JPS636574B2 - - Google Patents
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- JPS636574B2 JPS636574B2 JP14333582A JP14333582A JPS636574B2 JP S636574 B2 JPS636574 B2 JP S636574B2 JP 14333582 A JP14333582 A JP 14333582A JP 14333582 A JP14333582 A JP 14333582A JP S636574 B2 JPS636574 B2 JP S636574B2
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は難燃性エポキシ樹脂組成物に関する。
本組成物をマトリツクス樹脂とした繊維強化複合
材料は、難燃性と耐熱性、特に吸水条件に暴露し
た後の耐熱性に優れている。 近年、航空機や車輌等用にガラス繊維、炭素繊
維、芳香族ポリアミド繊維等を強化材としエポキ
シ樹脂をマトリツクス樹脂とした複合材料が多く
使われるようになつてきた。この複合材料に用い
られるマトリツクス樹脂としては難燃性のエポキ
シ樹脂が要求される。 従来、エポキシ樹脂の難燃化法には、臭素化ビ
スフエノールＡ型エポキシ樹脂を配合する方法、
又は三酸化アンチモンやリン化合物等を添加する
方法がある。これらの方法で得た難燃性エポキシ
樹脂をマトリツクス樹脂とする複合材料は、難燃
性はともかく、一般に耐熱性が劣り、特に吸水条
件に暴露した後の耐熱性が低いという欠点を有し
ている。かかる欠点をもつ複合材料は、航空機や
車軸等の構造材料として適当ではない。 本発明者はこのような問題について検討した結
果本発明に至つたものである。すなわち、本発明
は、下記成分(A)〜(D) (A) ノボラツク型エポキシ樹脂 (B) 臭素化ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂 (C) Ｎ・Ｎ・N′・N′−テトラグリシジルジアミ
ノジフエニルメタン (D) ジシアンジアミド及び３・４−ジクロロフエ
ニル−１・１−ジメチル尿素 を含有し、かつ(A)：(C)＝65〜93：７〜35である難
燃性エポキシ樹脂組成物である。 この樹脂組成物をガラス繊維、炭素繊維、芳香
族ポリアミド繊維等の強化材に含浸させたプリプ
レグは長いシエルフライフを有し、これから作つ
た複合材料は、航空機、車輌等の構造材料に要求
される前記耐熱性の条件を満たすものである。 ノボラツク型エポキシ樹脂又はＮ・Ｎ・N′・
N′−テトラグリシジルジアミノジフエニルメタ
ン（TGM）から耐熱性の高い硬化物が得られる
ことは公知である。本発明者の研究によると、ノ
ボラツク型エポキシ樹脂及びTGMの混合系は硬
化物に優れた耐熱性を与えるが、この混合系にお
いてTGMが特定の配合量範囲をはずれると硬化
物の吸水性は低下することがわかつた。例えば、
本発明の成分において(B)臭素化ビスフエノールＡ
型エポキシ樹脂を難燃性が得られる有効量の25部
に固定し、(A)ノボラツク型エポキシ樹脂及び(C)
TGMの合算量を75部とし、一方(B)を35部に固定
し、(A)ノボラツク型エポキシ樹脂及び(C)TGMの
合算量を65部とし、これにそれぞれ(D)硬化剤ジシ
アンジアミド３部、硬化促進剤３・４−ジクロロ
フエニル−１・１−ジメチル尿素５部を配合した
樹脂組成物について、(A)＋(C)の内訳の配合比率を
種々変えたものを用いて、130℃で90分硬化を行
つた。 得られた各硬化物の吸水率は第１表、第２表に
示す通りであつた。 また前記樹脂組成物について同様に(A)＋(C)の内
訳の配合比率を変えたものを、それぞれ一方向の
炭素繊維（ベスフアイト6000、東邦ベスロン社
製）に含浸させてプリプレグを作り、このものを
130℃で90分、７Kg／cm2の圧力で成形した。 成形物の試験片について乾燥状態で、又71℃の
温水中に14日間浸漬した吸水状態でそれぞれ層間
剪断強度（ILSS）を測定した。結果は第１表、
第２表に示す通りであつた。
本組成物をマトリツクス樹脂とした繊維強化複合
材料は、難燃性と耐熱性、特に吸水条件に暴露し
た後の耐熱性に優れている。 近年、航空機や車輌等用にガラス繊維、炭素繊
維、芳香族ポリアミド繊維等を強化材としエポキ
シ樹脂をマトリツクス樹脂とした複合材料が多く
使われるようになつてきた。この複合材料に用い
られるマトリツクス樹脂としては難燃性のエポキ
シ樹脂が要求される。 従来、エポキシ樹脂の難燃化法には、臭素化ビ
スフエノールＡ型エポキシ樹脂を配合する方法、
又は三酸化アンチモンやリン化合物等を添加する
方法がある。これらの方法で得た難燃性エポキシ
樹脂をマトリツクス樹脂とする複合材料は、難燃
性はともかく、一般に耐熱性が劣り、特に吸水条
件に暴露した後の耐熱性が低いという欠点を有し
ている。かかる欠点をもつ複合材料は、航空機や
車軸等の構造材料として適当ではない。 本発明者はこのような問題について検討した結
果本発明に至つたものである。すなわち、本発明
は、下記成分(A)〜(D) (A) ノボラツク型エポキシ樹脂 (B) 臭素化ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂 (C) Ｎ・Ｎ・N′・N′−テトラグリシジルジアミ
ノジフエニルメタン (D) ジシアンジアミド及び３・４−ジクロロフエ
ニル−１・１−ジメチル尿素 を含有し、かつ(A)：(C)＝65〜93：７〜35である難
燃性エポキシ樹脂組成物である。 この樹脂組成物をガラス繊維、炭素繊維、芳香
族ポリアミド繊維等の強化材に含浸させたプリプ
レグは長いシエルフライフを有し、これから作つ
た複合材料は、航空機、車輌等の構造材料に要求
される前記耐熱性の条件を満たすものである。 ノボラツク型エポキシ樹脂又はＮ・Ｎ・N′・
N′−テトラグリシジルジアミノジフエニルメタ
ン（TGM）から耐熱性の高い硬化物が得られる
ことは公知である。本発明者の研究によると、ノ
ボラツク型エポキシ樹脂及びTGMの混合系は硬
化物に優れた耐熱性を与えるが、この混合系にお
いてTGMが特定の配合量範囲をはずれると硬化
物の吸水性は低下することがわかつた。例えば、
本発明の成分において(B)臭素化ビスフエノールＡ
型エポキシ樹脂を難燃性が得られる有効量の25部
に固定し、(A)ノボラツク型エポキシ樹脂及び(C)
TGMの合算量を75部とし、一方(B)を35部に固定
し、(A)ノボラツク型エポキシ樹脂及び(C)TGMの
合算量を65部とし、これにそれぞれ(D)硬化剤ジシ
アンジアミド３部、硬化促進剤３・４−ジクロロ
フエニル−１・１−ジメチル尿素５部を配合した
樹脂組成物について、(A)＋(C)の内訳の配合比率を
種々変えたものを用いて、130℃で90分硬化を行
つた。 得られた各硬化物の吸水率は第１表、第２表に
示す通りであつた。 また前記樹脂組成物について同様に(A)＋(C)の内
訳の配合比率を変えたものを、それぞれ一方向の
炭素繊維（ベスフアイト6000、東邦ベスロン社
製）に含浸させてプリプレグを作り、このものを
130℃で90分、７Kg／cm2の圧力で成形した。 成形物の試験片について乾燥状態で、又71℃の
温水中に14日間浸漬した吸水状態でそれぞれ層間
剪断強度（ILSS）を測定した。結果は第１表、
第２表に示す通りであつた。
【表】
【表】
第１表、第２表から明らかなように成分(C)つま
りTGMの配合量を多くすると硬化物の吸水率は
大となり耐吸水性が低下し、ガラス転移温度が低
下するため吸水時の耐熱性が低下する。成形物の
ILSSは、乾燥状態での室温時及び高温時また、
吸水状態での室温時ともTGM配合量の増加に伴
つて増加する。しかし吸水状態での高温時には様
子が異なり、成形物のILSSはTGM配合量が10部
および20部の場合に高い値を示し、TGM配合量
がそれより小さいか、又は大きい場合にはILSS
値はいずれも低い値を示す。 このことから(A)：(C)＝65〜93：７〜35の本発明
樹脂組成物をマトリツクス樹脂とする複合材料が
特に吸水条件下の耐熱性において優れていること
がわかる。 本発明におけるノボラツク型エポキシ樹脂はフ
エノールノボラツク型のものでもクレゾールノボ
ラツク型のものでもよく、例えば前者としてエピ
コート152、エピコート154、（シエル化学社製）、
アラルダイトEPN1138、EPN1139（チバガイギー
社製）、ダウエポキシDEN431、DEN438、
DEN439（ダウケミカル社製）、EPPN201（日本化
薬社製）、エピクロンN740（大日本インキ化学工
業社製）等が挙げられ、また後者ととして
ECN1180、ECN1299（チバガイギー社製）、
EOCN（日本化薬社製）、エポトートYDCN220L、
エポートYDCN220M（東都化成社製）等が挙げ
られる。 これらを１種又は２種以上使用することができ
る。臭素化ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂とし
て、例えばダウエポキシDER511（ダウケミカル
社製）アラルダイト8011（チバガイギー社製）等
が挙げられる。 Ｎ・Ｎ・N′・N′−テトラグリシジルジアミノ
ジフエニルメタンとしては、例えばエポトート
YH434（東都化成社製）、アラルダイトMY−720
（チバガイギー社製）などがある。 ジシアンジアミドは、エポキシ樹脂の硬化剤と
してシエルフライフが長く、このものと硬化促進
剤の３・４−ジクロロフエニル−１・１−ジメチ
ル尿素を併用すると硬化温度を下げることがで
き、プリプレグ用のエポキシ樹脂の硬化剤として
最適である。 本発明において(A)ノボラツク型エポキシ樹脂と
(C)Ｎ・Ｎ・N′・N′−テトラグリシジルジアミノ
ジフエニルメタンの含有量については(A)：(C)＝65
〜93：７〜35であることが必要である。前述のよ
うに、この範囲をはずれると所期の効果を得るこ
とができない。 臭素化ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂は20〜
35部とするのがよい。20部未満では複合材料の難
燃性が不充分となり、また35部を超えると耐熱性
が低下する。シジアンジアミドの添加量はエポキ
シ樹脂100部に対し２〜７部、３・４−ジクロロ
フエニル−１・１−ジメチル尿素のそれは同３〜
７部がよい。 本発明の樹脂組成物には、本発明の目的を害さ
ない範囲で他のエポキシ樹脂例えば脂環型エポキ
シ樹脂、ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂等を加
えてもよい。また、難燃剤の三酸化アンチモン等
を加えることもできる。 本発明の樹脂組成物は複合材料のマトリツクス
樹脂として使用でき、その際の強化材としてはガ
ラス繊維、炭素繊維、有機繊維等が用いられる。 以下本発明を実施例によつて説明する。 実施例 １ フエノールノボラツク型エポキシ樹脂
EPN1138〔Ａ成分〕（チバガイギー社製）65ｇ、
エポトートYH434〔Ｃ成分〕（東都化成社製）10
ｇ、臭素化ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂ダウ
エポキシDER511〔Ｂ成分〕（ダウケミカル社製）
25ｇ、並びに、ジシアンジアミド３ｇ、３・４−
ジクロロフエニル−１・１−ジメチル尿素５ｇ及
び三酸化アンチモン３ｇを配合してエポキシ樹脂
組成物を調製した。 このものをアセトンとメチルセロソルブの混合
溶剤に溶かし溶液を炭素繊維ベスフアイト6000
（東邦ベスロン社製）に含浸させた。100℃で10分
間乾燥した一方向のプリプレグを作つた。このプ
リプレグを積層し130℃、７Kg／cm2、90分の条件
で成形し一方向の複合材料を作つた。 複合材料の層間剪断強度（ILSS）を測定した
ところ次の如くであつた。
りTGMの配合量を多くすると硬化物の吸水率は
大となり耐吸水性が低下し、ガラス転移温度が低
下するため吸水時の耐熱性が低下する。成形物の
ILSSは、乾燥状態での室温時及び高温時また、
吸水状態での室温時ともTGM配合量の増加に伴
つて増加する。しかし吸水状態での高温時には様
子が異なり、成形物のILSSはTGM配合量が10部
および20部の場合に高い値を示し、TGM配合量
がそれより小さいか、又は大きい場合にはILSS
値はいずれも低い値を示す。 このことから(A)：(C)＝65〜93：７〜35の本発明
樹脂組成物をマトリツクス樹脂とする複合材料が
特に吸水条件下の耐熱性において優れていること
がわかる。 本発明におけるノボラツク型エポキシ樹脂はフ
エノールノボラツク型のものでもクレゾールノボ
ラツク型のものでもよく、例えば前者としてエピ
コート152、エピコート154、（シエル化学社製）、
アラルダイトEPN1138、EPN1139（チバガイギー
社製）、ダウエポキシDEN431、DEN438、
DEN439（ダウケミカル社製）、EPPN201（日本化
薬社製）、エピクロンN740（大日本インキ化学工
業社製）等が挙げられ、また後者ととして
ECN1180、ECN1299（チバガイギー社製）、
EOCN（日本化薬社製）、エポトートYDCN220L、
エポートYDCN220M（東都化成社製）等が挙げ
られる。 これらを１種又は２種以上使用することができ
る。臭素化ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂とし
て、例えばダウエポキシDER511（ダウケミカル
社製）アラルダイト8011（チバガイギー社製）等
が挙げられる。 Ｎ・Ｎ・N′・N′−テトラグリシジルジアミノ
ジフエニルメタンとしては、例えばエポトート
YH434（東都化成社製）、アラルダイトMY−720
（チバガイギー社製）などがある。 ジシアンジアミドは、エポキシ樹脂の硬化剤と
してシエルフライフが長く、このものと硬化促進
剤の３・４−ジクロロフエニル−１・１−ジメチ
ル尿素を併用すると硬化温度を下げることがで
き、プリプレグ用のエポキシ樹脂の硬化剤として
最適である。 本発明において(A)ノボラツク型エポキシ樹脂と
(C)Ｎ・Ｎ・N′・N′−テトラグリシジルジアミノ
ジフエニルメタンの含有量については(A)：(C)＝65
〜93：７〜35であることが必要である。前述のよ
うに、この範囲をはずれると所期の効果を得るこ
とができない。 臭素化ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂は20〜
35部とするのがよい。20部未満では複合材料の難
燃性が不充分となり、また35部を超えると耐熱性
が低下する。シジアンジアミドの添加量はエポキ
シ樹脂100部に対し２〜７部、３・４−ジクロロ
フエニル−１・１−ジメチル尿素のそれは同３〜
７部がよい。 本発明の樹脂組成物には、本発明の目的を害さ
ない範囲で他のエポキシ樹脂例えば脂環型エポキ
シ樹脂、ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂等を加
えてもよい。また、難燃剤の三酸化アンチモン等
を加えることもできる。 本発明の樹脂組成物は複合材料のマトリツクス
樹脂として使用でき、その際の強化材としてはガ
ラス繊維、炭素繊維、有機繊維等が用いられる。 以下本発明を実施例によつて説明する。 実施例 １ フエノールノボラツク型エポキシ樹脂
EPN1138〔Ａ成分〕（チバガイギー社製）65ｇ、
エポトートYH434〔Ｃ成分〕（東都化成社製）10
ｇ、臭素化ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂ダウ
エポキシDER511〔Ｂ成分〕（ダウケミカル社製）
25ｇ、並びに、ジシアンジアミド３ｇ、３・４−
ジクロロフエニル−１・１−ジメチル尿素５ｇ及
び三酸化アンチモン３ｇを配合してエポキシ樹脂
組成物を調製した。 このものをアセトンとメチルセロソルブの混合
溶剤に溶かし溶液を炭素繊維ベスフアイト6000
（東邦ベスロン社製）に含浸させた。100℃で10分
間乾燥した一方向のプリプレグを作つた。このプ
リプレグを積層し130℃、７Kg／cm2、90分の条件
で成形し一方向の複合材料を作つた。 複合材料の層間剪断強度（ILSS）を測定した
ところ次の如くであつた。
【表】
実施例 ２
クレゾールノボラツク型エポキシ樹脂EOCN−
102〔Ａ成分〕（日本化薬社製）30ｇ、フエノール
ノボラツク型エポキシ樹脂エピコート152〔Ａ成
分〕（シエル化学社製）30ｇ、エポトートYH434
〔Ｃ成分〕15ｇ、ダウエポキシDER511〔Ｂ成分〕
25ｇ、並びに、ジシアンジアミド３ｇ、３・４−
ジクロロフエニル−１・１−ジメチル尿素５ｇ及
び三酸化アンチモン３ｇを配合してエポキシ樹脂
組成物を調製した。 このものを用いて実施例１と同様にしてプリプ
レグそして複合材料を作つた。このものも実施例
１におけると同様充分な難燃性を有していた。
ILSSは次の如くであつた。
102〔Ａ成分〕（日本化薬社製）30ｇ、フエノール
ノボラツク型エポキシ樹脂エピコート152〔Ａ成
分〕（シエル化学社製）30ｇ、エポトートYH434
〔Ｃ成分〕15ｇ、ダウエポキシDER511〔Ｂ成分〕
25ｇ、並びに、ジシアンジアミド３ｇ、３・４−
ジクロロフエニル−１・１−ジメチル尿素５ｇ及
び三酸化アンチモン３ｇを配合してエポキシ樹脂
組成物を調製した。 このものを用いて実施例１と同様にしてプリプ
レグそして複合材料を作つた。このものも実施例
１におけると同様充分な難燃性を有していた。
ILSSは次の如くであつた。
【表】
この結果によると、本複合材料が実施例１のそ
れと同様吸水条件で優れた耐熱性を示すことがわ
かる。 比較例 １ 実施例１においてEPN1138〔Ａ成分〕を45ｇ、
エポトートYH434〔Ｃ成分〕を30ｇとしたほかは
実施例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製
した。同様にして複合材料を作り性能試験を行つ
た。複合材料は難燃性が充分であり、また下記の
ように乾燥状態ILSSが高かつたが、吸水状態、
高温時のILSSが低かつた。
れと同様吸水条件で優れた耐熱性を示すことがわ
かる。 比較例 １ 実施例１においてEPN1138〔Ａ成分〕を45ｇ、
エポトートYH434〔Ｃ成分〕を30ｇとしたほかは
実施例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製
した。同様にして複合材料を作り性能試験を行つ
た。複合材料は難燃性が充分であり、また下記の
ように乾燥状態ILSSが高かつたが、吸水状態、
高温時のILSSが低かつた。
【表】
比較例 ２
実施例１においてEPN1138〔Ａ成分〕を72ｇ、
エポトートYH34〔Ｃ成分〕を３ｇとしたほかは
実施例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製
した。同様にして複合材料を作りその性能試験を
行つた。複合材料の難燃性は充分であつたが、下
記のように耐熱性が低かつた。
エポトートYH34〔Ｃ成分〕を３ｇとしたほかは
実施例１と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製
した。同様にして複合材料を作りその性能試験を
行つた。複合材料の難燃性は充分であつたが、下
記のように耐熱性が低かつた。
【表】
比較例 ３
実施例１においてエポトートYH434〔Ｃ成分〕
の代りにトリグリシジル−ｐ−アミノフエノール
〔非Ｃ成分〕10ｇを用いたほかは実施例１と同様
にしてエポキシ樹脂組成物を調製した。同様にし
て複合材料を作りその性能試験を行つた。複合材
料の難燃性は充分であつたが、下記のように耐熱
性は実施例１におけるよりも低下した。
の代りにトリグリシジル−ｐ−アミノフエノール
〔非Ｃ成分〕10ｇを用いたほかは実施例１と同様
にしてエポキシ樹脂組成物を調製した。同様にし
て複合材料を作りその性能試験を行つた。複合材
料の難燃性は充分であつたが、下記のように耐熱
性は実施例１におけるよりも低下した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記成分(A)〜(D) (A) ノボラツク型エポキシ樹脂 (B) 臭素化ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂 (C) Ｎ・Ｎ・N′・N′−テトラグリシジルジアミ
ノジフエニルメタン (D) ジシアンジアミド及び３・４−ジクロロフニ
エル−１・１−ジメチル尿素 を含有し、かつ(A)：(C)＝65〜93：７〜35であるこ
とを特徴とする難燃性エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14333582A JPS5933322A (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | 難燃性エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14333582A JPS5933322A (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | 難燃性エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5933322A JPS5933322A (ja) | 1984-02-23 |
| JPS636574B2 true JPS636574B2 (ja) | 1988-02-10 |
Family
ID=15336385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14333582A Granted JPS5933322A (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | 難燃性エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5933322A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3762348D1 (de) * | 1986-05-07 | 1990-05-23 | Ciba Geigy Ag | Glasfaserverstaerkte epoxidharzformmasse und deren verwendung. |
-
1982
- 1982-08-20 JP JP14333582A patent/JPS5933322A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5933322A (ja) | 1984-02-23 |
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