JPS643183B2 - - Google Patents
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- JPS643183B2 JPS643183B2 JP17113380A JP17113380A JPS643183B2 JP S643183 B2 JPS643183 B2 JP S643183B2 JP 17113380 A JP17113380 A JP 17113380A JP 17113380 A JP17113380 A JP 17113380A JP S643183 B2 JPS643183 B2 JP S643183B2
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は新規なエステル化合物に関し、更に詳
しくは一般式が
しくは一般式が
【式】（但し、
Ｒは炭素数４，５、R′は炭素数６，７の直鎖ア
ルキル基を示す。）で表わされる３―（トランス
―4′―ｎ―アルキルシクロヘキサン―1′―カルボ
ニルオキシ）―６―ｎ―アルカノイルオキシ―フ
タロニトリルに関する。 近年液晶表示体を用いた腕時計、電卓等が大量
に阪売されるようになつた。これは液晶表示体が
低電圧駆動、低消費電力等の優れた特徴を有する
ためである。この優れた特徴を有す液晶表示体は
ツイステツド―ネマチツク方式と呼ばれる方式を
採用している。 しかし、このすぐれた方式も、マルチプレツク
ス駆動により駆動できる桁数が少なく、大容量の
表示にむかない欠点があつた。 この方式の欠点を改良するために提案された方
式に二周波駆動方式がある。（文献、Appl，
Phys，Lett.Vol.25No.４ 15August1974） この方式の特徴は、低周波、高周波の二交流電
源を用いることであり、理論的にはマルチプレツ
クス駆動できる桁数が無限大である。 液晶に要求される特性としては色々あるが、そ
の一つに高周波側での誘電異方性が負であり、そ
の絶対値が大きいことである。 従来はこれらの要求をみたすために一般式が 又は
ルキル基を示す。）で表わされる３―（トランス
―4′―ｎ―アルキルシクロヘキサン―1′―カルボ
ニルオキシ）―６―ｎ―アルカノイルオキシ―フ
タロニトリルに関する。 近年液晶表示体を用いた腕時計、電卓等が大量
に阪売されるようになつた。これは液晶表示体が
低電圧駆動、低消費電力等の優れた特徴を有する
ためである。この優れた特徴を有す液晶表示体は
ツイステツド―ネマチツク方式と呼ばれる方式を
採用している。 しかし、このすぐれた方式も、マルチプレツク
ス駆動により駆動できる桁数が少なく、大容量の
表示にむかない欠点があつた。 この方式の欠点を改良するために提案された方
式に二周波駆動方式がある。（文献、Appl，
Phys，Lett.Vol.25No.４ 15August1974） この方式の特徴は、低周波、高周波の二交流電
源を用いることであり、理論的にはマルチプレツ
クス駆動できる桁数が無限大である。 液晶に要求される特性としては色々あるが、そ
の一つに高周波側での誘電異方性が負であり、そ
の絶対値が大きいことである。 従来はこれらの要求をみたすために一般式が 又は
【式】（但し、
Ｒ，R′はアルキル基を示す）で表わされる液晶、
又は非液晶性化合物等を液晶組成物に添加して、
高周波側での誘電異方性の絶対置（｜△εH｜）
を大きくしていた。 しかし、従来の方法によつては｜△εH｜を
高々３位までしか上げることができなかつた。こ
のため二周波駆動表示体の駆動桁数は概ね50桁位
が限度であつた。 一方、このようなマルチプレツクス化の方向と
は別に液晶と染料を用いた、ゲスト―ホスト効果
を応用したカラー化も研究されている。この方式
の欠点は、電圧印加時に色がでるようにしたポジ
型タイプにおいて、駆動電圧が高いことである。 これは公知なように、低周波での誘電異方性が
負であり、かつその絶対置の大きな液晶組成物が
ないためである。 本発明の目的の一つは少量添加するだけで高周
波での誘電異方性を負にし、かつその絶対置を大
きくするような化合物を提供するためになされた
ものであり、他の一つは少量添加するだけで低周
波側での誘電異方性の絶対置を大きくし、ゲスト
―ホスト用液晶組成物の素材として好適な化合物
を提供するためになされたものである。 本発明の新規エステル化合物は一般式が
又は非液晶性化合物等を液晶組成物に添加して、
高周波側での誘電異方性の絶対置（｜△εH｜）
を大きくしていた。 しかし、従来の方法によつては｜△εH｜を
高々３位までしか上げることができなかつた。こ
のため二周波駆動表示体の駆動桁数は概ね50桁位
が限度であつた。 一方、このようなマルチプレツクス化の方向と
は別に液晶と染料を用いた、ゲスト―ホスト効果
を応用したカラー化も研究されている。この方式
の欠点は、電圧印加時に色がでるようにしたポジ
型タイプにおいて、駆動電圧が高いことである。 これは公知なように、低周波での誘電異方性が
負であり、かつその絶対置の大きな液晶組成物が
ないためである。 本発明の目的の一つは少量添加するだけで高周
波での誘電異方性を負にし、かつその絶対置を大
きくするような化合物を提供するためになされた
ものであり、他の一つは少量添加するだけで低周
波側での誘電異方性の絶対置を大きくし、ゲスト
―ホスト用液晶組成物の素材として好適な化合物
を提供するためになされたものである。 本発明の新規エステル化合物は一般式が
【式】（但し、
Ｒは炭素数４，５、R′は炭素数６，７の直鎖ア
ルキル基を示す。）で表わされる化合物であり、
この化合物は次の合成ルートにより合成できる。 即ちまず市販のトランス―４―ｎ―アルキルシ
クロヘキサン―１―カルボン酸を塩化チオニルで
酸塩化物とし、続いて適当な塩基触媒と溶媒のも
とにこの酸塩化物と３，６―ジオキシフタロニト
リルをモノエステル化し、３―（トランス―4′―
ｎ―アルキルシクロヘキサン―1′―カルボニルオ
キシ）―６―オキシフタロニトリルを作る。次に
この化合物と市販のアルカノイルクロリドとをエ
ステル化すれば目的とする化合物を得ることがで
きる。 このような方法により合成された化合物は液晶
相を示さないが、ネマチツク液晶相を示すような
化合物と同様棒状構造をしているため、この化合
物を含有する組成物の透明点を極端に下げ、液晶
温度範囲を狭めるようなことはない。又、シアノ
基２個が分子長軸とほぼ垂直な方向に位置し、相
当大きな双極子モーメントを持つことが予想でき
誘電異方性のマイナス化に相当大きく寄与するこ
とが推察できる。 次に本発明の化合物３―（トランス―4′―ｎ―
アルキルシクロヘキサン―1′―カルボニルオキ
シ）―６―ｎ―アルカノイルオキシフタロニトリ
ルの製造法を詳しく説明する。 市販のトランス―４―ｎ―アルキルシクロヘキ
サン―１―カルボン酸（これらの化合物は特開昭
53−22882の方法により合成できる）と過剰量の
塩化チオニルをフラスコにとり加熱還流を行な
い、還流後過剰の塩化チオニルを留去し減圧蒸留
によりトランス―４―ｎ―アルキルシクロヘキサ
ン―１―カルボン酸クロリドを得る。次に３，６
―ジヒドロキシ―フタロニトリル（文献、
Thieleund Meiseheimer Berichte33 675
（1900））と当量の上記酸塩化物をピリジン中に溶
かし室温にしばらく放置する。放置後ピリジン溶
液を冷濃塩酸中に注ぎ、析出する結晶をメタノー
ルで再結晶すれば３，６―ジヒドロキシ―フタロ
ニトリルのモノエステル化合物が得られる。続い
てこのモノエステル化合物と約２倍モルのトリエ
チルアミンを溶かしたエーテル溶液を作る。別に
アルカノイルクロリドを当量溶解したエーテル溶
液を作り、冷却撹拌しながら前記エーテル溶液に
加える。反応終了後水洗、希塩酸洗浄、水洗、ア
ルカリ洗浄、水洗と洗浄をくりかえした後、無水
硫酸ソーダで脱水し、エーテルを留去し、残査を
融点が一定となるまで再結晶をくりかえして目的
物を得る。収率はトランス―４―ｎ―アルキルシ
クロヘキサン―１―カルボン酸に対して30％程度
である。 以下に本発明の実施の態様を更に詳しく示すた
め実施例によりその製造例及びその有用性を示す
応用例を述べる。 実施例 １ 市販のトランス―４―ｎ―ブチルシクロヘキサ
ン―１―カルボン酸（融点41.0℃、透明点94.0
℃）10ｇと塩化チオニル20mlを100mlフラスコに
とりガスの発生が止むまで加熱還流を行なつた。
還流後過剰の塩化チオニルを減圧留去した。残査
を減圧蒸留することによりトランス―４―ｎ―ブ
チルシクロヘキサン―１―カルボン酸クロリドを
得た。 沸点 86〜89℃／１mmHg 収率84％ 続いて３，６―ジヒドロキシフタロニトリル
1.6ｇをピリジン10mlに溶解した。これに２ｇの
トランス―４―ｎ―ブチルシクロヘキサン―１―
カルボン酸クロリドを滴下した。滴下後、しばら
く放置した後、ピリジン溶液を氷冷濃塩酸中に注
ぎ結晶を析出させた。結晶をメタノールより再結
晶を３回くりかえした。収量1.5ｇ 次に３―（トランス―４―ｎ―ブチルシクロヘ
キサン―１―カルボニルオキシ）―６―ヒドロキ
シフタロニトリル0.33ｇとトリエチルアミン0.2
mlをエーテル30mlに溶した。この溶液にヘキサノ
イルクロリド（C5H11COCl）0.14ｇを溶かしたエ
ーテル溶液10mlを滴下した。滴下中は冷却と撹拌
を行なつた。滴下後反応を完結させるために30分
間還流した。還流後エーテル溶液を分液ロートに
とり水洗、２回、希塩酸洗浄３回、水洗２回、５
％苛性ソーダ洗浄３回、水洗３回と洗浄をくりか
えした。洗浄後、無水硫酸ソーダで脱水した後、
エーテルを留去した。残査をエタノールより融点
が一定になるまで再結晶をくりかえした。 融点 80℃ 収量 0.3ｇ 尚、途中の化合物と目的とする化合物の赤外線
吸収スペクトルを第１図、第２図に示す。第１図
は３―（トランス―4′―ｎ―ブチルシクロヘキサ
ン―1′―カルボニルオキシ）―６―ヒドロキシ―
フタロニトリルの赤外線吸収スペクトル図であり
第２図は本発明の化合物３―（トランス―4′―ｎ
―ブチルシクロヘキサン―１―カルボニルオキ
シ）―６―ｎ―ヘキサノイルオキシ―フタロニト
リルの赤外線吸収スペクトル図である。 実施例 ２〜３ 同様にして３―（トランス―4′―ｎ―ブチルシ
クロヘキサン―１―カルボニルオキシ）―６―ｎ
―オクタノイルオキシフタロニトリル 融点 93℃ ３―（トランス―4′―ｎ―アミルシクロヘキサ
ン―１―カルボニルオキシ）―６―ｎ―オクタノ
イルオキシフタロニトリル 融点 85℃ を得た。 尚、この他の化合物も同様な方法により合成で
きるものである。 実施例４ 応用例 表１に示す液晶組成物は誘電異方性が負であり
ポジ型ゲストホスト液晶表示体用液晶組成物とし
て好適である。この液晶組成物に二色性染料Ｄ―
35（BDH社製）を１重量パーセント添加して作成
した液晶組成物を、垂直配向セルに充填してコン
トラスト特性を測定した。この測定結果を第３図
の実線にて示す。図において横軸は駆動電圧を、
縦軸は透過率（任意単位）を示す。図に示してあ
る数字はコントラスト曲線の初期値と飽和値を
100等分したときの90％と10％になるときの電圧
を示す。 表１に液晶組成物に、更に本発明の化合物 を５重量パーセント二色性染料Ｄ―35（BDH社
製）を１重量パーセント添加して作成した液晶組
成物を垂直配向セルに充填してコントラスト特性
を測定した。この測定結果を第３図の点線にて示
す。 図よりわかるように、本発明の化合物をわずか
５重量パーセント添加することにより0.8V近く
も低下することがわかる。更に低下させたい場合
は添加量を増やせば良いことは当業者にとつて周
知のことである。
ルキル基を示す。）で表わされる化合物であり、
この化合物は次の合成ルートにより合成できる。 即ちまず市販のトランス―４―ｎ―アルキルシ
クロヘキサン―１―カルボン酸を塩化チオニルで
酸塩化物とし、続いて適当な塩基触媒と溶媒のも
とにこの酸塩化物と３，６―ジオキシフタロニト
リルをモノエステル化し、３―（トランス―4′―
ｎ―アルキルシクロヘキサン―1′―カルボニルオ
キシ）―６―オキシフタロニトリルを作る。次に
この化合物と市販のアルカノイルクロリドとをエ
ステル化すれば目的とする化合物を得ることがで
きる。 このような方法により合成された化合物は液晶
相を示さないが、ネマチツク液晶相を示すような
化合物と同様棒状構造をしているため、この化合
物を含有する組成物の透明点を極端に下げ、液晶
温度範囲を狭めるようなことはない。又、シアノ
基２個が分子長軸とほぼ垂直な方向に位置し、相
当大きな双極子モーメントを持つことが予想でき
誘電異方性のマイナス化に相当大きく寄与するこ
とが推察できる。 次に本発明の化合物３―（トランス―4′―ｎ―
アルキルシクロヘキサン―1′―カルボニルオキ
シ）―６―ｎ―アルカノイルオキシフタロニトリ
ルの製造法を詳しく説明する。 市販のトランス―４―ｎ―アルキルシクロヘキ
サン―１―カルボン酸（これらの化合物は特開昭
53−22882の方法により合成できる）と過剰量の
塩化チオニルをフラスコにとり加熱還流を行な
い、還流後過剰の塩化チオニルを留去し減圧蒸留
によりトランス―４―ｎ―アルキルシクロヘキサ
ン―１―カルボン酸クロリドを得る。次に３，６
―ジヒドロキシ―フタロニトリル（文献、
Thieleund Meiseheimer Berichte33 675
（1900））と当量の上記酸塩化物をピリジン中に溶
かし室温にしばらく放置する。放置後ピリジン溶
液を冷濃塩酸中に注ぎ、析出する結晶をメタノー
ルで再結晶すれば３，６―ジヒドロキシ―フタロ
ニトリルのモノエステル化合物が得られる。続い
てこのモノエステル化合物と約２倍モルのトリエ
チルアミンを溶かしたエーテル溶液を作る。別に
アルカノイルクロリドを当量溶解したエーテル溶
液を作り、冷却撹拌しながら前記エーテル溶液に
加える。反応終了後水洗、希塩酸洗浄、水洗、ア
ルカリ洗浄、水洗と洗浄をくりかえした後、無水
硫酸ソーダで脱水し、エーテルを留去し、残査を
融点が一定となるまで再結晶をくりかえして目的
物を得る。収率はトランス―４―ｎ―アルキルシ
クロヘキサン―１―カルボン酸に対して30％程度
である。 以下に本発明の実施の態様を更に詳しく示すた
め実施例によりその製造例及びその有用性を示す
応用例を述べる。 実施例 １ 市販のトランス―４―ｎ―ブチルシクロヘキサ
ン―１―カルボン酸（融点41.0℃、透明点94.0
℃）10ｇと塩化チオニル20mlを100mlフラスコに
とりガスの発生が止むまで加熱還流を行なつた。
還流後過剰の塩化チオニルを減圧留去した。残査
を減圧蒸留することによりトランス―４―ｎ―ブ
チルシクロヘキサン―１―カルボン酸クロリドを
得た。 沸点 86〜89℃／１mmHg 収率84％ 続いて３，６―ジヒドロキシフタロニトリル
1.6ｇをピリジン10mlに溶解した。これに２ｇの
トランス―４―ｎ―ブチルシクロヘキサン―１―
カルボン酸クロリドを滴下した。滴下後、しばら
く放置した後、ピリジン溶液を氷冷濃塩酸中に注
ぎ結晶を析出させた。結晶をメタノールより再結
晶を３回くりかえした。収量1.5ｇ 次に３―（トランス―４―ｎ―ブチルシクロヘ
キサン―１―カルボニルオキシ）―６―ヒドロキ
シフタロニトリル0.33ｇとトリエチルアミン0.2
mlをエーテル30mlに溶した。この溶液にヘキサノ
イルクロリド（C5H11COCl）0.14ｇを溶かしたエ
ーテル溶液10mlを滴下した。滴下中は冷却と撹拌
を行なつた。滴下後反応を完結させるために30分
間還流した。還流後エーテル溶液を分液ロートに
とり水洗、２回、希塩酸洗浄３回、水洗２回、５
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えした。洗浄後、無水硫酸ソーダで脱水した後、
エーテルを留去した。残査をエタノールより融点
が一定になるまで再結晶をくりかえした。 融点 80℃ 収量 0.3ｇ 尚、途中の化合物と目的とする化合物の赤外線
吸収スペクトルを第１図、第２図に示す。第１図
は３―（トランス―4′―ｎ―ブチルシクロヘキサ
ン―1′―カルボニルオキシ）―６―ヒドロキシ―
フタロニトリルの赤外線吸収スペクトル図であり
第２図は本発明の化合物３―（トランス―4′―ｎ
―ブチルシクロヘキサン―１―カルボニルオキ
シ）―６―ｎ―ヘキサノイルオキシ―フタロニト
リルの赤外線吸収スペクトル図である。 実施例 ２〜３ 同様にして３―（トランス―4′―ｎ―ブチルシ
クロヘキサン―１―カルボニルオキシ）―６―ｎ
―オクタノイルオキシフタロニトリル 融点 93℃ ３―（トランス―4′―ｎ―アミルシクロヘキサ
ン―１―カルボニルオキシ）―６―ｎ―オクタノ
イルオキシフタロニトリル 融点 85℃ を得た。 尚、この他の化合物も同様な方法により合成で
きるものである。 実施例４ 応用例 表１に示す液晶組成物は誘電異方性が負であり
ポジ型ゲストホスト液晶表示体用液晶組成物とし
て好適である。この液晶組成物に二色性染料Ｄ―
35（BDH社製）を１重量パーセント添加して作成
した液晶組成物を、垂直配向セルに充填してコン
トラスト特性を測定した。この測定結果を第３図
の実線にて示す。図において横軸は駆動電圧を、
縦軸は透過率（任意単位）を示す。図に示してあ
る数字はコントラスト曲線の初期値と飽和値を
100等分したときの90％と10％になるときの電圧
を示す。 表１に液晶組成物に、更に本発明の化合物 を５重量パーセント二色性染料Ｄ―35（BDH社
製）を１重量パーセント添加して作成した液晶組
成物を垂直配向セルに充填してコントラスト特性
を測定した。この測定結果を第３図の点線にて示
す。 図よりわかるように、本発明の化合物をわずか
５重量パーセント添加することにより0.8V近く
も低下することがわかる。更に低下させたい場合
は添加量を増やせば良いことは当業者にとつて周
知のことである。
【表】
実施例５ 応用例
表２に示す液晶組成物を作り、周波数に対する
誘電異方性（△ε）を測定した。25.5℃における
測定結果を第４図に示す。比較のため本発明の化
合物を含有しないときの結果を点線で示す。図よ
りわかるように本発明の化合物を添加することに
より、高周波側での誘電異方性の絶対値が大きく
なる。この性質は二周波駆動液晶表示体を多桁駆
動するための重要な性質である。
誘電異方性（△ε）を測定した。25.5℃における
測定結果を第４図に示す。比較のため本発明の化
合物を含有しないときの結果を点線で示す。図よ
りわかるように本発明の化合物を添加することに
より、高周波側での誘電異方性の絶対値が大きく
なる。この性質は二周波駆動液晶表示体を多桁駆
動するための重要な性質である。
【表】
【表】
以上述べたように本発明の化合物はポジ型ゲス
ト―ホスト液晶表示体や、二周波駆動液晶表示体
の液晶組成物の一成分として偉力を発揮するもの
である。
ト―ホスト液晶表示体や、二周波駆動液晶表示体
の液晶組成物の一成分として偉力を発揮するもの
である。
第１図、第２図はそれぞれ化合物
と、化合物
の赤外線吸収スペクトルを示す図である。第３図
は本発明の化合物を含有する液晶組成物と、含有
しない液晶組成物のコントラスト特性を比較する
図である。実線は含有しない液晶組成物のコント
ラスト特性を、点線は含有する液晶組成物のコン
トラスト特性を示す。第４図は本発明の化合物を
含有する液晶組成物の周波数に対する誘電異方性
の変化を示す図である。
は本発明の化合物を含有する液晶組成物と、含有
しない液晶組成物のコントラスト特性を比較する
図である。実線は含有しない液晶組成物のコント
ラスト特性を、点線は含有する液晶組成物のコン
トラスト特性を示す。第４図は本発明の化合物を
含有する液晶組成物の周波数に対する誘電異方性
の変化を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式が （但しＲは炭素数４，５、R′は炭素数６，７
の直鎖アルキル基を示す。）で表わされることを
特徴とするエステル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17113380A JPS5795953A (en) | 1980-12-04 | 1980-12-04 | Ester compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17113380A JPS5795953A (en) | 1980-12-04 | 1980-12-04 | Ester compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5795953A JPS5795953A (en) | 1982-06-15 |
| JPS643183B2 true JPS643183B2 (ja) | 1989-01-19 |
Family
ID=15917588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17113380A Granted JPS5795953A (en) | 1980-12-04 | 1980-12-04 | Ester compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5795953A (ja) |
-
1980
- 1980-12-04 JP JP17113380A patent/JPS5795953A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5795953A (en) | 1982-06-15 |
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