JPS6364410B2 - - Google Patents
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- JPS6364410B2 JPS6364410B2 JP55115978A JP11597880A JPS6364410B2 JP S6364410 B2 JPS6364410 B2 JP S6364410B2 JP 55115978 A JP55115978 A JP 55115978A JP 11597880 A JP11597880 A JP 11597880A JP S6364410 B2 JPS6364410 B2 JP S6364410B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- neohexene
- cymene
- hmt
- anhydrous aluminum
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は１，１，３，４，４，６―ヘキサメチ
ル―１，２，３，４―テトラヒドロナフタレン
（以下、HMTと称する。）の製造方法、より詳細
には無水塩化アルミニウム触媒の存在下でｐ―シ
メンとネオヘキセン（３，３―ジメチル―１―ブ
テンの慣用名）とを反応させることよりなる
HMTの経済的な製造方法に関する。 HMTはじやこう香料製造の中間体として価値
ある物質であり、またそのアセチル誘導体は強い
持続性のあるじやこう臭をもつ化合物である。 HMTの合成方法は数多く知られているが、(1)
ｐ―シメンを原料とする方法と(2)α，ｐ―ジメチ
ルスチレンを原料とする方法とに大別される
〔T.F.Wood，GIVAUDANIAN JANUARY，
５〜９（1969）〕。 すなわち、従来の主なHMTの製造方法を反応
式で示すと次のとおりである。 (1) ｐ―シメンを原料とする方法 (2) α，ｐ―ジメチルスチレンを原料とする方法 しかして、これら従来の方法は反応機構的に共
通しており、ｐ―シメンまたはα，ｐ―ジメチル
スチレンからｐ―シミルカルボニウムイオンを生
成させ、これがオレフインまたはアルコールを攻
撃後、環化アルキル化が進行しHMTが得られる
のである。 前叙従来の方法においては、安価かつ入手容易
なｐ―シメンを原料とする方法の方がα，ｐ―ジ
メチルスチレンを原料とする方法より経済的に有
利である。 なお、ｐ―シメンを原料として硫酸存在下に
HMTを製造する方法は、工業的実施にあたつて
は反応装置の腐蝕、廃硫酸の処理問題など難点が
多く経済的な製造方法とはいい難い。 最近、ハロゲン化アルミニウム触媒の存在下ｐ
―シメンとネオヘキセンとからHMTを製造する
際にハロゲン化ｔ―アルキルをネオヘキセンと等
モル使用する方法（特公昭53―10057号）が、ま
たｐ―シメンと２，３―ジメチルブテン類を反応
させてHMTを製造するにあたり無水アルミニウ
ムハライドを触媒として活性有機ハロゲン化物の
共存下で反応させる方法（特開昭54―130544号）
がそれぞれ提案された。 しかしながら、これら二つの方法もハロゲン化
ｔ―アルキルまたは活性有機ハロゲン化物をハロ
ゲン化アルミニウム触媒と共存させてそれぞれ反
応させるため、製造原価、得られるHMTの純度
などに問題があり、未だHMTの満足すべき合成
方法は知られていない。 また、ｐ―シメンとネオヘキセンとからハロゲ
ン化アルミニウム触媒のみを用いてHMTを合成
する方法は未だ具体的に開示されておらず、この
方法によるHMTの合成が困難視されていたもの
と考えられる。そのため、ハロゲン化ｔ―アルキ
ルを共存させる特公昭53―10057号の方法、活性
有機ハロゲン化物を共存させる特開昭54―130544
号の方法などが提案されたものと思考する。 このように、ハロゲン化アルミニウム触媒の存
在下にｐ―シメンとオレフイン類のみからHMT
を製造することが容易でないとされていたことは
さらに、安価な原料であるｐ―シメンを用いない
で、高価なα，ｐ―ジメチルスチレンを原料とし
た前叙の種々の方法が提案されていたことからも
容易に推察される。 本発明者は経済的にかつ純度の高いHMTを合
成する方法を提供することを目的として種々研究
の結果本発明の方法に到達したのである。 すなわち、本発明の方法はｐ―シメンとネオヘ
キセンのみを無水塩化アルミニウム触媒の存在下
に反応させてHMTを製造することからなる。よ
り詳細には、本発明の方法は、ｐ―シメンとネオ
ヘキセンとを無水ハロゲン化アルミニウム触媒の
存在下に反応させてHMTを製造するに際して、
ネオヘキセン１モルあたり0.01〜0.2モルの無水
塩化アルミニウム触媒の存在下、無水塩化アルミ
ニウム触媒１重量部あたり５〜20重量部の塩化メ
チレン、塩化エチレンおよびクロロホルムからな
る群から選ばれた少なくとも一種を反応溶媒とし
て、温度−15〜30℃の範囲で、ハロゲン化ｔ―ア
ルキルを含む活性有機ハロゲン化物を添加せず
に、ネオヘキセン１モルあたり0.8〜2.0モルのｐ
―シメンとネオヘキセンとを反応させることより
なるHMTの製造方法である。本発明の方法によ
れば従来の方法よりもHMTの選択率が極めて高
く、副生物が殆ど生成せず、高収率でHMTが得
られ、経済的に極めて優れているなどの利点があ
る。 本発明の方法を反応式で略述すると次の通りで
ある。 本発明の反応からは、フリーデルクラフツ反応
の場合、往々にして得られるような異性体の混合
物ではなく、殆ど単一の目的化合物が得られると
いうことは実に驚くべきことであり、硫酸触媒法
と顕著に相違する利点である。 本発明の方法は、塩化メチレンのような適切な
溶媒の中に無水塩化アルミニウムを入れ、充分撹
拌された懸濁液中へ、ｐ―シメンとネオヘキセン
の混合物を添加する方式、あるいはあらかじめｐ
―シメンを全量添加し、次いでネオヘキセンを添
加する方式のいずれでも実施することができる。 本発明の方法で使用するｐ―シメンは化学量論
的にはネオヘキセン１モルに対し、0.5モル以上
を必要とするが、あまり多すぎても装置効率を下
げるだけで何ら利益が得られなく、0.8〜2.0モル
の範囲で用いることが好ましい。 触媒には、無水ハロゲン化アルミニウムの１種
である無水塩化アルミニウムが最も好ましいの
で、無水塩化アルミニウムを用いる。使用量はネ
オヘキセン１モルあたり0.01〜0.2モルの範囲が
好ましく、0.2モル以上では顕著な利益は得られ
ず触媒の浪費となるばかりである。逆に、0.01モ
ル以下では反応速度が遅すぎるため好ましくな
い。反応は一般に溶媒中で実施されるが、原料の
一つであるｐ―シメンを過剰に用いて溶媒なしの
系で反応することもできるが、目的物の収量は低
下する。適当な反応溶媒としては、塩化メチレ
ン、塩化エチレンおよびクロロホルムからなる群
から選ばれた少なくとも１種が挙げられる。他に
ハロゲン化芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、芳
香族炭化水素等も使用できるが、このような溶媒
を用いた場合一般に目的物の収量が低下する。使
用量は触媒として用いる無水塩化アルミニウム重
量の５―20倍量が適当である。 反応温度は−30〜50℃の広範囲で実施可能であ
るが、好ましくは−15〜30℃の範囲である。あま
り低温で行うと反応速度が低下し、逆にあまり高
温で実施すると望ましくない副反応が併発し、従
つて目的物の収量を減少させることになる。 以下、実施例を挙げて本発明方法をより具体的
に説明するが、本発明はこれ等に何ら限定される
ものではない。 実施例 １ 撹拌機、コンデンサー、滴下ロート及び温度計
を備えた500mlのセパラブルフラスコ中に、無水
塩化アルミニウム８ｇ及び塩化メチレン90ｇを入
れ、激しく撹拌した。次いで、この懸濁液中へ、
ｐ―シメン180ｇ及びネオヘキセン100ｇの混合溶
液を内温約15℃に保ちながら１時間かけて滴下反
応させた。さらに同温度で0.5時間撹拌したのち、
氷水中に反応混合物を注加して分解させ、得られ
た油層を５％NaOH水溶液、水で順次洗浄した。
得られた有機層はまず常圧下で塩化メチレンを含
む低沸物、次いで減圧下に過剰のｐ―シメンを留
去させ、粗HMT130.5ｇを得た。ガスクロマトグ
ラフによる分析の結果、HMTの含有率は85.7％
であつた。純度換算のHMT収率は、原料のネオ
ヘキセンに対して87.2％であつた。次いで上記粗
HMTを75ｇのイソプロピルアルコールから再結
晶化させ、融点67℃の白色結晶98.2ｇを得た。こ
のものの赤外吸収スペクトル、及び核磁気共鳴吸
収スペクトル分析の結果、１，１，３，４，４，
６―ヘキサメチル―１，２，３，４テトラヒドロ
ナフタレンであることが確認された。 実施例２〜３および参考例１〜３ 実施例１における溶媒塩化メチレンの代りに、
クロロホルム、塩化エチレン、四塩化炭素、ｎ―
ヘキサン及びモノクロロベンゼン各々90ｇを用い
た以外は実施例１と全く同様に実施した所長１の
結果が得られた。
ル―１，２，３，４―テトラヒドロナフタレン
（以下、HMTと称する。）の製造方法、より詳細
には無水塩化アルミニウム触媒の存在下でｐ―シ
メンとネオヘキセン（３，３―ジメチル―１―ブ
テンの慣用名）とを反応させることよりなる
HMTの経済的な製造方法に関する。 HMTはじやこう香料製造の中間体として価値
ある物質であり、またそのアセチル誘導体は強い
持続性のあるじやこう臭をもつ化合物である。 HMTの合成方法は数多く知られているが、(1)
ｐ―シメンを原料とする方法と(2)α，ｐ―ジメチ
ルスチレンを原料とする方法とに大別される
〔T.F.Wood，GIVAUDANIAN JANUARY，
５〜９（1969）〕。 すなわち、従来の主なHMTの製造方法を反応
式で示すと次のとおりである。 (1) ｐ―シメンを原料とする方法 (2) α，ｐ―ジメチルスチレンを原料とする方法 しかして、これら従来の方法は反応機構的に共
通しており、ｐ―シメンまたはα，ｐ―ジメチル
スチレンからｐ―シミルカルボニウムイオンを生
成させ、これがオレフインまたはアルコールを攻
撃後、環化アルキル化が進行しHMTが得られる
のである。 前叙従来の方法においては、安価かつ入手容易
なｐ―シメンを原料とする方法の方がα，ｐ―ジ
メチルスチレンを原料とする方法より経済的に有
利である。 なお、ｐ―シメンを原料として硫酸存在下に
HMTを製造する方法は、工業的実施にあたつて
は反応装置の腐蝕、廃硫酸の処理問題など難点が
多く経済的な製造方法とはいい難い。 最近、ハロゲン化アルミニウム触媒の存在下ｐ
―シメンとネオヘキセンとからHMTを製造する
際にハロゲン化ｔ―アルキルをネオヘキセンと等
モル使用する方法（特公昭53―10057号）が、ま
たｐ―シメンと２，３―ジメチルブテン類を反応
させてHMTを製造するにあたり無水アルミニウ
ムハライドを触媒として活性有機ハロゲン化物の
共存下で反応させる方法（特開昭54―130544号）
がそれぞれ提案された。 しかしながら、これら二つの方法もハロゲン化
ｔ―アルキルまたは活性有機ハロゲン化物をハロ
ゲン化アルミニウム触媒と共存させてそれぞれ反
応させるため、製造原価、得られるHMTの純度
などに問題があり、未だHMTの満足すべき合成
方法は知られていない。 また、ｐ―シメンとネオヘキセンとからハロゲ
ン化アルミニウム触媒のみを用いてHMTを合成
する方法は未だ具体的に開示されておらず、この
方法によるHMTの合成が困難視されていたもの
と考えられる。そのため、ハロゲン化ｔ―アルキ
ルを共存させる特公昭53―10057号の方法、活性
有機ハロゲン化物を共存させる特開昭54―130544
号の方法などが提案されたものと思考する。 このように、ハロゲン化アルミニウム触媒の存
在下にｐ―シメンとオレフイン類のみからHMT
を製造することが容易でないとされていたことは
さらに、安価な原料であるｐ―シメンを用いない
で、高価なα，ｐ―ジメチルスチレンを原料とし
た前叙の種々の方法が提案されていたことからも
容易に推察される。 本発明者は経済的にかつ純度の高いHMTを合
成する方法を提供することを目的として種々研究
の結果本発明の方法に到達したのである。 すなわち、本発明の方法はｐ―シメンとネオヘ
キセンのみを無水塩化アルミニウム触媒の存在下
に反応させてHMTを製造することからなる。よ
り詳細には、本発明の方法は、ｐ―シメンとネオ
ヘキセンとを無水ハロゲン化アルミニウム触媒の
存在下に反応させてHMTを製造するに際して、
ネオヘキセン１モルあたり0.01〜0.2モルの無水
塩化アルミニウム触媒の存在下、無水塩化アルミ
ニウム触媒１重量部あたり５〜20重量部の塩化メ
チレン、塩化エチレンおよびクロロホルムからな
る群から選ばれた少なくとも一種を反応溶媒とし
て、温度−15〜30℃の範囲で、ハロゲン化ｔ―ア
ルキルを含む活性有機ハロゲン化物を添加せず
に、ネオヘキセン１モルあたり0.8〜2.0モルのｐ
―シメンとネオヘキセンとを反応させることより
なるHMTの製造方法である。本発明の方法によ
れば従来の方法よりもHMTの選択率が極めて高
く、副生物が殆ど生成せず、高収率でHMTが得
られ、経済的に極めて優れているなどの利点があ
る。 本発明の方法を反応式で略述すると次の通りで
ある。 本発明の反応からは、フリーデルクラフツ反応
の場合、往々にして得られるような異性体の混合
物ではなく、殆ど単一の目的化合物が得られると
いうことは実に驚くべきことであり、硫酸触媒法
と顕著に相違する利点である。 本発明の方法は、塩化メチレンのような適切な
溶媒の中に無水塩化アルミニウムを入れ、充分撹
拌された懸濁液中へ、ｐ―シメンとネオヘキセン
の混合物を添加する方式、あるいはあらかじめｐ
―シメンを全量添加し、次いでネオヘキセンを添
加する方式のいずれでも実施することができる。 本発明の方法で使用するｐ―シメンは化学量論
的にはネオヘキセン１モルに対し、0.5モル以上
を必要とするが、あまり多すぎても装置効率を下
げるだけで何ら利益が得られなく、0.8〜2.0モル
の範囲で用いることが好ましい。 触媒には、無水ハロゲン化アルミニウムの１種
である無水塩化アルミニウムが最も好ましいの
で、無水塩化アルミニウムを用いる。使用量はネ
オヘキセン１モルあたり0.01〜0.2モルの範囲が
好ましく、0.2モル以上では顕著な利益は得られ
ず触媒の浪費となるばかりである。逆に、0.01モ
ル以下では反応速度が遅すぎるため好ましくな
い。反応は一般に溶媒中で実施されるが、原料の
一つであるｐ―シメンを過剰に用いて溶媒なしの
系で反応することもできるが、目的物の収量は低
下する。適当な反応溶媒としては、塩化メチレ
ン、塩化エチレンおよびクロロホルムからなる群
から選ばれた少なくとも１種が挙げられる。他に
ハロゲン化芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、芳
香族炭化水素等も使用できるが、このような溶媒
を用いた場合一般に目的物の収量が低下する。使
用量は触媒として用いる無水塩化アルミニウム重
量の５―20倍量が適当である。 反応温度は−30〜50℃の広範囲で実施可能であ
るが、好ましくは−15〜30℃の範囲である。あま
り低温で行うと反応速度が低下し、逆にあまり高
温で実施すると望ましくない副反応が併発し、従
つて目的物の収量を減少させることになる。 以下、実施例を挙げて本発明方法をより具体的
に説明するが、本発明はこれ等に何ら限定される
ものではない。 実施例 １ 撹拌機、コンデンサー、滴下ロート及び温度計
を備えた500mlのセパラブルフラスコ中に、無水
塩化アルミニウム８ｇ及び塩化メチレン90ｇを入
れ、激しく撹拌した。次いで、この懸濁液中へ、
ｐ―シメン180ｇ及びネオヘキセン100ｇの混合溶
液を内温約15℃に保ちながら１時間かけて滴下反
応させた。さらに同温度で0.5時間撹拌したのち、
氷水中に反応混合物を注加して分解させ、得られ
た油層を５％NaOH水溶液、水で順次洗浄した。
得られた有機層はまず常圧下で塩化メチレンを含
む低沸物、次いで減圧下に過剰のｐ―シメンを留
去させ、粗HMT130.5ｇを得た。ガスクロマトグ
ラフによる分析の結果、HMTの含有率は85.7％
であつた。純度換算のHMT収率は、原料のネオ
ヘキセンに対して87.2％であつた。次いで上記粗
HMTを75ｇのイソプロピルアルコールから再結
晶化させ、融点67℃の白色結晶98.2ｇを得た。こ
のものの赤外吸収スペクトル、及び核磁気共鳴吸
収スペクトル分析の結果、１，１，３，４，４，
６―ヘキサメチル―１，２，３，４テトラヒドロ
ナフタレンであることが確認された。 実施例２〜３および参考例１〜３ 実施例１における溶媒塩化メチレンの代りに、
クロロホルム、塩化エチレン、四塩化炭素、ｎ―
ヘキサン及びモノクロロベンゼン各々90ｇを用い
た以外は実施例１と全く同様に実施した所長１の
結果が得られた。
【表】
【表】
参考 ４
実施例１と同じ装置を用い、無水塩化アルミニ
ウム６ｇを仕込んだのち、撹拌しながら、ｐ―シ
メン200ｇを５分間で導入した。さらにこの懸濁
液中に、ネオヘキセン100ｇを内温５〜10℃に保
ちながら1.5時間で滴下させた。同温度でさらに
５分間撹拌したのち、実施例１と同様な後処理を
施し、粗HMT120.7ｇを得た。ガスクロマトグラ
フによる分析の結果、HMTの含有率は81.0％で
あり、従つてネオヘキセンに対する収率は76.2％
であつた。 実施例 ４〜６ 実施例１における反応温度15℃及び反応時間１
時間を変えた以外は全て実施例１と同様に反応さ
せた所表２の結果が得られた。
ウム６ｇを仕込んだのち、撹拌しながら、ｐ―シ
メン200ｇを５分間で導入した。さらにこの懸濁
液中に、ネオヘキセン100ｇを内温５〜10℃に保
ちながら1.5時間で滴下させた。同温度でさらに
５分間撹拌したのち、実施例１と同様な後処理を
施し、粗HMT120.7ｇを得た。ガスクロマトグラ
フによる分析の結果、HMTの含有率は81.0％で
あり、従つてネオヘキセンに対する収率は76.2％
であつた。 実施例 ４〜６ 実施例１における反応温度15℃及び反応時間１
時間を変えた以外は全て実施例１と同様に反応さ
せた所表２の結果が得られた。
Claims (1)
- １ ｐ―シメンとネオヘキセンとを無水ハロゲン
化アルミニウム触媒の存在下に反応させて１，
１，３，４，４，６―ヘキサメチル―１，２，
３，４―テトラヒドロナフタレンを製造する方法
において、ネオヘキセン１モルあたり0.01〜0.2
モルの無水塩化アルミニウム触媒の存在下、無水
塩化アルミニウム触媒１重量部あたり５〜20重量
部の塩化メチレン、塩化エチレンおよびクロロホ
ルムからなる群から選ばれた少なくとも一種を反
応溶媒として、温度−15〜30℃の範囲で、ネオヘ
キセン１モルあたり0.8〜2.0モルのｐ―シメンと
ネオヘキセンとを反応させることを特徴とする
１，１，３，４，４，６―ヘキサメチル―１，
２，３，４―テトラヒドロナフタレンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55115978A JPS5740420A (en) | 1980-08-25 | 1980-08-25 | Preparation of 1,1,3,4,4,6-hexamethyl-1,2,3,4- tetrahydronaphthalene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55115978A JPS5740420A (en) | 1980-08-25 | 1980-08-25 | Preparation of 1,1,3,4,4,6-hexamethyl-1,2,3,4- tetrahydronaphthalene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5740420A JPS5740420A (en) | 1982-03-06 |
| JPS6364410B2 true JPS6364410B2 (ja) | 1988-12-12 |
Family
ID=14675839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55115978A Granted JPS5740420A (en) | 1980-08-25 | 1980-08-25 | Preparation of 1,1,3,4,4,6-hexamethyl-1,2,3,4- tetrahydronaphthalene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5740420A (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4877916A (en) * | 1989-01-27 | 1989-10-31 | Union Camp Corporation | Process for preparing polyalkyl tetrahydronaphthalenes |
| DE69027146D1 (de) * | 1989-01-27 | 1996-07-04 | Union Camp Corp | Verfahren zur Herstellung von Polyalkyltetrahydronaphthalenen |
| US4877914A (en) * | 1989-01-27 | 1989-10-31 | Union Camp Corporation | Process for preparing polyalkyl tetrahydronaphthalenes |
| US4877913A (en) * | 1989-01-27 | 1989-10-31 | Union Camp Corporation | Process for preparing polyalkyl tetrahydronaphthalenes |
| US4877915A (en) * | 1989-01-27 | 1989-10-31 | Union Camp Corporation | Process for preparing polyalkyl tetrahydronaphthalenes |
| US4877912A (en) * | 1989-01-27 | 1989-10-31 | Union Camp Corporation | Process for preparing 1,1,3,4,4,6-hexamethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene |
| US4877911A (en) * | 1989-01-27 | 1989-10-31 | Union Camp Corporation | Process for preparing polyalkyl tetrahydronaphthalenes |
| US5401720A (en) * | 1993-06-18 | 1995-03-28 | Union Camp Corporation | Alkyl tetralin aldehyde compounds |
| US5403823A (en) * | 1993-06-18 | 1995-04-04 | Union Camp Corporation | Alkyl indane aldehyde compounds |
| US5292719A (en) * | 1993-06-18 | 1994-03-08 | Union Camp Corporation | Tetralin formate ester aroma chemicals |
| US5457239A (en) * | 1994-05-25 | 1995-10-10 | Union Camp Corporation | Process for formylation of aromatic compounds |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3856875A (en) * | 1973-12-05 | 1974-12-24 | Givaudan Corp | Process for producing 1,1,3,4,4,6-hexamethyl-1,2,3,4-tetrahydronapthalene (hmt) |
-
1980
- 1980-08-25 JP JP55115978A patent/JPS5740420A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5740420A (en) | 1982-03-06 |
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