JPS6363641A - 安息香酸ビフエニルエステル誘導体 - Google Patents
安息香酸ビフエニルエステル誘導体Info
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- JPS6363641A JPS6363641A JP61206516A JP20651686A JPS6363641A JP S6363641 A JPS6363641 A JP S6363641A JP 61206516 A JP61206516 A JP 61206516A JP 20651686 A JP20651686 A JP 20651686A JP S6363641 A JPS6363641 A JP S6363641A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明は、新規な液晶化合物を提供するものである０
本発明によって提供される液晶化合物は。
本発明によって提供される液晶化合物は。
強誘電性カイラルスメクチック液晶化合物であって、そ
れ自体で又は他の液晶化合物とブレンドして、電気光学
的効果を利用した液晶表示装置、オプティカルシャッタ
ー等、電気光学装置の作成に使用されるものである。
れ自体で又は他の液晶化合物とブレンドして、電気光学
的効果を利用した液晶表示装置、オプティカルシャッタ
ー等、電気光学装置の作成に使用されるものである。
（従来の技術）
液晶化合物として数多く知られているものに、ネマチッ
ク液晶と呼ばれているものがある。このものは、現在、
液晶表示装置に使用されているものの主流をなしている
けれども、表示の大容量化に対しては限界に近づいてい
ると言われている。
ク液晶と呼ばれているものがある。このものは、現在、
液晶表示装置に使用されているものの主流をなしている
けれども、表示の大容量化に対しては限界に近づいてい
ると言われている。
強誘電性液晶は、高速応答性とメモリ性を持っているた
め、次世代の液晶として注目を集め、盛んに研究されて
いる。その中に、（Ｓ）−２−メチルブチルｐ−（ｐ−
ｎ−デシロキシベンジリデンアミノ）シンナメート（Ｄ
ＯＢＡＭＢＣ）がよく知られた化合物としである。しか
し、この化合物は、液晶性を示す温度が６０℃以上とい
う高い温度であるため、使用に際して温度的制限を受け
る。
め、次世代の液晶として注目を集め、盛んに研究されて
いる。その中に、（Ｓ）−２−メチルブチルｐ−（ｐ−
ｎ−デシロキシベンジリデンアミノ）シンナメート（Ｄ
ＯＢＡＭＢＣ）がよく知られた化合物としである。しか
し、この化合物は、液晶性を示す温度が６０℃以上とい
う高い温度であるため、使用に際して温度的制限を受け
る。
室温を含む広い温度範囲で液晶性を示す強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶を得るために、化合物それ自体の創
製あるいはブレンドによる性能の改善に多くの努力が払
われている０例えば、温度範囲を広げるため、或いは液
晶材料ができるだけ均一なドメインを呈するようにする
ため種々材料の添加が試みられている。
ルスメクチック液晶を得るために、化合物それ自体の創
製あるいはブレンドによる性能の改善に多くの努力が払
われている０例えば、温度範囲を広げるため、或いは液
晶材料ができるだけ均一なドメインを呈するようにする
ため種々材料の添加が試みられている。
（解決しようとする問題点）
本発明は、式（１）
（式中、Ｒ工はＣ２〜Ｃ１のアルキル基を、Ｒ２はＣ３
〜Ｃ１□の直鎖アルキル又はアルコキシ基を、＊印は該
炭素原子が不斉炭素原子であることを示す、） で示される新規なカイラルスメクチック液晶化合物を提
供せんとするものであり、提供される液晶化合物は、他
の強誘電性カイラルスメクチック液晶にブレンドすれば
ドメイン性を良好にすると共にスメクチックＣ相を呈す
る温度範囲を拡げる働きをする。
〜Ｃ１□の直鎖アルキル又はアルコキシ基を、＊印は該
炭素原子が不斉炭素原子であることを示す、） で示される新規なカイラルスメクチック液晶化合物を提
供せんとするものであり、提供される液晶化合物は、他
の強誘電性カイラルスメクチック液晶にブレンドすれば
ドメイン性を良好にすると共にスメクチックＣ相を呈す
る温度範囲を拡げる働きをする。
（問題点を解決するための手段）
本発明によって提供される新規な強誘電性カイラルスメ
クチック液晶化合物は、次のようにして造られる。即ち
、式（１１） （式中Ｒ２は、前記と同じ） で示される化合物と式（ＩＩＩ） （式中Ｒ□は、前記と同じ） で示される化合物又はその反応性誘導体とを反応させる
ことによって造ることができる。
クチック液晶化合物は、次のようにして造られる。即ち
、式（１１） （式中Ｒ２は、前記と同じ） で示される化合物と式（ＩＩＩ） （式中Ｒ□は、前記と同じ） で示される化合物又はその反応性誘導体とを反応させる
ことによって造ることができる。
ここにおいて式（ＩＩ）で示される化合物における置換
基Ｒ２としてはペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ペンチル
オキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオ
キシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ
、ドデシルオキシ、などが挙げられ、一方、式（ｍ）で
示される化合物における置換基Ｒ１としてはエチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、などが挙げられる。
基Ｒ２としてはペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ペンチル
オキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオ
キシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ
、ドデシルオキシ、などが挙げられ、一方、式（ｍ）で
示される化合物における置換基Ｒ１としてはエチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、などが挙げられる。
反応は適宜溶媒中縮合剤の存在又は不存在で進められる
。用いられる溶媒としては、酢酸エチル、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルエーテル、イソプロピルエー
テル、ヘキサン、ジグリム、ジメチルホルムアミドなど
が挙げられ、縮合剤としてはジシクロへキシルカルボジ
イミド、オキシ塩化燐、塩化チオニルなどが挙げられる
０式（’ＩＩ［）で示される化合物の反応性誘導体用い
る場合における反応性誘導体としては、酸ハライド、混
合酸無水物、活性エステルなどが挙げられる。
。用いられる溶媒としては、酢酸エチル、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルエーテル、イソプロピルエー
テル、ヘキサン、ジグリム、ジメチルホルムアミドなど
が挙げられ、縮合剤としてはジシクロへキシルカルボジ
イミド、オキシ塩化燐、塩化チオニルなどが挙げられる
０式（’ＩＩ［）で示される化合物の反応性誘導体用い
る場合における反応性誘導体としては、酸ハライド、混
合酸無水物、活性エステルなどが挙げられる。
用いられる原料化合物（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）は次のよ
うにして造られる。
うにして造られる。
ＨＯつ℃
（Ｍ）
（式中Ｒ，Ｒ’、はアルキル基を示す）（式中Ｒ工は前
記と同じ） ＣＨ。
記と同じ） ＣＨ。
尚 ＲニーＣＨ−ＣＯＯＩ−Ｉは光学的に活性な酸、→
ト 例えば（Ｓ）−（＋）−２−メチル酪酸を使用、又はβ
−オキシイソ酪酸を原料にして常法に従い誘導される各
種誘導体が挙げられる。
ト 例えば（Ｓ）−（＋）−２−メチル酪酸を使用、又はβ
−オキシイソ酪酸を原料にして常法に従い誘導される各
種誘導体が挙げられる。
以下実施例を記述して本発明を具体的に説明する。
実施例
す
（Ｓ） −４−（２−メチルブチールオキシ）安息６
酸４ ’ （４” ｎ−オクチル）ビフェニルエ
ステル １．３ｇ （０，００３９ｍｏ ｌ）の（Ｓ） −４−
（２−メチルブチニルオキシ）安息香酸、１゜６５ｇ
（０，００５８ｍｏｌ）の４−ヒドロキシ−４’−ｎ−
オクチルビフェニル、１．３ｇ（０゜００６３ｍｏ １
）のＮ、Ｎ’ −ジシクロへキシルカルボジイミド及び
０．０’７ｇ （０，ＯＯ０５１ｍｏ１）の４−ジメナ
ルアミノピリジンを、２０ｍ１の酢酸エチル中で室温で
１５時間攪はんした。
酸４ ’ （４” ｎ−オクチル）ビフェニルエ
ステル １．３ｇ （０，００３９ｍｏ ｌ）の（Ｓ） −４−
（２−メチルブチニルオキシ）安息香酸、１゜６５ｇ
（０，００５８ｍｏｌ）の４−ヒドロキシ−４’−ｎ−
オクチルビフェニル、１．３ｇ（０゜００６３ｍｏ １
）のＮ、Ｎ’ −ジシクロへキシルカルボジイミド及び
０．０’７ｇ （０，ＯＯ０５１ｍｏ１）の４−ジメナ
ルアミノピリジンを、２０ｍ１の酢酸エチル中で室温で
１５時間攪はんした。
終了後、氷水にあけ、酢酸エチルで抽出し、水洗いし、
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。これをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー及び二タノール再結晶によ
り精表を行い、０．８ ｇの題記化合物を得た。
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。これをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー及び二タノール再結晶によ
り精表を行い、０．８ ｇの題記化合物を得た。
［αヴ＝＋１０．４°（Ｃ＝ ２．１３ 、 ＣＨＣ１
，）ＩＲ’ｖ−ａ、、ｅｘ、 １７６０． １７４
０゜’ＨＮＭＲ（６０ＭＩＩｚ、ＣＤＣ１１）δ （ｐ
ｐｍ）： ０．６０〜２．００ （ｍ、２３Ｈ）２．３
３〜２．８３（ｍ、 ３Ｈ） ７、 ００〜７． ７３ （ｍ、 １０）Ｔ）８．
１７ （ｄ、 ２Ｈ）得られた
化合物の相転移温度を以下に記す。
，）ＩＲ’ｖ−ａ、、ｅｘ、 １７６０． １７４
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３〜２．８３（ｍ、 ３Ｈ） ７、 ００〜７． ７３ （ｍ、 １０）Ｔ）８．
１７ （ｄ、 ２Ｈ）得られた
化合物の相転移温度を以下に記す。
Ｃｒｙ −５ｘ−４３ｙ−ｋＳｚ−４Ｓｃ” →Ｃｈ
→Ｉｓ。
→Ｉｓ。
（Ｓｘ、 Ｓｙ、 Ｓ２は、相未同定のスメクチック相
）この化合物を以下に示した強誘電性液晶組成物Ａにブ
レンドしたときの特性の比較を表に示す。
）この化合物を以下に示した強誘電性液晶組成物Ａにブ
レンドしたときの特性の比較を表に示す。
ここで応答速度は、１．７ μｍのセルに封入し、±２
０Ｖのパルス波形を印加し、表示が切りかわる最小のパ
ルス巾として求めた。
０Ｖのパルス波形を印加し、表示が切りかわる最小のパ
ルス巾として求めた。
表に示したように、組成物Ａに実施例の化合物を適量ブ
レンドすることにより、Ｓｃ”相の温度域を上下に広げ
ることが出来、かつ応答性を改善することが出来た。
レンドすることにより、Ｓｃ”相の温度域を上下に広げ
ることが出来、かつ応答性を改善することが出来た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はＣ＿２〜Ｃ＿５のアルキル基を、Ｒ＿
２はＣ＿５〜Ｃ＿１＿２の直鎖アルキル又はアルコキシ
基を、＊印は該炭素原子が不斉炭素原子であることを示
す。） で示される安息香酸ビフェニルエステル誘導体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61206516A JPH0735353B2 (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | 安息香酸ビフエニルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61206516A JPH0735353B2 (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | 安息香酸ビフエニルエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6363641A true JPS6363641A (ja) | 1988-03-22 |
| JPH0735353B2 JPH0735353B2 (ja) | 1995-04-19 |
Family
ID=16524657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61206516A Expired - Fee Related JPH0735353B2 (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | 安息香酸ビフエニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0735353B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01252938A (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 強誘電性液晶パネル |
| JPH01254793A (ja) * | 1988-04-01 | 1989-10-11 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 強誘電性液晶組成物 |
-
1986
- 1986-09-02 JP JP61206516A patent/JPH0735353B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01252938A (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 強誘電性液晶パネル |
| JPH01254793A (ja) * | 1988-04-01 | 1989-10-11 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 強誘電性液晶組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0735353B2 (ja) | 1995-04-19 |
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