JPS6366226A - 末端エチニル基を有するジアセチレン含有イミド重合体 - Google Patents
末端エチニル基を有するジアセチレン含有イミド重合体Info
- Publication number
- JPS6366226A JPS6366226A JP20955786A JP20955786A JPS6366226A JP S6366226 A JPS6366226 A JP S6366226A JP 20955786 A JP20955786 A JP 20955786A JP 20955786 A JP20955786 A JP 20955786A JP S6366226 A JPS6366226 A JP S6366226A
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- JP
- Japan
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- diacetylene
- polyimide
- polyamic acid
- ethynyl group
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
の手法を用いて、種々の高弾性率を有する高結晶性高分
子の開発が試みられている。
子の開発が試みられている。
（例えば、「有機非線形光学材料」、シーエムシー（１
９８５）、マクロモレキュル ケミストリー第１３４巻
、第２１９頁（１９７０）、ジャーナル オブポリマー
サイエンス 第３９巻、第１３３頁（１９７１）、ジ
ャーナル オブ ポリマー サイエンスポリマー フイ
ジクスエデイション第１２巻 第１５１１頁（１９７４
）。） 〔発明が解決しようとしている問題点〕しかしながら、
これまで合成されてきたジアセチレン化合物のポリマー
は、原料モノマーの粉体または単結晶を光化学的あるい
は熱的に重合して得ていたので、大きな成形体として得
ることができず、捷たポリマー自体、水および有機溶媒
に不溶々ものが多いので、重合援の加工性がきわめて悪
い。
９８５）、マクロモレキュル ケミストリー第１３４巻
、第２１９頁（１９７０）、ジャーナル オブポリマー
サイエンス 第３９巻、第１３３頁（１９７１）、ジ
ャーナル オブ ポリマー サイエンスポリマー フイ
ジクスエデイション第１２巻 第１５１１頁（１９７４
）。） 〔発明が解決しようとしている問題点〕しかしながら、
これまで合成されてきたジアセチレン化合物のポリマー
は、原料モノマーの粉体または単結晶を光化学的あるい
は熱的に重合して得ていたので、大きな成形体として得
ることができず、捷たポリマー自体、水および有機溶媒
に不溶々ものが多いので、重合援の加工性がきわめて悪
い。
化合物及びその誘導体に限られており、研究の進展が妨
げられていた。とれに対し窒素原子が導入された素材で
は窒素原子の電気陰性度や凝集力が活用可能な上に、窒
素原子が−Ｎｌ（−結合を有する場合は水素結合による
分子間力や窒素原子の反応性が活用可能であるなどジア
セチレン化合物間の分子間相互作用の強化や種々の誘導
体への展開などが考えられ、トポケミカル反応の可能性
とその実用化へ大きな期待が持たれる。
げられていた。とれに対し窒素原子が導入された素材で
は窒素原子の電気陰性度や凝集力が活用可能な上に、窒
素原子が−Ｎｌ（−結合を有する場合は水素結合による
分子間力や窒素原子の反応性が活用可能であるなどジア
セチレン化合物間の分子間相互作用の強化や種々の誘導
体への展開などが考えられ、トポケミカル反応の可能性
とその実用化へ大きな期待が持たれる。
このような観点から、ジアセチレン基を持っボ゛リアミ
ド酸誘導体及びポリイミＨ１１は、非常に興味が持たれ
るが、従来とのようなトポケミカル反応性を示すジアセ
チレン基含有ポリアミド酸誘導体及びポリイミｒは、は
とんど知られていない。
ド酸誘導体及びポリイミＨ１１は、非常に興味が持たれ
るが、従来とのようなトポケミカル反応性を示すジアセ
チレン基含有ポリアミド酸誘導体及びポリイミｒは、は
とんど知られていない。
本発明者らは、従来からジアセチレン基の隣りにアルキ
ル基など種々の基を導入する方法及び得られた化合物の
特性を検討してきたが、その過程で、末端エチニル基を
有するジアセチレン基含有ポリアミド酸誘導体及びポリ
イミドの合成に成功し、更に研究の結果、本発明に到達
した。
ル基など種々の基を導入する方法及び得られた化合物の
特性を検討してきたが、その過程で、末端エチニル基を
有するジアセチレン基含有ポリアミド酸誘導体及びポリ
イミドの合成に成功し、更に研究の結果、本発明に到達
した。
上である末端エチニル基を有するポリアミド酸誘導体及
びポリイミド −へ （式中、Ｒ１＋ Ｒ，、Ｒ３は２価の炭化水素基、Ｚｌ
ｔ ｚ＝は４価の炭化水素基である。Ｘはノ・ロゲン原
子、水酸基、アルコキシ基又はアミン基である。）を提
供するものである。
びポリイミド −へ （式中、Ｒ１＋ Ｒ，、Ｒ３は２価の炭化水素基、Ｚｌ
ｔ ｚ＝は４価の炭化水素基である。Ｘはノ・ロゲン原
子、水酸基、アルコキシ基又はアミン基である。）を提
供するものである。
本発明において、Ｒ１＋ Ｒ２＋ Ｒ３は炭素数１〜３
０の２Ｈｚ ＯＨ鵞− ＯＨ，−ＯＨ鵞− で連結されていても良い。この様な炭化水素基以外の他
の結合基としては、例えば−〇−、−Ｓ−。
０の２Ｈｚ ＯＨ鵞− ＯＨ，−ＯＨ鵞− で連結されていても良い。この様な炭化水素基以外の他
の結合基としては、例えば−〇−、−Ｓ−。
−ＳＯ鵞−、−００＋、−冊一、 −Ｎｏ）（、−、−
０００−。
０００−。
一〇〇ＮＨ−，−０ＯＮ−、−ＮＨＯＯ−ＮＨ−ｔ −
Ｎ＝Ｎ−。
Ｎ＝Ｎ−。
２Ｈ５
−ＨＯ＝ Ｎ−等であり、これらが組み合さっていても
又繰９返されていても良い。Ｒｔ＋ Ｒ１＋ ｌＬＬ＋
１として好ましいのは、合成のしやすさとトポケミカル
性よ＝ ８− 等のようにヘテロ原子を有する官能基によって当該炭化
水素基が結合されていてもよい。また、上記の２価の炭
化水素基の水素原子の一部または全部がハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、カルＰキシル基、アミＰ基、エス
テル基、カルゼニル基、エーテル結合等で置換されてい
ても」：い。
又繰９返されていても良い。Ｒｔ＋ Ｒ１＋ ｌＬＬ＋
１として好ましいのは、合成のしやすさとトポケミカル
性よ＝ ８− 等のようにヘテロ原子を有する官能基によって当該炭化
水素基が結合されていてもよい。また、上記の２価の炭
化水素基の水素原子の一部または全部がハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、カルＰキシル基、アミＰ基、エス
テル基、カルゼニル基、エーテル結合等で置換されてい
ても」：い。
これらのＺ１＋ Ｚ２のうち好ましいのは、合成の容易
さと反応性よシ、 本発明においてＸはノ・ログン原子、水酸基、アルコキ
シ基、アミノ基であり、その例としてはＦ、 Ｏｎ、
Ｂｒ、 Ｉ＠ ＯＨ，０ＯＨ３，００２Ｈ５
゜−０ＯＩＩＨ，、−００４Ｈ４，−ＱＣ！５Ｈ，、、
−００６）（１３，−００７Ｈ１，。
さと反応性よシ、 本発明においてＸはノ・ログン原子、水酸基、アルコキ
シ基、アミノ基であり、その例としてはＦ、 Ｏｎ、
Ｂｒ、 Ｉ＠ ＯＨ，０ＯＨ３，００２Ｈ５
゜−０ＯＩＩＨ，、−００４Ｈ４，−ＱＣ！５Ｈ，、、
−００６）（１３，−００７Ｈ１，。
００＠Ｈｔｙ ＋ ００９Ｈ１９＋ ０Ｏ１０Ｈ２
１＋ ＮＨ２＋ −ＮＨ−ＯＨ３。
１＋ ＮＨ２＋ −ＮＨ−ＯＨ３。
ゆる共重合物も含１れる。その際、一般構造式（１）又
は（２）以外の〈シ返し単位としては特に制限はないが
、好ましくはアミＰ１イミド、アミドイミＰ１エステル
、エーテル等の〈シ返し単位が好ましく用いられる。こ
のような共重合物において、本発明の一般構造式（１）
及び／又ｉｊ：（２）のくり返し単位の量は特に制限は
ないが、好ましくは１モル％以上、特に好ましくは５モ
ル％以上である。
は（２）以外の〈シ返し単位としては特に制限はないが
、好ましくはアミＰ１イミド、アミドイミＰ１エステル
、エーテル等の〈シ返し単位が好ましく用いられる。こ
のような共重合物において、本発明の一般構造式（１）
及び／又ｉｊ：（２）のくり返し単位の量は特に制限は
ないが、好ましくは１モル％以上、特に好ましくは５モ
ル％以上である。
本発明において一般構造式（１）はアミド酸誘導体であ
り、一般構造式（２）はイミドであるが、アミド酸誘導
体の方が溶剤への溶解性に優れ、用途によ〔；）７ては
アミド酸誘導体が好ましい場合がある。
り、一般構造式（２）はイミドであるが、アミド酸誘導
体の方が溶剤への溶解性に優れ、用途によ〔；）７ては
アミド酸誘導体が好ましい場合がある。
本発明の末端エチニル基は、特開昭５２−２５９等；ｊ
、≦示される様に、ジアセチレン基と同様架橋基として
働き架橋密度を上げるために必要である。
、≦示される様に、ジアセチレン基と同様架橋基として
働き架橋密度を上げるために必要である。
本発明において末端エチニル基とジアセチレン含有ポリ
アミド酸誘導体を合成するには既知の有機合成反応を工
夫活用する事により合成可能である。例えば、ジアミノ
ジアセチレン化合物Ｈ，Ｎ −Ｒ，−０三０−０＝０−
几３−ＮＦｈ、アミノアセチレン化合物ＨｘＮ Ｒｓ
Ｏ４：ＯＨと先述のｚｌ及びｚ２を示す。）で表わ
される酸無水物又で表わされる末端エチニル基を有する
ジアセチレン含有ポリアミド酸を合成する。又はＨ，Ｎ
−几−ｏ＝ｏＨ（ここで几は先述のＲ１＋ ’Ｒ’２及
び几３を示す）とＯＯ 示す）とを反応させ、得られたアミド酸のＲ１＋ Ｒ，
及びＲ３を示し、Ｚは先述のＺ、及びＺｌを示す。）を
金属触媒を用いて酸化カップリング重合させる方法が挙
げられる。この時用いるアミＰ系の溶媒としては特に制
限は無いが、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリＰン等のジアセチレン基を有するポリア
ミド酸をそのまま加熱させることにより縮合させる方法
やＸ（ここでＸは先述のＸを示す）が−ＯＨの場合は無
水酢酸、ポリリン酸、クシクロヘキシルカルはジイミＰ
のような脱水剤を用い縮合させる方法等が挙げられる。
アミド酸誘導体を合成するには既知の有機合成反応を工
夫活用する事により合成可能である。例えば、ジアミノ
ジアセチレン化合物Ｈ，Ｎ −Ｒ，−０三０−０＝０−
几３−ＮＦｈ、アミノアセチレン化合物ＨｘＮ Ｒｓ
Ｏ４：ＯＨと先述のｚｌ及びｚ２を示す。）で表わ
される酸無水物又で表わされる末端エチニル基を有する
ジアセチレン含有ポリアミド酸を合成する。又はＨ，Ｎ
−几−ｏ＝ｏＨ（ここで几は先述のＲ１＋ ’Ｒ’２及
び几３を示す）とＯＯ 示す）とを反応させ、得られたアミド酸のＲ１＋ Ｒ，
及びＲ３を示し、Ｚは先述のＺ、及びＺｌを示す。）を
金属触媒を用いて酸化カップリング重合させる方法が挙
げられる。この時用いるアミＰ系の溶媒としては特に制
限は無いが、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリＰン等のジアセチレン基を有するポリア
ミド酸をそのまま加熱させることにより縮合させる方法
やＸ（ここでＸは先述のＸを示す）が−ＯＨの場合は無
水酢酸、ポリリン酸、クシクロヘキシルカルはジイミＰ
のような脱水剤を用い縮合させる方法等が挙げられる。
又は、Ｈ，Ｎ−Ｒ−ＯＥＩＥＯＩ（（ここでＲは先述の
Ｒ１，Ｒ。
Ｒ１，Ｒ。
−〔−発明の効果〕
本発明の末端エチニル基を有するジアセチレン含有ポリ
アミド酸誘導体及びポリイミＰは末端のエチニル基及び
ジアセチレン基によす熱架橋あるいは熱圧力、光による
固相重合をし、三次元方向に高分子量化しうる素材を与
える。
アミド酸誘導体及びポリイミＰは末端のエチニル基及び
ジアセチレン基によす熱架橋あるいは熱圧力、光による
固相重合をし、三次元方向に高分子量化しうる素材を与
える。
その架橋物の熱重量分析を空気中で行なうと、一般に２
００℃以上、特に３００℃以上においても減量せず極め
て良好な耐熱性を示す。
００℃以上、特に３００℃以上においても減量せず極め
て良好な耐熱性を示す。
また例えば本発明の末端エチニル基を有するジ） “
ｊ）液状、懸濁状など種々の形状で使用可能であり、又
、無機や有機の繊維状物、粉状物、薄片状物と混合して
用いたり、他の硬化性樹脂や高分子材料あるいは着色材
や安定化材料などと混合して用いる事も可能であり、又
、種々の形状に成形できる。
、無機や有機の繊維状物、粉状物、薄片状物と混合して
用いたり、他の硬化性樹脂や高分子材料あるいは着色材
や安定化材料などと混合して用いる事も可能であり、又
、種々の形状に成形できる。
以上の様な特性を持つ事により、例えばコーティング材
料、強化材の母材、シーラント、ポツティング材や電子
材料、耐熱性フィルムなど、多岐にわたる高機能材料源
として極めて有用である。
料、強化材の母材、シーラント、ポツティング材や電子
材料、耐熱性フィルムなど、多岐にわたる高機能材料源
として極めて有用である。
実施例−１
Ｎ−メチルピロリドｙ５００ｍ／に３ 、 ａ’−４、
４’−ベンゾフェノンテトラカルぽン酸無水物０．２ｍ
ｏλ（６４，４Ｆ ）と１，６−ジアミツー２．４−へ
キサジイン０．１８ ｍｏｆ）、 （１９，４４ｔ ）
を入れＩ３時間の反応を行表ツ無かったが、赤色になっ
て来てジアセチレン部の熱固相重合が起きていると考え
られる。
４’−ベンゾフェノンテトラカルぽン酸無水物０．２ｍ
ｏλ（６４，４Ｆ ）と１，６−ジアミツー２．４−へ
キサジイン０．１８ ｍｏｆ）、 （１９，４４ｔ ）
を入れＩ３時間の反応を行表ツ無かったが、赤色になっ
て来てジアセチレン部の熱固相重合が起きていると考え
られる。
又、空気中で熱重量分析を行なったところ、脱水環化に
よる若干の減量はあるものの３２０℃までほとんど減量
は無く、耐熱性が良好であった。
よる若干の減量はあるものの３２０℃までほとんど減量
は無く、耐熱性が良好であった。
＝１７−
加熱処理したものはその赤外吸収スペクトルよシイミＰ
化されていた。
化されていた。
実施例−２
１，６−ジアミツー２．４−へキサジインを０．１９６
ｍｏｌ （２１、１６８９）にした以外は実施例−１と
同様の方法で合成し白色の粉末６５２（収率９５％く）
きた。
ｍｏｌ （２１、１６８９）にした以外は実施例−１と
同様の方法で合成し白色の粉末６５２（収率９５％く）
きた。
この生成物を加熱したところ３００℃まで融点は加熱処
理したものはその赤外吸収スペクトルよ漫イミド化され
ていた。
理したものはその赤外吸収スペクトルよ漫イミド化され
ていた。
実施例−３
酸無水物としてピロメリット酸無水物を使った以外、実
施例−１と同様の方法で合成し、白色の粉末５１．３（
収率９０％）を得た。
施例−１と同様の方法で合成し、白色の粉末５１．３（
収率９０％）を得た。
赤外吸収スペクトルよシ、実施例−１と同様にエチニル
基、三重結合、酸アミドの吸収が確認できた。
基、三重結合、酸アミドの吸収が確認できた。
この生成物を加熱したところ３００１：まで融点は無か
ったが実施例−１と同様に赤色になった。又プロパルギ
ルアミン０．２ｍｏｎ （１１ｙ）を溶かし、酢酸を環
流させながら反応させた。冷却後、水にめけ、沈殿の水
洗、濾過をくシ返した（生成物Ａ）。次に、ピリジンに
塩化第１銅０．０１ｍｏｎ （１ｙ ）を溶かしたフラ
スコ中の溶液に酸素をバブリングさせなからピリジンに
溶かした生成物Ａ ０．０５ｍｏｆｆ （１２，９ｙ）
を滴下し反応させた。その後大量の水にあけ沈殿の水洗
・濾過をくシ返し、淡黄色の粉末５ノを得た。
ったが実施例−１と同様に赤色になった。又プロパルギ
ルアミン０．２ｍｏｎ （１１ｙ）を溶かし、酢酸を環
流させながら反応させた。冷却後、水にめけ、沈殿の水
洗、濾過をくシ返した（生成物Ａ）。次に、ピリジンに
塩化第１銅０．０１ｍｏｎ （１ｙ ）を溶かしたフラ
スコ中の溶液に酸素をバブリングさせなからピリジンに
溶かした生成物Ａ ０．０５ｍｏｆｆ （１２，９ｙ）
を滴下し反応させた。その後大量の水にあけ沈殿の水洗
・濾過をくシ返し、淡黄色の粉末５ノを得た。
赤外吸収スペクトルよシ、エチニル基、三重結合、及び
イミドの吸収が確認された。
イミドの吸収が確認された。
この生成物を加熱したところ３００℃まで融点は無かっ
たが、実施例−１と同様に赤色となった。
たが、実施例−１と同様に赤色となった。
又、空気中で熱重量分析を行なったところ３５０℃まで
減量は無く耐熱性が曳好であつ九。
減量は無く耐熱性が曳好であつ九。
実施例−５
実施例−１の１．６−ジアミツー２．４−へキサジオン
を０．０４ ｍｏＪ２入れた以外は実施例−１をくシ返
した。
を０．０４ ｍｏＪ２入れた以外は実施例−１をくシ返
した。
ＩＲ３２５９ｃｍ 、 ２１９０Ｑ１１ 、 １６７
６ｃｍ 、 １５４８０１１１３５０（至）−１ 実施例−７ 実施例−３の１．６−ジアミツー２，４−へキサジイン
を０．１６ ｍｏｊ！と、更にジアミノジフェニルメタ
ンを０．０４ ｍｏｊ！入れた以外は実施例−３をくシ
返した。
６ｃｍ 、 １５４８０１１１３５０（至）−１ 実施例−７ 実施例−３の１．６−ジアミツー２，４−へキサジイン
を０．１６ ｍｏｊ！と、更にジアミノジフェニルメタ
ンを０．０４ ｍｏｊ！入れた以外は実施例−３をくシ
返した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般構造式（１）又は（２）で示されるくり返し単
位を少なくとも１種含有し、且つエチニル基１に対して
ジアセチレン基が１以上である末端エチニル基を有する
ポリアミド酸誘導体及びポリイミド。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（２） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は２価の炭化水素基、
Ｚ＿１、Ｚ＿２は４価の炭化水素基である。Ｘはハロゲ
ン原子、水酸基、アルコキシ基、又はアミノ基である。 ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20955786A JPS6366226A (ja) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | 末端エチニル基を有するジアセチレン含有イミド重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20955786A JPS6366226A (ja) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | 末端エチニル基を有するジアセチレン含有イミド重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6366226A true JPS6366226A (ja) | 1988-03-24 |
| JPH046732B2 JPH046732B2 (ja) | 1992-02-06 |
Family
ID=16574792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20955786A Granted JPS6366226A (ja) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | 末端エチニル基を有するジアセチレン含有イミド重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6366226A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991018040A1 (fr) * | 1990-05-23 | 1991-11-28 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Polyimide reactif |
-
1986
- 1986-09-08 JP JP20955786A patent/JPS6366226A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991018040A1 (fr) * | 1990-05-23 | 1991-11-28 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Polyimide reactif |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH046732B2 (ja) | 1992-02-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |