JPH046732B2 - - Google Patents
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- JPH046732B2 JPH046732B2 JP20955786A JP20955786A JPH046732B2 JP H046732 B2 JPH046732 B2 JP H046732B2 JP 20955786 A JP20955786 A JP 20955786A JP 20955786 A JP20955786 A JP 20955786A JP H046732 B2 JPH046732 B2 JP H046732B2
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- Japan
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- formula
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- diacetylene
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、エチニル基及びジアセチレン基によ
つて容易に架橋し、かつ成形性、耐熱性に優れた
末端エチニル基を有するジアセチレン含有イミド
重合体に関するものである。 ［従来技術］ 近年、固相重合によるトポケミカル反応を用い
た単結晶ポリマーの合成は、注目されており、こ
の手法を用いて、種々の高弾性率を有する高結晶
性高分子の開発が試みられている。 （例えば、「有機非線形光学材料」、シーエムシ
ー（1985）、マクロモレキユル ケミストリー第
134巻、第219頁（1970）、ジヤーナル オブ ポ
リマー サイエンス第B9巻、第133頁（1971）、
ジヤーナル オブ ポリマー サイエンス ポリ
マー フイジクスエデイシヨン第12巻 第1511頁
（1974）。） ［発明が解決しようとしている課題］ しかしながら、これまで合成されてきたジアセ
チレン化合物のポリマーは、原料モノマーの粉体
または単結晶を光学的あるいは熱的に重合して得
ていたので、大きな成形体として得ることができ
ず、またポリマー自体、水および有機溶媒に不溶
なものが多いので、重合後の加工性がきわめて悪
い。 また、これまで合成研究されてきたトポケミカ
ル重合性を有するジアセチレン化合物は、
HOCH2C≡Ｃ−Ｃ≡CCH2OHのような水酸基を
有する化合物及びその誘導体に限られており、研
究の進展が妨げられていた。これに対し窒素原子
が導入された素材では窒素原子の電気陰性度や凝
集力が活用可能な上に、窒素原子が−NH−結合
を有する場合は水素結合による分子間力や窒素原
子の反応性が活用可能であるなどジアセチレン化
合物間の分子間相互作用の強化や種々の誘導体へ
の展開などが考えられ、トポケミカル反応の可能
性とその実用化へ大きな期待が持たれる。 このような観点から、ジアセチレン基含有イミ
ド重合体は、非常に興味が持たれるが、従来この
ようなトポケミカル反応性を示すジアセチレン基
含有イミド重合体は、ほとんど知られていない。 ［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、従来からジアセチレン基の隣り
にアルキル基など種々の基を導入する方法及び得
られた化合物の特性を検討してきたが、その過程
で末端エチニル基を有するジアセチレン基含有イ
ミド重合体の合成に成功し、更に研究の結果、本
発明に到達した。 すなわち、本発明は、下記一般式で示される末
端エチニル基を有するジアセチレン含有イミド重
合体を提供するものである。 （ここで、R1、R2、R3は、炭素数が１〜30の
２価の炭化水素基であり、Ｚは、炭素数が１〜40
の４価の炭化水素基であり、重合度ｎは２〜250
である。） 本発明において、R1、R2、R3は炭素数１〜30
の２価の炭化水素基であり、各々が同一であつて
もよいし異なつていてもかまわない。その例とし
ては、−CH2−、−CH2H4、−C3H6−、−C4H3−、
−C5H10−、−C8H16−、−C10H20−、−C12H24−、
−C12H40
つて容易に架橋し、かつ成形性、耐熱性に優れた
末端エチニル基を有するジアセチレン含有イミド
重合体に関するものである。 ［従来技術］ 近年、固相重合によるトポケミカル反応を用い
た単結晶ポリマーの合成は、注目されており、こ
の手法を用いて、種々の高弾性率を有する高結晶
性高分子の開発が試みられている。 （例えば、「有機非線形光学材料」、シーエムシ
ー（1985）、マクロモレキユル ケミストリー第
134巻、第219頁（1970）、ジヤーナル オブ ポ
リマー サイエンス第B9巻、第133頁（1971）、
ジヤーナル オブ ポリマー サイエンス ポリ
マー フイジクスエデイシヨン第12巻 第1511頁
（1974）。） ［発明が解決しようとしている課題］ しかしながら、これまで合成されてきたジアセ
チレン化合物のポリマーは、原料モノマーの粉体
または単結晶を光学的あるいは熱的に重合して得
ていたので、大きな成形体として得ることができ
ず、またポリマー自体、水および有機溶媒に不溶
なものが多いので、重合後の加工性がきわめて悪
い。 また、これまで合成研究されてきたトポケミカ
ル重合性を有するジアセチレン化合物は、
HOCH2C≡Ｃ−Ｃ≡CCH2OHのような水酸基を
有する化合物及びその誘導体に限られており、研
究の進展が妨げられていた。これに対し窒素原子
が導入された素材では窒素原子の電気陰性度や凝
集力が活用可能な上に、窒素原子が−NH−結合
を有する場合は水素結合による分子間力や窒素原
子の反応性が活用可能であるなどジアセチレン化
合物間の分子間相互作用の強化や種々の誘導体へ
の展開などが考えられ、トポケミカル反応の可能
性とその実用化へ大きな期待が持たれる。 このような観点から、ジアセチレン基含有イミ
ド重合体は、非常に興味が持たれるが、従来この
ようなトポケミカル反応性を示すジアセチレン基
含有イミド重合体は、ほとんど知られていない。 ［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、従来からジアセチレン基の隣り
にアルキル基など種々の基を導入する方法及び得
られた化合物の特性を検討してきたが、その過程
で末端エチニル基を有するジアセチレン基含有イ
ミド重合体の合成に成功し、更に研究の結果、本
発明に到達した。 すなわち、本発明は、下記一般式で示される末
端エチニル基を有するジアセチレン含有イミド重
合体を提供するものである。 （ここで、R1、R2、R3は、炭素数が１〜30の
２価の炭化水素基であり、Ｚは、炭素数が１〜40
の４価の炭化水素基であり、重合度ｎは２〜250
である。） 本発明において、R1、R2、R3は炭素数１〜30
の２価の炭化水素基であり、各々が同一であつて
もよいし異なつていてもかまわない。その例とし
ては、−CH2−、−CH2H4、−C3H6−、−C4H3−、
−C5H10−、−C8H16−、−C10H20−、−C12H24−、
−C12H40
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】等の脂肪族基、及び脂環式基、
【式】
【式】
【式】等
の芳香族基、及び
【式】
【式】
【式】等の芳香族基、脂肪族
基、及び脂環式基の複合した基が挙げられ、また
これらのR1、R2、R3の水素原子のいくつかが、
ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、シアノ基、カ
ルボキシル基、アミノ基、アミド基、エステル
基、カルボニル基、アルコキシ基等で、置換され
ていてもよく、これらが繰返されたり組み合され
たりしても良く、又、これら炭化水素基が他の結
合基で連結されていても良い。この様な炭化水素
基以外の他の結合基としては、例えば−Ｏ−、−
Ｓ−、−SO2−、−CO−、−NH−、−NCH3−、−
COO−、−CONH−、
これらのR1、R2、R3の水素原子のいくつかが、
ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、シアノ基、カ
ルボキシル基、アミノ基、アミド基、エステル
基、カルボニル基、アルコキシ基等で、置換され
ていてもよく、これらが繰返されたり組み合され
たりしても良く、又、これら炭化水素基が他の結
合基で連結されていても良い。この様な炭化水素
基以外の他の結合基としては、例えば−Ｏ−、−
Ｓ−、−SO2−、−CO−、−NH−、−NCH3−、−
COO−、−CONH−、
【式】、−NHCO
−NH−、−Ｎ＝Ｎ−、−HC＝Ｎ−等であり、こ
れらが組み合さつていても又繰り返されていても
良い。R1、R2、R3として好ましいのは、合成の
しやすさとトポケミカル性より、−CH2−、
れらが組み合さつていても又繰り返されていても
良い。R1、R2、R3として好ましいのは、合成の
しやすさとトポケミカル性より、−CH2−、
【式】、−C2H4−、
【式】等である。
本発明において、Ｚは炭素数１〜40の４価の炭
化水素基であり、その例としては、Ｃ、
CHCH、CHCH2CH、CHCH2CH2CH
、
化水素基であり、その例としては、Ｃ、
CHCH、CHCH2CH、CHCH2CH2CH
、
【式】、CH（CH2）8CH、
CH（CH2）12CH、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】等が挙げ
られ、また
等のようにヘテロ原子を有する官能基によつて当
該炭化水素基が結合されていてもよい。また、上
記の２価の炭化水素基の水素原子の一部または全
部がハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボ
キシル基、アミド基、エステル基、カルボニル
基、アルコキシ基等で置換されていてもよい。 これらのＺのうち好ましいのは、合成の容易さ
と反応性より、
該炭化水素基が結合されていてもよい。また、上
記の２価の炭化水素基の水素原子の一部または全
部がハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボ
キシル基、アミド基、エステル基、カルボニル
基、アルコキシ基等で置換されていてもよい。 これらのＺのうち好ましいのは、合成の容易さ
と反応性より、
【式】等であ
る。
本発明の末端エチニル基は、特開昭52−259等
で示される様に、ジアセチレン基と同様架橋基と
して動き架橋密度を上げるために必要である。 本発明において重合度ｎは２〜250であり、成
形後の力学特性より、重合度ｎは好ましくは５以
上、特に好ましくは７以上である。 本発明の末端エチニル基を有するジアセチレン
含有イミド重合体を合成するには既知の有機合成
反応を工夫活用する事により合成可能である。ま
ず第一の方法として、イミド重合体の前駆体であ
るアミツク酸誘導体を経る方法が挙げられる。例
えば、ジアミノジアセチレン化合物H2N−R2−
Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−R3−NH2、アセノアセチレン
化合物H2N−R1−Ｃ≡CHと
で示される様に、ジアセチレン基と同様架橋基と
して動き架橋密度を上げるために必要である。 本発明において重合度ｎは２〜250であり、成
形後の力学特性より、重合度ｎは好ましくは５以
上、特に好ましくは７以上である。 本発明の末端エチニル基を有するジアセチレン
含有イミド重合体を合成するには既知の有機合成
反応を工夫活用する事により合成可能である。ま
ず第一の方法として、イミド重合体の前駆体であ
るアミツク酸誘導体を経る方法が挙げられる。例
えば、ジアミノジアセチレン化合物H2N−R2−
Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−R3−NH2、アセノアセチレン
化合物H2N−R1−Ｃ≡CHと
【式】又は
【式】
で表わされる酸無水物又はカルボン酸とを、アミ
ド系の溶媒中で反応させ、 で表わされる末端エチニル基を有するジアセチレ
ン含有アミド酸誘導体をまず合成する。該アミド
酸誘導体の合成の別法としては、H2N−Ｒ−Ｃ
≡CH（ここでＲは先述のR1、R2及びR3を示す）
と
ド系の溶媒中で反応させ、 で表わされる末端エチニル基を有するジアセチレ
ン含有アミド酸誘導体をまず合成する。該アミド
酸誘導体の合成の別法としては、H2N−Ｒ−Ｃ
≡CH（ここでＲは先述のR1、R2及びR3を示す）
と
【式】とを反応させ、得られたアミド
酸
（ここでＲは先述のR1、R2及びR3を示す。）を金
属触媒を用いて酸化カツプリング重合させる方法
が挙げられる。この時用いるアミド系の溶媒とし
ては、特に制限は無いが、例えばＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げ
られる。又、酸化カツプリング重合の際に用いる
金属触媒としては、特に制限は無く、例えば塩化
銅（）や酢酸銅（）等が挙げられ、用いる溶
媒も特に制限は無く、例えばピリジン、トリエチ
ルアミン等が挙げられる。 そこで本発明の末端エチニル基を有するジアセ
チレン含有イミド重合体を合成するには、例えば
アミド酸をそのまま加熱させることにより縮合さ
せる方法や無水酢酸、ポリリン酸、ジシクロヘキ
シルカルボジイミドのような脱水剤を用い縮合さ
せる方法等が挙げられる。アミツク酸誘導体を経
ずに、直接本発明のイミド重合体を合成する方法
としては、H2N−Ｒ−Ｃ≡CH（ここでＲは先述
のR1、R2及びR3を示す）と
属触媒を用いて酸化カツプリング重合させる方法
が挙げられる。この時用いるアミド系の溶媒とし
ては、特に制限は無いが、例えばＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げ
られる。又、酸化カツプリング重合の際に用いる
金属触媒としては、特に制限は無く、例えば塩化
銅（）や酢酸銅（）等が挙げられ、用いる溶
媒も特に制限は無く、例えばピリジン、トリエチ
ルアミン等が挙げられる。 そこで本発明の末端エチニル基を有するジアセ
チレン含有イミド重合体を合成するには、例えば
アミド酸をそのまま加熱させることにより縮合さ
せる方法や無水酢酸、ポリリン酸、ジシクロヘキ
シルカルボジイミドのような脱水剤を用い縮合さ
せる方法等が挙げられる。アミツク酸誘導体を経
ずに、直接本発明のイミド重合体を合成する方法
としては、H2N−Ｒ−Ｃ≡CH（ここでＲは先述
のR1、R2及びR3を示す）と
【式】と
を溶媒中で加熱脱水反応させ、得られたイミド
（ここでＲは先述のR1、R2及びR3を示す。）
を金属触媒を用いて酸化カツプリング重合させる
方法などが挙げられる。 ［発明の効果］ 本発明の末端エチニル基を有するジアセチレン
含有イミド重合体は末端のエチニル基及びジアセ
チレン基により熱架橋あるいは熱圧力、光による
固相重合をし、三次元方向に高分子量化しうる素
材を与える。 その架橋物の熱重量分析を空気中で行なうと、
一般に200℃以上、特に300℃以上においても減量
せず極めて良好な耐熱性を示す。 また例えば本発明の末端エチニル基を有するジ
アセチレン含有イミド重合体を成形したものは、
その機械的物性、例えば弾性率も良好であり、一
般の有機高分子では１〜3GPaの弾性率であるの
に対し、5GPa以上の弾性率が容易に発現可能で
ある。 又、その用途に応じては、例えば粉体状、塊
状、溶液状、懸濁状など種々の形状で使用可能で
あり、又、無機や有機の繊維状物、粉状物、薄片
状物と混合して用いたり、他の硬化性樹脂や高分
子材料あるいは着色材や安定化材料などと混合し
て用いる事も可能であり、又、種々の形状に成形
できる。以上の様な特性を持つ事により、例えば
コーテイング材料、強化材の母材、シーラント、
ポツテイング材や電子材料、耐熱性フイルムな
ど、多岐にわたる高機能材料源として極めて有用
である。 ［実施例］ 実施例 １ の合成 Ｎ−メチルピロリドン500mlに３，3′−４，
4′−ベンゾフエノンテトラカルボン酸無水物
0.2mol（64.4ｇ）と１，６−ジアミノ−２，４−
ヘキサジイン0.18mol（19.44ｇ）を入れ、３時間
の反応を行なつた。続いて0.03mol（1.65ｇ）のプ
ロパルギルアミンを入れ更に２時間の反応を行な
い、メタノール中に落とし、白色の粉末64ｇ（収
量90％以上）を得た。 赤外吸収スペクトルより3260cm-1にエチニル基
の吸収が有り、又2190cm-1に三重結合の吸収が又
酸アミドの吸収が1675cm-1、1550cm-11270cm-1に
確認された。また、末端エチニル基のIRスペク
トルによる定量から重合度ｎは、134であつた。 この生成物を加熱したところ300℃まで融点は
無かつたが、赤色になつて来てジアセチレン部の
熱固相重合が起きていると考えられる。 又、空気中で熱重量分析を行なつたところ、脱
水環化による若干の減量はあるものの320℃まで
ほとんど減量は無く、耐熱性が良好であつた。 加熱処理したものはその赤外吸収スペクトルよ
りイミド化されていた。 実施例 ２ １，６−ジアミノ−２，４ヘキサジインを
0.196mol（21.168ｇ）にした以外は実施例−１と
同様の方法で合成し白色の粉末65ｇ（収率95％以
上）を得た。 赤外吸収スペクトルより、実施例−１と同様に
エチニル基、三重結合、酸アミドの吸収が確認で
きた。重合度ｎは、246であつた。 この生成物を加熱したところ300℃まで融点は
無かつたが実施例−１と同様に赤色になつた。
又、空気中で熱重量分析を行なつたところ脱水環
化による若干の減量はあるものの340℃までほと
んど減量は無く、耐熱性が良好であつた。 加熱処理したものはその赤外吸収スペクトルよ
りイミド化されていた。 実施例 ３ 酸無水物としてピロメリツト酸無水物を使つた
以外、実施例−１と同様の方法で合成し、白色の
粉末51.3ｇ（収率90％）を得た。 赤外吸収スペクトルより、実施例−１と同様に
エチニル基、三重結合、酸アミドの吸収が確認で
きた。重合度ｎは、43であつた。 この生成物を加熱したところ300℃まで融点は
無かつたが実施例−１と同様に赤色になつた。又
空気中で熱重量分析を行なつたところ脱水環化に
よる若干の減量はあるものの350℃まで減量はほ
とんどなく、耐熱性が良好であつた。 加熱処理したものはその赤外吸収スペクトルよ
りイミド化されていた。 実施例 ４ 酢酸にピロメリツト酸無水物0.1mol（21.8ｇ）
とプロパルギルアミン0.2mol（11ｇ）を溶かし、
酢酸を環流させながら反応させた。冷却後、水中
に落とし、沈殿の水洗、濾過をくり返した（生成
物Ａ）。次に、ピリジンに塩化第１銅0.01mol（１
ｇ）を溶かしたフラスコ中の溶液に酸素をバブリ
ングさせながらピリジンに溶かした生成物
A0.05mol（12.9ｇ）を滴下し反応させた。その後
大量の水中に落とし、沈殿の水洗・濾過をくり返
し、淡黄色の粉末５ｇを得た。 赤外吸収スペクトルより、エチニル基、三重結
合、及びアミドの吸収が確認された。重合度ｎ
は、３であつた。 この生成物を加熱したところ300℃まで融点は
無かつたが、実施例−１と同様に赤色となつた。 又、空気中で熱重量分析を行なつたところ350
℃まで減量は無く耐熱性が良好であつた。
方法などが挙げられる。 ［発明の効果］ 本発明の末端エチニル基を有するジアセチレン
含有イミド重合体は末端のエチニル基及びジアセ
チレン基により熱架橋あるいは熱圧力、光による
固相重合をし、三次元方向に高分子量化しうる素
材を与える。 その架橋物の熱重量分析を空気中で行なうと、
一般に200℃以上、特に300℃以上においても減量
せず極めて良好な耐熱性を示す。 また例えば本発明の末端エチニル基を有するジ
アセチレン含有イミド重合体を成形したものは、
その機械的物性、例えば弾性率も良好であり、一
般の有機高分子では１〜3GPaの弾性率であるの
に対し、5GPa以上の弾性率が容易に発現可能で
ある。 又、その用途に応じては、例えば粉体状、塊
状、溶液状、懸濁状など種々の形状で使用可能で
あり、又、無機や有機の繊維状物、粉状物、薄片
状物と混合して用いたり、他の硬化性樹脂や高分
子材料あるいは着色材や安定化材料などと混合し
て用いる事も可能であり、又、種々の形状に成形
できる。以上の様な特性を持つ事により、例えば
コーテイング材料、強化材の母材、シーラント、
ポツテイング材や電子材料、耐熱性フイルムな
ど、多岐にわたる高機能材料源として極めて有用
である。 ［実施例］ 実施例 １ の合成 Ｎ−メチルピロリドン500mlに３，3′−４，
4′−ベンゾフエノンテトラカルボン酸無水物
0.2mol（64.4ｇ）と１，６−ジアミノ−２，４−
ヘキサジイン0.18mol（19.44ｇ）を入れ、３時間
の反応を行なつた。続いて0.03mol（1.65ｇ）のプ
ロパルギルアミンを入れ更に２時間の反応を行な
い、メタノール中に落とし、白色の粉末64ｇ（収
量90％以上）を得た。 赤外吸収スペクトルより3260cm-1にエチニル基
の吸収が有り、又2190cm-1に三重結合の吸収が又
酸アミドの吸収が1675cm-1、1550cm-11270cm-1に
確認された。また、末端エチニル基のIRスペク
トルによる定量から重合度ｎは、134であつた。 この生成物を加熱したところ300℃まで融点は
無かつたが、赤色になつて来てジアセチレン部の
熱固相重合が起きていると考えられる。 又、空気中で熱重量分析を行なつたところ、脱
水環化による若干の減量はあるものの320℃まで
ほとんど減量は無く、耐熱性が良好であつた。 加熱処理したものはその赤外吸収スペクトルよ
りイミド化されていた。 実施例 ２ １，６−ジアミノ−２，４ヘキサジインを
0.196mol（21.168ｇ）にした以外は実施例−１と
同様の方法で合成し白色の粉末65ｇ（収率95％以
上）を得た。 赤外吸収スペクトルより、実施例−１と同様に
エチニル基、三重結合、酸アミドの吸収が確認で
きた。重合度ｎは、246であつた。 この生成物を加熱したところ300℃まで融点は
無かつたが実施例−１と同様に赤色になつた。
又、空気中で熱重量分析を行なつたところ脱水環
化による若干の減量はあるものの340℃までほと
んど減量は無く、耐熱性が良好であつた。 加熱処理したものはその赤外吸収スペクトルよ
りイミド化されていた。 実施例 ３ 酸無水物としてピロメリツト酸無水物を使つた
以外、実施例−１と同様の方法で合成し、白色の
粉末51.3ｇ（収率90％）を得た。 赤外吸収スペクトルより、実施例−１と同様に
エチニル基、三重結合、酸アミドの吸収が確認で
きた。重合度ｎは、43であつた。 この生成物を加熱したところ300℃まで融点は
無かつたが実施例−１と同様に赤色になつた。又
空気中で熱重量分析を行なつたところ脱水環化に
よる若干の減量はあるものの350℃まで減量はほ
とんどなく、耐熱性が良好であつた。 加熱処理したものはその赤外吸収スペクトルよ
りイミド化されていた。 実施例 ４ 酢酸にピロメリツト酸無水物0.1mol（21.8ｇ）
とプロパルギルアミン0.2mol（11ｇ）を溶かし、
酢酸を環流させながら反応させた。冷却後、水中
に落とし、沈殿の水洗、濾過をくり返した（生成
物Ａ）。次に、ピリジンに塩化第１銅0.01mol（１
ｇ）を溶かしたフラスコ中の溶液に酸素をバブリ
ングさせながらピリジンに溶かした生成物
A0.05mol（12.9ｇ）を滴下し反応させた。その後
大量の水中に落とし、沈殿の水洗・濾過をくり返
し、淡黄色の粉末５ｇを得た。 赤外吸収スペクトルより、エチニル基、三重結
合、及びアミドの吸収が確認された。重合度ｎ
は、３であつた。 この生成物を加熱したところ300℃まで融点は
無かつたが、実施例−１と同様に赤色となつた。 又、空気中で熱重量分析を行なつたところ350
℃まで減量は無く耐熱性が良好であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式で示される末端エチニル基を有す
るジセチレン含有イミド重合体。 （ここで、R1、R2、R3は、炭素数が１〜30の
２価の炭化水素基であり、Ｚは、炭素数が１〜40
の４価の炭化水素基であり、重合度ｎは２〜250
である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20955786A JPS6366226A (ja) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | 末端エチニル基を有するジアセチレン含有イミド重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20955786A JPS6366226A (ja) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | 末端エチニル基を有するジアセチレン含有イミド重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6366226A JPS6366226A (ja) | 1988-03-24 |
| JPH046732B2 true JPH046732B2 (ja) | 1992-02-06 |
Family
ID=16574792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20955786A Granted JPS6366226A (ja) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | 末端エチニル基を有するジアセチレン含有イミド重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6366226A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0428721A (ja) * | 1990-05-23 | 1992-01-31 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 反応性を有するポリイミド |
-
1986
- 1986-09-08 JP JP20955786A patent/JPS6366226A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6366226A (ja) | 1988-03-24 |
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