JPH04501864A - フェニルシクロヘキサン化合物および液晶相 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 フェニルシクロヘキサン化合物および液晶相本発明は、下記の式１で示される新 規なフェニルシクロヘキサン化合物およびこれらの化合物を含有する液晶相に間 するものである。

［式中、し１およびし２は、それぞれＣＨ３であり、あるいは基し１および基Ｌ Ｑのうちの一つはまた、Ｃ２Ｈ５であることがいはＲは、５個までの炭素原子を 有する直鎖状低級アルキルである） ｎは、０〜５であり、 Ｑは、−〇−または−ＣＨ２−であり、Ａは、トランス−１，４−シクロヘキシ レン、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンまたは単結合で あり、 Ｘは、［、ＣＲ１−ＣＦａ、−ＣＮ　、−０ＣＦ３または−０ＣＨＦ２であり、 そして ＹおよびＺは、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである］。

ＤＥ−Ａ−２９０７３３２には、式 で示される類似の化合物が記載されている。これらのネマティック形成性化合物 は、ネマティック混合物の低温挙動の改良に極めて適しているが、他方で、これ らの化８ｉ物はそのｌ値が小さい場合には、比較的高い蒸気圧値ＥＰ−＾−０２ ８０９０２には、式 （式中、Ａは、Ｆ、ＣＩ！、Ｂ「、■またはＣＮである）で示される類似の化合 物が記載されている。これらの化合物は、低い蒸気圧値を有するが、これらの化 合物は、他方で、明らかなスメクティック形成性物性を有する。

従って、低い蒸気圧値を有すると同時に、高度にネマティック性である化合物に 対する要求が引続き存在している。

たとえばＤＥ−Ａ−２９０７３３２から知られている類似の化合物と同様に、式 Ｉで示される化合物は、液晶相、特にねじれセルの原則にもとづく表示体用の液 晶相の成分として使用することができる。

この目的のために、従来使用されている物質はいずれも、成る種の欠点、たとえ ば過度に高い融点、過度に低い透明点、熱、光または電場に対する不充分な安定 性、不充分な電気抵抗、あるいはしきい電圧の過度の温度依存性などの欠点を有 する。

特に、２２０°よりも相当に大きいねじれ角を有するスーパーツイスト型（ＳＴ Ｎ）の表示体、あるいはアクティブマトリックスを含有する表示体においては、 従来使用されている物質は、たとえば前記の欠点を有しており、特に好ましくな い弾性物性を有する。

本発明の目的は、液晶相の成分として、特に正の誘電異方性を有するネマティッ ク相用の液晶相の成分として適しており、公知化合物の欠点を有していないか、 あるいは有していても少ない程度にだけ有しており、かつまた特定の用途に対し て調整されている弾性物性を有する、新規な液晶化合物を提供することにある。

この目的が、式１で示される新規化合物を提供することによって達成された。

式Ｉで示される化合物は、液晶相の成分として格別に適することが見い出された 。これらの化合物を使用することにより特に、広いネマティック範囲　非常に低 温にまで下げられている優れたネマティック形成性、優れた化学的安定性、正の 誘電異方性を伴なう低い粘度、しきい電圧の小さい温度依存性および（または） 小さい光学異方性を有する液晶相を得ることができる。さらにまた、これらの新 規化合物は、このタイプの相のその他の成分に対して良好な溶解性を有し、かつ また好ましい粘度と同時に、比較的大きい正の誘電異方性を有する。パラメータ ーｎおよびＱを選択することによって、その弾性物性を、広範囲の特定のｉｍ相 で調整することができる。

式Ｉで示される化合物によって、非常に急勾配の電気光学特性曲線を有するＳＴ Ｎ表示体および優れた長期間安定性を有するアクティ゛ブマトリックス表示体の 両方を得ることができ、これらの表示体にはまた、それぞれ好ましいしきい電圧 が得られる。

式Ｉで示される化合物は、純粋な状態で、無色であり、そして電気光字用途に好 ましい位置にある温度範囲で液晶メンフェースを形成する。

従って、本発明は、式１で示される化合物に関するものであり、そしてまた、本 発明は、液晶相の成分として、式Ｉで示される化合物を使用すること、式■で示 される化合物の中の少なくとも１Ｍを含有する液晶相およびこのタイプの相を含 有する電気光学表示体に関するものである。

前記および後記の記載において、別設の記載がないかぎり、Ｒ１し１、ＬＩＩ、 ｎ、Ｑ、＾、Ｘ、ＹおよびＺは、前記定義のとおりであるものとする。

ＬＩ　Ｌ”　ＯＨ−の好ましい意味は、基（ａ）〜（ｄ）である：（ａ）　（ｂ ）　（ｃ）　（ｄ） 基（ａ）および基（ｄ）は特に好ましい、Ｑは、好ましくはＣＨ２である。ｎは 、好ましくは０．１．２または３でＸは好ましくは、Ｆ、Ｃｊ、−ＣＦｓまたは 一０ＣＦ３である。

Ａは好ましくは、単結合、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４− ７エニレンである。

本発明による化合物の好ましい小さいグループは、下記の付属式に相当する： さらにまた、式Ｉで示される化合物は文献［たとえばＨｏｕｂｅｎ−ｗｅｙ　＋ によるＮｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｌｅ（有機 化学の方法）　（Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｉｅ出版社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市）の ような標準的学術書］に記載されているようなそれ自体既知の方法により、あげ られている反応に適する既知の反応条件の下で製造される。それ自体既知であっ て、ここでは詳細に説明されていない変法も使用することができる。

所望により、出発物質はまた、これらを反応混合物から単離することなく、その 代りに、これらを直ちにさらに反応させ、式Ｉで示される化合物を生成させるよ うに、その場で生成させることもできる。

好ましくは、式■ しＩＬ２ＣＭ−（Ｃ１１２）ｎ−ＣＨＯＴｌ（式中、［１、し２およびｎは、前 記定義のとおりである）で示されるアルデヒド化合物を、ＷｉｔｔｉＱ方法によ って、式Ｉ （式中、Ａ、ｘ、ＹおよびＺは、前記定義のとおりである） で示されるホスホニウム塩化合物と反応させる。得られるエテン誘導体をＰｄ／ Ｃ上で水素添加し、式Ｉで示される化合物（Ｑ＝ＣＴｏ）を生成させる。

式■および式■で示される化合物、ならびにそれらの誘導体のうちの一部は既知 のものであり、そして一部は刊行物により知られている化合物から、有機化学の 標準的方法によって、困難なく製造することができる。−例として、式■で示さ れるアルデヒド化合物は、相当するアルコール化合物の酸化により、あるいは相 当するカルボン酸化合物（まなはその誘導体）の還元により得ることができ、そ して弐厘で示されるホスホニウム塩化合物は相当するシクロヘキシルメチルアル コール化合物から、標準的方法によって得られる。このシクロヘキシルメチルア ルコール化合物それら自体は、下記の合成経路に従い得られる： 金五ｍ上 式Ｉにおいて、Ａ＝３−フルオロ−１，４−フェニレン含蔦ｍ上 て、得ることができる０式■で示される化合物の中の−である化合物は、第一の 合成経路（Ａ＝単結合である化合物の製造）と、全く同様にし、ブロモベンゼン 誘導体の代りに、 を使用することによって得られる。このブロモビフェニル化合物は、触媒として 貴金属を用いるカップリング反応によって、それ自体公知の方法で製造すること ができる。

合成経路１において、相当するブロモベンゼン誘導体から得られるグリニヤール 化合物を、１４０８７１０５５９９の方法によって、クロロトリアルキルオルト チタネートまたは一ジルコネートと反応させ、三級シクロヘキサノールを生成さ せる。水を分離し、その二重結合を水素添加し、次いで異性化した後に、慣用の 方法により、トランス−シクロヘキサンカルボン酸エステル化合物が得られる。

このエステル化合物から、慣用の標準的方法により、上記ホスホニウム塩の適当 な前駆化合物が得られる。

式Ｉにおいて、Ｑ＝０である化合物は、弐■し’　１２ＣＨ−（ＣＨ２）ｎ−８ ｒ で示される化合物を使用し、上記シクロヘキシルメチルアルコール化合物の標準 的方法によるエステル化によつ郡はｌＬン冗でゐり、ヤしＩ一部４よ、ヤ」打刊 から既知の１じせ物から、ＩＩＩＩ準的方法的方法て、難なく製造することがで きる。

前記において示されている合成経路は、当業者によく知られている範囲のうちの わずかな例である。すなわち、たとえば、式Ｉで示されるシクロプロピル化合物 は、相当するアｌレゲン誘導体は、ショートメタン／アニン−銅ペアーと反応さ せることによって得ることができる［Ｓｉ＋１ｎｏｎｓ　、　５ｉｉｔｈによる Ｊ、　Ａｎ、　ＣｈｅＩｌ、　Ｓａｃ、　８１．４２５６頁（１９５９）　］　 、これらのアルゲン誘導体ならびに中間体に対するさらに別の合成経路あるいは 合成経路の種々のケースは、国際特許用！１ｆＰｃＴ／ＥＰ　９０１０１３３０ およびＤＥ４０２５５５０．６に記載されている。

本発明によるこれらの液晶相は、本発明に係る化合物の１種または２種以上に加 えて、追加の成分として、好ましくは２〜４０種、特に４〜３０種の成分を含有 する。これらの相は、非常に特に好ましくは、本発明に係る化合物の１種または ２種以上に加えて、７〜２５種の成分を含有する。これらの追加の成分は、好ま しくはネマティックまたはネマティック形成性（単変性または等方性）物質、特 にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、 ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロへキシルベンゾエート化合物、シク ロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロ ヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキ シルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物 、安息香酸のシクロへキシルフェニルエステル化合物、シクロヘキサンカルボン 酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、シクロへキシルシクロヘキサンカ ルボン酸のシクロへキシルフェニルエステル化合物、フェニルシクロヘキサン化 合物、シクロへキシルビフェニル化合物、フェニルシクロへキシルシクロヘキサ ン化合物、シクロへキシルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルシクロヘキセ ン化合物、シクロへキシルシクロへキシルシクロヘキセン化合物、１，４−とス ーシクロヘキシルベンゼン化合物、４，４°−とスーシクロへキシルビフェニル 化合物、フェニル−またはシクロへキシルピリミジン化合物、フェニル−または シクロへキシルピリジン化合物、フェニル−またはシクロへキシルジオキサン化 合物、フェニル−またはシクロへキシル−１，３−ジチアン化合物、１．２−ジ フェニルエタン化合物、１．２−ジシクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル −２−シクロヘキシルエタン化合物、１−シクロへキシル−２−（４−フェニル シクロへキシル）エタン化合物、１−シクロへキシル−２−ビフェニリルエタン 化合物、１−フェニル−２−シクロへキシルフェニルエタン化合物、場合により ハロゲン化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合 物、トラン化合物および置換ゲイ皮酸化合物の群からの物質から選択される。こ れらの化合物中に存在する１、４−フェニレン基はまた、フッ素化されていても よい。

本発明による相の追加の成分として適する最も重要な化合物は下記の式１、式２ 、式３、式４および式５で示すことができる特徴を有する： Ｒ’−Ｌ−Ｅ−Ｒ”　Ｉ Ｒ’−Ｌ−Ｃｏｏ−Ｅ−Ｒ”　２ Ｒ’−Ｌ−００Ｃ−Ｅ−Ｒ”　３ Ｒ’−Ｌ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｅ−Ｒ”　４Ｒ’−Ｌ−ＣミＣ−Ｅ　−Ｒ”　５ 式１、式２、式３、式４および式５において、ＬおよびＥは同一または異なるこ とができ、相互に独立して、それぞれ、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐ ｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、 −Ｇ−Ｐｈｅ−および−〇−Ｃｙｃ−ならびにそれらの鏡像基からなる群からの 二価の基であり、Ｐｈｅは１，４−フェニレンであり（この基は非置換であるか 、またはフッ素で置換されている）　、Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキ シレンまたは１．４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５ −ジイルまなはピリジン−２，５−ジイルであり、口１ｏは１．３−ジオキサン −２，５−ジイルであり、そしてＧは２−（トランス−１，４−シクロヘキシル ）−エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまなは１ ，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。

好ましくは、基しおよび基Ｅのうちの一つはＣｙＣｌＰｈｅまたはρｙ「である 、Ｅは好ましくは、Ｃｙｃ　、　ＰｈｅまなはＰｈｅ−Ｃｙｃである６本発明に よる相は、好ましくは、式１、式２、式３、式４および式５において、その分子 中に存在する基しおよび基ＥがＣｙｃ　、　ＰｈｅおよびＰｙｒからなる群から 選ばれる相当する化合物から選択される成分の一種または二種以上と、同時に、 式１、式２、式３、式４および式５において、その分子中に存在する基しおよび 基Ｅのうちの一つがＣｙｃ　−ＰｈｅおよびＰｙｒからなる群から選ばれ、そし て基しおよび基Ｅのうちの他の一つが−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ− ＋　−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−〇−Ｃｙｃ−からなる群から 選ばれる相当する化合物から選択される成分の一種または二種以上、および場合 により、式１、式２、式３、式４および式５において、その分子中に存在する基 しおよび基Ｅが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−およ び−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選ばれる相当する化合物から選択される成分の 一種または二種以上を含有する。

式１、式２、式３、式４および式５で示される化合物の中の小さいサブグループ においては、ＲｏおよびＲ”は相互に独立して、それぞれ、８個までの炭素原子 を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル オキシまたはアルカノイルオキシである。

この小さいサブグループを以下でグループＡと記し、そしてこれらの化合物を付 属式の１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで示す、これらの化合物の大部分にお いて、ＲｏおよびＲ”は相互に興なっており、これらの基のうちの一つは、通常 、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。

式１、式２、式３、式４および式５で示される化合物の中のもう一つの小さいサ ブグループ（このグループはグｌレープＢとするンにおいて、Ｒ”は−Ｆ、−Ｃ ｊ　、−ＮＣ３まなは−（０）＋ＣＨａ−（＊＋ｚ）ＦＫＣｆｆｉ’ｚ　（式中 、１は０または１であり、そしてに＋ｊは１．２または３である）である、Ｒ” がこの意味を有する化合物を、付属式の１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで示 す、付属式の１ｂ、２ｂ、　３ｂ、４ｂおよび５ｂにおいて、Ｒ”が−Ｆ、−Ｃ Ｉ　、−ＮＣ３、−ＣＦ、、−０ＣＨＦ２または−０ＣＦ３である化合物は特に 好ましい化合物としてあげられる。付属式の１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂ で示される化合物において、Ｒｏは付属式１ａ〜５ａで示される化合物について 前記した意味を育し、好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアル コキシアルキルである。

式１１式２、式３、式４および式５で示される化合物の中のもう一つの小さいサ ブグループにおいて、Ｒ”は−ＣＮである。このサブグループを以下でグループ Ｃと記し、このサブグループの化合物は相当して、付属式の１Ｃ５２ｃ、３ｃ、 ４ｃおよび５ｃで表わす、付属式の１０．２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５Ｃで示され る化合物において、Ｒｏは付属式１ａ〜５ａで示される化合物について前記した 意味を有し、好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニルである。

グループＡ、グループＢおよびグループＣの中の好ましい化合物に加えて、その 他の種々の提案されている置換基を有する、式１、式２、式３、式４および式５ で示されるその他の化合物もまた、慣用である。これらの物質はいずれも、刊行 物から知られている方法により、またはその類似方法により得ることができる。

本発明による相は、本発明に係る式１で示される化合物に加えて、グループＡお よび（または）グループＢおよび（または）グループＣから選ばれる化合物の１ 種または２種以上を含有する０本発明による相中に存在する、これらのグループ からの化合物の重量割合は、好ましくはニ グループＡ：０〜９０％、好ましくは２０〜９０％、特に３０〜９０％、 グループＢｏｏ〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特に１０〜６５％、 グループＣｏｏ〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に５〜５０％。

本発明による各相内に存在する、グループＡおよび（または）グループＢおよび （または）グループＣからの化合物の重量割合の合計は、好ましくは５％〜９０ ％、特に１０％〜９０％である。

本発明による相は好ましくは、本発明に係る化合物を１〜４０％、特に好ましく は、５〜３０％含有する０本発明に係る化合物を、４０％より多い量、特に４５ 〜９０％の量で含有する相はまた、好ましい相である６本発明による相は、好ま しくは３種、４種または５種の本発明に係る化合物を含有する。

本発明による相はそれ自体慣用の方法で調製される。

一般に、諸成分を相互に、好ましくは高められた温度で溶解させる０本発明によ る液晶相は適当な添加剤を使用することにより、これらを従来開示されているタ イプの全部の液晶表示素子で使用することができるような方法で、本発明に従い 変性することができる。このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献（ Ｈ，ｋｅｌｋｅｒ／Ｒ，ＨａｔＺによるＨａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｌｉｑｕｉｄ 　Ｃｒｙｓｔａｌｓ　、　Ｖｅｒｌａｃ＋Ｃｈｅｎｉｅ、　ＷｅｉｎｈｅｉＩＭ 、１９８０年）に詳細に記載されている。

たとえば、着色ゲスト−ホスト系を生成するために多色性染料を添加することが でき、あるいは誘電異方性、粘度および（または）ネマティック相の配向を変え るための物質を添加することができる。

次例は、本発明を説明しようとするものであり、本発明を制限するものではない 、　Ｉｐ、　＝融点であり、ｃｐ、　＝透明点である。前記および後記の記載に おいて、パーセンテージは重量パーセントである；温度はいずれも、摂氏度で示 す、「通常の方法で仕上げ処理する」の用語は、次の意味を有するものとする： 水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を分離し、乾燥させ、次いで 蒸発させ、生成物を結晶化および（または）クロマトグラフィにより精製する。

さらにまた、略語は次の意味を有する：　Ｃｙｃ　＝　トランス−１，４−シク ロヘキシレン、Ｐｈｅ　＝１．４−フユニレン、ＣＤ＝シクロプロピル、ｃｂ＝ シクロブチル、Ｃ：結晶固体状態、Ｓ：スメクティック相（インデックスは相タ イプの特徴を示す）、Ｎ：ネマティック状態、Ｃｈ：コレステリック相、に等方 性相、２種の記号間の数値は転移温度を摂氏度で示すものである。

本明細書および下記の例において、各液晶化合物の構造を頭字語で示す、化学式 への変換は、下記の表Ａおよび表Ｂに従い行われる。基ＣｎＨ２□、および式ｃ ＋ｓ　Ｒ２１１４ｉはいずれも、ｎａまたはｍ個の炭素原子をそれぞれ有する直 鎖状アルキル基である０表Ｂ中のコードは自明である。

表Ａにおいて、基本構造に係る頭字語だけが示されている。各場合において、基 本構造を示す頭字語には、ハイフン（−）によって分離されており、下記のコー ド記号の置換基Ｒ１、Ｒ２、ＬｌおよびＬ１２が結合しているものとする：係る ニー　ＲＩ　Ｒ２ＬＩＬ” ｎｌ　ＣｎＨ２ｎ＋ｔ　ｃｍ）１２Ｗ＋ｉ　ＨＨｎｏｎ　Ｃｙｌ）１２ｎ＋１０ ＣｍＨ＊ｗ＋ｔ　ＨＨｎＱ、ｌ　０ＣｎＨｚｎ＋ｔ　ＣｖａＨ２ｖａ＋ｓ　ＨＨ ｎＴ　ＣｎＨ，Ｉｌ、Ｉ　ＣＭ　ＨＨ ｎＮ、Ｆ　ｃｎ”２ｆｌ＋Ｌ　ＣＭ　ＨＦＲｌ、Ｒ２、 係るニー　Ｒ’　Ｒ”　ＬＩＬ’ ｎＦ　ｃｎＨ２ｎ＋Ｉ　Ｆ　ｌ　１ ｎＯＦ　０ＣｎＨ２ｒ＋＋ｔ　Ｆ　ＨＨｎｃｊ　ｃｎｌ’１２ｎ＋ｉ　ＣＩｌ　 ＨＨｎＦ、Ｆ　ｃＴｌ）’２ｆｌ＋Ｉ　Ｆ　ＨＦｎｏｎＦＦ　ＣｎＨ，、、、ｏ ｃｌ）１２Ｗ＋ｉ　Ｆ　ＦｎｌｌＦ　ＣｎＨ２ｎ＋ｔ　Ｃ＠Ｈ２＋ｗ＋Ｉ　Ｆ　 ＨｎＣＦａ　ＣｎＨ２ｏ＋ｓ　ＣＦ３　ＨＨｎＯｃＦｉ　ｃｎＨ２ｆｌ＋ｌ　ｏ ｃｒａ　ＨＨｎＯｃＦ２　ｃｎＨ２ｎ＋１　０ＣＨＦ２　ＨＨｎｓ　ＣｎＨ２ｎ ＋ｘ　’　ＮＣ３ＨＨｒＶｓＮ　ｃＰ　Ｒ２Ｐ＋　ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ５Ｒ２ｇ −ＣＮ　ＨＨｒＥｓＮ　ＣｒＨ２ｒ＋　ｌ−０−Ｃ３Ｈ２ｓ−ＣＮ　ＨＨｎＮＦ 　ｃｎ）１２ｆｌ＋Ｉ　ＣＮ　Ｆ　ＨｎＡＩ　ＣｎＨｚｎ＋ｔ　ＣＯＣ００Ｃ＊ ｗ＋ｔ　ＨＨＣＤｒＦ、Ｆ　〉（Ｃｈｂ−Ｆ　ＨＦ ＣｂｒＦ、　Ｆ　◇（ＣＨ２）ｌ−Ｆ　ＨＦ表　Ａ　： ＰＹＰ　ＰＹＲＰ ＢＧ（０３Ｃ 囲　ＣＯ’ ＣＰ　ＣＦｒＰ ＣＥＰＴＰ　Ｄ ＥＣＯ’　ＣＥＯ’ ＰＣ 表　Ｂ　： Ｔ１５　０ｎ Ｍ３ｎ　ＢＱ（−ｎ、Ｆｍ Ｉｒｕ。

−ｒｕｎ Ｃ１５０３１５ ＣＢＣ−ｎｍＦ Ｊ 囲−ｎｍ αゴ’Ｃ−ｎｍ ｌ−ｎｍ Ｄ−ｒｍ Ｈ−ｒｕｎ Ｍ ０１１−ｍ ＣＪＳ−ｔｍ　Ｇ［Ｅ ＥＣＯ（−ｒｕｎ　Ｃｏ（−ｎｌＥｍ −ｎＦｎ 例　１ ｌ−（２−メチルプロピル）−２−１ランス−４−（Ｐ−フルオロフェニル）− シクロヘキシルエタン（この化合物は、Ｗｉｔｔｉｇ方法によって、３−メチル ブチルアルデヒドから製造される）をＰｄ−Ｃ上で水素添加し、トランス−１− （ｐ−フルオロフェニル）−４−（４−メチルペンチル）−シクロヘキサンを得 る。

例　２〜１０３ 例１と同様にして、相当するアルデヒド化合物から、下記の化合物が得られる： Ｌ’Ｌ２ＣＩ（−ｎ　Ｑ　Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ａ＋２１　（ＣＨ，）２ＣＨ２ＣＨ□Ｆ 　ＨＨ’−’（３）（α、）２ＣＨＯＣＨ，Ｆ　ＨＨ’−″１４）Ｃｐ　４　Ｃ １４２Ｆ　ＨＨ−’＋５）　Ｃｂ５　Ｃｆｆ（ｚ　Ｆ　ＨＨ’　−’＋６）　（ Ｏ（、）２０１　０　０（、Ｆ　Ｆ　Ｈ’−′（７）（α、）、Ｏｆ　Ｉ　Ｃ） ｉ、　Ｆ　Ｆ　Ｈ’−’＋８）　（０（，１２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ　Ｆ　Ｈ’−’（ ９）Ｃｐ　ＯＣＨ２Ｆ　Ｆ　Ｈ’−’（１０）　Ｃｂ　５　ＣＨｚ　Ｆ　Ｆ　） （’　−’（１１）　（Ｃ２Ｈ５１（Ｃ３）αＩＣＨ，Ｆ　Ｆ　Ｈ’−゛（１２ ）　ＴＯＩ、１２０１　０　ＣＩ（、ＣＩ　ＨＨ’−’＋１３１　＋ＣＩ（，１ ２ＣＨＩ　Ｏｆ、　ＣＩ　ＨＨ’−’＋１４＞　（ＣＨ，１２Ｃ１（２ＣＨ２Ｃ ｌ　ＨＨ’−’Ｌ’Ｌ２ＣＨ−ｎ　Ｑ　Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ａ（１５）　ｃｐ　ｌ　Ｃ Ｈ２Ｃｌ　ＨＨ−’＋１６）　Ｃｂ２　ＣＨ２ＣＩ　ＨＪ（’　−′（１７）　 （Ｃ２）１５ＮＧ＋３）Ｃ１α２ＣＩ　ＨＨ’−’（１８）　（ＣＨ，）２０（ ＯＣｌ２ＣＩ　Ｆ　Ｈ−’（１９１（ＣＨ３）２Ｃ１（Ｉ　ＣＨ２Ｃｌ　Ｆ　Ｈ ’−’（２０）　（ＣＨ，）２ＣＨ２０（２ＣＩ　Ｆ　Ｈ’−’（２１）　ｃｐ 　Ｌ　ＣＨ２Ｃｌ　Ｆ　Ｈ−’（２２）　ＣＩ）　２　ＣＨｚ　ＣＩ　Ｆ　’　 Ｈ’−’＋２３１　（Ｃ２Ｈ５１（Ｇ（３）αｌ　α２ＣＩ　Ｆ　Ｈ−’（２４ ）　（ＣＨ３弓ＣＨＯＣＨ，ＣＦ３ＨＨ’−’（２５）　ＴＣＨ３）２ＣＨＩ　 ＣＨ２ＣＦ、　ＨＨ’−’（２６）　（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３ＨＨ−’ （２７）　ｃｐ　１　０（２ＣＦ、　ＨＨ゛−’（２Ｂ）　Ｃｂ　２　ＣＨｚ　 Ｃｙ　ＨＨ’　−’（２９）　（Ｃ２Ｈ５１（Ｃ３）αＩ　ＣＨ２ＣＦ３ＨＨ’ −′（３０）　（ＣＨ３）２Ｃ１（ＯＣＨ２０ＣＦ、　ＨＨ’−′（３１）　（ ＣＨ３）２ＣＨＩ　ＣＨ２０ＣＦ、　ＨＨ−’（３２）　（ＣＨ３）２Ｃ８２Ｃ Ｈ，ＯＣＦ、　ＨＨ’−’（３３）　ｃｐ　Ｉ　ＣＨ２０ＣＦ、ＨＨ’−’（３ ４）　Ｃｂ　２　ＣＨ２０ＣＦ、　ＨＨ’−′（３５）　（Ｃ２Ｈ５１（Ｇ（３ ）ＯＩＬ　ＣＨ２０ＣＦ、　ＨＨ’−’ＲｎＱ　Ｘ　Ｙ　ＺＡ （３６）　（ＣＨ，）２０（２Ｃ８２Ｆ　ＨＨＣｙｃ（３７）　（Ｏ（３）２Ｃ ＨＯ０１２Ｆ　ＨＨＣｙｃ（３８）　Ｃｐ　Ｏ０１２Ｆ　ＨＨＣｙｃ（３９ン　 Ｃｂ　ＯＣＨ２Ｆ　ＨＨＣｙｃ（４０）　（ＣＨ３）２ＣＭ　ＯＣＨ２Ｆ　Ｆ　 ＨＣｙｃ（４１）　（（ゴ１３ン２ＣＨＩ　Ｃ１２Ｆ　Ｆ　ＨＣｙｃ（４２）　 （ＣＨ１３）２ＣＨ２０（２Ｆ　Ｆ　ＨＣｙｃ（４３）　Ｃｐ　ＯＣＨ２Ｆ　Ｆ 　ＨＣｙｃ（４４）　Ｃｐ　ＯＯ（□Ｆ　Ｆ　Ｆ　Ｃｙｃ（４５）　Ｃｂ　Ｉ　 Ｃ）ｆ２Ｆ　Ｆ　ＨＣｙｃ（４６）　（０（、）２０１　０　０（２ＣＩ　ＨＨ Ｃｙｃ（４７ン　（〔ゴ（、）２ＣＭ　Ｉ　ＣＨ２ＣＩ　ＨＨＣｙｃ（４８）　 （ＣＨ，）２０１　２　ＣＨ２Ｃｌ　ＨＨＣｙｃ（４９）　Ｃｐ　０　０ｆ２Ｃ Ｉ　ＨＨＣｙｃ（５０）　Ｃｐ　ＯＣｌ２ＣＩ　ＨＦ　Ｃｙｃ（５１）　Ｃｂ　 ｌ　ＣＨ２Ｃｌ　ＨＨＣｙｃ（５２）　（ＣＨ３）　２ＣＨＯＣＨｚ　ＣＩ　Ｆ 　ＨＣｙｃ（５３）　（ＣＨ３）２０（Ｉ　ＣＨ２Ｃｌ　Ｆ　ＨＣｙｃ（５４） 　（ＣＯ３）２ＣＨ２Ｃｌ２ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃ（５５）　Ｃｐ　ＯａＩ２ＣＩ 　Ｆ　ＨＣｙｃ＋５６）　Ｃｐ　ＯＧ（２ＣＩ　Ｆ　Ｆ　Ｃｙｃ（５７）　Ｃｂ 　Ｉ　Ｇ（、ＣＩ　Ｆ　ＨＣｙｃＲｎＱ　Ｘ　Ｙ　ＺＡ （５８）　（ＣＨ，）２０（ＯＣＨ２ＣＦ、　ＨＨＣｙｃ（５９）　（０（３） ２ＣＨＩ　Ｇ（２ＣＦ、　ＨＨＣｙｃ（６０１（ＣＨ３）２ＣＨ２０（２ＣＦ、 ＨＨＣｙｃ（６１）　Ｃｐ　Ｏ０（２ＣＦ、　ＨＨＣｙｃ（６２）　ｃｐ　ＯＣ Ｈ２’　ＣＦ、　）（Ｆ　Ｃｙ＋＝（６３）　Ｃｂ　１　０（２ＣＦ、　ＨＨＣ ｙｃ（６４）　（０（、）２０１　０　Ｃ）１２　αｌ’Ｆ、　ＨＨＣｙｃ（６ ５）　（ＣＨ，）　２ＣＨＩ　ＣＨ２α下、　ＨＨＣｙｃ（６６）　（ＣＨ，） ２Ｃ１（２ＣＨ２α下、　ＨＨＣｙｃ（６７）　ｃｐ　ＯＣＨ２α：Ｆ、　ＨＨ Ｃｙｃ（６８）　ｃｐ　ＯＣＨ２α下３ＨＦ　Ｃｙｃ（６９）　（１）　ｌ　ａ （ｚ　０ＣＦ３　ＨＨＣｙｃ（７０）　（Ｏ（、）２ＣＨ２Ｇ（２Ｆ　ＨＨＰｈ ｅ（７１）　（Ｏ（、）２０（ＯＧ（２Ｆ　ＨＨＰｈｅ（７２）　Ｃｐ　ＯＣＨ ｚ　Ｆ　ＨＨＰｈｅ（７３）　（：ｂ　ＯＣＨｚ　Ｆ　ＨＨＰｈｅ（７４）　（ ０１，）２ＣＨＯ０（２Ｆ　Ｆ　ＨＰｈｅ（７５）　（Ｃ）１３）　ｚ（ｆｆ（ ｌ　ＣＩ（ｚ　Ｆ　Ｆ　ＨＰｈｅ（７６）　（Ｏ（、）２０’ｌ　２　０（２Ｆ 　Ｆ　ＨＰｈｅ（７７）　Ｃｐ　Ｏ０（２Ｆ　Ｆ　ＨＰｈｅ（７８）　Ｃｐ　Ｏ Ｇ（２Ｆ　Ｆ　Ｆ　Ｐｈｅ（７９）　Ｃｂ　ｌ　ＣＨ２Ｆ　Ｆ　ＨＰｈｅｌ（ｎ Ｑ　Ｘ　Ｙ　ＺＡ （８０）　（ＣＨ３）２ＣＨＯＧ（２Ｃ１’　ＨＨＰｈｅ（８１）　（ＣＨｘ） 　ｚＣＨＩ　ＣＨ２ＣＩ　ＨＨＰｈｅ（８２）　（ＣＨ，）２Ｃ１（２ＣＨ２， ＣＩ　ＨＨＰｈｅ（８３）　Ｃｐ　ＯＣＨ２Ｃｌ　ＨＨＰｈｅ（８４）　Ｃｐ　 Ｏ，ＣＨ２Ｃｌ　！（Ｆ　Ｐｈｅ（８５）　Ｃｂ　Ｉ　ＣＨ２Ｃｌ　ＨＨＰｈｅ （８６）　（ＣＨ，）２０（００１２ＣＩ　Ｆ　ＨＰｈｅ（８７）　（ＣＨ，） ２ＣＨＩ　ＣＨ２Ｃｌ　Ｆ　ＨＰｈｅ（８８）　（ＣＩ（３）２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ ｌ　Ｆ　ＨＰｈｅ（８９）　Ｃｐ　ＯＣｆｆ（２ＣＩ　Ｆ　ＨＰｈｅ（９０）　 Ｃｐ　Ｏ（：Ｈｚ　ＣＩ　Ｆ　Ｆ　Ｐｈｅ（９１）　Ｃｂ　ｌ　ＣＨｚ　ＣＩ　 Ｆ　ＨＰｈｅ（９２）　（（：Ｈ３）　ｚｃｆｆ（ＯＣＪｉｚ　ＣＦ’ｓ　ＨＨ Ｐｈｅ（９３）　（Ｏ（３）２ＣＨＩ　０（２ＣＦ、　ＨＨＰｈｅ（９４）　（ Ｏ（、）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ、　ＨＨＰｈｅ（９５）　Ｃｐ　ＯＣＨｚ　ＣＦｓ 　ＨＨＰｈｅ（９６）　Ｃｐ　ＯＣＨ２ＣＦ、　ＨＦ　Ｐｈｅ（９７）　Ｃｂ　 １　０（２ＣＦ、　ＨＨＰｈｅ（９８）　（Ｇ（、）　２ＣＨＯＣＨ２α：Ｆｓ ＨＨＰｈｅ（９９）　（ＣＨ，）２ＣＨＩ　ＣＨ２α’Ｆ、　ＨＨＰｈｅ（１０ ０）　（０１，）　２ＣＨ２ＣＨ２α：Ｆ３ＨＨＰｈｅ（ｌｏｔ）　ｃｐ　ＯＣ Ｈ２α：Ｆ、　ＨＨＰｈｅ（１０２）　Ｃｐ　ＯＣ１２０ＣＦ、　ＨＦ　Ｐｈｅ （１０３）　Ｃｂ　１　０（２αア３ＨＨＰｈｅ例　１０４ １−シクロブチル−２−［トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シク ロヘキシル］エテン（この化合物は、Ｗｉｔｔｉｇ方法により、シクロブタンカ ルボキシアルデヒドから製造される）を、Ｐｄ／Ｃ上で水素添加し、１−シクロ ブチル−２−［トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル ］エタンを得る。

例　１０５〜１４４ 例１と同様にして、相当するアルデヒド化合物から、下記の化合物（Ｑ＝ＣＨ２ 、ｎ＝ｏ、 が得られる； ｍ　Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ｒ （１０５）　Ｉ　Ｆ　Ｆ　ＨＣＨ。

（１０６）　Ｉ　Ｆ　Ｆ　ＨＣ２Ｈ３ （１０７）　ＯＦ　Ｆ　ＨＨ （１０Ｂ＞　３　Ｆ　Ｆ　ＨＨ （Ｋ冶）ｌ　Ｆ　ＨＨＨ （１１０）　ＯＦ　ＨＨＣ３Ｈ。

（１１１１０Ｆ　ＨＨｎ−Ｃ３Ｈ。

（１１２）　３　Ｆ　ＨＨＨ （１１３）　ＯＣＩ　ＨＨＣ２Ｈ９ （１１４）　ＯＣＩ　ＨＨｎ−Ｃ１Ｈ７（１１５）　ｌ　ＣＩ　ＨＨＨ （１１６）　３　ＣＩ　ＨＨＨ （１１７）　ＯＣＩ　Ｆ　ＨＣ２Ｈ９ （１１８）　ＯＣＩ　Ｆ　Ｈｎ−Ｃ３Ｈ。

（１１９）　Ｉ　ＣＩ　Ｆ　ＨＨ （１２０）　３　ＣＩ　Ｆ　ＨＨ （１２１）　ＯＣＦ３ＨＨＣ２Ｈ３ （１２２）　ＯＣＦ３ＨＨｎ−Ｃ３Ｈ。

（１２３）　Ｉ　ＣＦ３ＨＨＨ ＋１２４）　３　ＣＦ　ＨＨＨ ＋１２５）　ＯＯＣＦ　ＨＨＣ２Ｈ５ （１２６）　０　０ＣＦ　ＨＨｎ−Ｃ３Ｈ。

（１２７）　１　０ＣＦ　ＨＨＨ （１２８）　３　０ＣＦ　ＨＨＨ ｍ　Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ｒ （１２９）　０　００［Ｆ２ＨＨＣ２Ｈ３（１３０）　０　００（Ｆ′ＨＨｎ− Ｃ３Ｈｙ（１３１）　１　匡１（Ｆ２ＨＨＨ （１３２）　３　０ＣＨＦ２ＨＨＨ （１３３）　ＯＣＭ　ＨＨＣ２Ｈ６ （１３４）　ＯＯＪ　ＨＨｎ−Ｃ３Ｈ。

（１３５）　Ｉ　ＣＮ　ＨＨＨ （１３６）　３　０Ｊ　ＨＨＨ （１３７）　ＯＣＮ　Ｆ　ＨＣ２Ｈ３ （１３８）　ＯＣＮ　Ｆ　Ｈｎ−Ｃ３Ｈ。

（１３９）　１　０Ｊ　Ｆ　ＨＨ （１４０）　３　ＣＮ　Ｆ　ＨＨ （１４１１０α　Ｆ　Ｆ”　Ｃ２Ｈ３ （１４２）　０　（）’Ｊ　Ｆ　Ｆ　”　ｎ−ＣｚＨ７（１４３１１α　ＦＦ” 　Ｈ （１４４）　３　ＣＮ　Ｆ　Ｆ★　Ｈ −２は、Ｘに対してオルト位置に存在する例　１４５ より、ＣＨ２１２およびＺｎ−Ｃｕベアーと反応させ、ＰＣＩ−６Ｆ　６　ｔ ＰＣＨ−７Ｆ　５　ｚ ＣＣＰ−２ｏｃｙ、　６　ｔ ＣＣＰ−３ｏＬＦ、　９　ｔ α２−４α下　６ｔ ατ−５α下　９ｔ ＣＣＢ−５Ｆ　Ｆ　１０　ｔ Ｖ、　＝　１．７３　Ｖ 透明点＝８３°Ｃ ＣＣＰ−４α下　６ｔ ＣＣＢ−３Ｆ、Ｆ　１０９； ＣＣＢ−５Ｆ、Ｆ　１０　”； Ｖ、＝　１．８１　Ｖ 透明点＝　８６’Ｃ ＰＣＩ−７Ｆ　５　’− ＣＣＰ−２０ＣＦ、　６９； ＣＣＰ−３ＱＣＣ１０９’ｅ ＣＣＰ−４０ＣＦ３６　ｚ ＣＣＰ−５（Ｘ下３　９’Ｉ αｍ−３Ｆ、Ｆ　１０５ｉ； ＣＣＢ−５Ｆ、Ｆ　１０　ｔ Ｖ、　＝　１．６ＥＩ　Ｖ 透明点＝７６°Ｃ 国際調査報告 国際調査報告

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. １．式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ ［式中、Ｌ１およびＬ２は、それぞれＣＨ３であり、あるいは基Ｌ１および基Ｌ ２のうちの一つはまた、Ｃ２Ｈ５であることができ、あるいはまた、Ｌ１Ｌ２Ｃ Ｈ−は、▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼で あることもでき、（ＲはＨであるか、あるいは５個までの炭素原子を有する直鎖 状低級アルキルである） ｎは、０〜５であり、 Ｑは、−Ｏ−または−ＣＨ２−であり、Ａは、トランス−１，４−シクロヘキシ レン、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンあるいは単結合 であり、 Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＦ３または−ＯＣＨＦ２であり、そ して ＹおよびＺは、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである］ で示されるフェニルシクロヘキサン化合物。
2. ２．Ｘが、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＨＦ２または−ＯＣＦ３であることを特 徴とする、請求項１に記載のフェニルシクロヘキサン化合物。
3. ３．Ｙ＝Ｚ＝Ｈであることを特徴とする、請求項１または２に記載のフェニルシ クロヘキサン化合物。
4. ４．Ｙ＝Ｆであり、そしてＺ＝ＨまたはＦであることを特徴とする、請求項１ま たは２に記載のフェニルシクロヘキサン化合物。
5. ５．式Ｉａ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉａで示されることを特徴とする請求項１〜 ４の少なくとも−項に記載のフェニルシクロヘキサン化合物。
6. ６．式Ｉｂ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉｂで示されることを特徴とする請求項１〜 ４の少なくとも−項に記載のフェニルシクロヘキサン化合物。
7. ７．式Ｉｃ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉｃで示されることを特徴とする請求項１〜 ４の少なくとも−項に記載のフェニルシクロヘキサン化合物。
8. ８．電気光学表示体用の液晶相の成分として、請求項１に記載の式Ｉで示される フェニルシクロヘキサン化合物を使用すること。
9. ９．少なくとも２種の液晶成分を含有する電気光学表示体用液晶相であって、少 なくとも１種の成分が、請求項１に記載の式Ｉで示されるフェニルシクロヘキサ ンであることを特徴とする液晶相。
10. １０．液晶セルにもとづく電気光学表示体であって、この液晶セルが請求項９に 記載の相を含有することを特徴とする電気光学表示体。