JPH0521106B2 - - Google Patents
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- JPH0521106B2 JPH0521106B2 JP59144027A JP14402784A JPH0521106B2 JP H0521106 B2 JPH0521106 B2 JP H0521106B2 JP 59144027 A JP59144027 A JP 59144027A JP 14402784 A JP14402784 A JP 14402784A JP H0521106 B2 JPH0521106 B2 JP H0521106B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- phase
- formula
- compound
- chiral smectic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、強誘電性スメクチツク液晶の電界へ
の応答を利用した電気光学素子に有用な新規の液
晶化合物に関する。 〔従来の技術〕 液晶は、既に種々の電気光学素子として応用さ
れ、時計や電卓等の表示に実用化されてきてい
る。現在実用化されている液晶表示素子は、ネマ
テイツク液晶やコレステリツクの液晶の誘電的配
列効果を利用したものが大部分である。しかし、
期待されている画素数の多い表示素子への応用に
当たつては、応答性の面や、駆動マージンがとれ
ないことによるコントラスト、視覚特性の面で問
題となつている。そのため、各画素毎にスイツチ
ング素子を形成するMOSパネルやTFTパネルが
一方において研究開発が盛んになつている。 こうした中で、Clarkら（U.S.Pat.4367924）
は、かかる液晶素子の欠点を除去する、スメクチ
ツク相を用いた新しい表示原理による液晶素子を
考案した。これについて若干の説明をする。 図１は、カイラルスメクチツク（Sc*相または
Ｈ相の模式図である。液晶は各分子層１からなつ
ており、個々の層の中では、分子長軸の平均的な
方向が、層に垂直な方向と角度φ0だけ傾いてい
る。MeyerらはLe Journal de Physique Vol.36
（March、1975 PPL−69 to Ｌ−71）の「強誘
電性液晶」というタイトルの論文において、光学
活性な分子からなるカイラルスメクチツクＣ
（Sc*）あるいはＨ層は、一般に電気双極子密度
Ｐ→を有し、強誘電的であることを示している。こ
の双極子密度Ｐ→は、分子の傾き方向n^に垂直で、
スメクチツクの層面に平行である。彼らの示した
ことは、スメクチツクＨ層でも適用可能であるが
Ｈ層では、層に垂直な軸のまわりの回転に対する
粘性がより大きくなる。これらのカイラルスメチ
ツク液晶における電気双極子の存在は、誘電異方
性におけるよりも、電場に対してずつと強い結合
力を与える。更に、この結合力は、Ｐ→の好ましい
方向が電場Ｅ→と平行な方向であるという意味で極
性のあるもののなので、印加した電場の方向を反
転することにより、Ｐ→の方向を反転させることに
なる。つまり、電場を反転させることにより、図
２で示したように、分子をコーンに沿つた運動に
より（このコーンの角2φ0を以下、コーン角とい
う）、その方向を制御することができる。そして、
その分子の平均的な長軸方向の変化を２枚の偏光
板で検出することにより、電気光学素子として利
用し得る。 このカイラルスメクチツクＣ（Sc*）相または
Ｈ相の電界への応答を利用した電気光学素子は、
その自発分極と電界との結合力が、誘電異方性に
よる結合力よりも３〜４オーダー大きい故に、
TN型液晶素子に対して、優れた高速応答性を有
し、かつ適当な配向制御を選択することにより、
メモリ性をもたすことが可能であり、高速光学シ
ヤツターや表示情報量の多いデイスプレイとして
の応用が期待されている。 ところで、この強誘電性を有するカイラルスメ
クチツク液晶材料は、種々合成され研究されてき
ている。強誘電性液晶として最初に合成されたの
は、DOBAMBCと呼称されている。 Ｐ−decyloxybenzilidene−P′−amino−２−
methylbutyl−cynnamateであり、この系列の液
晶は、以下の構造式の形で、強誘電性液晶の研究
対象として種々合成されている。 （ここで、Ｘは−Ｈ、−C1、−CNであり、Ｙは−
C1、−C2H5であり、＊印は不斉炭素原子である。） しかし、この系列の液晶は、室温以上の比較的
高温側でカイラルスメクチツク相を呈するため、
室温では使えないことや、シツフ系であり、水分
により分解し、安定性が悪いことなどの欠点があ
る。 この系の発展系として、一般式 で表される、一方のベンゼン環に水酸基が導入さ
れ、分子内の水素結合を有するシツフ系のカイラ
ルスメクチツク液晶化合物が、B.I.Ostrovskiiら
［Ferroellectrics 24（1980）309］やA.Hallsbyら
［Mol.Cryst.Liq.Cryst.，Letter82（1982）61］ら
によつて発表され、室温を含む広い温度範囲でカ
イラルスメクチツクＣ（Sc*）相を呈する化合物
として注目されている。又、分子内水素結合を有
するため、水分による分解が起こりにくく、安定
性の面でも、通常のシツフ系液晶に比べ優れてい
る。しかし、実用的には、０℃以下でも、結晶化
しないことが要求されるので、いまだ、この系で
合成されている液晶材料だけでは不十分である。 他に、アゾキシ系の液晶材料がP.Kellerら
［Ann.Phys.（1978）139］によつて発表されてい
るが、温度範囲の面で十分でなく、又、濃い黄色
の化合物であるため実用上問題がある。 こうした中で、TN型液晶材料として広く実用
化され安定性の面で実績のあるエステル系液晶は
注目し得る液晶材料である。公知の文献では、
B.I.Ostrovskiiらによつて （＊は不斉炭素原子を示す） の構造式で表される液晶化合物が、比較的室温に
近い温度範囲でカイラルスメクチツク液晶相を呈
する材料として報告されている。又、G.W.Gray
ら［Mol.Cryst.Liq.Cryst.、37（1976）189、
（1978）37］により、高い温度範囲でカイラルス
メクチツク液晶相を呈するビフエニルエステル系
材料が報告されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 以上見てきたように、現状では、実用に併せら
れる室温を含む広い温度範囲でカイラルスメクチ
ツクＣ相を呈する液相材料はいまだ存在せず、ま
た比較的広い温度範囲でカイラルスメクチツクＣ
相を呈する材料でも、安定性に問題があつたりし
た。 そこで、本発明は、安定性に優れ、かつ、室温
を含む広い温度範囲のカイラルスメクチツク液晶
組成物を得ていくにあたつての有力な新規液晶化
合物を提供することを目的としている。 〔問題点を解決するための手段〕 上記問題点を解決するため、次の一般式で表さ
れる新規化合物を合成した。 （ここで、ｍは０〜８の整数、ｎは５〜18の整
数、＊印は不斉炭素原子、−Ｓは当該アルキル基
が直鎖であることを示す。）で表される光学活性
な液晶化合物である。 〔作用〕 上式の液晶化合物は、室温近辺の広い温度範囲
でSc*相を呈する化合物が多く、かつ応答が速い
ことが明らかになつた。 我々の研究では、一般式
の応答を利用した電気光学素子に有用な新規の液
晶化合物に関する。 〔従来の技術〕 液晶は、既に種々の電気光学素子として応用さ
れ、時計や電卓等の表示に実用化されてきてい
る。現在実用化されている液晶表示素子は、ネマ
テイツク液晶やコレステリツクの液晶の誘電的配
列効果を利用したものが大部分である。しかし、
期待されている画素数の多い表示素子への応用に
当たつては、応答性の面や、駆動マージンがとれ
ないことによるコントラスト、視覚特性の面で問
題となつている。そのため、各画素毎にスイツチ
ング素子を形成するMOSパネルやTFTパネルが
一方において研究開発が盛んになつている。 こうした中で、Clarkら（U.S.Pat.4367924）
は、かかる液晶素子の欠点を除去する、スメクチ
ツク相を用いた新しい表示原理による液晶素子を
考案した。これについて若干の説明をする。 図１は、カイラルスメクチツク（Sc*相または
Ｈ相の模式図である。液晶は各分子層１からなつ
ており、個々の層の中では、分子長軸の平均的な
方向が、層に垂直な方向と角度φ0だけ傾いてい
る。MeyerらはLe Journal de Physique Vol.36
（March、1975 PPL−69 to Ｌ−71）の「強誘
電性液晶」というタイトルの論文において、光学
活性な分子からなるカイラルスメクチツクＣ
（Sc*）あるいはＨ層は、一般に電気双極子密度
Ｐ→を有し、強誘電的であることを示している。こ
の双極子密度Ｐ→は、分子の傾き方向n^に垂直で、
スメクチツクの層面に平行である。彼らの示した
ことは、スメクチツクＨ層でも適用可能であるが
Ｈ層では、層に垂直な軸のまわりの回転に対する
粘性がより大きくなる。これらのカイラルスメチ
ツク液晶における電気双極子の存在は、誘電異方
性におけるよりも、電場に対してずつと強い結合
力を与える。更に、この結合力は、Ｐ→の好ましい
方向が電場Ｅ→と平行な方向であるという意味で極
性のあるもののなので、印加した電場の方向を反
転することにより、Ｐ→の方向を反転させることに
なる。つまり、電場を反転させることにより、図
２で示したように、分子をコーンに沿つた運動に
より（このコーンの角2φ0を以下、コーン角とい
う）、その方向を制御することができる。そして、
その分子の平均的な長軸方向の変化を２枚の偏光
板で検出することにより、電気光学素子として利
用し得る。 このカイラルスメクチツクＣ（Sc*）相または
Ｈ相の電界への応答を利用した電気光学素子は、
その自発分極と電界との結合力が、誘電異方性に
よる結合力よりも３〜４オーダー大きい故に、
TN型液晶素子に対して、優れた高速応答性を有
し、かつ適当な配向制御を選択することにより、
メモリ性をもたすことが可能であり、高速光学シ
ヤツターや表示情報量の多いデイスプレイとして
の応用が期待されている。 ところで、この強誘電性を有するカイラルスメ
クチツク液晶材料は、種々合成され研究されてき
ている。強誘電性液晶として最初に合成されたの
は、DOBAMBCと呼称されている。 Ｐ−decyloxybenzilidene−P′−amino−２−
methylbutyl−cynnamateであり、この系列の液
晶は、以下の構造式の形で、強誘電性液晶の研究
対象として種々合成されている。 （ここで、Ｘは−Ｈ、−C1、−CNであり、Ｙは−
C1、−C2H5であり、＊印は不斉炭素原子である。） しかし、この系列の液晶は、室温以上の比較的
高温側でカイラルスメクチツク相を呈するため、
室温では使えないことや、シツフ系であり、水分
により分解し、安定性が悪いことなどの欠点があ
る。 この系の発展系として、一般式 で表される、一方のベンゼン環に水酸基が導入さ
れ、分子内の水素結合を有するシツフ系のカイラ
ルスメクチツク液晶化合物が、B.I.Ostrovskiiら
［Ferroellectrics 24（1980）309］やA.Hallsbyら
［Mol.Cryst.Liq.Cryst.，Letter82（1982）61］ら
によつて発表され、室温を含む広い温度範囲でカ
イラルスメクチツクＣ（Sc*）相を呈する化合物
として注目されている。又、分子内水素結合を有
するため、水分による分解が起こりにくく、安定
性の面でも、通常のシツフ系液晶に比べ優れてい
る。しかし、実用的には、０℃以下でも、結晶化
しないことが要求されるので、いまだ、この系で
合成されている液晶材料だけでは不十分である。 他に、アゾキシ系の液晶材料がP.Kellerら
［Ann.Phys.（1978）139］によつて発表されてい
るが、温度範囲の面で十分でなく、又、濃い黄色
の化合物であるため実用上問題がある。 こうした中で、TN型液晶材料として広く実用
化され安定性の面で実績のあるエステル系液晶は
注目し得る液晶材料である。公知の文献では、
B.I.Ostrovskiiらによつて （＊は不斉炭素原子を示す） の構造式で表される液晶化合物が、比較的室温に
近い温度範囲でカイラルスメクチツク液晶相を呈
する材料として報告されている。又、G.W.Gray
ら［Mol.Cryst.Liq.Cryst.、37（1976）189、
（1978）37］により、高い温度範囲でカイラルス
メクチツク液晶相を呈するビフエニルエステル系
材料が報告されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 以上見てきたように、現状では、実用に併せら
れる室温を含む広い温度範囲でカイラルスメクチ
ツクＣ相を呈する液相材料はいまだ存在せず、ま
た比較的広い温度範囲でカイラルスメクチツクＣ
相を呈する材料でも、安定性に問題があつたりし
た。 そこで、本発明は、安定性に優れ、かつ、室温
を含む広い温度範囲のカイラルスメクチツク液晶
組成物を得ていくにあたつての有力な新規液晶化
合物を提供することを目的としている。 〔問題点を解決するための手段〕 上記問題点を解決するため、次の一般式で表さ
れる新規化合物を合成した。 （ここで、ｍは０〜８の整数、ｎは５〜18の整
数、＊印は不斉炭素原子、−Ｓは当該アルキル基
が直鎖であることを示す。）で表される光学活性
な液晶化合物である。 〔作用〕 上式の液晶化合物は、室温近辺の広い温度範囲
でSc*相を呈する化合物が多く、かつ応答が速い
ことが明らかになつた。 我々の研究では、一般式
【式】や
【式】で表され
る液晶化合物に比較して、
【式】
（これらのRm*は不斉炭素原子を有するアルキ
ル基であり、Rnは直鎖アルキル基である）で表
される液晶化合物は、速い応答性を有する系であ
ることが明らかになつた（既出願昭和59年特願昭
第117209参照）が、更に、分子の回転運動に寄与
する横方向のダイポールを大きくするために、側
鎖の−Ｏ−にかえて、−COO−を導入し、応答性
の更に優れた液晶化合物が得られた。 合成法を化学式で記すと以下のようになる。 各式中の記号は特記しない限り前記と同じ意味
を表す。 先ず、第一の方法として、以下のように４−
（５−アルキル−２−ピリミジニル）フエノール
と光学活性脂肪酸ハライドを塩基存在下反応する
ことにより、容易に，本発明の目的化合物を得る
ことができる。 上記方法の別の製造方法として、縮合剤
（DCC（dicyclohexyl carbodiiminde）、EEDQ
（Ｎ−Ethoxycarbony1−２−Ethoxy−１，２−
dihydro−quinoline）など〕を用いる方法、活性
エステル化法、混合酸無水物法などがある。 ここで、上記合成法の出発原料となる４−（５
−アルキル−２−ピリミジニル）フエノール及び
光学活性脂肪酸は下記の合成方法により得られ
る。 ＜４−（５−アルキル−２−ピリミジニル）フエ
ノールの合成＞ ＜光学活性脂肪酸の合成＞ 光学活性アミルアルコール
（
ル基であり、Rnは直鎖アルキル基である）で表
される液晶化合物は、速い応答性を有する系であ
ることが明らかになつた（既出願昭和59年特願昭
第117209参照）が、更に、分子の回転運動に寄与
する横方向のダイポールを大きくするために、側
鎖の−Ｏ−にかえて、−COO−を導入し、応答性
の更に優れた液晶化合物が得られた。 合成法を化学式で記すと以下のようになる。 各式中の記号は特記しない限り前記と同じ意味
を表す。 先ず、第一の方法として、以下のように４−
（５−アルキル−２−ピリミジニル）フエノール
と光学活性脂肪酸ハライドを塩基存在下反応する
ことにより、容易に，本発明の目的化合物を得る
ことができる。 上記方法の別の製造方法として、縮合剤
（DCC（dicyclohexyl carbodiiminde）、EEDQ
（Ｎ−Ethoxycarbony1−２−Ethoxy−１，２−
dihydro−quinoline）など〕を用いる方法、活性
エステル化法、混合酸無水物法などがある。 ここで、上記合成法の出発原料となる４−（５
−アルキル−２−ピリミジニル）フエノール及び
光学活性脂肪酸は下記の合成方法により得られ
る。 ＜４−（５−アルキル−２−ピリミジニル）フエ
ノールの合成＞ ＜光学活性脂肪酸の合成＞ 光学活性アミルアルコール
（
【式】〔α〕25 D＝−4.487
（neat））を出発原料とし、ハロロゲン化した後、
マグネシウムを反応させグリニアー試薬を得て、
これにCO2を反応させるか、またはアルキルマロ
ン酸合成法を適用して増炭反応を行い各炭素数
の、 が合成できる。尚、ｍが０である光学活性脂肪酸
は市販品として入手可能である。このようにして
得られた光学活性な脂肪酸は通常行われる方法で
容易に酸ハライドに変換することができる。 次に、本件発明の目的化合物は第二の方法とし
て、以下のような手順でも合成可能である。 あるいは、 以下実施例を挙げる。 実施例 １ （ｍ＝４、ｎ＝８、＊＝不斉炭素原子） 光学活性な５−オクチル−２−〔４−（６−メチ
ルオクタノイルオキシ）フエニル〕ピリミジンま
ずこの合成法を記す。 50mlのフラスコに、４−（５−オクチル−２−
ピリミジニル）フエノール1.78ｇ（6.2ｍmol）乾
燥ピリジン15mlを入れた。次に、氷冷下、光学活
性な６−メチルアクタノイルクロリド1.10ｇ
（6.2ｍmol）をゆつくり滴下した。滴下後、室温
に戻しながら、一昼夜反応した。反応後、氷水に
流し込み、酢酸エチルで抽出した。有機層は、
水、2NHCl、５％NaOHで順次洗浄後、更に水、
飽和食塩水で中性になるまで洗浄、乾燥し、溶媒
を留去した。得た粗生成物を繰り返し精製し５−
ｎ−オクチル−２−〔４−（６−メチルオクタノイ
ルオキシ）フエニル〕ピリミジン1.5ｇ（57％）
を得た。 I.R.（Nujol）：ν＝1762、1588cm-1 1 H−NMR（60MHz、CDCl3，／TMSint） δ（ppm）＝8.62（Ｓ、2H、Pyrimidine Ｈ） 8.48（ｄ、2H、Ｊ＝９Hz、Aromatic Ｈ） 7.12（ｄ、2H、Ｊ＝９Hz、Aromatic Ｈ） 2.38〜2.80 （ｍ、4H、
マグネシウムを反応させグリニアー試薬を得て、
これにCO2を反応させるか、またはアルキルマロ
ン酸合成法を適用して増炭反応を行い各炭素数
の、 が合成できる。尚、ｍが０である光学活性脂肪酸
は市販品として入手可能である。このようにして
得られた光学活性な脂肪酸は通常行われる方法で
容易に酸ハライドに変換することができる。 次に、本件発明の目的化合物は第二の方法とし
て、以下のような手順でも合成可能である。 あるいは、 以下実施例を挙げる。 実施例 １ （ｍ＝４、ｎ＝８、＊＝不斉炭素原子） 光学活性な５−オクチル−２−〔４−（６−メチ
ルオクタノイルオキシ）フエニル〕ピリミジンま
ずこの合成法を記す。 50mlのフラスコに、４−（５−オクチル−２−
ピリミジニル）フエノール1.78ｇ（6.2ｍmol）乾
燥ピリジン15mlを入れた。次に、氷冷下、光学活
性な６−メチルアクタノイルクロリド1.10ｇ
（6.2ｍmol）をゆつくり滴下した。滴下後、室温
に戻しながら、一昼夜反応した。反応後、氷水に
流し込み、酢酸エチルで抽出した。有機層は、
水、2NHCl、５％NaOHで順次洗浄後、更に水、
飽和食塩水で中性になるまで洗浄、乾燥し、溶媒
を留去した。得た粗生成物を繰り返し精製し５−
ｎ−オクチル−２−〔４−（６−メチルオクタノイ
ルオキシ）フエニル〕ピリミジン1.5ｇ（57％）
を得た。 I.R.（Nujol）：ν＝1762、1588cm-1 1 H−NMR（60MHz、CDCl3，／TMSint） δ（ppm）＝8.62（Ｓ、2H、Pyrimidine Ｈ） 8.48（ｄ、2H、Ｊ＝９Hz、Aromatic Ｈ） 7.12（ｄ、2H、Ｊ＝９Hz、Aromatic Ｈ） 2.38〜2.80 （ｍ、4H、
【式】−CH2−Pyrimidine）
この液晶化合物は、以下のような転移温度であ
つた。 （ここでCryは液晶層、Sc*はカイラルスメクチ
ツクＣ相、Isoは等方性液体相、SxはSA、Sc*相
以外のスメクチツク相、＊印は過冷却であること
を示す） この液晶化合物をPVAラビングの二軸配向処
理を施した基板間に挟持し、液晶層厚を2.5μｍと
し、±20Vの電圧印加で、直交ニコル下で特性を
測定した。測定温度は35℃であつた。 コントラスト（Ｔ on／Ｔ off）−11.5 応答速度 −3ms この液晶単品では、上記したように3msと応答
は遅いが、これは配向性が悪く、スメクチツクド
メイン状態が良くないためであり、他の液晶化合
物、例えば
つた。 （ここでCryは液晶層、Sc*はカイラルスメクチ
ツクＣ相、Isoは等方性液体相、SxはSA、Sc*相
以外のスメクチツク相、＊印は過冷却であること
を示す） この液晶化合物をPVAラビングの二軸配向処
理を施した基板間に挟持し、液晶層厚を2.5μｍと
し、±20Vの電圧印加で、直交ニコル下で特性を
測定した。測定温度は35℃であつた。 コントラスト（Ｔ on／Ｔ off）−11.5 応答速度 −3ms この液晶単品では、上記したように3msと応答
は遅いが、これは配向性が悪く、スメクチツクド
メイン状態が良くないためであり、他の液晶化合
物、例えば
【式】や
で表される液晶化合物とブレンドし、SA相を有
するようにして、同様の応答速度を測定すると、
応答を速める効果があることが判つた。 実施例 ２ 以下、下記光学活性アルカン酸ハライドとアル
キルピリミジニルフエノールを用いて、実施例１
と同様に操作を行い目的化合物を得た。
するようにして、同様の応答速度を測定すると、
応答を速める効果があることが判つた。 実施例 ２ 以下、下記光学活性アルカン酸ハライドとアル
キルピリミジニルフエノールを用いて、実施例１
と同様に操作を行い目的化合物を得た。
【表】
【表】
これらの液晶の転移温度と、実施例１と同様に
して測定した応答速度を以下の表にまとめる。
して測定した応答速度を以下の表にまとめる。
【表】
上記表に示したように、ｍ＝２、ｍ＝８の液晶
及びｍ＝０、ｎ＝11の液晶は、Sc*相をとらない
ため応答速度は測定できないが、種々のブレンド
実験により、応答速度を速める添加剤として使用
できることが明らかになつた。 例えば、前述したA.Hllsbyらによつて発表さ
れた一般式 で示される化合物のうちｎ＝８、ｍ＝１に相当す
る次式の化合物 （MBRAと略記する） に本件化合物の以下の割合で添加することによ
り、応答速度の向上が見られた。 MBRA： 本件化合物 応答速度 １ ： １ｍ＝２ ｎ＝８ 345μs １ ： １ｍ＝０ ｎ＝11 190μs 但し、MBRAそれ自体は550μs 以上実施例で見てきたように、本発明による新
規液晶化合物は、応答性が良好であり、かつ、室
温近辺の広い温度範囲でSc*相を呈する化合物で
あり、実用的なSc*温度範囲を有する液晶組成物
を得ていく上で、画期的な材料である。強誘電性
液晶デイスプレイの実用化に大きく寄与するもの
である。
及びｍ＝０、ｎ＝11の液晶は、Sc*相をとらない
ため応答速度は測定できないが、種々のブレンド
実験により、応答速度を速める添加剤として使用
できることが明らかになつた。 例えば、前述したA.Hllsbyらによつて発表さ
れた一般式 で示される化合物のうちｎ＝８、ｍ＝１に相当す
る次式の化合物 （MBRAと略記する） に本件化合物の以下の割合で添加することによ
り、応答速度の向上が見られた。 MBRA： 本件化合物 応答速度 １ ： １ｍ＝２ ｎ＝８ 345μs １ ： １ｍ＝０ ｎ＝11 190μs 但し、MBRAそれ自体は550μs 以上実施例で見てきたように、本発明による新
規液晶化合物は、応答性が良好であり、かつ、室
温近辺の広い温度範囲でSc*相を呈する化合物で
あり、実用的なSc*温度範囲を有する液晶組成物
を得ていく上で、画期的な材料である。強誘電性
液晶デイスプレイの実用化に大きく寄与するもの
である。
第１図はカイラルスメクチツクＣ（Sc*）相又
はＨ相の模式図であり、第２図はカイラルスメク
チツク相の液相分子の電界によるコーンに沿つた
運動を示す模式図である。
はＨ相の模式図であり、第２図はカイラルスメク
チツク相の液相分子の電界によるコーンに沿つた
運動を示す模式図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、ｍは０〜８の整数、ｎは５〜18の整
数、＊印は不斉炭素原子、−Ｓは当該アルキル基
が直鎖であることを示す。）で表される光学活性
なピリミジン系液晶化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14402784A JPS6124576A (ja) | 1984-07-11 | 1984-07-11 | 液晶化合物 |
| EP85902658A EP0191860B1 (en) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Liquid crystal compound |
| US06/830,530 US4725688A (en) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Liquid crystal compound |
| DE8585902658T DE3577211D1 (de) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Fluessigkristallverbindung. |
| PCT/JP1985/000302 WO1986000087A1 (fr) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Compose de cristaux liquides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14402784A JPS6124576A (ja) | 1984-07-11 | 1984-07-11 | 液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6124576A JPS6124576A (ja) | 1986-02-03 |
| JPH0521106B2 true JPH0521106B2 (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=15352618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14402784A Granted JPS6124576A (ja) | 1984-06-07 | 1984-07-11 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6124576A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
| JPS62182720A (ja) * | 1986-02-06 | 1987-08-11 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 高周波電界安定形強誘電性液晶情報表示方法 |
| JP2581567B2 (ja) * | 1987-10-05 | 1997-02-12 | 帝国化学産業株式会社 | β−メチルアシロキシフェニルピリミジン誘導体 |
| JP2691405B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1997-12-17 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
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-
1984
- 1984-07-11 JP JP14402784A patent/JPS6124576A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6124576A (ja) | 1986-02-03 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |