JPS5818351A - 液晶性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は液晶性化合物に係わり、更に詳しくは、誘電率
異方性が大きく、液晶−液体転移温度の炭素数１〜８の
直鎮アルキル基を示す）で表わされる液晶性化合物に関
する。　、 液晶を用し）だ電気光学的表示素子には、従来より様々
ｑ＝輩、示原理が応用され、実用化されている。

。なかでも４１、・ねじれ配向・をも？ネマデツク液晶
を・用いたｊＮ型の液晶表示セル、腕時計、電卓などに
広く利用されている。これらの液晶セルは正常な動作を
行なわせるには、約３ｖの動作電圧を必要とするのが実
状であるが、表示装置の小型化、薄型化、ひいては駆動
回路のＩＣ化指向から免税することはできず、一層の動
作電圧の低減が望まれる。

一般に、液晶表示セルの動作電圧＝液晶の閾値る如く、
液晶の誘電率異方性Δεを大きくすればよい。

このような背景で、低電圧駆動用の液晶材料が色々検討
されているが、液晶表示体材料として実用化されている
１、既存の液晶性化合物、あるいは非液晶性化合物を組
み合わせた液晶組成物によって、一応の目的を達してい
るのが現状である。

しかし、こうして所望の表示特性、表示品質を備えた一
液晶組成物を得るには、幾つかの問題点を克服しなけれ
ばならない。というのは、表示体材料として実用化され
ている既存の液晶性化合物で・例えばＲうフ００う一０
ゞ・　１→う一０ゞ・Ｒ−＠−＠）−ＯＮ’　、””Ｒ
−＠−＠−ＯＮ　　ナトハ、混合系テ室温液晶が得られ
名が、故晶−液体転温度Ｑ　１：、’ｍｐ　が低く、十
分な液晶温度範囲が確保できない。またΔεも期待する
程大きくはない。これに、Δεを増大させる方法がある
が、液晶に非液晶性化合物を添加すると、例外な（Ｖｔ
ｈが低下すると同時にｃ　ｌ　’、”ｐも低下してしま
う二逆に、液晶温度範囲を確保するた□めに、例廠ばＲ
−＠−Ｃ！　ＯＯ−＠−０００−＠−Ｒのようなｃｌ、
ｐの高い液晶性化合物を添加すると極端に粘度が高くな
り、、　ｖｔｈ　は上昇する傾向がある。

本発明、の目的は、上記したような不都合な問題点を改
善するためになされたものであり、低電圧駆動液晶表示
装置に用いられる液晶組成物の素材として有用な、大き
な誘電率異方性△εを示し、高いｃｌ、ｐ　　を有する
液晶性化合物を提供する。

即ち、本発明の化合物は一般式 ％式％ （式、中Ｒは炭素数１〜８の直鎖アルキル基を示す′）
−で表ワサれる、３−クロロ−４−シアノフェニ□　°
ル゛Ｐ−（トランス−４−ｎ−アルキルシクロヘキシル
）ベンゾエートである。

該化合物は、市販のＰ−（トランス−４−ｎ　−１アル
キルシクロヘキシル）ベンゾニトリルを、常法によりＰ
−（トランス−４−ｎ−アルキルシクロヘキシル）安息
香酸とし、更に酸クロライドとした後、市販の３−クロ
ロ−４−シアノフェノールとエステル化すれば得られる
。

以下に反応工程を示し、その概略を説明する。

Ｒ−４ｉ）＠１）−ＣｊＮ　　”””土−Ｒ−０−＠−
’ＯＯＯＫ　−一工→ｘｏｕ／ｎ、Ｏ，、：　　、：　
　　　　　　ＨｃｔＲ−０−＠−０”ＯＯＨｍ　Ｒ−４
）慟−ｃ　ＯｃＬｏａ４ ＳセθｐＧ市販の、Ｐ−（トランス−４−ルーア−ルキ
ルシクロヘキシル）ベンゾニトリルを、エチレングリコ
ール中で、水酸化カリウム／水と煮沸分解し、”’（ト
ランス−４−ｎ−アルキルシクロヘキシル）安息香酸の
カリウム塩を得る。

５ｔｏｐ２：上記カリウム塩に、過剰量の塩酸溶液を加
え、数時間激しく攪拌し、Ｐ−（トランス−４−ｎ−ア
ルキルシクロへキシル）安息香酸を得る。

Ｓｔ　ｏｐ３：上記安息香酸を、塩化チオニルと反応せ
しめ、Ｐ−（）ランス−４−ルーアルキルシクロヘキシ
ル）安息香酸クロライドを得る。

５ｔｅｐ４：上記安息香酸クロライドと、市販の３−ク
ロロ−４−シアノフェニルヲ、エーテル中で、トリエチ
ルアミンを用いてエステル化し、係わる３−クロロ−４
−シアノフェニル　Ｐ−（）ランス−４−ルーアルキル
シクロヘキシル）ベンゾエートを得る。

このようにして合成された本発明の化合物は、非常に広
いネマチック液晶温度範囲を示し、特に０１、ｐ　　は
高く、これら化合物を混合した液晶組成物の液晶温度範
囲を広げることができる。

そのうえこれらの化合物は、分子長軸方向にシアノ基、
塩素の永久双極子モーメント成分を有するので、誘電率
異方性が大きく、少量混合するだけでも、誘電率異方性
が負の液晶を正にがえることができる。

又、これらの粘度は約３０ｃｐ（２０℃）であり、一般
゛に知られている液晶性化合物のそれと比較しても遜色
はない。　　　゛ こうした本発明の化合物は、大きな誘電率異方性を必要
とする、低電圧駆動用液晶組成物の素材として、有用性
は極めて大きい。

以下に、本発明の実施の態様を更に詳しく宗すため実施
例により、その製造例、及びその有用性を示す応用例を
述べる。□ 実施例１ ｓｔｏｐｌ：市販の、Ｐ−（トランス−４＝ルーペンチ
ルシクロヘキシル）ベンゾニトリル２２．５１を、エチ
レングリコール４１ｏｍｔに加熱溶解した。この溶液の
沸騰中に、水酸化カリウム３゜１、水６−　Ｏｍ　Ｌ溶
液を徐々に加え、その後８時間還流した。冷却後、析出
した結晶は、Ｐ−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）安息香酸カリウム塩である。

５ｔｏｐ　２　：上記反応混合物中に、水５００　ｍ　
ｌを注ぎ込み、析出している結晶を溶解した。この溶液
に塩酸の過剰量２００　ｍ　ｌを加え、白色沈澱物を生
じさせ、引き続き３時間攪拌した。結晶を瀘過し、水で
洗浄、乾燥後、エタノールにより再結晶した。これは、
Ｐ−（）ランス−４−ルーペンチルシクロヘキシル）安
息香酸である。

５ｔｅｐ　３　：上記安息香酸５２と塩化チオニル２０
ｍ１を混合し、還流下に加熱した。ガスの発生が終わっ
た時点で反応終了とし、次に、過剰の塩化チオニルを、
アスピレータ−減圧下で完全に留去し、残液を精製する
ことなく、次の反応に進めた。これは、Ｐ−（）ランス
−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸クロライ
ドである。

５ｔｅｐ　：　４上記安息香酸クロライド１．２　ｆを
、エチルエーテル２０　ｍ　ｌに溶解した。これを、あ
らかじめ作成し、冷却しておいた、市販の３−クロロ−
４−シアンフェノール０．６３　！Ｐ　、　）リエチル
アミン０．８　ｍ　ｌ　、エチルエーテル２０　ｍ　ｌ
溶液中に少量ずつ滴下し、都度よく振り混ぜた。滴下後
、１時間還流下に加熱し反応を完結させた。還流後、反
応混合物中に５０　ｍ　ｌの水を注加し、析出している
結晶を溶解し、分液ロートを用いてエーテル層を分離し
た。エーテル層を、５％ＮａＣＩＨ，６ＮＨＣｔ、およ
び水で各々洗浄した後、エーテルを留去した。残渣をエ
タノールにより再結晶した。

これは、係わる３−クロロ−４−シアノフエニ／ｌ／’
Ｐ−（）ランス−４−ｎ−ペンチルクロロヘキシル）ベ
ンゾエートである。該イビ合物の液晶温度範囲は８０〜
１３８℃であった。尚、該化合物の赤外線吸収スペクト
ルを第１図に示す。

実施病２ 実施例１と同様にして、市販のＰ−（）ランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリルを用いて、
係わる３−クロロ−４−シアノフェニル　Ｐτ（トラン
ス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）ベンゾエートを
得た。該化合物の液晶温度範囲は９５〜１４０℃であり
、赤外線吸収スペクトルは第２図に示すとうりである。

実施例３　応用例 誘電率異方性が負のアゾキシ液晶 （０ＨｓＯ−ｏＮ＝Ｎ−ｏ０４Ｈ（１：液晶温度範囲２
１〜７４℃）に、本発明の化合物（ＯｓＨｙ−■→−作
り、ＴＮ型液晶表示セルに充填したところ、２０°°；
ニコ°こ二パ゛。

０４Ｈ１ｌ−＠−０００→−０Ｎ１０．５重量％０、Ｈ
ｌ、−＠−ｃ＋ｏｏ−＠−ＣＮ　　　　１５．Ｏｔｔｏ
、Ｈｌ、−ｏ−ａｏｏ−＠−ａｍ　　　　２５．５　　
／１０、Ｈ，、−＠−ｃｏｏ−＠−ＯＮ　　　　２５．
”５　１１０４Ｈ（１→Ｃｏｏ−＠　ｏｏ、　ｎ１８　
２　’　５　　／／よりなる液晶組成物に、本発明の化
合物示セルに充填し、２′ｒＪ℃における電圧−コント
ラスト特性を調べたところ、第３図に示す結果を得た。

同図から明らかなように、該液晶表示セルは１．５■駆
動が可能である。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図は本発明の液晶性化合物３−クロロ−４
−シアノフェニル　Ｐ−（）７ンスー４−ペンチルシク
ロヘキシル）ベンゾエートｅ　　３−り”ｏ　　４　　
’／７ノフエニル　Ｐ　−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）ベンゾエートの各々赤外線吸収スペクト
ルである。 第３図は、本発明の液晶性化合物を含有する液晶組成物
を充填した液晶表示体の、駆動電圧に対する光透過率（
％）を示す図である。 以上 出願人　株式会社諏訪精工舎 代理人　弁理士　最上　　務

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. とを特徴とする液晶性化合物。（但し、Ｒは炭素数１〜
   ８の直鎖アルキル基を示す）