低級アルコールをあらかじめ仕込んだ
反応系内に添加する。添加方法は逐次添加でも一括添加
でもよいが、一括添加の場合は、アラルキルクロライド
と低級アルコールの反応が発熱反応であるため、−挙に
反応が進み、反応制御が困難であるので、通常は逐次添
加による方法が採用される。
本発明の方法では、反応温度は０〜２００℃の範囲で任
意に選ぶことができ、反応圧力は常圧、加圧が選択され
る０例えば、アラルキルクロライドと低級アルコールの
反応熱を利用し、しかも低級アルコールを還流させるこ
とにより、常圧で、低級アルコールの沸点に温度制御す
る方法が、工業的に有利である。
意に選ぶことができ、反応圧力は常圧、加圧が選択され
る０例えば、アラルキルクロライドと低級アルコールの
反応熱を利用し、しかも低級アルコールを還流させるこ
とにより、常圧で、低級アルコールの沸点に温度制御す
る方法が、工業的に有利である。
（実施例）
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１〜７、比較ｇ４１
攪拌器、還流冷却器、滴下漏斗を備えた１１のガラス製
の反応器に、第１表および第２表に示す材質テストピー
ス、低級アルコール、アルカリ性物質を仕込んだ後、滴
下漏斗よりアラルキルクロライドを滴下し、反応させた
０反応温度は反応器をオイルバスに浸し、オイルバスの
温度で調節した０反応終了後、材質テストピースを取り
出し、軽（水洗、アセトン洗浄した後乾燥し、重量減少
を測定し、腐食度（ｍｍ／年）を求めた。また生成した
アラルキルエーテルの分析をガスクロマトグラフィーに
より行った０反応条件および結果を第１〜２表に示す。
の反応器に、第１表および第２表に示す材質テストピー
ス、低級アルコール、アルカリ性物質を仕込んだ後、滴
下漏斗よりアラルキルクロライドを滴下し、反応させた
０反応温度は反応器をオイルバスに浸し、オイルバスの
温度で調節した０反応終了後、材質テストピースを取り
出し、軽（水洗、アセトン洗浄した後乾燥し、重量減少
を測定し、腐食度（ｍｍ／年）を求めた。また生成した
アラルキルエーテルの分析をガスクロマトグラフィーに
より行った０反応条件および結果を第１〜２表に示す。
尚、実施例１〜７では、アラルキルクロライドはいずれ
も検出されなかった。また腐食度の計算方法は次式に従
った。
も検出されなかった。また腐食度の計算方法は次式に従
った。
腐食度＝（Ｗｉ −Ｗｆ） ｘ３６５）／（ｓ ｘｐ
ｘｄａｙ）ＸＩＯ引： テストピース浸漬部Ｍ量（ｇ） −ｆ： 後重量（ｇ）Ｓ ；
表面積（ｃＩＩＩ）Ｐ二 ｌ 比重 比較例２ 実施例で用いた反応器に、第２表に示す材質テストピー
ス、メタノールおよびα、α１−ジクロローｐ−キシレ
ンを仕込んだ後、滴下漏斗より５０χのＮａ０１１を滴
下し反応させた。反応温度は、反応器をオイルバスに浸
し、オイルバスの温度で調節した０反応終了後、実施例
１〜７と同様に腐食度を求めた。結果を第２表に示した
。
ｘｄａｙ）ＸＩＯ引： テストピース浸漬部Ｍ量（ｇ） −ｆ： 後重量（ｇ）Ｓ ；
表面積（ｃＩＩＩ）Ｐ二 ｌ 比重 比較例２ 実施例で用いた反応器に、第２表に示す材質テストピー
ス、メタノールおよびα、α１−ジクロローｐ−キシレ
ンを仕込んだ後、滴下漏斗より５０χのＮａ０１１を滴
下し反応させた。反応温度は、反応器をオイルバスに浸
し、オイルバスの温度で調節した０反応終了後、実施例
１〜７と同様に腐食度を求めた。結果を第２表に示した
。
第２表
（発明の効果）
以上の実施例からも明らかなように、本発明の製法は反
応器内に反応開始前から反応中さらに反応終了後まで常
時アルカリ性物質を存在させることによりステンレスの
腐食防止効果が得られ、従来の方法より安価なステンレ
ス製装置の使用が可能となり、安全性が高く、しかもア
ラルキルエーテルが高収率で得られる優れた工業的アラ
ルキルエーテルの製法である。
応器内に反応開始前から反応中さらに反応終了後まで常
時アルカリ性物質を存在させることによりステンレスの
腐食防止効果が得られ、従来の方法より安価なステンレ
ス製装置の使用が可能となり、安全性が高く、しかもア
ラルキルエーテルが高収率で得られる優れた工業的アラ
ルキルエーテルの製法である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）アラルキルクロライドと低級アルコールとを反応さ
せアラルキルエーテルを製造する方法において、ステン
レス製のバッチ反応器の反応系内にアルカリ性物質と低
級アルコールとを添加し、ついで、アラルキルクロライ
ドを添加して反応させ、この反応中常時および反応終了
後も前記アルカリ性物質を反応系に存在させることを特
徴とするアラルキルエーテルの製法。 ２）アルカリ性物質がアルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属の水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩中から選ばれ
る１種または２種以上の混合物である特許請求の範囲第
１項に記載の製法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61206790A JPH078811B2 (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | アラルキルエ−テルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61206790A JPH078811B2 (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | アラルキルエ−テルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6363631A true JPS6363631A (ja) | 1988-03-22 |
| JPH078811B2 JPH078811B2 (ja) | 1995-02-01 |
Family
ID=16529136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61206790A Expired - Lifetime JPH078811B2 (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | アラルキルエ−テルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH078811B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0466547A (ja) * | 1990-07-05 | 1992-03-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | α，α，α’―トリアルコキシキシレンの製造方法 |
| JP2010168327A (ja) * | 2009-01-26 | 2010-08-05 | Ueno Fine Chem Ind Ltd | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
| RU2757392C2 (ru) * | 2019-12-30 | 2021-10-14 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Способ получения бензилбутилового эфира |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5053339A (ja) * | 1973-09-14 | 1975-05-12 | ||
| JPS6168437A (ja) * | 1984-09-10 | 1986-04-08 | ザ・グツドイヤー・タイヤ・アンド・ラバー・カンパニー | ヒドロキシアニソールとアルキル化ヒドロキシアニソールの製造方法 |
-
1986
- 1986-09-04 JP JP61206790A patent/JPH078811B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5053339A (ja) * | 1973-09-14 | 1975-05-12 | ||
| JPS6168437A (ja) * | 1984-09-10 | 1986-04-08 | ザ・グツドイヤー・タイヤ・アンド・ラバー・カンパニー | ヒドロキシアニソールとアルキル化ヒドロキシアニソールの製造方法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0466547A (ja) * | 1990-07-05 | 1992-03-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | α，α，α’―トリアルコキシキシレンの製造方法 |
| JP2010168327A (ja) * | 2009-01-26 | 2010-08-05 | Ueno Fine Chem Ind Ltd | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
| RU2757392C2 (ru) * | 2019-12-30 | 2021-10-14 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук | Способ получения бензилбутилового эфира |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH078811B2 (ja) | 1995-02-01 |
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