JPS6364421B2 - - Google Patents
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- JPS6364421B2 JPS6364421B2 JP17416980A JP17416980A JPS6364421B2 JP S6364421 B2 JPS6364421 B2 JP S6364421B2 JP 17416980 A JP17416980 A JP 17416980A JP 17416980 A JP17416980 A JP 17416980A JP S6364421 B2 JPS6364421 B2 JP S6364421B2
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Description
本発明は新規なエステル化合物に関し、更に詳
しくは一般式が （但し、Ｒは炭素数４の直鎖アルキル基、R′は
炭素数５の直鎖アルキル基を示す。）で表わされ
る３―（トランス―4′―ｎ―アルキルシクロヘキ
サン―1′―カルボニルオキシ―６―ｎ―アルコキ
シカルボニルオキシ―フタロニトリルに関する。 近年、液晶表示体を用いた腕時計、電卓等が大
量に販売されるようになつた。これは液晶表示体
が低電圧駆動、低消費電力等の優れた特徴を有す
るためである。この優れた特徴を有す液晶表示体
はツイステツド―ネマチツク方式と呼ばれる方式
を採用している。 しかし、このすぐれた方式も、マルチプレツク
ス駆動により駆動できる桁数が少なく、大容量表
示にむかない欠点があつた。 この方式の欠点を改良するために提案された方
式に二周波駆動方式がある。（文献、Appl，
Phys.Left.Vol.25No.４ 15 August 1974） この方式の特徴は、低周波、高周波の二交流電
源を用いることであり、理論的にはマルチプレツ
クス駆動できる桁数は無限大である。 液晶に要求される特性としては色々あるが、そ
の一つに高周波側での誘電異方性が負であり、そ
の絶対値が大きいことである。 従来はこれらの要求をみたすために一般式が 又は
しくは一般式が （但し、Ｒは炭素数４の直鎖アルキル基、R′は
炭素数５の直鎖アルキル基を示す。）で表わされ
る３―（トランス―4′―ｎ―アルキルシクロヘキ
サン―1′―カルボニルオキシ―６―ｎ―アルコキ
シカルボニルオキシ―フタロニトリルに関する。 近年、液晶表示体を用いた腕時計、電卓等が大
量に販売されるようになつた。これは液晶表示体
が低電圧駆動、低消費電力等の優れた特徴を有す
るためである。この優れた特徴を有す液晶表示体
はツイステツド―ネマチツク方式と呼ばれる方式
を採用している。 しかし、このすぐれた方式も、マルチプレツク
ス駆動により駆動できる桁数が少なく、大容量表
示にむかない欠点があつた。 この方式の欠点を改良するために提案された方
式に二周波駆動方式がある。（文献、Appl，
Phys.Left.Vol.25No.４ 15 August 1974） この方式の特徴は、低周波、高周波の二交流電
源を用いることであり、理論的にはマルチプレツ
クス駆動できる桁数は無限大である。 液晶に要求される特性としては色々あるが、そ
の一つに高周波側での誘電異方性が負であり、そ
の絶対値が大きいことである。 従来はこれらの要求をみたすために一般式が 又は
【式】（但
し、Ｒ，R′はアルキル基を示す。）で表わされる
液晶、又は非液晶性化合物等を液晶組成物に添加
して、高周波側での誘電異方性の絶対値（｜△
εH｜を大きくしていた。 しかし、従来の方法によつては｜△εH｜を
高々４位までしか上げることができなかつた。こ
のため二周波駆動表示体の駆動桁数は概ね64桁位
が限度であつた。 一方、このようなマルチプレツクス化の方向と
は別に液晶と染料を用いた、ゲスト―ホスト効果
を応用したカラー化も研究されている。この方式
の欠点は、電圧印加時に色がでるようにしたポジ
型タイプにおいて、駆動電圧が高いことである。 これは公知のように、低周波での誘電異方性が
負であり、かつその絶対置の大きな液晶組成物が
ないためである。 本発明の目的の一つは少量添加するだけで高周
波側での誘電異方性を負にし、かつその絶対置を
大きくするような化合物を提供するためになされ
たものであり、他の一つは少量添加するだけで低
周波側での誘電異方性の絶対置を大きくし、ゲス
ト―ホスト液晶表示体用液晶組成物の素材として
好適な化合物を提供するためになされたものであ
る。 本発明の新規エステル化合物は一般式が で表わされる化合物であり、この化合物は次の合
成ルートにより合成できる。 （但し、Ｒは炭素数４の直鎖アルキル基、
R′は炭素数５の直鎖アルキル基を示す。） 即ち、まず市販のトランス―４―ｎ―アルキル
シクロヘキサン―１―カルボン酸を塩化チオニル
で酸塩化物とし、続いて適当な塩期性触媒と溶媒
のもとに、この酸塩化物と３，６―ジオキシフタ
ロニトリルをモノエステル化し、３―（トランス
―4′―ｎ―アルキルシクロヘキサン―1′―カルボ
ニルオキシ）―６―オキシフタロニトリルを作
る。次にこの化合物と市販のｎ―アルコキシカル
ボニルクロリドとをエステル化すれば目的とする
化合物を得ることができる。 このような方法により合成された化合物は液晶
相を示さないが、ネマチツク液晶相を示すような
化合物と同様棒状構造をしているため、この化合
物を含有する液晶組成物の透明点を極端に下げ、
液晶温度範囲を狭めるようなことはない。又、シ
アノ基２個が分子長軸とほぼ垂直な方向に位置
し、相当大きな双極子モーメントを持つことが予
想でき、誘電異方性のマイナス化に相当大きく寄
与することが推察できる。 次に本発明の化合物３―（トランス―4′―ｎ―
アルキルシクロヘキサン―１―カルボキシ）―６
―ｎ―アルコキシガルボニルオキシフタロニトリ
ルの製造法を詳しく説明する。 市販のトランス―４―ｎ―アルキルシクロヘキ
サン―１―カルボン酸（これらの化合物は特開昭
53―22882の方法により合成できる）と過剰量の
塩化チオニルをフラスコにとり加熱還流を行な
い、還流後、過剰の塩化チオニルを留去し、減圧
蒸留により、トランス―４―ｎ―アルキルシクロ
ヘキサン―１―カルボン酸クロリドを得る。次に
３，６―ジヒドロキシ―フタロニトリル（文献：
Thiele and Meisehelwer Berichte 33，675，
（1900））と当量の上記酸塩化物をピリジン中に溶
かし、室温にしばらく放置する。放置後、ピリジ
ン溶液を冷濃塩酸中に注ぎ、折出する結晶をメタ
ノールで再結晶すれば、３，６―ジヒドロキシ―
フタロニトリルのモノエステル化合物が得られ
る。続いて、このモノエステル化合物と約２倍モ
ルのトリエチルアミンを溶かしたエーテル溶液を
作る。別にアルコキシガルボニルクロリドを当量
溶解したエーテル溶液を作り、冷却撹拌しながら
前記エーテル溶液に加える。反応終了後、水洗、
希塩酸洗浄、水洗、アルカリ洗浄、水洗と洗浄を
くりかえした後、無水硫酸ソーダでエーテル溶液
を脱水する。脱水後、エーテルを留去し、残査の
融点が一定となるまで再結晶をくりかえし、目的
物を得る。収率はトランス―４―ｎ―アルキルシ
クロヘキサン―１―カルボン酸に対して25％程度
である。 以下に本発明の実施の態様を更に詳しく示すた
め、実施例により、その製造例、及びその有用性
を示す応用例を述べる。 実施例 １ 市販のトランス―４―ｎ―ブチルシクロヘキサ
ン―１―カルボン酸（融点、41.0℃、透明点、
94.0℃）10ｇと塩化チオニル20mlを100mlフラス
コにとり、ガスの発生が止むまで加熱還流を行な
つた。還流後、過剰の塩化チオニルを減圧留去し
た。残査を減圧蒸留することによりトランス―４
―ｎ―ブチルシクロヘキサン―１―カルボン酸ク
ロリドを得た。 沸点 86〜89℃／１mmHg 収率84％ 続いて３，６―ジヒドロキシフタロニトリル
1.6ｇをピリジン10mlに溶解した。これに２ｇの
トランス―４―ｎ―ブチルシクロヘキサン―１―
カルボン酸クロリドを滴下した。滴下後、しばら
く放置した後、ピリジン溶液を水冷濃塩酸中に注
ぎ、結晶を折出させた。結晶をメタノールより再
結晶を３回くりかえした。収量 1.5ｇ 次に３―（トランス―４―ｎ―ブチルシクロヘ
キサン―１―カルボニルホキシ）―６―ヒドロキ
シフタロニトリル0.33ｇとトリエチルアミン0.2
mlをエーテル溶液30mlに溶かした。この溶液にｎ
―アミルオキシカルボニルクロリド
液晶、又は非液晶性化合物等を液晶組成物に添加
して、高周波側での誘電異方性の絶対値（｜△
εH｜を大きくしていた。 しかし、従来の方法によつては｜△εH｜を
高々４位までしか上げることができなかつた。こ
のため二周波駆動表示体の駆動桁数は概ね64桁位
が限度であつた。 一方、このようなマルチプレツクス化の方向と
は別に液晶と染料を用いた、ゲスト―ホスト効果
を応用したカラー化も研究されている。この方式
の欠点は、電圧印加時に色がでるようにしたポジ
型タイプにおいて、駆動電圧が高いことである。 これは公知のように、低周波での誘電異方性が
負であり、かつその絶対置の大きな液晶組成物が
ないためである。 本発明の目的の一つは少量添加するだけで高周
波側での誘電異方性を負にし、かつその絶対置を
大きくするような化合物を提供するためになされ
たものであり、他の一つは少量添加するだけで低
周波側での誘電異方性の絶対置を大きくし、ゲス
ト―ホスト液晶表示体用液晶組成物の素材として
好適な化合物を提供するためになされたものであ
る。 本発明の新規エステル化合物は一般式が で表わされる化合物であり、この化合物は次の合
成ルートにより合成できる。 （但し、Ｒは炭素数４の直鎖アルキル基、
R′は炭素数５の直鎖アルキル基を示す。） 即ち、まず市販のトランス―４―ｎ―アルキル
シクロヘキサン―１―カルボン酸を塩化チオニル
で酸塩化物とし、続いて適当な塩期性触媒と溶媒
のもとに、この酸塩化物と３，６―ジオキシフタ
ロニトリルをモノエステル化し、３―（トランス
―4′―ｎ―アルキルシクロヘキサン―1′―カルボ
ニルオキシ）―６―オキシフタロニトリルを作
る。次にこの化合物と市販のｎ―アルコキシカル
ボニルクロリドとをエステル化すれば目的とする
化合物を得ることができる。 このような方法により合成された化合物は液晶
相を示さないが、ネマチツク液晶相を示すような
化合物と同様棒状構造をしているため、この化合
物を含有する液晶組成物の透明点を極端に下げ、
液晶温度範囲を狭めるようなことはない。又、シ
アノ基２個が分子長軸とほぼ垂直な方向に位置
し、相当大きな双極子モーメントを持つことが予
想でき、誘電異方性のマイナス化に相当大きく寄
与することが推察できる。 次に本発明の化合物３―（トランス―4′―ｎ―
アルキルシクロヘキサン―１―カルボキシ）―６
―ｎ―アルコキシガルボニルオキシフタロニトリ
ルの製造法を詳しく説明する。 市販のトランス―４―ｎ―アルキルシクロヘキ
サン―１―カルボン酸（これらの化合物は特開昭
53―22882の方法により合成できる）と過剰量の
塩化チオニルをフラスコにとり加熱還流を行な
い、還流後、過剰の塩化チオニルを留去し、減圧
蒸留により、トランス―４―ｎ―アルキルシクロ
ヘキサン―１―カルボン酸クロリドを得る。次に
３，６―ジヒドロキシ―フタロニトリル（文献：
Thiele and Meisehelwer Berichte 33，675，
（1900））と当量の上記酸塩化物をピリジン中に溶
かし、室温にしばらく放置する。放置後、ピリジ
ン溶液を冷濃塩酸中に注ぎ、折出する結晶をメタ
ノールで再結晶すれば、３，６―ジヒドロキシ―
フタロニトリルのモノエステル化合物が得られ
る。続いて、このモノエステル化合物と約２倍モ
ルのトリエチルアミンを溶かしたエーテル溶液を
作る。別にアルコキシガルボニルクロリドを当量
溶解したエーテル溶液を作り、冷却撹拌しながら
前記エーテル溶液に加える。反応終了後、水洗、
希塩酸洗浄、水洗、アルカリ洗浄、水洗と洗浄を
くりかえした後、無水硫酸ソーダでエーテル溶液
を脱水する。脱水後、エーテルを留去し、残査の
融点が一定となるまで再結晶をくりかえし、目的
物を得る。収率はトランス―４―ｎ―アルキルシ
クロヘキサン―１―カルボン酸に対して25％程度
である。 以下に本発明の実施の態様を更に詳しく示すた
め、実施例により、その製造例、及びその有用性
を示す応用例を述べる。 実施例 １ 市販のトランス―４―ｎ―ブチルシクロヘキサ
ン―１―カルボン酸（融点、41.0℃、透明点、
94.0℃）10ｇと塩化チオニル20mlを100mlフラス
コにとり、ガスの発生が止むまで加熱還流を行な
つた。還流後、過剰の塩化チオニルを減圧留去し
た。残査を減圧蒸留することによりトランス―４
―ｎ―ブチルシクロヘキサン―１―カルボン酸ク
ロリドを得た。 沸点 86〜89℃／１mmHg 収率84％ 続いて３，６―ジヒドロキシフタロニトリル
1.6ｇをピリジン10mlに溶解した。これに２ｇの
トランス―４―ｎ―ブチルシクロヘキサン―１―
カルボン酸クロリドを滴下した。滴下後、しばら
く放置した後、ピリジン溶液を水冷濃塩酸中に注
ぎ、結晶を折出させた。結晶をメタノールより再
結晶を３回くりかえした。収量 1.5ｇ 次に３―（トランス―４―ｎ―ブチルシクロヘ
キサン―１―カルボニルホキシ）―６―ヒドロキ
シフタロニトリル0.33ｇとトリエチルアミン0.2
mlをエーテル溶液30mlに溶かした。この溶液にｎ
―アミルオキシカルボニルクロリド
【式】0.15ｇを溶かしたエーテル
溶液10mlを滴下した。滴下中は冷却と撹拌を行な
つた。滴下後反応を完結させるために30分間還流
した。還流後、エーテル溶液を分液ロートにと
り、水洗２回、希塩酸洗浄３回、水洗２回、５％
苛性ソーダ洗浄３回、水洗３回と洗浄をくりかえ
した。洗浄後、無水硫酸ソーダで脱水した後、エ
ーテルを留去した。残査をエタノールより融点が
一定になるまで再結晶をくりかえした。収量
0.2ｇ、 融点 58℃ 尚、途中の化合物と目的とする化合物の赤外線
吸収スペクトルを第１図、第２図に示す。第１図
は３―（トランス―4′―ｎ―ブチルシクロヘキサ
ン―1′―カルボニルオキシ）―６―ヒドロキシフ
タロニトリルの赤外線吸収スペクトル図であり、
第２図は本発明の化合物３―（トランス―4′―ｎ
―ブチルシクロヘキサン―1′―カルボニルオキ
シ）―６―ｎ―アミルオキシカルボニルオキシフ
タロニトリルの赤外線吸収スペクトル図である。 実施例２ 応用例 表１に示す液晶組成物は誘電異方性が負であり
ポジ型ゲスト―ホスト液晶表示体用液晶組成物と
して好適である。この液晶組成物に二色性染料Ｄ
―35（BDH社製）を１重量パーセント添加して作
成した液晶組成物を、垂直配向セルに充填してコ
ントラスト特性を測定した。この測定結果を第３
図の実線にて示す。図において横軸は駆動電圧
を、縦軸は透過率（任意単位）を示す。図に示し
てある数字はコントラスト曲線の初期値と飽和値
を100等分したときの90％と10％になるときの電
圧を示す。 表１に示す液晶組成物に、更に本発明の化合物 を５重量パーセント、二色性染料Ｄ―35（BDH社
製）を１重量パーセント添加して作成した液晶組
成物を垂直配向セルに充填してコントラスト特性
を測定した。この測定結果を第３図の点線にて示
す。 図よりわかるように、本発明の化合物をわずか
５重量パーセント添加することにより0.8V近く
も低下することがわかる。更に低下させたい場合
は添加量を増やせば良いことは当業者にとつては
周知のことである。
つた。滴下後反応を完結させるために30分間還流
した。還流後、エーテル溶液を分液ロートにと
り、水洗２回、希塩酸洗浄３回、水洗２回、５％
苛性ソーダ洗浄３回、水洗３回と洗浄をくりかえ
した。洗浄後、無水硫酸ソーダで脱水した後、エ
ーテルを留去した。残査をエタノールより融点が
一定になるまで再結晶をくりかえした。収量
0.2ｇ、 融点 58℃ 尚、途中の化合物と目的とする化合物の赤外線
吸収スペクトルを第１図、第２図に示す。第１図
は３―（トランス―4′―ｎ―ブチルシクロヘキサ
ン―1′―カルボニルオキシ）―６―ヒドロキシフ
タロニトリルの赤外線吸収スペクトル図であり、
第２図は本発明の化合物３―（トランス―4′―ｎ
―ブチルシクロヘキサン―1′―カルボニルオキ
シ）―６―ｎ―アミルオキシカルボニルオキシフ
タロニトリルの赤外線吸収スペクトル図である。 実施例２ 応用例 表１に示す液晶組成物は誘電異方性が負であり
ポジ型ゲスト―ホスト液晶表示体用液晶組成物と
して好適である。この液晶組成物に二色性染料Ｄ
―35（BDH社製）を１重量パーセント添加して作
成した液晶組成物を、垂直配向セルに充填してコ
ントラスト特性を測定した。この測定結果を第３
図の実線にて示す。図において横軸は駆動電圧
を、縦軸は透過率（任意単位）を示す。図に示し
てある数字はコントラスト曲線の初期値と飽和値
を100等分したときの90％と10％になるときの電
圧を示す。 表１に示す液晶組成物に、更に本発明の化合物 を５重量パーセント、二色性染料Ｄ―35（BDH社
製）を１重量パーセント添加して作成した液晶組
成物を垂直配向セルに充填してコントラスト特性
を測定した。この測定結果を第３図の点線にて示
す。 図よりわかるように、本発明の化合物をわずか
５重量パーセント添加することにより0.8V近く
も低下することがわかる。更に低下させたい場合
は添加量を増やせば良いことは当業者にとつては
周知のことである。
【表】
実施例３ 応用例
表２に示す液晶組成物を作り、周波数に対する
誘電異方性（△ε）を測定した。25.2℃における
測定結果を第４図に示す。比較のため本発明の化
合物を含有しないときの結果を点線で示す。図よ
りわかるように本発明の化合物を添加することに
より、高周波側での誘電異方性の絶対置が大きく
なる。この性質は二周波駆動液晶表示体を多桁駆
動するための重要な性質である。
誘電異方性（△ε）を測定した。25.2℃における
測定結果を第４図に示す。比較のため本発明の化
合物を含有しないときの結果を点線で示す。図よ
りわかるように本発明の化合物を添加することに
より、高周波側での誘電異方性の絶対置が大きく
なる。この性質は二周波駆動液晶表示体を多桁駆
動するための重要な性質である。
【表】
【表】
以上述べたように本発明の化合物はポジ型ゲス
ト―ホスト液晶表示体や、二周波駆動液晶表示体
の液晶組成物の一成分として偉力を発揮するもの
である。
ト―ホスト液晶表示体や、二周波駆動液晶表示体
の液晶組成物の一成分として偉力を発揮するもの
である。
第１図、第２図はそれぞれ化合物
と、化合物
の赤外線吸収スペクトルを示す図である。第３図
は本発明の化合物を含有する液晶組成物と、含有
しない液晶組成物のコントラスト特性を比較する
図である。実線は含有しない液晶組成物のコント
ラスト特性を、点線は含有する液晶組成物のコン
トラスト特性を示す。第４図は本発明の化合物を
含有する液晶組成物の周波数に対する誘電異方性
の変化を示す図である。
は本発明の化合物を含有する液晶組成物と、含有
しない液晶組成物のコントラスト特性を比較する
図である。実線は含有しない液晶組成物のコント
ラスト特性を、点線は含有する液晶組成物のコン
トラスト特性を示す。第４図は本発明の化合物を
含有する液晶組成物の周波数に対する誘電異方性
の変化を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式が、 で表されることを特徴とするエステル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17416980A JPS5798249A (en) | 1980-12-10 | 1980-12-10 | Ester compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17416980A JPS5798249A (en) | 1980-12-10 | 1980-12-10 | Ester compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5798249A JPS5798249A (en) | 1982-06-18 |
| JPS6364421B2 true JPS6364421B2 (ja) | 1988-12-12 |
Family
ID=15973906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17416980A Granted JPS5798249A (en) | 1980-12-10 | 1980-12-10 | Ester compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5798249A (ja) |
-
1980
- 1980-12-10 JP JP17416980A patent/JPS5798249A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5798249A (en) | 1982-06-18 |
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